DE2902646A1 - Bistrialkylstannylderivate chlorierter polycyclischer dicarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und mischungen fuer aufwuchsverhuetungsueberzuege - Google Patents
Bistrialkylstannylderivate chlorierter polycyclischer dicarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und mischungen fuer aufwuchsverhuetungsueberzuegeInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf das Gebiet des Schutzes der Unterwasseroberflächen von Schiffen und
verschiedenen Bauten gegen Meeresaufwuchs, insbesondere auf Bistrialkylstannylderivate chlorierter polycyelischer
Dicarbonsäuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und auf Mischungen für Aufwuchsverhütungsüberzüge auf ihrer Basis.
. Bekanntlich ruft die Speicherung größerer Mengen der
Biomasse an der Oberfläche von Meeresbauten, Gerüstbrücken und Pfählen und der Unterwasserteile von Schiffen schwer zu
beseitigende biologische Störungen hervor und fügt einen riesigen ökonomischen Schaden zu. Eine der wirksamen Methoden
zum Schütze verschiedener Oberflächen gegen Meeresaufwuchs ist die chemische Methode, das Aufbringen von poly-
meren Schutzüberzgen, die Aufwuchsverhütungsstoffe enthalten»
Eine wichtige Etappe in der Lösung des Problems der Aufwuchsbekämpf ung i-s^ die Suche nach wirksameren Aufwuchsverhütungsstoffen·
Es ist bekannt, daß zinnorganische Verbindungen als Aufwuchsverhütungstoxine in verschiedenen
polymeren Überzügen breit verwendet werden.
Die bekannten polymeren Aufwuchsverhütungsmischungen enthalten als wirksame Komponente zinnorganisclia Carboxylatverbindungen
der allgemeinen Formel R - COOSnCn-C^HQ),,
worin R für Alkyl, Aryl steht, CCl, = CCl - COOSnR*, worin
R für Alkyl steht, und R5SnOOC-C6H^-COOSnRz, worin R für
Alkyl steht (japanische Patentschrift IIO3, I969, Klasse
24FIi Ur. 26-4-37, 1970, Klasse 24FI; 2Tr. 31553, 1970,
Klasse 24FI).
Es wird auch eine Aufwuchsyerhütungsmischung mit zinnorganischen Toxinen vom Typ R,SnX, worin R für Alkyl, Aryl; X für
Halogen steht, vorgeschlagen (japanische Patentschrift Wr, 2ü438, 1970, Klasse 24F2).
Die Firma "Takeda Chemical Id. Ltd. (USA) entwickelte
eine polymere Aufwuchsverhütungsanstrichfarbe, welche als Toxin ein synergistisches Geraisch von Aminochlornaphthochinon,
Cu2O und Hexabutyldistannoxan £(n - Gq&cJ-zSn-]
oder Trialkylfluorstannan E^SnF und Bistrialkylstannylmaleat
R3SnOOG - CS = CH - COOSnR3 enthält (.USi-Pa tent schrift
Nr. 2615744, Klasse IO6/15 C09d 5/14, 1971).
Die Firma "Plastic Modlers Supply Co., Ine" schlägt eine
Mischung zum Schütze von Schiffen und Meeresbauten gegen Aufwuchs auf der Basis von Polyesterharz und einer zinnorganischen
Verbindung (12 bis 20^) vom Typ B5SnF, worin
R fur Alkyl, Aryl steht, vor ^französisuhe Patentschrift
Hr. 205599Ö, 1971, Klasse COgd 5/00).
Zum Erteilen von Aufwuchsverhütungseigenschaften an-Anstrichfarben
hat die amerikanische Firma "Caddsec chemical Works Ine" eine Mischung vorgeschlagen, welche zinnorganische
schwefeihaltige Verbindungen der allgemeinen Formel
TRzSnOOG 4 CH2 } nS ] 2 ^2» WOJcin R £"* -^y1 steht,
enthält /USA-Patentschrift Nr. 5463644, Klasse 105-15
(A61k), 1960/.
Es ist patentiert ein polymeres Material für UnterwasseraufwuchsverhUtungsüberzüge,
welches hochmolekulare zinnorganische Verbindungen enthält, die man durch vollständige
oder teilweise Einführung von Verbindungen des Trialkyl (phenyl)zinns, der Amine und Isozyanate u.a.m. in die
Carboxygruppen einer dimeren Säure erhält (japanische Patentschrift
Nr. 1224/73, Klasse 24F21 (COd 5/16), 1973).
Es ist auch vorgeschlagen, als Aufwuchsverhütungsmittel
auch zinnorganische Verbindungen vom Typ (η-σ^Η,Ο,ΟηΧΗ,
worin R fiir halogeniertes Phenyl steht, Js 0, S ist, (jjapa-
030007/0641
nisches Patent Hr. 48-41258, Klasse 24Fl, 1973) und Cn-C4H9)
SnX (X= Toluolsulfoanilid) zu verwenden (japanische
Patentschrift Nr. 37491, Klasse 24121, 1972).
Es ist ein Verfahren zur Herstellung von biologisch beständigen Anstrichmaterialien durch Modifikation bekannter
Polymere mit zinnorganischen Methacrylaten, Maleaten und ihren
Polymeren in Verbindung mit Bindemitteln, Füllstoffen, Lösungsmitteln und anderen Zusätzen vorgeschlagen /UdSSE-Urheberschein
Nr. 210296, Klasse 22h 10/01, 39b, 22/01
(C09d, C08f), 1967/.
Es sind auch Aufwuchsverhütungsanstrichfarben auf der Basis von Bis-(triphenylzinn)-nionochlormaleat,
(G5H5 ^SnOOC-CH=Cl-COOSn(C6H5),, (japanische Patentschrift
Nr. 51-41648, 1967)» Verbindungen vom Typ (C6Hc)^SnX, worin
X s OH, F, Cl, 0OCCH5, 00CCH2Cl, OSn(C6H5)* ist, oder einer
Verbindung der Formel (C6H5)^SnOOC-GH(Br)COOSn(C6H5), bekannt
(japanische Patentschrift Nr. 51-109934, 1976)·
Die genannten bekannten zinnorganischen Verbindungen, die als Aufwuchsverhutungsmittel verwendet werden, besitzen
eine Eeihe wesentlicher Nachteile, zu denen folgende gerechnet
werden können:
- Mehrstufigkeit und Kompliziertheit der Technologie
zur Herstellung dieser Verbindungen, fehlende oder schwerzugängliche Rohstoffbasisf
- viele der zinnorgänischen Verbindungen sind pulver—
förmige oder feste Stoffe mit stechendem Geruch, die zusätzlichen
Aufwand und Vorsichtsmaßnahmen bei deren Zugabe zu den Anstrichfarben erfordern;
- die zinnorganischen und chi or organischen Verbindungen
sind individuell weniger wirksame Toxine gegen die Meeresaufwuchsorganismen.
