DE3587350T2 - Vulkanisierbare Zusammensetzung aus elastomerischen Vinylidenfluoridmischpolymerisaten. - Google Patents

Vulkanisierbare Zusammensetzung aus elastomerischen Vinylidenfluoridmischpolymerisaten.

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DE3587350T2 DE85113009T DE3587350T DE3587350T2 DE 3587350 T2 DE3587350 T2 DE 3587350T2 DE 85113009 T DE85113009 T DE 85113009T DE 3587350 T DE3587350 T DE 3587350T DE 3587350 T2 DE3587350 T2 DE 3587350T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine vulkanisierbare Zusammensetzung und spezieller eine elastomere fluorhaltige Copolymerzusammensetzung mit verbesserter Vulkanisierbarkeit.
  • Man hat festgestellt, daß eine Kombination eines organischen Peroxids und eines geeigneten Vulkanisationsbeschleunigers für die Vulkanisation von fluorhaltigen Elastomeren nützlich ist. Verschiedene Verfahren sind für eine effektive Umsetzung derartiger Vulkanisationssysteme vorgeschlagen worden. Beispielsweise kann ein Verfahren erwähnt werden, in dem Vinylidenfluorid- Hexafluorpropylen-Copolymer in Gegenwart eines Monomers oder Additivs, das Brom oder Iod enthält, synthetisiert wird, so daß reaktive Stellen eingeführt werden (Japanische Patentschriften Nr. 4115/1 und 1585/1979 und Japanische Offenlegungsschrift Nr. 125491/1978), ein Verfahren, in dem ein Copolymer einer Wärmebehandlung bei einer hohen Temperatur unterzogen wird, um ungesättigte Bindungen einzuführen (Japanische Patentschrift Nr. 41641/1980 und Japanische Offenlegungsschrift Nr. 86551/1976), oder ein Verfahren, in dem ein Copolymer einer Wärmebehandlung in Gegenwart einer basischen Substanz unterzogen wird, um ungesättigte Bindungen einzuführen (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 1 223 50/1979).
  • Jedoch ist das bromhaltige Monomer nicht notwendigerweise ohne weiteres erhältlich, und um ein Monomer zu erhalten, das unter dem Gesichtspunkt der Reaktivität geeignet ist, ist es unvermeidlich, daß die Produktionskosten ansteigen. Im Fall der iodhaltigen Verbindung ist es schwierig, sie als Monomer zu verwenden, und es ist bekannt, daß eine derartige Verbindung als eine Art Kettenlängen-Regulator während der Polymerisation verwendet wird. Deshalb ist es schwierig, die iodhaltige Verbindung in einem hochkonzentrierten Zustand in eine Polymerkette zu inkorporieren. Es ist wahrscheinlich, daß ein derartiger Versuch zum Ansteigen der Produktionskosten wie im Fall von Brom führt.
  • Andererseits sind im Fall der Wärmebehandlung bei hoher Temperatur wegen der Behandlung bei einer hohen Temperatur von mindestens 300ºC über einen langen Zeitraum die Energiekosten beträchtlich. Außerdem tritt eine Anzahl von Problemen bezüglich Effizienz, Reproduzierbarkeit und Gelierung auf. Darüber hinaus weist die Wärmebehandlung in Gegenwart einer basischen Verbindung viele praktische Probleme auf, derart, daß eine gleichmäßige Dispergierung schwierig ist, die Behandlung mühsam ist und es wahrscheinlich ist, daß das Polymer eine Gelierung eingeht.
  • Andererseits ist bezüglich eines Vinylidenfluorid-Homopolymers bekannt, es durch Umsetzen desselben mit einer wäßrigen alkalischen Lösung, die einen Phasentransfer-Katalysator zur Dehydrofluorierung enthält, in ein Polymer vom substituierten Poly(acetylen)-Typ zu überführen (J. Polymer Sci. Polym. Chem. Ed. 21, 3443-3451 (1983)). Jedoch ist es nicht bekannt, ob eine ähnliche Reaktion im Fall eines Vinylidenfluorid-Copolymers abläuft oder nicht, und nichts ist über die Bedingungen für die Einführung von ungesättigten Bindungen bekannt, welche für die Vulkanisationsstellen für Elastomere erforderlich und hinreichend sind.
  • US-A-3,846,267 betrifft Fluorkohlenstoff-Elastomere und das Problem des Vulkanisierens oder Vernetzens dieses Elastomer-Typs. Als Lösung des Problems lehrt die Literaturstelle, ein Copolymer von Tetrafluorethylen-Propylen mit hoher Vernetzungseffizienz bereitzustellen. Eine Verbindung vom Allyl-Typ wird dem besagten Copolymer zugemischt, und die resultierende Mischung wird ionisierender Strahlung unterworfen, um ein vernetztes Produkt zu erhalten. Das von der Literaturstelle vorgeschlagene Verfahren ist von dem Verfahren des Einführens ungesättigter Bindungen gemäß der vorliegenden Erfindung vollständig verschieden.
  • Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, die den herkömmlichen Verfahren anhaftenden, oben erwähnten Probleme zu lösen und eine Zusammensetzung bereitzustellen, die eine ausgezeichnete Vulkanisierbarkeit aufweist und in der Lage ist, ein vulkanisiertes Elastomer mit ausgezeichneten Eigenschaften bereitzustellen, und die mit niedrigen Kosten produziert werden kann.
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine vulkanisierbare Zusammensetzung bereit, die ein elastomeres Vinylidenfluorid-Copolymer, ein organisches Peroxid und einen Vulkanisationsbeschleuniger umfaßt, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß das Copolymer ungesättigte Bindungen enthält, die durch Umsetzen eines in einem wäßrigen Medium dispergierten unbehandelten elastomeren Vinylidenfluorid-Copolymers mit einer wäßrigen alkalischen Lösung, die eine Onium-Verbindung enthält, eingeführt wurden.
  • Nun wird die vorliegende Erfindung in Einzelheit unter Bezug auf die bevorzugten Ausführungsformen beschrieben.
  • In der vorliegenden Erfindung kann das unbehandelte elastomere Vinylidenfluorid-Copolymer ein Copolymer von Vinylidenfluorid mit mindestens einem Comonomer sein, das ein elastomeres Copolymer bilden kann, wenn es mit Vinylidenfluorid copolymerisiert wird. Beispielsweise können Copolymere von Vinylidenfluorid mit mindestens einem Comonomer erwähnt werden, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Tetrafluorethylen, Chlortrifluorethylen, Trifluorethylen, Vinylfluorid, Hexafluorpropylen, einem Perfluor(alkylvinylether), einem Perfluor(alkoxyalkylvinylether), Ethylen, Propylen, Isobutylen und dergleichen besteht. Spezieller können ein Vinylidenfluorid-Tetrafluorethylen- Propylen-Terpolymer, ein Vinylidenfluorid-Tetrafluorethylen-Ethylen-Isobutylen-4- Komponenten-Copolymer, ein Vinylidenfluorid-Hexafluorpropylen- Tetrafluorethylen-Terpolymer, ein Vinylidenfluorid-Perfluor(alkylvinylether)- Bipolymer und ein Vinylidenfluorid-Perfluor(alkoxyalkylvinylether)-Bipolymer und solche Copolymere, in die andere Comonomer-Einheiten weiter inkorporiert sind, erwähnt werden. Es wird bevorzugt, ein Copolymer mit einer Glasübergangstemperatur von nicht höher als Raumtemperatur zu verwenden.
  • Die Anteile der jeweiligen Monomer-Einheiten in derartigen Copolymeren werden fakultativ ausgewählt, wobei man verschiedene Eigenschaften, wie z. B. mechanische Eigenschaften, Wärmebeständigkeit, Niedrigtemperaturbeständigkeit, chemische Beständigkeit, Ölbeständigkeit usw., berücksichtigt. Z.B. umfaßt das VinylidenfIuorid-Tetrafluorethylen-Propylen- Terpolymer vorzugsweise 3 bis 70 Mol-% Vinylidenfluorid-Einheiten, 20 bis 60 Mol-% Tetrafluorethylen-Einheiten und 20 bis 50 Mol-% Propylen-Einheiten. Ähnlich können das Vinylidenfluorid-Hexafluorpropylen-Copolymer oder das Vinylidenfluorid-Hexafluorpropylen-Tetrafluorethylen-Terpolymer vorzugsweise 50 bis 85 Mol-% Vinylidenfluorid-Einheiten, 15 bis 30 Mol-% Hexafluorpropylen- Einheiten und 0 bis 30 Mol-% Tetrafluorethylen-Einheiten umfassen.
  • Weiter ist der Anteil der Vinylidenfluorid-Einheiten in derartigen Copolymeren vorzugsweise 2 bis 90 Mol-%, bevorzugter 5 bis 85 Mol-%. Falls der Anteil zu hoch ist, treten Nachteile bezüglich der physikalischen Eigenschaften auf, wie z. B. ein Mangel an Elastizität oder eine Abnahme in der Alkalibeständigkeit des Copolymers. Andererseits ist, falls der Anteil zu niedrig ist, die Bildung von ungesättigten Bindungen unzureichend, und die Wirksamkeit für die Verbesserung der Vulkanisierbarkeit wird schlechter.
  • In der vorliegenden Erfindung ist es wichtig, daß ein derartiges Copolymer ungesättigte Bindungen enthält, die durch Umsetzen eines in einer wäßrigen Lösung dispergierten unbehandelten Copolymers mit einer wäßrigen alkalischen Lösung, die eine Onium-Verbindung enthält, eingeführt worden sind.
