DE3629121A1 - Verfahren zur herstellung von formkoerpern aus aromatischen polythioetherimiden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von formkoerpern aus aromatischen polythioetherimiden

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Description

Aromatische Polyetherimide und Polythioetherimide sind hochtemperaturbeständige Kunststoffe, die thermoplastisch zu hochwertigen Formteilen verarbeitet sind. In der DE-A 23 63 785 sind aromatische Polyetherimide beschrieben. Diese sind in organischen Lösungsmitteln löslich, sie haben daher eine geringe Lösungsmittelbeständigkeit und sind spannungsrißanfällig. Für manche Anwendungszwecke ist auch ihre Wärmeformbeständigkeit nicht ausreichend hoch.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die Lösungsmittelbeständigkeit und Spannungsrißbeständigkeit sowie gegebenenfalls die Wärmeformbeständigkeit von Formkörpern aus aromatischen Polyetherimiden zu verbessern.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man aus aromatischen Polyethern, die Einheiten der Formel
enthalten, in der X und Y zweiwertige Reste sind, von denen mindestens einer eine Thioetherbrücke (-S-) enthält, durch thermoplastische Verformung Formkörper herstellt und darin das Polymere so vernetzt, daß seine durch eintägige Extraktion in siedendem Dichlormethan bestimmten löslichen Anteile auf einen Wert von unter 60% erniedrigt werden.
Außer Homopolymeren können auch Copolyetherimide eingesetzt werden, die neben den Einheiten der Formel I noch 0 bis 90 Mol.% Einheiten der Struktur I enthalten, in denen jedoch die Reste X und Y frei von Thioetherbrücken sind, beispielsweise die folgenden Einheiten:
und
jeweils mit R = CH2, C(CH3)2, O oder SO2.
Ferner können den Polythioetherimiden noch 90 bis 0 Gew.% anderer temperaturbeständiger aromatischer Thermoplasten beigemischt sein, beispielsweise Polyetherimide, Polysulfone, Polyetherketone oder aromatische Polyester.
In beiden Fällen werden die Thioetherbrücken verdünnt, wodurch der Vernetzungsgrad des Formkörpers gezielt eingestellt werden kann.
Bevorzugte Polythioetherimide sind solche bei denen in der allgemeinen Formel Y = S oder
und X ein aromatischer Rest, vorzugsweise
mit Z = CH2, C(CH3)2, O, S oder SO2 ist, ferner solche bei denen
und Y ein aromatischer Rest, vorzugsweise
ist,
wobei Z wieder die oben genannte Bedeutung hat.
Besonders bevorzugt sind aromatische Polythioetherimide der Formeln
und
Die Herstellung der aromatischen Polythioetherimide erfolgt nach bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzung von Tetracarbonsäureanhydriden der Formel
mit Diaminen der Formel
H2N-X-NH2
(wobei X und Y die oben beschriebene Bedeutung haben) zur Polyamidocarbonsäure und anschließender Cyclodehydratisierung zum Polythioetherimid.
Eine andere Möglichkeit ist die Umsetzung von difunktionellen Bisimiden der Formel
(wobei X dieselbe Bedeutung hat wie oben und wobei Q eine durch nucleophile Substitution austauschbare Gruppe z. B.: -Cl, -F, -NO2 ist) mit einem Dialkalisalz der Formel MYM, wobei MYM entweder das Dialkalisalz eines Bisphenols oder ein Dialkalisulfid ist.
Die so hergestellten aromatischen Polyester weisen Grenzviskositäten (gemessen bei 25°C in Methylpyrrolidon) von 0,2 bis 2,0 bevorzugt von 0,3 bis 1,5 auf. Dies entspricht einem mittleren Polymerisationsgrad von 50 bis 500, bevorzugt von 70 bis 250. Die Glastemperatur liegt zwischen 160 und 260°C. In siedendem Dichlormethan sind sie vollständig löslich.
Den aromatischen Polythioetherimiden können übliche Zusatzstoffe zugemischt werden, beispielsweise Verstärkungsfasern aus Glas, Kohlenstoff oder aromatischen Polyamid sowie silikatische Füllstoffe, wie Wollastonit, jeweils in Mengen von 5 bis 65 Vol.% bezogen auf die Mischung. Darüber hinaus können Flammschutzmittel, Stabilisatoren, Farbstoffe und Vernetzungshilfsmittel zugesetzt werden.
Die Polymeren werden gegebenenfalls zusammen mit den Zusatzstoffen thermoplastisch zu Formkörpern verformt. Dies kann beispielsweise durch Verpressen, Extrudieren, Spritzgießen oder Tiefziehen erfolgen. Man kann auch eine Schmelze, Lösung oder Dispersion des Polymeren auf Verstärkungsfasern aufbringen und das entstandene Halbzeug, ggf. nach Entfernung des Lösungs- bzw. Dispersionsmittels verformen.
