DE3814647A1

DE3814647A1 - Perylenfarbstoffe mit hoher dielektrizitaetskonstante - verwendung der farbstoffe als dielektikum

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Publication number: DE3814647A1
Application number: DE19883814647
Authority: DE
Inventors: Heinz Prof Dr Langhals
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1988-03-22
Filing date: 1988-04-29
Publication date: 1989-10-05

Description

In der Elektrotechnik/Elektronik werden dielektrische Materialien mit hohen Dielektrizitätskonstanten bei großen Isolationswiderständen als Kondensatormaterialien benötigt. Hohe Dielektrizitätskonstanten sind dabei zum Erzielen kleiner Abmessungen der Bauteile von besonderer Bedeutung, zum einen für Hochfrequenz-Anwendungen und zum anderen um einen hohen Grad an Integration zu erreichen. Üblicherweise verwendet man hierfür Substanzen mit stark polarisierbaren Ionengittern. Bei diesen liegt aber eine starke Ankopplung der dielektrischen Eigenschaften an Gitterschwingungen vor, so daß insbesondere bei sehr hohen Frequenzen in erhöhtem Maße Verluste auftreten. Günstigere Hochfrequenzeigenschaften sollten mit leicht polarisierbaren, aber elektrisch ungeladenen Materialien zu erzielen sein.

Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisimide 2 finden seit langer

Zeit Verwendung als hochstabile organische Farbstoffe (M. Kardos, Ber. dtsch. chem. Ges. 46 (1913) 2086). Sie zeichnen sich neben einer hohen Lichtechtheit auch durch eine große thermische und chemische Beständigkeit aus. Eine Verwendung als Dielektrikum steht allerdings z. Zt. noch aus.

Bei der Untersuchung der dielektrischen Eigenschaften von Preßlingen aus polykristallinem Material fanden wir bei Perylenfarbstoffen überraschend hohe Dielektrizitätskonstanten.

Perylenfarbstoffe als Dielektrikum

Die Untersuchungen erfolgten an runden Preßlingen mit einem Durchmesser von 13 mm und einer Dicke von 0.5 bis 1 mm, die durch Einwirken einer Kraft von 10 to. über 5 bis 10 Minuten erhalten wurden.

Zunächst wurde das Ausgangsprodukt für die technische Synthese der Perylenfarbstoffe, das Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid 4 als Referenz untersucht. 4 hat eine Dielektrizitätskonstante (DK) von 12, ein Wert, der bereits beachtlich hoch ist.

Beim entsprechenden Bisimid 5, dem Grundkörper der Perylenfarbstoffe, wird ein Wert von 12 gefunden.

Perylenfarbstoffe mit aliphatischen Resten (6) besitzen Dielektrizitätskonstanten von ungefährt 20.

Einen dramatischen und überraschenden Anstieg der DK findet man bei Perylenfarbstoffen mit aromatischen Resten R (7), so wird z. B. beim Farbstoff 7a mit Ar.=Phenyl der erstaunlich hohe Werte von 110 gefunden.

Zu fragen ist, ob die DK noch weiter erhöht werden kann. Ein noch wesentlich höherer Wert von 195 wurde beim polymeren Farbstoff 8 gefunden, der die maximal erreichte DK aufweist.

Weitere, für die Anwendung wichtige Eigenschaften der Farbstoffe - Isolationswiderstand

Für Anwendungen als Dielektrikum ist der Isolationswiderstand der Farbstoffe wichtig. Es wurden bei 15 V Gleichspannung Werte zwischen 4 · 10¹¹ und 2 · 10⁸ Ohm · cm gefunden. Es ließ sich dabei nicht völlig ausschließen, daß diese Werte durch eine geringfügige Verunreinigung durch Salze/Wasser bedingt sind, so daß der tatsächliche Wert noch wesentlich höher ist. Einen weiteren Hinweis auf einen hohen Widerstand liefert die Tatsache, daß sich die Farbstoffe durch Reibung elektrostatisch aufladen und diese Ladung über einen längeren Zeitraum behalten. Für dielektrische Anwendungen sollte damit der Isolationswiderstand ausreichend hoch sein.

- photochemische Beständigkeit

Die Perylenfarbstoffe gehören zu den lichtechtesten organischen Fluoreszenzfarbstoffen überhaupt. Eine lange Lebensdauer der Substanzen, auch bei Lichteinwirkung ist damit gegeben.

- thermische Beständigkeit

Die thermische Beständigkeit der Perylenfarbstoffe ist überraschend hoch. Viele Farbstoffe können unzersetzt sublimiert werden, so daß dünne Schichten als Dielektrikum auf Metalloberflächen aufgedampft werden können. Einige der Farbstoffe sind bis 450°C beständig. Trägt ein Farbstoff mit aromatischen Endgruppen an diesen aliphatische Reste, so werden diese i. allg. bei Temperaturen um 300°C abgespalten. Die dabei resultierenden Farbstoffe weisen aber ebenfalls hohe Dielektrizitätskonstanten auf, so daß auf diese Weise unter Veränderung des Farbstoffs ebenfalls eine Bedampfung eines Substrats möglich ist.

- chemische Beständigkeit

Perylenfarbstoffe sind auch chemisch ausgesprochen beständig. Von verdünnten Säuren oder Laugen oder dergl. werden sie nicht angegriffen. Konz. Schwefelsäure löst die Farbstoffe, die dann beim Verdünnen der Säure unzersetzt zurückerhalten werden. Die Farbstoffe werden lediglich von ausgesprochen agressiven Medien wie rauchende Salpetersäure oder Carosche Säure zerstört.

- strahlenchemische Beständigkeit

Die strahlenchemische Beständigkeit der Farbestoffe ist ebenfalls ausgesprochen hoch. Perylenfarbstoffe haben bei einer energiedispersiven Analyse einen Elektronenstrom von 50 µA bei 25 kV Be schleunigungsspannung auf 10 000 Å² während drei Minunten ohne irgendein Anzeichen von Zersetzung überstanden. Andere organische Materialien, wie z. B. Cellulose, werden unter diesen Bedingungen rasch zerstört.

- mechanische Stabilität

Von der Mehrzahl der Farbstoffe lassen sich mechanisch stabile und hinreichend elastische Preßlinge herstellen, die direkt kontaktiert werden können.

Eine Ausnahme bildet der Farbstoff 3, von dem keine Preßlinge erhalten werden können: Nach dem Entspannen der Presse zerfällt der Preßling zu Staub. Diese Substanz ist daher weniger für Kondensatoren geeignet, da aber kein mechanisch stabiler Festkörper erhalten wird, kann sie vorteilhaft für andere Anwendungen eingesetzt werden, wie z. B. Mikrofone, Körperschall- und Beschleunigungsaufnehmer oder Kurzhubdrucktasten.

Darstellung der Farbstoffe

Die Perylenfarbstoffe 2 werden auf an und für sich bekannte Weise aus dem Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid (4) und dem betreffenden Amin hergestellt (siehe z. B. H. Langhals, Chem. Ber. 118 (1985) 4641). Als Reaktionsmedium wird dabei Chinolin oder geschmolzenes Imidazol unter Zusatz von wasserabspaltenden Mitteln wie Zinkacetat verwendet. Eine Hochreinigung der Farbstoffe ist durch eine extraktive Umkristallisation oder eine Chromatographie möglich.

Schwieriger ist die Darstellung von polymeren Perylenfarbstoffen. Da die Farbstoffe durch eine Kondensation des Anhydrids 4 mit Aminen dargestellt werden, gilt für den Zusammenhang zwischen dem Umsatz p der Reaktion und dem Polymerisationsgrad P _n die bekannte Carother-Gleichung (1) mit der Randbedingung, daß beide Komponenten bei der Reaktion exakt stöchiometrisch eingesetzt werden.

