DE2914299B2 - Pigmentpräparate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Pigmentpräparate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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Description

NH
in welcher R', R2 und R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 -3 Kohlenstoffatomen bedeuten, ein nach teilweiser oder vollständiger Neutralisation mit einer Stickstoffbase wasserlösliches Syntheseharz aus Mischungen oder partiellen Reaktionsprodukten aus
1. einer Additionsverbindung, die durch praktisch restlose Bindung von 1 Gewichtsteil Maleinsäureanhydrid an etwa 3 bis 6, vorzugsweise 3 bis 4,5 Gewichtsteile einer ungesättigten Fettsäure, die nur isolierte oder einfach konjugierte Doppelbindungen enthält, oder eines diese gebunden enthaltenden hydroxylfreien Polyolester gewonnen worden ist, und
M. einer Polyhydroxylverbindung mit mindestens zwei primären Hydroxylgruppen, bestehend aus
a) einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Polyol und
b) einem niedrigmolekularen, härtbaren, partiell mit primären Alkoholen oder Polyolen mit mindestens einer primären Hydroxylgruppe verätherten Aminoplast,
wobei die Komponenten I und II in annähernd äquivalenten Mengenverhältnissen in bezug auf die veresterbaren Gruppen vorhanden sind,
und gegebenenfalls eine oberflächenaktive anionische oder nichtionische Substanz enthalten.
2. Pigmentpräparate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Syntheseharz ein nach Neutralisation mit einer organischen Base wasserlöslich eingestelltes Produkt aus
a) einem partiell mit einem Polyol veresterten Maleinsäureanhydridaddukt eines hydroxylfreien Mischesters aus natürlichen ölen und Harzsäuren und
b) einem wasserverdünnbaren partiell mit Methanol verätherten Melamin-Formaldehyd-Kondensat besteht.
3. Pigmentpräparat gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Syntheseharz ein Molgewicht von 2000-3000 und eine dynamische Viskosität von 0,5 —1,5 Pas, gemessen in 50%iger wäßriger Lösung bei 20° C, aufweist.
4. Pigmentpräparat gemäß Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß es 95 — 75 Gew.-°/o Pigment und 25 — 5 Gew.-% F'räparierungsmittel enthält.
5. Verfahren zur Herstellung der Pigmentpräparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Pigment im alkalisch-wäßrigen Medium löst, das Syntheseharz und die oberflächenaktive Substanz zugibt und das Pigmentpräparat durch Zugabe einer Mineralsäure ausfällt
6. Verfahren zur Herstellung des Pigmentpräparates gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigmentpräparat bei einem pH-Wert von 2 — 5 aus der alkalischen Lösung gefällt wird.
7. Verfahren ?ur Herstellung des Pigmentpräparates gemäß Anspruch 5 und δ, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigmentpräparat bei einem pH-\\ert von 2,0 - 3,5 gefällt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Syntheseharz zu oberflächenaktiver Substanz 1 : 0,15-0,4 beträgt
9. Verfahren nach Anspruch 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis Syntheseharz zu oberflächenaktiver Substanz 1 :03 beträgt
10. Verwendung der Pigmentpräparate nach Anspruch 1 bis 4 in Druckfarben, Durchschreibepapieren und Farbbändern.
Die Erfindung betrifft gut dipergierbare, farbstarke jn Pigmentpräparate auf der Basis eines Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigments und eines Harzes, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein Pigment der allgemeinen Formel
NH-
in welcher R1, R2 und R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 — 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, ein nach teilweiser oder vollständiger Neutralisation mit einer Stickstoffbase wasserlösliche Syntheseharz aus Mischungen oder partiellen Reaktionsprodukten aus
I. einer Additionsverbindung, die durch praktisch restlose Bindung von 1 Gewichtsteil Maleinsäureanhydrid an etwa 3 bis 6, vorzugsweise 3 bis 4,5 Gewichtsteile einer ungesättigten Fettsäure, die nur isolierte oder einfach konjugierte Doppelbindungen enthält, oder eines diese gebunden enthaltenden hydroxylfreien Polyolester gewonnen worden ist, und
II. einer Polyhydroxylverbindung mit mindestens zwei primären Hydroxylgruppen, bestehend aus a) einem aliphatischen oder cycloaliphatischer.
