DE2944030A1 - Verfahren zur herstellung von aminophenolaether - Google Patents
Verfahren zur herstellung von aminophenolaetherInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines
Aminophenolethers, das mit großer Selektivität abläuft und
hohe Ausbeuten liefert.
Aminophenoläther werden als Ausgangsmaterialien und zwischenprodukte
bei der Herstellung von Medikamenten, landwirtschaftlichen Chemikalien und Geruchsstoffen verwendet.
Es sind verschiedene Herstellungsverfahren bekannt. Ein Aminophenylalkyläther kann beispielsweise hergestellt werden,
indem man direkt ein Aminophenol mit einem Alkylhalogenid
umsetzt. Bei diesem Verfahren ist es jedoch schwierig, selektiv nur Aminophenylalkyläther in hoher Ausbeute
herzustellen, da zusammen mit der angestrebten Verbindung (a) die Nebenprodukte (b)( N-Alkylaminophenol)und
(c) (N-Alkylaminophenylalkyläther) gebildet werden, wie die
folgende Reaktionsgleichung zeigt.
Dabei bedeutet R1 eine Alkylgruppe und X steht für ein
Halogenatom.
Um diese Schwierigkeiten zu Überwinden, sind die folgenden
Verfahren vorgeschlagen worden.
(1) Es wird ein Arainophenylalkylather hergestellt,
indem man die Aminogruppe des Aminophenols schützt und sie in eine Acetamidogruppe überführt, indem man acetyllert
und danach die Acetamidogruppe hydrolysiert [siehe Nippon Yakugaku Zasshi 74 (195A), Seiten 872 bis 875].
0300 19/090?
(2) Es wird ein Aminophenylalkylather hergestellt,
indem man die Hydroxylgruppe eines Aminophenols in eine Sulfonsäureestergruppe (-SO^Ar) verwandelt, indem man mit
Sulfochlorid umsetzt und anschließend mit einem Metallalkoholat als Alkylierungsmittel reagieren läßt [siehe
Nippon Yakugaku Zasshi 74 (1954), Seiten 872 11s 875].
(3) Es wird ein Aminophenylalkyläther hergestellt,
indem man direkt ein Aminophenol unter Verwendung eines Dialkylsulfats als Alkylierungsraittel alkyliert [siehe
J.of Organic Chemistry, Band 22 (1957), Seiten 333 bis 334].
Das Verfahren (1) weist jedoch den Nachteil auf, daß es eine Reihe von Reaktionsschritten erfordert, wodurch bei
der Herstellung des angestrebten Arainophenylalkyläthers
hohe Kosten entstehen. Das Verfahren ist daher für industrielle Zwecke nicht geeignet. Die Verfahren (2) und (3) haben
jeweils den Nachteil, daß die Bildung der Nebenprodukte, N-Alkylaminophenol und N-Alkylaminophenylalkyläther, nicht
in befriedigendem Maße verhindert werden kann, woraus eine geringe Selektivität und eine geringe Ausbeute an
Aminophenylalkyläther resultiert.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Nachteile der herkömmlichen Verfahren zu überwinden und einen
Aminophenoläther in hoher Selektivität und mit hoher Ausbeute in einem wirtschaftlichen Verfahren herzustellen.
Die erfindungsgemäße Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man ein Verfahren zur Herstellung eines Aminophenoläthers
schafft, bei dem ein Alkaliaminophenolat der Formel
0300 19/090 2
OM
wobei M für ein Alkalimetallatom steht, mit einem organischen Halogenid der Formel
R-X
wobei R für eine C^-C^-Alkylgruppe, eine C-j-Cg-Alkenylgruppe
oder eine Benzylgruppe steht und X ein Halogenatom bedeutet, unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen
in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxide und eines quaternären Salzes, das aus der Gruppe gewählt ist, die aus
quatemären Ammoniumsalzen und qua ternär en Phosphoniumsalzen besteht, umgesetzt wird.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die folgenden Verbindungen eingesetzt.
Geeignete Alkaliaminophenolate, umfassend Natriumaminophenolate, Kaliumaminophenolate und Lithiumaminophenolate.