P _n = 1/(1 - p) (1)

Bei dem konkreten Fall der Darstellung von Perylenfarbstoffen werden also Reaktionsbedingungen benötigt, die bei stöchiometrisch eingesetzten Komponenten zu einem hohen Umsatz führen. Dies ist aber bei Verwendung von Chinolin als Kondensationsmedium nicht zu erreichen (siehe Chem. Ber. 118 (1985) 4641), da für brauchbare Umsätze doppelt stöchiometrische Mengen an Amin-Komponenten benötigt werden. Überraschenderweise läuft aber in geschmolzenem Imidazol die Kondensation auch bei stöchiometrischem Einsatz der Komponenten mit hohem Umsatz ab, so daß dieses Medium (unter Verwendung von Zinkacetat) für die Darstellung polymerer Perylenfarbstoffe ideal ist. Ein weiteres Problem ist die Schwerlöslichkeit der Perylenfarbstoffe, die im Fall der Polykondensation schnell zu einem Abbruch führt - es sind nach wenigen Schritten nur noch Oberflächenreaktionen möglich, die wesentlich ungünstiger verlaufen. Erstaunlicherweise wirkt sich in diesem Fall eine Substitution der Amin- Komponente mit tert-Butylgruppen günstig auf den Reaktionsverlauf aus. Wahrscheinlich werden die Oligomeren durch die tert-Butylgruppen in Lösung gehalten, so daß die Polykondensationsreaktion weiter fortschreiten kann. Sollen die tert-Butylgruppen-freien Polymeren hergestellt werden so lassen sich die Gruppen aus dem Polymeren bei Temperaturen zwischen 250 und 450°C entfernen. Hierbei findet wahrscheinlich eine thermische Retro-Friedel-Crafts-Alkylierung statt. Der hier aufgezeigte Weg ist aus den genannten Gründen günstiger als die direkte Kondensation der tert-Butylgruppen- freien Amine. Insgesamt resultiert für die Darstellung der polymeren Perylenfarbstoffe das Reaktionsschema 1.

Diese Polymeren können nicht nur als Dielektrikum, sondern auch für andere Zwecke eingesetzt werden. Sie zeichnen sich durch eine große thermische Beständigkeit aus. Bei Temperaturen oberhalb von 500°C werden schließlich die funktionellen Gruppen abgespalten, und es resultiert dann Kohlenstoff, der als Faser oder festes Material für die üblichen Anwendungen eingesetzt werden kann.

Schema 1: Darstellung von polymeren Perylenfarbstoffen

Interpretation der hohen DK-Werte

Die erstaunlich hohen Dielektrizitätskonstanten resultieren möglicherweise daher, daß in den Farbstoffen ausgedehnte π-Systeme vorliegen, die zu einer erhöhten Polarisierbarkeit der Moleküle führen. Eine durch eine Polarisation bedingte Verschiebung der f-Elektronen sollte verhältnismäßig leicht möglich sein. Dies würde auch die hohen DK-Werte erklären, die gefunden werden, wenn der Farbstoff mit weiteren Aromaten verknüpft wird (7). Ein solcher kooperativer Effekt sollte bei polymeren Farbstoffen maximal werden, da über die Aromaten-Brücken eine kooperative Gesamtpolarisation der Moleküle möglich ist. Inwieweit diese Erklärung den überraschenden Befunden gerecht wird, bleibt weiteren Untersuchungen vorbehalten. Nach diesem Konzept lassen sich dann aber weitere Systeme mit hohen DK-Werten planen.

Technische Anwendungen der Dielektrika

Durch ihre hohen Dielektrizitätskonstanten eignen sich die Farbstoffe ganz allgemein als Dielektrika für den Bau von Kondensatoren. In den Ausführungsbeispielen sind Scheibenkondensatoren aus zylindrischen Preßlingen hergestellt worden, die mit Leitsilber auf den Kreisflächen beschichtet wurden. Es sind aber auch alle denkbaren anderen Bauformen von Kondensatoren möglich. Wenn die Farbstoffe z. B. zwischen zwei Folien gepreßt werden, können Wickelkondensatoren hergestellt werden. Da ein Teil der Farbstoffe unzersetzt sublimieren, können auf Metallflächen oder auf leitenden Polymeren dünnen Schichten aufgebracht werden, wodurch Kondensatoren mit großer Kapazität bei kleinen Abmessungen hergestellt werden können. Dies ist besonders wichtig für die Herstellung von integrierten Schaltkreisen - hier bereitet die Herstellung von hochwertigen Kondensatoren großer Kapazität noch erhebliche Schwierigkeiten. Mit der beschriebenen Aufdampftechnik können auf den fertigen Chip in einer weiteren Ebene Kondensatoren angebracht werden.

Die hohe Dielektrizitätskonstante bleibt bei den Farbstoffen auch bei sehr hohen Frequenzen bestehen - das große Reflexionsvermögen der Substanzen im Infrarotbereich ist ein Indiz hierfür. Die Farbstoffe sind daher als Dielektrikum bei sehr hohen Frequenzen interessant.

Als Beispiele sind folgende Anwendungen zu nennen:

- Verwendung als Dielektrikum in Siebekondensatoren.
- Verwendung als Dielektrikum von Kondensatoren in der Energietechnik.
- Verwendung als Dielektrikum für Kondensatoren in der Niederfrequenztechnik.
- Verwendung als Dielektrikum für Kondensatoren in der Hochfrequenztechnik.
- Verwendung als Dielektrikum für Kondensatoren im Mikrowellenbereich bis hin zu IR-Strahlung.
- Verwendung als dielektrische IR-Reflexionsbeschichtung.
- Verwendung als Dielektrikum in Kapazitäten, die Bestandteile von integrierten Schaltkreisen sind, Verwendung in der Hybridtechnik und der Epitaxie.
- Verwendung als Dielektrikum in Richtantennen.
- Verwendung als Dielektrikum in Wellenleitern.
- Verwendung als Dielektrikum in Hochfrequenzleitungen, z. B. in Harms-Goubau-Leitungen. Goubau-Leitungen werden zur Übertragung von Hochfrequenz über größere Entfernungen als Freileitung benutzt. Entscheidend hierbei die Verwendung eines geeigneten Dielektrikums. Das bisher üblicherweise verwendete Polyethylen weist den entscheidenden Nachteil einer großen Empfindlichkeit gegen einen Abbau durch Licht auf und muß daher durch verschiedene Maßnahmen stabilisiert werden. Auch könnte die DK noch wesentlich höher sein. Die neuen dielektrischen Materialien sind unempfindlich gegen Licht und besitzen wesentlich höhere Dielektrizitätskonstanten.
- Verwendung in Zirkulatoren und Richtkopplern.
- Verwendung Dielektrikum in Blitzkondensatoren (Laser, Blitzlampen usw.) unter Ausnutzung der günstigen Hochfrequenzeigenschaften.
- Verwendung in der Elektrophotographie (Xerox-Verfahren).
- Verwendung in Videokameras und Bildwandlersystemen. Hier ist die große Beständigkeit der Farbstoffe gegen Elektronenstrahlen wichtig. Durch den hohen Isolationswiderstand der Farbstoffe bleiben einmal erzeugte Ladungen lange Zeit erhalten. Kristalle der Farbstoffe können mit genau definierter Größe hergestellt werden. Dadurch lassen sich solche Systeme mit definiertem Auflösungsvermögen herstellen.

- Farbstoff 3, von dem sich auch bei Anwendung von hohen Drücken keine Preßlinge erhalten werden, läßt sich gerade aus diesem Grund für einige Spezialanwendungen einsetzen. Folgende Beispiele sind zu nennen:

- Verwendung in Kondensatormikrofonen, als Pulver, bei dem durch eine Dichteänderung eine Kapazitätsänderung bewirkt wird.
- Verwendung in dynamischen Aufnehmern für Druck, Vibrationen und Körperschall.
- Verwendung in Kurzhub-Drucktasten, bei denen ein Schaltvorgang durch eine Kapazitätsänderung ausgelöst wird. Dies ist z. B. wichtig für Bedienungselemente für Personen mit Herzschrittmachern, bei denen Probleme bei der Bedienung von üblichen Sensortasten bestehen.

