DE3544112A1 - Chloroprenkautschuk-mischung - Google Patents
Chloroprenkautschuk-mischungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine Chloroprenkautsch.uk-Mischung;
sie betrifft insbesondere eine Chloroprenkautschuk-Mischung mit einer überraschend verbesserten Beständigkeit
gegen Extraktion mit einem Öligen Material, einer überraschend verbesserten Tieftemperaturbeständigkeit, Wärme-IQ
beständigkeit und überraschend verbesserten sonstigen
physikalischen und chemischen Eigenschaften.
Chloroprenkautschuk-Mischungen werden in großem Umfange insbesondere auf dem Gebiet der Automobilkautschukkomponenten,
beispielsweise als Überzugsmaterial für verschiedene
Schläuche, wie Kraftstoff- oder Bremsschläuche oder Schutzkappen, wie z.B. als Synchrongelenkschutzkappe oder
Staubschutzkappe, verwendet. In jüngster Zeit sind die K
Anforderungen an diese Kautschukkomponenten streng geworden
als Folge der Abgasvorschriften, der Herabsetzung des Kraftstoffverbrauchs und der Erhöhung der Motorleistung,
so daß eine Chloroprenkautschuk-Mischung mit einer ausgezeichneten Wärmebeständigkeit, Nicht-Extrahierbarkeit
mit öligem Material, wie z.B. Öl oder Fett, und einer
ausgezeichneten Tieftemperaturbeständigkeit erwünscht
' ■ ist/ ' - " ■ - -. - :· ■ -
Um diesen Anforderungen zu genügen, wurde nach Verbesserungen
durch Mischen von Kautschuken miteinander oder durch Zugabe einer dritten Komponente gesucht, wobei
beträchtliche Effekte erzielt wurden. Diese Verbesserungen weisen aber sowohl Vorteile als auch Nachteile auf.
Bisher wurden keine definitiven Verbesserungsverfahren gefunden.
Gemäß Stand der Technik wurde ein Chloroprenkautschuk mit
BAD ORIGINAL
-d-
einer guten Ölbeständigkeit in bezug auf seine Tieftemperaturbeständigkeit
verbessert durch Zugabe eines Weichmachers, wie z.B. Di-2-ethylhexylsebacat (nachstehend
als "DOS" bezeichnet), Di-2-ethylhexyladipat (nachstehend
als "DOA" bezeichnet) oder Di-2-ethylhexylazelat (nachstehend
als "DOZ" bezeichnet). Es ist jedoch bekannt, daß jeder dieser Weichmacher mit öligen Materialien, wie
z.B. Öl oder Fett, innerhalb eines sehr kurzen Zeitraumes extrahiert wird, wodurch die Tieftemperaturbeständigkeit
stark abnimmt.
Es ist f.erner bekannt,, daß die Tieftemperaturbeständigkeit
von Chloroprenkautschuk verbessert-werden kann durch
Zumischen eines Kautschuks mit einer ausgezeichneten Tieftemperaturbeständigkeit, wie z.B. von Naturkautschuk
(nachstehend als "NR" bezeichnet) oder von Polybutadienkautschuk (nachstehend als "BR" bezeichnet^ anstelle eines
solchen Weichmachers. Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß eine große Menge an NR oder BR zugemischt
werden muß, um die Tieftemperaturbeständigkeit in ausreichendem
Maß zu verbessern, und daß die Kompatibilität (Verträglichkeit) der Kautschuke untereinander gestört
ist. Dadurch verliert der Chloroprenkautschuk seine guten physikalischen und chemischen Eigenschaften.
Außerdem wurde die Zugabe von Polyester-Weichmachern mit einem verhältnismäßig hohen Molekulargewicht untersucht.
Obgleich diese Polyester-Weichmacher mit öligen Materialien, wie Öl oder Fett, nicht extrahiert werden,
verleihen sie keine ausreichende Tieftemperaturbeständigkeit.