In den so hergestellen Formkörpern wird dann das Polymere erfindungsgemäß so vernetzt, daß seine löslichen Anteile (gemessen durch eintägige Extraktion mit siedendem Dichlormethan in einem Soxhlet-Gerät) von 100% auf einem Wert unter 60%, vorzugsweise zwischen 5 und 50% erniedrigt werden, wobei die am Formkörper gemessene Glastemperatur praktisch nicht erhöht wird. Der dabei erzielte Vernetzungsgrad reicht aus um die Spannungsrißanfälligkeit des Formkörpers zu beheben.
Will man darüber hinaus auch noch dessen Wärmeformbeständigkeit anheben, so muß man stärker vernetzen, vorzugsweise so stark, daß die am Formkörper gemessene Glastemperatur um mindestens 20°C ansteigt und die löslichen Anteile auf einen Wert unter 5% erniedrigt werden.
Der Grad der Vernetzung ist durch die Temperatur und die Dauer der Behandlung beeinflußbar, er ist ferner vom Gehalt des Polymeren an Schwefelbrücken abhängig. Die Vernetzungstemperatur liegt auf jeden Fall über 200°C, sie kann vorzugsweise im Bereich zwischen 250 und 450°C variiert werden, muß aber unter der Temperatur gehalten werden, bei der sich das Polymere merklich zersetzt. Die Dauer der Temperaturbehandlung kann zwischen einigen Minuten und mehreren Tagen variiert werden, für geringe Vernetzung, wobei nur die Löslichkeit verringert werden soll, genügen im allgemeinen 20 bis 200 min, sool auch noch die Glastemperatur angehoben werden, so muß man schon 1 bis 10 Stunden lang tempern.
Die erfindungsgemäß hergestellten Formkörper können als Kraftfahrzeugteile oder in der Luft- und Raumfahrt eingesetzt werden.
Durch Zusatz von Vernetzungskatalysatoren in Mengen von 0,5 bis 5 Gew.% kann die Vernetzung beschleunigt werden. In Frage kommen z. B. Lewis-Säuren, wie Aluminiumchlorid oder Zinkchlorid, Metalloxide, wie Aluminiumoxid oder Eisenoxid, sowie Diarylendisulfide oder Dithiophosphorsäurederivate.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
109,14 g (0,5 Mol) 4,4′-Dihydroxydiphenylsulfid werden unter Stickstoff-Atmosphäre in einem Gemisch aus 500 ml Dimethylsulfoxid und 200 ml Toluol gelöst.
Dazu werden 40 g (1,0 Mol) NaOH in Form einer 20-%igen wäßrigen Lösung gegeben.
Die Mischung wird zum Sieden erhitzt und das vorhandene Wasser durch Azeotropbildung mit Toluol über einen Wasserabscheider vollständig entfernt.
Anschließend wird die Mischung auf ca. 50°C abgekühlt und es werden 275,22 g (0,5 Mol) 4,4′-Bis(3-Nitrophthalimido)diphenylether und 200 ml Dimethylsulfoxid zugegeben. Der Ansatz wird noch 8 Stunden bei 60°C gerührt und dann abgekühlt.
Durch Ausfällen in Methanol wird das Polymere in fester Form gewonnen. Nach sorgfältigem Waschen des Polymerpulvers mit Wasser und Methanol wird es 12 Stunden bei 120°C im Vakuum getrocknet.
Man erhält ein Polythiotherimid der Struktur:
Das Polymer besitzt eine Grenzviskosität von 0,75 (gemessen bei 25°C in N-Methypyrrolidon) und eine Glastemperatur von 228°C.
Beispiel 2
Eine Mischung aus 195,19 g (0,375 Mol) 2,2-Bis(4-(2,3- dicarboxyphenoxy)-phenyl)propan-dianhydrid und 63,81 g (0,125 Mol) Bis-(4-(2,3-dicarboxyphenoxy)phenyl)sulfid-dianhydrid und 54,07 g (0,5 Mol) 1,3-Diaminobenzol werden in 1000 ml frisch destilliertem m-Kresol und 300 ml Toluol gelöst. Das gebildete Reaktionswasser wird durch Azeotropbildung mit Toluol mittels eines Wasserabscheiders entfernt. Danach wird das Toluol abdestilliert und das Reaktionsgemisch noch 8 Stunden bei 170°C Innentemperatur gerührt. Anschließend wird das Polymer in Methanol ausgefällt, gut mit Methanol gewaschen und bei 120°C 12 Stunden im Vakuum getrocknet. Basierend auf der Herstellungsmethode handelt es sich um ein statistisches Copolymer der Struktur:
Das Polymer besitzt eine Grenzviskosität von 1,32 (gemessen bei 25°C in N-Methylpyrrolidon und eine Glastemperatur von 226°C.