Experimenteller Teil

Die Messungen erfolgten an zylindrischen Preßlingen von 13 mm Durchmesser und 0.45 bis 1.25 mm Dicke. Diese wurden durch das Einwirken einer Kraft von 10 to. (ein Druck von ca. 7400 bar) über einen Zeitraum von 5 bis 10 Minuten erhalten. Während des Preßvorgangs wurde die Probe evakuiert, um das Einpressen von Luft zu verhindern. Anschließend erfolgte eine Kontaktierung auf den Kreisflächen der Preßlinge mit Leitsilber. Die Widerstandmessungen erfolgten bei 15 V Gleichspannung. Es wurden hierfür die Probe und ein Voltmeter mit einem statischen Eingangswiderstand von 1 MOhm hintereinandergeschaltet. Der Widerstandsmeßwert blieb über mindestens 5 Minuten konstant. Eine analoge Messung mit einem Meßgerät mit 10 MOhm Eingangswiderstand ergab im Rahmen der Meßgenauigkeit gleiche Widerstandwerte.

Die Messung der Kapazitäten erfolgte an den gleichen Preßlingen mit einer Brückenschaltung bei einer Frequenz von 1.2 kHz. Die reale Komponente am Gesamtleitwert wurde dabei kompensiert. Widerstandswerte und Dielektrizitätskonstanten sind in Tab. 1 angegeben.

Tabelle 1

Dielektrizitätskonstanten und spezifische Widerstände von Farbstoffen bei 20°C

Darstellung der Perylen-3,4 : 9,10-bis(dicarboximide) (2)

2.25 mol Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid, 6 mmol Amin oder Aminhydrochlorid, 5 g Imidazol oder Chinolin und ggf. 350 mg Zinkacetat werden unter N₂-Schutzatmosphäre mindestens 4 h auf 160-220°C erhitzt. Die erkaltete Reaktionsmischung wird mit 100 ml Ethanol aufgeschlämmt und dann mit 300 ml 2N Salzsäure versetzt. Der Farbstoff wird abgesaugt, mehrfach in insgesamt 300 ml 10 proz. Kaliumcarbonatlösung digeriert (bis das Filtrat nur noch blaßgrün fluoresziert), mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann extraktiv umkristallisiert. Sehr leichtlösliche Farbstoffe können außerdem noch mit CHCl₃ an Kieselgel chromatographiert werden.

N,4′-Poly-(N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)) (8)

280.9 mg (1.275 mmol) 1,4-Diamino-2,5-di-tert-butylbenzol, 500.0 mg (1.275 mmol) Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid, 150 mg Zinkacetat und 2.5 g Imidazol werden bei 190°C 16 h unter N₂ umgesetzt, dann mit 100 ml 60 proz. Ethanol/Wasser versetzt, abgesaugt, mit heißer 5 proz. K₂CO₃ behandelt, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Ausb. 630 mg (86%) dunkelbrauner Feststoff.
Schmp. <360°C.
Dichte 1.188 g/cm³.
IR (KBr): ν= 2965 cm^-1w, 1704 s, 1667 s, 1593 s, 1577 s, 1498 m, 1430 m, 1402 m, 1341 s, 1248 m, 1176 m, 1088 w, 953 w, 850 w, 811 m, 749 w, 667 w, 655 w.
UV (Pyridin): λ _max ( ε _rel)=524 nm (0.23), 556 (0.55), 612 (1.0).
Fluoreszenz (Pyridin): λ _max=628 nm.

N,N′-Bis(1-hexyl)-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 1.0 g (10 mmol) 1-Hexylamin werden 1.08 g (75.8%) erhalten.
Schmp. 360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.45.
IR (KBr): ν=2954 cm^-1 m, 2927 m, 2869 m, 2854 m, 1697 s, 1659 s, 1594 s, 1577 m, 1505 w, 1467 w, 1439 m, 1405 m, 1381 m, 1345 s, 1297 w, 1281 m, 1252 m, 1179 w, 1156 w, 1124 w, 1090 m, 1017 w, 992 w, 851 w, 843 w, 809 s, 794 m, 747 s, 726 w, 629 w.
UV (CHCl₃): λ:_max(ε )=458 nm (19300), 489 (50990), 526 (85700).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=535.5 nm, 574.
Löslichkeit (CHCl₃ 20°C): 23 mg/100 ml.
C₃₆H₃₄O₄N₂ (558.7)

Berechnet:
C 77.40; H 6.13; N 5.01.
Gefunden:
C 77.25; H 6.03; N 4,78.

N,N′-Bis(1-dodecyl)-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 1.9 g (10 mmol) 1-Dodecylamin werden 1.45 g (78.2%) erhalten.
Schmp. 360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.73.
IR (KBr): ν=2954 cm^-1 m, 2926 s, 2851 m, 1697 s, 1655 s, 1594 s, 1580 m, 1506 w, 1467 m, 1439 m, 1405 m, 1379 m, 1344 s, 1296 w, 1274 w, 1255 m, 1243 w, 1182 w, 1156 w, 1126 w, 1091 m, 1016 w, 853 m, 845 m, 809 s, 793 m, 747 s, 728 w, 630 m.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=458 nm (18400), 489 (51230), 525.5 (85150).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=536 nm, 575.5.
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 8.5 mg/100 ml.
C₄₈H₅₈N₂O₄ (727.0)

Berechnet:
C 79.30; H 8.04; N 3.85
Gefunden:
C 79.33; H 8.10; N 3.84.

N,N′-Bis(1-octadecyl)-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 2.4 g (12 mmol) 1-Octadecylamin werden 1.46 g (37.9%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.78.
IR (KBr): ν=2951 cm^-1 m, 2924 s, 2850 w, 1697 s, 1658 s, 1594 s, 1578 m, 1507 w, 1440 m, 1406 m, 1380 m, 1344 m, 1258 m, 1246 m, 1178 w, 1157 w, 1129 w, 1091 m, 854 w, 846 w, 809 m, 794 w, 747 m, 725 w, 631 w.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=458.5 nm (18580), 489 (52850), 525 (86100).
Fluoreszenz (CHCl₃): g _max=534 nm, 576.
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 1.8 mg/100 ml.
C₆₀H₈₂N₂O₄ (895.3)

Berechnet:
C 80.49; H 9.23; N 3.13
Gefunden:
C 80.32; H 9.21; N 3.26.

N,N′-Bis-allyl-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 0.57 g (10 mmol) Allylamin werden 0.50 g (42%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.32.
IR (KBr): ν=3076 cm^-1 vw, 3062 vw, 3024 vw, 2981 vw, 2945 vw, 1697 s, 1663 s, 1612 w, 1592 s, 1576 m, 1507 m, 1480 vw, 1437 m, 1413 w, 1403 m, 1368 s, 1339 s, 1312 w, 1301 w, 1253 m, 1174 m, 1126 w, 1096 w, 1002 w, 988 m, 915 w, 898 w, 856 m, 810 s, 795 m, 778 w, 750 m, 714 w, 663 w.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=456 nm (17680), 489 (49620), 526 (83850).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=535 nm, 575.
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 3.2 mg/100 ml.
C₃₀H₁₈N₂O₄ (470.5)

Berechnet:
C 76.59; H 3.86; N 5.95
Gefunden:
C 76.53; H 3.85; N 6.22.

