DE3627461A1 - Farbstoffmischungen - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Farbstoffmischungen enthaltend einen öllöslichen
Farbstoff und eine Verbindung der Formel I
in der
Dgegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, RWasserstoff oder Methyl, R¹Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl und R²C₃- oder C₄-Alkyl sind.
Dgegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, RWasserstoff oder Methyl, R¹Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl und R²C₃- oder C₄-Alkyl sind.
Bevorzugt sind für
DPhenyl RWasserstoff oder Methyl R¹Ethyl und R²i-Butyl.
DPhenyl RWasserstoff oder Methyl R¹Ethyl und R²i-Butyl.
Die erfindungsgemäßen Mischungen werden zweckmäßigerweise in Form von
Lösungen hergestellt und angewandt. Als Lösungsmittel eignen sich vorzugsweise
aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol oder Xylol. Die Farbstoffe
sind mit den Lösungsmitteln mischbar, jedoch wählt man wegen der
Viskosität in der Regel Konzentrationen von 30 bis 50%. Zweckmäßigerweise
werden die Farbstoffe der Formel I und der öllösliche Farbstoff im
Verhältnis 1 : 3 bis 3 : 1 in den Lösungsmitteln gelöst. Im Prinzip ist das
Verhältnis natürlich völlig frei wählbar. Anstelle einzelner Farbstoffe
können auch mehrere öllösliche und/oder Farbstoffe der Formel I in den
erfindungsgemäßen Mischungen enthalten sein.
Öllösliche Farbstoffe für die erfindungsgemäßen Mischungen sind z. B. die
im Colour Index unter Solvent Dyes aufgeführten Verbindungen, die aus
verschiedenen Farbstoffklassen stammen können. Die Wahl der öllöslichen
Farbstoffe richtet sich nach dem gewünschten Farbton; die Verbindungen
der Formel I sind nämlich gelb und müssen zusammen mit dem öllöslichen
Farbstoff den gewünschten Farbton ergeben. Repräsentative Beispiele für
öllösliche Farbstoffe sind u.a.:
Die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich insbesondere zum Färben von
Mineralölprodukten, bei denen gleichzeitig eine Kennzeichnung gefordert
wird, z. B. aus steuerlichen Gründen. Um die Kosten der Kennzeichnung
gering zu halten, strebt man an, für die Färbung möglichst ausgiebige
Farbstoffe zu verwenden, jedoch sind selbst sogenannte farbstarke Farbstoffe
in hoher Verdünnung in Mineralölprodukten rein visuell nicht mehr
wahrnehmbar. Die erfindungsgemäßen Mischungen haben nun den überraschenden
Vorteil, daß die Verbindungen der Formel I neben ihrem Farbstoffcharakter
auch noch als Kennzeichnungssubstanz geeignet sind, da sie
sich mit wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Säuren aus den Mineralölprodukten
extrahieren lassen und dabei eine intensive Rotfärbung ergeben.
Es gelingt auf diese Weise sehr einfach, markierte Mineralölprodukte
nachzuweisen, selbst wenn die Markierungssubstanzen nur in Konzentrationen
von ungefähr 0,1 ppm vorliegen.
Von besonderer Bedeutung ist dabei die einfache Durchführung des Tests
zum Nachweis der erfindungsgemäßen Mischungen. Es genügt in der Regel,
eine Menge von ungefähr 100 ml des zu prüfenden Mineralölproduktes mit
10 ml der wäßrigen Säure auszuschütteln, um die Farbreaktion zu erhalten.
Als Säuren zum Extrahieren der Markierungssubstanzen eignen sich vorwiegend
Mineralsäuren und insbesondere wäßrige oder wäßrig-alkoholische
Salzsäure in Konzentrationen von ungefähr 3 bis 20%, vorzugsweise 5 bis
10%.
Einzelheiten der Anwendung der erfindungsgemäßen Mischungen können den
Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und
Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Unverbleiter Vergaserkraftstoff wird mit einer Farbstoffmischung der
folgenden Zusammensetzung markiert:
40 Tl. einer 30%igen Lösung der Verbindung (I) in Xylol sowie
60 Tl. einer 60%igen Lösung des Blaufarbstoffes (IX) in Toluol.
60 Tl. einer 60%igen Lösung des Blaufarbstoffes (IX) in Toluol.
Der Zusatz beträgt 20 mg der genannten Mischung pro Liter Treibstoff.
Man erhält eine intensive Blaugrün-Färbung der Flüssigkeit.
