DE2937224A1

DE2937224A1 - Alkoxylierte verbindungen und deren verwendung in druckpasten

Info

Publication number: DE2937224A1
Application number: DE19792937224
Authority: DE
Inventors: Dipl.-Chem. Dr. Heinz 6718 Grünstadt Krapf; Dipl.-Chem. Dr. Knut 6700 Ludwigshafen Oppenlaender; Guenter 6520 Worms Uhl
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1979-09-14
Filing date: 1979-09-14
Publication date: 1981-04-02
Also published as: DE2937224C2

Description

rAlxoxylierte Verbindungen und deren 'Serwendung in
Druckpasten Die DE-FS 21 28 904 betrifft ein Verfahren zum Bedrucken von Fasermaterialien mit Druckpasten, die auf Öl-in-Wasser--Emulsionen, Pigmentfarbstoffen, Verdickungsmitteln, Pigmentbindern und Emulgatoren vom Typ oxalkylierter Phenolderivate beruhen. Als Emulgator werden 12- bis 16-fach oxäthylierte Di-(α-phenyläthyl)-phenole verwendet.
Diese Verbindungen sind zwar sehr gute Emulgatoren, jedoch gewährleisten sie nicnt in allen Fällen eine ReDroduzierbarkeit des Druckausfalls.
Aufgabe der Erfindung ist es, Stoffe mit hoher Emulgierwirkung zur Verfügung zu stellen. Sie sollen bei Verwendung in Druckpasten, die auf Öl-in-Wasser-Emulsionen beruhen, eine gute Reproduzierbarkeit des Druckausfalis gewährleisten.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst mit alkoxylierten Verbindungen der Formel

q1

R-N-CH2-CH-CH2-Z (I)

O-(CH-CH-O) -(CH,-C,-O) H,

R R'5

in der

R3

2 6

Z = -N-R2, -OR

R7 8

, - > , - oder ß-Napthyl

R9

R , R , R9 - -H, - bis C12-Alkylgruppen

R1 R = -H, C1-

bis G4-Alkyl,

CHR4-CHRS-O), (C2-CH2-O) -

R2 = R, 012 bis bis

4 C20-Alkyl, C12 C20-Alkylen

R = -CH3, -O2H5

R5 = -H, -OH3

12

,R

R6 =R,

Rll

R10

H

R10 11 12

R1O, R11, R = -C-CH3 oder -H

3

06H5

n = 0 bis 10 und m = # bis 50 bedeuten.

