DE3000650C2 - Verfahren zur Isomerisierung von Alkenen - Google Patents

Verfahren zur Isomerisierung von Alkenen

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    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/20—Regeneration or reactivation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C5/2767—Changing the number of side-chains
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    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Skele:tisomerisierung von n-AIkenen zu iso-AIkenen, das heißt zur Umwandlung von unverzweigten in verzweigte ungesättigte Kohlenwasserstoffe.
Die Nachfrage nach iso-AIkenen, insbesondere im G»—Cv Bereich, ist in den letzten Jahren durch die Erarbeitung neuer Technologien, durch eine veränderte Rohstoffsituaiion und durch gesetzgeberische Maßnahmen auf dem Kraftsto'fsektoi erheblich angestiegen. Beispielhaft für diese Entr-icklung S'nd die Methyl-tert.-Butylether-SyntHese, die eine eini ehe Aufarbeitung des Ct-Schnitts unter gleichzeitiger Gewinnung einer wertvollen Kraftstoffkomponente darstellt, sowie Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester ausgehend von iso-Buten oder tert.-ButanoI.
Die Skelettisomerisierung von n- zu iso-AIkenen ist eine bekannte Reaktion. Die Umwandlung wird normalerweise als heterogen katalysierte Gasphasenreaktion im Temperaturbereich zwischen 300 und 600'C durchgeführt. Als Katalysatoren werden saure Feststoffe, z. B. durch geeignete Promotoren sauergestellte Aluminiumoxide eingesetzt. Das Aluminiumoxid wird bevorzugt in der η- bzw. ^-Modifikation verwandt.
In der DE-AS 15 18 580 wird ein Verfahren zur Buten-Isomerisierung beschrieben, bei dem die Umwandlung in Gegenwart eines 0,5 bis 1.5 Gewichtsprozent Fluor enthaltenden Aluminiumoxids bei 250 bis 550^C durchgefühlt wird. Nachteilig an der Reaktionsführung ist die kurze Standzeit des Katalysators. Als Folge von Koksabscheidung geht die Aktivjtäi innerhalb weniger Stunden erheblich zurück. Zur Regenerierung muß der Katalysator mit Luft abgebrannt werden.
In der DE-OS 25 34 459 wird ein Verfahren beschrieben, bei dem das Alken mit einem Katalysator in Kontakt gebracht wird, der durch Umsetzung eines aktivierten Aluminiumoxid* mit einem F.ster der Kieselsäure erhalten wurde, tntsprechend den Ergebnissen sind auch hier periodische Regenerierungen in Zeiträumen von 10 bis 20 Stunden erforderlich.
In der DE-AS 15 18 584 ist als Maßnahme zur Verlängerung der Standzeit eines fluorierten Alurniniufnoxid'Katalysatoi's bekannt, daß man die Isomerisierung in Gegenwart von Wasserstoff als Verdünnungsgas durchführt, Die Halbwertszeit des Katalysators, genommen als der Punkt, wo der Prozentgehalt Isobuten bezogen auf die Gesamtbutene im gasförmigen Produkt auf die Hälfte seines Gleichgewichtwertes bei 4500C gefallen ist, wird mit 69 Stunden angegeben.
Das häufige Regenerieren des Katalysators durch Abbrennen mit Luft ist natürlich ein kostspieliges und technisch aufwendiges Vorgehen. Da der Reaktor vor und nach der Dosierung des sauerstoffhaltigen Gases (z. B. Luft) noch mit einem Inertgas gespült \vt rden muß,
ίο sind umfangreiche Schalt- und Regelvorgänge erforderlich. Insgesamt stellt jede Regenerierung einen Verlust an Reaktionszeit und ein gewisses sicherheitstechnisches Risiko dar.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher ein s Verfahren zur Isomerisierung von n- zu iso-Alkenen, das durch verlängerte Katalysatorbetriebszeiten, das heißt der Fahrzeit zwischen zwei Regenerierungen, und durch einfaches Vorgehen bei der Katalysatorregenerierung ausgezeichnet ist.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß entsprechend den Angaben der Patentansprüche gelöst.
Entgegen allen Erwartungen wird das Fluor durch die großen Wassermengen nicht spontan als HF ausgetragen. Während das Chlor in Reforming-Katalysatoren bereits durch kleine Wassermengen schnell ausgetragen wird, wird das Fluor auch durch große Wassermengen nur in ganz geringem Umfang ausgetragen. In der Wasserphase hinter dem Reaktor werden nur wenige ppm Fluor gefunden. Eine alimähliche Schädigung des Katalysators macht sich erst nach mehreren Betriebstagen bemerkbar.
