DE3023873A1 - Pestizide mittel und ihre verwendung - Google Patents
Pestizide mittel und ihre verwendungInfo
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Description
- Pestizide Mittel und ihre Verwendung
- Die Erfindung betrifft neue pestizide Mittel, die als Wirkstoffe einen Thionophosphorsäureester der allgemeinen Formel worin R' und R", die gleich oder verschieden sein können, Methyl oder Ethyl und i eine der Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten, und inindestens ein Pyrethroid enthalten sowie die Verwendung der neuen Mittel zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
- Es ist bekannt, daß die Thionophosphorsäureester der Formel T, insbesondere das 0,0-Diethyl-0-(2,5-dichlor-4-methylthiophenyl )-thionophosphat ("Chlorthiophos , eine breite insektizide und akarizide Wirksamkeit besitzen. Jedcch ist die Wirkung gegen manche tierischen Schädlinge nicht besonders ausgeprägt. Hauptsächlich Chlorthiophos, die wichtigste Verbindung der Formel T, ist zudem relativ toxisch.
- Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, daß die Thionophosphorsäureester der Formel T und Pyrethroide bei der kombinierten Anwendung als Insektizide und Akarizide Synergismus zeigen. Dieser Synergismus ist sowohl hinsichtlich der Wirkungsstärke als auch der Wirkungsdauer festzustellen. Auch gegen phosphorsäureester-resistente Schädlinge wird eine überraschende Wirkungsverbesserung erreicht.
- Die nachstehend aufgeführten Typen von Pyrethroiden kommen als Kombinationspartner vor allem in Betracht a) eine Verbindung der Formel worin R1 Wasserstoff oder CN oder -C = CH, R2 Wasserstoff oder Methyl, R3 eine der Gruppen CH3, -CH=CQ1Q2, Q1 Chlor, Brom oder Fluor, CH3, Q2 Chlor, Brom oder Fluor, CH3, X Wasserstoff oder Fluor, Y Wasserstoff oder Fluor Z CH oder Stickstoff und Z' CH oder Stickstoff bedeutet, und/oder b) eine Verbindung der Formel worin R4 eine der Gruppen bedeutet, und X und Y die obige Bedeutung haben und/oder c) eine Verbindung der Formel
ICH3 HC=C-CH2-CH=C-CH-0-C0- X CH=CQ1Q2 (III), wie wie oben definiert) H3C CH3 - f) eine Verbindung der Formel worin Q1, Q2 und R1 die obige Bedeutung haben, X1 für Chlor, Brom oder Jod, Y' SUr Chlor oder Fluor, m und n für ganze Zahlen von 0 bis 5 stehen. Hervorzuheben sind R1 ist bevorzugt eine CN-Gruppe, Q1 und Q2' die auch verschieden sein können, bedeuten insbesondere Chlor oder Brom. Z und Z1 stehen im allgemeinen fUr die Gruppe -CH=.
- Die Verbindungen der Formel I bis V weisen ein oder mehrere Asymmetriezentren auf. Sie können dementsprechend vorliegen in Form von Racematen, gegebenenfalls diastereomeren Antipodenpaaren, Mischungen solcher Antipodenpaare, aber auch in Form reiner optisch aktiver Verbindungen oder in Mischungen, in denen eine optisch aktive Form angereichert ist.
- Von einer größeren Anzahl der Pyrethroide ist bekannt, daß eine der verschiedenen räumlichen Formen besonders günstige Wirkungsverhältnisse zeigt. In den erfindungsgemäßen Kombinationen werden bevorzugt diese räumlichen Formen eingesetzt. Bei den Pyrethroiden mit einem Cyclopropanring sind im allgemeinen die cis-Verbindungen stärker wirksam, und an dem der Co-Gruppe benachbarten C-Atom des Cyclopropanrings soll vorzugsweise R-Konfiguration vorliegen. In den Verbindungen der Formel II liegt am asymmetrischen C-Atom der Gruppe bevorzugt die S-Konfiguration vor. Die &-Cyanoverbindungen besitzen bevorzugt S-Konfiguration am benzylischen C-Atom.