Polyol und
b) einem niedrigmolekularen, härtbaren, partiell
mit primären Alkoholen oder Polyolen mit mindestens einer primären Hydroxylgruppe verätherten Aminoplast,
wobei die Komponenten I und II in annähernd äquivalenten Mengenverhältnissen in bezug auf die veresterbaren Gruppen vorhanden sind, sowie gegebenenfalls eine anionische oder nichtionische oberflächenaktive Substanz enthalten.
Es ist bekannt, daß sich die wäßrigen Preßkuchen der Pigmente aus der Reihe der Aryl-pararosanilinsulfonsäuren bei einem einfachen Trocknungsprozeß auf Grund des ausgeprägten polaren Charakters zu besonders harten Agglomeraten zusammenlagern. Diese Agglomerate müssen beim Einarbeiten in die zu färbenden Medien, z.B. Druckfarben, Lacke oder Kunststoffe, mit einem erheblichen Aufwand an mechanischer Energie wieder zerlegt werden. 1st die Zerlegung nicht vollständig, was bei den heute üblichen, möglichst kurzen Dispergierzeiten nicht selten vorkommt, so kann es bei der Verarbeitung der Pigmente zu einer Vielzahl unterschiedlichster Störungen kommen. Abgesehen von zu farbschwachen oder stippigen Drucken kann es z. B. zu einer vorzeitigen Zerstörung des Druckklischees kommen. Um diese Schwierigkeiten zu umgehen, werden Pigmente dieser Gruppe häufig als Flushpaste in speziellen Firnissen eingesetzt Abgesehen von dem diskontinuierlich arbeitenden Flushverfahren und damit hohen apparativen Aufwand fallen die Flushpasten häufig nur mit relativ niedrigem Pigmentgehalt (meist zwischen 35 und 45 Gewichtsprozent) an. Außerdem bereitet der hohe Bindemittelanteil der Flushpasten Schwierigkeiten bei der Formulierung spezieller Druckfarbenrezepturen. Auch sind Flushpasten durch den jeweils verwendeten Flushfirnis in ihren möglichen Anwendungsgebieten eng begrenzt, da beim Herstellungsprozeß der hydrophile Charakter, die Flushneigung, die Pigmentbenetzung und andere Eigenschaften des Firnisses berücksichtigt werden müssen. Hierdurch wird eine Optimierung im Hinblick auf den Verwendungszweck sehr schwer. So können beispielsweise die in oxidativ trocknenden Firnissen geflushten Marken nicht für die Herstellung von Kohlepapieren oder Schreibbändern eingesetzt werden. Die Entleerung von Gebinden mit Flushpasten stellt beim Verarbeiten ein weiteres Problem dar, da die hochviskosen und zähen Pasten mit erheblichem mechanischen Aufwand und unter Verlusten entommen werden müssen.
Auch die in DE-PS 17 69 912 beschriebenen Pulverpräparationen der Aryl-pararosanilinsulfonsäure- Pigmente mit Naturharzen oder modifizierten Naturharzen genügen nicht allen Anforderungen der Druckfarbenindustrie bezüglich Dispergierbarkeit, Farbstärke und Formulierungsspielraum der Druckfarbenrezepturen. Gegenüber dem genannten Stand Technik wurde nun gefunden, daß man diese Pigmente erfindungsgemäß in leicht dispergierbare Präparationen, z. B. Pigmentpulver hoher Parbstärke und Kornweichheit, überführen kann.
Die Präparierung wird erfindungsgemäß so durchgeführt, daß man die Pigmente der genannten Formel nach Zusatz von Alkalien, zweckmäßig unter Erwärmen, vorzugsweise auf 50 bis 1000C, in Wasser löst und aus der erhaltenen wäßrig-alkalischen Farbstofflösung nach Versetzen mit dem Syntheseharz, zweckmäßig in wäßriger oder organischer Lösung, und der oberflächenaktiven Substanz unter Zugabe einer Mineralsäure das präparierte Pigment ausfällt, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 2 — 5, insbesondere 2 — 3,5.
Zur Herstellung der wäßrig-alkalischen Pigmentlösung sind Natrium- bzw. Kaliumhydroxid am besten geeignet. Die Lösung der Pigmente wird insbesondere bei 80 -100° C durchgeführt
Als Syntheseharz eignen sich besonders entsprechend der DE-PS 13 02 319 nach Neutralisation mit einer organischen Base wasserlöslich eingestellte Produkte, die aus einem partiell mit einem Polyol verestenen Maleinsäureanhydridaddukt eines hyrlroxylfreien Mischesters aus natürlichen ölen und Harzsäuren einerseits und einem wasserverdünnbaren partiell mit Methanol verätherten Melamin-Formaldehyd-Konden sat andererseits bestehen.