Die halogenhaltigen Mittel unterdrücken den Aufwuchs durch Organismen hauptsächlich pflanzlichen
Ursprungs, während die zinnorganischen Toxine die Speicherung der Biomasse vorzugsweise tierischen Ursprungs
verhindern;
- die bekannten zinnorganischen Verbindungen zeichnen sich durch hohe wfirksamkeit als Aufwuchsverhütungsmittel
aus, besitzen aber dabei eine unbedeutende Wirkungsdauer
infolge großer Geschwindigkeit ihrer Auslaugung im Meerwasser;
- die genannten Verbindungen lösen sich und vertragen sich mit den als Bestandteile der Aufwuchsverhutungsüber—
züge verwendeten bekannten filmbildenden Polymeren, Pigmenten und Füllstoffen schlecht;
- die bekannten Auf wuchsverhütungsüberzüge mit den genannten
zinnorganischen Verbindungen besitzen ungenügende Adhäsions- und Festigkeitseigenschaften sowie niedrige Luftbe
s t ändigke it·
Zweck der vorliegenden Erfindung ist es, neue zinnchlor
organische Verbindungen, die eine hohe Aufwuchsver-
030007/0641
2902648
hütungswirksamkeit besitzen, zu entwickeln, und auf ihrer
Basis polymere iufwuchsverhütungsmischungen zu schaffen·
Es werden erfindungsgeraä'ß Bistrialkylstannylderivate
chlorierter poly cyclischer Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel (I):
OSnR3
worin R für niederes Alkyl; E1 für H, CH^; η für O oder 1
vorgeschlagen.
Die Verbindungen der genannten Formel sind neue Stoffe· Es wurde festgestellt, daß die genannten Verbindungen
biologisch wirksam sind und als .Aufwuchsverhütungskomponente in polymeren Schutz über zügen verwendet
werden können·
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wirksamere A\i£-
wuchsverhütungsmittel als die bekannten und unterdrücken die
Speicherung der Biomasse sowohl pflanzlichen als auch tierischen Ursprungs. Dies ist auf das Vorliegen im Molekül der
genannten Verbindung einer Kombination von chlorierten cyclischen Bruchstücken mit zwei zinnorganischen Carboxylatgruppen
zurückzuführen. Ein Vorteil der erfindungsgemäßen Ver-
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bindungan ist auch die niedrige Geschwindigkeit ihrer Aus—
laugung im Meerwasser, wodurch die Lebensdauer der Überzüge
auf ihrer Basis zunimmt.
Besonders wirksame Verbindungen sind Bis-tri-n-butyl~
stannylderivate infolge guter Verträglichkeit mit polymeren
Bindemitteln und anderen Komponenten der Mischungen·
Es werden erfindungsgemäß Mischungen fiis iufwuchsver~
hutungsüberzüge vorgeschlagen, welche als wirksame Komponente
eine der genannten zinnchlororganischen Verbindungen, ein polymeres Bindemittel, einen Füllstoff, ein Pigment, ein
Lösungsmittel und gegebenenfalls verschiedene Zusätze bei folgendem Verhältnis der Komponenten enthalten:
wirksame Komponente - zinnchlororganische Verbindung der Formel (I), 5 bis 10 Gewichtsteile;
Bindemittel 7 bis 30 Gewichtsteile
Füllstoff 25 bis 30 Gewichtsteile Pigment 0,5 bis 5,5 Gewichtsteile
Zusätze 0 bis 5,5 Gewichtsteile
Lösungsmittel 10 bis 35 Gewichtsteile·
Es sind verschiedene Varianten der erfindungsgemäßen Mischung in Abhängigkeit von der eingesetzten wirksamen
Komponente und den anderen Komponenten möglich·
Bevorzugt sind folgende Mischungen, in denen sich die wirksame Komponente mit den anderen Komponenten der Mischung
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leicht verträgt.
I. Mischung, welche folgende Komponenten (in Gewichtsteilen) enthält:
1) zinnchlororganische Verbindung der Formel (I), worin
R = η - C4HgJ R = GH,, η = 1 ist, 10,0 Gewichtsteile;
2) Copolymerisat von Vinylchlorid mit Vinylacetat 17
3) Colophonium 12,0
4) Titanweiß 28,0
5) Toluol 33,0·
II. Mischung, welche folgende Komponenten (in Gewichtsteilen) enthält;
1) zinnchlor organische Verbindung der Formel (I), worin
R = n-0^Ho, η = O ist, 10,0
2) Copolymerisat von Vinylchlorid mit Vinylacetat 17,0
3) Colophonium 12,0; 4·) Titanweiß 28,0 5) Toluol 33,0.
III. Mischung, welche folgende Komponente in Gewichts— teilen enthält:
1) zinnchlor organische Verbindung dar Formal (I), worin
R - n-C^Hn, R^CEU, η = 1 ist 7,5
2) Perchlorvinyiharz 8,0
3) Colophonium 9,0
4) Zinkweiß 30,0
5) Dibutylphthalat 5fO
; 7 15_ 2S02646
6) Salisylsäureanilid 5»5
7) Xthylacetat und Toluol im Verhältnis 1 si 35j°<»
IT» Mischung, welche folgende Komponenten (in Gawicht s-
teilen) enthält:
1) zinnchlor organische Verbindung der Formel (I), wojcin
| R = OÄ-, R'= CHx, η = 1 ist. | 10,0 |
| 2) Epoxydharz | 30,0 |
| 3) Polyäthylenpolyamin | 5,0 |
| 4) Dibutylphthalat | |
| 5) Zinkweiß | 30,0 |
| 6) Toluol | 12,5 |
Die in den elf indungsgemäßen Mischungen enthaltenen
Bindemittel, Füllstoffe, Pigmente, Lösungsmittel und ande~
Ue Zusätze sind zugängliche Produkte, die-in technischem
Maßstab hergestellt werden»
Dia erfindungsgemäßen Mischungen werden durch Dispergieren
entsprechender Komponenten in einer Kugelmühle bis
zur Erzielung eines Verreibungsgrades der festen Teilchen
von 60 bis 70 yw m hergestellt» Die Trocknungsdauer der
Überzüge beträgt 2 bis 8 Stunden»
Die genannten Mischungen fur A uf wuchs verhütung s überzüge,
die erfindungsö-emäße zinnchlororganischen Verbindungenj
die der oben genannten Formel entsprechen, enthalten,
besitzen höhere Betriebseigenschaften, wie iufwuchsverhütungswirkung,
Festigkeit, Adhäsion und Luftbeständigkeit»
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Das arfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von
Verbindungen der genannten Formel (I) sieht die Durchführung
der Kondensationsreaktion der .Anhydride chlorierter
polycyclisch^ Dicarbonsäuren der Formel (II)
Gi
worin Rf = H, GEU; η = O oder 1 ist, mit Hexaal&yidistannoxa-
neu der Formel (III) R5SnOSnR5, in der R für Hiederalkyl
steht, im Medium eines inerten organischen Lösungsmittels vor.
