DE3634714A1 - Komplex aus einem extrakt von teeblaettern und aktivem aluminiumhydroxid - Google Patents
Komplex aus einem extrakt von teeblaettern und aktivem aluminiumhydroxidInfo
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Description
Die Erfindung betrifft einen Komplex aus dem Extrakt von
Teeblättern, dessen Hauptbestandteil das (-)-Epigallocatechingallat
(nachstehend als EGCg bezeichnet) ist,
und aktivem Aluminiumhydroxid oder ein Komplex aus dem
EGCg selbst und aktivem Aluminiumhydroxid.
Der erfindungsgemäße Komplex weist eine ausgezeichnete
Antigeschwür-Aktivität, eine ausgezeichnete antipeptische
Aktivität und eine ausgezeichnete antacide Aktivität
auf, so daß er als therapeutisches Arzneimittel für
Verdauungsgeschwüre brauchbar ist. Bei dem erfindungsgemäßen
Komplex handelt es sich um ein neues Material, das
bisher nicht bekannt war.
Es wurden umfangreiche Untersuchungen durchgeführt, um
ein industrielles Verfahren zur Herstellung eines Teeblattextrakts
zu entwickeln, der EGCg als Hauptbestandteil
enthält, der eines der Ausgangsmaterialien für die
Herstellung des erfindungsgemäßen Komplexes darstellt,
und die dabei erzielten Ergebnisse sind in dem japanischen
Patent Kokai 59-219 384 beschrieben. Weitere Untersuchungen
auf der Suche nach einem Verfahren zur Fraktionierung
von Catechinverbindungen aus dem Teeblattextrakt
und die dabei erzielten Ergebnisse sind in dem japanischen
Patent Kokai 60-13 780 beschrieben.
Die Astringens- und Antioxidans-Aktivitäten sind die
Grundlagen der Patentanmeldungen, die bisher zur Herstellung
des Teeblattextrakts oder der Catechinverbindungen
als Fraktionierungsprodukte desselben vorgeschlagen
worden sind, Antigeschwür- und antipeptische Aktivitäten
sind darin jedoch nicht erwähnt.
Aufgrund der Vielgestaltigkeit des Ursprungs der Geschwüre
sind andererseits bereits zahlreiche Arzneimittel für
Geschwüre des Verdauungstrakts entwickelt worden, und es
ist üblich, daß zwei oder mehr von ihnen in Kombination
verabreicht werden, je nach dem speziellen therapeutischen
Zweck. Unter ihnen gehören zu den bekannten Arzneimitteln
mit einer Aktivität hauptsächlich auf die Angriffsfaktoren,
wie z. B. Pepsin und Chlorwasserstoffsäure,
die anticholinergischen Agentien, die H₂-Receptorantagonisten
und antipeptische Agentien, während Sucralfate,
welches das einzige bisher bekannte antipeptische Agens
ist, nicht so vorteilhaft ist wie erwünscht.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein neues
therapeutisches Arzneimittel für Geschwüre des Verdauungstrakts
mit einer höheren antipeptischen Aktivität als die
bekannten Arzneimittel bei gleichzeitig hoher Sicherheit
in der Verabreichung zur Verfügung zu stellen. Ziel der
Erfindung ist es ferner, ein therapeutisches Arzneimittel
für Geschwüre des Verdauungstrakts auf der Basis des bereits
früher gefundenen Teeblattextrakts zur Verfügung zu
stellen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Komplex aus einem Teeblattextrakt,
dessen Hauptbestandteil das (-)-Epigallocatechingallat
ist, und aktivem Aluminiumhydroxid sowie
ein Komplex aus dem (-)-Epigallocatechingallat selbst und
aktivem Aluminiumhydroxid, wobei diese Komplexe starke
Antigeschwür-, antipeptische und antacide Aktivitäten
mit einer stark verminderten Toxizität und ohne die dem
Teeblattextrakt eigene Astringenzie aufweisen.