Das Augenmerk wurde nun gerichtet auf die Tatsache, daß ein Polyalkylenglykol eine ausgezeichnete Tieftemperaturbeständigkeit
besitzt, und es wurde gefunden, daß ein von einer spezifischen Glykolkomponente und einer spezifischen
Fettsäurekomponente abgeleiteter Ester eine Chloro-
BAD ORIGiNAL
prenkautschuk-Mischung mit einer ausgezeichneten Tieftemperaturbeständigkeit
ergeben kann, wenn er Chloroprenkautschuk zugesetzt wird, und daß der in der Mischung
enthaltene Ester mit cligen Materialien nicht extrahiert wird.
Gegenstand der Erfindung ist eine Chloroprenkautschuk-Mischung
bzw. -Zusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie enthält oder besteht aus einem Chloropren-IQ
kautschuk und
(1) einem Ester, hergestellt durch Umsetzung eines Alkylenglykols
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eines Polyoxyalkylenglykols mit einem Molekulargewicht von
200 bis 5000 mit einer ungesättigten Fettsäure mit
■, - 14 bis 24 Kohlenstoffatomen oder einer gesättigten
Fettsäure mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen oder (und)
(2) einem Ester, hergestellt durch Umsetzung eines Alkylenglykols
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eines Polyoxyalkylenglykols mit einem Molekulargewicht von
„0 200 bis 5000 mit einer ungesättigten Fettsäure mit
14 bis 2 2 Kohlenstoffatomen oder einer gesättigten Fettsäure mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen und einer
Dicarbonsäure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einer Polymersäure oder (und)
„c (3) einem Ester, hergestellt durch Umsetzung eines Alkylenglykols
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eines Polyoxyalkylenglykols mit einem Molekulargewicht von
200 bis 5000 mit einer ungesättigten Fettsäure mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einer gesättigten
„n Fettsäure mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen, einer Dicarbonsäure
mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einer
Polymersäure und einem höheren Alkohol mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen.
Die Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf die beiliegende Zeichnung näher erläutert. Es zeigen:
BAD ORIGINAL
Fig. 1 GPC-Diagramme von Soxhlet-Extrakten einer einen
Ester, wie er in Beispiel 1 erhalten wird (PTMG 20), enthaltenden Probe vor und nach der Extraktion
mit Fett und
Fig. 2 GPC-Diagramme von Soxhlet-Extrakten einer DOZ enthaltenden Probe gemäß Vergleichsbeispiel.
In beiden Figuren zeigt der Teil (a) das Diagramm vor der Extraktion mit Fett, während der Teil (b) dasjenige
nach der Extraktion mit Fett zeigt.
Die erfindungsgemäße Chloropren-Mischung bzw. -Zusammensetzung
weist eine ausgezeichnete Nicht-Extrahierbarkeit mit öligen Materialien, wie Cl oder Fett, eine ausgezeichnete
Tieftemperaturbeständigkeit und eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit auf.
Zu Beispielen für das Alkylenglykol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
das erfindungsgemäß verwendet werden kann, gehören Ethylen-, Propylen-, Butylen-, Pentylen- und Hexylenglykole.
Zu Beispielen für das Polyoxyalkylenglykol, das erfindungsgemäß·
verwendet werden kann, gehören Polyethylen-, Polypropylen-, Polyoxy te trarne thy len- , Polyoxypentamethylen-
und Polyoxyhexamethyienglykole und Random- oder Block-Copolymere
davon mit Ethylenoxid oder/und Prcpylenoxid. Diese Polyoxyalkylenglykole müssen ein Molekulargewicht
gO von 200 bis 5000 haben,und diejenigen mit einem Molekulargewicht
von 500 bis 2000 sind besonders bevorzugt, weil sie mit öligen Materialien schwer zu extrahieren sind
und eine ausgezeichnete Tieftemperaturbeständigkeit aufweisen
.
