DE3317399A1 - Insektizide mittel - Google Patents

Insektizide mittel

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DE3317399A1 DE19833317399 DE3317399A DE3317399A1 DE 3317399 A1 DE3317399 A1 DE 3317399A1 DE 19833317399 DE19833317399 DE 19833317399 DE 3317399 A DE3317399 A DE 3317399A DE 3317399 A1 DE3317399 A1 DE 3317399A1
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Heinz-Manfred Dipl.-Chem. Dr. 6530 Bingen Becher
Hanshelmut Dipl.-Chem. Dr. 6535 Gau-Algesheim Itzel
Ricarda Dr. 6500 Mainz Prokic-Immel
Erich Dr. Cali Raddatz
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Description

  • Insektizide Mittel
  • Die Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen zur Schädlingsbekämpfung, Formulierungen, die sie enthalten und ihre Verwendung zur Kontrolle von Schädlingen.
  • Harnstoffderivate der allgemeinen Formel in der Q fur X fur Sauerstoff oder Schwefel, Y für Chlor oder Fluor und Z fur Wasserstoff, Chlor oder Fluor steht, besitzen starke insektizide Wirkungen.
  • Überraschenderweise kann jedoch die Wirkung der oben genannten Harnstoffderivate noch synergistisch gesteigert werden, wenn man sie zusammen mit Phosphorsäureester- oder Pyrethroid-Pestiziden anwendet.
  • Als Phosphorsäureester-Pestizide eignen sich vor allem Phosphorsäure-, Thiophosphorsäure, Phosphonsäure- und Thiophosphonsäurederivate, z.B.
  • Acephate, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Chlorthiophos, Cyanofenphos, Cyanophos, Demeton Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulfone, Diazinon, Dimethoate, Dioxathion, Dialifos, Ethoprophos Fenamiphos, Leptophos Malathion Methamidophos, Parathion, Parathion-methyl, Phosmet, Quinaiphos, Terbufos oder Triazophos Von den Pyrethroiden kommen besonders in Frage: a) Pyrethroide der Formel in der unabhängig voneinander R1 Wasserstoff, CN oder -C=CH, Sauerstoff, CH2, NH, N(Niederalkyl) oder eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, NH, N(Niederalkyl), oder CH2, X Fluor, Chlor oder Brom, Y Fluor, Chlor oder Brom, Z CH oder Stickstoff Z' CH oder Stickstoff k 0, 1 oder 2, L O, 1, 2, 3, 4 oder 5, m 0, 1 oder 2, n 0, 1, 2, 3 oder 4 und R eine der Gruppen bedeutet, wobei R2 für Wasserstoff oder Methyl, R3 für eine der Gruppen CH3, CHBr-CBr3, CHBr-CBrC12 R2 und R3 gemeinsam auch für -O-CH2-CH2-CH2 -oder -(CH2)4-, R4 für eine der Gruppen -C 6H5 Cl oder R5 für Niederalkyl, Benzyl, Niederalkoxy, Phenoxy, Cycloalkyl-alkoxy, für Fluor, Chlor, Brom oder CH3, für Fluor, Chlor, Brom, CH3, gegebenenfalls halogensubstituiertes Phenyl bzw. Phenoxy oder für Alkoxy steht, wobei die Substituenten gegebenenfalls gleiche oder verschiedene Bedeutung haben können und die Summe von k und t 0 bis 5, die Summe von m und n 0 bis 4 betragen kann, b) Pyrethroide der Formel worin Q1' Q2' R und R die obige Bedeutung haben, c) Pyrethrqide der Formel worin Q2, R, R1, k und t die obige Bedeutung haben, die Summe von k und 2 nicht größer als 5 ist und X' für Fluor oder Chlor, Y' für Chlor, Brom oder Jod steht, d) Pyrethroide der Formel worin Q2 und R die obige Bedeutung haben, e) Pyrethroide der Formel worin Q2 und R die obige Bedeutung haben.