Geeignete organische Halogenide der Formel RX, umfassen Alkylhalogenide mit einer unverzweigten * oder einer verzweigten
C1-C7-Alkylgruppe, wie z.B. Methyl, Äthyl, Propy-1,
Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl und Heptyl; und Alkenylhalogenide mit einer C^-Cg-Alkenylgruppe,
wie z.B. Allyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl und 2-Pentenyl; und Benzylhalogenid. Das Halogenatom
ist vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom. Wenn Isopropylhalogenid verwendet wird, kann man einen Überschuß
des Halogenide als Lösungsmittel verwenden.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete, geeignete Alkalimetallhydroxide umfassen Natriumhydroxid, Kalium-
030019/0902 :*;■, QRIGlNAiL INSPECTED
29U* HO
hydroxid und Lithiumhydroxid. Die Hydroxide können bei der
Reaktion in fester Form, z.B. als Pellets, Pulver oder Flocken, eingesetzt werden.
Geeignete quaternäre Ammoniumsalze und quaternäre Phosphoniumsalze,
die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, umfassen Benzyltrialkylammoniumsalze, Benzyltrialkylphosphoniumsalze,
Tetraalkylammoniumsalze, Tetraalkylphosphoniumsalze, Triphenylalkylphosphoniumsalze
und Triphenylbenzylphosphonlumsalze, wie z.B. Benzyltriäthylammoniurabromid,
Benzyltributylammoniumchlorid, Benzyltriamylammoniumchlorid,
Benzyltrioctylammoniumchlorid, Trioctylmethylammoniumchlorid,
Isobutyltributylammoniumbromid, Hexadecyltributylphosphoniumbromid, Tetrapropylammoniumbromid,
Tetrabutylammoniumchlorld, Tetraamylammoniumbromid, Tetraamylammoniumchlorid, Tetrahexylammoniumbromid und
Tetrabutylphosphoniumchlorid. Vorzugsweise wird das quaternäre Ammoniumsalz oder das qualernäre Phosphoniumsalz aus
Benzyl-tri-Cj -C1^-alkylammoniumsalzen, Tetra-Cj -C1 g-alkylammoniumsalzen,
Triphenylbenzylphosphoniumsalzen, Benzyltri-C1-C1g-alkylphosphoniumsalzen,
Tetra-C1-C1g-alkylphosphoniumsalzen
und Triphenyl-Cj-Cjg-alkylphosphoniumsalzen gewählt.
Um das erfindungsgemäße Verfahren in glatter Reaktion durchzuführen,
wird vorzugsweise ein organisches Lösungsmittel verwendet. Geeignete Lösungsmittel umfassen organische
Lösungsmittel mit Ausnahme von Ketonen und Alkoholen. Geeignet sind beispielsweise Pyridin, Tetrahydrofuran, Dioxan,
Acetonitril, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Chlortoluol, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff.
Die erfindungsgemäße Umsetzung kann man durchführen, indem man ein Alkaliaminophenolat und ein organisches Halogenid in
03001 9/0902 * ORIGINÄUNSPECTED
Gegenwart eines festen Alkalimetallhydroxlds und eines quaternären Ammoniumsalzes oder quaternären Phosphoniumsalzes
in einem organischen Lösungsmittel rührt. Die Umsetzung kann unter Atmosphärendruck durchgeführt werden.
Dabei hängt die Reaktionstemperatur von der Art des Lösungsmittels ab und liegt im allgemeinen unter 800C. Die
Reaktionszeit kann gegebenenfalls in einem Bereich von 1 bis 20 Stunden gewählt werden.
bezogen
Das organische Halogenid kann/auf das Alkaliaminophenolat in einem äquimolaren, stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt werden, doch wird vorzugsweise das organische Halogenid im Überschuß eingesetzt, und zwar vorzugsweise 1,1 bis 8,0 Mol organisches Halogenid pro 1 Mol Alkaliaminophenolat.
Das organische Halogenid kann/auf das Alkaliaminophenolat in einem äquimolaren, stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt werden, doch wird vorzugsweise das organische Halogenid im Überschuß eingesetzt, und zwar vorzugsweise 1,1 bis 8,0 Mol organisches Halogenid pro 1 Mol Alkaliaminophenolat.
Das Alkalimetallhydroxid wird vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 5,0 Mol pro 1 Mol Alkaliaminophenolat eingesetzt.
Vorzugsweise wird mehr als 1 Mol-96, besonders bevorzugt
etwa 5 Mo1-%, des quaternären Ammoniumsalzes oder des quaternären Phosphoniumsalzes pro 1 Mol Alkaliaminophenolat
eingesetzt.
Pro 1 Mol Alkaliaminophenolat wird vorzugsweise eine Menge von 250 bis 2000 ml des Lösungsmittels verwendet.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das nach der Reaktion
vorhandene, überschüssige, feste Alkalimetallhydroxid durch Filtration oder Dekantieren abgetrennt, gefolgt von
einer Auflösung mit Wasser usw. Daraufhin wird das Lösungsmittel entfernt, um den rohen Aminophenoläther zu erhalten.