N,N′-Bis-cyclopropyl-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 0.58 g (10 mmol) Cyclopropylamin (98%) werden 0.26 g (22%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.02.
IR (KBr): ν=3083 cm^-1 vw, 3022 vw, 2923 vw, 2849 vw, 1702 s, 1664 s, 1594 s, 1577 m, 1507 w, 1482 vw, 1433 w, 1404 m, 1366 m, 1347 s, 1256 m, 1204 m, 1180 m, 1119 w, 1034 w, 988 m, 913 vw, 857 m, 828 w, 810 m, 790 vw, 757 w, 744 m.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=456.5 nm (17380), 487.5 (47860), 523.5 (79420).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=533.5 nm, 572.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=5.78 (m, 2H, CH-N), 8.67 (2d, 8H, Arom.-H).
MS (70 eV): m/z(%)=471 (23), 470 (67, M⁺), 469 (17), 457 (6), 456 (32), 455 (10), 454 (6), 453 (16), 415 (11), 344 (6), 275 (7), 248 (8), 220 (6), 138 (6), 125 (8), 124 (17), (10).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 6.6 mg/100 ml.
C₃₀H₁₈O₄N₂ (470.5)

Berechnet:
C 76.59; H 3.86; N 5.95
Gefunden:
C 76.40; H 3.95; N 5.70.

N,N′-Bis-cyclobutyl-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 0.74 g (10 mmol) Cyclobutylamin werden 1.07 g (84.2%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.08.
IR (KBr): ν=2967 cm^-1 m, 2948 m, 2863 w, 1695 s, 1655 s, 1592 s, 1577 m, 1505 w, 1432 m, 1405 m, 1371 w, 1354 m, 1339 s, 1262 m, 1244 m, 1178 m, 1090 m, 967 w, 956 w, 852 w, 810 m, 798 m, 746 m, 713 w, 675 w.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=458 nm (18170), 488.5 (49500), 525 (81010).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=536 nm, 575.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=5.80 (m, 2H, CH-N), 8.66 (2d, 8H, Arom.-H).
MS (70 eV); m/z(%)=498 (8, M⁺), 470 (14), 444 (5), 443 (31), 442 (100), 441 (35), 415 (7), 221 (12), 220 (6), 124 (6).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 80 mg/100 ml.
C₃₂H₂₂N₂O₄ (498.5)

Berechnet:
C 77.10; H 4.45; N 5.62
Gefunden:
C 77.01; H 4.67; N 5.34.

N,N′-Bis-cyclopentyl-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 0.85 g (10 mmol) Cyclopentylamin werden 0.78 g (58%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.12.
IR (KBr): ν=2993 cm^-1 w, 2956 m, 2869 m, 1697 s, 1655 s, 1594 s, 1578 m, 1506 w, 1471 w, 1449 m, 1433 m, 1404 m, 1341 s, 1256 m, 1213 w, 1163 m, 1117 m, 852 w, 810 m, 799 m, 747 m.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=458 nm (17930), 489 (49950), 525 (83190).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=536 nm, 576.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=5.60 (quint, 2H, CH-N), 8.63 (2d, 8H, Arom.-H).
MS (70 eV); m/z(%)=527 (13), 526 (35, M⁺), 459 (15), 458 (23), 392 (10), 391 (46), 390 (100), 373 (7), 346 (10), 345 (7), 67 (7).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 89 mg/100 ml.
C₃₄H₂₆N₂O₄ (526.6)

Berechnet:
C 77.55; H 4.98; N 5.32
Gefunden:
C 77.47; H 5.07; N 5.37.

N,N′-Bis-cyclohexyl-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 0.99 g (10 mmol) Cyclohexylamin werden 0.62 g (44%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Trichlorethylen),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.15.
IR (KBr): ν=2931 cm^-1 m, 2854 m, 1696 s, 1658 s, 1595 s, 1577 m, 1505 w, 1482 vw, 1452 w, 1433 m, 1406 m, 1354 m, 1339 s, 1259 m, 1246 m, 1177 m, 1116 m, 977 w, 852 w, 811 m, 747 m, 652 m.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=458.5 nm (18890), 489 (51430), 525 (85000).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=536 nm, 575.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=8.65 (2d, 8H, Arom.-H).
MS (70 eV); m/z(%)=555 (10), 554 (23, M⁺), 473 (17), 472 (23), 392 (12), 391 (49), 390 (100), 374 (6), 373 (10), 346 (12), 345 (9), 44 (8), 41 (5).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 61 mg/100 ml.
C₃₆H₃₀N₂O₄ (554.7)

Berechnet:
C 77.96; H 5.45; N 5.05
Gefunden:
C 77.83; H 5.46; N 5.01.

N,N′-Bis-cycloheptyl-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 1.1 g (10 mmol) Cycloheptylamin werden 1.31 g (88.2%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.16.
IR (KBr): ν=2926 cm^-1 m, 2858 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1506 w, 1435 m, 1406 m, 1355 m, 1339 s, 1255 m, 1211 w, 1168 m, 1124 m, 851 w, 811 m, 747 m, 649 w.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=458 nm (18690), 489 (50920), 526.5 (84220).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=536 nm, 576.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=5.80 (m, 2H, CH-N), 8.66 (2d, 8H, Arom.-H).
MS (70 eV); m/z(%)=583 (8), 582 (19, M⁺), 487 (15), 486 (21) 392 (12), 391 (49), 390 (100), 374 (6), 373 (10), 346 (11) 345 (9), 67 (7), 55 (7), 44 (12), 5 (9), 67 (7), 55 (7), 44 (12), 41 (7).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 19 mg/100 ml.
C₃₈H₃₄N₂O₄ (582.7)

Berechnet:
C 78.33; H 5.88; N 4.81
Gefunden:
C 78.36; H 5.81; N 4.74.

N,N′-Bis-cyclooctyl-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 1.3 g (10 mmol) Cyclooctylamin werden 0.83 g (53%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.19.
IR (KBr): ν=2923 cm^-1 m, 2853 m, 1697 s, 1657 s, 1595 s, 1579 m, 1506 w, 1467 w, 1446 m, 1437 m, 1405 m, 1339 s, 1262 m, 1252 m, 1176 m, 1124 w, 851 w, 810 wm, 746 m.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=458.5 nm (18620), 489 (51290), 525 (85060).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=536 nm, 576.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=8.66 (m, 8H, Arom.-H)
MS (70 eV); m/z(%)=610 (10, M⁺), 501 (10), 500 (15), 392 (12), 391 (46), 390 (100), 373 (10), 346 (9), 345 (9), 167 (6).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 2.7 mg/100 ml.
C₄₀H₃₈N₂O₄ (610.8)

Berechnet:
C 78.66; H 6.27; N 4.59
Gefunden:
C 78.62; H 6.29; N 4.76.

N,N′-Bis-cyclononyl-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 0.14 g (0.99 mmol) Cyclononylamin werden 0.11 g (66%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.20.
IR (KBr): ν=2926 cm^-1 m, 2854 m, 1696 s, 1656 s, 1595 s, 1577 m, 1505 w, 1475 w, 1435 m, 1405 m, 1339 s, 1254 m, 1210 w, 1173 m, 1124 m, 1000 vw, 976 vw, 852 w, 810 m, 796 w, 746 m, 638 w.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=459 nm (18450), 489.5 (51660), 526.5 (85840).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=536 nm, 576.
MS (70 eV); m/z(%)=638 (4, M⁺), 515 (7), 514 (11), 392 (11), 391 (44), 390 (100), 373 (10), 346 (9), 345 (9), 302 (6), 167 (10), 124 (12), 123 (10), 118 (7), 111 (5).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 9.8 mg/100 ml.
C₄₂H₄₂N₂O₄ (638.8)

Berechnet:
C 78.97; H 6.63; N 4.39
Gefunden:
C 79.14; H 6.69; N 4.13.

N,N′-Bis-cyclodecyl-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 1.6 g (10 mmol) Cyclodecylamin werden 0.68 g (40%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.30.
IR (KBr): n=2928 cm^-1 m, 28,67 w, 1695 s, 1655 s, 1593 s, 1577 m, 1507 w, 1481 w, 1437 w, 1405 m, 1339 s, 1255 m, 1172 w, 1123 w, 850 w, 811 m, 794 w, 747 m.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=458.5 nm (18660), 489.5 (51520), 526 (85810).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=537 nm, 577.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=5.59 (quint, 2H), 8.66 (2d, 8H).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 9.8 mg/100 ml.
C₄₄H₄₆N₂O₄ (666.9)

Berechnet:
C 79.25; H 6.95; N 4.20
Gefunden:
C 79.22; H 6.85; N 4.25.

