DE3814647A1 - Perylene dyes of high dielectric constant - use of the dyes as a dielectric - Google Patents
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Abstract
Description
In der Elektrotechnik/Elektronik werden dielektrische Materialien mit hohen Dielektrizitätskonstanten bei großen Isolationswiderständen als Kondensatormaterialien benötigt. Hohe Dielektrizitätskonstanten sind dabei zum Erzielen kleiner Abmessungen der Bauteile von besonderer Bedeutung, zum einen für Hochfrequenz-Anwendungen und zum anderen um einen hohen Grad an Integration zu erreichen. Üblicherweise verwendet man hierfür Substanzen mit stark polarisierbaren Ionengittern. Bei diesen liegt aber eine starke Ankopplung der dielektrischen Eigenschaften an Gitterschwingungen vor, so daß insbesondere bei sehr hohen Frequenzen in erhöhtem Maße Verluste auftreten. Günstigere Hochfrequenzeigenschaften sollten mit leicht polarisierbaren, aber elektrisch ungeladenen Materialien zu erzielen sein.In electrical engineering / electronics, dielectric materials are used with high dielectric constants with high insulation resistances needed as capacitor materials. High dielectric constants are used to achieve small dimensions of the components of particular importance, on the one hand for high-frequency applications and secondly to achieve a high degree of integration. Usually substances with strong are used for this polarizable ion lattices. But there is a strong one with them Coupling the dielectric properties to lattice vibrations before, so that especially at very high frequencies in increased Mass losses occur. Favorable high-frequency properties should be with easily polarizable but electrically uncharged Materials can be achieved.
Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisimide 2 finden seit langerPerylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisimides 2 have been found for a long time
Zeit Verwendung als hochstabile organische Farbstoffe (M. Kardos, Ber. dtsch. chem. Ges. 46 (1913) 2086). Sie zeichnen sich neben einer hohen Lichtechtheit auch durch eine große thermische und chemische Beständigkeit aus. Eine Verwendung als Dielektrikum steht allerdings z. Zt. noch aus.Time use as highly stable organic dyes (M. Kardos, Ber. German chem. Ges. 46 (1913) 2086). They stand out next to one high light fastness also due to a large thermal and chemical Resistance. Use as a dielectric is available however, e.g. Currently out.
Bei der Untersuchung der dielektrischen Eigenschaften von Preßlingen aus polykristallinem Material fanden wir bei Perylenfarbstoffen überraschend hohe Dielektrizitätskonstanten.When examining the dielectric properties of compacts We found polycrystalline material in perylene dyes surprisingly high dielectric constants.
Die Untersuchungen erfolgten an runden Preßlingen mit einem Durchmesser von 13 mm und einer Dicke von 0.5 bis 1 mm, die durch Einwirken einer Kraft von 10 to. über 5 bis 10 Minuten erhalten wurden.The investigations were carried out on round compacts with a diameter of 13 mm and a thickness of 0.5 to 1 mm, which by exposure a force of 10 tons. over 5 to 10 minutes.
Zunächst wurde das Ausgangsprodukt für die technische Synthese der Perylenfarbstoffe, das Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid 4 als Referenz untersucht. 4 hat eine Dielektrizitätskonstante (DK) von 12, ein Wert, der bereits beachtlich hoch ist.First, the starting product for the technical synthesis of the Perylene dyes, the perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride 4 examined for reference. 4 has a dielectric constant (DK) of 12, a value that is already remarkably high.
Beim entsprechenden Bisimid 5, dem Grundkörper der Perylenfarbstoffe, wird ein Wert von 12 gefunden.With the corresponding bisimide 5, the main body of the perylene dyes, a value of 12 is found.
Perylenfarbstoffe mit aliphatischen Resten (6) besitzen Dielektrizitätskonstanten von ungefährt 20.Perylene dyes with aliphatic residues (6) have dielectric constants from about 20.
Einen dramatischen und überraschenden Anstieg der DK findet man bei Perylenfarbstoffen mit aromatischen Resten R (7), so wird z. B. beim Farbstoff 7a mit Ar.=Phenyl der erstaunlich hohe Werte von 110 gefunden.There is a dramatic and surprising increase in DK for perylene dyes with aromatic residues R (7), z. B. for dye 7a with Ar. = phenyl the astonishingly high values of 110 found.
Zu fragen ist, ob die DK noch weiter erhöht werden kann. Ein noch wesentlich höherer Wert von 195 wurde beim polymeren Farbstoff 8 gefunden, der die maximal erreichte DK aufweist.The question is whether the DK can be increased further. A the polymeric dye had an even higher value of 195 8 found, which has the maximum DK reached.
Für Anwendungen als Dielektrikum ist der Isolationswiderstand der Farbstoffe wichtig. Es wurden bei 15 V Gleichspannung Werte zwischen 4 · 10¹¹ und 2 · 10⁸ Ohm · cm gefunden. Es ließ sich dabei nicht völlig ausschließen, daß diese Werte durch eine geringfügige Verunreinigung durch Salze/Wasser bedingt sind, so daß der tatsächliche Wert noch wesentlich höher ist. Einen weiteren Hinweis auf einen hohen Widerstand liefert die Tatsache, daß sich die Farbstoffe durch Reibung elektrostatisch aufladen und diese Ladung über einen längeren Zeitraum behalten. Für dielektrische Anwendungen sollte damit der Isolationswiderstand ausreichend hoch sein.For applications as a dielectric, the insulation resistance is the Dyes important. At 15 V DC, values between 4 · 10¹¹ and 2 · 10⁸ Ohm · cm found. It could not be done completely rule out that these values due to a slight contamination are caused by salts / water, so that the actual Value is even higher. Another clue to one high resistance is provided by the fact that the dyes by electrostatic charging and this charge over a keep longer period. For dielectric applications so that the insulation resistance is sufficiently high.
Die Perylenfarbstoffe gehören zu den lichtechtesten organischen Fluoreszenzfarbstoffen überhaupt. Eine lange Lebensdauer der Substanzen, auch bei Lichteinwirkung ist damit gegeben.The perylene dyes are among the most lightfast organic Fluorescent dyes at all. Long life of the substances this also applies to exposure to light.
Die thermische Beständigkeit der Perylenfarbstoffe ist überraschend hoch. Viele Farbstoffe können unzersetzt sublimiert werden, so daß dünne Schichten als Dielektrikum auf Metalloberflächen aufgedampft werden können. Einige der Farbstoffe sind bis 450°C beständig. Trägt ein Farbstoff mit aromatischen Endgruppen an diesen aliphatische Reste, so werden diese i. allg. bei Temperaturen um 300°C abgespalten. Die dabei resultierenden Farbstoffe weisen aber ebenfalls hohe Dielektrizitätskonstanten auf, so daß auf diese Weise unter Veränderung des Farbstoffs ebenfalls eine Bedampfung eines Substrats möglich ist.The thermal stability of the perylene dyes is surprising high. Many dyes can be sublimed without decomposing so that thin layers are deposited as a dielectric on metal surfaces can be. Some of the dyes are stable up to 450 ° C. Carries a dye with aromatic end groups on them aliphatic residues, these i. generally at temperatures around Split off 300 ° C. The resulting dyes have also high dielectric constants, so that in this way while changing the dye also a vapor deposition Substrate is possible.
Perylenfarbstoffe sind auch chemisch ausgesprochen beständig. Von verdünnten Säuren oder Laugen oder dergl. werden sie nicht angegriffen. Konz. Schwefelsäure löst die Farbstoffe, die dann beim Verdünnen der Säure unzersetzt zurückerhalten werden. Die Farbstoffe werden lediglich von ausgesprochen agressiven Medien wie rauchende Salpetersäure oder Carosche Säure zerstört.Perylene dyes are also extremely chemically stable. From dilute acids or bases or the like are not attacked. Concentrated sulfuric acid dissolves the dyes, which then Dilution of the acid can be obtained without decomposition. The dyes are only used by extremely aggressive media like fuming nitric acid or Caro's acid destroyed.
Die strahlenchemische Beständigkeit der Farbestoffe ist ebenfalls ausgesprochen hoch. Perylenfarbstoffe haben bei einer energiedispersiven Analyse einen Elektronenstrom von 50 µA bei 25 kV Be schleunigungsspannung auf 10 000 Ų während drei Minunten ohne irgendein Anzeichen von Zersetzung überstanden. Andere organische Materialien, wie z. B. Cellulose, werden unter diesen Bedingungen rasch zerstört.The radiation resistance of the dyes is also extremely high. Perylene dyes have an energy dispersive Analysis of an electron current of 50 µA at 25 kV Be acceleration voltage to 10,000 Ų for three minutes without any Signs of decomposition survived. Other organic Materials such as B. cellulose, are under these conditions quickly destroyed.
Von der Mehrzahl der Farbstoffe lassen sich mechanisch stabile und hinreichend elastische Preßlinge herstellen, die direkt kontaktiert werden können.The majority of the dyes are mechanically stable and produce sufficiently elastic compacts that make direct contact can be.
Eine Ausnahme bildet der Farbstoff 3, von dem keine Preßlinge erhalten werden können: Nach dem Entspannen der Presse zerfällt der Preßling zu Staub. Diese Substanz ist daher weniger für Kondensatoren geeignet, da aber kein mechanisch stabiler Festkörper erhalten wird, kann sie vorteilhaft für andere Anwendungen eingesetzt werden, wie z. B. Mikrofone, Körperschall- und Beschleunigungsaufnehmer oder Kurzhubdrucktasten.An exception is dye 3, from which no compacts are obtained after the press has relaxed, the Compact to dust. This substance is therefore less for capacitors suitable, since no mechanically stable solid is obtained is used advantageously for other applications be such. B. microphones, structure-borne noise and accelerometers or short-stroke push buttons.
Die Perylenfarbstoffe 2 werden auf an und für sich bekannte Weise aus dem Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid (4) und dem betreffenden Amin hergestellt (siehe z. B. H. Langhals, Chem. Ber. 118 (1985) 4641). Als Reaktionsmedium wird dabei Chinolin oder geschmolzenes Imidazol unter Zusatz von wasserabspaltenden Mitteln wie Zinkacetat verwendet. Eine Hochreinigung der Farbstoffe ist durch eine extraktive Umkristallisation oder eine Chromatographie möglich.The perylene dyes 2 are known per se from the perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride (4) and the amine in question (see, for example, H. Langhals, Chem. Ber. 118 (1985) 4641). Quinoline or melted imidazole with the addition of water-releasing agents like zinc acetate used. A high purification of the dyes is by extractive recrystallization or chromatography possible.
Schwieriger ist die Darstellung von polymeren Perylenfarbstoffen. Da die Farbstoffe durch eine Kondensation des Anhydrids 4 mit Aminen dargestellt werden, gilt für den Zusammenhang zwischen dem Umsatz p der Reaktion und dem Polymerisationsgrad P n die bekannte Carother-Gleichung (1) mit der Randbedingung, daß beide Komponenten bei der Reaktion exakt stöchiometrisch eingesetzt werden.The representation of polymeric perylene dyes is more difficult. Since the dyes are represented by a condensation of the anhydride 4 with amines, the well-known Carother equation (1) applies to the relationship between the conversion p of the reaction and the degree of polymerization P n with the boundary condition that both components are used exactly stoichiometrically in the reaction will.
P n = 1/(1 - p) (1) P n = 1 / (1 - p) (1)
Bei dem konkreten Fall der Darstellung von Perylenfarbstoffen werden also Reaktionsbedingungen benötigt, die bei stöchiometrisch eingesetzten Komponenten zu einem hohen Umsatz führen. Dies ist aber bei Verwendung von Chinolin als Kondensationsmedium nicht zu erreichen (siehe Chem. Ber. 118 (1985) 4641), da für brauchbare Umsätze doppelt stöchiometrische Mengen an Amin-Komponenten benötigt werden. Überraschenderweise läuft aber in geschmolzenem Imidazol die Kondensation auch bei stöchiometrischem Einsatz der Komponenten mit hohem Umsatz ab, so daß dieses Medium (unter Verwendung von Zinkacetat) für die Darstellung polymerer Perylenfarbstoffe ideal ist. Ein weiteres Problem ist die Schwerlöslichkeit der Perylenfarbstoffe, die im Fall der Polykondensation schnell zu einem Abbruch führt - es sind nach wenigen Schritten nur noch Oberflächenreaktionen möglich, die wesentlich ungünstiger verlaufen. Erstaunlicherweise wirkt sich in diesem Fall eine Substitution der Amin- Komponente mit tert-Butylgruppen günstig auf den Reaktionsverlauf aus. Wahrscheinlich werden die Oligomeren durch die tert-Butylgruppen in Lösung gehalten, so daß die Polykondensationsreaktion weiter fortschreiten kann. Sollen die tert-Butylgruppen-freien Polymeren hergestellt werden so lassen sich die Gruppen aus dem Polymeren bei Temperaturen zwischen 250 und 450°C entfernen. Hierbei findet wahrscheinlich eine thermische Retro-Friedel-Crafts-Alkylierung statt. Der hier aufgezeigte Weg ist aus den genannten Gründen günstiger als die direkte Kondensation der tert-Butylgruppen- freien Amine. Insgesamt resultiert für die Darstellung der polymeren Perylenfarbstoffe das Reaktionsschema 1.In the specific case of the representation of perylene dyes ie reaction conditions required for those used stoichiometrically Components lead to high sales. But this is at Unattainable use of quinoline as a condensation medium (see Chem. Ber. 118 (1985) 4641), because for usable sales double stoichiometric amounts of amine components are required. Surprisingly, however, the runs in molten imidazole Condensation also with stoichiometric use of the components high turnover, so that this medium (using zinc acetate) is ideal for the representation of polymeric perylene dyes. Another problem is the poor solubility of the perylene dyes, which quickly terminates in the case of polycondensation leads - there are only surface reactions after a few steps possible, which run much less favorably. Amazingly in this case, a substitution of the amine Component with tert-butyl groups favorably on the course of the reaction out. Probably the oligomers are through the tert-butyl groups kept in solution so that the polycondensation reaction can progress further. Should be the tert-butyl group-free Polymers are produced so the groups can be made from the Remove polymers at temperatures between 250 and 450 ° C. Here is likely to find thermal retro-Friedel-Crafts alkylation instead of. The path shown here is from the above Reasons cheaper than the direct condensation of the tert-butyl group free amines. Overall results for the representation of the polymer Perylene dyes the reaction scheme 1.