ίο Bevorzugte Syntheseharze weisen ein mittleres Molgewicht von 2000 bis 3000 und dynamische Viskositäten von 0,5 bis 1,5 Pas, gemessen in 50gewichtsprozentiger wäßriger Lösung bei 20° C, auf.
Die eingesetzte Harzmenge beträgt zweckmäßig je nach Pigment und vorgesehenem Einsatzgebiet der Präparation zwischen 4 und 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 7 und 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des trockenen Ausgangspigments.
Als oberflächenaktive Substanzen kommen die üblicherweise bei der Dispergierung von Farbstoffen oder Pigmenten verwendeten anionischen oder nichtionischen Produkte in Betracht. Als Beispiele seien Fettalkoholsulfcnate, Alkylarylsulfonate, Salze von Sulfobernsteinsäureestern oder als wirksame nichtionische Tenside Polyalkylenäther von Fettalkoholen oder Alkylphenolen bzw. Naphtholen oder Blockpolymerisate von Äthylenoxid mit Propylenoxid genannt.
Auch Mischungen von oberflächenaktiven Substan-
iii zen können zur besseren Verteilung der eingesetzten Syntheseharze während des Fällvorgangs eingesetzt werden. Die Einsatzmenge der oberflächenaktiven Substanz beträgt zweckmäßig zwischen 1 und 5 Gewichtsprozent, je nach dem eingesetzten Syntheseharz.
Daneben können geringe Mengen organische Lösemittel als Lösungsvermittler bei der Bereitung der Präparierungsmischung aus Harz und oberflächenaktiver Substanz von Vorteil sein.
4» Bevorzugte Präparierungsmittel enthalten das Synthesegas und die oberflächenaktive Substanz in einem Gewichtsverhältnis von 1 :0,15 bis 0,4, insbesondere 1 :0,3. Bevorzugte Pigmentpräparate enthalten 95 bis 75 Gewichtsprozent Pigment und 25 bis 5 Gewichtspro-5 zent Präparierungsmittel.
Nach dem Trocknen der feuchten Preßkuchen erhält man kornweiche Produkte, welche problemlos mahlbar sind und nicht zum Verkleben neigen. Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders gut für eine kontinuierliehe Arbeitsweise geeignet
Die Pigmentpräparate, eigenen sich insbesondere zur Verwendung in Druckfarben, Durchschlag- bzw. Durchschreibepapieren und Farbbändern.
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen können außerordentlich leicht mit den in der Druckfarbenindustrie gebräuchlichen Dispergieraggregaten dispergiert werden. Die damit hergestellten Druckfarben lassen sich einwandfrei verdrucken, zeigen im Offsetdruck trotz Verwendung oberflächenaktiver Substanzen keine Neigung zum »Pelzen« oder Tonen und liefern farbstarke, glänzende Drucke mit gutem Schönungsverhalten.
Die erfindungsgemäßen Präparate in Pulverform sind etwa doppelt so farbstark wie Flushpasten, so daß bei der Formulierung von Druckfarben ein größerer Spielraum für eigenschaftsverbessernde Zusätze verbleibt. Durch den geringen Harzgehalt und die dadurch geringe Viskositätsbeeinflussung bei der Formulierung
von Druckfarben sind die Pulverpräparate vielseitiger einsetzbar.
Die erfindungsgemäßen Präparate sind unbeschränkt lagerfähig, während Flushpasten vor allem durch Erwärmen eindicken und daher nur begrenzte Zeit gelagert werden können. Sie sind besser dosierbar, lassen sich quantitativ aus den Gebinden entnehmen und können beispielsweise von einem Vorratsbunker zum Verarbeitungsgerät pneumatisch transportiert und automatisch dosiert werden.
