DE3713511A1 - Zwei-komponenten-acrylat-lackbindemittel - Google Patents
Zwei-komponenten-acrylat-lackbindemittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft 2-Komponenten-Lackbindemittel
auf der Basis von Acrylcopolymerisaten, wobei die
Vernetzung durch Reaktion einer Alkylidenverbindung und
einem Enamin bei Zimmertemperatur oder erhöhter Temperatur
erfolgt. Die reaktiven Gruppierungen werden durch
die Verwendung von Methacrylsäure-2-aceto-acetoxyethylester
(MAAEE) als Comonomeres und Modifikation der
entsprechenden Gruppierungen dieses Monomeren in die
Copolymeren eingebaut.
Aktive Methylengruppierungen enthaltende Monomere
und deren Herstellung durch Umsetzung von Acrylsäurehydroxyestern
mit Diketen sind seit langem bekannt (H.
SPOOR, Angew. Makromol. Chem. 4/5, 160, 1968; M. MARX,
Makromol. Chem. 93, 126, 1966).
Co- oder Homopolymerisate, die diese Monomeren enthalten,
können mit Aldehyden, Diaminen, durch Komplexbildung
mit mehrwertigen Kationen oder durch Autoxidation
vernetzt werden, wobei sich die letztere Reaktion durch
Cobaltsalze beschleunigen läßt. Auf diese Weise
können auch Kombinationen, die bei Zimmertemperatur
vernetzen, erhalten werden (FR-PS 15 95 742). Die
Vernetzung mit Formaldehyd bei Zimmertemperatur ist
in der FR-PS 15 08 176 beschrieben.
Vinyl- oder Allylacetessigsäureester werden gemäß
der US-PS 44 21 889 auch zur Herstellung von wäßrigen
Polymerdispersionen eingesetzt, welche gute Naßhaftung
und Feuchtigkeitsbeständigkeit aufweisen.
Ein anderer Einsatz von MAAEE in Lösungspolymerisaten
ist in der US-PS 44 08 018 angegeben, gemäß welcher
solche Copolymerisate durch Zusatz von Di- oder Polyacrylaten
vernetzt werden.
b-Ketoester werden in der DE-OS 14 95 706 auch als
Comonomere für wäßrige Dispersionen, welche in der
Textilveredelung Verwendung finden, eingesetzt. Als
Vernetzungsmittel dienen dabei polyfunktionelle Carbonsäurehydrazide.
Es wurde nun gefunden, daß man durch entsprechende
Modifikation von MAAEE enthaltenden Copolymeren 2-Komponenten-
Lackbindemittel formulieren kann, welche bei
Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur zu Lackfilmen
vernetzt werden können, welche ausgezeichnete Eigenschaften
aufweisen.
Die Erfindung betrifft dementsprechend 2-Komponenten-
Lackbindemittel auf der Basis von Methacrylsäure-2-aceto-
acetoxy-ethylester (MAAEE)-copolymeren, welche dadurch
gekennzeichnet sind, daß sie bestehen aus einer
Komponente (A), einem Copolymeren aus Vinyl- und/oder
Vinylidenverbindungen, vorzugsweise Acrylestern und
Vinylaromaten, welches 5 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise
10 bis 35 Gew.-% MAAEE enthält, und dessen C-H-acide
Gruppen mit einer Carbonylverbindung umgesetzt sind
und einer
Komponente (B), einem Copolymeren aus Vinyl- und/oder
Vinylidenverbindungen, vorzugsweise Acrylestern und
Vinylaromaten, welches 5 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise
10 bis 35 Gew.-% MAAEE enthält, und dessen β-Keto-Gruppen
mit Ammoniak und/oder Verbindungen mit mindestens einer
primären Aminogruppe umgesetzt sind,
wobei die Mengen der Komponenten (A) und (B) so gewählt
werden, daß die modifizierten MAAEE-Gruppierungen
in weitgehend äquivalenter Menge vorliegen.
Die Herstellung der Copolymeren für die Komponenten
(A) und (B) erfolgt in bekannter Weise durch Lösungspolymerisation.
Der Anteil an MAAEE in der Monomerenmischung
beträgt zwischen 5 und 95 Gew.-%. Vorzugsweise
wird dieses die späteren Vernetzungsfunktionen
tragende Monomere in einer Menge von 10 bis 35 Gew.-%
eingesetzt.
