DE3606868C2 - - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung eines ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonats aus einem Sulfonierungsgemisch, das durch

• 1. Sulfonieren eines Gemisches aus
  • A) einem ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester und
  • B) einem gesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester,
• wobei die genannten Fettsäurereste jeweils 8 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen,
• 2. Neutralisieren des Sulfonierungsgemisches und
• 3. Hydrolysieren des neutralisierten Gemisches hergestellt worden ist.

Gesättigte Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester lassen sich nach üblichen bekannten Verfahren sulfonieren (vgl. JP-OSen 39-20 842, 39-28 635 und 41-965). Die dabei erhaltenen Sulfonierungsprodukte werden neutralisiert und hydrolysiert, wobei man mit hohem Umwandlungsgrad fahlgefärbte Sulfonate erhält. Wenn man andererseits ungesättigte Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester in entsprechender Weise sulfoniert, lassen sich die gewünschten Sulfonierungsprodukte nicht mit hoher Umwandlungsrate herstellen. Auch bei Erhöhung des Molverhältnisses an Sulfonierungsmittel erreicht man nicht die erforderliche hohe Umwandlung. Darüberhinaus werden auch mehr unerwünschte polysulfonierte Nebenprodukte mit zwei oder mehreren Sulfonsäuregruppen gebildet, wodurch sich die Färbung des Sulfonierungsprodukts in hohem Maße verschlechtert.

Da ungesättigte Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonate Wasch- und Reinigungsmittel hervorragender Schäumkraft, Reinigungskraft bzw. -wirkung und guten Spüleigenschaften liefern, wenn sie beispielsweise gesättigten Fettsäurealkylestersulfonaten zugesetzt werden, eignen sich die ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonate zur Verwendung als Netzmittel. Folglich besteht ein erheblicher Bedarf nach einem Verfahren zur Herstellung von als Zusätze zu Wasch- und Reinigungsmitteln geeigneten ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonaten mit der gewünschten fahlen Färbung.

Gemäß der JP-OS 59-1 19 796 sollen ungesättigte Niedrigalkylestersulfonate unter Verwendung von gesättigten Fettsäurealkylestern als Reaktionsmedium hergestellt werden. Bei diesem Verfahren lassen sich die gewünschten ungesättigten Fettsäureniedrigalkylestersulfonate mit fahler Färbung in hoher Umwandlungsrate herstellen. In den gebildeten Reaktionsprodukten sind jedoch sowohl die Sulfonierungsprodukte als auch die nicht-umgesetzten gesättigten Fettsäurealkylester, d. h. ein Öl, enthalten. Somit spielen also aus industriellen Gesichtspunkten eine wirksame Trennung und Wiedergewinnung beider Komponenten eine erhebliche Rolle.

Zur Trennung der Sulfonierungsprodukte von den nicht-umgesetzten Ölkomponenten sind die verschiedensten Verfahren, hauptsächlich für Olefinsulfonate, bekannt. So ist beispielsweise aus der JP-OS 54-14 918 ein Verfahren zum Extrahieren nicht-umgesetzter Olefine aus einem sulfonierten Reaktionsgemisch von Olefinen mit halogenierten Kohlenwasserstoffen bekannt. Nachteilig an diesem Verfahren ist, daß man relativ große Mengen an Extraktionsmittel benötigt und daß der Extraktionsgrad noch zu wünschen übrig läßt. Darüber hinaus muß man die Extraktionsmittel rückgewinnen. Ferner sind die von den nicht-umgesetzten Reaktionsteilnehmern befreiten Sulfonierungsprodukte nur von begrenztem Wert, da sie immer etwas Extraktionsmittel enthalten.

Es ist bekannt, daß sich die nicht-umgesetzten Ölkomponenten von den Olefinsulfonierungsprodukten und aliphatischen Alkoholen durch Zusatz von Aktivkohle zu dem Sulfonierungsreaktionsgemisch abtrennen lassen (vgl. JP-OS 56-8 026). Nachteilig an diesem Verfahren ist, daß man hierbei letztlich die Aktivkohle abtrennen und entfernen muß, wodurch sich das Verfahren schwierig gestaltet.