Die vorliegende Erfindung beruht darauf, daß überraschend
gefunden wurde, daß ein Komplex gebildet wird zwischen
dem Teeblattextrakt oder einem Fraktionierungsprodukt
desselben und aktivem Aluminiumhydroxid und daß der Komplex
in Wasser ohne Astrigenzie unlöslich ist und eine
stark verminderte Toxizität bei gleichzeitig ausgeprägter
therapeutischer Aktivität aufweist. Der Teeblattextrakt,
dessen Hauptbestandteil das EGCg ist, oder das EGCg selbst
als Fraktionierungsprodukt des Teeblattextrakts, kann mit
aktivem Aluminiumhydroxid umgesetzt werden unter Bildung
eines Komplexes mit einer hohen Aktivität als therapeutisches
Arzneimittel für Geschwüre des Verdauungstrakts bei
minimaler Toxizität bei oraler Verabreichung.
Der erfindungsgemäße Komplex kann wie folgt hergestellt
werden: Die erste Stufe ist die Herstellung des Teeblattextrakts
nach einem Verfahren, wie es beispielsweise im
japanischen Patent Kokai 59-219 384 beschrieben ist,
durch Extrahieren von Teeblättern mit heißem Wasser oder
einem hydrophilen organischen Lösungsmittel, Waschen der
Extraktlösung mit Chloroform, um das extrahierte Material
in die organische Phase zu überführen, und Abdestillieren
des organischen Lösungsmittels, wobei das extrahierte Material
in einer trockenen Form zurückbleibt.
Außerdem wird der auf die vorstehend beschriebene Weise
hergestellte Teeblattextrakt durch Hochleistungs-Flüssigchromatographie
unter Verwendung einer Umkehrphasenkolonne
nach dem im japanischen Patent Kokai 60-13 780 beschriebenen
Verfahren fraktioniert, wobei man EGCg als
Fraktionierungsprodukt erhält. Der Teeblattextrakt, dessen
Hauptbestandteil das EGCg ist, oder das fraktionierte
EGCg selbst, wird in einem Lösungsmittel gelöst, bei dem
es sich um ein hydrophiles organisches Lösungsmittel oder
vorzugsweise um Wasser handelt, um eine Lösung für die Umsetzung
mit aktivem Aluminiumhydroxid herzustellen.
Das aktive Aluminiumhydroxid andererseits wird in Form
einer gelartigen wäßrigen Suspension, die durch
Zugabe einer wäßrigen Alkalilösung zu einer wäßrigen Lösung
von beispielsweise Aluminiumchlorid oder Aluminiumhydroxychlorid
erhalten wird. Bei der alkalischen Verbindung,
die als die obengenannte wäßrige Alkalilösung
verwendet wird, handelt es sich beispielsweise um Natriumhydroxid,
Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumhydroxid,
Kaliumcarbonat und dgl. Die typische und bevorzugte
wäßrige Alkalilösung ist eine 1 N wäßrige Lösung von Natriumhydroxid.
Die gelartige wäßrige Suspension von aktivem Aluminiumhydroxid
wird dann mit der wäßrigen Lösung des Teeblattextrakts
oder mit dem EGCg gemischt und die Mischung wird
10 bis 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 5 bis 30°C
stark gerührt, dann über Nacht stehengelassen, wobei man
den gewünschten erfindungsgemäßen Komplex erhält.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern das Verfahren zur
Herstellung der erfindungsgemäßen Komplexe im Detail und
die Ergebnisse von Tierversuchen zur Bestimmung der therapeutischen
Aktivität der Komplexe gegenüber mehreren
Typen von Magengeschwüren unter Verwendung von Ratten als
Versuchstiere sowie der Versuch zur Bestimmung der akuten
Toxizität werden nachstehend näher beschrieben.
