DE315540T1 - Retinoesaeure-ester von makroliden, ihre verfahren zur herstellung und sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische zusammensetzungen. - Google Patents
Retinoesaeure-ester von makroliden, ihre verfahren zur herstellung und sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische zusammensetzungen.Info
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Claims (11)
1. Makrolidester der all-trans- und 13-cis-Retinoesäure
folgender Formel:
c-o-R
U)
worin
R für einen von einem Makrolid,mit Ausnahme von Erythromycin
A,abgeleiteten Rest steht, und die Mischungen und Salze dieser Ester.
2. Ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
der Makrolidrest ausgewählt ist unter Roxythromycin,
Oleandomycin, Josamycin und den Spiramycinen (I), (II)
und (III)
3. Ester nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie vorzugsweise ausgewählt sind unter:
0-Retinoyl-(13-cis)-2'-roxythromycin,
0-Retinoyl(-all-trans)-2 Oleandomycin,
0-Retinoyl-(all-trans)-4''-oleandomycin,
0-Retinoyl- ( all-trans)-9-josamycin,
O-Retinoyl-(all-trans)-2'-josamycin,
0-Retinoyl-(13-cis)-2'-spiramycin (I), (II) und (III),
O-Retinoyl-(all-trans)-3-spiramycin (I), (II) und
(III),
O-Retinoyl-(all-trans)-4"'-spiramycin (I), (II) und
(IH),
O-Retinoyl-(13-eis)-9-josamycin.
4. Verfahren zur Herstellung der Retinoesäureester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in wasserfreiem
organischem Lösungsmittelmilieu einen Überschuß eines in situ hergestellten gemischten Anhydrids der
all-trans- oder 13-cis-Retinoesäure mit einem Makrolid,
ausgewählt unter Roxythromycin, Oleandomycin, Josamycin
oder Spiramycin (I), (II) und (III), in Form der Base in Anwesenheit einer organischen oder mineralischen Base
reagieren läßt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem wasserfreien organischen Lösungsmittel um
Tetrahydrofuran, allein oder mit Pyridin gemischt, handelt,
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der organischen oder mineralischen Base um Pyridin
und/oder Natriumhydrogencarbonat und/oder Triethylamin handelt.
7. Pharmazeutisches oder kosmetisches Mittel zur Behandlung verschiedener Dermatosen, insbesondere Akne, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem wasserfreien Träger
als aktive Verbindung mindestens einen Retinoesäureester, gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 oder erhalten gemäß einem
der Ansprüche 4 bis 6, enthält.
3 - &pgr; &ogr; &iacgr; &ggr; &Ggr; /
U O I O vJ
8. - Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß
es 0,001 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.-Retinoesäureester
enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 7 und 8, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei dem Träger um Aceton, i-Propylalkohol, Fettsäuretriglyceride, Alkylester kurzkettiger
C.-C.-Säuren, Polytetrahydrofuranäther, Silicone und
Mischungen davon handelt.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet,
daß es außerdem ein Verdickungsmittel, wie ein Cellulosederivat, in einer Menge von 0,5 bis 20 Gew.-I,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
11. Mittel nach einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß es auch ein Antioxidationsmttel, ein Konservierungsmittel, ein Parfüm, einen Farbstoff oder ein
anderes Antiaknemittel enthält.
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