Völlig vermieden wird diese allmähliche Schädigung, wenn man das aus dem Katalysator ausgetragene Fluor mit Hilfe einer flüchtigen Fluorverbindung, beispielsweise HF. nachdosiert. HF kann man dem Frischwasser in einer dem FIuor-Austrag entsprechenden Konzentration zusetzen. Im einfachsten Fall wird das Reaktionswasser, evtl. nach einer Filterung, im Kreis gefahren. Die Nachfluorierung des Katalysators kann auch durch Zugabe organischer Fluorverbindungen wie z. B. Tetrafluorkohlenstoff oder Fluorofcrm erfolgen. Diese werden ebenfalls dem Fluor-Austrag entsprechend dem Einsatzgemisch zudosiert. Grundsätzlich kann die Nachfluorierung kontinuierlich, entsprechend dem Austrag, oder diskontinuierlich erfolgen.
Das ausgetragene Fluor wird ausschließlich in der Wasserphase wiedergefunden. Dir Bildung von Organo-Fluor-Verbindungen wird mrht beobachtet.
Durch die Zugabe von Wasser zum F.insatzolefin
in kann die Betriebszeit /wischen zwei Regenerierungen, die in Folge der teilweisen Verkokung des Katalysators erforderlich sind, wesentlich verl.ineert werden
Diese Regenerierung des teilweise durch Verkokung desaktivierten Katalysators erfjlgt dtm-h Abbrennen mit einem sa'ierstoffhaltigen Gas in Gegenwart von Wasserdampf Gegenüber der Kahrweise ohne Wasser bzw. dem Zusatz äquimolarer Stickstoff· odt' Wasserstoffmengen kann die Halbwertszeit um eine i rfktor 3 bis 10 gesteigert werden
no Die geeigneten Wassermcngen liegen im Bereich von 0,5 bis 50 Gewichtsprozent, bevorzugt von 2 bis 30 Gewichtsprozent bezogen auf eingesetztes Alken, Wassermengen oberhalb 50 Gewichtsprozent führen zu keiner weiteren Verbesserung. Bei Wassermengen unterhalb von 0,5 Gewichtsprozent ist der gewünschte Effekt zu gering.
Neben der Verlängerung der Halbwertszeit bewirkt die Wasserzugabe zusätzlich eine Steigerung der
Selektivität Dies ist auf eine Abnahme an Crack- und insbesondere Oligomer-Produkten zurückzuführen. Beide Nebenreaktionen sind sicherlich maßgeblich an der Verkokung des Katalysators beteiligt. Entsprechend ist die Bildung dieser Produkte im direkten Zusammenhang zur Halbwertszeit zu sehen.
Zur Durchführung der vorliegenden Erfindung wird ein Alken oder eine Aikenmischung, möglicherweise auch in Anwesenheit von Alkanen oder anderen inerten Gasen wie .Stickstoff oder COi, mit Wasserdampf homogenisiert und bei Temperaturen von 250 bis 55O°C. vorzugsweise von 350 bis 500° C über fluorierte Aluminiumoxide geleitet. Die Herstellung der fluorierten Aluminiumoxide erfolgt nach dem Stand der Technik (DE-AS 15 18 580) und ist nicht Gegenstand dieser Anmeldung.
Die Reaktion kann sowohl im Festbett als auch im Wirbelbett durchgeführt werden. Der Reaktionsdruck liegt im allgemeinen im Bereich von atmosphärischem Druck bis 10 atm. Man kann jedoch auch bei Unterdruck arbeiten.
Die Raumdurchsatzgeschwindigkeit, ausgedrückt als Volumenstrom des flüssigen Materials zum Volumen des Katalysators pro Stunde (LHSV), liegt rm Bereich von 0,1 bis 20 und vorzugsweise von 0,2 bis 10 [1/1 · h].
Die Regenerierung des teilweise verkokten'Katalysators durch Überleiten eines sauerstoffhaltigen Gases. z. B. Luft, erfolgt ebenfalls in Gegenwart von Wasserdampf. Im einfachsten Fall wird nur die Olefin-Dosierung unterbrochen und der Reaktor durch Weiterleiten des Wasserdampfes inertisiert Dann wird das sauer· stoffhaltige Gas zugemischt bis der Katalysator freigebrannt ist. Nach erneuter Inertisierung durch reinen Wasserdampf wird wieder Olefin zudosiert.
