DE3503096C2 - Korrosionsschutzmittel - Google Patents
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Abstract
Ein Korrosionsschutzmittel für Eisenwerkstoffe mit einem Gehalt an mindestens einem Enamin der Formel $F1 worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander H, einen gegebenenfalls ungesättigten Alkylrest mit C1-18 oder einen Ethylester darstellen, und R4 und R5 unabhängig voneinander H oder Alkyl mit C1-18 darstellen, wobei R4 und R5 miteinander, gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms, einen 5- oder 6gliedrigen Cyclus ausbilden können, oder geeignete Säureadditionssalze hiervon.
Description
- Die Erfindung betrifft ein Korrosionsschutzmittel, insbesondere für Eisenwerkstoffe, mit einem Gehalt eines Amins.
- Jahr für Jahr entsteht hoher volkswirtschaftlicher Schaden durch Korrosion. Es korrodieren nicht nur Bauteile oder ganze in Stahlbauweise erstellte Gebäude oder Anlagen, die der Atmosphäre ausgesetzt sind, sondern auch Maschinen und Apparate in der häufig aggressiven Atmosphäre von Betriebsstätten.
- Um der Korrosion entgegenzuwirken, werden Bauwerke, Maschinen oder Apparate mit Anstrichen versehen, die entsprechende Aktivpigmente enthalten. Gebräuchliche Pigmente für Korrosionsschutzbeschichtungen sind im wesentlichen Blei-, Chromat- und Phosphatpigmente. Zinkmolybdat und Wolframpigmente werden insbesondere für Korrosionsbeschichtungen in aggressiver Industrie- und Meeresatmosphäre empfohlen.
- Anstrichsysteme, insbesondere solche, die dem Korrosionsschutz dienen, enthalten eine Vielzahl von Bestandteilen. Zu nennen sind hierbei neben Füllstoffen und Pigmenten insbesondere Stoffe, welche die Haftung auf der zu behandelnden Oberfläche verbessern, dem Anstrich gute Elastizität verleihen bzw. dessen Versprödungsneigung und somit dessen Alterung entgegenwirken. Ferner sollen solche Zusätze eine schnelle und vollständige Durchtrocknung der Oberfläche ermöglichen und eine hohe Oberflächengüte, also Härte, Glanz und Resistenz gegen Atmosphäreneinflüsse und ähnliches bewirken. Neben diesen und gegebenenfalls weiteren Zusatzstoffen enthalten solche Beschichtungsstoffe sehr häufig noch Inhibitoren. Solche Inhibitoren sollen die Korrosionsschutzwirkung von mit handelsüblichen Pigmenten versehenen Korrosionsschutzanstrichen noch weiter erhöhen oder sie sollen einen Zusatz solcher Korrosionsschutzpigmente in Klarlacken entbehrlich machen, wobei deren physikalische Funktion dann jedoch gegebenenfalls durch andere Füllstoffe ersetzt werden muß.
- Aufgrund ihrer Wirkungsweise unterscheidet man physikalische oder Adsorptionsinhibitoren, die durch vander-Waals-Kräfte an aktiven Stellen der Metalloberfläche adsorbiert werden und chemische Inhibitoren, die mit der Metalloberfläche oder mit Bestandteilen des Korrosionsmediums chemisch reagieren.
- Als Inhibitoren sind eine Fülle von Verbindungen unterschiedlicher Struktur bekannt, wie z. B. Phenolderivate, Silazane, kationische Netzmittel, organische Chromate, Triammoniumbenzoat, Ketone, Dibenzylsulfoxid und dessen Verbindungen mit Benzoe- und Phosphorsäure etc.
- Auch der Einsatz von Aminen in Korrosionsschutzmitteln ist bereits aus der US-PS 34 79 362 bekannt, die als spezielle sulfoalkylierte Enamine vorliegen.
- In der US-PS 24 60 259 werden schließlich Verfahren zum Schutz von metallischen Kontaktflächen in kontinuierlich fließenden Systemen beschrieben, bei denen man den Transportmedien aliphatische Amine, Aminsalze oder Aminoxide zufügt.
- Alle diese Verbindungen haben aber auch Nachteile, die ihren Einsatz nicht immer rechtfertigen. Zu nennen sind deren oft mangelnde chemische und UV-Beständigkeit, ihre Unverträglichkeit bzw. mangelnde Mischbarkeit mit dem Anstrichsystem, wodurch z. B. dessen Haftung beeinträchtigt werden kann. Auch ihre oftmals geringe Konzentration kann infolge eines teilweisen Abbaues zu schneller Unwirksamkeit führen. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Korrosionsschutzmittel zu schaffen, die die vorstehend angeführten Nachteile nicht bzw. in stark abgemilderter Form aufweisen.
- Diese Aufgabe wird in überraschender Weise durch die Bereitstellung eines Mittels der eingangs genannten Art gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Amin mindestens ein Enamin der Formel °=c:60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;umfaßt, worin R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, einen gewünschtenfalls ungesättigten Alkylrest mit C1-18 oder einen Ethylesterrest darstellen, und R&sub4; und R&sub5; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit C1-18 darstellen, wobei R&sub4; und R&sub5; miteinander, gewünschtenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms, einen 5- oder 6gliedrigen Cyclus ausbilden können, oder geeignete Säureadditionssalze hiervon.