Beispiel 3
39,02 g (0,5 Mol) Natriumsulfid werden in 500 ml N-Methylpyrrolidon und 300 ml Toluol durch Abdestillieren eines Azeotrops aus Wasser und Toluol vollkommen von Feuchtigkeit befreit.
Nach dem Abkühlen gibt man 263,68 g (0,5 Mol) 4,4′-Bis(4-chlorphthalimido)diphenylmethan und 200 ml getrocknetes N-Methylpyrrolidon zu.
Die Mischung wird 8 Stunden bei 80°C gerührt und das gebildete Polymer durch Ausfällen in Methanol/Eisessig 9 : 1 gewonnen. Nach sorgfältigem Waschen des Polymerpulvers mit Methanol wird es noch 12 Stunden bei 120°C im Vakuum getrocknet.
Man erhält ein Polymer der Struktur:
Es wird eine Grenzviskosität von 0,89 und eine Glasübergangstemperatur von 251°C auf.
Beispiel 4 Herstellung des Prepregs und Vernetzung
Eine 20-%ige Lösung des in Beispiel 1 beschriebenen Polymeren in Dichlormethan mit einer Viskosität von 850 mPas bei Raumtemperatur wird zum Tränken von Glasfasern (1200 tex-Roving der Fa. Gewetex) benutzt.
Mehrere Fasern werden dabei parallel durch ein Bad der Polymerlösung gezogen, anschließend wird das Lösungsmittel bei 80 bis 130°C verdampft. Man erhält nach Kalandrieren flächige, k noch thermoplastische, unidirektional verstärkte Prepregs. Diese werden auf 400 nm abgelängt und jeweils vier sheets werden so übereinander drappiert, daß alle Fasern parallel liegen. Das Gelege wird in einer Presse bei 300°C und leichtem Druck etwa 1 Stunde lang getempert.
Durch den Vernetzungsprozess wird das Material etwas dunkler verfärbt.
Die vernetzte Platte ist gegenüber Dichlormethan beständig. Die Spannungsrißbeständigkeit des Polymeren ist durch das Vernetzen stark reduziert. Der in Dichlormethan lösliche Anteil ist auf 25 5 abgesunken. Die Glastemperatur Tg der Kunststoffmatrix ist auf 240°C angestiegen.
Der Schubmodul beträgt bei 20°C 4500 n/mm2 und sinkt bei 200°C auf 3500 N/mm2 ab. Der Faseranteil beträgt 60 Vol.%.

Claims (10)

1. Verfahren zur Herstellung von spannungsrißbeständigen Formkörpern aus temperaturbeständigen aromatischen Polythioetherimiden, welche Einheiten der Formel enthalten, in der X und Y zweiwertige Reste sind, von denen mindestens einer eine Thioetherbrücke (-S-) enthält, durch thermoplastische Verformung des Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß in dem erhaltenen Formkörper das Polymere so vernetzt wird, daß seine durch eintägige Extraktion in siedendem Dichlormethan bestimmten löslichen Anteile auf einen Wert von unter 60% erniedrigt werden.
2. Verfahren zur Herstellung von Formkörpern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere so vernetzt wird, daß seine löslichen Anteile auf einen Wert unter 5% erniedrigt werden und die Glastemperatur des Formkörpers um mindestens 20°C ansteigt.
3. Verfahren zur Herstellung von Formkörpern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Vernetzung des Polymeren durch Erhitzen, gegebenenfalls in Gegenwart von Vernetzungskatalysatoren vorgenommen wird.
4. Verfahren zur Herstellung von Formkörpern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polythioetherimide neben 10 bis 100 Mol.% Einheiten der Formel I noch 90 bis 0 Mol.% Einheiten der Struktur I enthalten, in denen jedoch die Reste X und Y frei von Thioetherbrücken sind.
5. Verfahren zur Herstellung von Formkörpern nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß diese 5 bis 65 Vol.% Verstärkungsfasern und/oder mineralische Füllstoffe enthalten.
6. Verfahren zur Herstellung von Formkörpern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese neben 10 bis 100 Gew.% aromatischer Polythioetherimiden noch 90 bis 0 Gew.% temperaturbeständiger aromatischer Thermoplasten, vorzugsweise Polyetherimiden, Polysulfone, Polyethersulfone, Polyetherketone oder aromatische Polyester enthalten.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y = S oder und X ein aromatischer Rest, vorzugsweise mit Z = CH2, C(CH3)2, O, S oder SO2 ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß und Y ein aromatischer Rest, vorzugsweise ist.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das aromatische Polythioetherimid die Formel aufweist
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das aromatische Polythioetherimid die Formel aufweist.
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