DE3586324T2 - Tetrahydrophthalimidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. - Google Patents
Tetrahydrophthalimidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung.Info
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Description
- Diese Erfindung betrifft Tetrahydrophthalimid-Derivate und deren Herstellung und Verwendung. Genauer betrifft sie Tetrahydrophthalimid-N-Phenylaminosäureester der Formel (V)
- in der X ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder ein Chloratom ist, R² für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht, R³ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und R&sup4; ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist.
- Die Verbindungen der Formel (V) sind Zwischenprodukte für die Herstellung von Verbindungen der Formel (II)
- in der X die vorstehend angegebene Bedeutung hat und A eine Gruppe der Formel
- ist, in der R² ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, R³ für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht und das Stickstoffatom an den Benzolring gebunden ist. Die Verbindungen der Formel (II) werden für die Herstellung von Tetrahydrophthalimiden der Formel (I) verwendet:
- in der R¹ ein C&sub1;-C&sub5;-Alkylrest, ein C&sub3;-C&sub5;-Alkenylrest, ein C&sub3;- C&sub5;-Alkinylrest oder ein C&sub1;-C&sub3;-Alkoxymethylrest ist und X und A wie vorstehend definiert sind.
- Die Tetrahydrophthalimide (I) zeigen eine starke herbizide Wirkung gegen eine große Vielzahl vcn Unkräutern. Die Tetrahydrophthalimide der Formel (I), ihre Herstellung und ihre Verwendung sind in EP-A-0 177 032 beschrieben.
- Die N-Phenylaminosäureester der Formel (V) dieser Erfindung sind erhältlich durch die Umsetzung des N-Nitrophenylphthalimids der Formel (IV)
- in der X wie vcrstehend definiert ist, mit einem Aminosäureester der Formel (VIII)
- in der R², R³ und R&sup4; die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in einer Menge von 2,5 bis 4 Äquivalenten zu einem Äquivalent des N-Nitrophenylphthalimids (IV) in einem Lösungsmittel (z.B. Dioxan, Dimethylformamid Dimethylsulfoxid) bei einer Temperatur von 50 bis 200ºC, wobei der N-Phenylaminosäureester (V) entsteht.
- Die Verwendung der N-Phenylaminosäureester der Formel (V) für die Herstellung von Verbindungen der Formel (II) ist in dem folgenden Schema zusammengefaßt:
- wobei R², R³ und R&sup4; die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
- Der N-Phenylamlnosäureester (V) wird mit einem geeigneten Reduktionsmittel, um Beispiel Eisen in einer Säure (etwa Essigsäure), einer reduktiven Zyklisierung unterworfen, wobei das Dihydrochinoxalinon (IIa) entsteht. Genauer wird der N-Phenylaminosäureester (V) mit 3 bis 10 Äquivalenten pulverigen Eisens, wie elektrolytisches Eisen oder reduziertes Eisen, in einem Lösungsmittel (z. B. Wasser, Alkohol, Essigsäure, Ethylacetat) in Gegenwart eines überschusses einer Säure (z. B. Essigsäure, Salzsäure) bei einer Temperatur von 50 bis 200ºC behandelt.
- Das Chinoxalinon (IIb) ist erhältlich durch Oxidation des Dihydrochinoxalinones (IIa) in einem überschuß von Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Natriumhydroxid.
- Sowohl das Chinoxalinon (II) als auch der N-Phenylaminosäureester (V) sind neu, während das N-Nitrophenylphthalimid (IV) per se bekannt und erhältlich ist durch das in EP-A-0 077 938A beschriebene Verfahren.
- Typische Beispiele für die Herstellung der Verbindungen (V) und (II) sind zur Veranschaulichung in den folgenden Beispielen gezeigt.
- 2-(4-Fluoro-3-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H- isoindol-1,3-dion (5,8 g) wurde einem Gemisch aus Glyzinmethylesterhydrochlorid (7,5 g), Triethylamin (6 g) und 1,4- Dioxan (50 ml) zugefügt und das resultierende Gemisch wurde unter Rückfluß 4 Stunden erhitzt gefolgt von der Zugabe von Wasser und Extraktion mit Ethylacetat. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde aus Methanol kristallisiert, wobei 2-(4- Methoxycarbonylmethylamino-3-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro- 2H-isoindol-2,3-dion (2,6 g) entstand. Schmelzpunkt 220ºC.
- In der gleichen Weise wie vorstehend wurden die in Tabelle 1 aufgeführten N-Phenylaminosäureester (V) erhalten: Tabelle 1 Verbindung Physikalische Konstante
- 2-(4-Methoxycarbonyimethylamino-3-nitrophenyl)-4,5,6,7- tetrahydro-2H-isoindol-1,3-dion (2,06 g) wurde in einem Gemisch aus Essigsäure (20 ml) und Ethylacetat (20 ml) gelöst und die resultierende Lösung wurde tropfenweise bei 70 bis 80ºC zu einem Gemisch aus 5 %-iger wässriger Essigsäure (10 25 ml) und Eisenpulver (4 g) gegeben, mit anschließendem Rühren bei derselben Temperatur für 3 Stunden. Das Reaktionsgemisch wurde der Abkühlung überlassen, mit Wasser verdünnt und mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wurde mit Natriumbicarbonatlösung gewaschen, getrocknet und konzentriert, wobei 2-(3,4-Dihydro-2(1H)-chinoxalinon-7-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H- isoindol-1,3-dion (1,3 g) entstand. Schmelzpunkt 208 - 209ºC.
- In der gleichen Weise wie vorstehend wurden die in Tabelle 2 aufgeführten Dihydrochinoxalinone (IIa) erhalten. Tabelle 2 Verbindung Physikalische Konstante
- 2-(3,4-Dihydro-6-fluoro-2(1H)-chinoxalinon-7-yl)- 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1,3-dion (0,43 g) wurde zu einem Gemisch aus Natriumhydroxid (0,16 g), Wasser (2,1 ml) und 30 %-igem wässrigem Wasserstoffperoxid (0,21 ml) gegeben und das resultierende Gemisch wurde bei Raumtemperatur 16 Stunden gerührt. Ether wurde zugegeben, um eine wässrige Schicht zu separieren die mit Essigsäure auf pH 4 eingestellt wurde. Die ausgeschiedene. Kristalle von 2-(6-Fluoro-2(1H)- chinoxalinon-7-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1,3-dion (0,32 g) wurden mittels Filtration gesammelt und mit Wasser gewaschen. Schmelzpunkt > 300ºC.
Claims (3)
1. Verbindung
der Formel V:
in der X ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder ein
Chloratom bedeutet, R² ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe darstellt, R³ ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe bedeutet und R&sup4; ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch
1, umfassend die Umsetzung einer Verbindung der Formel
IV
in der X wie in Anspruch 1 definiert ist, mit einer
Verbindung der Formel VIII
in der R², R³ und R&sup4; wie in Anspruch 1 definiert sind.
3. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 für die
Herstellung einer Verbindung der Formel II
in der X wie in Anspruch 1 definiert ist und A ein Rest
der Formel
ist, in der R² ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe bedeutet, R³ ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe darstellt und das Stickstoffatom an den
Benzolring gebunden ist,
umfassend die reduktive Cyclisierung einer Verbindung
nach Anspruch 1 zu dem Dihydrochinoxalinon der Formel
IIa
in der X, R² und R³ wie vorstehend angegeben definiert
sind, und gegebenenfalls die Oxidation der Verbindung
der Formel IIa zur Verbindung der Formel IIb
in der X und R² wie vorstehend angegeben definiert sind.
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