In den folgenden Beispielen wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiel 1
238 Gewichtsteile eines wasserfeuchten 21 gewichtsprozentigen Preßkuchens der Triphenylpararosanilinmonosulfonsäure der Formel
SO3 9
NH
NH
CH,
Beispiel 2
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet aber 263 Gewichtsteile eines 19gewichtsprozentigen wäßrigen Preßkuchens des Pigments der Formel
CH3
2(1
werden in 1000 Gewichtsteilen Wasser angeschlämmt. Nach Zugabe von 9,5 Gewichtsteilen Natriumhydroxid wird die Mischung auf 90 — 100° C erhitzt, wobei sich das Pigment löst. -in
In die heiße Pigmentlösung gibt man 11,5 Gewichtsteile einer ca. 57gewichtsprozentigen wäßrigen Präparationsmischung, bestehend aus:
I) einer teilweise mit Triäthylamin verseiften Addi- 4-, tionsverbindung aus Rizinusöl, Leinöl, Kolophonium, Glycerin und Maleinsäureanhydrid, verestert mit einem Dimethylolkresol (gemäß DE-PS 13 02 319, Beispiel 2) und
II) einem mit Methanol teilverätherten Melaminharz, >o hergestellt nach bekannter Methode aus 1 Mol Melamin, 6 Mol Formaldehyd und 8 Mol Methanol, sowie
III) einem Umsetzungsprodukt von n-Octylnaphthol mit 10 Mol Äthylenoxid. v,
Die Mischung aus I/II/III ist im Gewichtsverhältnis 6:1:2 zusammengesetzt. Es wird bis zur vollständigen Homogenisierung gerührt und anschließend mit 110 Gewichtsteilen 15gewichtsprozentiger Schwefelsäure bo das präparierte Pigment bei einem pH-Wert von 2,4 ausgefällt. Das Produkt wird abgesaugt, salzfrei gewaschen und bei 70-75°C im Umluftschrank getrocknet. Man erhält 55,5 Gewichtsteile eines 88gewichtsprozentigen blauen Pigmentpräparates. Das μ Pigmentpräparat wird gemahlen und läßt sich sehr gut mit geringem Dispergieraufwand zu farbstarken Druckfarben verarbeiten.
CH3
Man erhält 55,2 Gewichtsteile eines 88gewichtsprozentigen blauen Farbstoffpulvers mit grüner Farbnuance, welches sich sehr leicht zu farbstarken, stippenfreien Druckfarben verarbeiten läßt.
Beispiel 3
«ι 417 Gewichtsteile eines feuchten 24gewichtsprozentigen Preßkuchens der Triphenylpararosanilinmonosulfonsäure der Formel
NH
NH
CH,
CH3
werden in 1700 Gewichtsteilen Wasser angeschlämmt. Nach Zugabe von 17,5 Gewichtsteilen Natriumhydroxid wird die Mischung auf 95° C erhitzt, wobei sich das Pigment löst. Die heiße Pigmentlösung wird mit 48 Gewichtsteilen einer ca. 52gewichtsprozentigen wäßrigen Präparierungsmischung, bestehend aus
I) einer Additionsverbindung aus Sojaöl und Maleinanhydrid, verestert mit Trimethylolpropan (gemäß DE-PS 13 02 319, Beispiel l)und
II) einem mit Methanol teilverätherten Melaminharz, hergestellt aus 1 Mol Melamin, 6 Mol Formaldehyd und 8 Mol Methanol, sowie
III) einem Methylnaphthalinmethansulfonat versetzt und gemischt.
Die Mischung liegt im Gewichtsverhältnis 5:1:2 vor. Uann wird mit 205 Gewichtsteile 15gewichtsprozentiger Schwefelsäure versetzt und damit das präparierte Pigment bei einem pH-Wert von 2,2 ausgefällt. Das
Produkt wird abgesaugt, salzfrei gewaschen und bei
70-75°C im Umluftschrank getrocknet. Man erhält
121,5 Gewichtsteile eines 80g;ewichtsprozentigen
blauen Pulvers. Das getrocknete Pulver läßt sich gut
mahlen und ergibt mit geringem Dispergieraufwand
farbstarke, stippenfreie violett-blaue Druckfarben.
Beispiel 4
Verfährt man wie in Beispiel 3 beschrieben, nimmt
aber als Verteilungsmittel bei der Präparierungsmi-
schung unter III ein Äthylenoxid-Propylenoxid-Blockpolymerisat (Molgewicht ca. 8000) und versprüht anschließend die gefällte, wäßrige Pigmentpräparatsuspension in einem Zerstäubungstrockner mit Zweistoffdüse bei einer Eingangstemperatur von 240° C und einer Ausgangstemperatur von 80-90° C, so erhält man ein rieselfähiges Pulver, welches sich sehr gut mit geringem Dispergieraufwand zu farbstarken Druckfarben verarbeiten läßt.
Hl

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Pigmentpräparate auf der Basis eines Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigments und eines Harzes, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Pigment der Formel
HN
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