Aus der JP-OS 56-17 340 ist bekannt, daß zur Auftrennung in eine obere Ölschicht mit Verunreinigungen und eine untere wäßrige Schicht mit Sulfonaten ein Gemisch aus Olefinsulfonat, Wasser und Paraffinen, Olefinen oder aromatischen Verbindungen als Lösungsmittel auf eine Temperatur von 180-300°C erhitzt wird. Da in diesem Falle die Trennung bei erhöhter Temperatur (beispielsweise 180-300°C) und relativ hohem Druck (beispielsweise 2,03-4,05 MPa) erfolgt, ist dieses Verfahren aufgrund des Energie- und apparativen Aufwands von Nachteil. Da schließlich die rückgewonnene Ölschicht farbige Substanzen enthält, bereitet ihre Wiederverwendung Schwierigkeiten.

Die Trennung kann zwar in üblicher bekannter Weise auch durch Dampfdestillation unter Normaldruck durchgeführt werden, dieses Verfahren ist jedoch unwirtschaftlich, da eine große Dampfmenge verbraucht wird. Darüberhinaus kommt es hierbei während des Trennvorgangs auch zu einem Schäumen und zu sonstigen unerwünschten Erscheinungen.

Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, ein nicht mit den geschilderten Nachteilen der bekannten Verfahren behaftetes Verfahren zur Abtrennung eines hochreinen und nur eine fahle Färbung aufweisenden ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonats aus einem Sulfonierungsgemisch anzugeben, bei welchem sich die nicht-umgesetzten Ölkomponenten bei niedriger Temperatur wirksam von der das gewünschte Sulfonat enthaltenden wäßrigen Schicht abtrennen lassen und eine Beeinträchtigung der Färbung (des gewünschten Sulfonats) vermieden werden kann.

Der Gegenstand der Erfindung ist in Patentanspruch 1 näher gekennzeichnet.

Bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens trennt sich eine die nicht-umgesetzten gesättigten Fettsäureniedrigalkylester enthaltende Ölschicht von einer das ungesättigte Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonat enthaltenden wäßrigen Schicht ab.

Bei den ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestern (Komponente A) und den gesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestern (Komponente B), die erfindungsgemäß sulfoniert werden, handelt es sich um solche mit einem Fettsäurerest mit zweckmäßigerweise 8-22, vorzugsweise 12-18 Kohlenstoffatomen. Die Alkylgruppen der Ausgangskomponenten A und B enthalten vorzugsweise 1-3 Kohlenstoffatome, bevorzugt sind Methyl-, Ethyl- und Propylgruppen.

Das Mischungsverhältnis (d. h. das Gewichtsverhältnis) der Komponenten A und B (A/B) beträgt zweckmäßigerweise 90/10 bis 5/95, vorzugsweise 80/20 bis 10/90. Wenn das Verhältnis A/B 90/10 übersteigt, sinkt der Umwandlungsgrad bei der Sulfonierungsreaktion, und zwar möglicherweise, weil der Lösungsmitteleffekt des gesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylesters (d. h. der Komponente B) nicht in ausreichendem Maß zur Geltung kommt. Wenn andererseits das Verhältnis A/B unter 5/95 liegt, sinkt die Ausbeute an den gewünschten ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonaten, so daß ein solches Verhältnis für die Praxis ungeeignet ist.

Die Sulfonierung des Gemischs aus den Komponenten A und B kann in üblicher bekannter Weise erfolgen. So kann beispielsweise das Gemisch aus den ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestern dem gesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester unter Verwendung üblicher bekannter Sulfonierungsmittel, z. B. von flüssigem SO₃, gasförmigem SO₃, Oleum (bzw. rauchender Schwefelsäure) oder von Chlorsulfonsäure, in einer üblichen bekannten Sulfonierungsvorrichtung, z. B. einer Dünnfilmvorrichtung oder einem Kessel, durchgeführt werden. In der Regel erfolgt die Sulfonierung unter Verwendung von gasförmigem SO₃ unter üblichen Bedingungen, beispielsweise bei einem Molverhältnis SO₃ zu den als Ausgangsmaterial verwendeten ungesättigten Fettsäurealkylestern von 0,5 bis 3,5, vorzugsweise 1,0 bis 2,5, bei einer Temperatur von 30-120°C, vorzugsweise 40-90°C.

