DE2932054A1 - Pyrazolidin-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel - Google Patents

Pyrazolidin-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel

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DE2932054A1
DE2932054A1 DE19792932054 DE2932054A DE2932054A1 DE 2932054 A1 DE2932054 A1 DE 2932054A1 DE 19792932054 DE19792932054 DE 19792932054 DE 2932054 A DE2932054 A DE 2932054A DE 2932054 A1 DE2932054 A1 DE 2932054A1
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Synthelabo SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms
    • C07D231/30—Two oxygen or sulfur atoms attached in positions 3 and 5
    • C07D231/32—Oxygen atoms
    • C07D231/36—Oxygen atoms with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors

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Description

BESCHREIBUNG
Die Erfindung betrifft Pyrazolidin-dion-derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen als Wirkstoffe enthaltende Arzneimittel.
Gegenstand der Erfindung sind die Pyrazolidin-dion-derivate der nachstehenden allgemeinen Formel I
in der R; und
bedeuten.
SO -
jeweils unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder
gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind (als Gruppe NR.R«) einen Heterocyclus, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten kann, das seinerseits einen Substituenten tragen kann,
Die bevorzugten heterocyclischen Gruppen, die die Grup
pen R
und R„ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie
gebunden sind, bilden können, sind die Morpholinogruppe, die Piperazinogruppe, die Piperidinogruppe und insbesondere die 4-Methyl-piperazino-1-Gruppe.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, das
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SYNTHELABO - SET 32
dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Pyrazolidindion der nachstehenden Formel II
mit Formaldehyd oder seinem Trimeren und einem Amin der allgemeinen Formel III
HN (III)
\
R2
worin R- und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.
Das folgende Beispiel dient der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Die Analysenwerte und die IR-und NMR-Spektren bestätigen die Struktur der Verbindung.
30
Beispiel
1 ,2-Diphenyl-4- (2-phenylsulf inyl-äthyl) -4-/~(4-methylpiperazino)-methyl^-pyrazolidin-S,5-dion 35
Man rührt eine Lösung von 4,044 g (0,01 Mol) 1,2-Diphenyl-4-(2-phenylsulfinyl-äthyl)-pyrazolidin-3,5-dion, 1,048 cm3
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Formaldehyd und 1,23 cm3 (0,0111 Mol) N-Msthyl-piperazin in 10 cm3 Isopropylalkohol, währenddem die Temperatur auf +29 0C ansteigt. Man erhitzt während 2 1/2 Stunden zum Sieden am Rückfluß, verdampft das Lösungsmittel und nimmt mit Chloroform auf, trocknet die erhaltene Lösung über Magnesiumsulfat, verdampft das Chloroform und löst den Eindampfrückstand am Rückfluß in Äther. Man trennt die unlöslichen Anteile ab, verdampft den Äther und erhält ein weißes Produkt, das bei 139 0C schmilzt.
Die an den erfindungsgemäßen Verbindungen durchgeführten pharmakologischen Untersuchungen zeigen, daß sie eine Wirkung gegen die Blutplättchenaggregation ausüben.
Die Inhibierung der Blutplättchenaggregation wurde an den Blutplättchen von Kaninchen in vitro nach der Methode von Born und Cross (J. Physiol. (1963) 168 - 178) gemessen, Dabei wurden als Aggregationsmittel Adenosindiphosphat und Kollagen verwendet.
In Gegenwart von Adenosindiphosphat beträgt bei der Verbindung des obigen Beispiels der CA^-Wert etwa 400 μg/ml. In Gegenwart von Kollagen ergibt sich der CAcO~Wert mit etwa 135 ug/ml.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zur Behandlung der Blutplättchenaggregation verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch pharmazeutische Zubereitungen oder Arzneimittel, die mindestens eine Verbindung der oben definierten allgemeinen Formel I als Wirkstoff in Kombination mit irgendwelchen für den angestrebten Verabreichungsweg geeigneten Bindemitteln, Träcjermaterialicn und/oder Hilfsstoffen enthalten. Diese Arzneimittel können insbesondere auf oralem, jedoch auch auf endorektalem oder parenteralem Wege verabreicht wer-
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Claims (4)

  1. PATENTANWÄLTE 29 3 20 5 A
    TER MEER-MÜLLER-STEINMEISTER
    Beim Europaischen Patentamt zugelassene Vertreter — Professional Representatives before the European Patent Office Mandataires agr£6s pros !'Office europaen des brevets
    Dipl.-Chem. Dr. N. ter Meer Dipl -Ing. H. Steinmeister
    Dipl.-lng. F. E. Müller Siekerwall Triftstrasse 4,
    D-BOOO MÜNCHEN 22 D-48OO BIELEFELD
    SET 32 7. August 1979
    SYNTHELABO 1, Avenue de Viliars 75341 Paris Cedex 07
    Frankreich
    Pyrazolidin-dion-derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
    Priorität: 9. August 1978, Frankreich, Nr. 78 23438
    PATENTANSPRÜCHE
    Pyrazolidin-dion-derivate der allgemeinen Formel I
    030008/0820
    so -
    in der R1 und
    bedeuten
    unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder
    gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind (NR1R3) einen Heterocyclus, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten kann, das seinerseits einen Substituenten tragen kann,
  2. 2. 1,2-Diphenyl-4-(2-phenyl-sulfinyl-äthyl)-4-/"(4-methylpiperazino)-methyl7-pyrazolidin-3 ,5-dion.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyrazolidindionder Formel II
    |6 5
    SO -
    -C6H5
    (II)
    mit Formaldehyd oder dem Trimeren davon und einem Amin der allgemeinen Formel III
    030008/0820
    HN (III)
    in der R1 und R„ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.
  4. 4. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 und 2 als Wirkstoff und übliche, pharmazeutisch annehmbare Bindemittel, Trägermaterialien und/oder Hilfsstoffe enthalten.
    030008/0820
DE19792932054 1978-08-09 1979-08-07 Pyrazolidin-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel Withdrawn DE2932054A1 (de)

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IT1191034B (it) * 1982-10-15 1988-02-24 Edmondo Pharma Srl Composto ad attivita' vasodilatatrice,antiaggregante e ipocolesterolemizzante,procedimento per la sua preparazione e composizione farmaceutiche relative

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