- Als Säureadditionssalze kommen die üblichen, wie Sulfate, Phosphate und, soweit es sich nicht um bauliche Systeme handelt, Hydrochloiride in Betracht.
- Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellen zwei der Substituenten R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; einen gegebenenfalls weiter ungesättigten Cycloalkenring mit 5 oder 6 Gliedern dar, der gegebenenfalls ein zusätzliches Heteroatom enthält.
- Insbesondere können R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; Wasserstoff oder einen Alkylrest mit C2-6 jeweils darstellen oder zwei dieser Substituenten einen Cyclopentadien- bzw. Cyclohexadien-Rest ausbilden.
- Somit haben R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; vorzugsweise , wenn sie Alkyl darstellen, die Bedeutung Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Amyl und Hexyl.
- Soweit R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; eine Cyclus ausbilden, ist dieser vorzugsweise cycloaliphatisch und weist ein oder zwei Doppelbindungen auf. Es können jedoch auch Heteroatome, vorzugsweise ein Heteroatom, in dem Ring enthalten sein, wobei hier vor allem O und N als Heteroatome in Frage kommen.
- Bevorzugte Enamine zeichnen sich im Rahmen der Erfindung dadurch aus, daß sowohl zwei der Substituenten R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; als auch R&sub4; und R&sub5; andererseits einen jeweils 5 oder 6gliedrigen Ring ausbilden.
- Im Rahmen der Erfindung mit besonderem Vorteil eingesetzte Enamine genügen unter anderem folgende Formeln: °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;°=c:110&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;in denen R&sub4; und R&sub5; die vorstehend angeführten Bedeutungen besitzen.
- Als konkrete Beispiele solcher und weiterer vorzugsweise eingesetzten Systeme können die folgenden aufgeführt werden: °=c:100&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; °=c:100&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; °=c:100&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; °=c:100&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; °=c:100&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Hervorragend wirkt als Enamin auch die nachstehende Verbindung, die aus Isophoron als Ketonkomponente und Distearylamin hergestellt wurde °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Die Herstellung der Enamine erfolgt analog zu bekannten Synthesen. Hierzu wird z. B. auf C. Ferri, "Reaktionen der Organischen Synthese", Georg Thieme Verlag (1978), S. 502, verwiesen. Das zugrundeliegende Keton wird mit dem zugrundeliegenden Amin in einem Lösungsmittel, z. B. Toluol, in Gegenwart von etwas Katalysator, vorteilhaft p-Toluolsulfonsäure, erhitzt, wobei das entstehende Wasser azeotrop destilliert und aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird.
- Als Korrosionsinhibitoren wirksame Enamine können in gleicher Weisde auch durch Umsetzung von Aldehyden mit sekundären Aminen erhalten werden.
- Das erhaltene Produkt wird auf an sich bekannte Weise in das Lacksystem unter Zusatz weiterer Additive eingearbeitet.
- Beispielhaft für solche Synthesen kann auf die Umsetzung (Lösungsmittel: Toluol, Katalysator: p-Toluolsulfonsäure) der in der nachfolgenden Tabelle 1 angeführten Komponenten verwiesen werden, die besonders günstige Enamine ergeben. Tabelle 1 &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz20&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Die Enamine sind in den Korrosionsschutzsystemen üblicherweise in Mengen von 0,1 bis 15 Gew.-% enthalten. Bevorzugte Systeme genügen z. B. folgender Zusammensetzung:
0,5 bis 10 Gew.-% Enamin,
2 bis 99,5 Gew.-% Lackharz,
sowie gewünschtenfalls Lösungsmittel, Füllstoffe und weitere übliche Hilfs- und Trägermaterialien. - Als Lackharze können unter anderem mit Vorteil mit den Enaminen eingesetzt werden:
- (a) Epoxidharze mit einem EP-Wert von 0,48 bis 0,55 und Härter für Epoxidharze mit einem H-Aktiv- Äquivalent-Gew. von 27 bis 115
- (b) Ölmodifizierte Polyurethane
in der Zusammensetzung von: ca. 51% in Xylol oder ca. 51% in Lackbenzin auf Basis Sojaöl
in der Zusammensetzung von: ca. 60% in Xylol oder ca. 51% in Lackbenzin auf Basis Rizinen/Sojaöl - (c) Chlorkautschuk mit einem mittleren Molgewicht von ca. 165 000 bzw. von 185 000.
- Als Lösungsmittel sind unter anderem die folgenden günstig einsetzbar:
Xylol, Ethylglykolacetat, Toluol, ein aromatisches KW-Gemisch im Bereich C9-10, ein Gemisch aus paraffinischen, naphthenischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen C9-11. - Als Füllstoff kommt in den erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmitteln unter anderem Kieselsäure in Betracht.