Die Verbindungen der Formel I werden hergestellt, indem man ein Amin der Formel RR NH mit Epichlorhydrin im Molverhältnis 1 : 1 in Gegenwart einer Base umsetzt, das dabei in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen erhaltene Aminochlorhydrin oder Glycidylamin ebenfalls im 'dolve.hältnis 1 : 1 mit einem Amin der Formel RR¹NH oder R²R³NH oder einem Phenol der Formel R6CH bei Temperaturen von 20 bis 22000 zur reaktion bringt, das ausgefallene Alkalichlorid abtrennt und das Reaktionsprodukt nach dem Entfernen von überschüssigem Amin oder Phenol der Alkoxylierung unterwirft, wobei in der ersten Stufe insgesamt 0 bis 10 Mol Propylenoxid oder Butylenoxid und in der zweiten Alkoxlierungsstufe insgesamt o bis 50 Mol Äthylenoxid angelagert werden. Die Bedeutung der Substituenten in den Formeln für die oben bezeichneten Amine und Phenole entspricht derjenigen in Formel 1.
Bei der Umsetzung des Epichlorhydrins mit dem sekundären Amin kann man auch so vorgehen, daß man pro Mol Spichlorhydrin 2 Mol des Amins der Formel RR1NH oder R2R3NH oder eine Mischung aus jeweils einem ol der beiden genannten Amine verwendet. Es kann in einigen Fällen zweckmäßig sein, das Amin bzw. das Gemisch der Amine im Überschuß einzusetzen und quasi als Lösungsmittel zu verwenden. Die Umsetzung der Amine bzw. Phenole mit dem Epichlorhydrin kann jedoch auch in Lösungsmitteln vorgenommen werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise inerte Verdünnnungsmittel, wie Dioxan, Benzol oder Toluol oder Alkohole, wie Isopropanol, n- und iso-Butanol und iso-Amylalkohol. Die folgenden Formeln sollen den Reaktionsablauf schematisch veranschaulichen: Sofern die Substituenten R1 und R3 in den Formeln IV oder V Wasserstoffatome bedeuten, erfolgt eine Alkoxylierung nicht nur an der OH-Gruppe, sondern auch teilweise am Stickstoffatom. Die Zahlen n und m in Formel I geben in diesem Fall die Summe der Alkylenoxideinheiten an, die entweder an das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe allein oder an das Sauerstoffatom und an das Stickstoffatom gebunden sind.
Geeignete aromatische Amine, die mit Eplchlorhydrin umgesetzt werden, sind beispielsweise Anilin, N-Alkylaniline, mit Alkylresten, die 1 bis | Kohlenstoffatome enthalten, wie N-Methylanilin, N-Äthylanilin und N-Butylanilin, α-Naphthylamin. ß-Naphthylamin, kernsubstituierte aromatische Amine, die als Substituenten 1 bis 3 Oi bis C12-Alkylgruppen tragen, C8- bis C20-Alkylamine, wie Isotridecylamin, Di-(isotridecylamin), Palmitylamin, Stearylamin, und Dodecylamin sowie C3- bis O20-Alkylenamine, wie Oleylamin. Vorzugsweise verwendet man Anilin und N-lethylanilin.
Für den Fall, daß der Substituent Z in Formel I die Bedeutung - OR6 hat, verwendet man zur Herstellung dieser Verbindungen durch setzung der Verbindungen II oder Phenole, z.B. das unsubstituierte Phenol, C1- bis C12-Alkylsubstituierte Phenole, z.B. Kresole, Xylenole, p-tert.--Butylphenol, 2,4-Di-tert.-butylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, α-Phenoläthylphenol, Bis-(α-phenyläthyl)--phenol, Tris-(α-phenyläthyl)-phenol, t-Naphthol oder ß-Naphthol.
Die Verbindungen der Formeln t und V enthalten noch eine freie OH-Gruppe, die der Alkoxylierung zugänglich ist.
Die Alkoxylierung wird in bekannter Weise durchgeführt, indem man die Verbindungen der Formel IV oder V mit Alkylenoxiden zur Reaktion bringt. Vorzugsweise verwendet man diejenigen Alkoxylierungsprodukte, die durch Umsetzung mit Äthylenoxid erhalten worden sind. Pro Mol der Verbindung der Formel IV oder V verwendet man ß bis 50, vorzugsweise 15 bis 30 Mol Athylenoxid.