Diese Polymeren können nicht nur als Dielektrikum, sondern auch für andere Zwecke eingesetzt werden. Sie zeichnen sich durch eine große thermische Beständigkeit aus. Bei Temperaturen oberhalb von 500°C werden schließlich die funktionellen Gruppen abgespalten, und es resultiert dann Kohlenstoff, der als Faser oder festes Material für die üblichen Anwendungen eingesetzt werden kann.These polymers can be used not only as a dielectric, but also for other purposes are used. They are characterized by a large thermal resistance. At temperatures above 500 ° C the functional groups are finally split off, and it carbon then results, which is a fiber or solid material can be used for the usual applications.
Schema 1: Darstellung von polymeren PerylenfarbstoffenScheme 1: Representation of polymeric perylene dyes
Die erstaunlich hohen Dielektrizitätskonstanten resultieren möglicherweise daher, daß in den Farbstoffen ausgedehnte π-Systeme vorliegen, die zu einer erhöhten Polarisierbarkeit der Moleküle führen. Eine durch eine Polarisation bedingte Verschiebung der f-Elektronen sollte verhältnismäßig leicht möglich sein. Dies würde auch die hohen DK-Werte erklären, die gefunden werden, wenn der Farbstoff mit weiteren Aromaten verknüpft wird (7). Ein solcher kooperativer Effekt sollte bei polymeren Farbstoffen maximal werden, da über die Aromaten-Brücken eine kooperative Gesamtpolarisation der Moleküle möglich ist. Inwieweit diese Erklärung den überraschenden Befunden gerecht wird, bleibt weiteren Untersuchungen vorbehalten. Nach diesem Konzept lassen sich dann aber weitere Systeme mit hohen DK-Werten planen. The astonishingly high dielectric constants may result from the fact that there are extensive π systems in the dyes which lead to an increased polarizability of the molecules. A shift of the f -electrons due to polarization should be relatively easy. This would also explain the high DK values found when the dye is linked to other aromatics (7). Such a cooperative effect should be maximized with polymeric dyes, since a cooperative overall polarization of the molecules is possible via the aromatic bridges. To what extent this explanation does justice to the surprising findings remains to be investigated. According to this concept, other systems with high DK values can then be planned.
Durch ihre hohen Dielektrizitätskonstanten eignen sich die Farbstoffe ganz allgemein als Dielektrika für den Bau von Kondensatoren. In den Ausführungsbeispielen sind Scheibenkondensatoren aus zylindrischen Preßlingen hergestellt worden, die mit Leitsilber auf den Kreisflächen beschichtet wurden. Es sind aber auch alle denkbaren anderen Bauformen von Kondensatoren möglich. Wenn die Farbstoffe z. B. zwischen zwei Folien gepreßt werden, können Wickelkondensatoren hergestellt werden. Da ein Teil der Farbstoffe unzersetzt sublimieren, können auf Metallflächen oder auf leitenden Polymeren dünnen Schichten aufgebracht werden, wodurch Kondensatoren mit großer Kapazität bei kleinen Abmessungen hergestellt werden können. Dies ist besonders wichtig für die Herstellung von integrierten Schaltkreisen - hier bereitet die Herstellung von hochwertigen Kondensatoren großer Kapazität noch erhebliche Schwierigkeiten. Mit der beschriebenen Aufdampftechnik können auf den fertigen Chip in einer weiteren Ebene Kondensatoren angebracht werden.The dyes are suitable due to their high dielectric constants generally as dielectrics for the construction of capacitors. In the exemplary embodiments, disk capacitors are made cylindrical compacts have been made with conductive silver were coated on the circular surfaces. But they are all too conceivable other types of capacitors possible. If the Dyes e.g. B. can be pressed between two foils, wound capacitors getting produced. Because some of the dyes do not decompose sublimate, can on metal surfaces or on conductive Polymeric thin layers are applied, creating capacitors can be manufactured with large capacity and small dimensions can. This is particularly important for the production of integrated circuits - here the preparation of high-quality capacitors still large capacity Difficulties. With the described vapor deposition technology you can the finished chip attached capacitors in another level will.
Die hohe Dielektrizitätskonstante bleibt bei den Farbstoffen auch bei sehr hohen Frequenzen bestehen - das große Reflexionsvermögen der Substanzen im Infrarotbereich ist ein Indiz hierfür. Die Farbstoffe sind daher als Dielektrikum bei sehr hohen Frequenzen interessant.The high dielectric constant remains with the dyes exist at very high frequencies - the great reflectivity the substances in the infrared range are an indication of this. The dyes are therefore a dielectric at very high frequencies Interesting.
Als Beispiele sind folgende Anwendungen zu nennen:The following applications are examples:
- Verwendung als Dielektrikum in Siebekondensatoren.
- Verwendung als Dielektrikum von Kondensatoren in der Energietechnik.
- Verwendung als Dielektrikum für Kondensatoren in der Niederfrequenztechnik.
- Verwendung als Dielektrikum für Kondensatoren in der Hochfrequenztechnik.
- Verwendung als Dielektrikum für Kondensatoren im Mikrowellenbereich
bis hin zu IR-Strahlung.
- Verwendung als dielektrische IR-Reflexionsbeschichtung.
- Verwendung als Dielektrikum in Kapazitäten, die Bestandteile von
integrierten Schaltkreisen sind, Verwendung in der Hybridtechnik
und der Epitaxie.
- Verwendung als Dielektrikum in Richtantennen.
- Verwendung als Dielektrikum in Wellenleitern.
- Verwendung als Dielektrikum in Hochfrequenzleitungen, z. B. in
Harms-Goubau-Leitungen. Goubau-Leitungen werden zur Übertragung von
Hochfrequenz über größere Entfernungen als Freileitung benutzt.
Entscheidend hierbei die Verwendung eines geeigneten Dielektrikums.
Das bisher üblicherweise verwendete Polyethylen weist den
entscheidenden Nachteil einer großen Empfindlichkeit gegen einen
Abbau durch Licht auf und muß daher durch verschiedene Maßnahmen
stabilisiert werden. Auch könnte die DK noch wesentlich höher
sein. Die neuen dielektrischen Materialien sind unempfindlich gegen
Licht und besitzen wesentlich höhere Dielektrizitätskonstanten.
- Verwendung in Zirkulatoren und Richtkopplern.
- Verwendung Dielektrikum in Blitzkondensatoren (Laser, Blitzlampen
usw.) unter Ausnutzung der günstigen Hochfrequenzeigenschaften.
- Verwendung in der Elektrophotographie (Xerox-Verfahren).
- Verwendung in Videokameras und Bildwandlersystemen. Hier ist
die große Beständigkeit der Farbstoffe gegen Elektronenstrahlen
wichtig. Durch den hohen Isolationswiderstand der Farbstoffe bleiben
einmal erzeugte Ladungen lange Zeit erhalten. Kristalle der
Farbstoffe können mit genau definierter Größe hergestellt werden.
Dadurch lassen sich solche Systeme mit definiertem Auflösungsvermögen
herstellen.- Use as a dielectric in filter capacitors.
- Use as a dielectric for capacitors in energy technology.
- Use as a dielectric for capacitors in low-frequency technology.
- Use as a dielectric for capacitors in high-frequency technology.
- Use as a dielectric for capacitors in the microwave range up to IR radiation.
- Use as dielectric IR reflection coating.
- Use as a dielectric in capacities that are components of integrated circuits, use in hybrid technology and epitaxy.
- Use as a dielectric in directional antennas.
- Use as a dielectric in waveguides.
- Use as a dielectric in high-frequency lines, e.g. B. in Harms-Goubau lines. Goubau lines are used for high-frequency transmission over long distances as overhead lines. The decisive factor here is the use of a suitable dielectric. The polyethylene usually used hitherto has the decisive disadvantage of great sensitivity to degradation by light and must therefore be stabilized by various measures. The DK could also be much higher. The new dielectric materials are insensitive to light and have much higher dielectric constants.
- Use in circulators and directional couplers.
- Use of dielectric in flash capacitors (lasers, flash lamps etc.) taking advantage of the favorable high-frequency properties.
- Use in electrophotography (Xerox process).
- Use in video cameras and image converter systems. The great resistance of the dyes to electron beams is important here. The high insulation resistance of the dyes means that charges that have been generated are retained for a long time. Crystals of the dyes can be produced with a precisely defined size. Such systems can be manufactured with a defined resolution.
- Farbstoff 3, von dem sich auch bei Anwendung von hohen Drücken keine Preßlinge erhalten werden, läßt sich gerade aus diesem Grund für einige Spezialanwendungen einsetzen. Folgende Beispiele sind zu nennen:- Dye 3, from which even when using high pressures no compacts can be obtained for this very reason use for some special applications. The following are examples to call:
- Verwendung in Kondensatormikrofonen, als Pulver, bei dem durch
eine Dichteänderung eine Kapazitätsänderung bewirkt wird.
- Verwendung in dynamischen Aufnehmern für Druck, Vibrationen und
Körperschall.
- Verwendung in Kurzhub-Drucktasten, bei denen ein Schaltvorgang
durch eine Kapazitätsänderung ausgelöst wird. Dies ist z. B. wichtig
für Bedienungselemente für Personen mit Herzschrittmachern,
bei denen Probleme bei der Bedienung von üblichen Sensortasten
bestehen.
- Use in condenser microphones, as a powder in which a change in capacitance is caused by a change in density.
- Use in dynamic transducers for pressure, vibrations and structure-borne noise.
- Use in short-stroke pushbuttons in which a switching process is triggered by a change in capacity. This is e.g. B. important for controls for people with pacemakers who have problems with the operation of conventional sensor buttons.
Die Messungen erfolgten an zylindrischen Preßlingen von 13 mm Durchmesser und 0.45 bis 1.25 mm Dicke. Diese wurden durch das Einwirken einer Kraft von 10 to. (ein Druck von ca. 7400 bar) über einen Zeitraum von 5 bis 10 Minuten erhalten. Während des Preßvorgangs wurde die Probe evakuiert, um das Einpressen von Luft zu verhindern. Anschließend erfolgte eine Kontaktierung auf den Kreisflächen der Preßlinge mit Leitsilber. Die Widerstandmessungen erfolgten bei 15 V Gleichspannung. Es wurden hierfür die Probe und ein Voltmeter mit einem statischen Eingangswiderstand von 1 MOhm hintereinandergeschaltet. Der Widerstandsmeßwert blieb über mindestens 5 Minuten konstant. Eine analoge Messung mit einem Meßgerät mit 10 MOhm Eingangswiderstand ergab im Rahmen der Meßgenauigkeit gleiche Widerstandwerte.The measurements were carried out on cylindrical pressed pieces of 13 mm Diameter and 0.45 to 1.25 mm thick. These were through the Applying a force of 10 tons. (a pressure of approx. 7400 bar) received over a period of 5 to 10 minutes. During the Pressing, the sample was evacuated to inject air to prevent. Then contact was made to the Circular surfaces of the compacts with conductive silver. The resistance measurements took place at 15 V DC voltage. It was the sample for this and a voltmeter with a static input resistance of 1 MOhm connected in series. The resistance reading remained constant for at least 5 minutes. An analog measurement with a Measuring device with 10 MOhm input resistance resulted in the Measuring accuracy same resistance values.
Die Messung der Kapazitäten erfolgte an den gleichen Preßlingen mit einer Brückenschaltung bei einer Frequenz von 1.2 kHz. Die reale Komponente am Gesamtleitwert wurde dabei kompensiert. Widerstandswerte und Dielektrizitätskonstanten sind in Tab. 1 angegeben.The capacities were measured on the same compacts with a bridge circuit at a frequency of 1.2 kHz. The real components of the overall conductance were compensated. Resistance values and dielectric constants are given in Table 1.
2.25 mol Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid, 6 mmol Amin oder Aminhydrochlorid, 5 g Imidazol oder Chinolin und ggf. 350 mg Zinkacetat werden unter N₂-Schutzatmosphäre mindestens 4 h auf 160-220°C erhitzt. Die erkaltete Reaktionsmischung wird mit 100 ml Ethanol aufgeschlämmt und dann mit 300 ml 2N Salzsäure versetzt. Der Farbstoff wird abgesaugt, mehrfach in insgesamt 300 ml 10 proz. Kaliumcarbonatlösung digeriert (bis das Filtrat nur noch blaßgrün fluoresziert), mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann extraktiv umkristallisiert. Sehr leichtlösliche Farbstoffe können außerdem noch mit CHCl₃ an Kieselgel chromatographiert werden.2.25 mol perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic bisanhydride, 6 mmol Amine or amine hydrochloride, 5 g imidazole or quinoline and optionally 350 mg zinc acetate are at least 4 h under a protective N₂ atmosphere heated to 160-220 ° C. The cooled reaction mixture is with Slurried 100 ml of ethanol and then with 300 ml of 2N hydrochloric acid transferred. The dye is sucked off, several times in total 300 ml 10 percent Potassium carbonate solution digested (until the filtrate fluorescent only pale green), washed with water, dried and then recrystallized extractively. Very easily soluble dyes can also be chromatographed on silica gel with CHCl₃ will.
280.9 mg (1.275 mmol) 1,4-Diamino-2,5-di-tert-butylbenzol,
500.0 mg (1.275 mmol) Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid,
150 mg Zinkacetat und 2.5 g Imidazol werden bei 190°C 16 h
unter N₂ umgesetzt, dann mit 100 ml 60 proz. Ethanol/Wasser versetzt,
abgesaugt, mit heißer 5 proz. K₂CO₃ behandelt, mit heißem
Wasser gewaschen und getrocknet. Ausb. 630 mg (86%) dunkelbrauner
Feststoff.
