DE3645292C2 - Chemilumineszenzimmunoassays und ein Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Chemilumineszenzimmunoassays und ein Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Acridin oder dessen Derivate mit R² und/oder R³ in den ankondensierten Phenylringen werden nach dem von Lehmstedt und Hundertmark in Ber. 63, 1229 (1930) angegebenen Verfahren in Ethanol/Eisessig und Kaliumcyanid zum 9-Cyanacridin umgesetzt. Hieraus wird nach Umkristallisation durch Umsetzung mit Schwefelsäure und Natriumnitrit entsprechend dem von Lehmstedt und Wirth in Ber. 61, 2044 (1928) beschriebenen Verfahren die Acridin-9-carbonsäure bzw. R²/R³ substituierte Acridin-9-carbonsäure gewonnen. Durch Umsetzung der Acridin-9-carbonsäure bzw. R²/R³ substituierten Acridin-9-carbonsäure mit Thionylchlorid wird die Verbindung der Formel VIII
Ausbeute: 50%, Schmelzpunkt: 183-5°C
IR: 2230 cm-1.
Ausbeute: 95%, Schmelzpunkt: 288-9°C
IR: 3440(br), 3200(br), 2600-2500(br), 1980; 1650; 1605; 1420 cm-1.
Ausbeute: 90%, Schmelzpunkt: 223°C
Elementaranalyse (berechnet als C₁₄H₉ClNO × HCl)
ber. C 60,5, H 2,8, N 5,0, Cl 25,5;
gef. C 59,4, H 3,3, N 5,0, Cl 25,2.
Ausbeute: 80%, Schmelzpunkt: 261-5°C
NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 7,6-8,4 ppm, komplexes Multiplett
IR: 1680 cm-1 (s), 1720 (m), 1260 (s).
Ausbeute: 80%, Schmelzpunkt: 198-200°C
IR: 1810 cm-1, 1780, 1745, 1225, 1205
NMR (DMSO), 100 MHz: δ = 2,95 ppm (s, 4H), 7,7-8,4 ppm (m, 12H).
Ausbeute: 40%, Schmelzpunkt: 245°C
IR: 3440 cm-1 (br), 1800, 1780, 1740(s), 1670, 1065(s)
NMR (DMSO, 100 MHz); δ = 3,0 ppm (s, 4H), 4,95 ppm (s, leicht verbreitert, 3H), 7,9-8,6 (m, 10H), 9,9 ppm (d, 2H).
IR: 3440 cm-1 (br), 2400 (br), 1950 (br), 1710 (m), 1660 (s), 1070 (m)
NMR (DMSO, 100 MHz): 6 = 4,25 ppm (s, 2H); 7,6-8,4 (m, 8H).
IR: 3440 cm-1 (br), 2930, 1820, 1785, 1740 (s), 1205, 1165
NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 2,95 ppm (s, 4H); 4,77 ppm (s, 2H) 7,6-8,3 ppm (m, 8H).
IR: 3440 cm-1 (br), 1810, 1780, 1735 (s), 1538, 1350, 1060
NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 2,9 ppm (s, 4H); 4,8 ppm (s, 2H), 4,9 ppm (s, 3H), 7,7-9,0 (m, 8H).
Ausbeute: 70%, Schmelzpunkt: 58°C
IR: 3440 cm-1 (br), 1735, 1680, 1357, 1165
NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 5,2 ppm (s, 2H), 5,3 ppm (s, 2H), 7,0-8,4 ppm (m, 18H).
NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 5,0 ppm (s, 2H), 7,1-8,5 ppm (m, 13H).
Ausbeute: 70%, Schmelzpunkt: 161-163°C
NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 5,5 ppm (s, 2H), δ = 6,8-8,6 ppm (m, 22H).
Ausbeute: 95%, Schmelzpunkt: 255°C
NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 6,8-9 ppm (m)
Ausbeute: 50%, Schmelzpunkt: 226° (Zersetzung)
NMR (DMSO, 100 MHz): δ 2,95 ppm (s, 4H), δ 6.8-8.7 ppm (m, 17H).
Ausbeute: 65%
IR: 3420 cm-1 (br), 3100(br), 1805(w), 1770(m) 1745(s), 1700(m), 1385(m), 1280(m), 1255(s), 1230(s), 1205(s) NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 2,95 ppm (s, 4H), δ = 4.75 ppm (s, br, 3H), δ = 7.0-9.0 ppm (m, 17H)
Massenspektrum: m/z = 594 : M⁺ (Kation).
NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 3,5 ppm (s, 3H), δ = 5,5 ppm (s, 2H), δ = 6.35-6.63 ppm (d, br, 2H), δ = 7.05-7.2 ppm (d, br, 2H), δ = 7.35-8.5 ppm (m, 17H).
NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 3.5 ppm (s, 3H), δ = 6.4-6.6 ppm (d, br, 2H), δ = 7.05-7.2 ppm (d, br, 2H), δ = 7.7-8.5 ppm (m, 12H).
NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 2,95 ppm (s, 4H), δ = 3.5 ppm (5, 3H), δ = 6.4-6.6 ppm (d, br, 2H), δ = 7.05-7.25 ppm (d, br, 2H), δ 7.8-8.6 ppm (m, 12H) IR: 3050 cm-1 1805(w), 1780(m), 1740(s), 1700(m), 1505(m), 1370(m), 1250(m), 1200(s), 1185.