Daneben eignen sich auch solche Verbindungen, die dadurch erhalten werden, daß man die Stoffe der Formeln IV oder V zunächst mit 0 bis 10 Mol Propylenoxid oder Butylenoxid reagieren läßt und das dabei entstehende Reaktionsprodukt anschließend mit B bis 50 Mol Äthylenoxid umsetzt. Sofern man bei der Alkoxylierung Propylenoxid und Butylenoxide oder Mischungen aus Propylenoxid und Butylenoxid verwendet, liegt der Gehalt an Äthylenoxid-Einheiten in den alkoxylierten Produkten, vorzugsweise in dem Bereich von 20 bis ,50 (n in Formel I ist dann 90 bis 50). Die Alkoxvlierungs- J reaktion kann jedoch auch in einer einzigen Stufe unter Verwendung eines ;tischgases aus Äthylenoxid und Propylenoxid und/oder Butylenoxid vorgenommen werden. Die Umsetzungen mit den Alkylenoxiden werden bei Temperaturen oberhalb von 1000C, z.B. in dem Temperaturbereich von 110 bis 1300C in Gegenwart von Basen, wie KOH durchgeführt. Die Alkoxylierungsreaktion kann jedoch auch in Gegenwart saurer Katalysatoren erfolgen, z.B. BF3-Ätheraten.
Die Verbindungen der Formel I sind wirksame Emulgatoren, die neben der Emulgierwirkung auch ein gutes Dispergiervermögen aufweisen. Sie verhindern beispielsweise in benzinfreien Druckpasten ein Agglomerieren bzw. Aus flocken von Pigmenten bzw. Farbstoffteilchen. Die erfindungsgemäßen Stoffe sind wasser löslich und werden als Cl-in-Wasser--Emulgatoren verwendet, vorzugsweise zur Herstellung von Druckpasten. Die neuen Stoffe können beispielsweise zum Emulgieren von Benzin, Weißöl, Phthalsäureestern, Ricinusöl, Heptan, Toluol, Perchloräthylen oder veräthertem Methylolmelamin in Wasser eingesetzt werden. Man erhält stabile Öl-in-Wasser-Smulsionen. Besonders wichtig ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel I als Emulgator zur Herstellung von Druckpasten, und zwar besonders im benzinfreien und benzinarmen Pigmentdruck. Bei benz inhalt igen Druckpasten wird die ölphase der Druckpasten hauptsächlich von Benzinfraktionen gebildet, die in dem Bereich zwischen 80 und 2500C sieden. Man kann jedoch auch reine Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptane, Nonane, Cyclohexylbenzole, Benzol, Toluol oder Xylol als ölphase für die Druckpasten verwenden. Ebenso eignen sich Mischungen von Kohlenwasserstoffen. Um diese Kohlenwasserstoffe in Wasser zu emulgieren, benötigt man einen Öl-in-Wasser--Emulgator. Für diesen Zweck werden die erfindungsgemäßen Stoffe der Formel I in Mengen von 0,1 bis 2,5, vorzugsweise 0,1 bis 1,5 Gew.%, bezogen auf die fertige Druckpaste, verwendet.
Die Druckpasten enthalten außer Wasser und den organischen Lösungsmitteln als weiteren Bestandteil Verdickungsmittel.
Hierbei handelt es sich meist um wasserlösliche oder in Wasser quellbare Verdickungsmittel, wie Alginate, Johannisbrotkernmehläther, Stärkeäther oder Carboxymethylcellulose.
Besonders wirksame Verbindungen sind z.B. synthetische Verdicker, wie die aus der DE-OS 20 54 885 bekannten. Diese Verdicker leiten sich von Di- und Polyurethanen von Polyätherdiolen ab. Sie sind in der genannten Offenlegungsschrift detailliert beschrieben und können auch zusammen m> den erfindungsgemäßen Emulgatoren zur Herstellung der Druck pasten verwendet werden. Je nach der gewünschten Viskosität der Druckpasten enthalten diese etwa 0,02 bis 1 Gew.S, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 Gew.%, der genannten synthetischen Verdickungsmittel, bezogen auf die fertige Druckpaste. Die natürlichen Verdickungsmittel werden in höheren Mengen eingesetzt, z.B. bis zu 8 ».