Der rohe Aminophenoläther kann durch Destillation gereinigt
werden.
03001 9/0902
Das erfindungsgeinäße Verfahren kann ebenfalls folgendermaßen
durchgeführt werden. Man setzt ein Aminophenol mit dem Alkalimetallhydroxid in Gegenwart eines quaternären
Salzes um, welches aus der Gruppe gewählt 1st, die aus den quaternären Ammoniumsalzen und den quaternären Phosphoniumsalzen
besteht. Die Umsetzung wird in einem Lösungsmittel durchgeführt, wobei man das Alkaliaminophenolat
erhält. Das resultierende Wasser wird entfernt und das organische Halogenid wird zugegeben, wobei man entweder
das Alkalimetallhydroxid einstellt oder nicht.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird als Lösungsmittel kein Wasser verwendet, und die Umsetzung wird im wesentlichen
unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt, um den angestrebten Aminophenoläther mit hoher Selektivität
und in hoher Ausbeute zu erhalten.
Die erfindungsgemäße Umsetzung zur Herstellung von Aminophenoläther
mittels Reaktion von Alkaliaminophenolat mit einem organischen Halogenid wird unter im wesentlichen
wasserfreien Bedingungen in Gegenwart von Alkalimetallhydroxid und quaternärem Ammoniumsalz oder quaternärem
Phosphoniumsalz durchgeführt. Die Bildung von Nebenprodukt
wird im wesentlichen verhindert, und man erhält den angestrebten Arainophenoläther in hoher Selektivität und mit
hoher Ausbeute. Das bedeutet einen wesentlichen technischen Fortschritt.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1
In einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgerüsteten Rundkolben gibt man 13,1 g (0,1 Mol) Natrium-3-amino-
0 30 0 1·9-/0:9Ό2; '
ORIGINAL INSPECTED
phenolat, 2 g (0,05 MoI) Natriumhydroxldpellets,50 g
(0,64 MoI) Isopropylchlorid, 1,68 g (0,005 MoI) Tetrapentylammoniumchlorid
und 100 ml Chlorbenzol als Lösungsmittel. Die Mischung wird bei 600C gerührt und umgesetzt. Nach
lOstündiger Reaktion werden der Reaktionsmischung 70 ml
Wasser zugesetzt. Nach Phasentrennung und Waschen der organischen Phase mit Wasser werden das Lösungsmittel und das
Isopropylchlorid abdestilliert. Man erhält 15,0 g rohen 3-Aminophenylisopropylather. Das Produkt weist gemäß einer
gaschromatographischen Analyse eine Reinheit von 99,596 auf, und man findet 0,596 des Nebenproduktes N-Isopropyl-3-aminophenylisopropylather.
Die Rohausbeute beträgt 100%. Die Reaktion verläuft also mit bemerkenswert hoher Ausbeute
und mit großer Selektivität.
Das Rohprodukt wird abgetrennt und durch Destillation gereinigt. Man erhält 14,9 g 3-Aminophenylisopropyläther,
Kp. 119°C/1O mmHg. Die Ausbeute beträgt 9896.
Gemäß dem Verfahren von Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß jeweils das in Tabelle 1 aufgeführte quaternäre Amraoniumsalz
oder das jeweilige quaternäre Phosphoniumsalz anstelle von
Tetrapentylammoniumchlorid verwendet wird, wird jeweils 3-AminophenyIisopropylather hergestellt. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
030019/090?
- 10 Tabelle
Bei- Quaternäres Salz spiel
2 Benzyltributylammoniumchlorid
3 Benzyltripentylanunoniumchlorid
4 Benzyltrioctylammoniumchlorid
5 Isobutyltributylammoniumbromid
6 Hexadecyltributylphosphoniumbromid
7 Tetrapropylammoniumbromid
8 Tetrapentylammoniumbromid
9 Tetrahexylammoniumbromid
Tetrabutylphosphoniumchlorid
Gemäß dem Verfahren von Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß
die jeweiligen, in Tabelle 2 gezeigten Alkaliarainophenolate und organischen Halogenide verwendet werden, wird der jeweilige
Aminophenoläther hergestellt. Die Ergebnisse sind
zusammen mit den Alkaliaminophenolaten und den organischen Halogeniden in Tabelle 2 zusammengestellt.