- Als einzelne Pyrethroide, die für die Verwendung im Sinne der Erfindung besonders geeignet erscheinen, seien genannt: Permethrin Cypermethrin Fenvalerate Fluvalinate Decamethrin Fenpropathrin Die erfindungsgemäßen Kombinationen von Thionophosphorsäureestern der Formel T mit Pyrethroiden können in Gewichtsverhältnissen zwischen etwa 100 : 1 und 1 : 20, vorzugsweise etwa 25 : 1 und 1 : 10, insbesondere etwa 10 : 1 und 1 : 8 angewendet werden.
- Wenn man die Aufwandmenge bzw. Dosierung, mit der die Komponenten gegen einen bestimmten Schädling eingesetzt werden, lit At (für den Thionophosphorsäureester T) und Ap (für das Pyrethroid) bezeichnet, so wird erfindungsgemäß nur ein Bruchteil kt bzw. kp dieser Aufwandmengen eingesetzt. Dabei gilt, daß die Summekt +kp # 0,9 ist.
- Je nach dem Schädling zeigen sich etwas unterschiedliche synergistische Effekte, so daß die Summe von kt und auch deutlich unter 0,9 sinken kann.
- Die günstigsten*synergistischen Effekte finden sich in dem Bereich, in dem kt und kp zwischen etwa 0,1 und 0,8 liegen (wobei die Summe beider Zahlen natürlich 0,9 nicht übersteigen darf). Eine wichtige Einsatzmöglichkeit der erfindungsgemäßen Mittel ist die Bekämpfung solcher Schädlinge, gegen die weder die Thionophosphorsäureester T noch Pyrethroide allein sinnvoll angewendet werden können.
- Grund dafür hann zu hohe Toxizität oder unzureichende oder unsichere Wirkung sein. Hier ergeben such, bei der Anwendung der Kombinationspartner in den oben erwähnten Vörhältnissen, Uberraschende neue Bekämpfungsmöglichkeiten.
- * die Einzelwerte Als Beispiel hierfür sei die Bekämpfung des Birnenblattsaugers (Psylla piri) angeführt. Er kann mit Chlorthiophos allein z.B., in einer Dosierung von 400 ppm in der Spritzbrühe,auch bei Zusatz von 400 ppm des Insektizids und Akarizids Dimethoate, nicht ausreichend geschädigt werden. Die Dosierung der ftir die Bekämpfung verwendbaren Pyrethroide Permethrin und Cyp ermethrin beträgt mindestens 150 ppm bzw. 160 ppm (Permethrin hier in der sogenannten Landwirtschaftsqualität mit 40 « des cis- und 60 % des trans-Isomeren).
- Sowohl hinsichtlich der Anfangs- wie auch der Dauerwirkung wird demgegenüber mit 240 ppm Chlorthiophos plus 30 ppm Permethrin oder 240 ppm Chlorthiophos plus 45 ppr Cypermethrin ein überlegener Effekt erzielt.
- Ein wichtiger Anwendungsbereich für die erfindungsgemaßen Kombinationen ist auch die Bekämpfung von Ektoparasiten, vor allem Zecken und Milben. Weiter können die Kombinationen mit gutem Erfolg als Ovizide angewendet werden sowie zur Bekämpfung von Raupen und Larven.