Die Druckpasten enthalten außerdem im allgemeinen die für den Textildruck gebräuchlichen Bindemittel, z.3. diejenlgen, die aus der DE-PS 11 40 898 bekannt sind. Für der.
Aufbau des Bindemittels kommen vorzugsweise Monomere in Betracht, die bei Raumtemperatur weiche und elastische Mischpolymerisate liefern, z.B. Vinylester höherer Carbonsäuren, wie Vinylpropionat, Acryl- und Methacrylsäureester, sowie Butadien oder seine Homologen. Die Monomeren werden entweder für sich allein oder in Mischungen untereinander polymerisiert oder noch mit weiteren Monomeren mischpolymerisiert, beispielsweise mit Maleinsäure- und Fumarsäureester, Vinyläther, Vinylalkylketone, Styrol, Vinylchlorid, Vinylldenchlorid, Vinylacetat, Acrylnitril und Methacrylsäuremethylester. Dazu kennen geringe engen w2sserlöslicher polymerisierbarer Verbindungen, wie Acrylsaure, Vinylnyrrolidon, Amide ungesättigter Säuren oder die N-Methylolverbindungen bzw. -Methyloläther dieser Amide einpolymerisiert werden.
Die 3indemittel können noch andere Comonomere enthalten, die mindestens eine polymerisationsfähige Doppelbindung aufweisen, z.B. Ester, i,ß-äthylenisch ungesättigter organischer Säuren, wie Acrylsäure oder *4ethacrylsäure mit höheren Alkoholen, welche in ß-Stellung zu einer freien Hydroxylgruppe ein Halogenatom besitzen, z.B. Di-3-chlorpropandiol-1,2; 2,3-Dichlorbutandiol-1,4; oder 3-Chlor-2-chlormethyl-propandiol-1,2.
Bei der Herstellung der öl-in-Wasser-Emulsionen können die für die Druckpastenherstellung üblichen Hilfsmittel verwendet werden, z.B. Entschäumer, pH-Wert-Regulatoren, Weichmacher und wasserlösliche Vorkondensate. Entschäumer werden üblicherweise in Mengen von 0,01 bis 0,15 Gew.7¢, bezogen auf die fertige Druckpaste eingesetzt. Geeignete Entschäumer sind beispielsweise Blockcopolymerisate des Äthylenoxids und/oder 1,2-Propylenoxids, die mit mehrwertigen Alkoholen veräthert und außerdem mit Carbonsäuren verestert sind.
Derartige Produkte sind beispielsweise aus der DE-AS 21 14 609 bekannt.
Die fertige Druckpaste erhält man in an sich bekannter Weise, indem man beispielsweise die Emulsionsverdickung, die neben Wasser, Lssungsmittel, den erfindungsgemäßen umul,ator, und ggf. einen Entschäumer enthält, mit einem Pigmentfarbstoff bzw. einer Pigment zubereitung oder einem Dispersionsfarbstoff, einem geeigneten Bindemittel und ggf. einem zusätzlichen wasserlöslichen Verdickungsmittel und weiteren in der Praxis üblichen Druckpastenbestandteilen zusammenrührt. Es ist jedoch auch möglich, daß ein Teil der Druckpastenbestandteile schon in der wäßrigen Emulgatorlösung vor dem Einemulgieren des Lösungsmittels anwesend ist. Einer zu dünnflüssig geratenen Druckpaste kann das Verdickungsmittel auch nachträglich zugesetzt werden. Eine Druckpaste kann so hergestellt werden, daß man zuerst eine Verdickeremulsion bereitet, indem man den mul-' gator, ein Emulsionsverdickungsmittel, Wasser und ggf.
Schwerbenzin, in dem ggf. ein Entschäumer gelöst ist, unter starkem Rühren vermischt.
Eine fertige Pigmentdruckpaste für den Rouleauxdruck erhält man beispielsweise durch Zusammenrühren von 60 Teilen einer Pigmentfarbstoffzubereitung (30 % Farbpigment), 790 Teilen der oben beschriebenen Verdickeremulsion, 120 Teilen eines Pigmentbinders auf der Basis eines der oben bezeichneten Copolymerisate in Form einer wäßrigen Dispersion und ggf. 10 bis 40 Teilen einer 33 %igen wäßrigen Lösung von Diamoniumhydrogenphosphat als Säurespender.