Gemäß der vorliegenden Erfindung muß das obengenannte AI-
BAD ORIGINAL
kylenglykol oder Polyoxyalkylengiykol mit einer Fettsäurekomponente
verestert werden, um die Kompatibilität (Verträglichkeit) mit Chlorcprenkautsch.uk zu verbessern, weil
es an sich zu polar ist, um mit dem Kautschuk kompatibel
5 zu sein.
ZU Beispielen für die ungesättigte Fettsäure mit 14 bis
2 2 Kohlenstoffatomen, die eine der erfindungsgemäß verwendeten
Fettsäurekomponenten ist, gehören Myristoleinsaure, Palmitoleinsäure, Ölsäure, Erucasäure, Linolsäure
und Linolensäure. Zu Beispielen für die gesättigte Fettsäure mit 2 bis 24 Kohlenstofffatomen gehören Essigsäure,
Buttersäure, Capronsäure, Caprylsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure
und Behensäure. Zu Beispielen für die Dicarbonsäure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen gehören ferner Oxalsäure,
Bernsteinsäure, Adipinsäure, Azelainsäure und Sebacinsäure. Zu Beispielen für die Polymersäure gehören diejenigen,
die durch Polymerisieren der obengenannten ungesättigten Fettsäure mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen bis zu
einem Polymerisationsgrad von 2 oder mehr erhalten werden.
Zu Beispielen für den höheren Alkohol mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
der erfindungsgemäß verwendet wird, gehören 2& Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Lauryl-, Myristyl-, Getyl- und
Stearylalkohole, Eicosanol und Dccosanol.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Ester kann hergestellt
werden durch Verestern der obengenannten Glykolkomponente
mit der obengenannten Fettsäurekomponente unter Anwendung bekannter Veresterungsverfahren.
Die erfindungsgemäße Chloroprenkautschuk-Mischung bzw.
-Zusammensetzung weist eine verbesserte Tieftemperaturbeständigkeit
auf, die durch die Extraktion mit Öl, Fett oder dgl. nicht beeinflußt wird, ferner weist sie eine
BAD ORIGINAL
verbesserte Wärmebeständigkeit auf, so daß das Anwendungsgebiet der Mischung bzw. Zusammensetzung erweitert werden
kann.
Die Menge des unter den obengenannten Estern (1) bis (3) ausgewählten Esters kann 5 bis 60 Gew.-Teile, vorzugsweise
10 bis 40 Gew.-Teile,, auf 100 Gew.-Teile Chloroprenkautschuk
betragen. Wenn sie weniger als 5 Gew.-Teile beträgt, wird nur eine unzureichende Tieftemperaturbeständigkeit
erzielt, während dann, wenn sie mehr als 60 Gew.-Teile beträgt, die physikalischen Eigenschaften des Kautschuks
deutlich verschlechtert werden, und außerdem ist die Verwendung einer solchen Menge an Ester wirtschaftlich
nicht bevorzugt.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Chloroprenkautschuk
umfaßt nicht nur den Chlorcprenkautschuk selbst, sondern
auch einen modifizierten Kautschuk davon, wie z.B. einen mit Schwefel modifizierten oder einen mit Nicht-Schwefel
modifizierten Kautschuk oder einen Spezialkautschuk.
Die erfindungsgemäße Chloroprenkautschuk-Mischung bzw.
-Zusammensetzung kann hergestellt werden unter Anwendung eines üblichen Durchknetverfahrens, wie z.B. in einer
üblichen Walzenmühle, einem Banbury -Mischer und einem Knet-Mischer. Außerdem können zweckmäßig übliche Kautschukzusätze,
wie z.B. Verstärkungsmittel, Vulkanisationsmittel, Vulkanisationsbeschleuniger, Füllstoffe, Weichmacher,
Antialterungsmittel oder Verarbeitungshilfsmittel, zuge-
gQ geben werden.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
BAD ORIGINAL
1 Beispiel 1
552 g (2,0 Mol) Ölsäure und 1,3 g (0,05 Gew.-%) SnO wurden
zu 2000 g (1,0 Mol) Polyoxytetramethylenglykol zugegeben. Die resultierende Mischung wurde bei 2 300C in
Gegenwart von Stickstoffgas 6 h lang dehydratisiert,
wobei man Polyoxytetramethylenglykoldioleat (PTMG 20)
erhielt.