Durch kolorimetrische Messung bei der für den Blaufarbstoff
charakteristischen Wellenlänge der Absorptionsmaxima von 416 bzw.
646 nm kann man den Farbstoffgehalt quantitativ ermitteln.
Bei sehr starken Verdünnungen genügt jedoch diese Methode nicht mehr.
Bereits bei einer Verdünnung 1 : 9 mit ungefärbtem Kraftstoff ist die
Grünfärbung optisch nicht mehr zu erkennen. Der Gehalt an der oben
beschriebenen Verbindung der Formel I ermöglicht jedoch selbst bei einer
Verdünnung von 1 : 20 noch eine Analyse nach folgender Methode:
100 mldes zu prüfenden Vergaserkraftstoffes werden mit
10 mleiner Mischung aus 5 ml Salzsäure (10%ig) und 5 ml Ethanol
kräftig geschüttelt, z. B. 5 min auf einem geeigneten Schüttelgerät.
Dabei färbt sich die alkoholisch-wäßrige Phase deutlich
erkennbar rosa.
Nach kurzem Stehen, wenn sich beide Phasen getrennt haben, kann man die
rosa gefärbte Schicht farbmetrisch gegen eine Lösung bekannter Konzentration
vergleichen und so den Farbstoffgehalt quantitativ ermitteln. Auf
diese Weise läßt sich auch noch eine Vermischung des markierten Vergaserkraftstoffes
mit der 20-fachen Menge an unmarkiertem Benzin einwandfrei
nachweisen.
Kerosin wird mit 20 ppm der folgenden Farbstoffmischung markiert:
40 Tl. einer 30%igen Lösung der Verbindung (I) in Xylol sowie
60 Tl. einer 60%igen Lösung des Rotfarbstoffes (VIII) in einem hochsiedenden Aromatengemisch.
60 Tl. einer 60%igen Lösung des Rotfarbstoffes (VIII) in einem hochsiedenden Aromatengemisch.
Verschnitte mit unmarkiertem Mineralöl können etwa bis zu einem Mischungsverhältnis
von ca. 1 : 20 wie folgt nachgewiesen werden:
100 ml der zu prüfenden Lösung werden mit
5 ml Salzsäure 10%ig kräftig geschüttelt.
5 ml Salzsäure 10%ig kräftig geschüttelt.
Nach kurzem Stehen wird die Rosa-Färbung der wäßrigen Phase beurteilt.
Bei der unverdünnten Farbstofflösung in Kerosin ist die quantitative
Bestimmung des Anteils an Rotfarbstoff auch nach DIN 51426 möglich,
jedoch versagt diese Methode bei stark verdünnten Mischungen. Hier führt
nur der oben beschriebene Nachweis der Verbindung (I) zum Ziel.
Leichtes Heizöl mit honiggelber Eigenfarbe wird mit einer Farbstoffmischung
der folgenden Zusammensetzung gekennzeichnet:
40 Tl. einer 30%igen Lösung der Verbindung (I) in Xylol sowie
60 Tl. eines gelben Flüssigfarbstoffes der Formel (II).
60 Tl. eines gelben Flüssigfarbstoffes der Formel (II).
Der Zusatz an obiger Mischung beträgt 20 ppm. Schüttelt man 100 ml dieses
gelb gefärbten Heizöls mit 5 ml einer 10%igen Salzsäure, so färbt sich
die wäßrige Phase dunkelrot.
Setzt man auf obige Weise markiertes Heizöl im Verhältnis 1 : 10 oder gar
1 : 20 unmarkiertem Dieselöl zu, so ist die Vermischung optisch nicht zu
erkennen. Der Nachweis der Vermischung ist aber auch hier leicht durch
Ausschütteln mit Säure führen, da diese sich hierbei deutlich erkennbar
(und meßbar) rosa färbt.
Als Verbindung der Formel I wurde in den Beispielen 1 bis 3
jeweils die mit D = C₆H₅, R = H, R¹ = C₂H₅ und R² = i-Butyl
gewählt.
Claims (3)
1. Farbstoffmischungen enthaltend einen öllöslichen Farbstoff und eine
Verbindung der Formel I
in derDgegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl,
RWasserstoff oder Methyl,
R¹Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl und
R²C₃- oder C₄-Alkyl sind.
2. Mischungen gemäß Anspruch 1, bei denen der Farbstoff der Formel I für
D = C₆H₅, R = Wasserstoff oder CH₃, R¹ = C₂H₅ und R² = i-Butyl hat.
3. Verwendung der Mischungen gemäß Anspruch 1 zum Färben und Markieren
von Mineralölprodukten.
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