DE3236026A1 - Photopolymerisierbare massen und ihre verwendung - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft photopolymerisierbare Massen, die synergistisch wirkende Zusätze enthalten,
* sowie die Verwendung dieser Massen zur Herstellung von überzügen, Photopolymerdruckplatten und üV-härtenden
Druckfarben.
Aus EP 37 152 und EP 37 6o4 sind photopolymerisierbare
^ Massen bekannt, die folgende vier Bestandteile enthalten:
a) einen Photoinitiator aus der Klasse der Acetophenonderivate und Benzophenone
b) ein olefinisch ungesättigtes Bindemittel
c) das Na-, K- oder Li-SaIz einer organischen Säure und
d) ein Lösungsmittel für Komponente c), vorzugsweise Wasser oder Alkohol.
Diesen Druckschriften ist zu entnehmen, daß eine starke
Erhöhung der mit Komponente a) allein erreichbaren Härtungsgeschwindigkeiten von Oberflächenbeschichtungen an
25
Luft durch den Zusatz der Komponenten c) und d) erreicht wird. Ein Nachteil dieser Massen ist jedoch, daß zur
Lösung der Komponenten c) und d) sehr polare Bindemittel eingesetzt werden müssen. Das beschränkt die Auswahl der
Bindemittel und der dadurch erreichbaren physikalischen Eigenschaften der Oberflächenbeschichtungen. Ferner weisen
die in EP 37 152 und EP 37 604 eingesetzten Bindemittel hohe Toxizität auf.
BASF Aktiengesellschaft -^- 0.2. OO5O/36165
•Aufgabe der vorliegenden Erfindung 1st es, photopolymerislerbare
Massen aufzuzeigen, die diese Nachteile nicht aufweisen und insbesondere auch in pigmentiertem Zustand
vorteilhaft verwendbar sind.
Es "wurde gefunden, daß die Härtungsaktivität, welche mit den als Photoinitiatoren aus EP 42 567, DE-OS 28 30 927,
DE-OS 29 09 994, DE-OS 30 20 092, DE-OS 30 34 697 sowie
aus den deutschen Patentanmeldungen P 31 14 431 und
P 31 33 419 bekannten Acylphosphinverbindungen erreicht
werden kann, die nach EP 37 152 und EP 37 6o4 mit den dort beschriebenen Verbindungen erreichbare Härtungsgeschwindigkeit
weit übersteigt. Dies ist in zweifacher Welse überraschend:
einmal hinsichtlich der quantitativen Höhe der unter Zusatz von Komponente c) und d) erreichbaren Härtungsgeschwindigkeit;
zum zweiten auch insofern, als Acylphosphinverbindungen aufgrund der von Frey, Lisieck,
Lindner und Vordermaier in Chem. Ber. 112, S. 763-772 (1980) gemachten Angaben als äußerst empfindlich gegenüber
solvolytischen Einflüssen gelten und man eine schnelle Zersetzung der Acylphosphinverbindungen durch hydroxylgruppenhaltige
Lösungsmittel d) erwarten mußte.
überraschend wurde ferner gefunden, daß eine Lösung der
Komponenten c) und d) im Bindemittel nicht erforderlich ist. Vielmehr können die Komponenten c) und d) als Emulsion
im Bindemittel eingesetzt werden. Dies erweitert die Auswahlmöglichkeit für das Bindemittel gegenüber den in
EP 37 152 und EP 37 604 genannten wesentlich. 30
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine photopolyraerisierbare
Masse auf Basis eines Gemisches aus Photoinitiator, polymerisierbaren olefinisch ungesättigten organischen
Verbindungen und weiteren Zusätzen, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie enthält
* λ m ft * " '
ft * * *
BASF Aktiengeseilschaft - %-- °·2· °°5O/36l65
fa) als Photoinitiator eine Acylphosphinverbindung der allgemeinen Formel I
P—S-r3 (I)
wobei
B?· für einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-
oder Alkenylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, für
einen geradkettigen oder verzweigten Alkoxy- oder Alkenyloxyrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, einen
Cyclohexyl-, Cyclopentyl- oder Benzylrest, einen Cyclopentyloxy-, Cyclohexyloxy- oder Benzyloxyrest
S oder für einen bis zu dreifach substituierten Phenyl-
oder Phenyloxyrest steht, wobei die Substituenten geradkettige oder verzweigte, bis zu 6 Kohlenstoffatome
enthaltende Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Dialkylaminogruppen oder Halogenatome mit einem Atomgewicht
bis zu 80 sein können,
ρ 11?