Die Sulfonierungsreaktionsfähigkeit der Komponenten A und B ist derart, daß die Reaktionsfähigkeit γ _A der Komponente A weit größer ist als die Reaktionsfähigkeit γ _B der Komponente B (d. h. q _A »γ _B ). Wenn folglich ein Gemisch aus einem ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester und einem gesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester sulfoniert wird, wird vorzugsweise zunächst der ungesättigte Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester unter Bildung eines Additionsprodukts mit 1 Mol SO₃ sulfoniert. Wenn in diesem Falle der gesättigte Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester vorhanden ist, erhält man das Sulfonierungsprodukt im Vergleich zur Sulfonierung des ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylesters allein mit extrem hoher Umwandlungsrate. Vermutlich beruht dies darauf, daß der gesättigte Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester als gutes Reaktionsmedium wirkt. Wenn die Sulfonierungsreaktion fortschreitet, bilden sich die polysulfonierten Produkte der ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester, wodurch es zu einer erheblichen Beeinträchtigung der Farbtönung der Produkte kommt.

Aus diesem Grund sollte die Sulfonierungsreaktion vorzugsweise beendet werden, wenn der Gehalt an dem ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester in dem nicht-umgesetzten Fettsäureestergemisch mindestens 0,3 Gew.-% beträgt. Vorzugsweise sollte die Sulfonierungsreaktion beendet werden, wenn der genannte Gehalt an dem ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester 0,3-5 Gew.-% beträgt.

Danach wird das sulfonierte Gemisch in üblicher bekannter Weise neutralisiert und hydrolysiert, wobei man die gewünschten ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonate erhält.

Die Neutralisation kann in üblicher bekannter Weise, beispielsweise durch Zusatz der Oxide und/oder Hydroxide von Alkalimetallen (beispielsweise Na, K und Li), Erdalkalimetallen (beispielsweise Mg und Ca), Ammoniak, organischen Aminen, z. B. Monoethanolamin, Diethanolamin oder Triethanolamin zu dem Sulfonierungsreaktionsgemisch bei einer Temperatur von beispielsweise 40-80°C erfolgen. Die Hydrolyse wird in der Regel während 1-180 min bei einer Temperatur von 60-200°C durchgeführt.

Die erfindungsgemäß als Trennmittel verwendbaren Alkohole sind solche mit 1-5, vorzugsweise 1-3 Kohlenstoffatom(en). Typische Beispiele für solche Alkohole sind einwertige Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol und Isopropanol, zweiwertige Alkohole, wie Ethylenglykol und Propylenglykol, und Polyole, wie Glycerin. Wenn ein Alkohol mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen verwendet wird, bereitet die Abtrennung des nicht-umgesetzten gesättigten Fettsäureniedrigalkylesters Schwierigkeiten, wobei sich lediglich der Alkohol als obere Schicht abscheidet. Der zuzusetzende Alkohol sollte dem hydrolysierten Gemisch pro 100 Gew.-Teile des ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonats in einer Menge von vorzugsweise 100-300 Gew.-Teilen zugesetzt werden. Beträgt die zugesetzte Alkoholmenge weniger als 5 Gew.-Teile, ist es unwahrscheinlich, daß sich der gewünschte Trenneffekt einstellt. Wenn andererseits eine zu große Alkoholmenge zugesetzt wird, erhöht sich dadurch in höchst unerwünschter Weise die (erforderliche) Volumenkapazität des Trenngefäßes und die bei der Alkoholrückgewinnung aufzuarbeitende Alkoholmenge.

Zusammen mit dem Alkohol werden, wie bereits erwähnt, als Trennmittel Sorbitanfettsäureester oder Glycerinfettsäureester mit einem HLB-Wert von 4 oder weniger eingesetzt. Beträgt der HLB-Wert mehr als 4, gehen die Sorbitanfettsäureester oder Glycerinfettsäureester in Wasser in Lösung, so daß die Abtrennung der nicht umgesetzten gesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester Schwierigkeiten bereitet. Die bevorzugten Sorbitanfettsäureester sind beispielsweise Sorbitansesquioleat, Sorbitantristearat, Sorbitansesquistearat und Sorbitantrioleat. Die bevorzugten Glycerinfettsäureester sind beispielsweise Glyceryldistearat, Glycerylmonooleat, Glyceryltrioleat, Kokosnußfettsäuretriglycerid, Palmölfettsäureglycerid, Talgfettsäuretriglycerid, hydriertes Palmölfettsäuretriglycerid und hydrierte Talgfettsäuretriglyceride. Diese Ester können allein oder in beliebiger Mischung zum Einsatz gelangen.