Die Reaktion verläuft nach dem folgenden Schema:
Sn O Sn ß.
— OSnß
030007/0041
- 15- - 2902648
w02in B = Niederalkyi; R" = H3 CE~i η = O oder 1 ist«,
Die Eeaktion ist exotherm und kommt bei Zimmertemperatue
zustande y- verlauft aber wirksamer bei einer !temperatur
von 60 bis 80° C· Die Jmsgangskomponenten können in stochior
metrischer Menge oder bei unbedeutendem Überschuß des genannten
Anhydrids genommen werdeneDie erhaltenen Verbindungen
stellen wachsartige oder harzartige Produkte ohne stechenden Geruch dar., die in organischen Lösungsmitteln leicht
loslich sind·
Die iusgangskomponentens, das heißt die Anhydride dejc
Ghlorierten polycyblischen Dicarbonsäuren der genannten
SOrmel (II) und die Hexaalkyidistanoxane der genannten Formel
(III) sind bekannte und zugängliche Verbindungen· Das Verfahren zur Herstellung des Produktes kann leicht in der
Industrie realisiert werden»
Im Hinblick darauf, daß das Verfahren zur Herstellung
der genannten Verbindungen einstufig ist9 unter milden Bedingungen verlauftj, keinan großen Energieaufwand und keinen
Verbrauch zusätzlicher Seagengaen erfordert, in technologischer
Durchfuteung einfach ist und die Ausgang skomponen«-
ten zugänglich sinds ist es leicht zu ^erstehen^ daß die er~
findsmgsgemaßen Stoffe sowie die lufwuchs^erautungsmischmi—
gen auf ihrer Basis wirtschaftlich wn Vorteil sind.
Zum besseren Verstehen der ν or liegenden Erfindung werden
konkrete Beispiele angeführt;, von denen die Beispiele
1 bis 9 die Herstellung
<fes Stoffes und die Beispiel 10
bis 27 Mischungen auf ihre* Basis illustrieren·
bis 27 Mischungen auf ihre* Basis illustrieren·
Beispiel 1. Herstellung von Bis-trimethylstannylester
der 1,2,2,4,11,11,-HeXcIChIOr-S-raethyltricyclo(4,2,1,05V10
)undecen-2-dic arbon-718-säure.
In einen Vier hai skolben, versehen mit. «ine mechanischen
Sührer, einen Kühler, einem Thermometer, einem Tropftrichter
und einer Rohre zur Stickstoffzufuhr, bringt man 6,6 g
(0,015 Mol) 1,2,5,4,11,11-Hexachlor-6-methyltricyclo(4,2,
1,0^* ^undec^n-2-dicarbon-7,8-sä*ureanhydrid und 200 ml
Benzol ein· Das Gemisch rührt man unter Erhitzen auf 600G
bis zur vollständigen Auflösung des Anhyärids· Dann führt man
der Reaktionszone 3»4 g (0,01 Mol) Hexamethyldistannoxan, gelöst
in 10 ml Benzol, zu» Die Reaktion, wird durch Wärmeentwicklung
begleitet.
Das Eeaktionsgemisch erhitzt man weiter bei einer Temperatur
von 800C während 10 Stunden.Das Reaktionsprodukt
wird durch Extraktion mit Heptan abgetrennt· Dabei fällt das überschüssige unumgesetzte Anhydrid zum niederschlag aus,
der durch Filtrieren abgetrennt wird. Nach der Destillation, des Lösungsmittels und dem Yakuumieren trocknet man das erhaltene
Produkt in einem Vakuumexsikkator bei einer Temperatur
von 400C. Man erhält 6,0 g (76^.der Theorie;) Produkt mit
folgenden Kennwerten: Schmelzpunkt 47,5 bis 49°C; Molekular-
030007/0641
masse = 783»6 (nach deJ? Kryoskopia in Benzol).
Gefunden, %: Cl 27,85} Sn 29,97.
Berechnet, %i Cl 27,18? Sn 30,33. ΙΕ-Spektren, cnT'z^-ci
680, VSn-C 515, 11Ic 610, ^C = 1790, 1830, 1595
Beispiel 2. Herstellung von Bis-triäthylstannylester
der 1 ,2,3,4,11,11-Hexachlor-6~methyltricyclo(4,2,1,0^*10)unde
G8n~2-dicarbon-7,8-säure
inalog den Bedingungen des Beispiels 1 erhalt man aus
52,7 g (0,12 Mol) des in Beispiel 1 genannten Anhydrids und 42,7 g (0,1 Mol) Hexaäthyldistannosan 71,0 g (82/3 der
Theorie) leicht gelb gefärbtes sirupähniiches Produkt mit
= 612,5 cSt, einer Molekular masse von 865,8, d|°=1,4855.
Gefunden, %\ Cl 24,75; Sn 27,26. C26H40O4Cl6Sn2.
Berechnet, %% Cl 24,54; Sn 27,39« IH-Spektren,"cm"1:
§ V ^
VC-Cl 680, V§n_c5O5, Vsn-C 600'
1595 (ilthjSnOOC-).
