DE3724037A1 - Marineblaue disazofarbstoffe - Google Patents
Marineblaue disazofarbstoffeInfo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/053—Amino naphthalenes
- C09B31/057—Amino naphthalenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue marineblaue Disazofarbstoffe auf
Basis von Anilin- und Naphthalinderivaten sowie ihre Verwendung zum Färben
von synthetischem Material, Wolle oder Leder.
Der Farbstoff der Formel II
ist unter dem Namen C.I. Acid Blue 113 (26 360) bekannt. Acid Blue 113
weist allerdings bei seiner Anwendung noch Mängel auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue marineblaue Disazofarbstoffe
bereitzustellen, die vorteilhaftere anwendungstechnische
Eigenschaften besitzen.
Es wurden nun neue marineblaue Disazofarbstoffe der Formel I
gefunden, in der
R¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette
gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist,
R² Hydroxysulfonyl oder C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist,
R³ Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl und
R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeuten, mit
R² Hydroxysulfonyl oder C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist,
R³ Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl und
R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeuten, mit
der Maßgabe, daß die Disazofarbstoffe der Formel I zwei
Hydroxysulfonylgruppen aufweisen, und daß, wenn R¹ für Wasserstoff oder
C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette gegebenenfalls durch ein oder zwei
Sauerstoffatome unterbrochen ist, steht, R² nicht Hydroxysulfonyl
bedeutet, und daß, wenn R¹ für C₁-C₄-Alkyl steht, R² nur Hydroxysulfonyl
bedeutet.
Alle in der Formel I auftretenden Alkylgruppen können sowohl geradkettig
als auch verzweigt sein.
R¹ und R⁴ stehen beispielsweise für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl,
Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl.
R¹ steht weiterhin, ebenso wie R², beispielsweise für Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl,
Isobutoxycarbonyl, sec-Butoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl, Isopentyloxy
carbonyl, sec-Pentyloxycarbonyl, tert-Pentyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl,
2-Methoxyethoxycarbonyl, 2-Ethoxyethoxycarbonyl, 2-Butoxyethoxycarbonyl,
2,5-Dioxaheptyloxycarbonyl oder 3,6-Dioxaoctyloxycarbonyl.
Bevorzugt sind solche Disazofarbstoffe der Formel I, in der R¹ Wasserstoff,
Methyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette gegebenenfalls
durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, und R⁴ Wasserstoff oder Methyl
bedeuten.
Die erfindungsgemäßen marineblauen Disazofarbstoffe der Formel I können
nach an sich bekannter Weise erhalten werden.
Beispielsweise diazotiert man ein Anilinderivat der Formel III
in der R¹ und R² jeweils die obengenannte Bedeutung besitzt, und kuppelt
es auf ein Aminonaphthalinderivat der Formel IV
in der R³ die obengenannte Bedeutung besitzt. Durch Diazotierung des
resultierenden Monoazofarbstoffs und Kuppeln auf ein Naphthalinderivat der
Formel V
in der R⁴ die obengenannte Bedeutung besitzt, gelangt man dann zu den
neuen Farbstoffen.
Die neuen Disazofarbstoffe eignen sich vorteilhaft zum Färben von
synthetischem Material, wie Polyamid, Polycaprolactam oder Polyacryl
nitril, Wolle oder Leder. Im Vergleich zum bekannten Farbstoff C.I. Acid
Blue 113 besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe überraschenderweise
eine höhere Waschechtheit und eine höhere Ausgiebigkeit.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Die dort
genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich, sofern nicht anders
vermerkt, auf das Gewicht.