Schmp. <360°C.
Dichte 1.188 g/cm³.
IR (KBr): ν=
2965 cm-1w, 1704 s, 1667 s, 1593 s, 1577 s, 1498 m, 1430 m, 1402 m, 1341 s, 1248 m,
1176 m, 1088 w, 953 w, 850 w, 811 m, 749 w, 667 w, 655 w.
UV (Pyridin): λ max
( ε rel )=524 nm (0.23), 556 (0.55), 612 (1.0).
Fluoreszenz
(Pyridin): λ max =628 nm.280.9 mg (1,275 mmol) 1,4-diamino-2,5-di-tert-butylbenzene, 500.0 mg (1,275 mmol) perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride, 150 mg zinc acetate and 2.5 g imidazole are at 190 ° C 16 h implemented under N₂, then with 100 ml 60 percent. Ethanol / water added, suction filtered, with hot 5 percent. K₂CO₃ treated, washed with hot water and dried. Educ. 630 mg (86%) dark brown solid.
Mp <360 ° C.
Density 1,188 g / cm³.
IR (KBr): ν = 2965 cm -1 w, 1704 s, 1667 s, 1593 s, 1577 s, 1498 m, 1430 m, 1402 m, 1341 s, 1248 m, 1176 m, 1088 w, 953 w, 850 w, 811 m, 749 w, 667 w, 655 w.
UV (pyridine): λ max ( ε rel ) = 524 nm (0.23), 556 (0.55), 612 (1.0).
Fluorescence (pyridine): λ max = 628 nm.
Aus 1.0 g (10 mmol) 1-Hexylamin werden 1.08 g (75.8%) erhalten.
Schmp. 360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.45.
IR (KBr): ν=2954 cm-1 m, 2927 m, 2869 m, 2854 m, 1697 s, 1659 s, 1594 s, 1577 m,
1505 w, 1467 w, 1439 m, 1405 m, 1381 m, 1345 s, 1297 w, 1281 m, 1252 m, 1179 w, 1156 w,
1124 w, 1090 m, 1017 w, 992 w, 851 w, 843 w, 809 s, 794 m, 747 s, 726 w, 629 w.
UV (CHCl₃): λ: max (ε )=458 nm (19300), 489 (50990), 526 (85700).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =535.5 nm, 574.
Löslichkeit (CHCl₃ 20°C): 23 mg/100 ml.
C₃₆H₃₄O₄N₂ (558.7)1.08 g (75.8%) are obtained from 1.0 g (10 mmol) of 1-hexylamine.
Mp 360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.45.
IR (KBr): ν = 2954 cm -1 m, 2927 m, 2869 m, 2854 m, 1697 s, 1659 s, 1594 s, 1577 m, 1505 w, 1467 w, 1439 m, 1405 m, 1381 m, 1345 s, 1297 w, 1281 m, 1252 m, 1179 w, 1156 w, 1124 w, 1090 m, 1017 w, 992 w, 851 w, 843 w, 809 s, 794 m, 747 s, 726 w, 629 w.
UV (CHCl₃): λ : max ( ε ) = 458 nm (19300), 489 (50990), 526 (85700).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 535.5 nm, 574.
Solubility (CHCl₃ 20 ° C): 23 mg / 100 ml.
C₃₆H₃₄O₄N₂ (558.7)
Berechnet:
C 77.40; H 6.13; N 5.01.
Gefunden:
C 77.25; H 6.03; N 4,78.Calculated:
C 77.40; H 6.13; N 5.01.
Found:
C 77.25; H 6.03; N 4.78.
Aus 1.9 g (10 mmol) 1-Dodecylamin werden 1.45 g (78.2%) erhalten.
Schmp. 360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.73.
IR (KBr): ν=2954 cm-1 m, 2926 s, 2851 m, 1697 s, 1655 s, 1594 s, 1580 m, 1506 w,
1467 m, 1439 m, 1405 m, 1379 m, 1344 s, 1296 w, 1274 w, 1255 m, 1243 w, 1182 w, 1156 w,
1126 w, 1091 m, 1016 w, 853 m, 845 m, 809 s, 793 m, 747 s, 728 w, 630 m.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=458 nm (18400), 489 (51230), 525.5 (85150).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =536 nm, 575.5.
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 8.5 mg/100 ml.
C₄₈H₅₈N₂O₄ (727.0)1.45 g (78.2%) are obtained from 1.9 g (10 mmol) of 1-dodecylamine.
Mp 360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.73.
IR (KBr): ν = 2954 cm -1 m, 2926 s, 2851 m, 1697 s, 1655 s, 1594 s, 1580 m, 1506 w, 1467 m, 1439 m, 1405 m, 1379 m, 1344 s, 1296 w, 1274 w, 1255 m, 1243 w, 1182 w, 1156 w, 1126 w, 1091 m, 1016 w, 853 m, 845 m, 809 s, 793 m, 747 s, 728 w, 630 m.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 458 nm (18400), 489 (51230), 525.5 (85150).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 536 nm, 575.5.
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 8.5 mg / 100 ml.
C₄₈H₅₈N₂O₄ (727.0)
Berechnet:
C 79.30; H 8.04; N 3.85
Gefunden:
C 79.33; H 8.10; N 3.84.Calculated:
C 79.30; H 8.04; N 3.85
Found:
C 79.33; H 8.10; N 3.84.
Aus 2.4 g (12 mmol) 1-Octadecylamin werden 1.46 g (37.9%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.78.
IR (KBr): ν=2951 cm-1 m, 2924 s, 2850 w, 1697 s, 1658 s, 1594 s, 1578 m, 1507 w,
1440 m, 1406 m, 1380 m, 1344 m, 1258 m, 1246 m, 1178 w, 1157 w, 1129 w, 1091 m,
854 w, 846 w, 809 m, 794 w, 747 m, 725 w, 631 w.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=458.5 nm (18580), 489 (52850), 525 (86100).
Fluoreszenz (CHCl₃): g max =534 nm, 576.
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 1.8 mg/100 ml.
C₆₀H₈₂N₂O₄ (895.3)1.46 g (37.9%) are obtained from 2.4 g (12 mmol) of 1-octadecylamine.
Mp <360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.78.
IR (KBr): ν = 2951 cm -1 m, 2924 s, 2850 w, 1697 s, 1658 s, 1594 s, 1578 m, 1507 w, 1440 m, 1406 m, 1380 m, 1344 m, 1258 m, 1246 m, 1178 w, 1157 w, 1129 w, 1091 m, 854 w, 846 w, 809 m, 794 w, 747 m, 725 w, 631 w.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 458.5 nm (18580), 489 (52850), 525 (86100).
Fluorescence (CHCl₃): g max = 534 nm, 576.
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 1.8 mg / 100 ml.
C₆₀H₈₂N₂O₄ (895.3)
Berechnet:
C 80.49; H 9.23; N 3.13
Gefunden:
C 80.32; H 9.21; N 3.26.Calculated:
C 80.49; H 9.23; N 3.13
Found:
C 80.32; H 9.21; N 3.26.
Aus 0.57 g (10 mmol) Allylamin werden 0.50 g (42%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.32.
IR (KBr): ν=3076 cm-1 vw, 3062 vw, 3024 vw, 2981 vw, 2945 vw, 1697 s, 1663 s,
1612 w, 1592 s, 1576 m, 1507 m, 1480 vw, 1437 m, 1413 w, 1403 m, 1368 s, 1339 s,
1312 w, 1301 w, 1253 m, 1174 m, 1126 w, 1096 w, 1002 w, 988 m, 915 w, 898 w, 856 m,
810 s, 795 m, 778 w, 750 m, 714 w, 663 w.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=456 nm (17680), 489 (49620), 526 (83850).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =535 nm, 575.
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 3.2 mg/100 ml.
C₃₀H₁₈N₂O₄ (470.5)0.50 g (42%) is obtained from 0.57 g (10 mmol) allylamine.
Mp <360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.32.
IR (KBr): ν = 3076 cm -1 vw, 3062 vw, 3024 vw, 2981 vw, 2945 vw, 1697 s, 1663 s, 1612 w, 1592 s, 1576 m, 1507 m, 1480 vw, 1437 m, 1413 w, 1403 m, 1368 s, 1339 s, 1312 w, 1301 w, 1253 m, 1174 m, 1126 w, 1096 w, 1002 w, 988 m, 915 w, 898 w, 856 m, 810 s, 795 m, 778 w, 750 m, 714 w, 663 w.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 456 nm (17680), 489 (49620), 526 (83850).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 535 nm, 575.
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 3.2 mg / 100 ml.
C₃₀H₁₈N₂O₄ (470.5)
Berechnet:
C 76.59; H 3.86; N 5.95
Gefunden:
C 76.53; H 3.85; N 6.22.Calculated:
C 76.59; H 3.86; N 5.95
Found:
C 76.53; H 3.85; N 6.22.
Aus 0.58 g (10 mmol) Cyclopropylamin (98%) werden 0.26 g (22%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.02.
IR (KBr): ν=3083 cm-1 vw, 3022 vw, 2923 vw, 2849 vw, 1702 s, 1664 s, 1594 s,
1577 m, 1507 w, 1482 vw, 1433 w, 1404 m, 1366 m, 1347 s, 1256 m, 1204 m, 1180 m,
1119 w, 1034 w, 988 m, 913 vw, 857 m, 828 w, 810 m, 790 vw, 757 w, 744 m.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=456.5 nm (17380), 487.5 (47860), 523.5 (79420).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =533.5 nm, 572.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=5.78 (m, 2H, CH-N), 8.67 (2d, 8H, Arom.-H).
MS (70 eV): m/z(%)=471 (23), 470 (67, M⁺), 469 (17), 457 (6), 456 (32),
455 (10), 454 (6), 453 (16), 415 (11), 344 (6), 275 (7), 248 (8), 220 (6),
138 (6), 125 (8), 124 (17), (10).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 6.6 mg/100 ml.
C₃₀H₁₈O₄N₂ (470.5)0.26 g (22%) is obtained from 0.58 g (10 mmol) of cyclopropylamine (98%).
Mp <360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.02.
IR (KBr): ν = 3083 cm -1 vw, 3022 vw, 2923 vw, 2849 vw, 1702 s, 1664 s, 1594 s, 1577 m, 1507 w, 1482 vw, 1433 w, 1404 m, 1366 m, 1347 s, 1256 m, 1204 m, 1180 m, 1119 w, 1034 w, 988 m, 913 vw, 857 m, 828 w, 810 m, 790 vw, 757 w, 744 m.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 456.5 nm (17380), 487.5 (47860), 523.5 (79420).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 533.5 nm, 572.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 5.78 (m, 2H, CH-N), 8.67 (2d, 8H, aroma-H).
MS (70 eV): m / z (%) = 471 (23), 470 (67, M⁺), 469 (17), 457 (6), 456 (32), 455 (10), 454 (6) , 453 (16), 415 (11), 344 (6), 275 (7), 248 (8), 220 (6), 138 (6), 125 (8), 124 (17), (10).
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 6.6 mg / 100 ml.
C₃₀H₁₈O₄N₂ (470.5)
Berechnet:
C 76.59; H 3.86; N 5.95
Gefunden:
C 76.40; H 3.95; N 5.70.Calculated:
C 76.59; H 3.86; N 5.95
Found:
C 76.40; H 3.95; N 5.70.
Aus 0.74 g (10 mmol) Cyclobutylamin werden 1.07 g (84.2%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.08.
IR (KBr): ν=2967 cm-1 m, 2948 m, 2863 w, 1695 s, 1655 s, 1592 s, 1577 m, 1505 w,
1432 m, 1405 m, 1371 w, 1354 m, 1339 s, 1262 m, 1244 m, 1178 m, 1090 m, 967 w, 956 w,
852 w, 810 m, 798 m, 746 m, 713 w, 675 w.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=458 nm (18170), 488.5 (49500), 525 (81010).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =536 nm, 575.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=5.80 (m, 2H, CH-N), 8.66 (2d, 8H, Arom.-H).
MS (70 eV); m/z(%)=498 (8, M⁺), 470 (14), 444 (5), 443 (31), 442 (100),
441 (35), 415 (7), 221 (12), 220 (6), 124 (6).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 80 mg/100 ml.
C₃₂H₂₂N₂O₄ (498.5)1.07 g (84.2%) are obtained from 0.74 g (10 mmol) of cyclobutylamine.
Mp <360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.08.
IR (KBr): ν = 2967 cm -1 m, 2948 m, 2863 w, 1695 s, 1655 s, 1592 s, 1577 m, 1505 w, 1432 m, 1405 m, 1371 w, 1354 m, 1339 s, 1262 m, 1244 m, 1178 m, 1090 m, 967 w, 956 w, 852 w, 810 m, 798 m, 746 m, 713 w, 675 w.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 458 nm (18170), 488.5 (49500), 525 (81010).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 536 nm, 575.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 5.80 (m, 2H, CH-N), 8.66 (2d, 8H, aroma-H).
MS (70 eV); m / z (%) = 498 (8, M⁺), 470 (14), 444 (5), 443 (31), 442 (100), 441 (35), 415 (7), 221 (12), 220 (6), 124 (6).
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 80 mg / 100 ml.
C₃₂H₂₂N₂O₄ (498.5)
Berechnet:
C 77.10; H 4.45; N 5.62
Gefunden:
C 77.01; H 4.67; N 5.34.Calculated:
C 77.10; H 4.45; N 5.62
Found:
C 77.01; H 4.67; N 5.34.
Aus 0.85 g (10 mmol) Cyclopentylamin werden 0.78 g (58%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.12.
IR (KBr): ν=2993 cm-1 w, 2956 m, 2869 m, 1697 s, 1655 s, 1594 s, 1578 m, 1506 w,
1471 w, 1449 m, 1433 m, 1404 m, 1341 s, 1256 m, 1213 w, 1163 m, 1117 m, 852 w, 810 m,
799 m, 747 m.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=458 nm (17930), 489 (49950), 525 (83190).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =536 nm, 576.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=5.60 (quint, 2H, CH-N), 8.63 (2d, 8H, Arom.-H).