N,N′-Bis-cycloundecyl-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 1.7 g (10 mmol) Cycloundecylamin werden 0.89 g (50%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.34.
IR (KBr): ν=2930 cm^-1 m, 28,63 m, 1696 s, 1656 s, 1594 s, 1577 m, 1505 w, 1474 m, 1437 m, 1405 m, 1339 s, 1254 m, 1207 w, 1175 m, 1126 m, 1025 w, 852 w, 810 m, 795 w, 747 m.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=458.5 nm (18500), 489.5 (51130), 526 (84570).
Fluoreszenz (CHCl₃): g _max=536.5 nm, 577.
MS (70 eV); m/z(%)=694 (4, M⁺), 543 (9), 542 (12), 392 (14), 391 (49), 390 (100), 373 (9), 346 (7), 345 (7), 167 (5).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 65 mg/100 ml.
C₄₆H₅₀N₂O₄ (694.9)

Berechnet:
C 79.51; H 7.25; N 4.03
Gefunden:
C 79.22; H 7.07; N 4.13.

N,N′-Bis-cyclododecyl-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 1.9 g (10 mmol) Cyclododecylamin werden 0.83 g (45%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.43.
IR (KBr): ν=2935 cm^-1 s, 2863 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1506 w, 1470 m, 1435 m, 1406 m, 1337 s, 1272 w, 1249 m, 1214 w, 1191 w, 1173 m, 1157 w, 1123 m, 852 m, 811 m, 796 w, 748 m, 718 w, 626 w.
UV (CHCl₃): g _max(ε )=458.5 nm (18670), 489 (51670), 526 (85460).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=536 nm, 576.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=1.72 (m, 2H), 1.94 (m, 2H), 2.32 (m, 2H), 5.43 (quint, 2H, CH-N), 8.65 (m, 8H, Arom.-H).
MS (70 eV); m/z(%)=723 (5), 722 (10, M⁺), 558 (6), 557 (15), 556 (19), 392 (16), 391 (53), 390 (100), 373 (9), 346 (6), 345 (6).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 140 mg/100 ml.
C₄₈H₅₄N₂O₄ (723.0)

Berechnet:
C 79.74; H 7.53; N 3.87
Gefunden:
C 79.52; H 7.41; N 3.97.

N,N′-Bis-cyclotridecyl-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 0.70 g (2.0 mmol) Cyclotridecylaminhydrochlorid werden 0.38 g (40%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.46.
IR (KBr): ν=2929 cm^-1 s, 2860 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1577 m, 1506 w, 1457 w, 1437 w, 1406 m, 1339 s, 1253 m, 1211 w, 1172 w, 1125 w, 852 w, 811 m, 796 w, 748 m.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=459 nm (18980), 490 (51400), 526.5 (85310).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=536.5 nm, 576.5.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=1.45 (m, 40H,), 2.09 (m, 8H), 5.26 (quint, 2H), 8.66 (2d, 8H).
MS (70 eV); m/z(%)=751 (12) 750 (22, M⁺), 572 (10), 571 (27), 570 (34), 392 (22), 391 (71), 390 (100), 373 (10), 346 (5), 345 (6).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 15 mg/100 ml.
C₅₀H₅₈N₂O₄ (751.0)

Berechnet:
C 79.96; H 7.78; N 3.73
Gefunden:
C 79.67; H 7.59; N 3.55.

N,N′-Bis-cyclotetradecyl-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 1.4 g (6 mmol) Cyclotetradecylaminhydrochlorid werden 0.86 g (43%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.55.
IR (KBr): ν=2929 cm^-1 s, 2860 m, 1697 s,1658 s, 1595 s, 1581 m, 1457 w, 1437 w, 1406 m, 1339 s, 1253 m, 1170 w, 1127 w, 1101 w, 854 w, 811 m, 799 w, 748 m.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=457.5 nm (18970), 488.5 (51760), 525 (84920).
Fluoreszenz (CHCl₃): g _max=534 nm, 575.5.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=1.46 (m, 44H), 2.13 (m, 8H), 5.34 (quint, 2H), 8.60 (2d, 8H).
¹³C-NMR (CDCl₃): δ=163.96 (C=O); 134.40, 131.37, 129.49, 126.37, 123.71 (Aromat); 51.59 (C-N); 28.66, 25.36, 25.18, 24.87, 24.51 (Aliphat).
MS (70 eV); m/z(%)=779 (14), 778 (24, M⁺), 586 (11), 585 (28), 584 (32), 393 (5), 392 (23), 391 (65), 390 (100), 373 (10), 345 (5).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 1.5 g/100 ml.
C₅₂H₆₂N₂O₄ (779.1)

Berechnet:
C 80.17; H 8.02; N 3.60
Gefunden:
C 80.36; H 8.05; N 3.73.

N,N′-Bis-cyclopentadecyl-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 1.6 g (6 mmol) Cyclopentadecylaminhydrochlorid werden 0.49 g (29%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.58.
IR (KBr): ν=2928 cm^-1 s, 2856 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1509 w, 1458 w, 1437 m, 1406 m, 1339 s, 1300 w, 1255 m, 1211 w, 1193 w, 1174 m, 1124 w, 966 w, 852 w, 811 m, 797 w, 747 m.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=459 nm (18540), 490 (51760), 527 (85900).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=534 nm, 575.5.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=1.40 (m, 48H), 2.10 (m, 8H), 5.21 (quint, 2H), 8.62 (q, 8H).
¹³C-NMR (CDCl₃): δ=163.87 (C=O); 134.40, 131.34, 129.49, 126.37, 123.71, 122.95 (Aromat); 52.89 (C-N); 31.20, 27.02, 26.87, 25.87 (Aliphat).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 330 mg/100 ml.
C₅₄H₆₆N₂O₄ (807.1)

Berechnet:
C 80.36; H 8.24; N 3.47
Gefunden:
C 80.30; H 8.15; N 3.69.

N,N′-Bis(3-pentyl)-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 1.05 g (12 mmol) 3-Pentylamin werden 1.23 g (45.5%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Ethanol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.31.
IR (KBr): ν=2965 cm^-1 m, 2934 w, 2876 w, 1699 s, 1659 s, 1595 s, 1579 m, 1508 w, 1461 w, 1435 w, 1406 m, 1381 w, 1339 s, 1300 w, 1254 m, 1211 w, 1200 w, 1178 w, 1162 w, 1125 w, 1088 w, 983 w, 962 w, 928 w, 910 w, 852 w, 810 m, 803 m, 792 w, 784 w, 746 m.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=457.5 nm (17910), 488 (50120), 524 (83560).
UV (n-Heptan): λ _max(ε )= 448.5 nm (18280), 478.5 (51170), 513.5 (88110).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=533 nm, 575.
Fluoreszenz (n-Heptan): λ _max=518.5 nm, 558.5.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=0.95 (t,12H), 2.05 (m, 8H), 5.05 (m, 2H), 8.55 (2d, 8H).
¹³C-NMR (CDCl₃): δ=164.14 (C=O), 134.46, 131.43, 129.58, 126.43, 123.55, 122.98 (Aromat), 57.77, 25.09, 11.39 (Aliphat).
MS (70 eV); m/z(%)=531 (25), 530 (67, M⁺), 461 (18), 460 (32), 391 (43), 390 (100), 272 (25), 129 (22), 125 (14).
Löslichkeit (Heptan, 20°C): 0.49 mg/100 ml, in 100 ml CHCl₃ lösen sich 7 g Farbstoff.
C₃₄H₃₀N₂O₄ (530.6)

Berechnet:
C 76.96; H 5.70; N 5.28
Gefunden:
C 77.19; H 5.70; N 5.37.