  • Das Verfahren zum Dispergieren des unbehandelten elastomeren Vinylidenfluorid-Copolymers in einem wäßrigen Medium ist nicht kritisch. Jedoch ist es vorteilhaft, ein Verfahren zu verwenden, in dem das Copolymer mittels beispielsweise Emulsionspolymerisation oder Suspensionspolymerisation in einem wäßrigen Medium gebildet wird und den Latex oder die wäßrige Dispersion, welche(r) dadurch erhalten wird, zu verwenden, wie er (sie) ist. Natürlich ist es auch möglich, eine wäßrige Dispersion zu verwenden, die durch Dispergieren eines durch Lösungspolymerisation oder Substanzpolymerisation hergestellten Copolymers mittels eines geeigneten Mittels hergestellt wurde. Auf jeden Fall ist die durchschnittliche Teilchengröße des in dem wäßrigen Medium dispergierten Copolymers vorzugsweise höchstens 10 mm, um die Reaktion glatt durchzuführen. Weiter kann die wäßrige Dispersion t-Butanol oder ein organisches Lösungsmittel, wie z. B. Trichlortrifluorethan oder Dichlortetrafluorethan, zum Zweck der Erleichterung der Reaktion enthalten.
  • In der vorliegenden Erfindung ist die Onium-Verbindung vorzugsweise eine, die mit einem nukleophilen Mittel reagiert und demgemäß dazu dient, die Löslichkeit in einem organischen Medium durch die Wirkung des lipophilen Kations zu fördern oder die Affinität zu einer organischen Substanz zu verbessern, und die die Funktion aufweist, die Reaktion des nukleophilen Mittels mit einem organischen Substrat zu erleichtern. Z.B. können eine Ammonium-Verbindung mit Stickstoff als Kation-Zentralelement und verschiedene andere Verbindungen, wie z. B. eine Phosphonium-Verbindung, eine Arsonium-Verbindung, eine Sulfonium-Verbindung, eine Oxonium-Verbindung, eine Selenonium-Verbindung, eine Stannonium-Verbindung und eine Iodonium-Verbindung, verwendet werden. Eine quartäre Ammonium-Verbindung und eine quartäre Phosphonium- Verbindung werden unter dem Gesichtspunkt der Erhältlichkeit bevorzugt. Als derartige Verbindung werden ein Chlorid, ein Bromid, ein Iodid, ein Hydroxid und ein Hydrogensulfat bevorzugt. Unter diesen wird unter dem Gesichtspunkt der Aktivität bevorzugt eine Verbindung mit einer gut ausgeglichenen hydrophilen und lipophilen Natur verwendet. Als eine derartige geeignete Verbindung können Tetrabutylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Benzyltributylammoniumchlorid, Benzyltriethylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumhydrogensulfat, Tetrabutylammoniumhydroxid, Benzyltriethylammoniumchlorid, Tetrabutylphosphoniumbromid und Tetrapropylphosphoniumbromid erwähnt werden. Die Menge der Onium- Verbindung ist nicht kritisch. Jedoch wird es, damit die Dehydrofluorierungsreaktion glatt verläuft, bevorzugt, die Menge in Abhängigkeit vom Anteil der Vinylidenfluorid-Einheiten in dem zu behandelnden Copolymer einzustellen. Wenn der Anteil durch V (Einheit: Mol-%) dargestellt wird, wird die Menge (Gewichtsteile) der Onium-Verbindung vorzugsweise innerhalb eines Bereiches von 20/V bis 400/V, bevorzugter von 40/V bis 200/V, pro 100 Gewichtsteile des unbehandelten Copolymers, d. h. des zu behandelnden Copolymers, ausgewählt, bevorzugter von höchstens von 30 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Copolymers.
  • In der vorliegenden Erfindung ist als Alkaliquelle der wäßrigen alkalischen Lösung, die die Onium-Verbindung enthält, grundsätzlich ein Amin, Ammoniak, ein Alkalimetallhydroxid, ein Erdalkalimetallhydroxid oder dergleichen nützlich. Jedoch wird es unter dem Gesichtspunkt der Aufarbeitungsbelastung der Abwasserbehandlung und der Koagulationseigenschaften des Copolymers bevorzugt, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid zu verwenden. Die Alkalikonzentration in der wäßrigen Lösung liegt gewöhnlich bei 0,5 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise bei 2 bis 20 Gew.-%.
  • In der vorliegenden Erfindung wird es im Hinblick auf die Vermengungseigenschaften oder Vulkanisationseigenschaften, die dadurch erhältlich sind, bevorzugt, die gebotene Vorsicht walten zu lassen, um keine Gelierung des unumgesetzten Copolymers zu verursachen, wenn das unumgesetzte elastomere Vinylidenfluorid-Copolymer mit der die Onium- Verbindung enthaltenden wäßrigen alkalischen Lösung umgesetzt wird. Weiter ist unter den Gesichtspunkten sowohl der Vulkanisationseigenschaften als auch der physikalischen Eigenschaften des Vulkanisats die Konzentration an ungesättigten Bindungen in dem für die Dehydrofluorierung behandelten Copolymer vorzugsweise 0,1 bis 15 pro 100 Einheiten des Monomers, und dieser Wert liegt bevorzugt auf einer Höhe von 0,5 bis 10, insbesondere von 1 bis 5. Unter derartigen Gesichtspunkten ist die Temperatur vorzugsweise 50 bis 120ºC, bevorzugter 70 bis 100ºC, und die Reaktionszeit ist vorzugsweise 10 Minuten bis 10 Stunden, insbesondere 30 Minuten bis 3 Stunden.