Als Comonomere können alle copolymerisierbaren Vinyl-
und Vinylidenverbindungen herangezogen werden, soferne
sie keine Funktionen aufweisen, welche unter den
Polymerisationsbedingungen mit der C-H-aciden Gruppierung
des MAAEE reagieren. Bevorzugt werden Ester der Acrylsäure
bzw. der Methacrylsäure mit Monoalkoholen eingesetzt.
Beispiele für diese Monomeren sind Methyl-,
Ethyl-, Propyl-, Butylacrylat und deren Isomeren und
höheren Homologen, weiters die entsprechenden Methylacrylate.
Weitere Monomere sind (Meth)acrylsäure, Mono-
oder Diester der Malein- oder Fumarsäure, sowie Hydroxyalkylacrylate,
d. h. Monoester der Glykole oder Polyglykole
mit (Meth)acrylsäure. Weitere bevorzugte Monomere
sind Vinylaromaten wie Styrol, α-Methylstyrol, Vinyltoluol
u. ä.
Für die Komponente (A) werden die vom MAAEE stammenden
C-H-aciden Gruppen mit äquivalenten Mengen einer
Carbonylverbindung umgesetzt. Als Carbonylverbindung
dienen dabei Aldehyde, wie Acetaldehyd, Propionaldehyd,
Butyraldehyd, Isobutyraldehyd. Formaldehyd
ist zur Herstellung der Komponente weniger geeignet,
da er unmittelbar zur Vernetzung führt, zumindestens
aber die Topfzeit des 2-Komponentensystems wesentlich
herabsetzt. Weitere verwendbare Carbonylverbindungen
sind Ketone wie Ethylmethylketon, Methylisobutylketon,
Acetophenon, Cyclohexanon u. ä. Die Reaktion, eine
KNOEVENAGEL-Kondensation ist aus der Literatur bekannt
und verläuft unter Abspaltung von Wasser bei erhöhter
Temperatur. Selbstverständlich können auch Mischungen
verschiedener Carbonylverbindungen eingesetzt werden.
Die Komponente (B) ist ein Umsetzungsprodukt der
Acetessigestergruppierungen des Polymeren mit Ammoniak
und/oder Verbindungen mit mindestens einer primären
Aminogruppe. Diese Reaktion führt unter Bildung von
Wasser in bekannter Weise zu Enaminen. Bei der erfindungsgemäß
eingesetzten Komponente (B) wird die Enaminbildung
vorzugsweise mit primären Alkylaminen mit mehr
als 2 C-Atomen und/oder Arylaminen durchgeführt.
Als primäre Alkylamine lassen sich n-Propylamin,
Isopropylamin sowie alle geradkettigen oder verzweigten
längerkettigen Homologen und Benzylamin, als Arylamine
Anilin, Toluidine etc. oder Mischungen dieser Verbindungen
einsetzen.
Zur Herstellung eines vernetzungsfähigen Gemisches
werden die beiden Komponenten gemischt, wobei die
Mengenverhältnisse so gewählt werden, daß in der
Mischung die beiden funktionellen Gruppen, nämlich die
Alkylidenverbindung und das Enamin in weitgehend
äquimolarer Menge vorliegen. Die Vernetzungsreaktion,
bei welcher eine MICHAEL-Addition angenommen werden
kann, erfolgt bei Zimmertemperatur bzw. bei erhöhter
Temperatur, d. h. bei ca. 30 bis 150°C.
Die Mischungen weisen je nach Reaktivität der funktionellen
Gruppen und Aufbau der Copolymeren Topfzeiten
zwischen 1 und 50 Stunden auf. Die zugrundeliegenden
Copolymerisate können gleichen oder verschiedenartigen
Aufbau zeigen.
Die lacktechnische Verarbeitung von 2-Komponentenlacken
ist dem Fachmann bekannt und bedarf keiner weiteren
Erläuterung. Die erfindungsgemäßen Bindemittel können
als Klarlacke oder als pigmentierte Lacke formuliert
werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung,
ohne sie in ihrem Umfang zu beschränken. Alle Angaben
in Teilen oder Prozenten beziehen sich, soferne
nichts anderes angegeben ist, auf Gewichtseinheiten.
Die Herstellung der MAAEE-Copolymerisate erfolgt in
der üblichen Weise durch Vorlegen des Lösemittels im
Polymerisationsgefäß und gleichmäßiger Zugabe der
Mischung der Monomeren, Initiatoren und gegebenenfalls
Reglern bei Rückflußtemperatur. Die in den Beispielen
eingesetzten Copolymeren werden entsprechend den in der
Tab. 1 zusammengefaßten Ansätzen hergestellt.