N,N′-Bis(4-heptyl)-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 1.38 g (12.0 mmol) 4-Heptylamin werden 1.12 g (37.4%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Methanol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.45.
IR (KBr): ν=2959 cm^-1 s, 2931 m, 2871 m, 1698 s, 1659 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w, 1458 w, 1437 w, 1406 m, 1339 s, 1252 m, 1212 w, 1196 w, 1179 w, 1098 w, 968 w, 853 w, 810 m, 797 w, 748 m.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=458 nm (18200), 489 (51400), 525 (85510).
UV (n-Heptan): λ _max(ε )= 449.5 nm (18370), 479 (51400), 515 (88110).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=534 nm, 576.
Fluoreszenz (n-Heptan): λ _max=520 nm, 559.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=2.05 (m, 8H), 5.20 (m, 2H), 8.54 (q, 8H).
¹³C-NMR (CDCl₃): δ=164.05 (C=O), 134.40, 131.40, 129.52, 126.37, 122.92 (Aromat), 54.19, 34.54, 20.15, 14.00 (Aliphat).
MS (70 eV); m/z(%)=587 (27), 586 (72, M⁺), 569 (9), 530 (16), 489 (25), 488 (30), 460 (10), 392 (16), 391 (57), 390 (100), 373 (15), 346 (8), 345 (12), 256 (12), 213 (11), 98 (92).
Löslichkeit (Heptan, 20°C): 0.41 mg/100 ml.
C₃₈H₃₈N₂O₄ (586.7)

Berechnet:
C 77.79; H 6.53; N 4.77
Gefunden:
C 77.67; H 6.31; N 4.64.

N,N′-Bis(5-nonyl)-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 1.2 g (12 mmol) 5-Nonylamin werden 1.38 g (42.1%) erhalten.
Schmp. 268°C (extr. aus Methanol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.58.
IR (KBr): ν=2957 cm^-1 m, 2929 m, 2861 m, 1699 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w, 1465 m, 1437 m, 1406 m, 1378 w, 1339 s, 1255 m, 1209 w, 1177 m, 1159 w, 1124 w, 1102 m, 851 w, 810 m, 748 m.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=458 nm (18660), 488.5 (51640), 524.5 (85510).
UV (n-Heptan): λ _max(ε )=449 nm (19770), 479 (53580), 515 (90573).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=534 nm, 576.
Fluoreszenz (n-Heptan): λ _max=520 nm, 559.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=0.85 (t, 12H), 1.33 (m, 16H), 2.03 (m, 8H), 5.20 (m, 2H), 8.54 (2d, 8H).
¹³C-NMR (CDCl₃): δ= 163.93 (C=O), 134.25, 131.31, 129.43, 126.22, 123.49, 122.83 (Aromat), 54.71 (C-N), 32.08, 29.17, 22.63, 14.06 (Aliphat).
MS (70 eV); m/z(%)=643 (33), 642 (89, M⁺), 516 (33), 391 (63), 390 (100), 368 (41), 256 (34), 129 (77), 123 (55), 112 (78), 111 (95).
Löslichkeit (Heptan, 20°C): 3.8 mg/100 ml.
C₄₂H₄₆N₂O₄ (642.8)

Berechnet:
C 78.47; H 7.21; N 4.36
Gefunden:
C 78.58; H 7.13; N 4.18.

N,N′-Bis(6-undecyl)-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 2.06 g (12.0 mmol) 6-Undecylamin werden 0.94 g (26%) erhalten.
Schmp. 183-184°C (extr. aus Methanol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.68.
IR (KBr): ν=2956 cm^-1 m, 2928 m, 2858 m, 1701 s, 1698 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w, 1457 m, 1437 m, 1406 m, 1339 s, 1255 m, 1211 w, 1176 m, 1125 w, 1106 w, 851 w, 833 w, 810 m, 796 w, 746 m.
UV (CHCl₃): λ _max(ε )=459 nm (18580), 489.5 (52240), 526.5 (87500).
UV (n-Heptan): λ _max(ε )=449.5 nm (18970), 479 (53460), 515 (89950).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=534 nm, 575.5.
Fluoreszenz (n-Heptan): λ _max=519.5 nm, 559.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=0.83 (t, 12H), 1.3 (m, 24H), 1.98 (m, 8H), 5.10 (m, 2H), 8.53 (2d, 8H).
¹³C-NMR (CDCl₃): δ=164.02 (C=O), 134.46, 131.46, 129.58, 126.43, 123.58, 122.98 (Aromat), 54.80 (C-N), 32.38, 31.78, 26.66, 22.57, 14.03 (Aliphat).
MS (70 eV); m/z(%)=699 (6), 698 (36, M⁺), 643 (7), 642 (13), 586 (20), 544 (10), 531 (15), 530 (35), 489 (5), 460 (17), 392 (17), 391 (63), 390 (100), 346 (9), 345 (12), 256 (12).
Löslichkeit (Heptan, 20°C): 81 mg/100 ml.
C₄₆H₅₄N₂O₄ (698.9)

Berechnet:
C 79.05; H 7.79; N 4.01
Gefunden:
C 79.18; H 7.81; N 3.84.

N,N′-Bis(7-tridecyl)-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

Aus 2.98 g (10 mmol) 7-Tridecylamim werden 1.568 g (40.5%) erhalten.
Schmp. 157-158°C (extr. aus Methanol),
R _f (Kieselgel, CHCl₃)=0.75.
IR (KBr): ν=2955 cm^-1 m, 2927 s, 2856 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w, 1467 w, 1435 w, 1406 m, 1339 s, 1253 m, 1210 w, 1174 m, 1124 w, 1107 w, 960 w, 850 w, 810 m, 795 w, 747 m, 725 w.
UV (CHCl₃): λ _max(e )=458 nm (13430), 489 (51400), 525 (85700).
UV (n-Heptan): λ _max(ε )=449 nm (19100), 479 (53700), 514.5 (91200).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=534 nm, 576.
Fluoreszenz (n-Heptan): λ _max=520.5 nm, 559.5.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=0.79 (t, 12H), 1.25 (m, 32H), 2.10 (m, 8H), 5.15 (m, 2H), 8.48 (2d, 8H).
¹³C-NMR (CDCl₃): δ=163.87 (C=O), 134.25, 131.31, 129.40, 126.22, 123.49, 122.80 (Aromat), 54.77 (C-N), 32.38, 31.78, 29.23, 22.57, 14.03 (Aliphat).
MS (70 eV); m/z(%)=754 (13, M⁺), 587 (9), 586 (27), 531 (15), 530 (39), 488 (13), 461 (8), 460 (13), 392 (15), 391 (55), 390 (100), 373 (9), 368 (10), 346 (8), 284 (14).
Löslichkeit (Heptan, 20°C): 780 mg/100 ml.
C₅₀H₆₂N₂O₄ (755.1)

Berechnet:
C 79.54; H 8.28; N 3.71
Gefunden:
C 79.67; H 8.36; N 3.81.

N,N′-Bis(3-heptyl)-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

1.00 g (2.55 mmol) Perylenetetracarbonsäure-3,4 : 9,10-bisanhydrid und 0.69 g (6.0 mmol) 3-Heptylamin ergeben 1.01 g (67%).
Schmp. <360°C
R _f (Kieselgel/ CHCl₃)=0.40.
IR (KBr): ν=2959 cm^-1 s, 2931 s, 2872 m, 1698 s, 1658 s, 1594 s, 1579 s, 1508 w, 1485 w, 1460 m, 1435 m, 1406 s, 1380 m, 1338 s, 1253 s, 1209 m, 1193 m, 1177 w, 1125 w, 1097 m, 962 w, 940 w, 852 m, 810 s, 792 w, 783 w, 747 s, 617 w.
UV/VIS (CHCl₃): λ _max(ε )=457 nm (18480), 488 (50650), 524.5 (83860).
UV/VIS (n-Heptan): λ _max(ε )=448 nm (19270), 478 (52720), 513.5 (89500).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=536 nm, 575.
Fluoreszenz (Heptan): λ _max=519 nm, 559.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=0.95 (m, 12H), 1.33 (m, 8H), 2.10 (m, 8H), 5.08 (m, 2H), 8.42 (q, 8H).
C₃₈H₃₈N₂O₄ (586.7)

Berechnet:
C 77.79; H 6.53; N 4.77
Gefunden:
C 77.51; H 6.56; N 4.65.

