DE3622818A1 - Verfahren zur gewinnung von anthocyanosid-polymeren von trauben (vitis vinifera l.) - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von anthocyanosid-polymeren von trauben (vitis vinifera l.)Info
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Description
Die Erfindung liegt auf pharmazeutischem Gebiet. Sie betrifft
näherhin ein Verfahren zur Gewinnung von Polymeren
von Trauben-Anthocyanosiden (Vitis vinifera L.), die
für verschiedene therapeutische Zwecke verwendbar sind.
Die genannten Polymeren werden durch Fermentation bzw.
Gärung von von Aglyconen freien monomeren Trauben-Anthocyanosiden
in saurem wäßrigem Milieu erhalten, wobei die
Fermentierung bzw. Gärung mittels eines akklimatisierten
Stamms von Aspergillus niger erfolgt. Die Erfindung ist
in den Patentansprüchen festgelegt.
Bestimmte Gemische von Stoffen, welche Polymere von
Anthocyanosiden enthalten, wurden als pharmazeutische Substanzen,
insbesondere für ophtalmologische Zwecke vorgeschlagen.
Derartige Gemische werden derzeit ausgehend von
Pflanzenextrakten gewonnen, die verhältnismäßig komplizierten
Behandlungs- und Reinigungsverfahren unterworfen
werden. Die Isolierung gelingt nur mit schwacher Ausbeute,
so daß diese Stoffe daher verhältnismäßig teuer sind.
Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung hat den
Vorteil, daß es die Gewinnung polymerer Anthocyanoside von
Trauben mit höheren Ausbeuten als bisher bekannt und mit
einem für die beabsichtigten therapeutischen Verwendungen
ausreichenden Reinheitsgrad ermöglicht. Das erfindungsgemäße
Verfahren besitzt des weiteren den Vorteil, daß
als Ausgangsstoff monomere Trauben-Anthocyanoside verwendet
werden, die in großen Mengen und leicht zugänglich
auf dem Markt verfügbar sind: Diese Anthocyanoside werden
bekanntlich als Lebensmittelfarbstoffe verwendet.
Gemäß der Erfindung werden die monomeren Trauben-Anthocyanoside
in Form wäßriger Lösung verwendet, frei von Aglyconen.
Eine derartige Lösung wird durch Auflösen der genannten
Monomeren in saurem Milieu (pH-Wert vorzugsweise zwischen
3,3 und 3,5) gewonnen, mit nachfolgender Eleminierung der
nicht-aufgelösten Festphase, beispielsweise durch Filtrieren
oder Zentrifugation.
Die eigentliche Fermentierung bzw. Gärung wird mit Hilfe
von aus einem akklimatisierten Stamm von Aspergillus niger
gewonnenen Mikroorganismen durchgeführt. Die Akklimatisierung
des genannten Stamms erfolgt nach den üblichen Verfahren,
nach Auswahl auf einem Nährbodenmilieu, anschließender
Züchtung in einem geeigneten Milieu, nämlich einem sogenannten
Karow-Milieu und abschließender Kultur bzw. Züchtung
in Gegenwart eines Teils der monomeren Anthocyanosidlösung.
In der praktischen Durchführung wird der verwendete
Stamm etwa 8 Tage lang in dem Karow-Milieu kultiviert, sodann
vier bis sieben Tage in Gegenwart der Monomerenlösung, bis
die Anzahl der Sporen pro Volumeneinheit ein gewünschtes
Niveau erreicht hat.
Nachdem das Verfahrensstadium der Vorzüchtung des Stamms
abgeschlossen ist, werden die Mikroorganismen in einen Fermentations-
bzw. Gärbehälter eingebracht, der mit der sauren
Lösung monomerer Trauben-Anthocyanoside gefüllt wird. Während
der Fermentierung bzw. Gärung wird das Gemisch in
guter Umrührung gehalten und in regelmäßigen Abständen
wird sterile Luft ins Innere des Milieu eingeführt. Im
Verlauf der Reaktion wird die Temperatur des Reaktionsmilieus
mittels einer äußeren Kühlung auf einen Wert unterhalb
ca. 35°C, vorzugsweise auf einen Wert zwischen
27 und 32°C gehalten.