  • In der vorliegenden Erfindung können verschiedene Peroxide als das organische Peroxid verwendet werden. Beispielsweise können Monoperoxy-Verbindungen, beispielsweise ein Diacylperoxid, wie beispielsweise Dibenzoylperoxid, ein Peroxyester, wie beispielsweise Dicumylperoxid, Di-t-butylperoxid, t- Butylperoxyacetat, t-Butylperoxyisopropylcarbonat oder t-Butylperoxybenzoat, und Diperoxy-Verbindungen, wie z. B. 2,5-Dimethyl-2,5-di-(t-butylperoxy)-hexin- 3, 2,5-Dimethyl-2,5-di-(t-butylperoxy)-hexan, α,α'-Bis(t-butylperoxy)-p- diisopropylbenzol oder 2,5-Dimethyl-2,5-di-(benzoylperoxy)-hexan erwähnt werden. Diese Peroxide können allein oder in Kombination als Mischung von zwei oder mehr verschiedenen Arten verwendet werden. Die Menge des organischen Peroxids ist gewöhnlich 0,1 bis 20 Gew.-Teile, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-Teile, pro 100 Gew.-Teile des elastomeren Vinylidenfluorid- Copolymers.
  • In der vorliegenden Erfindung können als Vulkanisationsbeschleuniger reaktive ungesättigte Verbindungen, z. B. funktionelle Monomere, wie z. B. Allylverbindungen, Methacrylate oder Divinylverbindungen, und polyfunktionelle Polymere, wie z. B. Polybutadiene, sowie Oximverbindungen und Schwefelverbindungen verwendet werden. Unter dem Gesichtspunkt der Vulkanisierbarkeit und Knetbarkeit zum Vermengen werden die reaktiven ungesättigten Verbindungen bevorzugt. Insbesondere werden unter den Gesichtspunkten der physikalischen Eigenschaften des Vulkanisats, wie z. B. bleibende Verformung und Wärmebeständigkeit, polyfunktionelle Verbindungen, wie z. B. Polyallylverbindungen und 1,2-Polybutadiene, bevorzugt verwendet.
  • Als vorzugsweise in der vorliegenden Erfindung zu verwendende Polyallylverbindungen können verschiedene Verbindungen mit mindestens zwei Allylgruppen (-CH&sub2;CH=CH&sub2;) erwähnt werden. Zum Beispiel können ein Alkyl- oder aromatisches Amin, das durch Polyallylgruppen substituiert ist, wie beispielsweise Diallylether von Glycerin, Diallylamin oder Triallylamin; phosphorige Säure oder Phosphorsäure, die durch Polyallylgruppen substituiert ist, beispielsweise von Triallylphosphorsäure repräsentiert; eine mit Polyallyl substituierte Carbonsäure, wie z. B. Diallylsuccinat, Diallyladipat oder Diallylphthalat; Diallylmelamin, Triallylcyanurat oder Triallylisocyanurat erwähnt werden. Diese Verbindungen können allein oder in Kombination als eine Mischung von mindestens zwei verschiedenen Arten verwendet werden. Als geeignete spezielle Beispiele können Triallylcyanurat (162ºC/2 mmHg), Triallylphosphat (157ºC/44 mmHg), Triallylisocyanurat, Diallylphthalat (161ºC/4 mmHg) und Diallylmelamin erwähnt werden, die unter reduziertem Druck von 2 mmHg einen Siedepunkt von mindestens 30ºC aufweisen.
  • Ein derartiger Vulkanisationsbeschleuniger wird gewöhnlich in einer Menge von 0,2 bis 10 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile des elastomeren Vinylidenfluorid- Copolymers verwendet.
  • In die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung können verschiedene Additive, die üblicherweise für die Herstellung der herkömmlichen vulkanisierten Elastomere verwendet werden, inkorporiert werden. Diese Additive schließen Metalloxide, wie z. B. Magnesiumoxid und Bleioxid; verstärkende Füllstoffe, wie z. B. Ruß, feines Siliciumdioxid, Ton und Talkum; andere Füllstoffe; Pigmente; Antioxidantien; und Stabilisatoren ein.