N,N′-Bis(3-nonyl)-3,4 : 9,10-perylenebis(dicarboximid)

1.00 g (2.55 mmol) Perylentetracarbonsäure-3,4 : 9,10-bisanhydrid und 0.85 g (6.0 mmol) 3-Nonylamin ergeben 0.55 g (33%).
Schmp. 269-270°C.
R _f (Kieselgel/ CHCl₃)=0.46.
IR (KBr): ν=2956 cm^-1 m, 2928 m, 2857 m, 1698 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w, 1484 w, 1460 w, 1435 w, 1406 m, 1379 w, 1339 s, 1253 m, 1210 w, 1176 w, 1125 w, 1102 w, 961 w, 852 w, 810 m, 804 w, 793 w, 783 w, 746 m.
UV/VIS (CHCl₃): λ _max(ε )=458 nm (18240), 488.5 (49690), 525 (82290).
UV/VIS (n-Heptan): λ _max(ε )=448.5 nm (19490), 478 (54090), 514 (92810).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=534 nm, 575.
Fluoreszenz (n-Heptan): λ _max= 519 nm, 558.5.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=0.86 (m, 12H), 1.23 (m, 16H), 2.05 (m, 8H), 5.03 (m, 2H), 848 (q, 8H).
C₄₂H₄₆N₂O₄ (642.8)

Berechnet:
C 78.47; H 7.21; N 4.36
Gefunden:
C 78.77; H 7.24; N 4.20.

N,N′-Bis(3-undecyl)-3,4 : 9,10-perylenbis(dicarboximid)

1.00 g (2.55 mmol) Perylentetracarbonsäure-3,4 : 9,10-bisanhydrid und 1.24 g (6.0 mmol) 3-Undecylamin ergeben 0.33 g (18%).
Schmp. 249-250°C.
R _f (Kieselgel/ CHCl₃)=0.57.
IR (KBr): ν=2957 cm^-1 s, 2926 s, 2854 m, 1698 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1508 w, 1484 w, 1459 w, 1435 w, 1406 m, 1379 w, 1339 s, 1253 m, 1209 w, 1175 w, 1124 w, 1103 w, 962 w, 852 w, 810 m, 802 w, 792 w, 782 w, 746 m.
UV/VIS (CHCl₃): λ _max(ε )=457.5 nm (18790), 488 (51100), 525 (84450).
UV/VIS (n-Heptan): λ _max(ε )=448 nm (18850), 478 (52540), 514 (89580).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ _max=536 nm, 575.
Fluoreszenz (Heptan): λ _max=520 nm, 559.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=0.91 (m, 12H), 1.29 (m, 24H), 2.10 (m, 8H), 5.08 (m, 2H), 8.52 (q, 8H).
C₄₆H₅₄N₂O₄ (698.9)

Berechnet:
C 79.05; H 7.79; N 4.01
Gefunden:
C 78.86; H 7.68; N 3.99.

Angaben über weitere Perylenfarbstoffe: siehe Tab. 2.

Tabelle 2

Ausbeuten, physikalische Daten und Elementaranalysen von Perylenfarbstoffen

Claims

1. Polymere Perylenfarbstoffe, Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisimide der allgemeinen Formel 1, worin n größer gleich 2, bevorzugt 2 bis 10 000, stärker bevorzugt 5 bis 5000, am meisten bevorzugt 10 bis 1000 ist und worin R₁, R₂, R₃ und R₄ Wasserstoff, oder Wasserstoff und ein oder zwei isocyclische aromatische Reste, dann vorzugsweise mono- bis tetracyclische, insbesondere mono- oder bicyclische Reste, wie Phenyl, Diphenyl oder Naphthyl. Bedeutet R₁, R₂, R₃ oder R₄ einen heterocyclischen aromatischen Rest, dann vorzugsweise einen mono- bis tricyclischen Rest. Diese Reste können rein heterocyclisch sein oder einen heterocyclischen Ring und einen oder mehrere ankondensierte Benzolringe enthalten. Beispiele von heterocyclischen aromatischen Resten sind Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Furanyl, Pyrrolyl, Thiophenyl, Chinolyl, Isochinolyl, Coumarinyl, Benzofuranyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Dibenzfuranyl, Benzothiophenyl, Dibenzothiophenyl, Indolyl, Carbazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Indazolyl, Benzthiazolyl, Pyridazinyl, Cinnolyl, Chinazolyl, Chinoxalyl, Phthalazinyl, Phthalazindionyl, Phthalimidyl, Chromonyl, Naphtholactamyl, Benzopyridonyl, ortho-Sulfobenimidyl, Maleinimidyl, Naphtharidinyl, Benzimidazolonyl, Benzoxazolonyl, Benzthiazolonyl, Benzthiazolinyl, Chinazolonyl, Pyrimidyl, Chinoxalonyl, Phthalazonyl, Dioxapyrinidinyl, Pyridonyl, Isochinolonyl, Isothiazolyl, Benzisoxazolyl, Benzisothiazolyl, Indazolonyl, Acridinyl, Acridonyl, Chinazolindionyl, Benzoxazindionyl, Benzoxazinonyl und Phthalimidyl. Sowohl die isocyclischen wie die heterocyclischen aromatischen Reste können die üblichen nicht wasserlöslich machenden Substituenten aufweisen wie
a) Halogenatome, beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Fluor.
b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR₅, -OR₆, -OCOOR₅, -CON(R₆) (R₇) oder -OCONHR₅, worin R₅ Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R₆ und R₇ Wasserstoff, unsubstituiertes oder Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C₃- bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Hetroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R₆ und R₇ zusammen mit jeweils einem der anderen Reste R₂ bis R₄ einen 5-6 gliedrigen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol-, Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner hetecyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolonyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-, 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.
Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.
Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl oder Benzyl.
c) Die Gruppe -OR₈, worin R₈ Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Napthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C₃ bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R₈ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R₈ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.
e) Die Cyanogruppe.
f) Die Gruppe der Formel -N(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydroxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N,N-Bis(2-hydroxyethyl) amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylaminio, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.
g) Die Gruppe der Formel -COR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pryanylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.
h) Die Gruppe der Formel -N(R₉)COR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat, R₉ Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halgen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl. In den Definitionen von R₉ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiel seien genannt; Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p-Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N-Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.
i) Die Gruppe der Formel -N(R₈)COOR₅, worin R₅ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, oder -NHCOOC₆H₅ genannt.
j) Die Gruppe der Formel -N(R₈)CON(R₆) (R₇), worin R₆, R₇ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N′- 2′,4′-Dimethylphenylureido.
k) Die Gruppe der Formel -NHSO₂R₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonyl amino.
l) Die Gruppen der Formel -SO₂R₅ oder -SOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2-Naphthylsulfonyl, Phenyl sulfoxidyl.
m) Die Gruppe der Formel -SO₂OR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.
n) Die Gruppe der Formel -CON(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N-Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-Naphthylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.
o) Die Gruppe der Formel -SO₂N(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N-Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N-Morpholylsulfamoyl.
p) Die Gruppe der Formel -N=N-R₁₀, worin R₁₀ den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet. In den Definitionen von R₁₀ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R₁₀ seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hyrdoxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p-Aminophenyl- oder p-N,N- Dimethylaminophenyl-Reste.
q) Die Gruppe der Formel -OCOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.
r) Die Gruppe der Formel -OCONHR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.

