DE2908571C2 - Vorrichtung zur Bekämpfung von Parasiten bei Tieren - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine Vorrichtung zur Bekämpfung von
Parasiten bei Tieren auf der Grundlage von Pyrethroiden und
polymerem Träger.
Ohrmarken, die zu Identifizierungszwecken an den Ohren
von Tieren angebracht werden, sind bekannt. Derartige Marken
können aus Kunststoff oder aus einem geeigneten Metall herge
stellt sein und die Form eines einzigen Elements oder Bandes
besitzen, dessen eines Ende durch das Ohr hindurchgeht und
eine feste Verbindung mit dem anderen Ende des Elementes oder
Bandes ermöglicht. Wahlweise können die Marken aus zwei Kom
ponenten bestehen und zwar einem positiven Teil mit einem
spitzen Stift, der durch das Ohr des Tieres gestochen werden
kann, und einem negativen Teil, der über den spitzen Stift ge
schoben wird, um diesen in dem Ohr festzuhalten. Die Identi
fizierungsmarkierung, d. h. die Marke selbst kann an dem ein
heitlichen Element oder einem oder beiden Teilen der zweitei
ligen Marke befestigt oder ein integraler Bestandteil davon
sein. In der GB-PS 1337 882 ist eine Marke aus zwei Komponen
ten beschrieben, sowie eine Zange zur Befestigung derartiger
Marken am Ohr des Tieres.
Aus der DE-OS 24 49 220 ist ein Insektenschutz für Tiere be
kannt. Insbesondere wird dieser Insektenschutz in Form eines
Bandes mit einem Befestigungs- oder Schließsystem ausgestaltet,
das eine Befestigung des Bandes um den Hals des Tieres ermögli
chen soll.
Aus der US 39 42 480 A sind Ohrbänder, insbesondere für Rinder,
bekannt, die eine Verbindung zum Fernhalten von Arthropoden
(Gliederfüßern) enthalten.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Vorrichtung be
reitzustellen, mit deren Hilfe es möglich ist, bestimmte Unge
ziefer bzw. schädliche und lästige Insekten, insbesondere bei
Rindern, zu bekämpfen.
Diese Aufgabe wird durch die in den Ansprüchen angegebene Vor
richtung gelöst.
Die gesamte Ohrmarke kann aus dem angegebenen Material beste
hen. Wahlweise kann nur ein Teil der Marke, z. B. eine einzelne
Komponente einer aus zwei Komponenten bestehenden Marke aus
diesem Material bestehen. Günstigerweise besteht die gesamte
Marke aus dem Material.
Die pestizid wirksamen Verbindungen der allgemeinen Formel I
besitzen verschiedene asymmetrische Kohlenstoffatome und
dadurch tritt eine entsprechende Anzahl von Isomeren auf.
Die Erfindung umfaßt Ohrmarken, die neben der polymeren
Substanz eine Verbindung der allgemeinen Formel I in Form
eines einzigen Isomers oder eines Gemisches aus zwei oder
mehreren derartigen Isomeren enthalten.
Beispiele für bevorzugte pesticid wirksame Verbindungen
für die erfindungsgemäßen Ohrmarken sind:
- (i) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorvinyl)cyclopropan-carboxylat;
- (ii) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3- (2,2-dibromvinyl)cyclopropan-carboxylat;
- (iii) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3- (2,2-difluorvinyl)cyclopropan-carboxylat;
- (iv) 3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlor vinyl)cyclopropan-carboxylat;
- (v) 3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibrom vinyl)cyclopropan-carboxylat;
- (vi) 3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-difluor vinyl)cyclopropan-carboxylat;
- (vii) 3-Phenoxybenzyl-(1R,1S, cis)-2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorvinyl)cyclopropan-carboxylat;
- (viii) 3-Phenoxybenzyl-(1R, cis)-2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorvinyl)cyclopropan-carboxylat;
- (ix) (R, S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R, cis)- 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyclopropan- carboxylat;
- (x) (R,S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R, cis)- 2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)cyclopropan- carboxylat;
- (xi) (R, S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R, cis)- 2,2-dimethyl-3-(2,2-difluorvinyl)cyclopropan- carboxylat;
- (xii) (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R, cis)- 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyclopropan- carboxylat;
- (xiii) (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R, cis)- 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyclopropan- carboxylat;
- (xiv) (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R, cis)- 2,2-dimethyl-3-(2,2-difluorvinyl)cyclopropan- carboxylat.
