DE2904309C2 - - Google Patents
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Description
Agrarnutzkulturen, die Pflanzenwelt allgemein, Anstrichmittel,
Anstrichflächen und Kunststoffe werden oft von
gewöhnlichen Pilzen bzw. Fungi verschiedener Arten angegriffen.
Insbesondere sind Obst- und Gemüsepflanzen häufig
Wirte von Fungi, welche das Obst oder Gemüse bis zu dem
Punkt schädigen können, an dem es nicht mehr absetzbar
ist, was zu einer drastischen Verminderung des mit der
Ernte erzielbaren Ertrags führen kann. Auch Kunststoffe
und Anstriche aufweisende Flächen, die sich im Einsatz
oder bei Aufbewahrung in feuchten Atmosphären befinden,
werden oft von Fungi angegriffen, was zu unansehnlichen
Oberflächen führt.
Es wurde nunmehr gefunden, daß Kulturen der vorgenannten
Art, Kunststoffe, Anstrichmittel und dergleichen geschützt
werden können, indem man auf solche Substrate eine Verbindung
der Formel
aufbringt, worin Y H, Cl, CN, OR, COOR, SR, NO₂ oder R
bedeutet, wobei R wiederum lineares oder verzweigtes gesättigtes
Niedermol.-alkyl ist. Diese Acryloylharnstoffverbindungen
sind in Konzentrationen von 10 bis 5000 ppm
wirksam, wobei diese Konzentrationen für die Pflanzen
oder Kulturen selbst nicht schädlich sind, und führen bei
Anstrichmitteln, denen sie zugesetzt werden, oder Kunststoffen,
denen sie einverleibt werden, nicht zur Verfärbung.
Bevorzugt werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) eingesetzt,
worin X Wasserstoff, Chlor oder Methyl, besonders
m- oder p-Methyl bedeutet.
Man kann die Verbindungen der obigen Formel Anstrichmitteln
oder Kunststoffmassen direkt zuführen oder sie auf landwirtschaftliche
Substrate als Lösungen oder Stäube aufbringen.
Spritzmittel werden vorzugsweise aus einem in
Wasser dispergierbaren Konzentrat oder einem emulgierbaren
Flüssigkonzentrat zubereitet. Solche Konzentrate lassen
sich herstellen, indem man den Wirkstoff in Dimethylsulfoxid,
Tetrahydrofuran, Chloroform, Tetrahydrofurfurylalkohol oder
Aceton oder Mischungen derselben oder Mischungen eines
jeden dieser Lösungsmittel mit kleinen Mengen an Wasser,
niederen Alkanolen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder
dergleichen löst. Konzentrate sollten 25 bis 50 Gew.% an
den Acryloylharnstoffen enthalten.
Spritzfähige Stäube sind aus den obengenannten Harnstoffen
unter Einsatz herkömmlicher Stäubepulver, z. B. feinteiliger
Bentonit, Kreide, Ton, Calciumcarbonat, Siliciumdioxid,
Kaolin, Talk, Bleicherde usw., und mit einem Gehalt an landwirtschaftlich
akzeptablen Netzmitteln, Detergentien usw.
herstellbar. Feststoffmittel dieser Art können auch in
Form netzbarer Pulver zubereitet werden, die sich zum
Spritzen leicht in Wasser dispergieren lassen. Feststoff-Formulierungen
enthalten den vorliegenden Harnstoff vorzugsweise
in einer Menge im Bereich von 25 bis 75 Gew.%.
Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren zur Anwendung
der vorliegenden Erfindung, ohne daß die Erfindung
auf sie beschränkt ist. Die Acryloylphenylharnstoffverbindungen
werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt,
wie den in BE-PS 7 15 039 oder von Gabel u. a., J. Org. Chem.,
23, 644 bis 646 (1958) beschriebenen.
Die pilzbekämpfenden Eigenschaften der Verbindungen gemäß
der Erfindung wurden entsprechend den folgenden Beispielen
für Standardprüfungen ermittelt:
A) Phytophtora infestans (Tomatentrockenfäule):
Im Gewächshaus in "Swiss-Farm"-Topferde in 0,2-l-Polystyrolschaumstoff-Töpfen unter wöchentlicher 20-20-20-Düngerzuführung bei 20 bis 28°C Tag- und 15 bis 20°C Nacht-Temperatur bis zum fünfblättrigen Stadium entwickelte "Bonny-Test"-Tomatenpflanzen wurden mit einer Lösung oder Suspension des Fungicids behandelt. Mit einem Zerstäuber der Bauart DeVilbiss wurden bei 0,69 bar beide Blattflächen bis zum Ablaufen gespritzt. Zur Zubereitung der Formulierungen wurde das Fungicid in einer Mischung von Aceton und Polyoxyäthylenderivat von Sorbitanhydrid (Tween®20) gelöst und die Lösung mit Wasser auf eine Fungicid-Konzentration von 1000 ppm verdünnt.
