DE3306042A1 - Verfahren zur acylierung von acylierbaren funktionellen gruppen bei organischen verbindungen - Google Patents
Verfahren zur acylierung von acylierbaren funktionellen gruppen bei organischen verbindungenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Prof. Dr. Theodor Eckert
Dr. Ulrich Knie
Dr. Ulrich Knie
Verfahren zur Acylierung von acylierbaren funktionellen
Gruppen bei organischen Verbindungen
Gruppen bei organischen Verbindungen
Die Acylierung ist ein häufig angewendeter Verfahrensschritt
bei der Synthese organischer Verbindungen.
bei der Synthese organischer Verbindungen.
Im allgemeinen benutzt man als Acylierungsmittel aktivierte
Säurederivate, wie etwa Säurechloride oder Säureanhydride.
Diese Säurederivate sind jedoch mit Wachteilen behaftet.
Einmal sind die Reaktionsbedingungen, die zur S.y.n'thes-e" der
acylierten Verbindung führen, sollen, häufig derart, daß die
zu acylierende Verbindung sich unter diesen Bedingungen zersetzt.
Säurederivate, wie etwa Säurechloride oder Säureanhydride.
Diese Säurederivate sind jedoch mit Wachteilen behaftet.
Einmal sind die Reaktionsbedingungen, die zur S.y.n'thes-e" der
acylierten Verbindung führen, sollen, häufig derart, daß die
zu acylierende Verbindung sich unter diesen Bedingungen zersetzt.
Zum anderen ist die Selektivität dieser Acylierungsreagenzien häufig nur schwer steuerbar, so daß bei Vorhandensein mehrerer
acylierbarer funktioneller Gruppen in einem Molekül die spezifische
Acylierung einer funktionellen Gruppe oft nicht möglich
ist.
Aufgrund dieser Sachlage ergibt sich das Bedürfnis, aktivierte Ester als Acylierungsmittel einzusetzen, bei denen die Acylierung
unter schonenden Bedingungen verläuft und die #zum anderen
durch bestimmte Selektivitäten ausgezeichnet sind.
So beschreibt z.B. R. Schwyzer et al. eine Reihe von aktivierten Estern zur Acylierung von Aminen (Schwyzer R., Iselin B,
Feurer M., Helvetica Chimica Acta, 38, 69, 1955).
Das nachstehend beschriebene Verfahren ist ebenfalls geeignet, funktioneile Gruppen in organischen Verbindungen wie z.B.
alkoholische und phenolische OH-Gruppen, aliphatische und
aromatische Aminogruppen sowie Thioalkohole oder andere acylierbare funktioneile Gruppen unterschonenden Bedingungen zu
acylieren.
So beschreibt z.B. R. Schwyzer et al. eine Reihe von aktivierten Estern zur Acylierung von Aminen (Schwyzer R., Iselin B,
Feurer M., Helvetica Chimica Acta, 38, 69, 1955).
Das nachstehend beschriebene Verfahren ist ebenfalls geeignet, funktioneile Gruppen in organischen Verbindungen wie z.B.
alkoholische und phenolische OH-Gruppen, aliphatische und
aromatische Aminogruppen sowie Thioalkohole oder andere acylierbare funktioneile Gruppen unterschonenden Bedingungen zu
acylieren.
Die Selektivität der Acylierung kann dabei weitgehend durch die Reaktionsbedingungen gesteuert werden..
Das Verfahren macht Gebrauch von den guten Acylierungseigenschaften
einer o-Hydroxybenzoesäure (Salicylsäure), die an der phenolischen Gruppe durch beliebige Acylreste substituiert
ist und deren Carboxylgruppe in ionisierter Form vorliegt.
Das Acylierungsreagenz ist durch folgende Formel allgemein zu beschreiben:
C-O" X+
R-C=O kann, eine beliebige Acylgruppe darstellen. Die Ionisierung
der Carboxylgruppe kann in beliebiger Weise durch anorganische oder organische Baseö (X) erfolgen. Die zur Ionisierung
der Carboxylgruppe verwendete Base kann auch an ein- Polymer
gebunden sein.
Das Triethylaminsalz der O-Acetylsälicylsäure wird in äquivalenter
Menge mit Ethylalkahol unter gelindem Erwärmen umgesetzt, wobei in nahezu quantitativer Ausbeute Essigsäureethylesfcer
(Sdpv76k77 0C) entsteht.
Das Triethylaminsalz der O-Acetylsalicylsäure wird in äquivalenter
Menge mit Anilin unter gelindem Erwärmen umgesetzt. Es entsteht in nahezu quantitativer Ausbeute Acetanilid (Smp.
113 °C).
Claims (1)
- Patentanspruch[ Verfahren zur Acylierung von acylierbaren funktioneilen Gruppen bei organischen Verbindungen dadurch gekennzeichnet, daß das Anion einer O-acylierten Salicylsäure mit der zu acylierenden /Verbindung umgesetzt wird.*
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833306042 DE3306042A1 (de) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | Verfahren zur acylierung von acylierbaren funktionellen gruppen bei organischen verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833306042 DE3306042A1 (de) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | Verfahren zur acylierung von acylierbaren funktionellen gruppen bei organischen verbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3306042A1 true DE3306042A1 (de) | 1984-08-23 |
Family
ID=6191457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19833306042 Withdrawn DE3306042A1 (de) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | Verfahren zur acylierung von acylierbaren funktionellen gruppen bei organischen verbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3306042A1 (de) |
-
1983
- 1983-02-22 DE DE19833306042 patent/DE3306042A1/de not_active Withdrawn
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