  • Für die Herstellung der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist es wünschenswert, das elastomere Copolymer, das organische Peroxid, den Vulkanisationsbeschleuniger und andere Additive ausreichend gleichmäßig zu vermengen. Ein derartiges Vermengen wird mit einer herkömmlichen Vorrichtung, wie z. B. einer Gummiknetwalze oder einem Bumbury-Mischgerät, durchgeführt. Die Durchführung des Vermengens ist nicht kritisch. Gewöhnlich können die Additive durch Kneten der Mischung bei einer Temperatur von 30 bis 80ºC über ungefähr 10 bis 60 Minuten angemessen in dem elastomeren Vinylidenfluorid-Copolymer dispergiert werden.
  • Es ist auch möglich, die Additive in Form einer Suspension hinzuzufügen, indem man die Additive in einem geeigneten Medium löst und dispergiert. Es ist auch möglich, ein nasses Vermengen durchzuführen, wobei das Vermengen von Anfang an in einem Medium durchgeführt wird. In einem solchen Fall kann eine Zusammensetzung unter Verwendung eines Mischgeräts, wie z. B. einer offenen Walze, einer Kugelmühle oder eines Homogenisators, in Form einer Suspension hergestellt werden. Es ist wünschenswert, abhängig vom speziellen Zweck und von den Typen der Ausgangsmaterialien und der Additive die optimale Bedingung und Durchführung für das Vermengungsverfahren auszuwählen.
  • Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann durch ein kontinuierliches Verarbeitungsverfahren, wie z. B. eine Extrusion, ein Spritzpressverfahren, ein Walzenbeschichtungsverfahren, ein Streichauftragungsverfahren oder ein Tauchverfahren, zu einem Formgegenstand, wie z. B. einer Folie, einem Rohr, einem Stab, einem Schlauch, einem Winkel, einem Kanal, einem beschichteten Stoff und einer beschichteten Platte, verarbeitet werden. Es ist auch möglich, sie durch verschiedene Formungs- und Verarbeitungsverfahren zu Gegenständen mit komplexen Formen oder zu speziellen geformten Produkten, wie z. B. Schwammkautschuk, zu verarbeiten. Die verarbeitete Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird durch ein geeignetes Vulkanisierungsmittel vulkanisiert, wodurch ein vulkanisiertes Elastomer aus der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung erhalten wird. In der vorliegenden Erfindung kann die Vulkanisation durch ein Verfahren, das üblicherweise bei der herkömmlichen Vulkanisation verwendet wird, durchgeführt werden. Z.B. ist es möglich, ein Verfahren anzuwenden, in dem ein geformtes Produkt unter Druck in einer Form erwärmt wird, oder ein Verfahren, in dem die Zusammensetzung durch Extrusion, ein Kalanderwalzverfahren oder Spritzgießen geformt wird und das geformte Produkt dann in einem Heizofen oder in einem wasserbedampften Ofen erwärmt wird. Die Bedingungen für die Durchführung der Vulkanisation werden so ausgewählt, daß sie die optimalen Bedingungen für die Ausgangsmaterialen oder die Mischungszusammensetzung sind. Die Temperatur für die Vulkanisation liegt gewöhnlich bei 80 bis 250ºC, vorzugsweise bei 120 bis 200ºC. Die Erwärmungszeit ist nicht kritisch und sie wird gewöhnlich in einem Bereich von 1 Minute bis 3 Stunden, vorzugsweise von 5 Minuten bis 2 Stunden, abhängig vom Typ des organischen Peroxids, ausgewählt. Die Erwärmungszeit kann durch Steigerung der Erwärmungstemperatur verkürzt werden. Weiter ist es möglich, eine Nachvulkanisationsbehandlung des dadurch erhaltenen Vulkanisats durchzuführen, welche häufig für eine Verbesserung der physikalischen Eigenschaften sorgt. Z.B. ist es möglich, die Nachvulkanisationsbehandlung bei einer Temperatur von 150 bis 250ºC, vorzugsweise von 180 bis 230ºC, über 2 bis 25 Stunden durchzuführen.
  • Nun wird die vorliegende Erfindung in weiterer Einzelheit mit Bezug auf Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben. Jedoch sollte verstanden werden, daß die vorliegende Erfindung keineswegs auf diese speziellen Beispiele beschränkt ist.
  • In den Beispielen und Vergleichsbeispielen werden die Vulkanisationseigenschaften der Zusammensetzungen und die physikalischen Eigenschaften der Vulkanisate wie folgt gemessen:
  • Vulkanisationseigenschaften
  • Unter Verwendung eines Curelastometer (Modell JSR II, hergestellt von Imanaka Kikai Kogyo K.K.), wurde bei 170ºC eine Vulkanisationskurve erhalten, und das effektive Drehmoment ΔTR, das der Vulkanisationsdichte entspricht, und die optimale Vulkanisationszeit t&sub9;&sub0; wurden aus der Vulkanisationskurve berechnet.