MS (70 eV); m/z(%)=527 (13), 526 (35, M⁺), 459 (15), 458 (23), 392 (10),
391 (46), 390 (100), 373 (7), 346 (10), 345 (7), 67 (7).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 89 mg/100 ml.
C₃₄H₂₆N₂O₄ (526.6)0.78 g (58%) are obtained from 0.85 g (10 mmol) of cyclopentylamine.
Mp <360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.12.
IR (KBr): ν = 2993 cm -1 w, 2956 m, 2869 m, 1697 s, 1655 s, 1594 s, 1578 m, 1506 w, 1471 w, 1449 m, 1433 m, 1404 m, 1341 s, 1256 m, 1213 w, 1163 m, 1117 m, 852 w, 810 m, 799 m, 747 m.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 458 nm (17930), 489 (49950), 525 (83190).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 536 nm, 576.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 5.60 (quint, 2H, CH-N), 8.63 (2d, 8H, aroma-H).
MS (70 eV); m / z (%) = 527 (13), 526 (35, M⁺), 459 (15), 458 (23), 392 (10), 391 (46), 390 (100), 373 (7), 346 (10), 345 (7), 67 (7).
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 89 mg / 100 ml.
C₃₄H₂₆N₂O₄ (526.6)
Berechnet:
C 77.55; H 4.98; N 5.32
Gefunden:
C 77.47; H 5.07; N 5.37.Calculated:
C 77.55; H 4.98; N 5.32
Found:
C 77.47; H 5.07; N 5.37.
Aus 0.99 g (10 mmol) Cyclohexylamin werden 0.62 g (44%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Trichlorethylen),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.15.
IR (KBr): ν=2931 cm-1 m, 2854 m, 1696 s, 1658 s, 1595 s, 1577 m, 1505 w, 1482 vw,
1452 w, 1433 m, 1406 m, 1354 m, 1339 s, 1259 m, 1246 m, 1177 m, 1116 m, 977 w, 852 w,
811 m, 747 m, 652 m.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=458.5 nm (18890), 489 (51430), 525 (85000).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =536 nm, 575.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=8.65 (2d, 8H, Arom.-H).
MS (70 eV); m/z(%)=555 (10), 554 (23, M⁺), 473 (17), 472 (23), 392 (12),
391 (49), 390 (100), 374 (6), 373 (10), 346 (12), 345 (9), 44 (8), 41 (5).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 61 mg/100 ml.
C₃₆H₃₀N₂O₄ (554.7)0.62 g (44%) are obtained from 0.99 g (10 mmol) of cyclohexylamine.
Mp <360 ° C (extr. From trichlorethylene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.15.
IR (KBr): ν = 2931 cm -1 m, 2854 m, 1696 s, 1658 s, 1595 s, 1577 m, 1505 w, 1482 vw, 1452 w, 1433 m, 1406 m, 1354 m, 1339 s, 1259 m, 1246 m, 1177 m, 1116 m, 977 w, 852 w, 811 m, 747 m, 652 m.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 458.5 nm (18890), 489 (51430), 525 (85000).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 536 nm, 575.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 8.65 (2d, 8H, aroma-H).
MS (70 eV); m / z (%) = 555 (10), 554 (23, M⁺), 473 (17), 472 (23), 392 (12), 391 (49), 390 (100), 374 (6), 373 (10), 346 (12), 345 (9), 44 (8), 41 (5).
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 61 mg / 100 ml.
C₃₆H₃₀N₂O₄ (554.7)
Berechnet:
C 77.96; H 5.45; N 5.05
Gefunden:
C 77.83; H 5.46; N 5.01.Calculated:
C 77.96; H 5.45; N 5.05
Found:
C 77.83; H 5.46; N 5.01.
Aus 1.1 g (10 mmol) Cycloheptylamin werden 1.31 g (88.2%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.16.
IR (KBr): ν=2926 cm-1 m, 2858 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1506 w, 1435 m,
1406 m, 1355 m, 1339 s, 1255 m, 1211 w, 1168 m, 1124 m, 851 w, 811 m, 747 m, 649 w.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=458 nm (18690), 489 (50920), 526.5 (84220).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =536 nm, 576.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=5.80 (m, 2H, CH-N), 8.66 (2d, 8H, Arom.-H).
MS (70 eV); m/z(%)=583 (8), 582 (19, M⁺), 487 (15), 486 (21) 392 (12),
391 (49), 390 (100), 374 (6), 373 (10), 346 (11) 345 (9), 67 (7), 55 (7), 44 (12),
5 (9), 67 (7), 55 (7), 44 (12), 41 (7).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 19 mg/100 ml.
C₃₈H₃₄N₂O₄ (582.7)1.31 g (88.2%) are obtained from 1.1 g (10 mmol) of cycloheptylamine.
Mp <360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.16.
IR (KBr): ν = 2926 cm -1 m, 2858 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1506 w, 1435 m, 1406 m, 1355 m, 1339 s, 1255 m, 1211 w, 1168 m, 1124 m, 851 w, 811 m, 747 m, 649 w.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 458 nm (18690), 489 (50920), 526.5 (84220).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 536 nm, 576.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 5.80 (m, 2H, CH-N), 8.66 (2d, 8H, aroma-H).
MS (70 eV); m / z (%) = 583 (8), 582 (19, M⁺), 487 (15), 486 (21) 392 (12), 391 (49), 390 (100), 374 (6), 373 (10), 346 (11) 345 (9), 67 (7), 55 (7), 44 (12), 5 (9), 67 (7), 55 (7), 44 (12), 41 ( 7).
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 19 mg / 100 ml.
C₃₈H₃₄N₂O₄ (582.7)
Berechnet:
C 78.33; H 5.88; N 4.81
Gefunden:
C 78.36; H 5.81; N 4.74.
Calculated:
C 78.33; H 5.88; N 4.81
Found:
C 78.36; H 5.81; N 4.74.
Aus 1.3 g (10 mmol) Cyclooctylamin werden 0.83 g (53%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.19.
IR (KBr): ν=2923 cm-1 m, 2853 m, 1697 s, 1657 s, 1595 s, 1579 m, 1506 w, 1467 w,
1446 m, 1437 m, 1405 m, 1339 s, 1262 m, 1252 m, 1176 m, 1124 w, 851 w, 810 wm, 746 m.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=458.5 nm (18620), 489 (51290), 525 (85060).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =536 nm, 576.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=8.66 (m, 8H, Arom.-H)
MS (70 eV); m/z(%)=610 (10, M⁺), 501 (10), 500 (15), 392 (12), 391 (46),
390 (100), 373 (10), 346 (9), 345 (9), 167 (6).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 2.7 mg/100 ml.
C₄₀H₃₈N₂O₄ (610.8)0.83 g (53%) are obtained from 1.3 g (10 mmol) of cyclooctylamine.
Mp <360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.19.
IR (KBr): ν = 2923 cm -1 m, 2853 m, 1697 s, 1657 s, 1595 s, 1579 m, 1506 w, 1467 w, 1446 m, 1437 m, 1405 m, 1339 s, 1262 m, 1252 m, 1176 m, 1124 w, 851 w, 810 wm, 746 m.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 458.5 nm (18620), 489 (51290), 525 (85060).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 536 nm, 576.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 8.66 (m, 8H, aroma-H)
MS (70 eV); m / z (%) = 610 (10, M⁺), 501 (10), 500 (15), 392 (12), 391 (46), 390 (100), 373 (10), 346 (9), 345 (9), 167 (6).
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 2.7 mg / 100 ml.
C₄₀H₃₈N₂O₄ (610.8)
Berechnet:
C 78.66; H 6.27; N 4.59
Gefunden:
C 78.62; H 6.29; N 4.76.Calculated:
C 78.66; H 6.27; N 4.59
Found:
C 78.62; H 6.29; N 4.76.
Aus 0.14 g (0.99 mmol) Cyclononylamin werden 0.11 g (66%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.20.
IR (KBr): ν=2926 cm-1 m, 2854 m, 1696 s, 1656 s, 1595 s, 1577 m, 1505 w, 1475 w,
1435 m, 1405 m, 1339 s, 1254 m, 1210 w, 1173 m, 1124 m, 1000 vw, 976 vw, 852 w, 810 m,
796 w, 746 m, 638 w.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=459 nm (18450), 489.5 (51660), 526.5 (85840).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =536 nm, 576.
MS (70 eV); m/z(%)=638 (4, M⁺), 515 (7), 514 (11), 392 (11), 391 (44),
390 (100), 373 (10), 346 (9), 345 (9), 302 (6), 167 (10), 124 (12), 123 (10),
118 (7), 111 (5).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 9.8 mg/100 ml.
C₄₂H₄₂N₂O₄ (638.8)0.11 g (66%) is obtained from 0.14 g (0.99 mmol) of cyclononylamine.
Mp <360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.20.
IR (KBr): ν = 2926 cm -1 m, 2854 m, 1696 s, 1656 s, 1595 s, 1577 m, 1505 w, 1475 w, 1435 m, 1405 m, 1339 s, 1254 m, 1210 w, 1173 m, 1124 m, 1000 vw, 976 vw, 852 w, 810 m, 796 w, 746 m, 638 w.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 459 nm (18450), 489.5 (51660), 526.5 (85840).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 536 nm, 576.
MS (70 eV); m / z (%) = 638 (4, M⁺), 515 (7), 514 (11), 392 (11), 391 (44), 390 (100), 373 (10), 346 (9), 345 (9), 302 (6), 167 (10), 124 (12), 123 (10), 118 (7), 111 (5).
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 9.8 mg / 100 ml.
C₄₂H₄₂N₂O₄ (638.8)
Berechnet:
C 78.97; H 6.63; N 4.39
Gefunden:
C 79.14; H 6.69; N 4.13.Calculated:
C 78.97; H 6.63; N 4.39
Found:
C 79.14; H 6.69; N 4.13.
Aus 1.6 g (10 mmol) Cyclodecylamin werden 0.68 g (40%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.30.
IR (KBr): n=2928 cm-1 m, 28,67 w, 1695 s, 1655 s, 1593 s, 1577 m, 1507 w, 1481 w,
1437 w, 1405 m, 1339 s, 1255 m, 1172 w, 1123 w, 850 w, 811 m, 794 w, 747 m.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=458.5 nm (18660), 489.5 (51520), 526 (85810).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =537 nm, 577.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=5.59 (quint, 2H), 8.66 (2d, 8H).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 9.8 mg/100 ml.
C₄₄H₄₆N₂O₄ (666.9)0.68 g (40%) are obtained from 1.6 g (10 mmol) of cyclodecylamine.
Mp <360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.30.
IR (KBr): n = 2928 cm -1 m, 28.67 w, 1695 s, 1655 s, 1593 s, 1577 m, 1507 w, 1481 w, 1437 w, 1405 m, 1339 s, 1255 m, 1172 w , 1123 w, 850 w, 811 m, 794 w, 747 m.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 458.5 nm (18660), 489.5 (51520), 526 (85810).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 537 nm, 577.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 5.59 (quint, 2H), 8.66 (2d, 8H).
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 9.8 mg / 100 ml.
C₄₄H₄₆N₂O₄ (666.9)
Berechnet:
C 79.25; H 6.95; N 4.20
Gefunden:
C 79.22; H 6.85; N 4.25.Calculated:
C 79.25; H 6.95; N 4.20
Found:
C 79.22; H 6.85; N 4.25.
Aus 1.7 g (10 mmol) Cycloundecylamin werden 0.89 g (50%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.34.
IR (KBr): ν=2930 cm-1 m, 28,63 m, 1696 s, 1656 s, 1594 s, 1577 m, 1505 w, 1474 m,
1437 m, 1405 m, 1339 s, 1254 m, 1207 w, 1175 m, 1126 m, 1025 w, 852 w, 810 m, 795 w,
747 m.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=458.5 nm (18500), 489.5 (51130), 526 (84570).
Fluoreszenz (CHCl₃): g max =536.5 nm, 577.
MS (70 eV); m/z(%)=694 (4, M⁺), 543 (9), 542 (12), 392 (14), 391 (49),
390 (100), 373 (9), 346 (7), 345 (7), 167 (5).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 65 mg/100 ml.
C₄₆H₅₀N₂O₄ (694.9)0.89 g (50%) are obtained from 1.7 g (10 mmol) of cycloundecylamine.
Mp <360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.34.
IR (KBr): ν = 2930 cm -1 m, 28.63 m, 1696 s, 1656 s, 1594 s, 1577 m, 1505 w, 1474 m, 1437 m, 1405 m, 1339 s, 1254 m, 1207 w , 1175 m, 1126 m, 1025 w, 852 w, 810 m, 795 w, 747 m.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 458.5 nm (18500), 489.5 (51130), 526 (84570).
Fluorescence (CHCl₃): g max = 536.5 nm, 577.
MS (70 eV); m / z (%) = 694 (4, M⁺), 543 (9), 542 (12), 392 (14), 391 (49), 390 (100), 373 (9), 346 (7), 345 (7), 167 (5).
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 65 mg / 100 ml.
C₄₆H₅₀N₂O₄ (694.9)
Berechnet:
C 79.51; H 7.25; N 4.03
Gefunden:
C 79.22; H 7.07; N 4.13.Calculated:
C 79.51; H 7.25; N 4.03
Found:
C 79.22; H 7.07; N 4.13.
Aus 1.9 g (10 mmol) Cyclododecylamin werden 0.83 g (45%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.43.
IR (KBr): ν=2935 cm-1 s, 2863 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1506 w, 1470 m,
1435 m, 1406 m, 1337 s, 1272 w, 1249 m, 1214 w, 1191 w, 1173 m, 1157 w, 1123 m, 852 m,
811 m, 796 w, 748 m, 718 w, 626 w.
UV (CHCl₃): g max (ε )=458.5 nm (18670), 489 (51670), 526 (85460).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =536 nm, 576.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=1.72 (m, 2H), 1.94 (m, 2H), 2.32 (m, 2H), 5.43 (quint,
2H, CH-N), 8.65 (m, 8H, Arom.-H).