Ein Komplex aus einem Teeblattextrakt und aktivem Aluminiumhydroxid
wurde wie folgt hergestellt: 3 g eines
Teeblattextrakts, enthaltend 60% EGCg, 15%
(-)-Epicatechingallat, nachstehend als ECg bezeichnet,
15% (-)-Epigallocatechin, nachstehend als EGC bezeichnet,
und 7% (-)-Epicatechin, nachstehend als EC bezeichnet,
wurden in 30 ml Wasser gelöst zur Herstellung einer wäßrigen
Lösung. Andererseits wurden 4,2 g Aluminiumhydroxychlorid
Al₂(OH)₅Cl in 36 ml Wasser gelöst und es wurden
24 ml einer 1 N wäßrigen Natriumhydroxidlösung unter
starkem Rühren zugegeben, wobei man eine hochviskose,
milchig-weiße Suspension erhielt.
Die so hergestelle wäßrige Suspension von aktivem Aluminiumhydroxid
wurde dann mit 30 ml der wäßrigen Lösung
des die Catechinverbindung enthaltenden Teeblattextrakts
unter starkem Rühren gemischt und anschließend über Nacht
stehengelassen. Die überstehende Flüssigkeit wurde verworfen
und der Niederschlag wurde durch Filtrieren gesammelt,
mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man
3,8 g eines braunen Feststoffes erhielt, der 18,4% Aluminium
enthielt, bei dem es sich um einen Komplex aus
dem Teeblattextrakt und aktivem Aluminiumhydroxid handelte.
Ein Komplex von EGCg und aktivem Aluminiumhydroxid wurde
wie folgt hergestellt: Eine wäßrige Lösung von 3,6 g
Aluminiumhydroxychlorid in 33 ml Wasser wurde mit 47 ml
einer 1 N wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid unter
starkem Rühren gemischt, wobei man eine hochviskose,
milchig-weiße Suspension erhielt. Diese wäßrige Suspension
von aktivem Aluminiumhydroxid wurde mit einer wäßrigen
Lösung von 10 g EGCg in 50 ml Wasser unter starkem
Rühren gemischt und dann über Nacht stehengelassen. Die
überstehende Flüssigkeit wurde verworfen und der Niederschlag
wurde durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gewaschen
und getrocknet, wobei man 9,1 g eines 9,96% Aluminium
enthaltenden braunen Feststoffes erhielt, bei dem
es sich um einen Komplex von EGCg und aktivem Aluminiumhydroxid
handelte.
Die in den Beispielen 1 und 2 hergestellten Komplexe,
nachstehend als ATM bzw. AEGCg bezeichnet, wurden auf
ihre therapeutische Aktivität gegenüber Magengeschwüren
bei Ratten, wie z. B. bei durch Pylorusligatur oder Indomethacin
hervorgerufenen Geschwüren, untersucht.
Nach dem Verfahren von Shay et al., beschrieben in
"Gastroentorology", Band 5, Seite 43 (1945), wurden als
Versuchstiere eine Gruppe von 10 männlichen Ratten vom
Wistar-Stamm mit einem Körpergewicht von jeweils etwa
200 g verwendet. Nach 48stündigem Fasten wurde jede Ratte
mit Äther behandelt und der Magen wurde im Pylorusteil abgebunden.
Unmittelbar nach der Ligation wurde der Ratte
eine Suspension des ATM oder des AEGCg in einer 5%igen
Gummiarabicum-Lösung oral verabreicht. Der Kontrollgruppe
wurde nur die Gummiarabicum-Lösung ohne ATM bzw.
AEGCg verabreicht. Nach 18stündiger Abstinenz von Futter
und Wasser wurde die Ratte getötet und der Magen wurde
entnommen und entlang der großen Kurvatur aufgeschnitten,
um den Zustand des auf dem Vordermagen erscheinenden Geschwürs
zu untersuchen. In der folgenden Tabelle I sind
die Ergebnisse zusammengefaßt, die bei den Tieren erhalten
wurde, die zur Kontrollgruppe gehören, bei den Tieren
der Testgruppe, denen unterschiedliche Dosen von
AEGCg oder ATM verabreicht worden waren, und bei den
Tieren der Vergleichsgruppe, denen Sucralfate verabreicht
worden war.