1000 Gewichtsteile Druckpaste enthalten in der Regel 0,1 bis 40 Gewichtsteile eines Pigmentfarbstoffs oder eines Dispersionsfarbstoffs, 30 bis 100 Gewichtsteile eines 100 %igen Bindemittels und 150 bis 650 Gewichtsteile eines Kohlenwasserstofföls und Wasser, als wesentliche Bestandteile. Bei Dispersionsfarbstoffe enthaltenden Druckpasten wird in der Regel auf den Einsatz des Bindemittels verzichtet. Benzinfreie Druckpasten enthalten anstelle des Kohlenwasserstofföls Wasser.
Die neuen Emulgatcren ermöglichen die Herstellung sehr stabiler Druckpasten. '4ist diesen Druckpasten hergestellte Drucke sind sehr egal und brillant. Der Stand der Drucke ist sowohl im Filmdruck als auch im Rouleauxdruck ausgezeichnet. Die Druckpasten sind besonders auch für den Rotationsfilmdruck geeignet. Als Vorteil ist anzusehen, daß neben den geringen Mengen an Emulsionsverdickungsmitteln, wie sie beispielsweise in der DE-OS 20 54 885 beschrieben sind, die Druckpasten auch während der Herstellung schaumarm sowie lager- und scherstabil sind.
Die mit den neuen Emulgatoren hergestellten Druckpasten können hauptsächlich für den Pigmentdruck auf Baumwolle, J Zellwolle, Wolle, Glasfasergewebe oder anderen natürlichen i und synthetischen Fasern sowie den verschiedensten Mischgeweben Verwendung finden. Es ist aber auch möglich, die Druckpasten z.B. mit herkömmlichen Farbstoffen, wie Dispersionsfarbstoffen oder Reaktivfarbstoffen, herzustellen.
Auch bei denjenigen Druckpasten, bei denen die ölphase fehlt oder auf ein Minimum reduziert ist, erhält man bei Verwendung der erfindungsgemäßen Emulgatoren eine gute Reproduzierbarkeit des Druckausfalls. Die erfindungsgemäen Stoffe bewirken in diesem Fall eine Dispergierung der Pigmente bzw. Dispersionsfarbstoffe und eine Stabilisierung der erhaltenen feinen Verteilung der Pigmente in der Druckpaste.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die Angaben in Prozent beziehen sich, sofern nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht der Stoffe.
Beispiel 1 Zu 465 Teilen (5,0 Molteile) Anilin werden unter Rühren 66 Teile (1,65 Molteile) Natriumhydroxidpulver gegeben.
Das Gemisch wird auf 90°C aufgeheizt. Bei dieser Temperatur läßt man 139 Teile (1,5 Molteile) Epichlorhydrin in 30 Minuten zulaufen und erhitzt das Gemisch anschließend 7 Stunden unter Rückfluß. Man läßt es abkühlen, trennt das ausgefallene Natriumchlorid ab und destilliert das überschüssige Anilin ab. Es verbleiben 352 Teile 1,3-Dianilinopropanol-2 in Form einer viskosen Flüssigkeit.
121 Teile (0,50 Molteile) 1,3-Dianilinopropanol-2 werden mit 1,2 Teilen Kaliumhydroxid versetzt und in einem Rührautoklaven mit 396 Teilen (9,0 Molteile) Athylenoxid, das portionsweise aufgepreßt wird, bei Temperaturen in dem Bereich von 110 bis 12500 zur Reaktion gebracht. Der Druck beträgt zwischen 3 und 9 bar. Man erhält 515 Teile einer gelblichen vikosen Flüssigkeit mit ausgezeichneten Emulgatoreigenschaften, der die Formel I zukommt, mit R = C6H5-, R1 = H, -(CH2-CH2-O)m, Z = -NH-C6H5, n = O, Summe der Äthylenoxid-Einheiten = 18.
Beispiel 2 1070 Teile (10 Molteile) N-Methylanilin werden auf 700C erhitzt. Bei dieser Temperatur tropft man innerhalb von 90 Minuten 925 Teile (10 Molteile) Epichlorhydrin zu. Anschließend steigert man die Temperatur auf 800C und rührt das Reaktionsgemisch 3,5 Stunden bei dieser Temperatur.
