DE3131531A1 - "kationischer farbstoff" - Google Patents

"kationischer farbstoff"

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DE3131531A1
DE3131531A1 DE19813131531 DE3131531A DE3131531A1 DE 3131531 A1 DE3131531 A1 DE 3131531A1 DE 19813131531 DE19813131531 DE 19813131531 DE 3131531 A DE3131531 A DE 3131531A DE 3131531 A1 DE3131531 A1 DE 3131531A1
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DE
Germany
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cationic dye
dye
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printing inks
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Withdrawn
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DE19813131531
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Guenter Ing.(grad.) 6700 Ludwigshafen Henze
Udo Dipl.-Chem.Dr. 6710 Frankenthal Mayer
Helmut 6522 Osthofen Schmidt
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
    • C09B26/02—Hydrazone dyes
    • C09B26/04—Hydrazone dyes cationic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/06—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
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Description

  • Kationischer Farbstoff
  • Die Erfindung betrifft die Verbindung der Formel I Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung kann man die Verbindung der Formel methylieren und dann als Nitrat isolieren. Einzelheiten der Herstellung können dem Herstellungsbeispiel entnommen werden.
  • Die Verbindung der Formel I eignet sich wegen ihrer guten Löslichkeit zur Verwendung als Farbstoff in Tiefdruck- und insbesondere Flexodruckfarben. Sie zeichnet sich durch im Vergleich zu Auramin bessere Lichtechtheit und Wasser echtheit aus. Damit hergestellte Druckfarben haben eine gute Lagerstabilität und sind praktisch nicht korrosiv.
  • Beispiel 1 In 1000 Teilen Wasser werden 200 Teile Anilin mit 740 Teilen 30-%iger Salzsäure gelöst. Bei 0 OC läßt man im Verlauf von 30 Minuten eine Lösung von 150 Teilen Natriumnitrit in 350 Teilen Wasser zulaufen. Nachdem man die über.-schüssige salpetrige Säure mit 2 Teilen Amidosulfonsäure zersetzt hat, gibt man 337 Teile 2,3,3-Trimethylindolenin zu und trägt im Verlauf von 2 Stunden 250 Teile Natriumformiat ein, wobei die Temperatur zwischen 0 und 5 0c gehalten werden sollte Nach wenigen Stunden fällt der Azofarbstoff in kristalliner Form als Hydrochlorid aus. Er wird abgesaugt und mit 2000 Teilen Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen werden 570 Teile erhalten.
  • 30 Teile des so erhaltenen Produktes werden in 200 Teilen 1,2-Dichlorethan gelöst. Nach Zugabe von 6 Teilen Magne--siumoxid und 40 Teilen Dimethylsulfat erhitzt man ungefähr 2 Stunden. bei Rückflußtemperatur, bis anhand eines Dünnschichtchromatogramms keine Ausgangsverbindung mehr nachgewiesen werden kann. Man verdünnt mit 400 Teilen Wasser und stellt mit Salzsäure einen pH-Wert von 2 ein.
  • Das organische Lösungsmittel wird dann abdestilliert und die wäßrige Lösung nach Zugabe von 2 g Aktivkohle filtriert. Das Filtrat wird mit 20 Teilen Natriumnitrat versetzt und auf 50 OC abgekühlt. Der kristallin ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit 150 Teilen einer 1 %igen Natriumnitratlösung gewaschen und bei 60 OC getrocknet.
  • Dabei werden 34 Teile der Verbindung der Formel I erhalten.
  • Beispiel 2 In einem Gemisch aus 58,5 Teilen Ethanol und 6,5 Teilen Ethylglykol werden 20 Teile. eines aus gleichen Teilen Styrol und Maleinsäurebutylester erhaltenen Polymeren gelöst.
  • In diese Lösung rührt man 5 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes und 10 Teile einer 60 zeigen ethanolischen Lösung eines Verlackungsmittels ein, das aus p-Butylphenol, Salicylsäure und Formaldehyd durch Polykondensation hergestellt worden ist. Die so erhaltene Druckfarbe eignet sich für den Flexodruck von Papier und Aluminiumfollie.

Claims (1)

  1. 'Patentansprtche 1. Kationischer Farbstoff der Formel 2. Verwendung des Farbstoffes gemäß Anspruch 1 in Flexodruckfarben oder Tiefdruckfarben.
DE19813131531 1981-08-08 1981-08-08 "kationischer farbstoff" Withdrawn DE3131531A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004013237A1 (en) * 2002-07-26 2004-02-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Organic solvent-based printing inks

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WO2004013237A1 (en) * 2002-07-26 2004-02-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Organic solvent-based printing inks

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