187 Teile P-Toluidin-2-sulfonsäure wurden in 800 Volumenteilen Wasser mit
110 Teilen 50%iger Natronlauge bei einem pH-Wert von 10 bis 12 gelöst.
Dazu gab man 310 Volumenteile einer 23%igen Natriumnitritlösung. Das
Gemisch wurde in 1200 Teile Eis und 300 Volumenteile konzentrierter Salzsäure
eingerührt. Man rührte 1,5 Stunden bei 0 bis 5°C nach, dann zerstörte
man überschüssige salpetrige Säure wie üblich und hob den pH-Wert des
Reaktionsgemisches mit eiskalter, verdünnter Natronlauge auf 1,4 bis 1,6
an. In dieses Gemisch ließ man eine 30 bis 50°C warme Lösung von 140 Teilen
1-Aminonaphthalin in 135 Teilen 50%iger Ameisensäure und 2,5 Teilen
eines sauer wirksamen Dispergiermittels auf Basis eines Anlagerungsproduktes
von Ethylenoxid an Oleylamin einlaufen. Man rührte dann 5,5 Stunden
bei 10 bis 18°C und einem pH-Wert von 1,8 bis 2,3 nach. Die resultierende
Suspension wurde auf 80°C erwärmt und danach mit Natronlauge schwach
alkalisch gestellt. Nach Ansäuern mit Salzsäure auf einen pH-Wert von 2,5
bis 3,5 saugte man das ausgefallene Produkt der Formel
ab, wusch mit Wasser salzfrei und trocknete. Man erhielt 320 Teile eines
chromatographisch einheitlichen, rotbraunen Pulvers.
72 Teile dieses Pulvers wurden in 800 Volumenteilen Wasser mit Natronlauge
bei 45 bis 60°C gelöst, analog der in der DE-A-25 30 443 angegebenen
Verfahrensweise diazotiert, auf 59 Teile 1-Phenylamino
naphthalin-8-sulfonsäure (Phenylperisäure) gekuppelt und isoliert.
Man erhielt 108 Teile des Farbstoffes der Formel
als ca. 95%iges Pulver in Form des Natriumsalzes.
Der Farbstoff färbt Polycaprolactamgewebe in wasch- und lichtechten
marineblauen Tönen.
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe der Formel
werden in analoger Weise erhalten.
Sie sind zum Färben von Polyamid, Wolle oder Leder geeignet.
Claims (3)
1. Marineblaue Disazofarbstoffe der Formel I
in derR¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, dessen
Alkylkette gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome
unterbrochen ist,
R² Hydroxysulfonyl oder C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist,
R³ Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl und
R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeuten, mitder Maßgabe, daß die Disazofarbstoffe der Formel I zwei Hydroxysulfonylgruppen aufweisen, und daß, wenn R¹ für Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist, steht, R² nicht Hydroxysulfonyl bedeutet, und daß, wenn R¹ für C₁-C₄-Alkyl steht, R² nur Hydroxysulfonyl bedeutet.
R² Hydroxysulfonyl oder C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist,
R³ Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl und
R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeuten, mitder Maßgabe, daß die Disazofarbstoffe der Formel I zwei Hydroxysulfonylgruppen aufweisen, und daß, wenn R¹ für Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist, steht, R² nicht Hydroxysulfonyl bedeutet, und daß, wenn R¹ für C₁-C₄-Alkyl steht, R² nur Hydroxysulfonyl bedeutet.
2. Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹
Wasserstoff, Methyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylkette
gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, und R⁴
Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
3. Verwendung der Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von
synthetischem Material, Wolle oder Leder.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873724037 DE3724037A1 (de) | 1987-07-21 | 1987-07-21 | Marineblaue disazofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873724037 DE3724037A1 (de) | 1987-07-21 | 1987-07-21 | Marineblaue disazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3724037A1 true DE3724037A1 (de) | 1989-02-02 |
Family
ID=6331997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19873724037 Withdrawn DE3724037A1 (de) | 1987-07-21 | 1987-07-21 | Marineblaue disazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3724037A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0524149A2 (de) * | 1991-07-19 | 1993-01-20 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
-
1987
- 1987-07-21 DE DE19873724037 patent/DE3724037A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0524149A2 (de) * | 1991-07-19 | 1993-01-20 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| EP0524149A3 (en) * | 1991-07-19 | 1993-08-11 | Ciba-Geigy Ag | Azo dyes, method for their preparation and their use |
| US5298036A (en) * | 1991-07-19 | 1994-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Mixture of disazo dyes containing sulfo-substituted 1,4-naphthalene middle components |
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Legal Events
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