Die Sorbitan- oder Glycerinfettsäureester sollten jedoch - pro 100 Gew.-Teile des ungesättigten Fettsäureniedrigalkylestersulfonats - in einer Menge von vorzugsweise 30-200 Gew.-Teilen eingesetzt werden. Wenn die Zusatzmenge an Sorbitan- oder Glycerinfettsäureester unter 5 Gew.-Teilen liegt, stellen sich die gewünschten Wirkungen höchstwahrscheinlich nicht ein. Wenn andererseits eine zu große Menge an Sorbitan- oder Glycerinfettsäureester verwendet wird, erhöht das Trennmittel in höchst unerwünschter Weise die (erforderliche) Volumenkapazität des Trenngefäßes und die Menge an wieder aufzuarbeitendem Trennmittel.

Nach dem Trennmittelzusatz wird das hydrolysierte Gemisch bei einer Temperatur von 40-120°C, vorzugsweise 60-100°C, stehengelassen. Hierbei trennt sich das Gemisch in eine Ölschicht mit den nicht-umgesetzten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestern und eine wäßrige Schicht mit dem ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonat auf. Wenn die Trennung bei einer Temperatur unterhalb von 40°C erfolgt, stellt sich der durch den Trennmittelzusatz angestrebte Erfolg nicht ein, da die Sorbitan- oder Glycerinfettsäureester fest werden. Wenn andererseits die Trennung bei einer Temperatur von über 120°C erfolgt, wird die Farbtönung des gebildeten ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonats in unerwünschter Weise beeinträchtigt. Die Trennung von Öl und wäßriger Schicht läßt sich durch Zentrifugieren oder unter beliebiger Ausnutzung einer äußeren Kraft bewerkstelligen.

Wenn dem hydrolysierten Reaktionsgemisch sowohl der Alkohol als auch der Sorbitan- oder Glycerinfettsäureester eines niedrigen HLB-Werts zugesetzt werden, sinkt vermutlich infolge des erfindungsgemäßen Zusatzes der Trennmittel die Anzahl von assoziierten Mizellen aus dem ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonat, das in dem Reaktionsgemisch den nicht-umgesetzten gesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester löslich macht. Aus diesem Grund scheidet sich der nicht-umgesetzte gesättigte Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester als obere Ölschicht ab.

Nach der Trennung werden die Ölschicht mit den gesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestern und den Sorbitan- oder Glycerinfettsäureestern und die wäßrige Schicht mit den gewünschten ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonaten und den Alkoholen getrennt aufgearbeitet. Die Aufarbeitung der Ölschicht und der wäßrigen Schicht kann in üblicher bekannter Weise erfolgen. Weiterhin können auch der Alkohol in der wäßrigen Schicht und die Fettsäureester in der Ölschicht in üblicher bekannter Weise, beispielsweise mit Hilfe eines Dünnschichtverdampfers, aufgearbeitet werden.

Die genannten Trennmittel a) und b) können dem hydrolysierten Gemisch gleichzeitig oder getrennt in beliebiger Reihenfolge einverleibt werden. So können beispielsweise die Alkohole (Trennmittel a) zunächst zu dem hydrolysierten Gemisch zugegeben werden, wobei eine Trennung des hydrolysierten Gemischs erfolgt. Danach werden die Sorbitan- oder Glycerinfettsäureester (Trennmittel b) zugegeben, um eine wirksame Trennung der Ölschicht von der wäßrigen Schicht herbeizuführen.

