DE3602490C2 - - Google Patents
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Description
Polymere Bindemittel oder Haftvermittler spielen in
der Praxis bei der Herstellung von zahlreichen Kunststoff
produkten, insbesondere bei Überzugsmaterialien,
eine beachtliche Rolle. Solche polymeren Bindemittel
werden vorzugsweise ohne Zusatz von Lösungsmitteln
oder Lösungsvermittlern zu Polymersystemen zugegeben,
um in diesen eine Vernetzung bzw. Härtung zu ergeben.
Es sind viele polymere Systeme bekannt, bei denen
durch Reaktion mit Luftsauerstoff oder Luftfeuchtigkeit
eine Vernetzung eintritt. Beispiele für solche
Systeme sind Alkydharze oder Polyurethanschaumstoffe
bzw. Silicon-Dichtmassen und Polysulfid-Dichtmassen.
Bemühungen, den Mechanismus der Siliconvernetzung,
d. h. die Luftfeuchtigkeitshydrolyse beispielsweise
von Alkoxysilanen bzw. Acyloxysilanen, auf weniger
teure Bindemittel zu übertragen, sind wegen der
schwierigen Herstellung der Bindemittel bisher wenig
erfolgreich gewesen.
In der DE-AS 17 45 526 werden beispielsweise vulkanisierbare,
unter wasserfreien Bedingungen beständige
Polymerisate beschrieben, die man erhält, indem man
ein organisches Polyisocyanat mit einer Organosilicium
verbindung umsetzt. Aus der DE-OS 25 43 966 sind
unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähige, bei
Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren
härtende Formmassen auf der Basis von
Polysiloxan-Polyurethan-Mischpolymeren bekannt, die
Organopolysiloxane mit endständigen SiOH-Gruppen und
Polyurethan-Prepolymere oder siloxanmodifizierte Poly
urethan-Prepolymere, sowie eine Alkoxysiliciumverbindung
als Vernetzer enthalten. Weiterhin werden in der DE-OS
27 38 979 durch Feuchtigkeit vernetzbare endständige
Alkoxysilylgruppen-tragende Polyurethan-Prepolymere
beschrieben. Die Herstellung der bekannten vernetzbaren
Siloxan- bzw. Alkoxysilylgruppen-tragende Prepolymere ist
aufgrund der Reaktivität der Einzelkomponenten nicht
unproblematisch.
In der US-PS 33 35 211 werden spezielle Hydroxycarbyloxy
silicon-Verbindungen beschrieben, die für die Herstellung
von Glykolterephthalatpolyester-Fasern zur Verbesserung
der Pillingbeständigkeit dienen.
Aufgabe der Erfindung ist es, für spezielle Silanverbindungen,
die einfach und unkompliziert hergestellt werden können,
eine neue Verwendung, nämlich als Haftvermittler für
Polymersysteme, zu zeigen.
Diese Aufgabe wird durch die Verwendung von Verbindungen
der allgemeinen Formel (I) gemäß dem Patentanspruch als
Haftvermittler gelöst.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind beispielsweise
Umsetzungsprodukte von Silanen der allgemeinen Formel (II)
mit einem (Meth)acrylsäurehydroxy (C1-8)alkylester, wobei das
entsprechende Umsetzungsprodukt dann ggf. noch mit einem bei
Raumtemperatur flüssigen Isocyanat-Prepolymer mit 1 bis 5 freien Isocya
natgruppen umgesetzt werden kann.
Die Herstellung der Silanverbindungen kann in
folgender Weise vorgenommen werden:
Ein Silan der allgemeinen Formel (II), worin R₁,
R₂ und R₃ -CH₃, -C₂H₅, -OCH₃, -OC₂H₅,
Benzamido und Halogen bedeuten, wobei jedoch R₁, R₂ und R₃ nicht
gleichzeitig -CH₃, oder -C₂H₅ sein dürfen, wird
mit einem (Meth)acrylsäurehydroxy-(C1-8)alkylester
umgesetzt. Diese Umsetzung erfolgt
stöchiometrisch und kann durch einfaches Zusammengeben
der Komponenten und Rühren der Mischung erzielt
werden.