Re in- heit(tf) |
Aus beutet |
99,5 | 97,0 |
99,0 | 97,5 |
99,0 | 96,5 |
99,5 | 94,0 |
98,5 | 98,5 |
99,0 | 93,7 |
99,0 | 97,8 |
98,5 | 98,0 |
98,5 | 99,0 |
0300 19/090?
3ei-SOiel
Alkaliaminophenolat Organisches Halogenid Aminophenolather
Rein-
Ausbeute^)
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22
23 24 25
Natrium-2-aminophenolat Methylchlorid Natrium-3-aminophenolat
Natrium-4-aminophenolat Kalium-3-aminophenolat
Kalium-4-aminophenolat Lithium-3-aminophenolat Natrium-3-aminophenolat
If
η η η η
η η η
η η
Il
η η η
Kalium-3-aminophenolat
η η
Propylbromid
Isobutylchlorid
Pentylchlorid
Hexylchlorid
Allylbromid
2-Pentenylchlorid
Benzylchlorid Propylchlorid Benzylchlorid
2-Aminoanisol 98,0 90,0
3-Aminoanisol 99,5 97,0
4-Aminoanisol 99,0 98,5
3-Aminoanisol 98,5 97,0
5-Aminoanisol 98,5 96,5
3-Aminoanisol 98,0 95,0
3-Propoxyanilin 98,0 98,5
3-Isobutoxyanilin 98,5 98,5
3-Aminophenylpentylather 98,5 98,5
3-Aminophenylhexyläther 98,5 98,5
3-Aminophenylallyläther 99,0 98,0
3-Aminophenyl-2- 95,0 96,5 pentenylather
3-Aminophenylbenzyläther 94,5 97,0
3-Aminophenylpropyläther 98,5 96,5
3-Aminophenylbenzyläther 96,0 97,5
Eine Mischung von 21,8 g 3-Aminophenol, 39»3 g Isopropylchlorid, 16 g Natriumhydroxid und 150 ml Methanol wird 5 h
bei 85°C unter Rühren umgesetzt. Nach der Reaktion werden das Lösungsmittel und das Isopropylchlorid abdestilliert,
und man erhält 11,2 g rohen 3-Aminophenylisopropyläther.
Gemäß der gaschromatographischen Analyse liegt der 3-Aminophenylisopropyläther in einer Reinheit von 75,6% vor. Das
Produkt enthält 11,5% N-Isopropyl-3-aminophenyl und 12,8%
N-Isopropyl-3-aminophenylisopropyläther. Die Ausbeute beträgt
36,2%.
Gemäß dem Verfahren von Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß man eine 48,0%ige wäßrige Natriumhydroxidlösung verwendet,
wird die Umsetzung durchgeführt. Man erhält einen rohen 3-Aminophenyllsopropyläther mit einer Reinheit von 80,0%
(enthaltend 20,0% N-Isopropyl-3-aminophenylisopropyläther).
Die Ausbeute beträgt 45%.
Man arbeitet nach dem Verfahren von Beispiel 1, ohne Jedoch
Tetrapentylammoniumchlorid einzusetzen. Es findet im wesentlichen keine Reaktion statt.
Man arbeitet nach dem Verfahren von Beispiel 1, wobei Jedoch
Methanol anstelle von Chlorbenzol verwendet wird. Es findet im wesentlichen keine Reaktion statt.
0300 19/090? !«%-SrcCTED
Claims (2)
1.j Verfahren zur Herstellung eines Aminophenoläthers
(Wrch Umsetzung eines Alkaliaminophenolats der allgemeinen
Formel
NH0
OM
wobei M für ein Alkalimetallatom steht, mit einem organischen Halogenid der Formel
R-X
wobei R für eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkenylgruppe
oder eine Benzylgruppe steht und X ein Halogenatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter
im wesentlichen wasserfreien Bedingungen in Gegenwart
030019/0902
eines Alkalimetallhydroxids und eines quaternHren Salzes
durchführt, welches aus der Gruppe gewählt ist, die aus quaternären Ammoniumsalzen und quaternären Phosphoniumsalzen
besteht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die quaternären Ammoniumsalze oder die quaternären
Phosphoniumnnlze aus der Gruppe auswählt, die aus Benzyltrialkylammoniumsalzen,
Tetraalkylammoniumsalzen, Benzyltrialkylphosphoniumsalzen, Tetraalkylphosphoniumsalzen, Triphenylalkylphosphonium3alzen
und Triphenylbenzylphosphoniumsalzen besteht.
Π 3 0 0 1 9 / Π 9 0 7
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8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
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8364 | No opposition during term of opposition |