Der pH-Wert des Reaktionsmilieus wird ständig kontrolliert
und eingestellt, derart daß er ca. 3,7 nicht übersteigt.
Die Einstellung des pH-Werts kann durch Zugabe einer mit
dem Gärmilieu verträglichen Mineral- oder organischen
Säure erfolgen, wie beispielsweise HCl, H2SO4 oder beispielsweise
Essigsäure.
Nach Abschluß der Fermentation bzw. Gärung kann das resultierende
Gemisch filtriert oder zentrifugiert werden.
Die dabei erhaltene klare Lösung wird sodann konzentriert
und schließlich bis zur Trockene eingedampft, im allgemeinen
bei einer Temperatur nahe ca. 50°C oder darunter.
Das so erhaltene trockene Produkt besteht im wesentlichen
aus den gewünschten Anthocyanosid-Polymeren; es wird mit
einem für seine therapeutische Anwendung ausreichenden
Reinheitsgrad erhalten.
Die mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens erhaltenen
Polymeren können sodann in geeignete Lösungsmittel oder
Extraktionsmittel eingelagert werden und so als Grundlage
für die Herstellung verschiedener Medikamente dienen.
Die Erfindung wird anhand des nachfolgenden Beispiels
erläutert, ohne jedoch hierauf beschränkt zu sein (Temperaturangaben in °C).
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Anthocyanoside von
Rohtrauben (Vitis vinifera L.) sind handelsübliche Produkte
(Quelle: Soci´t´ Coop´rative Agricole de Distillation
du Languedoc-Roussillon, Avenue Pierre de Coubertin,
B´ziers, Frankreich).
11,25 kg ungereinigte monomere Anthocyanoside wurden in
90 l Wasser eingebracht und der pH-Wert des Gemischs durch
Zusatz von Chlorwasserstoffsäure (Salzsäure) auf einen
Wert im Bereich von 3,3 bis 3,5 gebracht. Nach Umrühren
und Zentrifugation des angesäuerten Gemischs sind 3,15 kg
unlösliche Stoffe (Aglycone, etc. ...; ca. 28%) eliminiert.
Die erhaltene klare Lösung wurde als solche für
die Fermentierung (Gärung) verwendet.
Ein Stamm von Aspergillus niger wurde zunächst auf
einem Nährmedium ausgewählt und sodann 8 Tage lang in
ca. 2 l eines Karow-Milieus der folgenden Zusammensetzung
kultiviert:
- Saccharose150 g- Harnstoff1 g
- MgSO40,5 g
- KH2PO40,08 g- KCl0,15 g
- MnSO40,02 g
- ZnSO40,01 gWasser zur Auffüllung auf1 Liter
- Saccharose150 g- Harnstoff1 g
- MgSO40,5 g
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- MnSO40,02 g
- ZnSO40,01 gWasser zur Auffüllung auf1 Liter
Zu Ende der angegebenen Zeitperiode wurde eine wäßrige
10-%-ige Lösung von monomeren Anthocyanosiden (gemäß
Abschnitt a)) zu dem Kulturmilieu zugegeben, und zwar
in einem Anteil von 1/10 des Gesamtvolumens der genannten
Kultur. Die Entwicklung des Stamms wurde bei einer Temperatur
in der Größenordnung von 27 bis 32°C fortgesetzt,
bis man 3·109 bis 3·1010 Sporen im Inneren der Kultur
erhält. Diese Phase dauerte etwa 5 Tage. Die vorstehende
Züchtung wurde in einem zuvor sterilisierten Milieu durchgeführt.