Beispiel 3. Herstellung von Bis-tri-n—propylstannyl—
ester der 1,2,3,4,11,11~Hexachlor-6-methyltricyclo(4,2,1,0^*'
)ündecen-2-dicarbon~
-7,8-säure
Analog dan Bedingungen des Beispiels 1 erhält man aus 65,3 g (0,15 Mol) des in. Beispiel 1 genannten inhydrids
und 61 „4 g (0,12 Mol) Hexa-n-propylstannoxan 97»5 g Produkt
in Form einer harzartigen hellgelben Masse. -Ausbeute = 85,5%
(der Theorie), ^= 457 cSt, Molekular masse = 950,
= 1,4220.
Gefunden, %: Cl 22,67; Sn 25,28.
Sn 24,9
-0 600'
d|° = 1,4220.
Berechnet, JS: Cl 22,37; Sn 24,96. IR-Spektren, cm""'1
1595 (n-Pr^SnOOC-).
Beispiel 4. Herstellung von Bis-tri-n-butylstannyl-
ester der 1,2,5,4,11,11-Hexachlor-6-methyl■
tricyclo(4,2,1,O'7» )undecen-2-dicarbon-
inalog den Bedingungen des Beispiels 1 erhalt man aus 45»9 g (0,1 Mol) des in Beispiel 1 genannten .Anhydrids und
^5,6 g (0,11 Mol) Hexa-n-butyldistannoxan 91 »3g dickflüssiges
hellgelbes Produkt. .Ausbeute = 88,2% (der Theorie),
^s 574,6 cSt, d|° = 1,5689, Molekularmasse = 1120.
Gefunden, %: Cl 20,85; Sn 23,24. C^8H64O4Cl5Sn2. .
Berechnet, %: Cl 20,55; Sn 22,93· IR-Spektren, cm"1:
yC-Cl 680» VgnI0 W, V^_c 600, Vc=0 1790, 1820,
1590 (n-Bu^SnOOC-).
.Beispiel 5· Herstellung von Bis-triäthylstannylaster
der 1, 2, 3,4,11,11-Hexachlortricyclo-C4, 2,1,0^' )-undecen-2-dicarbon-7,8-säure
ünalog den Bedingungen des Beispiels 1 erhält man aus
42,5 S (0*1 Mol) Hexachlortricycloundacendicarbonsäureanhydrid
und 42,7 g (0,1 Mol) Hexaäthyldistannoxan 65,4 g
harzartiges hellgelbes Produkt· Die Ausbeute beträgt
7ό,8% (der Theorie),^= 680 cSt, Molekularmasse = 850 d^° = 1,4905-
7ό,8% (der Theorie),^= 680 cSt, Molekularmasse = 850 d^° = 1,4905-
Gefunden, %· Cl 25,4i; Sn 2o,34. C25H58O^Cl6Sn2-Berechnet,
%, Cl 24,97; Sn27,83· IR-ßpektren, cm"1-
L-C 5l0' * Ιΐ-C 6l3>
^C-Cl 68°>
1^C=O 1785» 183^
1590 (AtIx5SnOOO-), )c_0 16OO·
Beispiel β. Herstellung von Bis-tri-n-butylstannylester
1,0 * )-undecen-2-dicarbon-7,8-säure Analog den Bedingungen des Beispiels 1 erhält man aus
42j5 g (0,1 Mol) des in Beispiel 5 genannten Anhydrids und
59»5 g (0,1 Mol) Hexa-n-butyldistannoxan 84,2 g harzartige
transparente Masse· Die Ausbeute beträgt 82,5 g· 77= 390 cSt;
df° = 1,3710; Molekularmasse = 1015·
Gefunden, % · Cl 2ι,6χ. Sn 22,95· C59H62O^Cl6Sn2*
Berechnet, %- Cl 2i,o9; Sn 23,5o· IH-Spektren, cm"1-
(n-Buz-SnOOC-).
Beispiel 7« Herstellung von Bistriäthylstannylester
der 1,2,3,4,7,7-Hexachlorbijcyclo E2,2,i]
hepten""2-di.barbon%-5,6-säure
Analog den Bedingungen des Beispiels 1 erhält man aus 44,5 g (0,12 Mol) Chlorendiksäureanhydrid und 42,7 g (0,1 Mol)
Hexaäthyldistannoxan 7l,4 g wachsartiges hellgelbes
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Produkt« Die Ausbeute beträgt 89,5%, der Schmelzpunkt 74,5°C,
die Molekularmasse 800·
Gefunden^· Cl 27,08; Sn 3O,l9- C21H32O4Ol0Sn2*
Berechnet,%. Cl 26,69- Sn 29,73. IR-Spektren, cm"1.
C-^i680' ^L-C 51O>
v)£-o 6l0' ^c=O l78°» l840>
1595 (StIl5SnOOC-).
Beispiel 8» Herstellung von Bis-tri-n-propylstannyl-
ester der 1, 2, 3, 4, 7, 7,-hexachlorbicyclo
£2,2,Ij hepten-^-dicarbon-:?, 6-säure
Analog den Bedingungen des Beispiels 1 erhält man aus 44,5 S (0»l2 Mol) Ciilorendiksäureanhydrid und 5l,l g
(0,1 Mol) Hexapropyldistannoxan 79,4 g harzartiges Produkt· Die Ausbeute beträgt 90%· ^= 810 cSt· d4 0 = I,4i3o; Molekularmasse
= 885·
' . Gefunden, %· Cl 24,75; Sn 27,22. C27 Berechnet, %· Cl 24,i5; Sn 26,98. IR-Spektren, cm""1:
' . Gefunden, %· Cl 24,75; Sn 27,22. C27 Berechnet, %· Cl 24,i5; Sn 26,98. IR-Spektren, cm""1:
0 LC InC Pc=O 1770' l840'
Vc=c 1600-
Beispiel 9 · Herstellung von Bis-tri-n-butylstannylester
der l^j^^^^-hexaci
[2,2,i] hept en-2-di carbon-5, ö-sä
Analog den Bedingungen des Beispiels 1 erhält man aus 89 g (0,24 Mol) Chlorendiksäureanhydrid und 119 g (0,2 Mol)
Hexa.-n-butyldistannoxan 178,7 g Produkt in Form einer
zähflüssigen harzartigen Masse.· · Die Ausbeute beträgt 92,5%·
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= 720 cSt; d|0= 1,3926; n|0= 1,5281; Molekül ar mas se = 970.
