DE3229124A1 - Verfahren zur herstellung von 4h-1,4-benzothiazin-derivaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 4h-1,4-benzothiazin-derivaten

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DE3229124A1
DE3229124A1 DE19823229124 DE3229124A DE3229124A1 DE 3229124 A1 DE3229124 A1 DE 3229124A1 DE 19823229124 DE19823229124 DE 19823229124 DE 3229124 A DE3229124 A DE 3229124A DE 3229124 A1 DE3229124 A1 DE 3229124A1
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 4H-1,4-Benzothiazin-
  • Derivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 4H-1,4-Benzothiazin-Derivaten, die der allgemeinen Formel (I) entsprechen, worin n für 0, 1 oder 2 steht, R1, R4 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Halogen bedeuten, R2, R3 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heteroclyl, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Amino, Nitro, Cyano, Alkoxycarbonyl oder Alkoxy stehen, R5,R6 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl bedeuten, und R7 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cyano, Alkoxycarbonyl, Alkyl- oder Arylcarbonyl steht, wobei R6 und R7 auch einen 5- bis 6-gliedrigen, gegebenenfalls substituierten Carbocyclus schließen können.
  • Einige Verbindungen, die unter die allgemeine Formel (I) fallen, lassen sich nach den folgenden Verfahren herstellen: X = -OH, -NH Aryl, Halogen Hal = Chlor, Brom, R = Alkyl, R' = Wasserstoff, Alkoxycarbonyl, R' ' = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxycarbonyl R = R' = Alkyl, R, R' schließen einen 6-gliedrigen Carbocyclus, R = H, Alkyl, R' = R" =Alkyl, R', R" schließen einen 6-gliedrigen Carbocyclus R = Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, R' = H, Phenyl, Alkoxycarbonyl, Die Methoden a) bis e) haben den Nachteil, daß sie die Synthese der gewünschten 4H-1,4-Benzothiazin-Derivate -gemäß der allgemeinen Formel (I) - in technisch befriedigender Weise nicht zulassen, weil sie den Einsatz speziell substituierter o-Amino-thiophenole (a), (b) bzw. der entsprechenden Disulfide (c), (d) oder von o-Nitrophenylsulfinaten (e) verlangen, die technisch nur sehr schwer zugänglich sind und deshalb einen erhöhten Aufwand darstellen. Darüber hinaus ist zur Herstellung N-alkylierter Verbindungen häufig noch ein Alkylierungsschritt nötig. Es bestand daher die Aufgabe, eine technisch befriedigende Synthese zu finden, die alle Substituentenmuster - gemäß der allgemeinen Formel (I) -einschließt.
  • Die Aufgabe wird gelöst durch die vorliegende Erfindung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß man die erfindungsgemäßen 4H-1 ,4-Benzothiazin-Derivate der allgemeinen Formel (I) in einfacher Weise durch Cyclisierung der entsprechenden offenkettigen Verbindungen der allgemeinen Formel (II) in Gegenwart einer Base und von Verdünnungsmitteln erhält.
  • Verwendet man beispielsweise -/(2-Chlor-5-nitrophenyl)-sulfenyl/-B-ethylamino-acrylsäure-ethylester (E/Z-Gemisch) und Kalium-tert.-butylat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: In den allgemeinen Formeln (I) und (II) stehen als gegegebenenfalls substituiertes Alkyl R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n-, i- und t-Butyl genannt.
  • Gegebenenfalls substitutiertes Cycloalkyl R5 und R6 ist monocyclisch und enthält vorzugsweise 3 bis 7, besonders bevorzugt 3 bis 5 C-Atome. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Cycloprcpyl, Cyclobutyl und Cyclopentyl genannt.
  • Als gegebenenfalls substituiertes Aryl R2 und R3 steht gegebenenfalls substituiertes Phenyl. Substituenten im Phenylring stehen in o-, m- oder p-Stellung.
  • Als gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl R2 und R3 stehen heteroparaffinische, heteroaromatische oder heteroolefinische 5- bis 7-gliedrige, vorzugsweise 5-oder 6-gliedrige Ringe mit vorzugsweise 1 bis 3, besonders bevorzugt 1 oder 2'gleichen oder verschiedenen Heteroatomen. Als Heteroatome stehen Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff. Als Beispiele seien gegebenenfalls substituiertes Thienyl, Furyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Oxdiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl, Oxtriazolyl, Thiatriazolyl, Tetrazolyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dioxanyl, Pyrrolidinyl, Piperazinyl, Piperidinyl und Morpholinyl, genannt.
  • Als gegebenenfalls substituiertes Amino R2 und R3 steht Monoalkylamino und Dialkylamino.
  • Alkoxy bedeutet vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy.
  • Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom und Jod, -bevorzugt für Fluor, Chlor und Brom.
  • Alkylcarbonyl R7 bedeutet geradkettiges oder verzweigtes Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 1-4 C-Atomen, besonders bevorzugt Methyl- und Ethylcarbonyl.
  • Arylcarbonyl R7 steht für gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl.
  • Gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-und Heterocyclyl-Reste können einen oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Reste R8 tragen, wobei R8 für geradketti- ges oder verzweigtes Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 6, besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen, z.B. Methyl; Ethyl, n-und i-Propyl, n-, i- und t-Butyl und CF3, CCl3 sowie für Aryl, z.B. Phenyl, Niederalkyl-oxy-, vorzugsweise CH30-, C2H50-, sowie für Aryl-oxy, z.B. Phenoxy, weiterhin für Niederalkyl-thio, z.B. CH3S-, C2H5S-, für HCO-NH-, für Diniederalkylamino, z.B. Dimethylamino, Diethylamino, für Niederalkyl-O-CO-, z.B. CH30-CO- und C2H5O-CO-, für Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor, Brom, -C-N, COOH und für -NH2 sowie N02 steht.
  • In der allgemeinen Formel (II) steht X für Halogen, bevorzugt für Chlor und Brom.
  • Die erfindungsgemäß einzusetzenden Derivate der Formel (II), wobei n=O bedeutet, erhält man durch Umsetzung von Sulfensäurehalogeniden der allgemeinen Formel (III) mit Enaminen der allgemeinen Formel (IV) in Gegenwart eines Säurefängers und von Verdünnungsmitteln.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und (IV), in der R1, 4, R3, R41 R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung besitzen und X für Halogen steht, sind literaturbekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vergl. z.B.: E. Kühle, The Chemistry of the Sulfenic Acids, G. Thieme, Stuttgart 1973 und Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1965, S. 371-372).
  • Zur Darstellung der Ausgangsmaterialien der Formel (II, n=O) legt man zweckmäßigerweise (IV) in einem Verdünnungsmittel vor, das gleichzeitig Säurefänger ist wie z.B.
  • Pyridin oder Triethylamin und gibt (III) in äquimolarer Menge hinzu. Die Reaktionstemperatur kann zwischen OOC und 200"C, vorzugsweise zwischen 200C und 1000C liegen, dabei arbeitet man im allgemeinen bei Normaldruck. Die Aufarbeitung der Reaktionsansätze zur Isolierung von (11, n=O) erfolgt in allgemein bekannter Art und Weise.
  • Die Derivate (II, n=O) fallen dabei als E/Z-Isomerengemische an, beide Formen sind aber als Startmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren geeignet.
  • Die entsprechenden Sulfoxide und Sulfone der Formel -(II, n=1 bzw. 2) erhält man aus (II, n=O) in allgemein bekannter Weise durch Oxidation mit geeigneten Oxidationsmitteln (vergl. z.B.: C. Ferri, Reaktionen der organischen Synthese, C. Thieme Verlag, Stuttgart 1978, S. 470).
  • Als erfindungsgemäß verwendbare Basen kommen beispielsweise metallorganische Reagenzien wie Lithiumdiisopropylamid, Butyl-lithium, Phenyl-lithium oder Grignard-Vc rbindungen wie Methylmagnesiumiodid oder Alkalialkoholate wie Kalium-tert. -butylat, Natriummethylat und -ethylat sowie Stickstoffbasen wie Diazabicycloundecan und Lutidin sowie Alkalicarbonate in Betracht.
  • Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Ether wie Dioxan und Tetrahydrofuran sowie dipolar aprotische Solventien wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon. Das erfindungsgemäße Verfahren kann durchgeführt werden in Gegenwart von ausschließlich einem oder mehreren Lösungsmitteln.
  • Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen OOC und +250"C, vorzugsweise zwischen 200C und 200"C.
  • Die Umsetzung kann bei Normaldruck, aber auch bei vermindertem oder erhöhtem Druck ausgeführt werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Normaldruck.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe in äquimolaren Mengen ein.
  • Die Aufarbeitung der Reaktionsansätze zur Isolierung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt in durchweg allgemein bekannter Art und Weise.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren 4H-1,4-Benzothiazin-Derivate der allgemeinen Formel (I) können als antibakterielle Mittel sowie als Lipoxygenasehemmer verwendet werden, außerdem stellen sie wertvolle Zwischenprodukte für Pharmaka und Pflanzenschutzmittel dar.
  • Beispiel 1 Herstellung von g -/(Pentachlorphenyl) -sulfenyl7-ßethylamino-acrylsäuremethylester: 0.1 Mol B-Ethylamino-acrylsäuremethylester wurden in 50 ml absolutem Pyridin vorgelegt und 0.1 Mol Pentachlorphenylsulfenylchlorid portionsweise zugegeben. Danach wurde noch 15 Min. auf 600C erhitzt und anschließend das Pyridin im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wurde in Dichlormethan und Wasser auf genommen; die organische Phase wurde abgetrennt, mehrfach mit Wasser gewaschen und dann eingeengt. Der Rückstand wurde aus Aceton umkristallisiert.
  • Fp.: 1350C Ausbeute: 53 % der Theorie.