2. Polymere Perylenfarbstoffe der Formel 1, worin R₁, R₂, R₃ und R₄ Wasserstoff oder ein bis drei der folgenden Substituenten sein kann:
a) Halogenatome, beispielseise Chlor, Brom, Jod oder Fluor.
b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR₅, -OR₆, -OCOOR₅, -CON(R₆) (R₇) oder -OCONHR₅, worin R₅ Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R₆ und R₇ Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C₃- bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Hetroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R₆ und R₇ zusammen mit jeweils einem der anderen Reste R₂ bis R₄ einen 5-6 gliedrigen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol,- Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner hetecyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-, 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.
Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.
Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl oder Benzyl.
c) Die Gruppe -OR₈, worin R₈ Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Napthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C₃ bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R₈ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R₈ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexy, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.
e) Die Cyanogruppe.
f) Die Gruppe der Formel -N(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydroxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N,N-Bis(2-hydroxyethyl) amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.
g) Die Gruppe der Formel -COR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pryanylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.
h) Die Gruppe der Formel -N(R₉)COR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat, R₉ Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halgen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl. In den Definitionen von R₉ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiel seien genannt; Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p-Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N-Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.
i) Die Gruppe der Formel -N(R₈)COOR₅, worin R₅ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, oder -NHCOOC₆H₅ genannt.
j) Die Gruppe der Formel -N(R₈)CON(R₆) (R₇), worin R₆, R₇ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N′- 2′,4′-Dimethylphenylureido.
k) Die Gruppe der Formel -NHSO₂R₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonyl amino.
l) Die Gruppen der Formel -SO₂R₅ oder -SOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2-Naphthylsulfonyl, Phenyl sulfoxidyl.
m) Die Gruppe der Formel -SO₂OR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.
n) Die Gruppe der Formel -CON(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N-Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-Naphthylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.
o) Die Gruppe der Formel -SO₂N(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N-Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N-Morpholylsulfamoyl.
p) Die Gruppe der Formel -N=N-R₁₀, worin R₁₀ den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet. In den Definitionen von R₁₀ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R₁₀ seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hyrdoxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p-Aminophenyl- oder p-N,N- Dimethylaminophenyl-Reste.
q) Die Gruppe der Formel -OCOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.
r) Die Gruppe der Formel -OCONHR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.

3. Verwendung von Perylenfarbstoffen 2, Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisimide, als Dielektri kum, wobei R₁ oder R₂ ein Wasserstoff oder einer der folgenden Substituenten sein kann:
a) Halogenatome, beispielsweise Chlor, Brom, Jod, oder Fluor.
b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR₅, -OR₆, -OCOOR₅, -CON(R₆) (R₇) oder -OCONHR₅, worin R₅ Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R₆ und R₇ Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C₃- bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Hetroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R₆ und R₇ zusammen jeweils einem der anderen Reste R₂ bis R₄ einen 5-6 gliedrigen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol,- Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner hetecyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-, 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.
Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.
Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl oder Benzyl.
c) Die Gruppe -OR₈, worin R₈ Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Napthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C₃ bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R₈ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R₈ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.
e) Die Cyanogruppe.
f) Die Gruppe der Formel -N(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydroxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N,N-Bis(2-hydroxyethyl) amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.
g) Die Gruppe der Formel -COR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p- Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pryanylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.
h) Die Gruppe der Formel -N(R₉)COR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat, R₉ Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halgen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl. In den Definitionen von R₉ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiel seien genannt; Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p-Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N-Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.
i) Die Gruppe der Formel -N(R₈)COOR₅, worin R₅ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, oder -NHCOOC₆H₅ genannt.
j) Die Gruppe der Formel -N(R₈)CON(R₆) (R₇), worin R₆, R₇ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N′- 2′,4′-Dimethylphenylureido.
k) Die Gruppe der Formel -NHSO₂R₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonyl amino.
l) Die Gruppen der Formel -SO₂R₅ oder -SOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2-Naphthylsulfonyl, Phenyl sulfoxidyl.
m) Die Gruppe der Formel -SO₂OR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.
n) Die Gruppe der Formel -CON(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N-Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-Naphtylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.
o) Die Gruppe der Formel -SO₂N(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N-Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N-Morpholylsulfamoyl.
p) Die Gruppe der Formel -N=N-R₁₀, worin R₁₀ den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet. In den Definitionen von R₁₀ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R₁₀ seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hyrdoxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p-Aminophenyl- oder p-N,N- Dimethylaminophenyl-Reste.
q) Die Gruppe der Formel -OCOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.
r) Die Gruppe der Formel -OCONHR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Pentyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.

4. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die Substanz 1 mit R₁=R₂=R₃=R₄=H hergestellt wird, indem man aus geeigneten, besserlöslichen Vorstufen entsprechende Gruppen abspaltet. Die Abspaltung erfolgt photochemisch oder thermisch, bevorzugt thermisch. Bevorzugt wird als Vorstufe der polymere Farbstoff mit R₁=R₄=tert-Butyl und R₂=R₃=H, bei dem durch die tert-Butylgruppen bei Oligomeren eine Löslichkeitserhöhung erreicht wird. Die Abspaltung der tert-Butylgruppen erfolgt thermisch bei Temperaturen zwischen 250 bis 600°C, bevorzugt bei 350 bis 550°C, am meisten bevorzugt bei 400 bis 500°C.

5. Verwendung für Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 als Werkstoffe für hohe Temperaturen (nach Anspruch 1 und 2 als Hoch temperaturpolymere).

6. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 als Dielektrikum für Siebekondensatoren.

7. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 als Dielektrikum für Kondensatoren in der Energietechnik.

8. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 als Dielektrikum für Kondensatoren in der Niederfrequenztechnik.

9. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 als als Dielektrikum für Kondensatoren in der Hochfrequenztechnik.

10. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 als Dielektrikum für Kondensatoren im Mikrowellenbereich bis hin zu IR-Strahlung.

11. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 als dielektrische IR-Reflexionsbeschichtung.

12. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 als Dielektrikum in Kapazitäten, die Bestandteil von integrierten Schaltkreisen sind, Verwendung in der Hybridtechnik und der Epitaxie.

13. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 als Dielektrikum in Richtantennen.

14. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 als Dielektrikum in Wellenleitern.

15. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 als Dielektrikum in Hochfrequenzleitungen, bevorzugt Goubeau-Leitungen.

16. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 als Dielektrikum in Richtkopplern und Zirkulatoren.

17. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 als Dielektrikum in Blitzkondensatoren und anderen Hochstromkondensatoren - Ausnutzung der Hochfrequenzeigenschaften des Dielektrikums.

18. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 in der Elektrophotographie (Xerox-Verfahren).

19. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 in Videokameras und Bildwandlersystemen.

20. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß bei Systemen von Anspruch 19 durch die Kristallit-Größe der Substanzen das Auflösungsvermögen und die Empfindlichkeit definiert werden.

21. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 als Dielektrikum in Kondensatormikrofonen. Bevorzugt wird die Substanz 3, die auch bei hohen Drücken keinen stabilen Preßling ergibt

22. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3, bevorzugt die Substanz 3, in dynamischen Aufnehmern für Druck, Vibrationen und Körperschall über eine Messung einer Kapazitätsänderung.

23. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 bis 3, bevorzugt die Substanz 3, in Kurzhub-Drucktasten, bei denen ein Schaltvorgang durch eine Kapazitätsänderung ausgelöst wird.

24. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 durch Pressen bei einem Druck von 1 bis 1000 to./cm², bevorzugt 5 bis 100 to./cm², am meisten bevorzugt 7 bis 50 to./cm² verarbeitet werden. Für das Herstellen von Kondensatoren kann das Pressen direkt zwischen Metallplatten erfolgen.

25. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 durch Aufdampfen auf ein Substrat, z. B. Metallplatten, aufgebracht werden. Der Vorgang erfolgt bei Temperaturen von 200 bis 600°C, bevorzugt 250 bis 500°C, am meisten bevorzugt sind Temperaturen von 300 bis 450°C.

26. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 aus homogener Lösung auf das betreffende Substrat aufgebracht werden. Dies kann durch Verdampfen des Lösungsmittels, durch Auskristallisation oder durch Ausfällen der Substanz erfolgen.