  • Physikalische Eigenschaften der Vulkanisate
  • Eine vulkanisierbare Zusammensetzung wurde zu der Form eines Teststückes mit einer Dicke von 1 mm geformt und vulkanisiert, und dasjenige für die Messung der bleibenden Verformung unter einem Druck von 98 bar [100 kg/cm²] G bei einer Temperatur von 170ºC über 15 Minuten, und dann bei 230ºC 16 Stunden einer zweiten Vulkanisation unterzogen, um ein Teststück zu erhalten, das der Messung verschiedener physikalischer Eigenschaften unterzogen wurde.
  • Die Zugbeanspruchungseigenschaften, Niedrigtemperaturbeständigkeit und chemische Beständigkeit wurden gemäß JIS K-6301 gemessen, und die bleibende Verformung wurde gemäß ASTM D-395-78 gemessen.
  • Beispiel 1
  • Ein Latex, der 13,1 Gew.-% eines Terpolymers enthielt, das Vinylidenfluorid/Tetrafluorethylen/Propylen im Molverhältnis von 34,8/38,9/26,3 umfaßte, wurde durch Emulsionspolymerisation hergestellt.
  • Andererseits wurde ein 2-Liter-Dreihals-Kolben, der mit einem Kühler und einem Rührer ausgestattet war, mit 500 g einer wäßrigen Lösung, die 10 Gew.-% Natriumhydroxid enthielt, beschickt und auf 90ºC erhitzt. Zu dieser Lösung wurden 380 g des oben erhaltenen Latex tropfenweise unter Rühren gegeben, und man ließ das resultierende Copolymer koagulieren, um eine Dispersion des Copolymers zu erhalten. Die Tropfgeschwindigkeit und die Rührgeschwindigkeit wurden gesteuert, um die Teilchengröße der koagulierten Teilchen auf höchstens 10 mm einzustellen.
  • Dann wurden 1,5 g Tetra-n-butylammoniumbromid zu der obigen Dispersion gegeben, und die Mischung wurde 3 Stunden bei 90ºC gehalten. Im Laufe der Zeit färbten sich sowohl die Teilchen-Phase als auch die flüssige Phase braun.
  • Nach Abkühlen der Dispersion auf Raumtemperatur wurde die Teilchen-Phase abgetrennt, gewaschen und getrocknet, wodurch 49,6 g des behandelten Copolymers erhalten wurden.
  • Durch die Behandlung wurden neue Absorptions-Banden bei 3130 cm&supmin;¹, bei 1722 cm&supmin;¹ und bei 1690 cm&supmin;¹ im Infrarotspektrum beobachtet, und demgemäß wurde die Einführung von ungesättigten Bindungen bestätigt. 40 g des oben erhaltenen behandelten Copolymers, 0,8 g 2,5-Dimethyl-2,5-di-(tbutylperoxy)-hexan, 2 g Triallylisocyanurat, 2 g Calciumhydroxid und 14 g MT- Kohle wurden mittels einer 4-Zoll-Walzenmühle geknetet, um eine vulkanisierbare Zusammensetzung zu erhalten. Die Vulkanisationseigenschaften der vulkanisierbaren Zusammensetzung und die physikalischen Eigenschaften des Vulkanisats werden in Tabelle 1 dargestellt.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 1
  • 300 g des gleichen Latex wie in Beispiel 1 wurden tropfenweise in eine wäßrige Natriumchlorid-Lösung gegeben, gefolgt von Koagulation, Waschen und Trocknen, wodurch 39,3 g eines weißen Polymers erhalten wurden. Das so erhaltene Copolymer wurde direkt auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 vermengt und geknetet, um eine vulkanisierbare Zusammensetzung zu erhalten.
  • Die Vulkanisationseigenschaften einer derartigen Zusammensetzung waren so schlecht, daß ΔTR nur 0,9 kg-cm betrug und t&sub9;&sub0; so lange wie 10,9 Minuten war, wodurch sie demgemäß für eine praktische Anwendung nicht geeignet war.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 2
  • Unter Verwendung des gleichen Latex wie in Beispiel 1 wurde die gleiche Alkali- Behandlung durchgeführt, außer daß Tetra-n-butylammoniumbromid nicht dazugegeben wurde, wodurch ein braunes, körniges Polymer erhalten wurde. Das so erhaltene Copolymer wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 vermengt und geknetet, um eine vulkanisierbare Zusammensetzung zu erhalten. Die Zusammensetzung wies gute Vulkanisationseigenschaften mit ΔTR gleich 3,2 kg-cm auf, aber selbst nach Kneten war sie nicht vollständig in einem Lösungsmittel, wie z. B. Tetrahydrofuran, löslich, und die Moony-Viskosität ML (100ºC) als Index für die Formbarkeit war so hoch wie mindestens 200, wodurch sie als Polymer-Ausgangsmaterial ungeeignet war
  • VERGLEICHSBEISPIEL 3
  • Ein Latex, der 13,1 Gew.-% eines 4-Komponenten-Copolymers enthielt, das Vinylidenfluorid/Tetrafluorethylen/Propylen/Perfluor-(2-bromethylvin-ylether) in einem Mol-Verhältnis von 40,1/34,8/23,2/1,9 umfaßte und eine Zusammensetzung aufwies, die ähnlich der in Beispiel 1 verwendeten war, außer daß eine kleine Menge Perfluor-(2-butylethylvinylether)-Einheiten als Vulkanisationsstellen enthalten sind, wurde durch Emulsionspolymerisation hergestellt.