Die feste polymere organische makromolekulare Substanz,
die in der erfindungsgemäßen Ohrmarke entfalten ist, besitzt
ein Molekulargewicht über 1000. Sie kann heißhärtend oder
thermoplastisch sein, obwohl das letztere zur Herstellung
einer Ohrmarke günstiger ist. Beispiele für geeignete makro
molekulare Substanzen sind Polyolefine (z. B. Polyäthylen,
Polypropylen und Copolymere von Äthylen und Propylen); Poly
acrylat (z. B. Polymere und Copolymere von Methyl-acrylat,
Äthyl-acrylat, Methyl-methacrylat und Äthyl-methacrylat);
Polymere von Vinyl-Verbindungen (z. B. Polystyrol und poly
merisiertes Divinylbenzol); Polyvinyl-halogenide (z. B. Poly
vinyl-chlorid); Polyvinyl-acetale (z. B. Polyvinyl-butyral);
Polyvinyliden-Verbindungen (z. B. Polyvinyliden-chlorid);
synthetische und natürliche Elastomere (z. B. Kautschuk von
Hevea brasiliensis, cis-1,4-Polyisopren, Polybutadien und
SBR-Kautschuk; Harnstoff-Formaldehy- und Melamin-Formaldehyd-
Harze; Epoxy-Harze (z. B. Polymere von Polyglycidyl-äther von
mehrwertigen Phenolen; Cellulose-Arten (z. B. Cellulose-ace
tat, Cellulose-butyrat und Cellulose-nitrat und Polyurethane.
Die Auswahl der makromolekularen Substanz hängt sowohl von
dem jeweiligen Pesticid ab, mit dem sie vermischt wird, als
auch von den Bedingungen, unter denen die entstehende Masse
bzw. die Ohrmarke angewandt werden. Die makromolekulare Sub
stanz muß, um besonders wirksam zu sein, in Wasser unlöslich
sein und eine hydrophobe Oberfläche bilden, damit keine
Feuchtigkeit an der Oberfläche adsorbiert wird.
Vorzugsweise ist die makromolekulare Substanz ein
Polymer oder Copolymer einer Vinylverbindung wie eines
Vinylhalogenids (z. B. Polyvinylchlorid und Polyvinylfluorid),
Polyacrylat und Polymethacrylat-ester (z. B. Polymethylacry
lat und Polymethyl-methacrylat) und Polymere von Vinylben
zolen, z. B. Polystyrol und polymerisiertes Vinyltoluol).
Da sie die günstigsten physikalischen Eigenschaften mit der
besten Verträglichkeit mit dem Pesticid verbinden, sind die
am meisten bevorzugten makromolekularen Substanzen, Polymere oder
Copolymere von Vinylchlorid.
Es ist im allgemeinen erforderlich, einen Weichmacher
zuzusetzen, um es zu ermöglichen, zufriedenstellende Ohrmar
ken herzustellen. Beispiele für Weichmacher sind Phthalate
(z. B. Dioctyl-phthalat, Diphenyl-phthalat, Dicyclohexyl
phthalat, Dimethyl-phthalat und Dihexyl-phthalat); Sebacate
(z. B. Dipentyl-sebacat, n-Butyl-benzyl-sebacat und Dibenzyl
sebacat) und Adipate (z. B. Dioctyl-adipat, Dicapryl-adipat,
Di-isobutyl-adipat und Dinonyl-adipat). Andere verträgliche
Weichmacher sind z. B. hydrierte Polyphenole, alkylierte aro
matische Kohlenwasserstoffe und Polyester-Weichmacher, z. B.
Polyester von Polyolen wie Hexandiol und Polycarbonsäuren,
wie Sebacin- oder Adipinsäure mit Molekulargewichten von un
gefähr 2000.
Andere Substanzen (z. B. Farbstoffe, Pigmente, Gleitmit
tel, Füllstoffe, Anti-oxidantien und UV-Stabilisatoren) kön
nen in dem Material enthalten sein. Zum Beispiel hat es sich
gezeigt, daß die Stabilität sowohl der makromolekularen Sub
stanz als auch des Pesticids erhöht wird, wenn eine stabili
sierende Menge, z. B. 0,1 bis 10 Gew.-% eines Phenols zugesetzt
wird. Zum Beispiel sind Phenol, p-Kresol, m-Kresol, Hydrochi
non, Resorcin und Pyrogallol wirksame Stabilisatoren. Die
Phenole sind vorzugsweise unsubstituierte und alkylsubsti
tuierte Mono- und Di-hydroxybenzole, bei denen die Alkyl
gruppen nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome enthalten. Be
sonders bevorzugte Phenole sind phenolische Anti-oxidan
tien, z. B. einkernige Phenole mit einer phenolischen Hyd
roxylgruppe, die durch eine oder mehrere O-Alkylgruppen
sterisch gehindert ist. (z. B. 2,6-Dialkyl-phenole, z. B.