Zwei Tage nach der Pflanzenbehandlung wurde mit dem obigen Zerstäuber eine Schwarmsporen-Suspension (10 000/ml) auf die untere Blattfläche bis zu einem Punkt unmittelbar vor dem Ablaufen aufgespritzt. Die Pflanzen wurden dann 24 Stunden bei 100% Feuchte und 17°C gehalten und anschließend bis zum Auftreten von Symptomen bei den obigen Gewächshausbedingungen belassen. Die fungicide Aktivität wurde an Hand des Prozentsatzes von Nekrose des dritten, vierten und fünften Blattes beurteilt.
Im Gewächshaus in "Swiss-Farm"-Topferde in 0,2-l-Polystyrolschaumstoff-Töpfen unter wöchentlicher 20-20-20-Düngerzuführung bei 20 bis 28°C Tag- und 15 bis 20°C Nacht-Temperatur bis zum fünfblättrigen Stadium entwickelte "Bonny-Test"-Tomatenpflanzen wurden mit einer Lösung oder Suspension des Fungicids behandelt. Mit einem Zerstäuber der Bauart DeVilbiss wurden bei 0,69 bar beide Blattflächen bis zum Ablaufen gespritzt. Zur Zubereitung der Formulierungen wurde das Fungicid in einer Mischung von Aceton und Polyoxyäthylenderivat von Sorbitanhydrid (Tween®20) gelöst und die Lösung mit Wasser auf eine Fungicid-Konzentration von 1000 ppm verdünnt.
Zwei Tage nach der Pflanzenbehandlung wurde mit dem obigen Zerstäuber eine Schwarmsporen-Suspension (10 000/ml) auf die untere Blattfläche bis zu einem Punkt unmittelbar vor dem Ablaufen aufgespritzt. Die Pflanzen wurden dann 24 Stunden bei 100% Feuchte und 17°C gehalten und anschließend bis zum Auftreten von Symptomen bei den obigen Gewächshausbedingungen belassen. Die fungicide Aktivität wurde an Hand des Prozentsatzes von Nekrose des dritten, vierten und fünften Blattes beurteilt.
B) Pyricularia oryze:
Reispflanzen, wurden mit der Abänderung zum gleichen Stadium und bei den gleichen Bedingungen wie die Tomatenpflanzen unter A) wachsen gelassen, daß die Reispflanzen auf 3 Pflanzen pro Topf vereinzelt waren. Die Lösung oder Suspension von A) wurde in der gleichen Weise aufgebracht.
Zwei Tage nach der Pflanzenpräparierung wurden die Pflanzen wie bei A), aber mit einer Sporensuspension, die 50 000 Sporen/ml enthielt, inokuliert und wie bei A) gehalten. Die fungicide Aktivität wurde als Index der Zahl von Läsionen je viertes Blatt/Blattfläche gemessen.
Reispflanzen, wurden mit der Abänderung zum gleichen Stadium und bei den gleichen Bedingungen wie die Tomatenpflanzen unter A) wachsen gelassen, daß die Reispflanzen auf 3 Pflanzen pro Topf vereinzelt waren. Die Lösung oder Suspension von A) wurde in der gleichen Weise aufgebracht.
Zwei Tage nach der Pflanzenpräparierung wurden die Pflanzen wie bei A), aber mit einer Sporensuspension, die 50 000 Sporen/ml enthielt, inokuliert und wie bei A) gehalten. Die fungicide Aktivität wurde als Index der Zahl von Läsionen je viertes Blatt/Blattfläche gemessen.
C) Puccinia recondita f. sp. tritici (Blattrost):
Die Vorbehandlung erfolgte bei Yorkster-Weizen mit der Abänderung genau wie bei B), daß die Pflanzen im 1-Blatt-Stadium eingestetzt wurden.