R die gleiche Bedeutung wie R hat, wobei R und R
untereinander gleich oder verschieden sind, oder für die Gruppierung NR R^ steht, wobei R^ und R^ unterein-
" ander gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff,
einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit bis zu 18 C-Atomen, einen Cyclohexyl-, Cyclopentylrest,
einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest stehen,
R3 für einen tertiären Alkylrest mit 4 bis 18 C-Atomen, einen tertiären Cycloalkylrest mit β bis
18 C-Atomen oder für einen gegebenenfalls ein- bis vierfach substituit rten Pyridyl-, Pyrrolyl-, Furyl-,
BASF Aktiengesellschaft _ tf _ 0.2- 0050/36165
Thienyl-, Phenyl- oder Naphthylrest steht, dessen
Substituenten untereinander gleich oder verschieden sein können und bis zu 6 Kohlenstoffatome enthaltende,
geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthio-Reste, 5 bis 7 Kohlenstoffatome enthaltende
Cycloalkylreste, Phenylreste, Nitril-, Carboxyl-,
Carboalkoxygruppen oder Halogenatome mit einem Atomgewicht bis zu 80 sein können,
X für die Atome 0 oder S steht, und η die Zahlen 0 oder 1 bedeuten kann,
X für die Atome 0 oder S steht, und η die Zahlen 0 oder 1 bedeuten kann,
(b) eine oder mehrere übliche polymerisierbar olefinisch
ungesättigte organische Verbindungen sowie als weitere
Zusätze 15
(c) mindestens ein Na-, K- oder Li-SaIz einer organischen
Säure mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen und
(d) mindestens ein Lösungsmittel für Komponente (c), wobei das Lösungsmittel (d) mindestens in einer solchen
Menge vorliegt, die ausreicht, Komponente (c) vollständig zu lösen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner die Verwendung dieser photopolyraerisierbaren Massen zur Herstellung
von überzügen, Photopolymerdruckplatten und UV-härtenden Druckfarben.
Zu den Aufbaukomponenten der erfindungsgemäßen photopolymerisierbaren
Massen ist im einzelnen folgendes zu sagen:
(a) Als Photoinitiatoren (a) kommen Acylphosphinverbindungen der oben definierten allgemeinen Formel (I)
«ft *Λ *
BASF Aktiengesellschaft -^- 0-2- CO5O/36165
^ (X) 2
■δ-R3
in Betracht, vorzugsweise Acylphosphinoxide und Acylphosphinsulfide.
Geeignete Acylphosphinoxide sind in den EP 42 567, DE-OS 28 30 927, DE-OS 29 09 994, DE-OS 30 20 092,
DE-OS 30 34 697 sowie in den deutschen Patentanmeldungen
P 31 14 341 und P 31 33 419 beschrieben. Als besonders geeignete Verbindungen (a) seien genannt:
2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid,
TS 2,4,6-Trimethylbenzoylphenylphosphinsäureethylester,
2,4,6-Trimethylbenzoyl-bis (o-tolyl)phosphinoxid,
2,6-Dimethyl-4-tert.-butylbenzoylmethylphosphinsäure-
isopropylester und
2,4,6-Trimethylbenzoyl-diphenylphosphinsulfid
20
(b) Als polymerisierbar olefinisch ungesättige organische
Verbindungen (b) eignen sich die üblichen photopolymerisierbaren Monomeren, d.h. die üblichen Verbindungen
und Stoffe mit polymerisierbaren C-C-Doppelbindungen, die durch z.B. Aryl-, Carbonyl-, Amino-, Amid-,
Amido-, Ester-, Carboxy- oder Cyanid-Gruppen, Halogenatome oder C-C-Doppel- oder C-C-Dreifachbindungen
aktiviert sind. Genannt seien beispielsweise Vinylether und Vinylester, Styrol, Vinyltoluol, Acrylsäure
M und Methacrylsäure sowie deren Ester mit ein- und
: mehrwertigen Alkoholen, deren Nitrile oder Amide, " Malein- und Pumarester sowie N-Vinylpyrrolidon,
. N-Vinylcäprolactam, N-Vinylcarbazol und Allylester wie
-:■: ^ Diallylphthalat.