Gefunden, %: Cl 21,86; Sn 25,11. C^5H55462
Be reahnet, %ι Cl 22,05; Sn 24,56y IR-Spektren, cm"*1
ci 680>
^L-C *9°« VSn-C 615' ^C= O
1590 Cn-Bu3SnOOC-).
Die nachfolgenden Beispiele illustxiejsan Mischungen
für Aufwuchsveühütungsübeüzüge»
Beispiel 10. Mischung, welche die in Beispiel 4 erhaltene
Verbindung der Formel (1), worin R = n-C^Hg, R1 = CH,,
n= 1 ist, enthält.
In eine Kugelmühle bringt man 10 Gewichtsteile der genannten
zinnchi or organischen Verbindung, 17jO Gewichtsteile
Gopolymerisat von Vinylchlorid mit Vinylacetat, 12 Gewichts—
teile Colophonium, 28 Gewichtsteile Titanweiß und 33 Gewichtsteile
Toluol ein. Den Inhalt verreibt man bis zur Erzielung
einer Größe der suspendierten Teilchen von 70 A'm. Das erhaltene
Mittel ist als iufwuchsverhütungsüberzug verwendungsfähig,
der auf die Oberfläche nach bekannten Methoden, wie Aufstäuben, Auftragen mit Pinsel oder Walze u.a.m., aufgebracht
wird. Dabei bildet sich ein gleichmäßiger fester matter Überzug von 40 bis 50 um Dicke. Die Trocknungsdauar
des Überzuges beträgt 6 Stunden«, Die Eigenschaften der Überzüge sind in Tabelle 1 angeführt.
Beispiel 11. Mischung, welche die in, Beispiel 6 erhal-
0-3000770641
tene Verbindung der Formel (I), worin R = n-C^Hg, RT = H,
H=I ist, enthält·
-Analog zu Beispiel 10 bereitet man eine Mischung der
folgenden Zusammensetzung; zinnchlororganische Verbindung der Formel (1), worin H = n-C^Hg, R1 =H, η = 1 ist, 10,0 Gewichtsteile;
Copolymerisat von Vinylchlorid mit Vinylacetat 17,0 Gewichtsteile j Colophonium 12,0 Gewichtsteile J Titanweiß
28 Gewichtsteile; Toluol J53»O Ge wicht steile. Die Eigenschaften
des Überzuges sind in Tabelle 1 angeführt»
Beispiel. 12· Mischung, welche die in Beispiel 9 erhaltene
Verbindung der Formel (I), worin R= n-C^Hg, η = O ist,
enthält·
Analog zu Beispiel 10 bereitet man eine Mischung der
folgenden Zusammensetzung: zinnchlororganische Verbindung der Formel (1), worin R= n-C^Hg, η = O ist, 10,0 Gewichtsteile ; Copolymerisat von Vinylchlorid mit Vinylacetat 17»0
Gewichtsteile; Colophonium 12,0 Gewichtsteile; Titanweiß 28,0
Gewichtsteile; Toluol 33,0 Gewicht ste ile· Die Eigenschaften
der Überzüge sind in Tabelle 1 angeführt.
Beispiel 15. Mischung, welche die in Beispiel 4· erhaltene
Verbindung der Formel (I), worin Rsn-C^Hg, R*= CH,,
n= 1 ist, enthält·
inalog zu Beispiel 10 bereitet man eine Mischung der folgenden Zusammensetzung: zinnchlororganische Verbindung
der Formel (1), worin R^-C^HgjR'sCH,, n=1 ist, 7,5 Gewichts-
-23- 29026A6
teile; Parchlorvinylharz 8,0 Gewichtsteiie; Colophonium
9,0 Gewichtsteiie; Zinkweiß 30,0 Gewichtsteile; Dibutylphthalat
5,0 Gewichtsteile; Salizylsäureanilid 5,5 Gewichtsteiie;
Sthylaceta-fc und Toluol im "Verhältnis 1:1
35,0 Gewiohtsteile. Die Eigenschaften der überzüge sind in
Tabelle 1 angeführt.
Beispiel 14·, Mischung, welche die in Beispiel 6 erhaltene
Verbindung der Formel (1), worin E= n-C^EL·, E'= H,
n= 1 ist, enthält·
Analog zu Beispiel 10 bereitet man eine Mischung der
folgenden Zusammensetzungϊ zinnchlororganische Verbindung
der Formel (1), worin. Bsn-C^EL·, RT=H, n= 1 ist, 7,5 Gewichtsteile;
Perchlorvinylharz 8,0 Gewichtstaile, Colophonium
9»0 Gewichtsteile; Zinlaveiß 30,0 Gewichtsteile; Dibutylphthalat
5,0 Gewichtsteile; Salizylsäureanilid 5,3
Gewicht steile; Ithylacetat und Toluol im Verhältnis 1s1 35,0
Gewichtsteile· Die Eigenschaften der Überzüge sind in.
tabelle 1 angeführt·
Beispiel 15« Mischung, welche die in. Beispiel 9 erhaltene
Verbindung der Formel C1), worin. Esn-C^Hg, η = O
ist, enthält.
Analog zu Beispiel 10 bereitet man eine Mischung der
folgenden Zusammensetzung: zinnchlororganische Verbindung
der Formel (1), worin B= n-0^Hg, n= O ist, 7,5 Gewichtsteile;
Perchlorvinylharz 8,0 Gewichtsteile; Ctolophonium 9,0 Gewichts-
030007/0641
_ 24 -
teile; Zinkweiß 30 Ge wicht steile; Dibutylphthaiat 5,0 Ge- ■
wichtsteile; Salizylsäureanilid 5»5 Gewichtsteile; üthylazetat
und Toluol im Verhältnis 1:1 35>O Gewichtsteile·
Die Eigenschaften."der Übelzüge sind in Tabelle 1 angef.ührt.
Beispiel 16, Mischung, welche die in Beispiel 4- erhaltene
Verbindung der Formel (1), worin B=n-C^Hn, Β'=σΗ^,
η= 1 ist, enthält.
-Analog zu Beispiel 10 bereitet.man eine Mischung der
folgenden Zusammensetzung: zinnchlororganische Verbindung
der Formel (1), worin R= n-C^EU, El=CH,, η = 1 ist, 10,0
Gewichtsteile; Epoxydharz 30,0 Gewichtsteile; Polyäthylenpolyamin
5»0 Gewichtsteile; Dibutylphthalat 7>5 Gewichtsteile;
Zinkweiß 30,0 Gewichtsteile; Toluol 12,0 Gewichtsteile.
Die Eigenschaften des Überzuges sind in Tabelle 1 angeführt.
