DE3301008A1 - Cyclaolkan-5'spiro-hydantoine, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Cyclaolkan-5'spiro-hydantoine, ihre herstellung und verwendung

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DE3301008A1
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Sigmund Dr. 6100 Darmstadt Lust
Rudolf Dipl.-Chem. Dr. 6507 Ingelheim Mengel
Gerhart Dipl.-Biol. 6109 Mühltal Schneider
Ludwig Dipl.-Chem. Dr. Schröder
Werner Dipl.-Chem. Dr. 6535 Gau-Algesheim Stransky
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Description

CM-181
Dr.RH/sk
CELAMERCK GmbH & Co. KG, INGELHEIM AM RHEIN
Cycloalkan-5'-spiro-hydantoine, ihre Herstellung und Verwendung
-S-
Die Erfindung betrifft neue Cycloalkan-5'-spirohydantoine, ihre Herstellung nach an sich bekannten Verfahren und ihre Verwendung bei der Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums.
Die neuen Verbindungen haben die Formel
NH - C = 0
(D,
in der
A für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach verbrückten Cycloalkanrest der Formel
R"
(ID
mit 5 bis 10 C-Atomen,
R, R1 und R", die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes C,-C.-Alkyl
oder für geradkettiges oder verzweigtes C-.-C,-Alkenyl,
X und Y, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, Halogen, C,-C.-Alkyl, C,- C.-Alkoxy oder Trifluormethy1
steht.
Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine starke
Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser aus und können
in zahlreichen Kulturen als selektive Herbizide eingesetzt werden.
In den obigen Definitionen ist unter Halogen Fluor, Chlor, Brom oder Jod (bevorzugt Chlor) zu verstehen. X steht vor allem für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y vor allem für Chlor. Die Gruppe A leitet sich vor allem von Cyclohexan, Cyclopentan oder ihren ein- bis dreifach niederalkyl-, insbesondere methylsubstituierten Homologen ab, etwa Menthan, oder von bi- oder tricyclischen, gegebenenfalls ein- bis dreifach niederalkyl-, insbesondere methylsubstituierten Cycloalkanen, etwa Caran, Pinan, Camphan, Adamantan. Als Alkenylrest ist besonders Allyl zu nennen.
Die neuen Verbindungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt. Man setzt dazu ein Spirohydantoin der Formel
NH - C = 0 A^ J ' (III),
^C NH
Il 0
worin A die obige Bedeutung hat, mit einem Pyridin der Formel
worin X und Y die obige Bedeutung haben und Z für NO2 oder Halogen steht, unter Zugabe einer basischen Verbindung (z.B. Kalium- oder Natriumcarbonat, Kalium-i Natrium- oder Calciumhydroxid) bei Temperaturen
zwischen etwa O0C und etwa 8O0C urn. Durch Zugabe eines Phasentransferkatalysators (z.B. Kronenether, Tetraalkylammoniumsalze, Tetraalkylphosphoniumsalze) kann die Reaktion günstig beeinflußt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können z.T. in Form von cis-/trans-Isomeren und oder in enantiomeren Formen vorliegen. Die Zuordnung zur eis- bzw. transReihe ist nach Cahn-Ingold-Prelog vorgenommen werden. ErfindungsgemäQ erhaltene Gemische geometrischer Isomerer können gewünschtenfalls nachträglich aufgetrennt werden, z.B.durch fraktionierte Kristallisation.
Die Ausgangsstoffe III und IV sind bekannt oder können anderenfalls analog bekannten Verbindungen dieses Typs synthetisiert werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine starke Wirkung gegen zahlreiche, insbesondere monokotyle Unkräuter aus. Die Anwendung erfolgt bevorzugt vor dem Auflaufen. Die gute Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ermöglicht den Einsatz in zahlreichen Kulturen, z.B. in Soja, Mais, Reis, Baumwolle, Gerste, Rüben, Kartoffeln, Tomaten, Zwiebeln.
Die Aufwandmengen können je nach Substanz, Unkraut und äußeren Bedingungen zwischen 0,1 und 10 kg/ha, insbesondere zwischen 0,3 und 3 kg/ha schwanken.
Häufig erweist es sich als vorteilhaft, Kombinationen von Verbindungen der Formel I und bekannten Herbiziden anzuwenden. Zu nennen sind hier Kombinationen mit Harnstoff-Derivaten (z.B. Chlortoluron), Triazin-Derivaten (z.B. Atrazin, Simazin), Dinitroanilin-Derivaten
(z.B. Tri f luralin ) , Chloracetanil.id-Deri vaten (z.B. Alachlor), Thiocarbamaten (z.B. Benthiocarb), Diphenylether (z.B. Acifluor fen).
Die Wirkstoffe der Formel I können für die Anwendung in gebräuchlicher Weise zu üblichen Formulierungen verarbeitet werden, z.B. zu Granulaten, Stäubemitteln, Suspensionspulvern bzw. -konzentraten, wasserdispergierbaren Granulaten.
Diese Formulierungen werden hergestellt durch Vermischen bzw. Vermählen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, z.B. Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz oberflächenaktiver Mittel (Emulgatoren, Dispergiermitteln) und/oder stabilisierender und/oder schaumverhindernder Mittel sowie gegebenenfalls weiterer Zusätze.
Als Lösungsmittel wird Wasser bevorzugt; als feste Trägerstoffe eignen sich beispielsweise Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid, Silikate). Für Granulate geeignete Träger sind einerseits gebrochene und fraktionierte Gesteine (ζ.B."Calcit, Marmor, Bims), andererseits Granulate aus organischem Material (z.B. aus Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben ) .
Als Emulgatoren eignen sich nichtionogene■und anionische Verbindungen, etwa Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fet'talkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate und EiweiGhydrolysate.
Als Dispergiermittel kommen z.B. Sulfitablaugen aus der Holzverarbeitung oder Methylzellulose in Betracht, als schaumverhindernde Mittel verzweigte höhere Alkohole.
-5" 3.
Aus den konzentrierten Zubereitungen, die im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent Wirkstoff enthalten, werden gegebenenfalls durch Verdünnen mit Wasser Spritz- oder Gießbrühen gewünschter Konzentration hergestellt.
Die Anwendung erfolgt je nach der Zubereitung durch Gießen, Spritzen, Streuen oder Stäuben.
Formulierunqsbeispiele
a) Suspensionspulver
25 Gew.-JS einer Verbindung der Formel I 55 Gew.-SS Kaolin
10 Gew.-« kolloidale Kieselsäure 9 Gew.-?i Ligninsulfonat
1 Gew.-Λ Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat
b) Suspensionspulver
80 Gew.-Λ einer Verbindung der Formel I
8 Gew.-?o Calciumligninsul f onat
5 Gew.-£ kolloidale Kieselsäure
5 Gew.-5o Natriumsulfat
2 Gew.-Λ Natriumdiisobutylnaphthalinsulfonat
Die gute Verträglichkeit der neuen Verbindungen ergibt sich aus den nachstehenden, als Beispiel dienenden Werten für die Verbindung nach Beispiel 1; 0,5 kg/ha, Vorauflaufbehandlung im Freiland:
Wirkung gegen Unkräuter/Ungräser (Schädigung in %)
AMASP ECHCO DIGSA SORGHA
Wirkung gegen Nutzpflanzen (Schädigung in %)
GLXMA
ZEAMA GOSHI
100
100 100
100
AMASP = Amaranthus spinosis ECHCO = Echinocloa colonum DIGSA = Digitaria sauguinalis SORGHA = Sorghum halepense
GLXMA = Glycine max.
ZEAMA = Zea mays GOSHI = Gossypium hirsutum
Die nachstehenden Beispiele erläutern näher die Herstellung der Verbindungen der Formel I:
Beispiel 1
cis-2-Methylcyclohexan-5'-spiro-3'-(2,6-dichlorpyridyl-4) -hydantoin
192 g (1 mol) cis-Z-Methylcyclohexan-i?' -spirohydantoin, 19A g (1 mol) 2,6-Dichlor-4-nitro-pyridin, 207 g (1,5 mol) Kaliumcarbonat und 3,4 g (0,01'mol) Tetrabutylammonium-hydrogensulfat werden in 1000 ml Dimethylsulfoxid bei Raumtemperatur gelöst bzw. suspendiert. Danach wird das Gemisch weitere ca. Stunden bei 150C - 2O0C gerührt.
Man läßt nun ca. 5000 ml Eiswasser zulaufen, saugt den gebildeten Niederschlag ab, wäscht gründlich mit Wasser nach und kristallisiert aus Acetonitril um. Ausbeute: 250 g (79 % der Theorie) Fp. 227 - 2290C. '
Entsprechend werden die Verbindungen der Tabelle erhalten.
- Al-
Tabelle L A Γχ Y Fp 0C
Beispie. /C(CHj)j
Cl Cl 216-218
2 ^ CH(CHj)2
Cl Cl 190-191
3 / CH0-CH=CH0
/ \
Cl Cl 138-140
4 / \ /
\ /\ ~ C1S ~		 Cl Cl 191-193
5 / \y - cis - Cl Cl 125-127
6 CH2-CH=CH2
CH3 ^5<CH3 Cl Cl 238-242
7 Isomerengemisch