Die Inokulierung entsprach mit der Abänderung der obigen Methode, daß die Rostpilzsporen-Suspension 20 000 Sporen/ml enthielt und die Pflanzen wie oben gehalten und wie bei B) am grundständigen Blatt bewertet wurden.
Die Vorbehandlung erfolgte bei Yorkster-Weizen mit der Abänderung genau wie bei B), daß die Pflanzen im 1-Blatt-Stadium eingestetzt wurden.
Die Inokulierung entsprach mit der Abänderung der obigen Methode, daß die Rostpilzsporen-Suspension 20 000 Sporen/ml enthielt und die Pflanzen wie oben gehalten und wie bei B) am grundständigen Blatt bewertet wurden.
Die Ergebnisse, ausgedrückt als Prozent Schutz, nennt die
folgende Tabelle.
Wie die Ergebnisse zeigen, erweisen sich die Verbindungen
gemäß der Erfindung im Vergleich mit den Ergebnissen, die
mit derzeitigen technischen Standards erhalten werden, als
günstig.
In einer In-vitro-Prüfung wurden verschiedene Verbindungen
der Formel I in einem Agrarplatte-Minimalinhibitorkonzentration-Sieb
(MIC-Sieb) als Lösung in Dimethylformamid an einer Mischung
von Rhizoctonia sp. Nr. 657 und 659 als Belastungsorganismen
geprüft. Die Ergebnisse ergaben für die Verbindung I mit
X gleich Chlor in 3- oder 4-Stellung oder mit X gleich
4-Methyl-Gruppe einen MIC-Wert von 10 ppm.
In einer In-vitro-MIC-Lösung wurde die zur Verhinderung
von Pilzwachstum notwendige Menge an Prüfverbindung der
Formel I bestimmt. Dabei wurde Agar, der die Prüfverbindung
in einer bestimmten Konzentration enthielt, mit 1 ml einer
Brühe inokuliert, die je 10 000 Einheiten an A. niger und
P. funiculosum enthielt. Die in dieser Weise inokulierten
Agarplatten wurden 2 Wochen bei 30°C inkubiert; zur Ermittlung
der MIC wurde das Wachsen der Mikroorganismen
visuell beobachtet. Die folgende Tabelle nennt die Ergebnisse,
die mit den Harnstoffen der Formel I mit den genannten
Substituenten X erhalten wurden.
Harnstoff der Formel I mit X gleich | |
MIC-Wert | |
H | |
100 | |
2-Cl | 100 |
3-Cl | 10 |
4-Cl | 10 |
2-Methyl | 100 |
3-Methyl | 10 |
4-Methyl | 100 |
2-OÄthyl | 1000 |
4-OÄthyl | 10 |
2-OMethyl | 1000 |
4-OMethyl | 100 |
4-COOÄthyl | 10 |
In einer ähnlichen Prüfung wie in Beispiel 5 wurde
1-Phenyl-3-acryloylharnstoff in Bezug auf bestimmte spezifische
Fungi untersucht. Die Verbindung ergab einen MIC-Wert
von 10 gegenüber Chaetomium globossum, Myrothecium
verrucaria, A. versicolor und Fusarium oxysporium und von
100 gegenüber P. citrinum, Alterneria und Rhizopus nigricans.
Der entsprechende 1-p-Tolyl-3-acryloylharnstoff und der
1-(4-Chlorphenyl)-2-acryloylharnstoff ergaben beide einen
MIC-Wert von 10 gegenüber Chaetomium globussum; die zweitgenannte
Verbindung zeigte gegenüber Rhizopus nigricans
die gleiche Aktivität, während die erstgenannte gegenüber
allen obengenannten Fungi einen MIC-Wert von 100 ergab.
Eine Baumwollprobe wurde in Aceton, das 1-Phenyl-3-acryloylharnstoff
enthielt, so getränkt, daß der Stoff
nach dem Trocknen 0,5 Gew.% an der Prüfverbindung enthielt.
Der Stoff wurde in Nähragar gegeben und 24 Stunden bei
37°C inkubiert. Nach Inokulieren des Agars mit Mischporen,
A. niger, A. flavus, C. globusum und P. funiculosum, und
14tägiger Aufbewahrung bei 28°C war kein Wachstum irgendeines
der Organismen zu beobachten.