10 Beispiel 2
5 52 g (2,0 Mol) ölsäure und 1,3 g (0,05 Gew.-%) SnO wurden
zu 2000 g (1,0 Mol) Polypropylenglykol zugegeben. Die resultierende
Mischung wurde auf ähnliche Weise wie in ]_5 Beispiel 1 beschrieben behandelt, wobei man Polypropylenglykoldioleat
(PPG 20) erhielt.
288 g (2,0 Mol) Caprylsäure, 146 g (1,0 Mol) Adipinsäure und 2,2 g (0,05 GeW.-%) SnO Wutden zu 4000 g (2,0 Mol)
Polyoxytetramethylenglykol zugegeben. Die resultierende Mischung wurde auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1
beschrieben behandelt, wobei man mit Adipinsäure vernetztes Pclyoxytetramethylenglykolmonocaprylat (PTMGKA)
erhielt.
3Q 276 g (1,0 Mol) Ölsäure, 146 g (1,0 Mol) Adipinsäure,
130 g (1,0 Mol) n-Octylalkohol und 1,3 g (0,05 Gew.-%)
SnO wurden zu 2000 g (1,0 Mol) Polyoxytetramethylenglykol zugegeben. Die resultierende Mischung wurde auf ähnliche
Weise wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt,
gg wobei man mit Adipinsäure vernetzten Polyoxytetramethylenglykolmonoester
(PTMGOAO) erhielt.
BAD ORIGINAL
1 Beispiel 5
560 g (1,0 Mol) einer Dimersäure und 0,68 g (0,05 Gew.-%)
SnO wurden zu 800 g (2,0 Mol) Polyethylenglykol zugegeben. Die resultierende Mischung wurde auf ähnliche Weise
wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt zur Durchführung der Veresterung. 30 6 g Essigsäureanhydrid wurden
zu der Reaktionsmischung in Gegenwart von Stickstoffgas
bei 90 bis 1000C zugetropft zur Durchführung der Acetylie-
IQ rung. Das überschüssige Essigsäureanhydrid wurde durch
Topping entfernt, wobei man Polyethylenglykoldimersäureesteracetylat (PEGDA) erhielt.
30 Gew.-Teiie (auf 100 Gew.-Teile Chloroprenkautschuk)
PTMG20, PPG20, PTMGKA, PTMGOAO oder PEGDA (hergestellt in den Beispielen 1 bis 5) oder DOZ (wie im Vergleichsbeispiel) wurden zu einer Mischung mit der nachstehend
angegebenen Zusammensetzung zugegeben. Die resultierende Mischung wurde in einer Walzenmühle durchgeknetet, wobei
man eine Kautschukmischung erhielt.
Chloroprenkautschuk, | 100 Gew.-Teile |
"Neoprene WRT" (Warenzeichen) | 65 |
Ruß (MAF) | 4 |
Magnesiumoxid | 1 |
Stearinsäure | 5 |
Zinkoxid | 1 |
Ethylenthioharnstoff | 0,3 |
Tetramethylthiuramdisulfid | |
Die Kautschuk-Mischung wurde 10 min lang bei 1700C vulka
nisiert. Die erhaltene vulkanisierte Kautschukmischung wurde in bezug auf Spannung, Tieftemperaturbeständigkeit
und Wärmebeständigkeit untersucht. Nach der Extraktion mit Fett wurde sie erneut auf ihre Tieftemperaturbestän-
BAD ORIGINAL
-11-
digkeit untersucht. Die vulkanisierte Kautschuk-Mischung wurde einer Soxhlet-Extraktion mit Chloroform sowohl vor
als auch nach der Extraktion mit Fett unterworfen, um die Menge an Extrakt pro Gramm des vulkanisierten Kautschuks
zu bestimmen. Außerdem wurde der Soxhlet-Extrakt der PTMG oder DOZ enthaltenden Mischung bzw. Zusammensetzung
durch GPC analysiert.