2,6-Di-tert.butyl-4-methyl-phenol; 2,4,6-Tri-tert.-butyl-
phenol; 2,6-Di-tert.-butyl-phenol; 2-Methyl-6-tert.-butyl-
phenol; 2,4-Dimethyl-6-tert.-butyl-phenol und 2,6-Di-iso
propyl-4-methyl-phenol). Ebenfalls bevorzugt sind beispielsweise
bisphenolische und biphenolische Stabilisatoren (z. B. Bis-(3,5-di-tert.-
butyl-4-hydroxyphenyl)methan; Bis-(2-hydroxy-3-tert.-butyl-
5-methylphenyl)methan und 3,3′-5,5′-Tetra-tert.-butyl-4,4′-
dihydroxy-biphenyl); Naphthole (z. B. β-Naphthol) und Benzyl
alkohole (z. B. 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-alkohol;
3,5-Di-isopropyl-4-hydroxy-benzyl-alkohol und 3-Methyl-5-
tert-butyl-4-hydroxy-benzyl-alkohol).
Die Ohrmarke kann nach irgendeinem bekannten Verfahren,
z. B. durch Spritzgußverfahren hergestellt werden.
Die Konzentration an Pesticid in der Ohrmarke kann zwi
schen 0,5 und 25 Gew.-% variieren und liegt vorzugsweise im
Bereich von 1 bis 20 Gew.-%. Die günstigste Konzentration
liegt bei 5 bis 15 Gew.-% und insbesondere bei ungefähr 10
Gew.-%, bezogen auf die Ohrmarke. Konzentrationen, in diesen
Bereichen führten zu guten Ergebnissen, bezüglich der Bekämp
fung von Fliegen und Zecken.
Während es bekannt ist, daß die Pesticide der Formel I
(die als synthetische Pyrethroide bekannt sind) eine hohe in
secticide Wirksamkeit besitzen, war es überraschend, daß ein
Tier, das eine erfindungsgemäße Ohrmarke trägt, bis zu 3 Mo
naten oder darüber frei ist von Fliegen und anderen Insekten,
insbesondere Zecken. Es wird angenommen, daß die Wirksamkeit (d. h. der
Wirkstoff)
der Ohrmarke mindestens zum Teil von dieser auf deren
Oberfläche und von dort auf das Fell des Tieres wandert, wo
bei die zuletzt genannte Stufe vermutlich auf der natürlichen
Bewegung des Tiers und seiner Ohren beruht. Ein erheblicher
Vorteil der erfindungsgemäßen Ohrmarke liegt darin, daß die
Anwendung von Ohrmarken zur Identifizierung notwendig und all
gemein üblich ist und daß die erfindungsgemäße Ohrmarke in
Form und Aussehen gleich sein kann wie bekannte Ohrmarken, je
doch den zusätzlichen Vorteil besitzt, daß ein Tier, das eine
derartige Marke trägt, im wesentlichen nicht von Fliegen und
anderen Insekten befallen wird.
Die Erfindung betrifft auch die Anwendung der Ohrmarken
zur Bekämpfung von Fliegen und Zecken auf einem Tier oder in
dessen Nähe, wobei man an dem Ohr des Tieres eine erfindungs
gemäße Marke anbringt. Die oben erwähnte, aus zwei Bestandtei
len bestehende Marke kann an dem Ohr des Tieres mit Hilfe ei
ner Vorrichtung befestigt werden in Form einer Zange, wobei
sich jeder Teil an einem Teil der Vorrichtung befin
det. Beim Schließen der Anbringvorrichtung, d. h. beim Zusam
mendrücken der Zange, durchsticht der Stift des einen Teils
das Ohr des Tieres und wird dann durch ein Loch in dem ande
ren Teil gedrückt, wodurch die Marke an dem Ohr des Tieres
festhält (GB-PS 1 337 882).