Getrennt davon wurde nach dem Verfahren von Somogi
et al., beschrieben in "J. Pharm. Pharmac.", Band 21,
Seite 122 (1969), eine Gruppe von 8 männlichen Ratten
vom Wistar-Stamm mit jeweils einem Körpergewicht von etwa
200 g verwendet, um die therapeutische Wirkung der
Komplexe gegenüber durch Indomethácin hervorgerufenen
Geschwüren zu untersuchen. Jeder der Ratten, die zu der
Testgruppe gehörte, wurde nach 24stündigem Fasten ATM
oder AEGCg, suspendiert in einer 5%igen Gummiarabicum-
Lösung, oral verabreicht, danach wurde Indomethacin in
einer Dosis von 25 mg/kg Körpergewicht 30 Minuten nach
der Verabreichung des ATM oder AEGCg oral verabreicht.
Nach 7stündiger Abstinenz von Futter und Wasser wurde
die Ratte getötet und der Magen wurde entnommen und entlang
der großen Kurvatur aufgeschnitten, um die Länge
der auf dem Glandular-Magen aufgetretenen Geschwüre zu
bestimmen. Die Gesamtlänge der Geschwüre ist in der folgenden
Tabelle II als Geschwürindex angegeben. Die Kontrollgruppe
wurde auf die gleiche Weise wie oben behandelt,
wobei diesmal jedoch kein ATM oder AEGCg in
der Gummiarabicum-Lösung enthalten war.
Außerdem wurden die Komplexe einem Test zur Bestimmung
der antiseptischen Aktivität oder des Einflusses auf
die Sekretion von Magensaft bei Ratten nach dem Verfahren
von Shay et al. unterzogen. Als Versuchstiere wurde
eine Gruppe von 8 männlichen Ratten vom Wistar-Stamm
mit einem Körpergewicht von jeweils etwa 200 g verwendet.
Nach 24stündigem Fasten wurde der Magen jeder Ratte im
Pylorusteil unter Ätherbehandlung abgebunden. Unmittelbar
nach der Ligatur wurde der Ratte ATM oder AEGCg,
suspendiert in einer 5%igen Gummiarabicum-Lösung, oral
verabreicht. Nach 6stündiger Abstinenz von Futter und
Wasser wurde die Ratte wieder mit Äther behandelt, um
den Magen am Herz-Ende abgebunden zu entnehmen. Der Magensaft
im Magen wurde einer Zentrifugen-Trennung unterworfen,
wobei man eine überstehende Flüssigkeit erhielt,
deren Volumen, deren Gesamtacidität und deren gesamt-peptische
Aktivität gemessen wurde, wobei man die in der folgenden
Tabelle III angegebenen Ergebnisse erhielt.
Schließlich wurden ATM und AEGCg einem Test zur Bestimmung
ihrer akuten Toxizität unter Verwendung von männlichen
Mäusen vom ddY-Stamm mit einem Körpergewicht von jeweils
20 bis 25 g unterworfen. Nach dem Fasten über Nacht
wurde den Mäusen ATM oder AEGCg in variierenden Dosen
oral verabreicht, um die 50%-Letaldosis (LD₅₀) zu bestimmen.
Die Ergebnisse waren, daß der LD₅₀-Wert des
ATM und des AEGCg mehr als 10 g/kg betrugen, während
die entsprechenden Werte des Ausgangs-Teeblattextrakts
und des EGCg 2,17 g/kg bzw. 2,5 g/kg betrugen.
Claims (2)
1. Komplex aus einem Extrakt von Teeblättern, der (-)-
Epigallocatechingallat als Hauptbestandteil enthält,
und aktivem Aluminiumhydroxid.
2. Komplex aus (-)-Epigallocatechingallat und aktivem
Aluminiumhydroxid.
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