Beim erfindungsgemäßen Verfahren trennt sich das hydrolysierte sulfonierte Gemisch bei einer Temperatur von 40-120°C auf, indem ihm - pro 100 Gew.-Teile des ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonats - 5-300 Gew.-Teile eines Alkohols mit 1-5 Kohlenstoffatomen zugesetzt werden. Danach wird von einer wäßrigen Schicht mit dem ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonat eine Ölschicht mit dem nicht-umgesetzten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester abgetrennt. Die dabei erhaltene wäßrige Schicht darf sich dann weiter auftrennen, indem ihr - pro 100 Gew.-Teile des ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonats - in mehreren Portionen bzw. Anteilen 5-400, vorzugsweise 100-300 Teile eines Sorbitanfettsäureesters oder Glycerinfettsäureesters eines HLB-Werts von 4 oder weniger (d. h. des Trennmittels b) derart zugesetzt werden, daß pro Zugabe 5-300 Gew.-Teile, vorzugsweise 13-250 Gew.-Teile, Sorbitan- oder Glycerinfettsäureester zum Einsatz gelangen. Schließlich wird jeweils die abgeschiedene Ölschicht von der wäßrigen Schicht abgetrennt. Wenn das Trennmittel b) - stufenweise - in einer Menge von 5 Gew.-Teilen zugesetzt wird, ist die gewünschte Wirkung unzureichend. Wenn andererseits eine zu große Menge an Trennmittel b) zugesetzt wird, erhöhen sich die (erforderliche) Volumenkapazität des Trenngefäßes und die Last bei der Rückgewinnung des Trennmittels in unerwünschter Weise.

Wie bereits ausgeführt, lassen sich erfindungsgemäß die gewünschten ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonate nach der Sulfonierung bei niedriger Temperatur von den nicht-umgesetzten gesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestern, d. h. Ölbestandteilen, abtrennen. Die gewünschten Sulfonate fahler Färbung erhält man ohne Beeinträchtigung der Farbtönung. Weiterhin lassen sich erfindungsgemäß die gewünschten ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonate mit niedrigem Gehalt an nicht-umgesetztem Öl und bei hoher Trennwirkung herstellen.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen. Sofern nicht anders angegeben, entsprechen sämtliche Prozentangaben "Gew.-%".

Beispiele 1-25 und Kontrollbeispiele 1-7

Palmölfettsäuremethylester mit ungesättigten Fettsäuremethylestern und gesättigten Fettsäuremethylestern in einem Gew.-Verhältnis von 5,2 : 4,8 werden in einem Glasreaktor unter Verwendung von gasförmigem SO₃ bei einem Molverhältnis SO₃/ungesättigter Fettsäuremethylester von 2 : 0 bei einer Temperatur von 80°C sulfoniert, worauf das sulfonierte Reaktionsgemisch neutralisiert und hydrolysiert wird. Danach wird das Reaktionsgemisch unter Rühren mit einem Alkohol und Sorbitan- oder Glycerinfettsäureester entsprechend Tabellen I und II versetzt. Schließlich wird das Gemisch sich in zwei Schichten auftrennen gelassen.

Durch Petroletherextraktion vor und nach der Trennung wird die Menge (%/AM [aktives Material, d. h. das ungesättigte Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonat]) an dem nicht-umgesetzten gesättigten Fettsäureniedrigalkylester (d. h. in Öl) in bezug auf die ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonate in der abgetrennten unteren wäßrigen Schicht bestimmt.

Ferner wird die Farbtönung der ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonate vor und nach dem Trennvorgang ermittelt. Die Bestimmung der Farbtönung erfolgt unter Verwendung 5%iger wäßriger Lösung der ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonate in einem handelsüblichen Photometer (40×10 mm Quarzküvette).

Die Ergebnisse finden sich in Tabelle I (erfindungsgemäße Beispiele) und Tabelle II (Kontrollbeispiele).

In den Beispielen 10 und 24 erfolgt zunächst die Alkoholzugabe und danach getrennt der Triglyceridzusatz. Weiterhin werden in den Beispielen 20 bis 23 die Palmölfettsäuremethylester durch folgende ungesättigte Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester ersetzt:

Beispiel 20

Talgfettsäuremethylester (ungesättigte Ester/gesättigte Ester=4,8/5,2)

Beispiel 21

Kokosnußfettsäuremethylester (ungesättigter Ester/gesättigter Ester=0,8/9,2)

Beispiel 22

Palmkernölfettsäuremethylester (ungesättigter Ester/gesättigter Ester=1/9)

Beispiel 23

Fischölfettsäuremethylester (ungesättigter Ester/gesättigter Ester=4,5/5,5)

Beispiele 26-43 und Kontrollbeispiele 8-12

Palmölfettsäureester mit ungesättigten Fettsäuremethylestern und gesättigten Fettsäuremethylestern in einem Gew.-Verhältnis von 5,2/4,8 werden in einem Dünnfilmglasreaktor unter Verwendung von gasförmigem SO₃ im Molverhältnis SO₃/ungesättigter Fettsäuremethylester von 2 : 0 bei einer Temperatur von 70-80°C sulfoniert, worauf das sulfonierte Gemisch neutralisiert und hydrolysiert wird.