BASF Aktiengesellschaft - ^- 0.2. 0050/36165
Als polymerisierbar höhermolekulare Verbindungen (b) ""
sind beispielsweise geeignet: ungesättigte Polyester, hergestellt aus cieß-ungesättigten Dicarbonsäuren oder
deren Anhydriden, wie Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure oder Itaconsäure, ggf. im Gemisch mit gesättigten
bzw. aromatischen Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden, wie Adipinsäure, Phthalsäure, Phthalsäureanhydrid,
Tetrahydrophthalsäure oder Terephthalsäure, durch Umsetzung mit Alkandiolen wie Ethylenglykol, Propylenglykol,
Butandiol, Neopentylglykol oder oxalkyliertem Bisphenyl-A; Epoxidacrylate, hergestellt aus Acryl-
oder Methacrylsäure und aromatischen oder aliphatischen Glycidylethern, Polyesteracrylate (z.B. hergestellt aus
hydroxylgruppenhaltigen gesättigten Polyestern und Acryl-
•5 oder Methacrylsäure) und Urethanacrylate. Desgleichen
eignen sich Gemische der genannten Verbindungen (b).
(c) als Na-, K- oder Ll-Salze organischer Säuren mit
mindestens 4 Kohlenstoffatomen (c) eignen sich die
*" Salze von Carbonsäuren, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren,
teilveresterten Schwefelsäuren oder Phosphonsäuren sowie von Phosphon- oder Phosphinsäuren sowie ferner
die aus der deutschen Patentanmeldung P 31 14 3^1
bekannten Salze der Acylphosphinsäuren und Acylphos-
2* phonsäuren.
Beispiele solcher Salze sind die Kalium, Natrium- oder Lithiumsalze von Valeriansäure, 2-Ethylhexansäure,
Capronsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, ölsäure,
Stearinsäure, Adipinsäure, von Dodecylbenzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure sowie der mit Laurylalkohol,
Stearylalkohol.^oder Butyltriglykol teilveresterten Schwefelsäuren, von sulfoniertem Erdnuß- und
Sojaöl sowie von Di-2-ethylhexylphosphorsäure. Desgleichen
eignen sich Gemische der genannten organi-
BASF Aktiengesellschaft _ ^ O-Z. CO50/J6165
sehen Säuren. Die als Komponente (c) zu verwendende
organische Säure enthält mindestens 4, vorzugsweise 4 bis 20, insbesondere β bis 18 Kohlenstoffatome.
* Besonders gut geeignet ist Lithiumoctylsulfonat.
(d) Als Lösungsmittel (d) sind niedere Alkohole wie Methanol
oder Ethanol, vorzugsweise jedoch Wasser geeignet.
Das Initiatorsystem enthält im allgemeinen auf
1 Gewichtsteil der Komponente (a) 0,05 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gewichtsteile, der
Komponente (c) und 0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gewichtsteile der Komponente (d). Die
Summe der Komponenten (a), (c) und (d) beträgt 0,5 bis 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent,
bezogen auf Komponente (b).
In einer Ausführungsform der Erfindung sind die Komponenten
(a), (c) und (d) in Komponente (b) homogen gelöst. Dazu ist in der Regel der Einsatz sehr polarer
Bindemittel erforderlich. In einer anderen Ausführungsform der Erfindung wird Komponente (c) in Komponente
(d) gelöst und die erhaltene Lösung in einer Lösung von Komponente (a) im Bindemittel (b) durch
Einwirkung von Scherkräften, z.B. durch Rühren emulgiert.
A Die erfindungsgemäße Kombination des Initiators (a) mit
den Komponenten (b) und (c) zeigt eine sehr gute Reaktivität bei der Härtung von photopolymerisierbaren Monomeren
(b) mit mindestens einer C-C-Mehrfachbindung und Mischungen derselben miteinander und mit bekannten Zusatz-
Il stoffen. Insbesondere .ie bevorzugten orthodisubstituier-
|eri AroyldiphenylphospMnoxide bzw. Aroyl-phenylphosphin-
BASF Aktiengesellschaft - /- 0.2. OO5O/36165
säureester* besitzen darin als Komponente (a) eine ausgezeichnete
Lagerstabilität. Mit der erfindungsgemäßen
Inltiatorko'mbination lassen sich wesentlich höhere Härtungsgeschwindigkeiten
erzielen als mit der in EP 37 152 und EP 37 6o4 beschriebenen. Ferner lassen sich mit der
erfindungsgemäßen Initiatorkombination auch weiß pigmentierte Lacke vergilbungsfrei aushärten sowie bunt pigmentierte
Lacke verarbeiten. Dies ist mit den in EP 37 152 und EP 37 6O4 beschriebenen Kombinationen nicht möglich.