Beispiel 17. Mischung, welche die in Beispiel 9 erhaltene
Verbindung der Formel (1), worin R=n-C^Hg, η= Ο
ist, enthält.
Analog zu Beispiel 10 bereitet man eine Mischung der folgenden Zusammensetzung: zinnchlor organische Verbindung
der Formel (1), worin E=n-C^Hn, n=0 ist, 10,0 Gewichtsteile;
Epoxydharz 30,0 Gewichtsteile; Polyäthylenpolyamin 5,0 Gewichtisteile;
Dibutylphthalat 7,5 Gewichtsteile ; Zinkweiß
30,0 Gewichtsteile; Toluol 12,5 Gewichtsteile. Die Eigenschaften des Überzuges sind in Tabelle 1 angeführt.
030007/0841
Beispiel 18» Mischung» welche die in Beispiel 1 erhaltene Verbindung der Formel (1), worin R= CH,, E· = CBU, n= 1
ist, enthält.
inalog zu Beispiel 10 bereitet man eine Mischung der
folgenden Zusammensetzung : zinnchlororganische Verbindung
der Formel (1), worin E= CH,, R' = CH,, n= 1 ist, 10 Gewichtsteile;
Epoxydharz 5'0,0 Gewichtsteile j Polyäthylenpolyamin
5,0 Gewichtsteiles Dibutylphthalat 7,5 Gewichtsteile;
Zinkweiß 30,0 Ge wicht steile; Toluol 12,5 Ge wicht steile·
Die Eigenschaften des Überzuges sind wie folgts Schlagfestigkeit
70 kp/cm; Biegefestigkeit 1 mm; Pendelhärte 0,35» Ii uf t be ständigkeit Halten unter atmosphärischen Bedingungen
Note 8; üufwuchsverhütungswirkung 18 Monate.
Beispiel 19« Mittel, Reiches die in Beispiel 2 erhaltene
Verbindung der Formel (1), worin R= C0H ; R1= CH,,
' 5 ■ * ■
η = 1 ist, enthält.
Analog zu Beispiel 10 bereitet man eine Mischung der folgenden Zusammensetzung: zinnchlor organische Verbindung
der Formel (1)-* worin R=C2H5, R«=CH,* η =1 ist, 10,0 Gewichtsteile;
Epoxydharz 30,0 Gewichtsteile} Polyäthylenpolyamin
5»° Gewichtsteile; Dibutylphthalat 7,5 Gewichtsteile;
Zinkweiß 30,0 Gewichtsteile; Toluol 12,5 Gewichtsteile» Die Eigenschaften des Überzuges sind wie folgts Schlagfestigkeit
75 kp/cm; Biegefestigkeit 1 mm? Pendelhärte 0,25; Luft-
O3OÖ07/O641
- 26- 29Q2646
beständigkait Nota 7; Auf wuchs ve rhüt ungswirkung 20 Monata.
Beispiel 20.» Mittex, welches die in Bai spiel 3 erhaltene
Verbindung dar Formal (1), worin B=n.-GJ3jt Rf:=CEU,
η = 1 ist, enthält.
Analog zu Baispiel 10 bereitet man eine Mischung der
folgenden Zusammensatzung: zinnchlororganische Verbindung
der Formel (1), worin B= n-CUl·,, R'=CEU, η = 1 ist, 10,0
Gewichtsteiie; Epoxydharz 30,0 Gewichtsteile; Polyäthylen—
polyamin 5|0 Gewichtsteile; Dibutylphthalat 7$3 Gewichtsteile;
Zinkweiß 30,0 Gewichtsteile; Toluol 12,5 Gawichtsteil.
Die Eigenschaften des Überzuges sind wie folgt: Schlagfestigkeit 80 kp/cm; Biegefestigkeit 1 mm; Pendelhärte 0,3;
Luftbeständigkeit Nota 8, iufwuchsverhütungswirkung 20 Mona
ta·
Beispiel 21. Mischung, welche die in Baispiel 3 erhaltene
Verbindung der Formal (1), worin E=G2H5, R*=!!; η =1
ist, enthält·
Analog zu Beispiel 10 bereitet man eine Mischung dar
folgenden Zusammensetzung: zinnchlororganischa Verbindung dar Formal (1), worin R=G2H5, R»=H, n=1 ist, 10,0 Gewichtsteila;
Epoxydharz 30 Gewichtstaila; Polyäthylenpolyatnin
5,0 Ge wicht s teile; Dibutylphthalat 7,5 Gedacht steile ; Zinkweiß
30,0 Ge wicht s teile; Toluol 12,5 Ga wicht steile.
Die Eigenschaften des Überzuges sind wie folgt: Schlagfestigkeit 65 kp/cm; Biegefestigkeit 1 mm; Pendelhärte
030007/0641
—tL (—
0,18j Luftbeständigkeit ITote 7» iufwuchsverhUtungswirkung
18 Monate·
Beispiel 22» Mischung, welche die in Baispiel 7 erhaltene
Verbindung der Formel (1), worin R=G2Hc, n=O ist,
enthält.
inalog zu Baispiel 10 bereitet man eine Mischung der
folgenden Zusammensetzung! zinnchlororganische Verbindung
dar Formel (1), worin R= CoH5, n=O ist, 10,0 Gewichtsteile;
Epoxydharz 30,0 Gewichtsteiie; Poiyäthyienpolyamin 5,0 Gewichtsteile;
Dibutylphthaiat 7,5 Gewichtsteile; Zinkweiß
30,0 Ge wicht steile; Toluol 12,5 Geeichtste iie»
Die Eigenschaften des Überzuges sind wie folgt j Schlagfestigkeit
80 kp/cra; Biegefestigkeit 1 mm; Pendelhärte 0,15;
Luftbeständigkeit Uote 7; iufi'juchsverhütiin^swirküng 20 Monate
Beispiel 23. Mischung, welche die in Baispiel 8 erhaltene
Verbindung der Formel (1), worin R=C^H„, η = O ist,
enthält.
inalog zu Baispiel 10 bereitet man eine Mischung der
folgenden Zusammensetzung; zinnchlororganische Verbindung
der Formel (1), worin B= C^H7, n=0 ist, 10,0 Gewichtsteiie;
Epoxydharz 30,0 Gewichtsteile; Polyäthylenpolyamin 5,0 Gawichtsteile;
Dibutyiphthalat 7,5 Gewichtsteile; Zinkweiß
30,0 Gewichtsteile; Toluol 12,5 Gawichtsteile,
Die Eigenschaften des Überzuges sind wie folgt: Schlag-
030007/0641
festigkeit 70 kp/cm; Biegefestigkeit 1 mm; Pendelhärte
0,25; Luftbeständigkeit Note 8; AufwuchsverhUtungswirkung
20 Monate,
Beispiel 24·. Mischung, welche die in Beispiel 2 erhaltene
Verbindung der Formel (1), worin R=C2Hc, R'=<2EU,
n= 1 ist, enthält.