Durch dieses Vorgehen wird das Spülen mit einem separaten Inertgas überflüssig und somit die Zahl der notwendigen Schalt- und Regelvorgänge deutlich verringert.
Ein weiterer Vorteil ist die gute Wärmeleitfähigkeit des Wasserdampfes. Dadurch wird die Reaktionswärme des Abbrennvorganges besser abgeführt und somit das Auftreten stark überhitzter Zonen vermieden. Gleichzeitig kann die Abbrenngeschwindigkeit gesteigert werden, was zu kürzeren Regenerationszeiten und somit zu einer besseren Ausnutzung der Anlage führt
Die erhaltenen iso-Alkene, beispielsweise das isoButen, verwendet man zur Herstellung wertvoller Kraftstoffkomponenten sowie zur Herstellung von Methacxrylsäuremethylester.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert
Vergleichsbeispiele 1 und 2
In bekannter Weise stellt man einen fluorierten Aluminiumoxid-Katalysator her, indem man η — Ab—O3 mit wäßriger Ammoniumfluorid-Lösung aufschlämmt, trocknet und bei 400 bis 500° C calciniert
Der F-Gehalt des Katalysators beträgt 0,7%. Zur Durchführung aller folgenden Ven .ehe füllt man 185 ml dieses Katalysators in ein Fixbett (Röhrenreaktor mit einem Innendurchmesser von 3,0 cm). Die Beheizung des Reaktors erfolgt durch ein elektrisch beheiztes Wirbelbad.
De'· O-Kohlenwasserstoff und das evtl. eingesetzte Zusatzgas dosiert man mittels mechanischer Mengenregler. Die Beschickung wird mit leichtem Vordruck von 1.1 bar (absolut) bei 450° C über das Katalysatorbett geleitet Die Raumdurchsatzgeschwindigkeit, ausgedrückt als LHSV, beträgt 1,3 1/1 ■ h.
Der Produktstrom wird bei 10''C durch ein Fallensystem geleitet, um Flüssigprodukt auszukondensieren. Die Zusammensetzung der gasförmigen Produkte wird gaschromatographisch bestimmt. Der Anteil der größer C5-Produkte wird gravimetrisch ermittelt
Zur Durchführung der Analytik werden folgende Definitionen aufgestellt:
Umsatz % =
Selektivität für Isobuten % =
Ausbeute an Isobuten 0O =
Selektivität für < C4 + gesättigte KW =
Selektivität für C, + KW =
(Isobuten) aus ■ 100
(BT) ein
(Isobuten) aus · 100
[(BT) ein - (BL) aus]
Umsatz % · Selektivität % ^
100 (BT) ein
(<C4 -I- gesättigte KW) aus !QO
[(BT) ein - IBL) aus]
(C, + KW; au, ■ 100
[(BT) ein - (BL) aus]
Die vorstehenden Symbole haben die folgende Bedeutung:
BL - Menge lineare Butene = trans-Buten +
cis-Buten + 1-Büten
BT = Menge eingesetztes Buten
<C4 H- gesättigte Kohlenwasserstoffe (KW)
= Menge Ci + C2 + C3 + Isobutan +
n-Butan
C5 + KW = Menge der KW mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen
65
Die Symbol.' ein und aus bedeuten jeweils eingeführt in b/w. ausgetragen aus dem Reaktor.
Bei den Vergleichsbeispielen sowie bei den Beispielen 1 bis 3 wird als Edukt 1-Buten mit eine. Reinheit >99,8% eingesetzt.
Im Vergleichsbeispiel 1 setzt man reines 1-Buten ein. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Im Vergleichsbeispiel 2 mischt man dem 1-Buten 30 Mol-% (bzw. auf 1-Buten) Wasserstoff zu. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 wiedergegeben.
Beispiel 1
Man setzt den in den Vergleichsbeispielen beschriebenen Katalysator ein (Druck ebenfalls 1,1 bar). Dem 1-Buten setzt man 30 Mol-% entsprechend 10 Gewichtsprozent (bez. auf 1-Buten) Wasser zu. Das Wasser wird verdampft und vor dem Reaktor in einem Statik-Mischer mit dem Buten homogenisiert. Das Wasser enthält Fluor in einer Konzentration (eingesetzt als HF), die der FluonKonzentration in der Wasserphase hinter dem Reaktor entspricht (40 Gew.-ppm). Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 wiedergegeben.