Zungenspatel aus Holz wurden in eine modifizierte Acrylharzanstrichmasse
getaucht, die wie folgt zubereitet wurde:
Wasser|215,9 kg | |
Anionisches oberflächenaktives Mittel | 10,5 kg |
Nichtionisches oberflächenaktives Mittel | 2,5 kg |
Dispergiermittel | 1,5 kg |
Hydroxyäthylcellulose | 2,3 kg |
Äthylenglykol | 25 kg |
Schaumverhütungsmittel | 3 kg |
Titandioxid | 237,5 kg |
Magnesiumsilicat | 237,5 kg |
Fungicid der Strukturformel I | 3,6 kg/757 l |
Diese Bestandteile wurden 20 min dispergiert und dann mit
einer Mischung von
Acrylharzemulsion|390,8 kg | |
Langölalkydharz | 30,8 kg |
Kobalt-Trockner | 0,2 kg |
Zirkonium-Trockner | 0,6 kg |
Schaumverhütungsmittel | 1,0 kg |
Tributylphosphat | 9,2 kg |
Ammoniak | 1,0 kg |
vermengt.
Nach Trocknen des Anstrichs wurde die beschichtete Oberfläche
mit einer Mischung von A. pullulans, P. funiculosum
und A. niger inokuliert, die je 10 000 Spuren der Organismen/ml
enthielt. Die Proben wurden dann 4 Wochen bei 30°C
und 90% relativer Feuchte in einen Kasten für Pilzuntersuchungen
gegeben. Die Ergebnisse, die bei den Anstrichproben
mit dem Fungicid gemäß der Erfindung, einer Kontrollprobe
(ohne Fungicid) und einer Probe erhalten wurden,
welche die gleiche Menge an p-Tolyl-dÿodmethylsulfon
mit einem Gehalt an inerten Materialien von 25%
(Amical®50), ein im Handel eingeführtes Fungicid,
enthielt, sind in der folgenden Tabelle genannt, wobei die
Bewertung 0 kein Wachstum auf der Probe, 1 ein Wachstum
von Sporen über der mit dem Anstrich versehenen Fläche von
0 bis 25%, 2 von 25 bis 50%, 3 von 50 bis 75% und 4
von 75 bis 100% bedeutet.
Vergleich mit X gleich | |
Bewertung | |
H | |
0 | |
2-Cl | 3 |
3-Cl | 2 |
4-Cl | 0 |
4-Methyl | 0 |
Kontrollprobe (ohne Fungicid) | 4 |
Obengenanntes Sulfon | 0 |
Es wurde eine weitere Prüfung gemäß Beispiel 1-3,
Prüfung A, gewachsenen Tomatenpflanzen unter Verwendung
einer Suspension von 10 000 Sporen/ml an Alternaria solani
(Dürrfleckenerreger) durchgeführt, worauf die Pflanzen
24 Stunden bei 21°C und 100% Feuchte belassen und wie bei
Prüfung A gehalten und untersucht wurden. Mit der Verbindung
der Formel I mit X gleich 4-Methyl stellte sich bei
1000 ppm eine Nekrose von 0,7% ein, während der technische
Standard Maneb bei der gleichen Konzentration 1,7% ergab.
Eine Schädigung der Pflanze war in beiden Fällen nicht zu
beobachten.
Während die obigen Beispiele primär die fungiciden Wirkungen
der Verbindungen der Strukturformel I mit X gleich Niedermol.-alkyl,
Niedermol.-alkoxy oder Chlor in jeglichen
Ringstellungen des Phenyl-Teils belegen, wird im Falle
von X gleich Cyan-, Nitro- oder eine Mercaptogruppe ein
ähnlicher Schutz von Agrarkulturen oder bei technischen
Substraten erhalten. Speziell erhält man ähnliche Ergebnisse
wie in Beispiel 1 bis 3 mit den Verbindungen 1-(4-Cyanphenyl)-,
1-(4-Methylthiophenyl)-, 1-(2- oder 4-Nitrophenyl)-
und 1-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-3-acryloylharnstoff.
Wie die Ergebnisse der obigen, beschleunigten Fungicidprüfungen
zeigen, werden Stoffe, Anstrichmittel, Anstriche
aufweisende Oberflächen und Kulturen gut vor den gebräuchlichsten
Fungi geschützt, und in vielen Fällen sind
die Verbindungen gemäß der Erfindung in ihrer Schutzqualität
den heute auf den jeweiligen Gebieten verwendeten
Standardmaterialien weit überlegen, wobei ein weiterer
und höchst wichtiger Vorteil darin liegt, daß die Verbindungen
gemäß der Erfindung umweltakzeptabel sind.