MS (70 eV); m/z(%)=723 (5), 722 (10, M⁺), 558 (6), 557 (15), 556 (19),
392 (16), 391 (53), 390 (100), 373 (9), 346 (6), 345 (6).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 140 mg/100 ml.
C₄₈H₅₄N₂O₄ (723.0)0.83 g (45%) are obtained from 1.9 g (10 mmol) of cyclododecylamine.
Mp <360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.43.
IR (KBr): ν = 2935 cm -1 s, 2863 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1506 w, 1470 m, 1435 m, 1406 m, 1337 s, 1272 w, 1249 m, 1214 w, 1191 w, 1173 m, 1157 w, 1123 m, 852 m, 811 m, 796 w, 748 m, 718 w, 626 w.
UV (CHCl₃): g max ( ε ) = 458.5 nm (18670), 489 (51670), 526 (85460).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 536 nm, 576.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 1.72 (m, 2H), 1.94 (m, 2H), 2.32 (m, 2H), 5.43 (quint, 2H, CH-N), 8.65 (m, 8H, aroma. H).
MS (70 eV); m / z (%) = 723 (5), 722 (10, M⁺), 558 (6), 557 (15), 556 (19), 392 (16), 391 (53), 390 (100), 373 (9), 346 (6), 345 (6).
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 140 mg / 100 ml.
C₄₈H₅₄N₂O₄ (723.0)
Berechnet:
C 79.74; H 7.53; N 3.87
Gefunden:
C 79.52; H 7.41; N 3.97.
Calculated:
C 79.74; H 7.53; N 3.87
Found:
C 79.52; H 7.41; N 3.97.
Aus 0.70 g (2.0 mmol) Cyclotridecylaminhydrochlorid werden
0.38 g (40%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.46.
IR (KBr): ν=2929 cm-1 s, 2860 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1577 m, 1506 w, 1457 w,
1437 w, 1406 m, 1339 s, 1253 m, 1211 w, 1172 w, 1125 w, 852 w, 811 m, 796 w, 748 m.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=459 nm (18980), 490 (51400), 526.5 (85310).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =536.5 nm, 576.5.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=1.45 (m, 40H,), 2.09 (m, 8H), 5.26 (quint, 2H),
8.66 (2d, 8H).
MS (70 eV); m/z(%)=751 (12) 750 (22, M⁺), 572 (10), 571 (27), 570 (34),
392 (22), 391 (71), 390 (100), 373 (10), 346 (5), 345 (6).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 15 mg/100 ml.
C₅₀H₅₈N₂O₄ (751.0)0.38 g (40%) are obtained from 0.70 g (2.0 mmol) of cyclotridecylamine hydrochloride.
Mp <360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.46.
IR (KBr): ν = 2929 cm -1 s, 2860 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1577 m, 1506 w, 1457 w, 1437 w, 1406 m, 1339 s, 1253 m, 1211 w, 1172 w, 1125 w, 852 w, 811 m, 796 w, 748 m.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 459 nm (18980), 490 (51400), 526.5 (85310).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 536.5 nm, 576.5.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 1.45 (m, 40H,), 2.09 (m, 8H), 5.26 (quint, 2H), 8.66 (2d, 8H).
MS (70 eV); m / z (%) = 751 (12) 750 (22, M⁺), 572 (10), 571 (27), 570 (34), 392 (22), 391 (71), 390 (100), 373 (10), 346 (5), 345 (6).
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 15 mg / 100 ml.
C₅₀H₅₈N₂O₄ (751.0)
Berechnet:
C 79.96; H 7.78; N 3.73
Gefunden:
C 79.67; H 7.59; N 3.55.Calculated:
C 79.96; H 7.78; N 3.73
Found:
C 79.67; H 7.59; N 3.55.
Aus 1.4 g (6 mmol) Cyclotetradecylaminhydrochlorid werden
0.86 g (43%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.55.
IR (KBr): ν=2929 cm-1 s, 2860 m, 1697 s,1658 s, 1595 s, 1581 m, 1457 w, 1437 w,
1406 m, 1339 s, 1253 m, 1170 w, 1127 w, 1101 w, 854 w, 811 m, 799 w, 748 m.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=457.5 nm (18970), 488.5 (51760), 525 (84920).
Fluoreszenz (CHCl₃): g max =534 nm, 575.5.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=1.46 (m, 44H), 2.13 (m, 8H), 5.34 (quint, 2H), 8.60
(2d, 8H).
¹³C-NMR (CDCl₃): δ=163.96 (C=O); 134.40, 131.37, 129.49, 126.37,
123.71 (Aromat); 51.59 (C-N); 28.66, 25.36, 25.18, 24.87, 24.51 (Aliphat).
MS (70 eV); m/z(%)=779 (14), 778 (24, M⁺), 586 (11), 585 (28), 584 (32),
393 (5), 392 (23), 391 (65), 390 (100), 373 (10), 345 (5).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 1.5 g/100 ml.
C₅₂H₆₂N₂O₄ (779.1)0.86 g (43%) are obtained from 1.4 g (6 mmol) of cyclotetradecylamine hydrochloride.
Mp <360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.55.
IR (KBr): ν = 2929 cm -1 s, 2860 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1581 m, 1457 w, 1437 w, 1406 m, 1339 s, 1253 m, 1170 w, 1127 w, 1101 w, 854 w, 811 m, 799 w, 748 m.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 457.5 nm (18970), 488.5 (51760), 525 (84920).
Fluorescence (CHCl₃): g max = 534 nm, 575.5.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 1.46 (m, 44H), 2.13 (m, 8H), 5.34 (quint, 2H), 8.60 (2d, 8H).
13 C-NMR (CDCl₃): δ = 163.96 (C = O); 134.40, 131.37, 129.49, 126.37, 123.71 (aromatic); 51.59 (CN); 28.66, 25.36, 25.18, 24.87, 24.51 (aliphatic).
MS (70 eV); m / z (%) = 779 (14), 778 (24, M⁺), 586 (11), 585 (28), 584 (32), 393 (5), 392 (23), 391 (65), 390 (100), 373 (10), 345 (5).
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 1.5 g / 100 ml.
C₅₂H₆₂N₂O₄ (779.1)
Berechnet:
C 80.17; H 8.02; N 3.60
Gefunden:
C 80.36; H 8.05; N 3.73.Calculated:
C 80.17; H 8.02; N 3.60
Found:
C 80.36; H 8.05; N 3.73.
Aus 1.6 g (6 mmol) Cyclopentadecylaminhydrochlorid werden
0.49 g (29%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Toluol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.58.
IR (KBr): ν=2928 cm-1 s, 2856 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1509 w,
1458 w, 1437 m, 1406 m, 1339 s, 1300 w, 1255 m, 1211 w, 1193 w, 1174 m, 1124 w, 966 w,
852 w, 811 m, 797 w, 747 m.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=459 nm (18540), 490 (51760), 527 (85900).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =534 nm, 575.5.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=1.40 (m, 48H), 2.10 (m, 8H), 5.21 (quint, 2H), 8.62
(q, 8H).
¹³C-NMR (CDCl₃): δ=163.87 (C=O); 134.40, 131.34, 129.49, 126.37,
123.71, 122.95 (Aromat); 52.89 (C-N); 31.20, 27.02, 26.87,
25.87 (Aliphat).
Löslichkeit (CHCl₃, 20°C): 330 mg/100 ml.
C₅₄H₆₆N₂O₄ (807.1)0.49 g (29%) are obtained from 1.6 g (6 mmol) of cyclopentadecylamine hydrochloride.
Mp <360 ° C (extr. From toluene),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.58.
IR (KBr): ν = 2928 cm -1 s, 2856 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1509 w, 1458 w, 1437 m, 1406 m, 1339 s, 1300 w, 1255 m, 1211 w, 1193 w, 1174 m, 1124 w, 966 w, 852 w, 811 m, 797 w, 747 m.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 459 nm (18540), 490 (51760), 527 (85900).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 534 nm, 575.5.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 1.40 (m, 48H), 2.10 (m, 8H), 5.21 (quint, 2H), 8.62 (q, 8H).
13 C-NMR (CDCl₃): δ = 163.87 (C = O); 134.40, 131.34, 129.49, 126.37, 123.71, 122.95 (aromatic); 52.89 (CN); 31.20, 27.02, 26.87, 25.87 (aliphatic).
Solubility (CHCl₃, 20 ° C): 330 mg / 100 ml.
C₅₄H₆₆N₂O₄ (807.1)
Berechnet:
C 80.36; H 8.24; N 3.47
Gefunden:
C 80.30; H 8.15; N 3.69.Calculated:
C 80.36; H 8.24; N 3.47
Found:
C 80.30; H 8.15; N 3.69.
Aus 1.05 g (12 mmol) 3-Pentylamin werden 1.23 g (45.5%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Ethanol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.31.
IR (KBr): ν=2965 cm-1 m, 2934 w, 2876 w, 1699 s, 1659 s, 1595 s, 1579 m,
1508 w, 1461 w, 1435 w, 1406 m, 1381 w, 1339 s, 1300 w, 1254 m, 1211 w, 1200 w,
1178 w, 1162 w, 1125 w, 1088 w, 983 w, 962 w, 928 w, 910 w, 852 w, 810 m, 803 m, 792 w,
784 w, 746 m.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=457.5 nm (17910), 488 (50120), 524 (83560).
UV (n-Heptan): λ max (ε )= 448.5 nm (18280), 478.5 (51170),
513.5 (88110).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =533 nm, 575.
Fluoreszenz (n-Heptan): λ max =518.5 nm, 558.5.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=0.95 (t,12H), 2.05 (m, 8H), 5.05 (m, 2H),
8.55 (2d, 8H).
¹³C-NMR (CDCl₃): δ=164.14 (C=O), 134.46, 131.43, 129.58, 126.43,
123.55, 122.98 (Aromat), 57.77, 25.09, 11.39 (Aliphat).
MS (70 eV); m/z(%)=531 (25), 530 (67, M⁺), 461 (18), 460 (32), 391 (43),
390 (100), 272 (25), 129 (22), 125 (14).
Löslichkeit (Heptan, 20°C): 0.49 mg/100 ml, in 100 ml CHCl₃ lösen
sich 7 g Farbstoff.
C₃₄H₃₀N₂O₄ (530.6)1.23 g (45.5%) are obtained from 1.05 g (12 mmol) of 3-pentylamine.
Mp <360 ° C (extr. From ethanol),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.31.
IR (KBr): ν = 2965 cm -1 m, 2934 w, 2876 w, 1699 s, 1659 s, 1595 s, 1579 m, 1508 w, 1461 w, 1435 w, 1406 m, 1381 w, 1339 s, 1300 w, 1254 m, 1211 w, 1200 w, 1178 w, 1162 w, 1125 w, 1088 w, 983 w, 962 w, 928 w, 910 w, 852 w, 810 m, 803 m, 792 w, 784 w, 746 m.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 457.5 nm (17910), 488 (50120), 524 (83560).
UV (n-heptane): λ max ( ε ) = 448.5 nm (18280), 478.5 (51170), 513.5 (88110).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 533 nm, 575.
Fluorescence (n-heptane): λ max = 518.5 nm, 558.5.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 0.95 (t, 12H), 2.05 (m, 8H), 5.05 (m, 2H), 8.55 (2d, 8H).
13 C-NMR (CDCl₃): δ = 164.14 (C = O), 134.46, 131.43, 129.58, 126.43, 123.55, 122.98 (aromatic), 57.77, 25.09, 11.39 (aliphatic).
MS (70 eV); m / z (%) = 531 (25), 530 (67, M⁺), 461 (18), 460 (32), 391 (43), 390 (100), 272 (25), 129 (22), 125 (14).
Solubility (heptane, 20 ° C): 0.49 mg / 100 ml, 7 g of dye dissolve in 100 ml of CHCl₃.
C₃₄H₃₀N₂O₄ (530.6)
Berechnet:
C 76.96; H 5.70; N 5.28
Gefunden:
C 77.19; H 5.70; N 5.37.
Calculated:
C 76.96; H 5.70; N 5.28
Found:
C 77.19; H 5.70; N 5.37.
Aus 1.38 g (12.0 mmol) 4-Heptylamin werden 1.12 g (37.4%) erhalten.
Schmp. <360°C (extr. aus Methanol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.45.
IR (KBr): ν=2959 cm-1 s, 2931 m, 2871 m, 1698 s, 1659 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w,
1458 w, 1437 w, 1406 m, 1339 s, 1252 m, 1212 w, 1196 w, 1179 w, 1098 w, 968 w, 853 w,
810 m, 797 w, 748 m.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=458 nm (18200), 489 (51400), 525 (85510).
UV (n-Heptan): λ max (ε )= 449.5 nm (18370), 479 (51400),
515 (88110).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =534 nm, 576.
Fluoreszenz (n-Heptan): λ max =520 nm, 559.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=2.05 (m, 8H), 5.20 (m, 2H), 8.54 (q, 8H).
¹³C-NMR (CDCl₃): δ=164.05 (C=O), 134.40, 131.40, 129.52, 126.37,
122.92 (Aromat), 54.19, 34.54, 20.15, 14.00 (Aliphat).
MS (70 eV); m/z(%)=587 (27), 586 (72, M⁺), 569 (9), 530 (16), 489 (25),
488 (30), 460 (10), 392 (16), 391 (57), 390 (100), 373 (15), 346 (8), 345 (12),
256 (12), 213 (11), 98 (92).
Löslichkeit (Heptan, 20°C): 0.41 mg/100 ml.
C₃₈H₃₈N₂O₄ (586.7)1.12 g (37.4%) are obtained from 1.38 g (12.0 mmol) of 4-heptylamine.
Mp <360 ° C (extr. From methanol),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.45.
IR (KBr): ν = 2959 cm -1 s, 2931 m, 2871 m, 1698 s, 1659 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w, 1458 w, 1437 w, 1406 m, 1339 s, 1252 m, 1212 w, 1196 w, 1179 w, 1098 w, 968 w, 853 w, 810 m, 797 w, 748 m.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 458 nm (18200), 489 (51400), 525 (85510).