Der vorstehend beschriebene Zugfestigkeitstest und der
"LO Tieftemperaturbeständigkeitstest wurden gemäß JIS K-6301
durchgeführt. Der Wärmebeständigkeitstest wurde durchgeführt, indem man eine Probe in eine thermostatische
Kammer von 120 + 10C einführte und die Änderung der Härte
nach 70 h ermittelte (JIS A-Typ).
Die Extraktion mit Fett kann durchgeführt werden durch
Auftragen von Fett auf eine Probe in einer Dicke von 1 cm oder mehr und 70-stündiges Stehenlassen in einer
thermos-tatischen Kammer bei 100 0C. Die Ergebnisse sind in
2Q der folgenden Tabelle angegeben.
BAD ORIGINAL
Probe | Beisp. 1 | Beisp.2 | Beisp .3 | Beisp. 4 | Beisp. 5 | Vergl.- | |
PTMG20 | PPG 20 | PTMGKA | PTMGOAO | PEGDA | DOZ | ||
physikalische Zugfestigkeit Eigenschaften (kg/cm2) Dehnung (5) |
18 5 390 |
184 380 |
180 370 |
184 380 |
178 330 |
175 310 |
|
Tieftempera- T 10 (0C) turbeständig- keit* χ IUU [ C) |
-43 -51 |
-42 -49 |
-41 -48 |
-41 -48 |
-40 -47 |
-46 -52 |
|
vor der Extraktion mit Fett |
Wärmebestän- 120°c' ° h (IIs) digkeit 120°C, 70h (US) |
63 74 |
63 76 |
63 75 |
63 73 |
63 76 |
63 78 |
Menge des Soxhlet-Extrakts (g/g Kautschuk) |
0.205 | 0.209 | 0.206 | 0.203 | 0.208 | 0.209 | |
Tieftemperatur be ständigkeit* |
-41 -49 |
-40 -47 |
-40 -47 |
-40 -47 |
-39 -46 |
-36 -42 |
|
nach der Extratkion mit Fett |
Menge des SoxhIet-Extraks (g/g Kautschuk) |
0.2 61 | 0.257 | 0.263 | 0.265 | 0.2 59 | 0.204 |
* Die Tieftemperaturbeständigkeit wurde unter Anwendung des Gehman-Torsionstests ermittelt und
"T 10" und "T 100" beziehen sich auf die Temperaturen, bei denen die Steifheit 10 bzw. 100 mal \jl
so hoch war wie diejenige bei Normaltemperatur. Je niedriger die Werte für "T 10" und" "T 100" _p-»
sind, um so besser ist die Tief tempera turbe ständigke it. 4>.
Aus den Ergebnissen der vorstehenden Tabelle geht hervor,
daß die physikalischen Eigenschaften der Proben der
Beispiele äquivalent zu denjenigen der DOZ enthaltenden Probe vor der Extraktion mit Fett waren. Bezüglich der Wärmebeständigkeit wiesen die Proben der Beispiele eine geringere Änderung der Härte auf als die Probe des Vergleichsbeispiels, d.h. mit anderen Worten, die Wärmebeständigkeit der ersteren war weit besser als diejenigen der letzteren.
Beispiele äquivalent zu denjenigen der DOZ enthaltenden Probe vor der Extraktion mit Fett waren. Bezüglich der Wärmebeständigkeit wiesen die Proben der Beispiele eine geringere Änderung der Härte auf als die Probe des Vergleichsbeispiels, d.h. mit anderen Worten, die Wärmebeständigkeit der ersteren war weit besser als diejenigen der letzteren.
Hinsichtlich der Tieftemperaturbeständigkeit wiesen die
Proben der Beispiele kaum eine Abnahme der Tieftemperaturbeständigkeit
auf, obgleich die Probe des Vergleichsbeispiels deutlich erhöhte Werte von "T 10" und "T 100"
nach der Extraktion mit Fett aufwies, d.h. mit anderen Worten, die Tieftemperaturbeständigkeit der Probe des
Vergieichsbeispiels war geringer.