Wenn die Verbindungen gemäß der Erfindung zum Schutz von
Kulturen eingesetzt werden sollen, bringt man das oben
beschriebene netzbare Pulver oder emulgierbare Konzentrat
am besten in Form eines wäßrigen Spritzmittels mit einem
Gehalt von 0,0001 bis 0,1 Gew.% an dem Fungicid, vorzugsweise
im Bereich von 0,001 bis 0,05 Gew.% auf. Diese Mittel
können auch 0,1 bis 5 Gew.% an Netzmittel, wie ein Alkylsulfat,
ein Alkylarylsulfonat, ein Sulfosuccinat oder einen
Polyäthylenglykoläther, oder dergleichen enthalten. Mit
den Fungiciden gemäß der Erfindung und feinteiligen, inerten
Verdünnungsmitteln zubereitete Stäubepulver enthalten ebenfalls
das Fungicid vorzugsweise in den vorstehenden Konzentrationen.
Für den Einsatz in Anstrichen oder anderen Überzügen können
die Verbindungen gemäß der Erfindung in Mengen von 0,01
bis 1,0 Gew.% eingesetzt werden, wobei ein Bereich von
0,3 bis 0,6 Gew.% bevorzugt wird. Beim Einsatz von Textilien,
einschließlich solcher auf Cellulosebasis, Wolle und Kunstfaser,
wird am besten eine Stammlösung zur Behandlung der
Waren so zubereitet, daß das sich kontinuierlich bewegende
Gewebe- oder Vliesstoffmaterial beim Durchlauf durch das
Bad, das die Verbindung gemäß der Erfindung enthält,
zwischen 0,05 und 1,0 Gew.% an der Verbindung, bezogen auf
Trockengewicht, aufnimmt. Die benötigte Konzentration an
Fungicid kann auf diese Weise in all den verschiedenen
Lösungen vorgelegt werden, die gewöhnlich bei der Fertigmach-
bzw. Ausrüstbehandlung von Textilien eingesetzt
werden.
Für den Einsatz als Fungicid in einem polymeren Material,
wie zum Strang- oder Formpressen oder Schäumen geeignetem
Material, gibt man die Verbindung der Strukturformel I am
besten zu dem Polymerpulver oder einer der Monomergemenge
hinzu, aus denen das Polymere gebildet wird. Das Fungicid
wird in diesen Fällen vorzugsweise in solcher Konzentration
eingesetzt, daß das Endmaterial 0,1 bis 1,0 Gew.% an ihm
enthält.
Claims (2)
1. Verfahren zum Schutz von Anstrichmitteln, mit Anstrich
versehenen Oberflächen, Textilien, Nutzpflanzen oder
Kulturen vor dem Angriff durch Pilze, dadurch gekennzeichnet,
daß man auf solche Substrate eine fungicid
wirksame Menge einer Verbindung der Formel
aufbringt, worin X H, Cl, CN, OR, COOR, SR, NO₂ oder
R ist, wobei R Niedermol.-alkyl bedeutet.
2. Pilzbekämpfungsmittel auf Basis von N-Acyl-N′-phenylharnstoffderivaten,
gekennzeichnet durch einen Gehalt
an einem Wirkstoff der Formel
worin X H, Cl, CN, OR, COOR, SR, NO₂ oder R ist,
wobei R Niedermol.-alkyl bedeutet.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US87525378A | 1978-02-06 | 1978-02-06 |
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---|---|
DE2904309A1 DE2904309A1 (de) | 1979-09-06 |
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GB (1) | GB2015342B (de) |
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---|---|---|---|---|
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---|---|---|---|---|
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GB1221116A (en) * | 1967-05-15 | 1971-02-03 | Armour Grocery Products Compan | Antiseptic detergent compositions comprising n-acyl-n'-(halogenated) aryl ureas |
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DE2512171A1 (de) * | 1975-03-20 | 1976-10-14 | Bayer Ag | 2,3-dihalogen-alkanoyl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
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- 1979-01-09 CA CA319,369A patent/CA1113857A/en not_active Expired
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- 1979-02-05 DE DE19792904309 patent/DE2904309A1/de active Granted
- 1979-02-05 GB GB7903963A patent/GB2015342B/en not_active Expired
Also Published As
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AU521539B2 (en) | 1982-04-08 |
GB2015342A (en) | 1979-09-12 |
GB2015342B (en) | 1982-05-19 |
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CA1113857A (en) | 1981-12-08 |
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