UV (n-heptane): λ max ( ε ) = 449.5 nm (18370), 479 (51400), 515 (88110).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 534 nm, 576.
Fluorescence (n-heptane): λ max = 520 nm, 559.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 2.05 (m, 8H), 5.20 (m, 2H), 8.54 (q, 8H).
13 C-NMR (CDCl₃): δ = 164.05 (C = O), 134.40, 131.40, 129.52, 126.37, 122.92 (aromatic), 54.19, 34.54, 20.15, 14.00 (aliphatic).
MS (70 eV); m / z (%) = 587 (27), 586 (72, M⁺), 569 (9), 530 (16), 489 (25), 488 (30), 460 (10), 392 (16), 391 (57), 390 (100), 373 (15), 346 (8), 345 (12), 256 (12), 213 (11), 98 (92).
Solubility (heptane, 20 ° C): 0.41 mg / 100 ml.
C₃₈H₃₈N₂O₄ (586.7)
Berechnet:
C 77.79; H 6.53; N 4.77
Gefunden:
C 77.67; H 6.31; N 4.64.Calculated:
C 77.79; H 6.53; N 4.77
Found:
C 77.67; H 6.31; N 4.64.
Aus 1.2 g (12 mmol) 5-Nonylamin werden 1.38 g (42.1%) erhalten.
Schmp. 268°C (extr. aus Methanol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.58.
IR (KBr): ν=2957 cm-1 m, 2929 m, 2861 m, 1699 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w,
1465 m, 1437 m, 1406 m, 1378 w, 1339 s, 1255 m, 1209 w, 1177 m, 1159 w, 1124 w,
1102 m, 851 w, 810 m, 748 m.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=458 nm (18660), 488.5 (51640), 524.5 (85510).
UV (n-Heptan): λ max (ε )=449 nm (19770), 479 (53580),
515 (90573).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =534 nm, 576.
Fluoreszenz (n-Heptan): λ max =520 nm, 559.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=0.85 (t, 12H), 1.33 (m, 16H), 2.03 (m, 8H), 5.20 (m,
2H), 8.54 (2d, 8H).
¹³C-NMR (CDCl₃): δ= 163.93 (C=O), 134.25, 131.31, 129.43, 126.22,
123.49, 122.83 (Aromat), 54.71 (C-N), 32.08, 29.17, 22.63,
14.06 (Aliphat).
MS (70 eV); m/z(%)=643 (33), 642 (89, M⁺), 516 (33), 391 (63), 390 (100),
368 (41), 256 (34), 129 (77), 123 (55), 112 (78), 111 (95).
Löslichkeit (Heptan, 20°C): 3.8 mg/100 ml.
C₄₂H₄₆N₂O₄ (642.8)1.38 g (42.1%) are obtained from 1.2 g (12 mmol) of 5-nonylamine.
Mp 268 ° C (extr. From methanol),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.58.
IR (KBr): ν = 2957 cm -1 m, 2929 m, 2861 m, 1699 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w, 1465 m, 1437 m, 1406 m, 1378 w, 1339 s, 1255 m, 1209 w, 1177 m, 1159 w, 1124 w, 1102 m, 851 w, 810 m, 748 m.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 458 nm (18660), 488.5 (51640), 524.5 (85510).
UV (n-heptane): λ max ( ε ) = 449 nm (19770), 479 (53580), 515 (90573).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 534 nm, 576.
Fluorescence (n-heptane): λ max = 520 nm, 559.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 0.85 (t, 12H), 1.33 (m, 16H), 2.03 (m, 8H), 5.20 (m, 2H), 8.54 (2d, 8H).
13 C-NMR (CDCl₃): δ = 163.93 (C = O), 134.25, 131.31, 129.43, 126.22, 123.49, 122.83 (aromatics), 54.71 (CN), 32.08, 29.17, 22.63, 14.06 (aliphatic).
MS (70 eV); m / z (%) = 643 (33), 642 (89, M⁺), 516 (33), 391 (63), 390 (100), 368 (41), 256 (34), 129 (77), 123 (55), 112 (78), 111 (95).
Solubility (heptane, 20 ° C): 3.8 mg / 100 ml.
C₄₂H₄₆N₂O₄ (642.8)
Berechnet:
C 78.47; H 7.21; N 4.36
Gefunden:
C 78.58; H 7.13; N 4.18.Calculated:
C 78.47; H 7.21; N 4.36
Found:
C 78.58; H 7.13; N 4.18.
Aus 2.06 g (12.0 mmol) 6-Undecylamin werden 0.94 g (26%) erhalten.
Schmp. 183-184°C (extr. aus Methanol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.68.
IR (KBr): ν=2956 cm-1 m, 2928 m, 2858 m, 1701 s, 1698 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w,
1457 m, 1437 m, 1406 m, 1339 s, 1255 m, 1211 w, 1176 m, 1125 w, 1106 w, 851 w, 833 w,
810 m, 796 w, 746 m.
UV (CHCl₃): λ max (ε )=459 nm (18580), 489.5 (52240), 526.5 (87500).
UV (n-Heptan): λ max (ε )=449.5 nm (18970), 479 (53460), 515 (89950).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =534 nm, 575.5.
Fluoreszenz (n-Heptan): λ max =519.5 nm, 559.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=0.83 (t, 12H), 1.3 (m, 24H), 1.98 (m, 8H), 5.10 (m, 2H),
8.53 (2d, 8H).
¹³C-NMR (CDCl₃): δ=164.02 (C=O), 134.46, 131.46, 129.58, 126.43,
123.58, 122.98 (Aromat), 54.80 (C-N), 32.38, 31.78, 26.66, 22.57,
14.03 (Aliphat).
MS (70 eV); m/z(%)=699 (6), 698 (36, M⁺), 643 (7), 642 (13), 586 (20),
544 (10), 531 (15), 530 (35), 489 (5), 460 (17), 392 (17), 391 (63), 390 (100),
346 (9), 345 (12), 256 (12).
Löslichkeit (Heptan, 20°C): 81 mg/100 ml.
C₄₆H₅₄N₂O₄ (698.9)From 2.06 g (12.0 mmol) of 6-undecylamine 0.94 g (26%) are obtained.
Mp 183-184 ° C (extr. From methanol),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.68.
IR (KBr): ν = 2956 cm -1 m, 2928 m, 2858 m, 1701 s, 1698 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w, 1457 m, 1437 m, 1406 m, 1339 s, 1255 m, 1211 w, 1176 m, 1125 w, 1106 w, 851 w, 833 w, 810 m, 796 w, 746 m.
UV (CHCl₃): λ max ( ε ) = 459 nm (18580), 489.5 (52240), 526.5 (87500).
UV (n-heptane): λ max ( ε ) = 449.5 nm (18970), 479 (53460), 515 (89950).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 534 nm, 575.5.
Fluorescence (n-heptane): λ max = 519.5 nm, 559.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 0.83 (t, 12H), 1.3 (m, 24H), 1.98 (m, 8H), 5.10 (m, 2H), 8.53 (2d, 8H).
13 C-NMR (CDCl₃): δ = 164.02 (C = O), 134.46, 131.46, 129.58, 126.43, 123.58, 122.98 (aromatics), 54.80 (CN), 32.38, 31.78, 26.66, 22.57, 14.03 (aliphatic).
MS (70 eV); m / z (%) = 699 (6), 698 (36, M⁺), 643 (7), 642 (13), 586 (20), 544 (10), 531 (15), 530 (35), 489 (5), 460 (17), 392 (17), 391 (63), 390 (100), 346 (9), 345 (12), 256 (12).
Solubility (heptane, 20 ° C): 81 mg / 100 ml.
C₄₆H₅₄N₂O₄ (698.9)
Berechnet:
C 79.05; H 7.79; N 4.01
Gefunden:
C 79.18; H 7.81; N 3.84.Calculated:
C 79.05; H 7.79; N 4.01
Found:
C 79.18; H 7.81; N 3.84.
Aus 2.98 g (10 mmol) 7-Tridecylamim werden 1.568 g (40.5%) erhalten.
Schmp. 157-158°C (extr. aus Methanol),
R f (Kieselgel, CHCl₃)=0.75.
IR (KBr): ν=2955 cm-1 m, 2927 s, 2856 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w,
1467 w, 1435 w, 1406 m, 1339 s, 1253 m, 1210 w, 1174 m, 1124 w, 1107 w, 960 w, 850 w,
810 m, 795 w, 747 m, 725 w.
UV (CHCl₃): λ max (e )=458 nm (13430), 489 (51400), 525 (85700).
UV (n-Heptan): λ max (ε )=449 nm (19100), 479 (53700), 514.5 (91200).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =534 nm, 576.
Fluoreszenz (n-Heptan): λ max =520.5 nm, 559.5.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=0.79 (t, 12H), 1.25 (m, 32H), 2.10 (m, 8H), 5.15 (m, 2H),
8.48 (2d, 8H).
¹³C-NMR (CDCl₃): δ=163.87 (C=O), 134.25, 131.31, 129.40, 126.22,
123.49, 122.80 (Aromat), 54.77 (C-N), 32.38, 31.78, 29.23, 22.57,
14.03 (Aliphat).
MS (70 eV); m/z(%)=754 (13, M⁺), 587 (9), 586 (27), 531 (15), 530 (39),
488 (13), 461 (8), 460 (13), 392 (15), 391 (55), 390 (100), 373 (9), 368 (10),
346 (8), 284 (14).
Löslichkeit (Heptan, 20°C): 780 mg/100 ml.
C₅₀H₆₂N₂O₄ (755.1)1,568 g (40.5%) are obtained from 2.98 g (10 mmol) 7-tridecylamime.
Mp 157-158 ° C (extr. From methanol),
R f (silica gel, CHCl₃) = 0.75.
IR (KBr): ν = 2955 cm -1 m, 2927 s, 2856 m, 1697 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w, 1467 w, 1435 w, 1406 m, 1339 s, 1253 m, 1210 w, 1174 m, 1124 w, 1107 w, 960 w, 850 w, 810 m, 795 w, 747 m, 725 w.
UV (CHCl₃): λ max ( e ) = 458 nm (13430), 489 (51400), 525 (85700).
UV (n-heptane): λ max ( ε ) = 449 nm (19100), 479 (53700), 514.5 (91200).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 534 nm, 576.
Fluorescence (n-heptane): λ max = 520.5 nm, 559.5.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 0.79 (t, 12H), 1.25 (m, 32H), 2.10 (m, 8H), 5.15 (m, 2H), 8.48 (2d, 8H).
13 C-NMR (CDCl₃): δ = 163.87 (C = O), 134.25, 131.31, 129.40, 126.22, 123.49, 122.80 (aromatics), 54.77 (CN), 32.38, 31.78, 29.23, 22.57, 14.03 (aliphatic).
MS (70 eV); m / z (%) = 754 (13, M⁺), 587 (9), 586 (27), 531 (15), 530 (39), 488 (13), 461 (8), 460 (13), 392 (15), 391 (55), 390 (100), 373 (9), 368 (10), 346 (8), 284 (14).
Solubility (heptane, 20 ° C): 780 mg / 100 ml.
C₅₀H₆₂N₂O₄ (755.1)
Berechnet:
C 79.54; H 8.28; N 3.71
Gefunden:
C 79.67; H 8.36; N 3.81.Calculated:
C 79.54; H 8.28; N 3.71
Found:
C 79.67; H 8.36; N 3.81.
1.00 g (2.55 mmol) Perylenetetracarbonsäure-3,4 : 9,10-bisanhydrid
und 0.69 g (6.0 mmol) 3-Heptylamin ergeben 1.01 g (67%).
Schmp. <360°C
R f (Kieselgel/ CHCl₃)=0.40.
IR (KBr): ν=2959 cm-1 s, 2931 s, 2872 m, 1698 s, 1658 s, 1594 s, 1579 s, 1508 w, 1485 w, 1460 m, 1435 m, 1406 s,
1380 m, 1338 s, 1253 s, 1209 m, 1193 m, 1177 w, 1125 w, 1097 m, 962 w, 940 w, 852 m,
810 s, 792 w, 783 w, 747 s, 617 w.
UV/VIS (CHCl₃): λ max (ε )=457 nm (18480), 488 (50650), 524.5 (83860).
UV/VIS (n-Heptan): λ max (ε )=448 nm (19270), 478 (52720), 513.5 (89500).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =536 nm, 575.
Fluoreszenz (Heptan): λ max =519 nm, 559.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=0.95 (m, 12H), 1.33 (m, 8H), 2.10 (m, 8H),
5.08 (m, 2H), 8.42 (q, 8H).
C₃₈H₃₈N₂O₄ (586.7)1.00 g (2.55 mmol) of 3,4-perylenetetracarboxylic acid: 9,10-bisanhydride and 0.69 g (6.0 mmol) of 3-heptylamine give 1.01 g (67%).
Mp <360 ° C
R f (silica gel / CHCl₃) = 0.40.
IR (KBr): ν = 2959 cm -1 s, 2931 s, 2872 m, 1698 s, 1658 s, 1594 s, 1579 s, 1508 w, 1485 w, 1460 m, 1435 m, 1406 s, 1380 m, 1338 s, 1253 s, 1209 m, 1193 m, 1177 w, 1125 w, 1097 m, 962 w, 940 w, 852 m, 810 s, 792 w, 783 w, 747 s, 617 w.
UV / VIS (CHCl₃): λ max ( ε ) = 457 nm (18480), 488 (50650), 524.5 (83860).
UV / VIS (n-heptane): λ max ( ε ) = 448 nm (19270), 478 (52720), 513.5 (89500).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 536 nm, 575.
Fluorescence (heptane): λ max = 519 nm, 559.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 0.95 (m, 12H), 1.33 (m, 8H), 2.10 (m, 8H), 5.08 (m, 2H), 8.42 (q, 8H).
C₃₈H₃₈N₂O₄ (586.7)
Berechnet:
C 77.79; H 6.53; N 4.77
Gefunden:
C 77.51; H 6.56; N 4.65.Calculated:
C 77.79; H 6.53; N 4.77
Found:
C 77.51; H 6.56; N 4.65.