In einem mit Thermometer, Rührwerk, Wasserabscheider
und Rückflußkühler, ausgestattetem Reaktionsgefäß wird
die Copolymerisatlösung und die Carbonylverbindung
auf Rückflußtemperatur erhitzt und die Reaktion so
lange fortgesetzt, bis die berechnete Menge an Reaktionswasser
abgeschieden ist.
In einem mit Thermometer, Rührwerk, Wasserabscheider
und Rückflußkühler augestattetem Reaktionsgefäß wird
die Copolymerisatlösung und die Aminverbindung auf
Rückflußtemperatur erhitzt und die Reaktion so lange
fortgesetzt, bis die berechnete Menge an Reaktionswasser
abgeschieden ist.
Entsprechend den Angaben in der
Tabelle 4 werden die Komponenten bei Raumtemperatur
(ca. 20°C) gemischt.
Zur Bestimmung der Topfzeit wird eine Probe des Klarlackes
bei 25°C bis zum Beginn der Gelierung gelagert.
Die Vernetzung wird durch Aufgießen des Klarlackes
auf eine Glasplatte und Lagerung bei Raumtemperatur
(ca. 20°C) geprüft. Nach Ablauf der angegebenen Vernetzungszeit
(bei ca. 20°C) zeigen die Filme nach
einer 17 stündigen Lagerung in destilliertem Wasser
bei 20°C und 15 minütiger Trockenlagerung keine
Veränderung.
Nach forcierter Trocknung (30 Min./80°C) zeigen die
Filme einwandfreie Wasserfestigkeit. Die Filme sind
gegenüber Kraftfahrzeugbenzin (Normalbenzin) beständig.
Claims (3)
1. Zwei-Komponenten-Lackbindemittel auf der Basis
von Methacrylsäure-2-aceto-acetoxy-ethylester
(MAAEE)-copolymeren, dadurch gekennzeichnet, daß sie
bestehen aus einer
Komponente (A), einem Copolymeren aus Vinyl- und/oder Vinylidenverbindungen, vorzugsweise Acrylestern und Vinylaromaten, welches 5 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 35 Gew.-% MAAEE enthält, und dessen C-H-acide Gruppen mit einer Carbonylverbindung umgesetzt sind und einer
Komponente (B), einem Copolymeren aus Vinyl- und/oder Vinylidenverbindungen, vorzugsweise Acrylester und Vinylaromaten, welches 5 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 35 Gew.-% MAAEE enthält, und dessen β-Keto-Gruppen mit Ammoniak und/oder Verbindungen mit mindestens einer primären Aminogruppe umgesetzt sind,
wobei die Mengen der Komponenten (A) und (B) so gewählt werden, daß die modifizierten MAAEE-Gruppierungen in weitgehend äquivalenter Menge vorliegen.
Komponente (A), einem Copolymeren aus Vinyl- und/oder Vinylidenverbindungen, vorzugsweise Acrylestern und Vinylaromaten, welches 5 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 35 Gew.-% MAAEE enthält, und dessen C-H-acide Gruppen mit einer Carbonylverbindung umgesetzt sind und einer
Komponente (B), einem Copolymeren aus Vinyl- und/oder Vinylidenverbindungen, vorzugsweise Acrylester und Vinylaromaten, welches 5 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 35 Gew.-% MAAEE enthält, und dessen β-Keto-Gruppen mit Ammoniak und/oder Verbindungen mit mindestens einer primären Aminogruppe umgesetzt sind,
wobei die Mengen der Komponenten (A) und (B) so gewählt werden, daß die modifizierten MAAEE-Gruppierungen in weitgehend äquivalenter Menge vorliegen.
2. Zwei-Komponenten-Lackbindemittel nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente
(A) ein MAAEE-Copolymeres eingesetzt wird, dessen
C-H-acide Gruppen mit Aldehyden mit mindestens
2 C-Atomen und/oder Ketonen mit mindestens 4 C-
Atomen umgesetzt sind.
3. Zwei-Komponenten-Lackbindemittel nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente (B) ein
MAAEE-Copolymeres eingesetzt wird, dessen β-Keto-
Gruppen mit primären Alkylaminen mit mehr als
2 C-Atomen und/oder Arylaminen umgesetzt sind.
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