Die Gegenüberstellung des Beispiels 1 mit den Vergleichsbeispielen zeigt, daß bei Wasserzusatz zum 1-Buten die Desaktivierungdes Katalysators wesentlich langsamer erfolgt. Gleichzeitig ist die Selektivität gegenüber der Fahrweise ohne Wasser erheblich besser. Besonders deutlich wird der Vorteil des Wasserzusatzes bei der Buten-Isomerisierung durch die Graphiken 1 bis 3. Dort sind die wesentlichen Kenngrößen der Rcäkiiüii
Isomerisierung von 1-Buten
Tabelle 1
Temperatur, C
Belriebsstunden
Raumdurchsatzgeschw., 1/1 h
Umsatz, %
Selektivität (Isobuten), %
Ausbeute (Isobuten), %
Selektivität (<C4 + ges. KW), %
Selektivität (C,*), %
(Umsatz, Isobuten-Selektivität, Isobuten-Ausbeute) als Funktion der Zahl der Betriebsstunden aufgetragen.
Der Katalysator aus diesem Beispiel wird unter den dort angegebenen Bedingungen jeweils 50 Stunden betrieben und dann regeneriert. Die Regenerierung erfolgt durch Abbrennen mit Luft (Luftmenge 15 NI/h; 2 Stunden) bei der gleichen Badtemperalur unter Beibehaltung der Wasserdosierung (F-Gehalt im HjO als HF: 40 Gew.-ppm).
Die Versuchsefgebnisse in Tabelle IV erhält man nach zwölfmaligem Regenerieren und einer Gesamtbelriebsdauer (Summe der Betriebszeiten zwischen den Regenerierungen) von etwa 700 Stünden, Die ßrgebnisse zeigen, daß der Katalysator keine Schädigung durch den Wasserzusatz erfährt, wenn Fluor, entsprechend dem Austrag, nachdosiert wird.
Zu gleichen Ergebnissen kommt man, wenn man an Stelle der Fluor-Nachdosierung das Wasser im Kreis fährt.
450 450 450 450 450 450
1 2 6 S 20 30
1,3 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3
54,9 46,7 31,6 26,2 10,1 4.0
54,9 62,2 · 65,5 65,9 66,9 67,4
30,1 29,0 20,7 17,3 6,7 2,7
9,8 7,5 6,7 6,4 5,5 5,4
33,4 28,1 27,5 27,0 25,8 25,1
Isomerisierung von 1-Bulen unter Zusatz von 30 Mol-% H2 Tabelle 2
Temperatur, C" 450 450 450 450 450 450
Belriebsstunden 1 2 6 8 20 30
Raumdurchsatzgeschw., 1/1 h 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3
Umsatz, % 53,8 49,7 38,6 34,2 17,1 8,3
Selektivität (Isobuten), % 57,6 60,3 65,9 66,6 69,5 70,0
Ausbeute (Isobuten), % 31,0 30,0 25,4 22,8 11,9 5,8
Selektivität KC4 + ges. KW), % 10,1 7,4 6,2 6,0 5,1 5,0
Selektivität (C5 +), % 30,3 30,1 25,2 25,0 23,2 22,8
Isomerisierung von 1-Buten unter Zusatz von 30 Mol-% entsprechend 10 Gewichtsprozent H2O Tabelle 3
Temperatur, C 450 450 450 450 450 450
Betriebsstunden I 2 6 8 20 30
Raumdurchsatzgeschw., l/l h 1,3 1.3 U U U 1,3
Umsatz. % 51,0 49,7 48.2 473 41,1 38,9
Selektivität (Isobuten), % 63,8 64,9 68,8 70,4 74,1 75,0
Ausbeute (Isobuten), % 324 323 33,1 33,2 304 29.2
Selektivität KC4 + ges. KW), % 9,6 8,8 8,4 8,0 ~I Ί 7,1
Selektivität (C5*). % 25,8 25J 21,9 204 17,0 164
7 8
Isomerisierung von l^Buten unter Zusatz von 30 Mol-% entsprechend 10 Gewichtsprozent H2O nach 12 Regene-
nerungen 450 450 450 450 450
Tabelle 4 1 2 8 20 32
Temperatur, C 1.3 1,3 1.3 1.3 1,3
Betriebsstunden 50,4 49.4 47,0 41,2 38,6
Raumdurchsalzgeschw., I/l h 64,4 65.4 71,1 76,9 77,0
Umsali, /Ό ??..5 32.3 33,4 31.7 29,7
Selektivität (Isobuten), % 9.8 8.7 8,0 7.0 7,0
Ausbeute (Isobuten), % 23.9 23.8 18,9 14,6 14,0
Selektivität KC4 + gcs. KW), %
Selektivität (C), %
η · · ι ο Stunden erhält man die gleichen Ergebnisse wie in
Beispiel i. Der in Beispiel 1 bereits eingesetzte Katalysator wird . .. ,, , . <
igvgv
Temperatur, C 450 450 450 450 450
Betriebsstunder, 1 2 S 20 30