- Die Wirksamkeit der Enamine als Korrosionsinhibitor läßt sich bereits dadurch erkennen, daß eine entrostete Eisenplatte, lediglich mit Enaminen (Tabelle 2: f und g) abgerieben, im Vergleich zu mit üblichen Systemen, nämlich mit Cyclohexanon, Dibutylamin, einem aromatischen KW-Gemisch im Bereich C&sub9;-C&sub1;&sub0;, Bleichromat oder Natriumdioctylsulfosuccinat behandelten Platten eine wesentlich höhere Beständigkeit gegen Rostbefall bei Freibewitterung aufweist, wie nachstehende Tabelle 2 verdeutlicht. Tabelle 2 &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz13&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- In den nachfolgenden Beispielen wird die Wirksamkeit der Enamine in Anstrichsystemen demonstriert. Diese Systeme besitzen im Vergleich zu mit herkömmlichen Inhibitoren versetzten Systemen überlegene Eigenschaften hinsichtlich ihrer antikorrosiven Wirkung.
- Außer einigen Enaminen der Tabelle 1 und 2 wurde in die Prüfung auch ein Enamin einbezogen, das auf an sich bekannte Weise aus Butyraldehyd und Dioctylamin hergestellt wurde (Enamin h). Beispiel 1 60 g ölmodifiziertes Polyurethan auf Basis Rizinen/Sojaöl
35 g Xylol
5 g Enamin, hergestellt aus Isophoron und Distearylamin
0,2 g Zink-octoat Beispiel 1a 60 g Polyurethan gemäß Beispiel 1
35 g Xylol
5 g Distearylamin
0,2 g Zink-octoat Beispiel 2 100 g Epoxidharz mit einem Epoxidwert von 0,50
13 g Dipropylentriamin
10 g Morpholino-cyclopenten Beispiel 2a 100 g Epoxidharz
13 g Dipropylentriamin
10 g Dodecylmercaptan Beispiel 3 10 g Chlorkautschuk mit einem mittleren Molgewicht von ca. 165 000
25 g Xylol
10 g Ethylglykolacetat
10 g Enamin, hergestellt aus Butyraldehyd und Dioctylamin
0,2 g pyrogene Kieselsäure (Oberfläche 150 m²/g)
10 g Titandioxid Beispiel 3a 10 g Chlorkautschuk gemäß Beispiel 3
25 g Xylol
10 g Ethylglykolacetat
10 g Dicyclohexylamin
0,2 g pyrogene Kieselsäure (Oberfläche 150 m²/g)
10 g Titandioxid
- Mit den Lacken der Beispiele 1 bis 3a wurden Testbleche (sandgestrahltes Eisenblech) bestrichen (die Schichtdicke liegt bei den korrespondierenden Paaren jeweils gleich im Bereich 100 bis 150 µm) und nach 5 Tagen Lagerung bei Normklima in die Freibewitterung gegeben. Nach 9 Monaten wurden die Testbleche miteinander verglichen. In allen Fällen zeigten die Proben ohne erfindungsgemäße Enamin-Inhibitoren (1a, 2a, 3a) mehr oder weniger deutlichen Rostbefall, während die Proben mit erfindungsgemäßen Enamin-Inhibitoren (1, 2, 3) keinen Rostbefall aufwiesen.
Claims (8)
1. Korrosionsschutzmittel, insbesondere für Eisenwerkstoffe, mit einem Gehalt eines Amins, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin mindestens ein Enamin der Formel °=c:60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;umfaßt, worin R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, einen gewünschtenfalls ungesättigten Alkylrest mit C1-18 oder einen Ethylesterrest darstellen, und R&sub4; und R&sub5; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit C1-18 darstellen, wobei R&sub4; und R&sub5; miteinander, gewünschtenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms, einen 5- oder 6gliedrigen Cyclus ausbilden können, oder geeignete Säureadditionssalze hiervon.
2. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zwei der Substituenten R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; einen gewünschtenfalls weiter ungesättigten Cyclo-Alkenring mit 5 oder 6 Gliedern darstellen, der gewünschtenfalls ein zusätzliches Heteroatom enthält.
3. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub1;, R&sub2;, und R&sub3; Wasserstoff oder einen Alkylrest mit C2-6 jeweils darstellen und/oder zwei dieser Substituenten einen Cyclopentadien- bzw. Cyclohexadien-Rest ausbilden.
4. Korrosionsschutzmittel nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub4; und R&sub5; einen Alkylrest mit C4-8, Oleyl, Palmityl oder Stearyl jeweils darstellen.
5. Korrosionsschutzmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub4; und R&sub5; zusammen einen Pyrrolidin-, Morpholin- oder Piperidinrest darstellen.
6. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sowohl zwei der Substituenten R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; als auch R&sub4; und R&sub5; jeweils einen 5- oder 6gliedrigen Cyclus ausbilden.
7. Korrosionsschutzmittel nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es das Enamin in einer Menge von 0,1 bis 15 Gew.-% enthält.
8. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es aus 0,5 bis 10 Gew.-% Enamin, 2 bis 99,5 Gew.-% Lackharz, sowie gewünschtenfalls Lösungsmitteln, Füllstoffen und weiteren üblichen Hilfs- und Trägermaterialien gebildet ist.
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