Dann läßt man es auf Raumtemperatur abkühlen und tropft innerhalb von 45 Minuten bei 200C 880 Teile (11,0 Molteile) 50 %ige Natronlauge zu. Man läßt über Nacht bei Raumtemperatur rühren und erhält nach Abtrennen des entstandenen Kochsalzes und des Wassers 1596 Teile N-Methylanilinoglycidylamin als hellgelbe Flüssigkeit, deren Epoxidgehalt 95 % beträgt.
1585 Teile (9,7 Molteile) N-Methylanilinoglycidylamin werden mit 2082 Teilen (19,5 Molteilen) N-Methylanilin und 62 Teilen Natriummethylat vermischt und unter Stickstoffatmosphäre auf 2000C unter Rühren erhitzt. Man erhitzt 6 Stunden unter Rückfluß und destilliert anschließend das überschüssige N-Methylanilin ab. Man erhält das 1,3-Di-(N-methylanilino)propanol-2 als hellbraune feste Substanz mit einem Schmelzpunkt von 78 bis 8000.
94,5 Teile (0,35 Molteile) 1,3-Di-(N-methylanilino)propanol-2 werden mit 0,9 Teilen Kaliumhydroxid versetzt und in einem Rührautoklaven mit 339 Teilen (7,7 Molteile) Äthylenoxid portionsweise bei Temperaturen im Bereich von 120 bis 125° zur Reaktion gebraucht. Der Druck beträgt zwischen 4 und 8 bar. Man erhält 432 Teile einer gelblichen festen Substanz, die wasserlöslich ist und einen sehr guten Emulgator darstellt. Es handelt sich um die Substanz der Formel Beispiel 3 214 Teile (2,0 Molteile) N-Methylanilin werden auf 750C erhitzt. Innerhalb von 30 Minuten läßt man unter Rühren 185 Teile (2,0 Molteile) Epichlorhydrin zutropfen. Nach der Zugabe des Epichlorhydrins rührt man das Reaktionsgemisch noch 4,5 Stunden bei 90 bis 950C.
Man läßt es dann auf 50°C abkühlen und gibt portionsweise 244 Teile (2,0 Molteile) 2,5-Dimethylphenol zu. Danach läßt man 176 Teile 50 %ige Natronlauge (2,2 Molteile) innerhalb von 15 bis 20 Minuten zutropfen. Anschließend erhitzt man das Reaktionsgemisch auf 1100C und rührt 8 Stunden bei dieser Temperatur.
Man läßt es dann auf 50°C abkühlen und wäscht das entstandene Kochsalz mit 250 Volumenteilen Wasser aus. Nach dem Abtrennen des Wassers erhält man 565 Teile einer bräunlichen viskosen Flüssigkeit.
114 Teile (0,4 Molteile) dieser Flüssigkeit werden mit 1 Teil Kaliumhydroxid versetzt und in einem Rührautoklaven mit 317 Teilen (7,2 Molteilen) Äthylenoxid bei 120 bis 1250C und 4 bis 9 bar zur Reaktion gebracht. Man erhält 429 g einer wasserlöslichen viskosen Substanz mit ausgezeichneten Emulgatoreigenschaften, der die Formel J zukommt.
Beispiel 4 270 Teile (1,0 Molteile) 1,3-Di-(N-methylanilino)propanol-2 werden mit 2,7 Teilen Kaliumhydroxid versetzt und in einem Rührautoklaven mit 174 Teilen (3,0 Molteile) Propylenoxid bei Temperaturen im Bereich von 130- 13500 zur Reaktion gebracht. Anschließend werden 1144 Teile (26,0 Molteile) Äthylenoxid bei Temperaturen im Bereich von 110 bis 12500 aufgepreßt4, Der Druck beträgt zwischen 3 und 9 bar. Man erhält 1585 Teile eines wasserlöslichen Produkts von wachsartiger Konsistenz mit sehr guten Emulgator- und Dispergier--Eigenschaften.
Herstellung von Druckpasten a) 50 Teile einer 5 %igen wäßrigen Methylcellulose, 10 Teile erfindungsgemäßer Emulgator gemäß Beispiel 1, 20 Teile einer 50 %igen, wäßrigen Ammoniumrhodanidlösung, 25 Teile einer 80 %igen, wäßrigen Lösung eines Di-(methoxymethyl)-Harnstoffs und 120 Teile einer 45 %igen, wäßrigen Dispersion eines Copolymerisates aus 60 Teilen Arylsäure-butylester, 28 Teilen Acrylnitril, 10 Teilen 2-Hydroxy-3-chlor- -propyl-acrylsäureester, 1 Teil N-Methylolmethacrylamid und 1 Teil Acrylsäure werden nacheinander in 125 Teile Wasser eingerührt. Dann emulgiert man 650 Teile Benzin mit einem Siedebereich von 140 bis 2200C ein.