Analog zu Beispiel 10 bereitet man eine Mischung der folgenden Zusammensetzung: zinnohlororganische Verbindung
der Formel (1), worin H=G2Hi-, R'=CEU» nsi ist, 7,5 Gewichtsteile;
Perchlorvinylharz 8,0 Gewichtsteile; Colophonium
9,0 Gewichtsteile j Zinkweiß' 30,0 Gewichtsteile: Dibutylphthalat
5|0 Gswichtsteile; Salizylsäureanilid 5>5 Gawichtsiieile;
i'thylacetat und Toluol im Verhältnis 1:1 35,0 Ge-Wichtsteile·
Die Eigenschaften des Überzuges sind wie folgt: Schlagfestigkeit 50 kp/cm; Biegefestigkeit 1 mm, Pendelhärte 0,15;
Luftbeständigkeit Note 7» Aufwuchs Verhütungswirkung 18 Mor:
nate.
Beispiel 25« Mischung, welche die in Beispiel 7 erhaltene
Verbindung der Formel (1), worin B=C2H , η = O ist,
enthält.
Analog zu Beispiel 10 bereitet man eine Mischung der folgenden Zusammensetzung: zinnchlororganische Verbindung
der Formel (1), worin R= C2H5, η = O ist, 7,5 Gewiühtsteile;
030007/0641
Perchiorvinylharz 8,0 Gewicht-steile; kolophonium 9»O Ge~
wichtsteiie; Zinkweiß 30,0 Gewichtsteile; Dibutyiphthalat
5,0 Gewichtsteile; Salizylsäureanilid 5»5 Gewichtsteile;
izeton und Toluol im Verhältnis 1:1 35*0 Gewichtateile·
Die Eigenschaften des Überzuges sind wie folgt: Schlagfestigkeit 55 kp/cm; Biegefestigkeit 1 mm, Pendelhärte
0,16; I)Uf tba ständigkeit Note 7» iuf wuchs Verhütungswirkung
22 Monate.
Beispiel 26. Mischung, welche die in Beispiel 7 erhaltene
Verbindung der I1ormei (I), worin R=C2Hi-, n=0 ist, enthält.
-Analog zu Beispiel 10 bereitet eine Mischung der folgenden
Zusammensetzung: zinnchlororganische Verbindung der Formel
(1), worin R=GpHc-, n=0 ist, 10,0 Gewichtsteile; Copolymerisat
von Vinylchlorid mit Vinylacetat 17»0 Gewichtsteile;
Colophonium 12,0 Gevjichtsteile; Titanweiß 28,0 Gewichtsteile;
Toluol 3310 Gewichtsteile» Die Eigenschaften des Überzuges
sind wie folgt: Schlagfestigkeit 50 kp/cra; Biegefestigkeit
1 ram; Pendelhärte 0,2; Luftbeständigkeit Note 8; üufwuchsverhütungswirkung
2Pe Monate.
Beispiel 27. Mischung, welche die in Beispiel 2 erhaltene Verbindung der Formel (1), worin R=C2Hc, R'=CH^,
n= 1 ist, enthält.
.analog zu Beispiel 10 bereitet man eine Mischung der
folgenden Zusammensetzung: zinnchlororganische Verbindung
030007/0641
der Formel (1)., worin R=G2H5, S!=CEU, n=1 ist, 7,3 Gewiciitsteile:
Perchlorvinylharz 8,0 Gewichts teile ; Colophonium
9»^ Gawichtstgile; Zinkweiß 30,0 Gewichtsteile; Dibutylphthalat
5»0 Gewichtsteile; Salizylsäureanilid 5»5 Gewichtsteile;
.aceton und Toluol im Verhältnis 1:1 35jO Gewichtsteile·
Die Eigenschaften des Überzuges sind wie folgt: Schlagfestigkeit 55 kp/cra; Biegefestigkeit 1 mm; Pendelhärte
0,15; IiUftbe ständigkeit Hote 7>
iuf wuchs ve rhutungswirkung 18 Monate»
Die Eigenschaften der Überzüge aus Mischungen nach den
Beispielen 10 bis 17 sind in Tabelle 1 angeführt. Zum Vergleich
sind auch ingaben für das bekannte Mittel mit der wirksamen Komponente (C^,Hg)^SnOSn(C^Hg) angeführt. Wie aus
Tabelle 1 zu ersehen ist,besitzen die Überzüge aus dan erfindungsgeraäßen Mischungen recht hohe Betriebseigenschaften·
Die arfindungsgemage zinnchlor organische Verbindungen
enthaltenden Überzüge, aufgebracht auf 40 χ 60 cm große
metallische Platten aus Stahl und Aluminium, wurden im I&erwasser unter natürlichen Bedingungen in der Zone intensiven
.Aufwuchses in einer Tiefe von 4 bis 5 m geprüft· Die
Priifergebnisse sind in Tabelle 2 angeführt.