  • Hervorzuheben sind ist bevorzugt eine CN-Gruppe, Q3 und Q4, die auch verschieden sein können, bedeuten insbesondere Chlor oder 3rom. Z und Z' stehen im allgemeinen fUr die Gruppe -CH=.
  • Die Verbindungen der Formel I bis V weisen meist ein oder mehrere'Asymmetriezentren auf. Sie können dementsprechend vorliegen in Form von Racematen, gegebenenfalls diastereomeren Antipodenpaaren, Mischungen solcher Antipodenpaare, aber auch in Form reiner optisch Aktiver Verbindungen oder in Mischungen, in denen eine optisch aktive Form angereichert ist.
  • Von einer größeren Anzahl der Pyrethroide ist bekannt, daß eine der verschiedenen räumlichen Formen besonders günstige Wirknngsverhältnisse zeigt. In den erfindungsgemmren Kombinationen werden bevorzugt diese raumlichen Formen eingesetzt. Bei den Pyrethroiden mit einem Cyclopropanring sind im allgemeinen die cis-Verbindungen stärker wirksam, und an dem der CO-Gruppe benachbarten C-Atom des Cyclopropanrings soll vorzugsweise R-Konfiguration vorliegen. In den Verbindungen der Formel I liegt am asymmetrischen C-Atom der Gruppe bevorzugt die S-Konfiguration vor. Die &-Cyanoverbindungen besitzen bevorzugt S-Konfiguration am benzylischen C-Atom.
  • Als einzelne Pyrethroide, die tür die Verwendung im Sinne der Erfindung besonders geeignet erscheinen, seien genannt: Alletrin, Cypermethrin, Cyfluthrin, Decamethrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Tralocythrin, Tralomethrin.
  • Die Zubereitungen mit den erfindungsgemäßen Kombinationen eignen sich zur Bekämpfung von Schadinsekten und Milben sowie deren Entwicklungsstadien, wie Raupen und Larven. Insbesondere können schädliche Insekten aus den Gruppen der Dipteren, Coleopteren, Lepidopteren, Hemipteren, Homopteren und Hymenopteren bekämpft werden. Als Beispiele seien u.a.
  • genannt: Stechmücken (Aedes), mexikanischer Bohnenkäfer (Epilachna), Kartoffelkäfer (Leptinotarsa), Kohischabe (Plutella), Baumwollraupe (Prodenia), Spinnmilben (Tetranychus), Tarsonemus, Palpenmotte (Dichomeris), Kleinschmetterlinge (Pyroderces), Frostspanner, Knospenwickler, Schalenwickler, Gespinstmotten, Eichenwickler, Traubenwickler, Springwurm, Maiszüngler, Baumwollkapselkäfer, Birnblattsauger, Rübenfliege.
  • Für die Anwendung werden die erfindungsgemäßen Kombinationen mit üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu Formulierungen verarbeitet, z.B. zu Emulsionskonzentraten, Suspensionspulvern, Stäuben, Granulaten, Lösungskonzentraten zur ULV-und LV-Anwendung, Suspensionskonzentraten.
  • Die Konzentration der Harnstoffderivate kann in den Zubereitungen zwischen 0,5 und 80 Gew.-°Ó, die der Phosphorsäureester-Pestizide zwischen 1 und 80 Gew.-°Ó und die der Pyrethroid-Pestizide zwischen 0,5 und 50 Gew.-°0 betragen.
  • Die synergistische Wirkung wird auch erzielt, wenn die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in Form einer Tankmischung oder auch gleichzeitig bzw. in kurzem zeitlichen Abstand getrennt angewendet werden. Jedoch ist es am zweckmäßigsten, gemeinsame Formulierungen zu benutzen, da auf diese Weise der synergistische Effekt am einfachsten und sichersten erzielt wird.
  • Ein zusätzlicher Vorteil der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist der - verglichen mit den Verbindungen der Formel I - raschere Wirkungseintritt.