- Als Schädlinge, die mit den erfindungsgemäßen Kombinationen bekämpft werden können, seien die folgenden genannt: saugende Insekten: Aleurodes Bemisia Hemitarsonemus Aphis Lygus Psylla Thrips beissende Insekten: Heliothis Earias Spodoptera Pectinophora Alabama Bucculatrix Anticarsia Pseudoplusia Pieris Liriomyza Carpocapsa Agrotis Plutella Trichoplusia Epilachna Ektoparasiten: Boophilus (z.B. microplus,decoloratus) Rhipicephalus Amblyomma Hyalomma Ixodes Haemaphysalis Dermacentor Anccentor Psoroptes Ixodoidea Sarcoptiformes Ektoparasiten können mit den erfindungsgemäßen Kombinationen bei frei lebenden Tieren und Haustieren bekämpft werden, z.B. bei Rindern, Schafen, Schweinen, Pferden, Hunden, Katzen, Geflügel. Für die Zeckenbe-Bekämpfung hat sich vor allem das Eintauchen der Tiere in Dip-Bäder bewährt.
- Die Kombinationspartner können erfindungsgemäß in Form von Tankmischungen (aus getrennten Formulierungen) oder in Form gemeinsamer Formulierungen angewendet werden.
- FUr deren Herstellung werden gebräuchliche Hilfs- und Trägerstoffe verwendet, welche die Herstellung von Lösungen bzw. Suspensionen, Stäuben, Aerosolen, Granulaten, Pour-on-Formulierungen, Pasten, Salben, ermöglichen. Als flüssige Träger kommen neben Wasser organische Lösungsmittel, z.B. Ketone, flüssige aromatische oder aliphatische bzw. cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Halogenkohlenwasserstoffe, Äther, weiterhin Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon in Betracht. Feste Träger sind z.B. Kieselgur, hochdisperse Kieselsäure, Kaolin, Talkum, Kreide. Die Zubereitungen enthalten im allgemeinen ferner ionische und/oder nichtionische Emulgatoren, gegebenenfalls Haft- und/oder Netzmittel.
- Der gesamte Wirkstoffgehalt in den Konzentraten beträgt im allgemeinen zwischen 5 und 95 Gewichts-%, vorzugsweise zwischen etwa 10 und 80 Gewichts-%, wobei die Wirkstoffkomponenten in den oben angegebenen Verhältnissen stehen. In Sprays, mit denen aus Treibgasen und Wirkstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von Hilfsstoffen, Aerosole hergestellt werden, kann der Virkstoffgehalt bis etwa 0,001 Gew.-% hinabreichen. Für die zur unmittelbaren Anwendung bestimmten Zubereitungen kann der Wirkstoffgehalt zwischen etwa 0,0001 und 20 Gewichtsprozent liegen. Bevorzugt ist jedoch der Bereich zwischen etwa 0,0005 und 10 Gewichtsprozent (Gesamt-) Wirkstoffgehalt. Niedrige Wirkstoffgehalte sind besonders bei Spritzbrühen und Dip-Bädern anwendbar.
- Jedoch ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in Low-Volume- oder Ultra-Low-Volume-Formulierungen anzuwenden.
- Formulierungsbeispiele (Zusammensetzung jeweils in Gewichtsprozent) A) Flüssige Formulierungen Chlorthiophos 25 % 2 % Pyrethroid * 1 % 20 % flüssiges Gemisch aromatischer Kohlenwasserstoffe (z.B.Shellsol A) 50 % 48 % nichtionischer Emulgator 20 % 20 % Cyclohexanon 4 % 10 X 100 % 100 % Als Emulgator kann ein Nonylphenolpolyglykoläther (Kondensat mit 9 Mol Ethylenoxid pro Mol) verwendet werden.
- * z.B. Permethrin (mit 60 % trans-Form) oder Cypermethrin B) Stäubemittel Chlorthiophos 0,01 % Decamethrin 0,01 % TaUwi 99.98 X 100,00 % C) Suspensionspulver Thionophosphorsäureester der Formel T 10,0 96 Cypermethrin 10,0 % Kieselgur 75,5 % Emulgator 4,0 % Netzmittel 0,5 % 100,0 %
Claims (13)
- PatentansprUche 1. Pestizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe einen Thionophosphorsäureester der allgemeinen Formel worin R' und R", die gleich oder verschieden sein können, Methyl oder Ethyl und i eine der Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten, und mindestens ein Pyrethroid enthalten.