Dem erhaltenen Reaktionsgemisch werden unter Rühren die Alkohole gemäß Tabellen III und IV zugesetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch sich in zwei Schichten auftrennen gelassen. Der abgetrennten unteren Schicht werden gemäß Tabellen III und IV die Sorbitan- oder Glycerinfettsäureester in getrennten Anteilen zugesetzt. Das Anteilsverhältnis ist in Tabellen III und IV angegeben. Nach dem jeweiligen Zusatz erfolgt eine Trennung.

Vor und nach der Trennung wird die Menge (%/AM) an nicht-umgesetzten gesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestern in bezug auf die ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonate in der abgetrennten unteren Schicht bestimmt. Die Ergebnisse finden sich in Tabellen III und IV.

In den folgenden Beispielen werden anstelle der Palmölfettsäuremethylester andere Ausgangsester eingesetzt.

Beispiel 40

Talgfettsäuremethylester (ungesättigter Ester/gesättigter Ester=4,8/5,2)

Beispiel 41

Kokosnußölfettsäuremethylester (ungesättigter Ester/gesättigter Ester=0,8/9,2)

Beispiel 42

Palmkernölfettsäuremethylester (ungesättigter Ester/gesättigter Ester=1/9)

Beispiel 43

Fischölfettsäuremethylester (ungesättigter Ester/gesättigter Ester=4,5/5,5)

Die Bestimmung des nicht-umgesetzten Öls und der Farbtönung erfolgen in der geschilderten Weise. Die Ergebnisse finden sich in den Tabellen III und IV.

Die Ergebnisse der Tabellen III und IV zeigen, daß bei der Auftrennung des Reaktionsgemischs in Gegenwart eines Alkohols und anschließender Zugabe der Sorbitan- oder Glycerinfettsäureester niedrigen HLB-Werts in getrennten Anteilen in einem Anteilsverhältnis von 8/1 bis 1/9 mit nachgeschalteter Trennung nach jeder Zugabe der Gehalt an nicht-umgesetztem Öl und die Farbtönung der gebildeten Sulfonate weit günstiger sind als bei den Kontrollbeispielen.

Claims (4)

1. Verfahren zur Abtrennung eines ungesättigten Fettsäure- (C₁-C₆)-alkylestersulfonats aus einem Sulfonierungsgemisch, das durch

• 1. Sulfonieren eines Gemisches aus
  • A) einem ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester und
  • B) einem gesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester
• wobei die genannten Fettsäurereste jeweils 8 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen,
• 2. Neutralisieren des Sulfonierungsgemisches und
• 3. Hydrolisieren des neutralisierten Gemisches hergestellt worden ist,

dadurch gekennzeichnet, daß man das hydrolysierte Gemisch sich bei einer Temperatur von 40 bis 120°C trennen läßt, indem man

• a) einen Alkohol mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und
• b) einen Sorbitanfettsäureester oder Glycerinfettsäureester eines HLB-Werts von unter 4 jeweils in einer Menge von 5 bis 300 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonats zusetzt

oder

• a) zunächst einen Alkohol mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in einer Menge von 5 bis 300 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonats zusetzt,
  • a₁) dann eine die nicht umgesetzten gesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylester enthaltende Ölschicht von einer das ungesättigte Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonat enthaltenden wäßrigen Schicht abtrennt und
• b) die in an a₁) erhaltene wäßrige Schicht mit einem Sorbitan- oder Glycerinfettsäureester eines HLB-Werts von unter 4 jeweils in einer Menge von 5 bis 400 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des ungesättigten Fettsäure-(C₁-C₆)-alkylestersulfonats versetzt und
  • b₁) schließlich die abgeschiedene Ölschicht von der wäßrigen Schicht abtrennt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in Stufe a) Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol und/oder Glycerin einsetzt.