Die entstandene Verbindung kann durch die Luft
feuchtigkeit vernetzt werden bzw. mit geeigneten
Oberflächen chemisch reagieren.
vernetztes System
(dabei bedeutet R den an dem Silan anhängenden Rest).
(dabei bedeutet R den an dem Silan anhängenden Rest).
Es bleibt die Hydroxyfunktion im Esterteil erhalten
und kann nun mit einem bei Raumtemperatur flüssigen
Isocyanat-Prepolymer weiter umgesetzt werden.
Geeignete Silane der allgemeinen Formel (II) sind
beispielsweise:
Geeignete (Meth)-acrylsäurehydroxy(C1-8)alkylester
sind beispielsweise Hydroxyacrylsäuremethylester, Hydroxy
acrylsäureethylester, Hydroxyacrylsäurepropylester,
Hydroxyacrylsäurebutylester, Hydroxyacrylsäurepentylester,
Hydroxyacrylsäurehexylester, Hydroxyacrylsäureheptyl
ester, Hydroxyacrylsäureoctylester und die entsprechenden
Hydroxymethacrylatester.
Geeignete Polyisocyanat-Prepolymere sind solche,
die bei Raumtemperatur flüssig sind. Solche Polyisocyanat-
Prepolymere sind im Handel erhältlich und
als Vorprodukte für die Herstellung von Polyurethan
bekannt. Sie haben für die Zwecke der vorliegenden
Erfindung ein Molekulargewicht von 400 bis 6000.
Die entsprechenden Isocyanat-Prepolymere sind
1 bis 5-funktionell und bei Raumtemperatur flüssig.
Die Umsetzung mit entweder dem bereits mit dem
Silan umgesetzten (Meth)acrylsäurehydroxyalkylester
braucht nicht stöchiometrisch zu sein. Je
nach der Funktionalität des Isocyanat-Prepolymers
erfolgt maximal die vollständige Reaktion unter
Absättigung der Funktionalität.
Das Molgewicht der Silanverbindungen
kann nach dem obigen Prinzip je nach den
geforderten Bedürfnissen maßgeschneidert werden. Es liegt
in der Praxis zwischen einigen Hundert bis etwa
30 000. Vorzugsweise beträgt das Molgewicht 300 bis
5000.
100,0 Gew.-Teile Polyetherpolyol mit ca. 1,7% OH-
Gruppen und 17,4 Gew.-Teile Toluylendiisocyanat mit
ca. 48,2% NCO werden 5 Minuten intensiv vermischt
und unter Feuchtigkeitsausschluß bei 80°C 3 Stunden
reagieren gelassen.
100,0 Gew.-Teile des gemäß (a) erhaltenen Prepolymers
werden mit 11,0 Gew.-Teilen β-Hydroxyethylmethacrylat
vermischt und 3 Stunden bei 80°C reagieren
gelassen.
100,0 Gew.-Teile des gemäß (b) erhaltenen Adduktes,
mit einem Gehalt von 0,07 Mol Doppelbindungen, werden
mit 9,9 Gew.-Teilen Triethoxysilan vermischt. Man
läßt das Produkt 3 Stunden bei 30°C reagieren.
Ein gemäß (c) erhaltenes Addukt kann in bekannter
Weise in Gegenwart der Luftfeuchtigkeit vernetzen.
Verwendungsbeispiel für das (entsprechend 1c)
hergestellte Addukt zur Formulierung eines
Dichtstoffs:
Eine Mischung aus 100,0 Gew.-Teile Addukt,
30,0 Gew.-Teile Dioctylphthalat, 40,0 Gew.-Teile
Calciumcarbonat der Teilchengröße 20 µm
10,0 Gew.-Teile pyrogene Kieselsäure der spezifischen
Oberfläche 150 m²/g und 0,2 Gew.-Teile
Dibutylzinndilaurat wird homogenisiert und evakuiert.