  • Die Grenzviskosität des 4-Komponenten-Copolymers, das aus dem obigen Latex abgetrennt wurde, war 0,63 dl/g, wie in Tetrahydrofuran gemessen.
  • Dieses Copolymer wurde direkt auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 vermengt und geknetet, um eine vulkanisierbare Zusammensetzung zu erhalten. Die Vulkanisationseigenschaften der Zusammensetzung und die physikalischen Eigenschaften des Vulkanisats werden in Tabelle 1 gezeigt.
  • BEISPIEL 2
  • Die gleiche Verfahrensweise wie in Beispiel 1 wurde angewendet, außer daß Tetra-n-butylphosphoniumbromid anstelle von Tetra-n-butylammoniumbromid verwendet wurde, wodurch eine vulkanisierbare Zusammensetzung erhalten wurde.
  • Die Vulkanisationseigenschaften der Zusammensetzung waren im wesentlichen die gleichen wie diejenigen in Beispiel 1, wobei ΔTR 3,4 kg-cm betrug und t&sub9;&sub0; 6,5 Minuten war, und die physikalischen Eigenschaften der Vulkanisate waren ebenso im wesentlichen gleich.
  • BEISPIEL 3
  • Die gleiche Verfahrensweise wie in Beispiel 1 wurde angewendet, außer daß Benzyltributylammoniumchlorid anstelle von Tetra-n-butylammoniumbromid verwendet wurde, wodurch eine vulkanisierbare Zusammensetzung erhalten wurde.
  • Die Vulkanisationseigenschaften der Zusammensetzung waren im wesentlichen die gleichen wie diejenigen in Beispiel 1, wobei ΔTR 3,3 kg-cm war und t&sub9;&sub0; 6,0 Minuten war, und die physikalischen Eigenschaften des Vulkanisats waren ebenso im wesentlichen gleich.
  • BEISPIEL 4
  • Die gleiche Verfahrensweise wie in Beispiel 1 wurde angewendet, außer daß α,α'-Bis(t-butylperoxy)-p-diisopropylbenzol anstelle von 2,5-Dimethyl-2,5-di-(tbutylperoxy)-hexan verwendet wurde, wodurch eine vulkanisierbare Zusammensetzung erhalten wurde.
  • Die Vulkanisationseigenschaften der Zusammensetzung und die physikalischen Eigenschaften des Vulkanisats waren im wesentlichen die gleichen wie diejenigen in Beispiel 1.
  • BEISPIEL 5
  • Ein Latex, der 12,7 Gew.-% eines Terpolymers enthielt, das Vinylidenfluorid/Tetrafluorethylen/Propylen in einem Mol-Verhältnis von 39,6/36,4/24,0 umfaßte, wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Anteile der eingesetzten Comonomere variiert wurden.
  • Unter Verwendung des so erhaltenen Latex wurden durch die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1 ungesättigte Bindungen in das Copolymer eingeführt.
  • Eine vulkanisierbare Zusammensetzung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß das so erhaltene behandelte Copolymer verwendet wurde.
  • Die Vulkanisationseigenschaften der Zusammensetzung und die physikalischen Eigenschaften des Vulkanisats werden in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Beispiel Vergleichsbeispiel Vulkanisatonseigenschaften Effektivyes Drehmoment Δ TR (kg-cm) Optimkale Vulkanisationszeit T&sub9;&sub0; (min) Physikalische Eigenschaften Reißfestigkeit Bruchdehnung Härte Bleibende Verformung Niedertemperaturbeständigkeit Aminbeständigkeit Ölbeständigkeit
  • (A) bleibende Verformung: 25% Kompression, 200ºC·70 Stunden
  • (B) Niedertemperatur-Beständigkeit: TR-10 (ASTM D-1329)
  • (C) Aminbeständigkeit: Volumenquellrate beim 70stündigen Eintauchen in eine wäßrige Lösung von LLC (2 Typen ausgewählt aus Frostschutz- Flüssigkeiten von JIS K-2234)/Wasser = 1 : 1 bei 180ºC.
  • (D) Ölbeständigkeit: Volumenquellrate beim 7tägigen Eintauchen in ein Automobil-Motoröl bei 150ºC.
  • BEISPIEL 6
  • Ein Latex, der 11,8 Gew.-% eines Terpolymers enthielt, das Vinylidenfluorid/Tetrafluorethylen/Propylen in einem Mol-Verhältnis von 3,9/54,5/41,6 umfaßte und eine Grenzviskosität von 0,44 dl/g, wie in Tetrahydrofuran gemessen, aufwies, wurde durch Emulsionspolymerisation hergestellt.