Die aus dem vorhergehenden Verfahrensschritt resultierende
Kultur wurde mit einem Homogenisator (Typ ULTRA-TURAX)
fein zerrieben und vermahlen und in den zuvor gereinigten
Fermentierungs- bzw. Gärungsbehälter eingebracht. Nachdem
die Gesamtmenge der Lösung monomerer Anthocyanoside
(aus dem Verfahrensschritt a)) eingebracht wurde, wurde
das Gemisch während der gesamten Fermentierungs- bzw.
Gärdauer mittels einer Turbine mit ca. 150 bis 300 U/min
in Umrührung gehalten: Das eingebrachte Volumen machte
dabei 80 bis 90% des Fassungsvermögens des Gärbehälters
aus.
Nach 24 bzw. nach 48 Stunden Fermentierung bzw. Gärung
ließ man jeweils 5 bis 10 Min. lang einen sterilen Luftstrom
mit einem Durchsatz von 1 m3/h über die Reaktionsmasse
streichen. Während der Gärung wurde die Temperatur
des Reaktionsmilieus mittels eines äußeren Kühlsystems
im Bereich zwischen 27 und 32° gehalten und der pH
auf einem Wert unterhalb oder gleich 3,7 gehalten, und
zwar durch wiederholte Zugabe von HCl. Nach ca. 72 Stunden
wurde die Fermentierung bzw. Gärung als abgeschlossen
betrachtet.
Das erhaltene Gemisch wurde sodann aus dem Behälter entnommen,
auf einer Filterpresse filtriert und die erhaltene klare Lösung unter verringertem Druck bei etwa
50°C konzentriert. Die so erhaltene sirupartige Masse
wurde schließlich in einem Vakuumtrockner bei einer Temperatur
von höchstens 50° getrocknet, um die gewünschten
polymeren Anthocyanoside zu erhalten. Es wurde festgestellt,
daß die Reinheit des so erhaltenen Produkts für
die in Betracht gezogenen therapeutischen Zwecke ausreicht.
Die Reinheit des Fermentations- bzw. Gärprodukts wurde
in der nachstehend angegebenen Weise mittels Chromatographie
auf dünner Schicht analysiert.
Man bereitet eine 2,5%-ige Lösung des Endprodukts in
folgender Weise:
Das Produkt wird in einer minimalen Wassermenge mit pH-
Wert 3,3 bis 3,7 gelöst und es werden Methanol und Wasser
zugesetzt, derart daß eine 50%-ige (Volumen/Volumen)
Methanol-Wasser-Lösung entsteht.
40 bis 50 µl dieser Lösung werden als Fleck bzw. Streifen
von 20 mm in einer Ecke zentriert in einem Abstand von
3 cm vom Rand aufgebracht.
Man verwendet Platten aus dünnen Schichten von 20 × 20 cm
Zellulose, Macherey & Nagel MN 300, mit einer Dicke von
0,75 mm.
Man läßt etwa 2 Stunden lang (3 bis 4 cm vom oberen Rand
der Platte) wandern, unter Verwendung eines Wanderungs-
Lösungsmittels aus Amylalkohol-Ameisensäure-HCl N/10
(8-4-1,5).
Man trocknet während etwa einer Stunde im Luftstrom bei
Umgebungstemperatur.
Es folgt die Durchführung der zweiten Wanderung unter Verwendung
eines Gemischs: kristallisierbare Essigsäure-
Wasser (50/50) (v/v). Vor Durchführung der zweiten Wanderung
wird die Zelluloseschicht befeuchtet, indem man
auf dem Boden des Behälters mit Wasser von ca. 80° gefüllte
Kapseln einlegt, zur Befeuchtung der Zellulose.
Die Entwicklung wird in einem Abstand von 2 bis 3 cm vom
oberen Rand der Platte angehalten, wofür etwa 1 Stunde und
30 Minuten erforderlich sind. Man trocknet im Luftstrom
bei Umgebungstemperatur.