Dabei wird eine standfeste Masse erhalten, die mit
einer Geschwindigkeit von ca. 0,5 mm/Tag bei
Normalklima (23°C, 50% relative Luftfeuchte) von
außen nach innen zu einem elastischen Dichtstoff
aushärtet, dessen Spannungswert bei 50% Dehnung etwa
0,25 N/mm² beträgt.
100,0 Gew.-Teile des gemäß 1b erhaltenen Adduktes mit
einem Gehalt aus 0,07 Mol Doppelbindungen werden mit
22,0 Gew.-Teilen Dibenzamidoethoxysilan vermischt.
Man läßt das Produkt 3 Stunden bei 30°C reagieren.
Das so erhaltene Addukt kann in bekannter Weise in
Gegenwart von Luftfeuchtigkeit vernetzen und folglich
wie im Beispiel 1 zur Dichtstofformulierung
berücksichtigt werden, wie das folgende
Verwendungsbeispiel zeigt:
Eine Mischung aus 100,0 Gew.-Teile dieses Adduktes
nach Beispiel 2, 40,0 Gew.-Teile Dibutylphthalat,
30,0 Gew.-Teile Calciumcarbonat der Teilchengrößen
10-20 µm, 15,0 Gew.-Teile pyrogene Kieselsäure
der spezifischen Oberfläche 130 m²/g und
0,3 Gew.-Teile Dibutylzinndiacetat wird homogenisiert
und evakuiert. Dabei wird eine standfeste Masse
hergestellt, die mit einer Geschwindigkeit von ca.
0,5 mm/Tag unter Normalbedingungen (23°C, 50%
relative Luftfeuchte), ausgehend von der Oberfläche,
zu einem elastischen Dichtstoff erhärtet, der nach
erreichter Durchhärtung bei 50% Dehnung einen
Spannungswert von ca. 0,21 N/mm² aufweist.
100,0 Gew.-Teile β-Hydroxyethylmethacrylat werden mit
53,5 Gew.-Teile Trimethoxysilan vermischt. Man läßt
das Produkt 2 Stunden bei 30°C reagieren. Das so
erhaltene Addukt kann als Haftvermittler in bekannter
Weise reagieren, wie in nachstehendem
Verwendungsbeispiel verdeutlicht wird:
Einer aus 60,0 Gew.-Teile α, ω-Dihydroxidimethyl
polysiloxan der Viskosität 50 000 mPas, 30,0 Gew.-Teile
Dimethylpolysiloxan der Viskosität 1 000 mPas,
5,0 Gew.-Teile Methyl-triacetoxy-Silan und 5,0
Gew.-Teile hochdisperser Kieselsäure der spezifischen
Oberfläche 150 m²/g bestehenden Grundmasse werden
2,0 Gew.-Teile des im Beispiel 3 erhaltenen Addukts
hergestellt. Ohne zusätzliche Vorbehandlung
(Primerung) wird eine einwandfreie Haftung auf
Messing und Zink erzielt, wogegen die Grundmasse
selbst auf diesen Untergründen keine Haftung aufweist.
100,0 Gew.-Teile β-Hydroxyethylmethacrylat werden mit
72,0 Gew.-Teile Triethoxysilan vermischt. Man läßt
das Produkt 2 Stunden bei 30°C reagieren.
Dieses Addukt reagiert analog dem im Beispiel 3
beschriebenen Addukt mit der Luftfeuchtigkeit.
Mit dem im Beispiel 4 erhaltenen Addukt wird eine
5%ige Lösung in Toluol hergestellt. Damit wird
Messing- oder Zinkblech geprimert. Nach einer
Ablüftezeit von ca. 30 Minuten bei Normalbedingungen
(23°C, 50% relative Luftfeuchte) wird die im
Verwendungsbeispiel 3 angegebene Grundmasse
aufgespritzt. Es wird eine einwandfreie Haftung der
Grundmasse auf diesen geprimerten Untergründen
erzielt im Gegensatz zu diesen nicht geprimerten
Untergründen.