Ausbeute: 80%
NMR (DMSO, 100 MHZ): δ = 2,95 ppm (s, 4H), δ = 3,5 ppm (s, 3H), 64.8 ppm (s, br, 3H), δ = 6.45-6.7 ppm (d, br, 2H), δ = 7.2-7.4 ppm (d, br, 2H), δ = 7.7-9 ppm (m, 12H)
Massenspektrum: m/z= 624 M⁺ (Kation)
IR: 3440 cm-1 (br), 3100, 2950, 1805(w), 1775(m), 1740(s), 1695(m), 1610(m), 1505(m), 1375(m), 1280(m), 1250(s), 1205(s).
NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 3.5 ppm (s, 3H), δ = 5.45 ppm (s, 2H), δ = 6.5 ppm (s, br, 2H), δ = 7.1 ppm (br, 2H), δ = 7.3-8.8 ppm (m, 17H).
NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 3.5 ppm (s, 3H), δ = 6.4-6.6 ppm (d, br, 2H), δ = 7.0-7.2 ppm (d, br, 2H), δ = 7.6-8.8 ppm (m, 12H).
NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 2.95 ppm (s, 4H), δ = 3.5 ppm (s, 3H), δ = 6.4-6.6 ppm (d, br, 2H), δ = 7.0-7.2 ppm (d, br, 2H), δ = 7.4-8.9 ppm (m, 12H)
IR: 3500 cm-1 (br), 3060, 2950, 2840, 1805(w), 1785(m), 1740(s), 1700(m), 1510(m), 1380(m), 1250(m), 1205(m), 1165(m).
NMR (DMSO, 100 MHz): δ = 2.95 ppm (s, 4H), δ = 3.55 ppm (s, 3H), δ = 4.8 ppm (s, br, 3H), δ = 6.45-6.7 (d, br, 2H), δ = 7.05-7.3 ppm (d, br, 2H), δ = 7.5-8.9 ppm (m, 12H)
IR: 3500 cm-1 (br), 3080, 2950, 1805(w), 1780(m), 1740(s), 1700(m), 1610(m), 1510(m), 1380(m), 1250(s), 1205(s), 1170(s)
Masse: m/z= 624 M⁺ (Kation).
Claims (13)
- a) einen mit einem Antigen spezifisch reagierenden, immobilisierten Antikörper mit einer Probe der zu untersuchenden Flüssigkeit und einem Konjugat aus dem Antigen und einem chemilumieszierenden Acridiniumderivat gemäß Formel I inkubiert;
- b) die Probe und das nichtgebundene, markierte Konjugat mit einem Oxidationsmittel zusammenbringt, um eine Lichtemission hervorzurufen und
- d) aus der gemessenen Stärke der Lichtemission die Menge des vorhandenen Antigens bestimmt.
- a) einen mit dem Antigen spezifisch reagierenden, immobilisierten Antikörper mit einer Probe der zu untersuchenden Flüssigkeit und einem Konjugat aus einem zweiten, spezifisch reagierenden Antikörper und einem chemilumineszierenden Acridiniumderivat nach Anspruch 1 inkubiert;
- b) die Probe und das nichtgebundener markierte Konjugat abtrennt;
- c) das gebundene, markierte Konjugat mit einem Oxidationsmittel zusammenbringt, um eine Lichtemission hervorzurufen und
- d) aus der gemessenen Stärke der Lichtemission die Menge des vorhandenen Antigens bestimmt.
- a) ein mit dem Antikörper spezifisch reagierendes, immobilisiertes Antigen mit einer Probe der zu untersuchenden Flüssigkeit und einer Lösung eines Konjugats aus dem Antikörper und einem chemilumineszierenden Acridiniumderivat gemäß Formel I inkubiert;
- b) die Probe und das nichtgebundene, markierte Konjugat abtrennt;
- c) das gebundene, markierte Konjugat mit einem Oxidationsmittel zusammenbringt, um eine Lichtemission hervorzurufen und
- d) aus der gemessenen Stärke der Lichtemission die Menge dem vorhandenen Antigens bestimmt.
- a) ein mit dem Antikörper spezifisch reagierendes, immobilisiertes Antigen mit einer Lösung eines Konjugats aus dem Antikörper und einem chemilumineszierenden Acridiniumderivat gemäß Formel I inkubiert
- b) das nicht umgesetzte, markierte Konjugat abtrennt;
- c) eine Probe der zu untersuchenden Flüssigkeit zufügt;
- d) die Probe anschließend wieder abtrennt;
- e) das gebundene, markierte Konjugat mit einem Oxidationsmittel zusammenbringt, um eine Lichtemission hervorzurufen und
- f) aus der gemessenen Stärke der Lichtemission die Menge des vorhandenen Antigens bestimmt.
- a) ein mit dem Antikörper spezifisch reagierendes, immobilisiertes Antigen mit einer Lösung eines Konjugats aus dem Antikörper und einem chemilumineszierenden Acridiniumderivat gemäß Formel inkubiert;
- b) eine Probe der zu untersuchenden Flüssigkeit zufügt;
- c) die Probe und das nichtgebundene Konjugat abtrennt;
- d) das gebundene, markierte Konjugat mit einem Oxidationsmittel zusammenbringt, um eine Lichtemission hervorzurufen und
- e) aus der gemessenen Stärke der Lichtemission die Menge des vorhandenen Antigens bestimmt.
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