Man beobachtet einen unregelmäßigen Hauptflecken von sehr
hohem Rf in Richtung an der Vorderseite des Lösungsmittels
und zwei oder drei kleine Flecken von niedrigem Rf.
Der Hauptflecken entspricht den Anthocyanosid-Polymeren
(rot), die kleinen Flecken den verbliebenen Monomeren.
An der Lösungsmittelfront bemerkt man einen Flecken
von Rf praktisch gleich Null, entsprechend einer geringen
Menge stärker kondensierter Polymere.
Eine Probe des durch die oben beschriebene Fermentation
bzw. Gärung erhaltenen Produkts wird einer Analyse unter
den folgenden Bedingungen unterworfen:
- Die Probe wird als 1-%-ige Lösung in Methanol verwendet.
-LICHROSORB-Säule RP 18
- Verdünnungsmittel: A) 5-%-ige Ameisensäure-Lösung in Wasser
B) Methylalkohol
- Aufgabe: 2,5 ml/min.
- Die Probe wird als 1-%-ige Lösung in Methanol verwendet.
-LICHROSORB-Säule RP 18
- Verdünnungsmittel: A) 5-%-ige Ameisensäure-Lösung in Wasser
B) Methylalkohol
- Aufgabe: 2,5 ml/min.
Während der ersten 8 Minuten der Verdünnung wurde ein
Gemisch von Lösungsmitteln A/B 50:50 (Volumen) verwendet,
nach diesen ersten 8 Minuten der Verdünnung wurde ein
Gemisch A/B 20:80 (Volumen) verwendet.
Das erhaltene Chromatogramm zeigt das Vorliegen von drei
definierten Spitzen (Polymeren) wie folgt:
Rückhaltzeiten% vom Ganzen
1) 0,95 min2) 1,38-1,42 minca. 99%3) 5,60 minca. 1%
Rückhaltzeiten% vom Ganzen
1) 0,95 min2) 1,38-1,42 minca. 99%3) 5,60 minca. 1%
Eine Probe des bei der Fermentierung bzw. Gärung erhaltenen
Produkts wurde einer saueren Hydrolyse unter
den üblichen Bedingungen unterworfen, wobei sich zeigte,
daß der vorherrschende Genin Malvidin ist.
Claims (5)
1. Verfahren zur Gewinnung von Anthocyanosid-Polymeren
von Trauben (Vitis vinifera L.),
dadurch gekennzeichnet, daß man von Aglyconen freie monomere Anthocyanoside von Trauben einer Fermentierung bzw. Gärung in wäßrigem saurem Milieu unterwirft, und zwar mit Hilfe von aus einem akklimatisiertem Stamm von Aspergillus niger hervorgegangenen Mikroorganismen.
dadurch gekennzeichnet, daß man von Aglyconen freie monomere Anthocyanoside von Trauben einer Fermentierung bzw. Gärung in wäßrigem saurem Milieu unterwirft, und zwar mit Hilfe von aus einem akklimatisiertem Stamm von Aspergillus niger hervorgegangenen Mikroorganismen.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Fermentierung bzw. Gärung bei einem pH kleiner
oder gleich 3,7 durchgeführt wird.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Fermentierung bei einer Temperatur unterhalb
oder gleich ca. 35°C, und vorzugsweise bei einer
Temperatur im Bereich zwischen 27 und 32°C durchgeführt
wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Fermentierung in aerobem Milieu durchgeführt
wird.
5. Arzneimittel mit einem pharmakologisch wirksamen
Gehalt an polymeren Anthocyanosiden von Trauben
(Vitis vinifera L.) gewonnen nach dem Verfahren gemäß
einem der Ansprüche 1 bis 4.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE3622818C2 DE3622818C2 (de) | 1993-10-21 |
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| FR (1) | FR2584740B1 (de) |
| IT (1) | IT1201635B (de) |
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- 1985-07-09 CH CH2968/85A patent/CH666906A5/fr not_active IP Right Cessation
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1986
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Non-Patent Citations (1)
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