20,0 Gew.-Teile Triethoxysilan werden mit 15,8
Gew.-Teile β-Hydroxyethylmethacrylat vermischt und 2
Stunden bei 30°C reagieren gelassen.
Dieses Reaktionsprodukt wird mit 160 Gew.-Teile des
im Beispiel 1a beschriebenen Prepolymers gemischt und
3 Stunden bei 80°C reagieren gelassen.
Das so erhaltene Addukt kann in bekannter Weise mit
Luftfeuchtigkeit reagieren und als Bindemittel oder
des weiteren als Haftvermittlerzusatz in
Polyurethansystemen zum Einsatz kommen.
Eine aus 30,0 Gew.-Teile Polyurethanprepolymer der
Viskosität 6 000 mPas und mit ca. 4% NCO, 14,0
Gew.-Teile Benzylbutylphthalat, 0,5 Gew.-Teile
Zinn-II-octoat, 10,0 Gew.-Teile Titandioxid und 44,0
Gew.-Teile Calciumcarbonat der Teilchengröße 20 µm
bestehende Grundmasse wird mit 5,0 Gew.-Teile des im
Beispiel 5 erhaltenen Adduktes vermischt. Die Haftung
auf Glas ist einwandfrei, im Gegensatz zu der
Grundmasse ohne Adduktzusatz.
100,0 Gew.-Teile eines Epoxyacrylats der Viskosität
8-12 Pas mit 0,4 Mol Doppelbindungen und
40, Gew.-Teile Triethoxysilan werden bei Raumtemperatur
vermischt und 3 Stunden bei 30°C reagieren gelassen.
Das erhaltene Produkt kann zu einem Polymersystem
zugefügt werden, beispielsweise zu einem mit
Luftfeuchtigkeit vernetzenden Siliconkautschuk.
Vermischt man beispielsweise 50,0 Gew.-Teile der im
Beispiel 3 bei der Verwendung angegebenen Grundmasse
mit 50,0 Gew.-Teile der im Beispiel 6 erhaltenen
Addukte, so härtet diese Mischung von der Oberfläche
ausgehend mit einer Geschwindigkeit von ca. 1 mm/Tag
bei Normalklima (23°C, 50% relative Luftfeuchte) zu
einer strammelastischen Masse aus, deren
Shore-A-Härte ca. 50 beträgt.
Claims (1)
- Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel worin bedeuten:
R₁, R₂ und R₃ -CH₃, -C₂H₅, -OCH₃, -OC₂H₅, Benzamido und Halogen, mit der Einschränkung, daß R₁, R₂ und R₃ nicht gleichzeitig -CH₃, -C₂H₅ sein dürfen;
R₅ H, -CH₃;
R₆ -C p H2pO- (p eine ganze Zahl von 1 bis 8);
R₇ H oder einen Rest eines bei Raumtemperatur flüssigen Isocyanat-Prepolymers mit 1 bis 5 freien Isocyanatgruppen und mit einem Molekulargewicht von 400 bis 6000, wobei die Zahl der freien Isocyanatgruppen der Zahl n entspricht, als Haftvermittler für Alkydharze, Polyurethanschaum stoffe, Silikon- oder Polysulfid-Dichtungsmassen.
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|---|---|---|---|
| DE19863602490 DE3602490A1 (de) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | Neue silanverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als zusatz fuer polymersysteme |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE19863602490 DE3602490A1 (de) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | Neue silanverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als zusatz fuer polymersysteme |
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|---|---|
| DE3602490A1 DE3602490A1 (de) | 1987-08-06 |
| DE3602490C2 true DE3602490C2 (de) | 1989-03-30 |
Family
ID=6292785
Family Applications (1)
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| DE19863602490 Granted DE3602490A1 (de) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | Neue silanverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als zusatz fuer polymersysteme |
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- 1986-01-28 DE DE19863602490 patent/DE3602490A1/de active Granted
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