  • Unter Verwendung von 430 g des oben erhaltenen Latex wurde die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer daß die Konzentration der wäßrigen Natriumhydroxid-Lösung auf 20% geändert wurde und die Menge an Tetra-n-butylammoniumbromid auf 5 g geändert wurde. Unter Verwendung des so erhaltenen behandelten Copolymers wurde eine vulkanisierbare Zusammensetzung mit der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 erhalten.
  • Die Zusammensetzung wies ΔTR gleich 2,2 kg-cm auf, was demgemäß eine Verbesserung in den Vulkanisationseigenschaften gegenüber der unbehandelten Zusammensetzung, bei der ΔTR 0,9 kg-cm war, anzeigte. Die Reißfestigkeit und Bruchdehnung des Vulkanisats war 11,8 N/mm² [120 kg/cm²] bzw. 220%, und die bleibende Verformung nach der Kompression von 25% bei 200ºC über 70 Stunden war 40%.
  • BEISPIEL 7
  • Ein Latex, der 28,9 Gew.-% eines Bipolymers enthielt, das Vinylidenfluorid/Perfluor(hexylvinylether) in einem Mol-Verhältnis von 80,7/19,3 umfaßte und eine Grenzviskosität von 1,75 dl/g, wie bei 30ºC in einer Lösungsmittelmischung von Trichlortrifluorethan/DMF (Gewichtsverhältnis 9/1) gemessen, aufwies, wurde durch Emulsionspolymerisation erhalten.
  • Unter Verwendung dieses Latex wurde die gleiche Behandlung wie in Beispiel 1 durchgeführt. Dann wurde unter Verwendung des so erhaltenen behandelten Copolymers eine vulkanisierbare Zusammensetzung mit der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 erhalten, außer daß SRF-LS-Kohlenstoff anstelle von MT-Kohlenstoff verwendet wurde. Die Zusammensetzung wies ΔTR gleich 2,5 kg-cm auf, was eine Verbesserung in den Vulkanisationseigenschaften gegenüber der unbehandelten Zusammensetzung, bei der ΔTR 0,8 kg-cm war, anzeigte. Die Reißfestigkeit und die Bruchdehnung des Vulkanisats war 12,4 N/mm² (127 kg/cm²) bzw. 170%, und die bleibende Verformung nach der Kompression von 25% bei 200ºC über 70 Stunden war 23,6%.
  • Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung haben eine bemerkenswert verbesserte Vulkanisierbarkeit und sind demgemäß als Ausgangsmaterial für vulkanisierte Elastomere mit ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften nützlich, und sie weisen auch industrielle Vorteile auf, indem sie durch ein einfaches Verfahren mit guter Reproduzierbarkeit erzeugt werden können. Weiter sind sie aufgrund verschiedener ausgezeichneter physikalischer Eigenschaften der Vulkanisate für einen weiten Bereich von Anwendungen bei z. B. Automobilteilen, wie z. B. Kühler- oder Motorteilen, einschließlich O-Ringen, Dichtungen, Dichtungsmaterialien oder Schläuchen, bei Nahrungsmittelindustriemaschinen, wie z. B. Wärmeaustauscherdichtungen oder Diaphragmen, bei Einrichtungen in chemischen Anlagen, wie z. B. Dichtungen, Dichtungsmaterialen oder Schläuchen, oder als andere Dichtungsmaterialen für Verkaufsautomaten nützlich.

Claims (8)

1. Härtbare Zusammensetzung, umfassend ein elastomeres vinylidenfluorid-Copolymer, ein organisches Peroxid und einen Vulkanisationsbeschleuniger, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymer ungesättigte Bindungen enthält, die durch die Umsetzung eines in einem wäßrigen Medium dispergierten, unbehandelten elastomeren Vinylidenfluorid-Copolymers mit einer eine Onium- Verbindung enthaltenden, wäßrigen alkalischen Lösung eingeführt wurden.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das elastomere Vinylidenfluorid-Copolymer einen Gehalt an Vinylidenfluorideinheiten von 2 bis 90 Mol-% aufweist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die durchschnittliche Teilchengröße des in dem wäßrigen Medium dispergierten Copolymers höchstens 10 min ist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Menge der Onium-Verbindung höchstens 30 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile des Copolymers ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Onium- Verbindung mindestens ein aus der aus quartären Ammoniumsalzen und quartären Phosphoniumsalzen bestehenden Gruppe ausgewähltes Mitglied ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch worin die Reaktionstemperatur der wäßrigen alkalischen Lösung 50 bis 100ºC ist.
7. Zusammensetzung nach Anspruch worin der Vulkanisationsbeschleuniger eine reaktive ungesättigte Verbindung ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, worin die reaktive ungesättigte Verbindung mindestens ein aus der aus Polyallylverbindungen und 1,2-Polybutadienen bestehenden Gruppe ausgewähltes Mitglied ist.
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