Vergieichsbeispiels war geringer.
Die Fig. 1 der beiliegenden Zeichnung zeigt GPC-Diagramme
von Soxhlet-Extrakten vor und nach der Extraktion mit
Fett in bezug auf die den Ester des Beispiels 1 enthaltende Probe (PTMG 20), während die Fig. 2 diejenigen
in bezug auf die DOZ enthaltende Probe (Vergleichsbeispiel) zeigt. In jeder dieser Figuren zeigt der Teil (a) ein
Diagramm des Soxhlet-Sxtrakts vor der Extraktion mit Fett, während der Teil (b) ein Diagramm nach der Extraktion
mit Fett zeigt.
Fett in bezug auf die den Ester des Beispiels 1 enthaltende Probe (PTMG 20), während die Fig. 2 diejenigen
in bezug auf die DOZ enthaltende Probe (Vergleichsbeispiel) zeigt. In jeder dieser Figuren zeigt der Teil (a) ein
Diagramm des Soxhlet-Sxtrakts vor der Extraktion mit Fett, während der Teil (b) ein Diagramm nach der Extraktion
mit Fett zeigt.
Aus diesen Figuren geht hervor, daß der Peak (Spitzenwert)
von PTMG 2 0 nach der Extraktion mit Fett in der Fig. 1, die das Ergebnis des Beispiels 1 wiedergibt, vorhanden war,
obgleich derjenige von DOZ nach der Extraktion mit Fett in Fig. 2, die das Ergebnis des Vergleichsbeispiels wiedergibt,
kaum zu beobachten war.
Der Soxhlet-Extraktionstest zeigte, daß die Mengen der
BAD ORIGINAL
Extrakte der Proben der Beispiele nach der Extraktion mit Fett größer waren als diejenigen vor der Extraktion,
d.h. mit anderen Worten, die Ester wurden mit Fett nicht extrahiert.
Wie vorstehend beschrieben, wird der erfindungsgemäße
Ester mit Fett nicht extrahiert und er weist eine ausgezeichnete Tieftemperaturbeständigkeit und Wärmebeständigkeit
auf.
Der erfindungsgemäße Ester kann außerdem zusammen mit
einem üblichen Weichmacher, wie z.B. DOS, DCZ oder DOA, verwendet werden.
Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf spezifische bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert,
es ist jedoch für den Fachmann selbstverständlich, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern
daß diese in vielfacher Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden
Erfindung verlassen wird.
Claims (4)
1. Chloroprenkautschuk-Mischung, dadurch gekennzeichnet , daß sie enthält oder besteht
aus einem Chloroprenkautschuk und mindestens einer Esterverbindung, die ausgewählt wird aus den nachstehend
definierten drei Estern:
1) einem Ester, hergestellt durch Umsetzung eines Alkylenglykols
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eines Polyoxyalkylenglykols mit einem Molekulargewicht von
200 bis 5000 mit einer1 ungesättigten Fettsäure mit 14 bis 24 Kohlenstoffatomen oder einer gesättigten
Fettsäure mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen,
2) einem Ester, hergestellt durch Umsetzung eines Alkylenglykols mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eines PoIyoxyalkylenglykols
mit einem Molekulargewicht von 200 bis 5000 mit einer ungesättigten Fettsäure mit 14
bis 24 Kohlenstoffatomen oder einer gesättigten Fettsäure
mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen und einer Dicarbonsäure
mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einer Polymersäure,
~s:e'C" .C59i 6S3665 ■
en 90 ;Γ'202Μ51_\~6
Patentanwalt Dr-Ir g. Dipl.-Ing A. Sotf
Patentanwalt Dip! Ing. Chr. Zapf
— " " -
3) einem Ester, hergestellt durch Umsetzung eines Alkylenglykols
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eines Polyoxyalkylenglykols mit einem Molekulargewicht von
200 bis 5000 mit einer ungesättigten Fettsäure mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einer gesättigten
Fettsäure mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen, einer Dicarbonsäure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einer
Polymersäure und einem höheren Alkohol mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen.