1.00 g (2.55 mmol) Perylentetracarbonsäure-3,4 : 9,10-bisanhydrid
und 0.85 g (6.0 mmol) 3-Nonylamin ergeben 0.55 g (33%).
Schmp. 269-270°C.
R f (Kieselgel/ CHCl₃)=0.46.
IR (KBr): ν=2956 cm-1 m, 2928 m, 2857 m, 1698 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w, 1484 w, 1460 w, 1435 w, 1406 m,
1379 w, 1339 s, 1253 m, 1210 w, 1176 w, 1125 w, 1102 w, 961 w, 852 w, 810 m, 804 w,
793 w, 783 w, 746 m.
UV/VIS (CHCl₃): λ max (ε )=458 nm (18240), 488.5
(49690), 525 (82290).
UV/VIS (n-Heptan): λ max (ε )=448.5 nm (19490), 478 (54090), 514 (92810).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =534 nm, 575.
Fluoreszenz (n-Heptan): λ max = 519 nm, 558.5.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=0.86 (m, 12H), 1.23 (m, 16H), 2.05 (m, 8H), 5.03 (m, 2H), 848
(q, 8H).
C₄₂H₄₆N₂O₄ (642.8)1.00 g (2.55 mmol) of 3,4-perylene tetracarboxylic acid: 9,10-bisanhydride and 0.85 g (6.0 mmol) of 3-nonylamine give 0.55 g (33%).
Mp 269-270 ° C.
R f (silica gel / CHCl₃) = 0.46.
IR (KBr): ν = 2956 cm -1 m, 2928 m, 2857 m, 1698 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1507 w, 1484 w, 1460 w, 1435 w, 1406 m, 1379 w, 1339 s, 1253 m, 1210 w, 1176 w, 1125 w, 1102 w, 961 w, 852 w, 810 m, 804 w, 793 w, 783 w, 746 m.
UV / VIS (CHCl₃): λ max ( ε ) = 458 nm (18240), 488.5 (49690), 525 (82290).
UV / VIS (n-heptane): λ max ( ε ) = 448.5 nm (19490), 478 (54090), 514 (92810).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 534 nm, 575.
Fluorescence (n-heptane): λ max = 519 nm, 558.5.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 0.86 (m, 12H), 1.23 (m, 16H), 2.05 (m, 8H), 5.03 (m, 2H), 848 (q, 8H).
C₄₂H₄₆N₂O₄ (642.8)
Berechnet:
C 78.47; H 7.21; N 4.36
Gefunden:
C 78.77; H 7.24; N 4.20.Calculated:
C 78.47; H 7.21; N 4.36
Found:
C 78.77; H 7.24; N 4.20.
1.00 g (2.55 mmol) Perylentetracarbonsäure-3,4 : 9,10-bisanhydrid
und 1.24 g (6.0 mmol) 3-Undecylamin ergeben 0.33 g (18%).
Schmp. 249-250°C.
R f (Kieselgel/ CHCl₃)=0.57.
IR (KBr): ν=2957 cm-1 s, 2926 s, 2854 m, 1698 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1508 w, 1484 w, 1459 w, 1435 w, 1406 m,
1379 w, 1339 s, 1253 m, 1209 w, 1175 w, 1124 w, 1103 w, 962 w, 852 w, 810 m, 802 w,
792 w, 782 w, 746 m.
UV/VIS (CHCl₃): λ max (ε )=457.5 nm (18790), 488 (51100), 525 (84450).
UV/VIS (n-Heptan): λ max (ε )=448 nm
(18850), 478 (52540), 514 (89580).
Fluoreszenz (CHCl₃): λ max =536 nm, 575.
Fluoreszenz (Heptan): λ max =520 nm, 559.
¹H-NMR (CDCl₃): δ=0.91 (m, 12H), 1.29 (m, 24H), 2.10 (m, 8H), 5.08 (m, 2H), 8.52
(q, 8H).
C₄₆H₅₄N₂O₄ (698.9)1.00 g (2.55 mmol) of 3,4-perylene tetracarboxylic acid: 9,10-bisanhydride and 1.24 g (6.0 mmol) of 3-undecylamine give 0.33 g (18%).
Mp 249-250 ° C.
R f (silica gel / CHCl₃) = 0.57.
IR (KBr): ν = 2957 cm -1 s, 2926 s, 2854 m, 1698 s, 1658 s, 1595 s, 1579 m, 1508 w, 1484 w, 1459 w, 1435 w, 1406 m, 1379 w, 1339 s, 1253 m, 1209 w, 1175 w, 1124 w, 1103 w, 962 w, 852 w, 810 m, 802 w, 792 w, 782 w, 746 m.
UV / VIS (CHCl₃): λ max ( ε ) = 457.5 nm (18790), 488 (51100), 525 (84450).
UV / VIS (n-heptane): λ max ( ε ) = 448 nm (18850), 478 (52540), 514 (89580).
Fluorescence (CHCl₃): λ max = 536 nm, 575.
Fluorescence (heptane): λ max = 520 nm, 559.
1 H-NMR (CDCl₃): δ = 0.91 (m, 12H), 1.29 (m, 24H), 2.10 (m, 8H), 5.08 (m, 2H), 8.52 (q, 8H).
C₄₆H₅₄N₂O₄ (698.9)
Berechnet:
C 79.05; H 7.79; N 4.01
Gefunden:
C 78.86; H 7.68; N 3.99.Calculated:
C 79.05; H 7.79; N 4.01
Found:
C 78.86; H 7.68; N 3.99.
Angaben über weitere Perylenfarbstoffe: siehe Tab. 2. Information about other perylene dyes: see Tab. 2.
Claims (26)
a) Halogenatome, beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Fluor.
b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR₅, -OR₆, -OCOOR₅, -CON(R₆) (R₇) oder -OCONHR₅, worin R₅ Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R₆ und R₇ Wasserstoff, unsubstituiertes oder Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C₃- bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Hetroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R₆ und R₇ zusammen mit jeweils einem der anderen Reste R₂ bis R₄ einen 5-6 gliedrigen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol-, Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner hetecyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolonyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-, 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.
Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.
Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl oder Benzyl.
c) Die Gruppe -OR₈, worin R₈ Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Napthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C₃ bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R₈ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R₈ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.
e) Die Cyanogruppe.
f) Die Gruppe der Formel -N(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydroxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N,N-Bis(2-hydroxyethyl) amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylaminio, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.
g) Die Gruppe der Formel -COR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pryanylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.
h) Die Gruppe der Formel -N(R₉)COR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat, R₉ Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halgen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl. In den Definitionen von R₉ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiel seien genannt; Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p-Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N-Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.
i) Die Gruppe der Formel -N(R₈)COOR₅, worin R₅ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, oder -NHCOOC₆H₅ genannt.
j) Die Gruppe der Formel -N(R₈)CON(R₆) (R₇), worin R₆, R₇ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N′- 2′,4′-Dimethylphenylureido.
k) Die Gruppe der Formel -NHSO₂R₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonyl amino.
l) Die Gruppen der Formel -SO₂R₅ oder -SOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2-Naphthylsulfonyl, Phenyl sulfoxidyl.
m) Die Gruppe der Formel -SO₂OR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.
n) Die Gruppe der Formel -CON(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N-Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-Naphthylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.
o) Die Gruppe der Formel -SO₂N(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N-Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N-Morpholylsulfamoyl.
p) Die Gruppe der Formel -N=N-R₁₀, worin R₁₀ den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet. In den Definitionen von R₁₀ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R₁₀ seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hyrdoxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p-Aminophenyl- oder p-N,N- Dimethylaminophenyl-Reste.
q) Die Gruppe der Formel -OCOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.
r) Die Gruppe der Formel -OCONHR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl. 1. polymeric perylene dyes, perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisimides of the general formula 1, wherein n is greater than or equal to 2, preferably 2 to 10,000, more preferably 5 to 5000, most preferably 10 to 1000 and in which R₁, R₂, R₃ and R₄ are hydrogen or hydrogen and one or two isocyclic aromatic radicals, then preferably mono- to tetracyclic, especially mono- or bicyclic radicals, such as phenyl, diphenyl or naphthyl. R₁, R₂, R₃ or R₄ is a heterocyclic aromatic radical, then preferably a mono- to tricyclic radical. These radicals can be purely heterocyclic or contain a heterocyclic ring and one or more fused benzene rings. Examples of heterocyclic aromatic residues are pyridyl, pyrimidyl, triazinyl, furanyl, pyrrolyl, thiophenyl, quinolyl, isoquinolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, dibenzfuranyl, benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, oxolylol Thiazolyl, indazolyl, benzthiazolyl, pyridazinyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalyl, phthalazinyl, phthalazinedionyl, phthalimidyl, chromonyl, naphtholactamyl, benzopyridonyl, ortho-sulfobenimidyl, benzimidazolonyl, benzimidazolonyl, benzimidazolonyl Dioxapyrinidinyl, pyridonyl, isoquinolonyl, isothiazolyl, benzisoxazolyl, benzisothiazolyl, indazolonyl, acridinyl, acridonyl, quinazolinedionyl, benzoxazinedionyl, benzoxazinonyl and phthalimidyl. Both the isocyclic and the heterocyclic aromatic radicals can have the usual non-water-soluble substituents such as
a) Halogen atoms, for example chlorine, bromine, iodine or fluorine.
b) Branched or unbranched alkyl groups with preferably 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms. These alkyl groups can have non-water-solubilizing substituents, such as fluorine, hydroxy, cyano, -OCOR₅, -OR₆, -OCOOR₅, -CON (R₆) (R₇) or -OCONHR₅, where R₅ is alkyl, aryl such as naphthyl, or unsubstituted or benzyl or a heterocyclic radical substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, R₆ and R₇ hydrogen, unsubstituted or cyano or hydroxy substituted alkyl, C₃- to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- and C₂₄-cycloalkyl, aryl or heteroaryl, in particular unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl phenyl, or wherein R₆ and R 5- together with one of the other radicals R₂ to R₄ each link a 5-6 Form ring or hetero ring, such as a pyridine, pyrrole, furan or pyran ring. Further possible substituents on the alkyl groups are mono- or dialkylated amino groups, aryl radicals, such as naphthyl or, in particular, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, or furthermore heterocyclic aromatic radicals, such as, for. B. the 2-thienyl, 2-benzoxazolyl, 2-benzthiazolyl, 2-benzimidazolyl, 6-benzimidazolonyl, 2-, 3- or 4-pyridinyl, 2-, 4-, or 6-quinoly- or 1-, 3-, 4-, 6-, or 8-isoquinolyl residues.
If the substituents mentioned under b) in turn contain alkyl, this alkyl can be branched or unbranched and preferably contain 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms.
Examples of unsubstituted alkyl groups are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -tetramethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3- Heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl or benzyl.
c) The group -OR₈, in which R₈ is hydrogen, alkyl, aryl, for example naphthyl or in particular unsubstituted phenyl, C₃ to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, and C₂₄- Cycloalkyl, aryl or heteroaryl, in particular unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl phenyl. In the definitions of R₈ occurring alkyl z. B. have one of the number b) given as preferred number of carbon atoms. Examples of R₈ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p- Methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl or pyranylmethyl.
e) The cyano group.
f) The group of the formula -N (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples are: amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, isopropylamino, 2-hydroxyethylamino, 2-hydroxypropylamino, N, N-bis (2-hydroxyethyl) amino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylaminio , Phenylamino, N-methylphenylamino, benzylamino, dibenzylamino, piperidyl or morpholyl.
g) The group of the formula -COR₅, wherein R₅ has the meaning given under a). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -tetramethylbutyl, n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p- Methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pryanylmethyl, benzyl or furfuryl.
h) The group of the formula -N (R₉) COR₅, wherein R₅ has the meaning given under b), R₉ is hydrogen, alkyl, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, n-hexyl , n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3rd -Hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, in particular phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, for example o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or furfuryl. In the definitions of R₉ occurring alkyl z. B. have one of the preferred number of b atoms specified under b). As an example; Acetylamino, propionylamino, butyrylamino, benzoylamino, p-chlorobenzoylamino, p-methylbenzoylamino, N-methylacetamino, N-methylbenzoylamino, N-succinimido, N-phthalimido or N- (4-amino) phthalimido.
i) The group of the formula -N (R₈) COOR₅, wherein R₅ and R₈ have the meaning given under b) and c). Examples include the groups -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, or -NHCOOC₆H₅.
j) The group of the formula -N (R₈) CON (R₆) (R₇), wherein R₆, R₇ and R₈ have the meaning given under b) or c). Examples include: ureido, N-methylureido, N-phenylureido, or N, N'- 2 ', 4'-dimethylphenylureido.
k) The group of the formula -NHSO₂R₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, p-tolylsulfonylamino or 2-naphthylsulfonylamino.
l) The groups of the formula -SO₂R₅ or -SOR₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, 2-naphthylsulfonyl, phenylsulfoxidyl.
m) The group of the formula -SO₂OR₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl.
n) The group of the formula -CON (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples include: carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N-ethylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N-methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-naphthylcarbamoyl or N-piperdylcarbamoyl.
o) The group of the formula -SO₂N (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples include: sulfamoyl, N-methylsulfamoyl, N-ethylsulfamoyl, N-phenylsulfamoyl, N-methyl-N-phenylsulfamoyl or N-morpholylsulfamoyl.
p) The group of the formula -N = N-R₁₀, wherein R₁₀ represents the rest of a coupling component or an optionally substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl phenyl radical. In the definitions of R₁₀ occurring alkyl z. B. have one of the number b) given as preferred number of carbon atoms. The following may be mentioned as examples of R₁₀: the acetoacetarylide, pyrazolyl, pyridonyl, o-, p-hyrdoxyphenyl, o-hydroxynaphthyl, p-aminophenyl or pN, N-dimethylaminophenyl radicals.
q) The group of the formula -OCOR₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
r) The group of the formula -OCONHR₅, wherein R₅ has the meaning given under a). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
a) Halogenatome, beispielseise Chlor, Brom, Jod oder Fluor.
b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR₅, -OR₆, -OCOOR₅, -CON(R₆) (R₇) oder -OCONHR₅, worin R₅ Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R₆ und R₇ Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C₃- bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Hetroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R₆ und R₇ zusammen mit jeweils einem der anderen Reste R₂ bis R₄ einen 5-6 gliedrigen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol,- Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner hetecyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-, 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.
Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.
Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl oder Benzyl.
c) Die Gruppe -OR₈, worin R₈ Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Napthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C₃ bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R₈ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R₈ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexy, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.
e) Die Cyanogruppe.
f) Die Gruppe der Formel -N(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydroxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N,N-Bis(2-hydroxyethyl) amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.
g) Die Gruppe der Formel -COR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pryanylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.
h) Die Gruppe der Formel -N(R₉)COR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat, R₉ Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halgen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl. In den Definitionen von R₉ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiel seien genannt; Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p-Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N-Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.
i) Die Gruppe der Formel -N(R₈)COOR₅, worin R₅ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, oder -NHCOOC₆H₅ genannt.
j) Die Gruppe der Formel -N(R₈)CON(R₆) (R₇), worin R₆, R₇ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N′- 2′,4′-Dimethylphenylureido.
k) Die Gruppe der Formel -NHSO₂R₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonyl amino.
l) Die Gruppen der Formel -SO₂R₅ oder -SOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2-Naphthylsulfonyl, Phenyl sulfoxidyl.
m) Die Gruppe der Formel -SO₂OR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.
n) Die Gruppe der Formel -CON(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N-Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-Naphthylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.
o) Die Gruppe der Formel -SO₂N(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N-Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N-Morpholylsulfamoyl.
p) Die Gruppe der Formel -N=N-R₁₀, worin R₁₀ den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet. In den Definitionen von R₁₀ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R₁₀ seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hyrdoxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p-Aminophenyl- oder p-N,N- Dimethylaminophenyl-Reste.
q) Die Gruppe der Formel -OCOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.
r) Die Gruppe der Formel -OCONHR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.2. Polymeric perylene dyes of the formula 1, in which R₁, R₂, R₃ and R₄ can be hydrogen or one to three of the following substituents:
a) Halogen atoms, for example chlorine, bromine, iodine or fluorine.
b) Branched or unbranched alkyl groups with preferably 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms. These alkyl groups can have non-water-solubilizing substituents, such as fluorine, hydroxy, cyano, -OCOR₅, -OR₆, -OCOOR₅, -CON (R₆) (R₇) or -OCONHR₅, where R₅ is alkyl, aryl such as naphthyl, or unsubstituted or benzyl or a heterocyclic radical substituted by halogen, alkyl, or -O-alkyl, R₆ and R₇ hydrogen, unsubstituted or cyano or hydroxy-substituted alkyl, C₃- to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅- , C₁₆-, C₂₀- and C₂₄-cycloalkyl, aryl or heteroaryl, in particular unsubstituted or phenyl substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, or wherein R₆ and R₇ together with one of the other radicals R₂ to R₄ represent a 5-6 form a ring or a hetero ring, such as a pyridine, pyrrole, furan or pyran ring. Further possible substituents on the alkyl groups are mono- or dialkylated amino groups, aryl radicals, such as naphthyl or, in particular, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, or furthermore heterocyclic aromatic radicals, such as, for. B. the 2-thienyl, 2-benzoxazolyl, 2-benzothiazolyl, 2-benzimidazolyl, 6-benzimidazolyl, 2-, 3- or 4-pyridinyl, 2-, 4-, or 6-quinoly- or 1-, 3-, 4-, 6-, or 8-isoquinolyl residues.
If the substituents mentioned under b) in turn contain alkyl, this alkyl can be branched or unbranched and preferably contain 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms.
Examples of unsubstituted alkyl groups are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -tetramethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3- Heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl or benzyl.
c) The group -OR₈, in which R₈ is hydrogen, alkyl, aryl, for example naphthyl or in particular unsubstituted phenyl, C₃ to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, and C₂₄- Cycloalkyl, aryl or heteroaryl, in particular unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl phenyl. In the definitions of R₈ occurring alkyl z. B. have one of the number b) given as preferred number of carbon atoms. Examples of R₈ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p- Methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexy, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl or pyranylmethyl.
e) The cyano group.
f) The group of the formula -N (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples are: amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, isopropylamino, 2-hydroxyethylamino, 2-hydroxypropylamino, N, N-bis (2-hydroxyethyl) amino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino , Phenylamino, N-methylphenylamino, benzylamino, dibenzylamino, piperidyl or morpholyl.
g) The group of the formula -COR₅, wherein R₅ has the meaning given under a). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -tetramethylbutyl, n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p- Methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pryanylmethyl, benzyl or furfuryl.
h) The group of the formula -N (R₉) COR₅, wherein R₅ has the meaning given under b), R₉ is hydrogen, alkyl, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, n-hexyl , n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3rd -Hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, in particular phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, for example o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or furfuryl. In the definitions of R₉ occurring alkyl z. B. have one of the preferred number of b atoms specified under b). As an example; Acetylamino, propionylamino, butyrylamino, benzoylamino, p-chlorobenzoylamino, p-methylbenzoylamino, N-methylacetamino, N-methylbenzoylamino, N-succinimido, N-phthalimido or N- (4-amino) phthalimido.
i) The group of the formula -N (R₈) COOR₅, wherein R₅ and R₈ have the meaning given under b) and c). Examples include the groups -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, or -NHCOOC₆H₅.
j) The group of the formula -N (R₈) CON (R₆) (R₇), wherein R₆, R₇ and R₈ have the meaning given under b) or c). Examples include: ureido, N-methylureido, N-phenylureido, or N, N'- 2 ', 4'-dimethylphenylureido.
k) The group of the formula -NHSO₂R₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, p-tolylsulfonylamino or 2-naphthylsulfonylamino.
l) The groups of the formula -SO₂R₅ or -SOR₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, 2-naphthylsulfonyl, phenylsulfoxidyl.
m) The group of the formula -SO₂OR₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl.
n) The group of the formula -CON (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples include: carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N-ethylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N-methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-naphthylcarbamoyl or N-piperdylcarbamoyl.
o) The group of the formula -SO₂N (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples include: sulfamoyl, N-methylsulfamoyl, N-ethylsulfamoyl, N-phenylsulfamoyl, N-methyl-N-phenylsulfamoyl or N-morpholylsulfamoyl.
p) The group of the formula -N = N-R₁₀, wherein R₁₀ represents the rest of a coupling component or an optionally substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl phenyl radical. In the definitions of R₁₀ occurring alkyl z. B. have one of the number b) given as preferred number of carbon atoms. The following may be mentioned as examples of R₁₀: the acetoacetarylide, pyrazolyl, pyridonyl, o-, p-hyrdoxyphenyl, o-hydroxynaphthyl, p-aminophenyl or pN, N-dimethylaminophenyl radicals.
q) The group of the formula -OCOR₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
r) The group of the formula -OCONHR₅, wherein R₅ has the meaning given under a). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
a) Halogenatome, beispielsweise Chlor, Brom, Jod, oder Fluor.
b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR₅, -OR₆, -OCOOR₅, -CON(R₆) (R₇) oder -OCONHR₅, worin R₅ Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R₆ und R₇ Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C₃- bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Hetroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R₆ und R₇ zusammen jeweils einem der anderen Reste R₂ bis R₄ einen 5-6 gliedrigen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol,- Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner hetecyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-, 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.
Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.
Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl oder Benzyl.
c) Die Gruppe -OR₈, worin R₈ Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Napthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C₃ bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R₈ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R₈ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.
e) Die Cyanogruppe.
f) Die Gruppe der Formel -N(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydroxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N,N-Bis(2-hydroxyethyl) amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.
g) Die Gruppe der Formel -COR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p- Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pryanylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.
h) Die Gruppe der Formel -N(R₉)COR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat, R₉ Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halgen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl. In den Definitionen von R₉ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiel seien genannt; Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p-Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N-Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.
i) Die Gruppe der Formel -N(R₈)COOR₅, worin R₅ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, oder -NHCOOC₆H₅ genannt.
j) Die Gruppe der Formel -N(R₈)CON(R₆) (R₇), worin R₆, R₇ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N′- 2′,4′-Dimethylphenylureido.
k) Die Gruppe der Formel -NHSO₂R₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonyl amino.
l) Die Gruppen der Formel -SO₂R₅ oder -SOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2-Naphthylsulfonyl, Phenyl sulfoxidyl.
m) Die Gruppe der Formel -SO₂OR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.
n) Die Gruppe der Formel -CON(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N-Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-Naphtylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.
o) Die Gruppe der Formel -SO₂N(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N-Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N-Morpholylsulfamoyl.
p) Die Gruppe der Formel -N=N-R₁₀, worin R₁₀ den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet. In den Definitionen von R₁₀ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R₁₀ seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hyrdoxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p-Aminophenyl- oder p-N,N- Dimethylaminophenyl-Reste.
q) Die Gruppe der Formel -OCOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.
r) Die Gruppe der Formel -OCONHR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Pentyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.3. Use of perylene dyes 2, perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisimide, as dielectric, where R₁ or R₂ can be hydrogen or one of the following substituents:
a) Halogen atoms, for example chlorine, bromine, iodine, or fluorine.
b) Branched or unbranched alkyl groups with preferably 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms. These alkyl groups can have non-water-solubilizing substituents, such as fluorine, hydroxy, cyano, -OCOR₅, -OR₆, -OCOOR₅, -CON (R₆) (R₇) or -OCONHR₅, where R₅ is alkyl, aryl such as naphthyl, or unsubstituted or benzyl or a heterocyclic radical substituted by halogen, alkyl, or -O-alkyl, R₆ and R₇ hydrogen, unsubstituted or cyano or hydroxy-substituted alkyl, C₃- to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅- , C₁₆-, C₂₀- and C₂₄-cycloalkyl, aryl or heteroaryl, in particular unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl phenyl, or wherein R₆ and R₇ together each one of the other R₂ to R₄ groups 5-6 Form ring or hetero ring, such as a pyridine, pyrrole, furan or pyran ring. Further possible substituents on the alkyl groups are mono- or dialkylated amino groups, aryl radicals, such as naphthyl or, in particular, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, or furthermore heterocyclic aromatic radicals, such as, for. B. the 2-thienyl, 2-benzoxazolyl, 2-benzothiazolyl, 2-benzimidazolyl, 6-benzimidazolyl, 2-, 3- or 4-pyridinyl, 2-, 4-, or 6-quinoly- or 1-, 3-, 4-, 6-, or 8-isoquinolyl residues.
If the substituents mentioned under b) in turn contain alkyl, this alkyl can be branched or unbranched and preferably contain 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms.
Examples of unsubstituted alkyl groups are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -tetramethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3- Heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl or benzyl.
c) The group -OR₈, in which R₈ is hydrogen, alkyl, aryl, for example naphthyl or in particular unsubstituted phenyl, C₃ to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, and C₂₄- Cycloalkyl, aryl or heteroaryl, in particular unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl phenyl. In the definitions of R₈ occurring alkyl z. B. have one of the number b) given as preferred number of carbon atoms. Examples of R₈ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p- Methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl or pyranylmethyl.
e) The cyano group.
f) The group of the formula -N (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples are: amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, isopropylamino, 2-hydroxyethylamino, 2-hydroxypropylamino, N, N-bis (2-hydroxyethyl) amino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino , Phenylamino, N-methylphenylamino, benzylamino, dibenzylamino, piperidyl or morpholyl.
g) The group of the formula -COR₅, wherein R₅ has the meaning given under a). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3, -tetramethylbutyl, n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p- Methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pryanylmethyl, benzyl or furfuryl.
h) The group of the formula -N (R₉) COR₅, wherein R₅ has the meaning given under b), R₉ is hydrogen, alkyl, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, n-hexyl , n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3rd -Hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, in particular phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, for example o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or furfuryl. In the definitions of R₉ occurring alkyl z. B. have one of the preferred number of b atoms specified under b). As an example; Acetylamino, propionylamino, butyrylamino, benzoylamino, p-chlorobenzoylamino, p-methylbenzoylamino, N-methylacetamino, N-methylbenzoylamino, N-succinimido, N-phthalimido or N- (4-amino) phthalimido.
i) The group of the formula -N (R₈) COOR₅, wherein R₅ and R₈ have the meaning given under b) and c). Examples include the groups -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, or -NHCOOC₆H₅.
j) The group of the formula -N (R₈) CON (R₆) (R₇), wherein R₆, R₇ and R₈ have the meaning given under b) or c). Examples include: ureido, N-methylureido, N-phenylureido, or N, N'- 2 ', 4'-dimethylphenylureido.
k) The group of the formula -NHSO₂R₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, p-tolylsulfonylamino or 2-naphthylsulfonylamino.
l) The groups of the formula -SO₂R₅ or -SOR₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, 2-naphthylsulfonyl, phenylsulfoxidyl.
m) The group of the formula -SO₂OR₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl.
n) The group of the formula -CON (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples include: carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N-ethylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N-methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-naphthylcarbamoyl or N-piperdylcarbamoyl.
o) The group of the formula -SO₂N (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples include: sulfamoyl, N-methylsulfamoyl, N-ethylsulfamoyl, N-phenylsulfamoyl, N-methyl-N-phenylsulfamoyl or N-morpholylsulfamoyl.
p) The group of the formula -N = N-R₁₀, wherein R₁₀ represents the rest of a coupling component or an optionally substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl phenyl radical. In the definitions of R₁₀ occurring alkyl z. B. have one of the number b) given as preferred number of carbon atoms. The following may be mentioned as examples of R₁₀: the acetoacetarylide, pyrazolyl, pyridonyl, o-, p-hyrdoxyphenyl, o-hydroxynaphthyl, p-aminophenyl or pN, N-dimethylaminophenyl radicals.
q) The group of the formula -OCOR₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
r) The group of the formula -OCONHR₅, wherein R₅ has the meaning given under a). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, pentyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
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