  • Formulierungsbeispiele für Suspensionspulver (Gew.-°g) a) 25 °Ó Phosphorsäure-Pestizid 5 S Harnstoffderivat der allgemeinen Formel I 10 °Ó kolloidale Kieselsäure 9 % Ligninsulfonat 1 % Natriumtetrapropylenbezolsulfonat ad 100 Kaolin b) 6 % Cypermethrin 10 % Harnstoffderivat der allgemeinen Formel I 10 % kolloidale Kieselsäure 9 % L Ligninsulfonat 1 % Natriumtetrapropylenbezolsulfonat ad 100 Kaolin Die Bestandteile werden wie üblich zu einem Suspensionspulver verarbeitet. Für die Anwendung wird wie üblich mit Wasser eine Spritzbrühe hergestellt, die etwa 0,005 bis 0,5 Gew.-°ó Wirkstoff enthält.
  • Die überlegene Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Kombinationen zeigen die nachfolgenden Beispiele: Wirksamkeit (in %) der erfindungsgemäßen Kombinationen im Vergleich zu den Einzelwirkstoffen.
  • Objekt: Diabrotica labiata in Soäa Wirkstoff- Kontrolle nach Tagen Wirkstoff konzentration 1 6 10 15 ppm Dimethoat 300 56 50 23 0 Harnstoffderivat A* 50 7 23 36 33 Kombination aus Dimethoat 300 89 92 89 78 und Harnstoff- +50 derivat A* Dimethoat 150 39 31 17 0 Harnstoff- 25 0 16 24 26 derivat Asc Kombination aus Dimethoat und 150 53 59 51 49 Harnstoffderi- + 25 vat A+ + A* * Harnstoffderivat A: Wirksamkeit (in,') der erfindungsgemäßen Kombinationen im Vergleich zu den Einzelwirkstoffen Objekt: Pyroderces sp. in Sorghum Wirkstoff Wirkstoff- Kontrolle nach Tagen kombination 2 7 15 21 ppm Bromophos-ethyl 250 39 29 6 0 Harnstoff- 50 16 61 68 63 derivat 3* Kombination aus Bromophos-ethyl 250 78 96 92 90 und Harnstoffderivat B* Bromophos-ethyl 125 15 9 0 0 Harnstoffderivat B* 25 0 18 25 19 Kombination aus 125 57 63 48 50.
  • Bromophos-ethyl und Harnstoff- +25 derivat B *Harnstoffderivat B: Wirksamkeit (in,') der erfindungsgemäßen Kombinationen im Vergleich zu den Einzelwirkstoffen Objekt: Spodoptera frugiperda in Mais Wirkstoff Wirkstoff- Kontrolle nach Tagen konzentration 4 8 15 21 ppm Chlorthiophos 250 60 29 0 1 Harnstoffderivat B* 50 58 62 71 77 Kombination aus 250 97 96 96 91 Chl orthi opho s und Harnstoff- +50 derivat BZ Chlorthiophos 125 29 5 0 0 Harnstoff- 25 54 37 29 25 derivat 3 25 34 37 29 25 Kombination aus Chlorthiophos 125 89 88 84 84 und Harnstoff- +25 derivat Be *Harnstoffderivat B: Larvizide Wirksamkeit (in °Ó) der erfindungsgemäßen Kombinationen im Vergleich zu den Einzelwirkstoffen Objekt: Dichomeris sp. in Hirse Wirkstoff Wirkstoff- Abtötung [%] konzentration Kontrolle nach Tagen «ppm] 7 14 21 Harnstoff- 100 90 87 91 derivat* 50 84 77 80 Cypermethrin 90 93 92 82 60 93 89 79 30 83 78 70 Kombination aus Harnstoff-Derivat* 50) + + ) 91 93 89 Cypermethrin 30) * Objekt: Spodoptera frugiperda an Mais Wirkstoff Wirkstoff- Abtötung in % nach Tagen konzentration [ppm] 7 14 21 Harnstoffderivat* 100 75 75 56 50 70 65 46 Permethrin 120 75 58 44 60 72 43 35 Kombination aus Harnstoffderivat 50 + + 90 78 62 Permethrin 60 *

Claims (7)

  1. Patentansprüche 1. Pestizide jWirkstoffkombinationen, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Harnstoffderivat der Formel in der Q fur X fUr Sauerstoff oder Schwefel, Y fUr Chlor oder Fluor, Z fur Wasserstoff, Chlor oder Fluor steht, und mindestens ein Phosphorsäureester-Pestizid oder Pyrethroid,Pestizid umfaßt.