10
10
2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 100 Gew.-Teile Chloroprenkautschuk und 5 bis
Gew.-Teile Ester enthält.
3. Mischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylenglykol in der Alkylengruppe 2
bis 4 Kohlenstoffatome aufweist und daß das Polyoxyalkylenglykol in der Alkyleneinheit 2 bis 4 Kohlenstoffatome
aufweist.
4. Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Ester um den Ester
(1) oder um den Ester (2) handelt.
BAD ORIGINAL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59268048A JPS61145236A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | クロロプレンゴム組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3544112A1 true DE3544112A1 (de) | 1986-06-19 |
Family
ID=17453155
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19853544112 Withdrawn DE3544112A1 (de) | 1984-12-19 | 1985-12-13 | Chloroprenkautschuk-mischung |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4645788A (de) |
JP (1) | JPS61145236A (de) |
DE (1) | DE3544112A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0626420A1 (de) | 1993-05-24 | 1994-11-30 | Total Raffinage Distribution S.A. | Formzusammensetzungen für Elastomerteile |
EP0924187A2 (de) * | 1997-12-19 | 1999-06-23 | Bridgestone Corporation | Organische Ester-Weichmacher |
WO2005118705A1 (ja) | 2004-06-01 | 2005-12-15 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | タイヤ用ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0733484B2 (ja) * | 1990-05-07 | 1995-04-12 | 第一工業製薬株式会社 | 樹脂組成物 |
JPH0341134A (ja) * | 1990-07-03 | 1991-02-21 | Mitsubishi Kasei Vinyl Co | ゴム用可塑剤 |
JP4596405B2 (ja) * | 2000-09-07 | 2010-12-08 | 花王株式会社 | ゴム組成物 |
JP4515004B2 (ja) * | 2001-09-14 | 2010-07-28 | 花王株式会社 | ゴム組成物 |
US6884832B2 (en) * | 2002-05-09 | 2005-04-26 | The C.P. Hall Company | Adhesion promoter for cord-reinforced rubber and metal or polymer substrate/rubber composites |
US7138450B2 (en) * | 2002-05-09 | 2006-11-21 | Cph Innovations Corp. | Vulcanized rubber composition with a liquid adhesion promoter containing an adhesive resin and ester |
US7122592B2 (en) * | 2002-05-09 | 2006-10-17 | Cph Innovations Corp. | Adhesion promoters for cord-reinforced thermoplastic polymeric materials and substrate/thermoplastic polymeric material composites |
US20030220427A1 (en) * | 2002-05-09 | 2003-11-27 | Gary Wentworth | Adhesion promoter for cord-reinforced rubber and metal or polymer substrate/rubber composites |
US7144937B2 (en) * | 2002-05-09 | 2006-12-05 | Cph Innovations Corp. | Adhesion promoters for sealants |
US7232855B2 (en) * | 2002-07-17 | 2007-06-19 | Cph Innovations Corp. | Low polarity dimerate and trimerate esters as plasticizers for thermoplastic polymer/elastomer composites |
EP1546246A1 (de) * | 2002-07-17 | 2005-06-29 | CPH Innovations Corp. | Niederpolare dimerat- und trimeratester als weichmacher f r elastomere |
WO2004087800A1 (en) * | 2003-03-28 | 2004-10-14 | Cph Innovations Corporation | Low polarity dimerate and trimerate esters as plasticizers for thermoplastic compositions |
US7422791B2 (en) * | 2003-11-19 | 2008-09-09 | Hallstar Innovations Corp. | Joint assemblies, methods for installing joint assemblies, and jointing compositions |
CN101613497B (zh) * | 2008-06-24 | 2011-07-20 | 宁波纬尚汽车零部件有限公司 | 一种耐低温汽车等速万向节密封罩的胶料配方 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3810856A (en) * | 1970-11-05 | 1974-05-14 | Merck & Co Inc | Chloroprene polymer processing |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA447049A (en) * | 1948-03-02 | F. Conyne Richard | Rubber composition | |