- 2. Pestizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pyrethroid a) eine Verbindung der Formel worin R1 Wasserstoff oder CN oder -C = CH, R2 Wasserstoff oder Methyl, R3 eine der Gruppen CH3, -CH=CQ1Q2, Q1 Chlor, Brom oder Fluor, CH3, Q2 Chlor, Brom oder Fluor, CH3, X Wasserstoff oder Fluor, Y Wasserstoff oder Fluor Z CH oder Stickstoff und Z' CH oder Stickstoff bedeutet, und/oder b) eine Verbindung der Formel worin R4 eine der Gruppen bedeutet, und X und Y die obige Bedeutung haben und/oder c) eine Verbindung der Formel und/oder d) eine Verbindung der Formel und/oder ) ein. Verbindung der Formel worin Q1 und Q2 die obige Bedeutung haben f) eine Verbindung der Formel worin Q1, Q2 und R1 die obige Bedeutung haben, X' ftlr Chlor, Brom oder Jod, y' für Chlor oder Fluor, m und n für ganze Zahlen von 0 bis 5 stehen, enthalten
- 3. Pestizide Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Verbindung der Formel I R1 für CN oder Wasserstoff oder -C=CH, R2 filr Wasserstoff, R3 für eine der Gruppen -CH=CC12, -CH=CBr2, -CH=CF2, -CHBr-CBrCl2, X/Y für Wasserstoff und Z /Z' für -CH= steht.
- 4. Pestizide Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Verbindung der Formel II R4 für 4-Chlorphenyl steht.
- 5. Pestizide Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pyrethroid die Verbindung der Formel enthalten.
- 6. Pestizide Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pyrethroid die Verbindung der Formel worin Q3 Wasserstoff oder Fluor bedeutet, enthalten.
- 7. Pestizide Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pyrethroid eine Verbindung der Formel in der 1-R,cis-α-S-Form enthalten.
- 8. Pestizide Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pyrethroid eine Verbindung der Formel enthalten.
- 9. Pestizide Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daB sie als Pyrethroid eine Verbindung der Formel VI enthalten, worin m, n, Q1, Q2 und R1 die obige Bedeutung haben, X' für Chlor, Y' für Fluor steht und die Summe von m und n gleich 5 ist.
- 10. Pestizide Mittel nach einem der AnsprUche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Thionophosphorsäureester der Formel T O,O-Diethyl-O-(2,5-dichlor-4-methylthiophenyl)-thionophosphat enthalten.
- 11. Verwendung von Thionophosphorsäureestern der Formel worin R' und Rlg, die gleich oder verschieden sein können, Methyl oder Ethyl und i eine der Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten, in Kombination mit einem Pyrethroid bei der Bekämpfung tierischer Schädlinge.
- 12. Verwendung von O,O-Diethyl-O-(2,5-dichlor-4-nethylthiophenyl )-thionophosphat in Kombination lit einem Pyrethroid bei der Bekämpfung tierischer Schäd}inge.
- 13. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, das als Pyrethroid eine oder mehrere Verbindungen geiäß Anspruch 2, a) bis f), benutzt werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803023873 DE3023873A1 (de) | 1980-06-26 | 1980-06-26 | Pestizide mittel und ihre verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE19803023873 DE3023873A1 (de) | 1980-06-26 | 1980-06-26 | Pestizide mittel und ihre verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3023873A1 true DE3023873A1 (de) | 1982-01-21 |
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ID=6105475
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19803023873 Withdrawn DE3023873A1 (de) | 1980-06-26 | 1980-06-26 | Pestizide mittel und ihre verwendung |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3023873A1 (de) |
-
1980
- 1980-06-26 DE DE19803023873 patent/DE3023873A1/de not_active Withdrawn
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