03000770641
Eigenschaften der Aufwuchsverhütungsüberzüge, erhalten aus Mischungen verschiedener
Zusammensetzung
Eigenschaften der Zusammensetzung der Aufwuchsverhütungsüberzüge das bekannte
Überzüge nach den Beispielen mit Toxin
10 11 12 13 14 15 16 17 4 9
1. Schlagfestigkeit,
ikp/cm 50 50 55 50 55 55 70 70 50
o 2. Biegefestigkeit, ,
u> mm- 11111111 2
2"' 3. Pendelhärte 0,15 0,15 0,17 0,16 0,18 0,25 0,15 0,25 0,35
° 4. Adhäsion nach der
2* Gitterkerbmethode,
O Noten 1 11 1 1 1 0,0 0,0 2
** 5. Verreibungsgrad, pn 70 60 65 70 70 70 70 65 50
-* 6. Halten unter atmosphärischen Verhältnissen,
Noten 777878 88 2
7. Aufwuchsverhütungswirkung, Monate 18 18 22 18 20 24 20 18 12
8. Trocknungsdauer,
St 67823222 8
S£L
Aufwuchsverhütungsaktivität der zirinchlororganischen Verbindungen der
allgemeinen Formel I
| R | R' | η | Auslaugungs- geschwindigp- keit, mg/cm .24 Stunden |
Aufwuchsgrad, kp/m Prüfdauer, Monate |
12 | 18 | 24 | Anmerkung | |
| CH, | CH3 ' | 1 | 0,067 | 6 | 0,018 | 0,115 | 0,215 | ||
| C2H5 | CH3 | 1 | 0,051 | 0,011 | 0,015 | 0,095 | 0,155 | In den Kortrollproben ohne | |
| O | C2H5 | H | 1 | 0,049 | 0,009 | 0,016 | 0,105 | 0,165 | Überzug beobachtet man |
| O | C2H5 | _. | 0 | 0,031 | 0,009 | 0,105 | 0,165 | 0,205 | eine intensive Speiche |
| O | n-C3H7 | CH3 | 1 | 0,038 | 0,01 | 0,014 | 0,095 | 0,18 | rung der Biomasse |
| «α | n-C4H9 | CH3 | 1 | 0,027 | 0,008 | 0,09 | 0,11 | 0,145 | (10 bis 15 kg/m während |
| ο | IX-C4H9 | H | 1 | 0,025 | 0,005 | 0,08 | 0,12 | 0,135 | 6 bis 8 Monate) |
| n-C4H9 | - | 0 | 0,028 | 0,005 | 0,06 | 0,095 | 0,125 | ||
| (C4H9J3SnOSn(C4H9) (bekannt) |
3 0,68 | 0,003 | 0,75 | 1,15 | 1,86 | ||||
| 0,125 |
Claims (10)
1. Bistrialkylstannylderivate chlorierter polycyclischer
Dicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die allgemeine Formel (I)
worin R für niederes Alkyl, Rf für H9 CH3; η für O oder 1
steht, aufweisen.
2. Bistrialkylstannylderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß in diesem R für n-C^Hg,
η für O steht.
3. Bistrialkylstannylderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß in diesem R für n-C^Hg,
R' für CH3, η für 1 steht.
4. Verfahren zur Herstellung von Bistrialkylstannylderivaten
chlorierter polycyclischer Dicarbonsäuren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Kondensation von Anhydriden chlorierter polycyclischer
Dicarbonsäuren der Formel (II)
worin R* für H, CH3, η für O oder 1 steht, mit Hexaalkyldi-
stannoxanen der Formel (III) R3SnOSnR3, worin R für niederes
Alkyl steht, im Medium eines inerten organischen Lösungsmittels durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet
, daß die Kondensation der Ausgangsreagenzien bei einer Temperatur von 60 bis 8O0C durchgeführt wird.
~ 3 —
6. Mischung für Aufwuchsverhütungsüberzüge, die eine wirksame Komponente, ein Bindemittel, einen Füllstoff, Pigmente,
gegebenenfalls sonstige Zusätze und ein Lösungsmittel enthält, dadurch gekennzeichnet, daß
sie als wirksame Komponente ein Bistrialkylstannylderivat
chlorierter polycyclischer !»!carbonsäure der allgemeinen Formel (I)
— OS/id:
worin R für niederes Alkyl, R! für H,' CH^, η für O oder 1
steht, enthält, wobei in der Mischung die Komponenten in folgendem Verhältnis enthalten sind: Wirkstoff 5 bis 10 Gewichtsteile;
Bindemittel 7 bis 30 Gewichtsteile; Füllstoff 25 bis 30 Gewichtsteile; Pigment 0,5 bis 5,5 Gewichtsteile;
sonstige Zusätze 0 bis 5,5 Gewichtsteile und Lösungsmittel 10 bis 35 Gewichtsteile.
7. Mischung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß sie folgende Komponenten enthält:
eine zinnchlororganische Verbindung der Formel (I), worin
R = n-C^Ho, Rf = CE*, η = 1 ist, 10,0 Gewichtsteile; Copolymerisat
von Vinylchlorid mit Vinylacetat 17,0 Gewichtsteile;
030007/0641
_k_ 2902648
Colophonium 12,0 Gewichtsteile; Titanweiß 28,0 Gewichtsteile
und Toluol 33,0 Gewichtsteile.
8. Mischung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß sie folgende Komponenten enthält:
eine zinnchlororganische Verbindung der Formel (I), worin
eine zinnchlororganische Verbindung der Formel (I), worin
R = n-CSHg, η = 0 ist, 10,0 Gewichtsteile; Copolymerisat von
Vinylchlorid mit Vinylacetat 17,0 Gewichtsteile; Colophonium
12,0 Gewichtsteile; Titanweiß 28,0 Gewichtsteile und Toluol
33,0 Gewichtsteile.
33,0 Gewichtsteile.
9. Mischung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet
, daß sie folgende Komponenten enthält: eine zinnchlororganische Verbindung der Formel (I), worin
R = n-C^Hq, R1 = CH,, η = 1 ist, 7,5 Gewichtsteile; Perchlorvinylharz
8,0 Gewichtsteile; Colophonium 9,0 Gewichtsteile;
Zinkweiß 30,0 Gewichtsteile; Dibutylphthalat 5,0 Gewichtsteile; Salizylsäureanilid 5,0 Gewichtsteile; Äthylacetat und Toluol im Verhältnis 1:1 35,0 Gewichtsteile.
Zinkweiß 30,0 Gewichtsteile; Dibutylphthalat 5,0 Gewichtsteile; Salizylsäureanilid 5,0 Gewichtsteile; Äthylacetat und Toluol im Verhältnis 1:1 35,0 Gewichtsteile.
10. Mischung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß sie folgende Komponenten enthält:
eine zinnchlororganische Verbindung der Formel (I), worin
eine zinnchlororganische Verbindung der Formel (I), worin
R = C2H5, R1 = CH3, η = 1 ist, 10,0 Gev/ichtsteile; Epoxidharz
30,0 Gewichtsteile; Polyäthylenpolyamin 5,0 Gewichtsteile;
Dibutylphthalat 7,5 Gewichtsteile; Zinkweiß 30,0 Gewichtsteile und Toluol 12,5 Gewichtsteile.
Q3Q0Ö7/064!
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
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Also Published As
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| JPS5524159A (en) | 1980-02-21 |
| GB2027711B (en) | 1982-11-17 |
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| SU876647A1 (ru) | 1981-10-30 |
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