US3032519A (en) * | 1958-06-24 | 1962-05-01 | Us Rubber Co | White sidewall for a pneumatic tire |
US3393173A (en) * | 1964-07-15 | 1968-07-16 | Interchem Corp | Method of calking with a plasticized polychloroprene composition |
US3415767A (en) * | 1965-09-27 | 1968-12-10 | Grace W R & Co | Plasticizer compositions for neoprene films |
US3626052A (en) * | 1969-06-24 | 1971-12-07 | Nicholas A Sisco | Polyisoprene-neoprene meteorological balloons |
US3890261A (en) * | 1972-11-09 | 1975-06-17 | Petro Tex Chem Corp | High solids chloroprene polymer latex |
US4061612A (en) * | 1976-07-06 | 1977-12-06 | Thiokol Corporation | Low temperature plasticizers for specialty rubbers consisting of diesters of dicarboxylic acids with hexyloxyethoxyethanol or butoxyethoxyethoxyethanol |
US4269746A (en) * | 1979-03-01 | 1981-05-26 | Ford Motor Company | Compounding polychloroprene rubber |
JPS56120734A (en) * | 1980-02-29 | 1981-09-22 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Plasticized synthetic resin composition |
JPS56120735A (en) * | 1980-02-29 | 1981-09-22 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Plasticized synthetic resin composition |
DE3123905A1 (de) * | 1981-06-16 | 1982-12-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von chloroprenpolymerisatmischungen |
SU1010071A1 (ru) * | 1981-07-26 | 1983-04-07 | Всесоюзный Научно-Исследовательский И Проектный Институт Полимерных Продуктов | Способ получени хлоропренового каучука |
US4420585A (en) * | 1982-08-30 | 1983-12-13 | General Motors Corporation | Method of mixing elastomeric polymers for improved physical properties |
-
1984
- 1984-12-19 JP JP59268048A patent/JPS61145236A/ja active Granted
-
1985
- 1985-12-06 US US06/806,146 patent/US4645788A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-13 DE DE19853544112 patent/DE3544112A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3810856A (en) * | 1970-11-05 | 1974-05-14 | Merck & Co Inc | Chloroprene polymer processing |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JP 57-1 00 150 In: Derwent-Referat Nr. 62807E/30 * |
Kundtstoff-Taschenbuch, 24. Ausgabe, S. 53 * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0626420A1 (de) | 1993-05-24 | 1994-11-30 | Total Raffinage Distribution S.A. | Formzusammensetzungen für Elastomerteile |
FR2705678A1 (fr) * | 1993-05-24 | 1994-12-02 | Total Raffinage Distribution | Compositions de formage pour pièces en élastomère. |
EP0924187A2 (de) * | 1997-12-19 | 1999-06-23 | Bridgestone Corporation | Organische Ester-Weichmacher |
EP0924187A3 (de) * | 1997-12-19 | 2000-05-31 | Bridgestone Corporation | Organische Ester-Weichmacher |
WO2005118705A1 (ja) | 2004-06-01 | 2005-12-15 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | タイヤ用ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
EP1754750A1 (de) * | 2004-06-01 | 2007-02-21 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Kautschukzusammensetzung für reifen und daraus hergestellter luftreifen |
EP1754750A4 (de) * | 2004-06-01 | 2009-08-26 | Yokohama Rubber Co Ltd | Kautschukzusammensetzung für reifen und daraus hergestellter luftreifen |
US8722781B2 (en) | 2004-06-01 | 2014-05-13 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition for tire and pneumatic tire made therefrom |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4645788A (en) | 1987-02-24 |
JPS61145236A (ja) | 1986-07-02 |
JPH0324498B2 (de) | 1991-04-03 |
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