^O Die mit den erfindungsgemäßen Massen erzielbaren Härtungsgeschwindigkeiten sind wesentlich höher als die mit den
reinen Komponenten (a) gemäß EP 42 567, DE-OS 28 30 927, DE-OS 30 20 092, DE-OS 30 34 697 sowie der deutschen
Patentanmeldungen P 31 14 341 und P 31 33 419 erzielbaren.
15
Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen photopolymerisierbaren
überzugsmittel, Lacke und Druckfarben auch als wäßrige Dispersionen vorliegen oder zur Anwendung gebracht
werden. 20
Den photopolymerisierbaren Verbindungen (b), deren Zusammensetzung
für den jeweiligen Vewendungszweck dem Fachmann geläufig ist, können in bekannter Weise gesättigte
und/oder ungesättigte Polymere sowie weitere Zusatzstoffe wie Inhibitoren gegen die thermische Polymerisation,
Paraffin, Pigmente, Farbstoffe, Peroxide, Verlaufshilfsmittel,
Füllstoffe und Mattierungsmittel sowie Stabilisatoren gegen thermischen oder photochemischen Abbau zugesetzt
sein. Weitere mögliche Zusatzstoffe sind tertiäre Amine -an
"** wie z.B. Triethanolamin, Methyldiethanolamin und Ecter der p-Dimethylaminobenzoesäure, beispielsweise in Mengen von 0,"l bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) bis (d).
"** wie z.B. Triethanolamin, Methyldiethanolamin und Ecter der p-Dimethylaminobenzoesäure, beispielsweise in Mengen von 0,"l bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) bis (d).
35
* φ Α
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Strahlungsquellen für das die Polymerisation solcher Mischungen auslösende Licht verwendet man zweckmäßigerwelse
solche," die Licht vorzugsweise im Absorptionsbereich der erfindungsgemäßen Verbindungen (a) aussenden, d.h.
zwischen 230 und 450 mn. Besonders geeignet sind Quecksiiber-Niederdruckstrahler,
Mitteldruck- und Hochdruckstrahler sowie Leuchtstoffröhren oder Impulsstrahler. Die
genannten Lampen können ggf. dotiert sein.
Die in den nachstehenden Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich, soweit nicht anders angegeben auf
das Gewicht. Volumenteile verhalten sich zu Teilen wie Liter zu Kilogramm.
15 Beispiel 1
In einem Bindemittel aus 65 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus Bisphenol-A-Diglycidylether und Acrylsäure im
Molverhältnis 1 : 2 und 35 Teilen Hexandlol~l,6-diacrylat wurden 3 Teile der angegebenen Photoinitiatoren gelöst und
anschließend 5 Teile einer 20 prozentigen wäßrigen Lösung von Lithiumoctylsulfonat durch Rühren emulgiert. Die
Mischung wird auf Glasplatten in einer Schicht von 8θμπι
aufgerakelt und in 10 cm Abstand unter einer Quecksilberhochdrucklampe
(Leistung 80 W/cm Bogenlänge) vorbeigeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
Es wurden folgende Initiatoren eingesetzt: I 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid nach
DE-OS 29 09 994
30 II Benzildimethylketal
III oi-Methylolbenzoinmethansulfonsäuremethylester nach
EP 37 152
IV l-Phenyl-2-hydroxy-2-methylpropan
V 2,4,6-Trimethylbenzoylphenylphosphinsäureethylester
VI 2,4,6-Trimethylbeizoylphosphonsäuredimethylester
κ>
Versuch- Initiator Zusatz von Nr. Lithium-
sulfonat Ul
weitere Zusätze
I | nein |
I | nein |
I | ja |
II | Ja |
III | Ja |
IV | ja |
V | Ja |
VI | nein |
VI | nein |
VI | Ja |
3 % Methyldiethanolamin
3 % Methyldiethanolamin
maximale Härtungsgeschwindigkeit zur Erzielung einer kratz festen Beschichtung
m/min
< 14
50 150 100 100
72 150
< 14 15 80
CO K) CO
Claims (11)
- '"Patentansprüche "*R1 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, für einen geradkettigen oder verzweigten Alkoxy- oder Alkenyloxyrest mit bis zu 8 Kohlen-Stoffatomen, einen Cyclohexyl, Cyclopentyl- oderBenzylrest, einen Cyclopentyloxy-, Cyclohexyloxy- oder Benzyloxyrest oder für einen bis zu dreifach substituierten Phenyl- oder Phenyloxyrest steht, wobei die Substituenten geradkettige oder verzweigte, bis zu 6 Kohlenstoffatome enthaltendeAlkyl-, Alkoxy-, Alkylthlo-, Dialkylaminogruppen oder Halogenatome mit einem Atomgewicht bis zu sein können,R2 die gleiche Bedeutung wie R hat, wobei R1 undρ