  • Analog wurden hergestellt:
    Beispiel Formel Fp./C~7 Ausbeute
    Nr. / % d. Ph. /
    S oCOOCH
    2 S)\$OOCH3 97-101 48
    Cl NH H
    C2H5
    OZONS zu S Y COOCH3
    3 > < 94-97 86
    C2H5
    O2N X S zu COOCH3
    4 186-189 66
    Cl Yl NHH
    C2H5
    COOC 2H5
    5 i½Syi$CH3 83-84 68
    NH2 CH3
    Beispiel 6 Darstellung von-[(2,4-Dichlor-5-nitro-phenyl)-sulfinyl/-B-ethylamino-acrylsäuremethylester Man legte 0;01 Mol α -/(2,4-Dichlor-5-nitro-phenyl)-sulfenyl]-ß-ethylamino-acrylsäuremethylester in 100 ml Dichloromethan vor und gab bei Raumtemperatur 0.01 Mol (bzw. 0.02 Mol für das Sulfon) m-Chlorperbenzoesäure portionsweise zu. Nach 48 Stunden bei Raumtemperatur wurde mit Bicarbonatlösung neutralisiert, die organische Phase abgetrennt und eingeengt. Der Rückstand wurde mit Ether kristallisiert.
  • Afp : 140-1430C Ausbeute: 92 % der Theorie.
  • Analog wurden dargestellt:
    enorme 1 Formel Fp./C~7 oCAusbeute
    /% d. Th. .
    0
    7 OOCH3 120-123 43
    Cl Cl NH H
    C2H5
    Cl O
    8 Cl 5 COOCH3 172-174 35
    CM
    Cl C2H5
    0
    + COOCH3
    s
    9 2 < ) 193-195 76
    C1 NH
    C2H5
    O2
    O,N S COOCH3 150-155 69
    10 H
    C l NH
    C2H5
    Beispiel 11 Darstellung von 2-Methoxycarbonyl-4-ethyl-5,6,7,8-tetrachlor-4H-1,4-benzothiazin-l-oxid Man legte 2.13 g (0.005 Mol) i-/(Pentachlorphenyl)-sulfinyl/-B-ethylamino-acrylsäuremethylester in 50 ml absolutem Dioxan vor und gab bei Raumtemperatur 2.3 ml 20 %ige Butyl-lithiumlösung in Hexan zu. Nach 10 Stunden bei Raumtemperatur wurde das Dioxan abgezogen, der Rückstand in Wasser/Dichlormethan aufgenommen und die organische Phase abgetrennt. Nach Abziehen des Solvens hinterblieb ein viskoses öl, das mit Ether kristallisiert werden konnte.
  • Fp.: 157-1580C, Ausbeute: 1.23 g (= 63 % der Theorie).
  • Beispiel 12 Darstellung von 2-Methoxycarbonyl-4-ethyl-7-nitro-4H-1,4-Benzothiazin Man legte 0.01 Moli -/(5-Nitro-phenyl)-sulfenyl/-ßethylamino-acrylsäuremethylester in 50 ml absolutem Dimethylsulfoxid vor und gab bei Raumtemperatur 0.01 Mol frisch sublimiertes Kalium-tert.-butylat portionsweise zu. Nach 8 Stunden bei 100"C wurde das Dimethylsulfoxid abgezogen, der Rückstand in Wasser/ Dichloromethan aufgenommen und die organische Phase abgetrennt. Nach Einengen wurde der Rückstand mit Ether kristallisiert.
  • Fp.: 162-1660C, Ausbeute: 90 % der Theorie.
  • Analog wurden dargestellt:
    Beispiel Formel Fp./OC / Ausbeute
    Nr. /% d. Th.~7
    13 ° 185-189 85
    O2NNHCOOCH3
    C2H5
    0
    +
    14 ;OOCH3 172-175 90
    Cl N H
    C2H5
    Beispiel Formel Fp./OC / Ausbeute
    Nr. /% d. Th.~/
    15 145 15
    a5tCOOC2H5
    H 3
    16 O2N <X COOCH3 163-166 76
    Cl NNd
    C2H5
    0
    17 OLN i\ O N + 157-162 157-162 85
    /S ZOOCH
    Cl
    C2H5
    18 0 178-180 47
    18 O,N 0, 178-180 47
    C2H5

Claims (3)

  1. Patentansprüche: Verfahren zur Herstellung von 4H-1,4-Benzothiazin-Derivaten der allgemeinen Formel I in welcher n für 0, 1 oder 2 steht, R1, R4 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Halogen bedeuten, R2, R3 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Amino, Nitro, Cyano, Alkoxycarbonyl oder Alkoxy stehen, R5, R6 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl bedeuten, und R7 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cyano, Alkoxycarbonyl, Alkyl- oder Arylcarbonyl steht, wobei R6 und R7 auch einen 5-bis 6-gliedrigen, gegebenenfalls substituierten Carbocyclus schließen können, dadurch gekennzeichnet, daß man offenkettige Derivate der Formel (II) in welcher n, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben und X Halogen bedeutet, mit Basen in Gegenwart inerter Verdünnungsmittel bei Temperaturen zwischen OOC und 2500C umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als ein inertes Verdünnungsmittel ein aprotisches Lösungsmittel einsetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Base Kalium-tert.-butylat einsetzt.
DE19823229124 1982-08-04 1982-08-04 Verfahren zur herstellung von 4h-1,4-benzothiazin-derivaten Withdrawn DE3229124A1 (de)

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