  2. 2. Pestizide Wirkstoffkombination nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Phosphorsäurester-Pestizid einen Wirkstoff aus der Gruppe .Acephate, Azinphos-ethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chiorpyrifos, Chiorpyrifos-methyl, Chlorthiophos, Cyanofenphos, Cyanophos, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulfone, Diazinon, Dimethoate Dioxathion, Dialifos, Ethoprophos, Fenamflphos, Leptophos, Malathion, Methamidophos, Parathion, Parathion-methyl, Phosmet, Quinalphos, Terbufos oder Triazophos enthält.
  3. 3. Pestizide Wirkstoffkombinationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pyrethroid-Pestizid einen Wirkstoff aus einer der Gruppen a) Pyrethroide der Formel in der unabhängig voneinander R1 Wasserstoff, CN oder -C:CH, Sauerstoff, CH2, NH, N(Niederalkyl) oder eine direkte Bindung, Q2 Sauerstoff, Schwefel, NH, N(Niederalkyl), oder CH2, X Fluor, Chlor oder Brom, Y Fluor, Chlor oder Brom, Z CH oder Stickstoff Z' CH oder Stickstoff k 0, 1 oder 2, 0, 1, 2, 3, 4 oder 5, m 0, 1 oder 2, n 0, 1, 2, 3 oder 4 und R eine der Gruppen bedeutet, wobei R2 für Wasserstoff oder Methyl, R3 für eine der Gruppen CH3, CHBr-CBr3, CHBr-CBrCl2 R2 und R3 gemeinsam auch für -0-CH2-CH2-CH2-oder R4 für eine der Gruppen -C6H5C1 oder R5 für Niederalkyl, Benzyl, Niederalkoxy, Phenoxy, Cycloalkyl-alkoxy, Q3 für Fluor, Chlor, Brom oder CH3, Q4 für Fluor, Chlor, Brom, CH3, gegebenenfalls halogensubstituiertes Phenyl bzw.- Phenoxy oder für Alkoxy steht, wobei die Substituenten gegebenenfalls gleiche oder verschiedene Bedeutung haben können und die Summe von k und .Q 0 bis 5, die Summe von m und n 0 bis 4 betragen kann, b) Pyrethroide der Formel worin Q1' Q2' R und R1 die obige Bedeutung haben, c) Pyrethroide der Formel worin Q2' R, R1; k und t die obige Bedeutung haben, die Summe von k und l nicht größer als 5 ist und X' für Fluor oder Chlor, Y' für Chlor, Brom oder Jod steht, d) Pyrethroide der Formel worin Q2 und R die obige Bedeutung haben, e) Pyrethroide der Formel worin Q2 und R die obige Bedeutung haben, enthält.
  4. 4. Pestizide Zubereitung , dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen eine Wirkstoffkombination nach Anspruch 1 oder 2 enthält.
  5. 5. Pestizide Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an einem bzw. mehreren Harnstoffderivaten der Formel I 0,5 bis 80 Gewichtsprozent beträgt.
  6. 6. Pestizide Zubereitung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Phosphorsäurester-Pestiziden 1 bis 80 Gewichtsprozent beträgt.
  7. 7. Verwendung von insektiziden Wirkstoffkombinationen nach Anspruch 1, 2 oder 3-bei der Bekämpfung von Insekten und Akariden, insbesondere von Schädlingen im Raupen-oder Larvenstadium.
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