Raumdurchsatzgeschw., 1/1 h 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3
Umsatz, % 49,6 48,9 46,6 38,6 35,8
Selektivität (Isobuten), % 68,7 68,7 72,9 76,8 79,8
Ausbeute (Isobuten), % 34,0 33,6 33,9 29,6 28,6
Selektivität (<C4 + ges. KW), % 9,6 9,3 8,2 7,3 7,0
Selektivität (C5*), % 21,1 20,2 17,9 13,8 12,9
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
betrieben, wobei das Reaktionswasser im Kreis Der in Beispiel 3 bereits eingesetzte Katalysator wird j
gefahren wird. Nach achtmaligem Regenerieren und unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen einer Gesamtbetriebszeit von 4ÖÖ Stunden beobachtet betrieben, wobei man anstelle von 1-Buten ein man keine Schädigung des Katalysators. Man erhält die C-t-Schnitt folgender Zusammensetzung einsetzt:
gleichen Ergebnisse wie in Beispiel 1. 23 „ .. ίιΐΛ . tl . .
60 v iso-Butan 7,3) Gewichtsprozent
Beispiel 3 n-Butan 23,43 Gewichtsprozent
Der in Beispiel 2 bereits eingesetzte Katalysator wird 1^"10" , 43,92 Gewichtsprozent j
j , *\ , or u .· u trans. Buten-2 15,50 Gewichtsprozent
unter den dort angegebenen Bed.ngungen betneben. cis.Buten-2 9,80 Gewichtsprozent
wobei Frischwasser (ohne Fluor) zugefahren und der jo v
Flüorauslrag durch Zugabe einer entsprechenden Entsprechend den Versuchsergebnissen verhalten
Menge Tetrafluormethan (44 ppm = 44 mg CF4/I H2O) sich die Butane wie Inerte. Die auf eingesetzte Butene kompensiert wird. Zur Dosierung werden jeweils bezogenen Umsätze und Selektivitäten (s. Tabelle 5) 180 mg CF4 in 40 kg 1-Buten gelöst. Nach achtmaligem entsprechen im wesentlichen den Versuchen mit reinem
Regenerieren und einer Gesamtbetriebszeit von 400 35 1-Buten.
Isomerisierung eines C4-Schnitts unter Zusatz von 10 Gewichtsprozent If2O
Tabelle 5 ij

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur katalytischen Skeiettisomerisierung von n-Alkenen zu iso-AIkenen in Gegenwart von Verdünnungsmitteln an fluorierten Aluminiumoxiden als Katalysatoren bei Temperaturen von 250 bis 5500C1 wobei man das aus dem Katalysator ausgetragene Fluor kontinuierlich oder diskontinuierlich mit Hilfe einer flüchtigen Fluorverbindung nachdosiert und den teilweise durch Verkokung desaktivierten Katalysator durch Abbrennen mit einem sauerstoffhaltigen Gas in Gegenwart von einem Verdünnungsmittel regeneriert, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verdünnungsmittel jeweils Wasserdampf einsetzt, wobei die Isomerisierung in Gegenwart von 0,5 bis 50 Gewichtsprozent Wasser, bezogen auf das eingesetzte Alken, durchgeführt wird.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3040698C2 (de) * 1980-10-29 1982-12-23 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur Isomerisierung von n-Alkenen
US4405500A (en) * 1980-12-23 1983-09-20 Ec Erdolchemie Gmbh Halogen compound promoted Al2 O3 and/or SiO2 for the preparation of isoalkenes

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2554202A (en) * 1947-10-21 1951-05-22 Ici Ltd Isomerization of olefins with boron ortho phosphate catalyst
US3558734A (en) * 1968-08-26 1971-01-26 Phillips Petroleum Co Isomerization of olefins
US3730958A (en) * 1970-04-20 1973-05-01 Phillips Petroleum Co Skeletal isomerization of olefins over halogen-containing zirconia catalyst
IT1017878B (it) * 1974-08-02 1977-08-10 Snam Progetti Processo per la isomerizzazione di alcheni

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