R untereinander gleich oder verschieden sind,oder für die Gruppierung NR R^ steht, wobei R482/82 Ls/Kl 28.09.1932 35BASF AMienges«Uscha« - 2 - 0.2. 0050/36165*" und Fr untereinander gleich oder verschieden sind "· und für Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit bis zu l8 C-Atomen, einen Cyclohexyl-, Cyclopentylrest, einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen odereinen Phenylrest stehen,r3 für einen tertiären Alkylrest mit 4 bis18 C-Atomen, einen tertiären Cycloalkylrest mit 610 bis 18 C-Atomen oder für einen gegebenenfallsein- bis vierfach substituierten Pyridyl-, Pyrro-IyI-, Furyl-, Thienyl-, Phenyl- oder Naphthylrest steht, dessen Substituenten untereinander gleich oder verschieden sein können und bis zu 6 Kohlenstoffatome enthaltende, geradkettlge oderverzweigte Alkyl-, Alkoxy-, oder Alkylthio-Reste, 5 bis 7 Kohlenstoffatome enthaltende Cycloalkylreste, Phenylreste, Nitril-, Carboxyl-, Carboalkoxygruppen oder Halogenatome mit einem Atomge-20 wicht bis zu 80 sein können,X für die Atome 0 oder S steht und η die Zahlen 0 oder 1 bedeuten kann,(b) eine oder mehrere übliche polymerisierbare olefinisch ungesättigte organische Verbindungen sowieals weitere Zusätze(c) mindestens ein Na-, K- oder Li-SaIz einer organischen Säure mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen30 undBASF Aktiengesellschaft - 3 - °·2- 0050/^6165" (d) mindestens ein Lösungsmittel für Komponente (c), wobei das Lösungsmittel (d) mindestens in einer solchen Menge vorliegt, die ausreicht, Komponente (c) vollständig zu lösen. - 2. Photopolymerisierbare Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R^ der als Photoinitiator (a) verwendeten Acylphopshinverbindung ein Phenylring ist, der mindestens in den beiden zur Verknüpfung mit der Carbonylgruppe benachbarten Stellungen substituiert ist, wobei die Substituenten die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben.
- 3. Photopolymerisierbare Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz (c) das Salz einer Acylphosphinsäure, einer gegebenenfalls teilveresterten Acylphosphonsäure, einer Sulfonsäure, Carbonsäure, Sulfinsäure, Phosphinsäure, einer teilveresterten Schwefel- oder Phosphorsäure oder einer gegebenenfalls teilveresterten Phosphonsäure ist.
- 4. Photopolymerisierbare Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie auf 1 Gewichtsteil der Komponente (a) 0,05 bis 5 Gewichtsteile der Komponente (c) und 0,1 bis 50 Gewichtsteile der Komponente (d) enthält und die Summe der Komponenten (a), (c) und (d) 0,5 is 50 Gewichtsprozent der Komponente (b) beträgt.^
- 5. Photopolymerisierbare Masse nach einem der vorhergehen- ; den Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungs-' mittel (d) Wasser verwendet wird.SASF Aktiengesellschaft - 4 - O. Z. 0050/36165
- 6. Photopolymerisierbare Masse nach einem der vorhergehen den Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente Cc) das Salz einer längerkettigen organischen Säure mit 4 bis 20 C-Atomen in der Alkylkette verwen-5 det wird.
- 7. Photopolymerisierbare Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine homogene Lösung oder eine Emulsion der Komponenten (c)10 und (d) in einer Lösung der Komponente (a) in (b) darstellt.
- 8. Photopolymerisierbare Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlieh sekundäre oder tertiäre Amine in einer Konzentration von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe der Komponenten (a) bis (d), enthält.
- 9. Verwendung der photopolymerisierbaren Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche zur Herstellung vonüberzügen.
- 10. Verwendung der photopolymerisierbaren Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Herstellung von Photopolymer-25 druckplatten.
- 11. Verwendung der photopolymerisierbaren Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Herstellung von UV-härtenden Druckfarben.L,
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