Gegebenenfalls können in der Ohrmarke auch noch andere
Pesticide enthalten sein, um das Wirkungsspektrum des Pesti
cids der allgemeinen Formel I zu verbessern oder zu erweitern.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher
erläutert:
Während des Sommers, wo der Fliegenbefall ein Problem
darstellt, wurden thermoplastische zwei-Komponenten Ohrmar
ken, in denen die folgenden pesticid wirksamen Verbindungen
in einer Konzentration von 10 Gew.-% enthalten waren, an
dem linken Ohr von 35 jungen Bullen befestigt.
Beispiel 1, Verbindung: α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-di
methyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyclopro
pan-carboxylat.
Beispiel 2, Verbindung: 3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorvinyl)cyclopropan- carboxylat.
Beispiel 2, Verbindung: 3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorvinyl)cyclopropan- carboxylat.
Die Bullen mit den Ohrmarken wurden auf ein Feld ge
bracht und die Fliegen wurden 31 Tage lang in bestimmten
Zeitabständen bei jedem Bullen gezählt. 35 Bullen die keine
erfindungsgemäßen Ohrmarken trugen, wurden auf eine andere
Weide gebracht und die Fliegen über die gleiche Zeit in ent
sprechenden Abständen gezählt, so daß die Wirksamkeit der
Ohrmarken festgestellt werden konnte.
Die Ergebnisse der Zählung der Fliegen, angegeben als
mittlere Anzahl Fliegen pro Tier über 31 Tage sind in der
folgenden Tabelle angegeben. Dabei sind die hauptsächlichen
Fliegenarten, von denen die Tiere befallen wurden:
Musca domestica,
Musca autumnalis,
Haematobia irritans und
Stomoxys calcitrans.
Musca autumnalis,
Haematobia irritans und
Stomoxys calcitrans.
Aus diesen Ergebnissen geht hervor, daß die erfindungs
gemäßen Ohrmarken einen gleichmäßig guten Schutz gegen Flie
gen ergaben, selbst an Tagen, an denen die Vergleichstiere
von besonders vielen Fliegen befallen wurden, z. B. an den
Tagen 27, 28 und 31.
Es wurde der Schluß gezogen, daß gute Ergebnisse
nur erreicht werden können, wenn die pesticid wirksame Ver
bindung in der Ohrmarke an die Oberfläche der Marke und dann
über das Fell des Tieres sich verteilt. Diese Verteilung er
folgt durch die natürliche Bewegung der Tiere und ihrer Oh
ren.
Die in den Beispielen angewandten Ohrmarken waren her
gestellt aus Polyvinylchlorid (PVC), das einen Weichmacher
und eine der in den Beispielen 1 oder 2 angegebenen Ver
bindungen in einer Konzentration von 10 Gew.-% enthielt.
Sie waren durch Spritzgußverfahren hergestellt worden. Die
Ohrmarken besaßen die Form einer aus zwei Teilen bestehen
den Ohrmarke mit einem positiven Teil in Form eines spitzen
Stiftes, der durch das Ohr des Tieres gestochen werden kann
und einem negativen Teil der über den Stift geschoben wird,
um diesen in dem Ohr festzuhalten, wie in der GB-PS 1 337 882
beschrieben.
Claims (4)
1. Vorrichtung zur Bekämpfung von Parasiten bei Tieren auf
der Grundlage von Pyrethroiden und polymerem Träger,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als Ohrmarke
ausgebildet ist, wobei die Ohrmarke eine feste organische, hy
drophobe und polymere Substanz mit einem Molekulargewicht über
1000 und 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Marke, einer pestizid wirksamen Substanz der allgemeinen Formel
(I)
in der R₁ und R₂ unabhängig voneinander ein Fluor-, Chlor-
oder Bromatom, X ein Wasserstoffatom, eine Cyano- oder
Äthinylgruppe und Z ein Wasserstoffatom-, Chlor-, Fluor- oder
Bromatom bedeutet, enthält.
2. Vorrichtung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß bei der Formel
(I) X = H oder CN-gruppe und Z = H-atom bedeuten und die Ver
bindung (I) vorzugsweise α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-
3-(2,2-dichlorvinyl)cyclopropancarboxylat oder 3-Phenoxybenzyl-
2,2-dimethyl-3-(2, 2-dichlorvinyl)cyclopropan-carboxylat ist.