1000 Teile Man erhält einen Stammansatz, von dem man 920 Teile mit 80 Teilen einer 36 %igen wäßrigen Anteigung eines Gasrußes vermengt und so eine wäßrige Druckpaste erhält, die auf den verschiedensten Druckmaschinentypen ausgezeichnete Laufeigenschaften aufweist und keine störende Agglomeration zeigt.
b) In 719 Teilen Wasser werden nacheinander gelöst 15 Teile Harnstoff, 1 Teil Ammoniumsulfat, 10 Teile eines Hexamethylolmelaminhexamethyläthers und 8 Teile des erfindungsgemäßen Emulgators~ gemäß Beispiel 3.
Dann rührt man 120 Teile einer 5 %igen wäßrigen, mit Ammoniak neutralisierten hochpolymeren Acrylsäure und anschließend 20 Teile eines Tso-Heptadecandicarbonsäure-di-(2--äthylhexyl)-esters sowie 100 Teile einer 40 %igen wäßrigen Dispersion eines Mischpolymerisates aus 70 % Butadien, 27 % Styrol und 3 % N-Methylolmethacrylamid ein.
Dann setzt man 2 Teile eines ca. 80-fach äthoxilierten Fettalkohols, umgesetzt im Molverhältnis 2 : 1 mit einem Diisocyanat gelöst in Isopropanol nol zu.
1000 Teile Zu 975 Teilen dieser Verdickung setzt man 25 Teile einer 40 gingen, wäßrigen Farbstoffaufbereitung des gelben Pigmentfarbstoffs der C.I. Nr. 20 040 zu.
Man erhält so eine Textildruckpaste, die (aufgrund des Gehalts an erfindungsgemäßen Emulgator) kaum Neigung zeigt, Agglomerate zu bilden und zu brillanten Drucken auf beispielsweise Baumwolle, 3aumwolle/Polyester-Mischgewebe oder Zellwolle verarbeitet werden kann.
c) Durch Einemulgieren der in folgendem Rezept genannten Verbindungen in eine wäßrige Lösung des erfindungsgemäßen Emulgators gemäß Beispiel 2 erhält man viskose, stabile Emulsionen (Nr. 1 bis 4) Emulsion Nr.
1 2 3 4 Teile Teile Teile Teile Emulgator gemäß Beispiel 2 10 10 10 10 Wasser 190 190 190 190 Benzin 140/220 800 - - -Rizinusöl - 800 - -ölsäure - - 800 -Toluol - - - 800 Viskosität 142 43 35 89 in mPas (nach Haake) 'd) Verwendung des erfindungsgemäßen Emulgators gemäß Beispiel 3 zur Herstellung einer Textildruckpaste, bei der als Verdickungsmittel eine sog. Halbemulsion (Mischung einer Alginatverdickung und einer Emulsionsverdickung) verwendet wird. Die Textildruckpaste hatte folgende Zusammensetzung: 450 g einer 10 %igen wäßrigen Natriumalginat-Verdickung 10 g eines Oxidationsmittels 5 g des Emulgators gemäß Beispiel 3 150 g Testbenzin 345 g Wasser 40 g des blauen Dispersionsfarbstoffs der Color Index Nr. 61 505 in handelsüblicher Einstellung 1000 g Man erhält eine stabile und agglomeratfreie Textildruckpaste, mit der man auf Polyester-Gewebe brillante und farbtiefe blaue Drucke herstellen kann.

Claims

Patentansprüche 1. Alkoxylierte Verbindungen der Formel 1 Fi R-N-CH2-CH-CH-Z (I) L O(CHCHO)(CH2CiTfO) rnH R RD in aer 3 2 = Z = -N-R -OR R = > , K- oder 3-Naphth R9 = -H, R = -H, Ci bis*C12-Alkylgrnppe R1, R = " C1-b bis C4-Alkyl, -(CHR -CHR5-0)n- -(CH2-CH2-0)m-H 2 bis C 4 12 C12 - bis Alkyl, c12- bis C20-Alkvlen R = -CH3, 52 5 R5 = -H, -5H. R12 R6 =R Ü)R11 R10 h R10, R11> R12 = -C-CH3 oder H 3 CóH5

n = 0 bis 10 und m = 8 bis 50 bedeuten.

380/79 Ks/Kl 12.09.1979 2. Verwendung der Verbindungen nach AnsDruch 1 als Emulgator 3, Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Emulgator zur Herstellung von benzinfreien oder benzinhaltigen Druckpasten in einer Menge von 0,1 bis 2,5 Gew., bezogen auf die Druckpasten.