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    /l .J Verbindungen der Formel
    NH - C = 0 A
    (D,
    in der
    A für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach ver-.brückten Cycloalkanrest der Formel
    (II),
    mit 5 bis 10 C-Atomen,
    R, R' und R", die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, für geradkettige oder verzweigtes
    oder für geradkettiges oder verzweigtes C..-C.-
    Alkenyl,
    X und Y, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, Halogen, C,-C.-Alkyl, C,-C^-Alkoxy oder
    Trifluormethyl
    steht.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, wobei X für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y für Chlor steht und A die obige Bedeutung hat.
    BAD ORIGINAL
    - λ-
  3. 3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1, neben üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
  4. 4. Herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben einem Wirkstoff nach Anspruch 1 einen weiteren herbiziden Wirkstoff aus der Gruppe der Harnstoff-Derivate, Triazin-Derivate, Dinitroanilin-Derivate, Chloracetanilid-Derivate oder der Thiocarbamate enthält.
  5. 5. Verwendung von Verbindungen der Formel I bei der Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzen-Kulturen, insbesondere in Soja, Mais, Reis, Baumwolle, Gerste, Rüben, Kartoffeln, Hirse, Tomaten, Zwiebeln.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Spirohydantoin der Formel
    NH - C = 0
    NH
    \c_
    in der
    A für einen gegebenenfalls ein- doer mehrfach verbrückten Cycloalkanrest der Formel
    mit 5 bis 10 C-Atomen
    steht, worin
    R, R1 und R", die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, für geradkettige oder verzweigtes C,-C.-Alkyl
    oder für geradkettiges oder verzweigtes C,-C.-
    Alkenyl,
    X und Y, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, Halogen, C,-C.-Alkyl, C,-C.-Alkoxy odei Trifluormethyl
    stehen,
    mit einem Pyridin der Formel
    in der X und Y, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, Halogen, C,-C.-Alkyl, C,-C.-Alkoxy oder Trifluormethyl stehen und Z die Nitrogruppe oder Halogen bedeutet, in Gegenwart einer basischen Verbindung zwischen etwa O0C und etwa 8O0C umsetzt.
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