3. Vorrichtung nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung
der Formel (I) in einer Menge von 5 bis 15 Gew.-%, bevorzugt
ungefähr 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der
Marke, vorhanden ist.
4. Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß die makromoleku
lare Substanz ein Polymer oder Copolymer von Vinylchlorid ist.
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Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4885855A (en) * | 1982-09-29 | 1989-12-12 | Fearing Manufacturing Co., Inc. | Antibacterial attachment |
US4536388A (en) * | 1983-07-18 | 1985-08-20 | Zoecon Corporation | Pest control device comprising α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-(2-chloro-4-trifluoromethylanilino)-3-methylbutanoate |
US4581834A (en) * | 1983-11-01 | 1986-04-15 | Y-Tex Corporation | Animal tag with locking insert |
US5104659A (en) * | 1984-05-31 | 1992-04-14 | American Cyanamid Company | Compositions, devices and method for controlling insects |
JPS61176502A (ja) * | 1985-01-30 | 1986-08-08 | Yamaide Kosan Kk | 防虫、防菌用加熱成形物 |
US4818525A (en) * | 1986-08-08 | 1989-04-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Insecticidal resin coating film |
JPH02116470A (ja) * | 1988-10-20 | 1990-05-01 | Osaka Diamond Ind Co Ltd | 超高硬度部材自動研削方法 |
US5018481A (en) * | 1989-06-02 | 1991-05-28 | Mobay Corporation | Insect control device for livestock containing coumaphos |
US5189986A (en) * | 1991-09-23 | 1993-03-02 | Alza Corporation | Veterinary transdermal active agent delivery device |
US5472955A (en) * | 1994-06-07 | 1995-12-05 | Y-Tex Corporation | Insecticide mixture for ear tags |
US5862599A (en) * | 1996-04-25 | 1999-01-26 | Johnson, Jr.; Donald C. | Tag punch system |
US6698119B2 (en) * | 2001-01-11 | 2004-03-02 | Farnam Companies, Inc. | Decorated ear tags for domestic animals and method of making same |
CA2458570A1 (en) | 2001-08-28 | 2003-03-13 | Bayer Healthcare Llc | Insect control device for prolonged treatment of animals containing coumaphos and diazinon |
US20030225006A1 (en) | 2002-02-19 | 2003-12-04 | Burns Lesley S | Novel spinosyn-producing polyketide synthases |
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Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB1337882A (en) | 1971-02-05 | 1973-11-21 | Murphy B E | Animal ear tags |
US3852416A (en) * | 1971-05-27 | 1974-12-03 | L Grubb | Tick and flea collar of solid solution plasticized vinylic resin-carbamate insecticide |
GB1413491A (en) * | 1972-05-25 | 1975-11-12 | Nat Res Dev | 3-substituted-2,2-dimethyl-cyclopropane carboxylic acid esters their preparation and their use in pesticidal compositions |
DE2326077C2 (de) * | 1972-05-25 | 1985-12-12 | National Research Development Corp., London | Ungesättigte Cyclopropancarbonsäuren und deren Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende Insektizide |
DE2449220A1 (de) * | 1973-10-17 | 1975-04-24 | Robert Aries | Insektenschutz fuer tiere und verfahren zur herstellung desselben |
GB1438129A (de) * | 1973-12-21 | 1976-06-03 | ||
US3949708A (en) * | 1974-09-30 | 1976-04-13 | Meeks David L | Ear tag for controlling hog louse |
JPS5813522B2 (ja) * | 1974-10-24 | 1983-03-14 | 住友化学工業株式会社 | 新しいシクロプロパンカルボン酸エステルを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
ZA757985B (en) * | 1975-02-13 | 1976-12-29 | American Cyanamid Co | Cyclopropanecarboxylates for systemic control of ectoparasites |
US3942480A (en) * | 1975-02-24 | 1976-03-09 | The Board Of Regents For The Oklahoma Agricultural And Mechanical Colleges Acting For And On Behalf Of Oklahoma State University Argriculture & Applied Science | Removable arthropod repellent device for attachment to the ear of an agricultural animal |
FR2341307A1 (fr) * | 1976-02-19 | 1977-09-16 | Roussel Uclaf | Pyrethrinoides a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
DE2615435C2 (de) * | 1976-04-09 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
DE2621433A1 (de) * | 1976-05-14 | 1977-12-01 | Bayer Ag | Substituierte phenoxybenzyloxycarbonylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
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