DE2901912A1 - Verfahren zur herstellung von 2-pyrrolidon - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2-pyrrolidon

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DE2901912A1
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liquid
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Johannes Gerardus Ma Nieuwkamp
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Stamicarbon BV
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    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E .AsS'iicnn - Di. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Inc;. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
28U1912
8000 München 2 - Bräuhausstraße 4 · Telefon Sammel-Nr. 22 53 41 ■ Telegramme Zumpat ■ Telex 529979
Stamicarbon B.V., Geleen/Niederlande
2964
VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-PYRROLIDON
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Pyrrolidon durch Hydrierung von Succinonitril in Gegenwart von Ammoniak in der FlUssigphase mit Hilfe eines Katalysators und Behandlung des anfallenden hydrierten Produkts mit Wasser.
Bei diesem bekannten Verfahren ('siehe die britische Patentschrift 1.494.454) wird bei der Hydrierung des Succinonitrils ein Wasserstoffpartialdruck zwischen 1 und 50 at benutzt. Diese Hydrierung kann auf geeignete Weise dadurch ausgeführt werden, dass man den benötigten Katalysator in der FlUssigphase suspendiert, wobei gleichzeitig ein inertes Lösungsmittel, z.B. Pyridin, in der -Flüssigphase vorhanden ist.
Es wurde nunmehr eine Ausfuhrungsform für die Hydrierung von Succinonitril gefunden, die sehr gut zur Anwendung in grosstechnischem Masss*ab geeignet ist. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von 2-Pyrrolidon durch Hydrierung von Succinonitril in Gegenwart von Ammoniak in der FlUssigphase mit Hilfe eines Katalysators und Behandlung des anfallenden hydrierten Produkts mit Wasser wird dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung mit einem Katalysator in Form eines festen Bettes ausführt und eine Lösung von Succinonitril in flüssigem Ammoniak bei einer Temperatur zwischen 50 und 130 C über den Katalysator leitet.
Das erfindungsgemässe Verfahren bietet den Vorteil, dass nach der Hydrierung keine Filtration zur Entfernung des Katalysators erforderlich ist, und ist daher sehr gut für kontinuierliche Ausführung .
geeignet.
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Das Verhältnis !wischen Succinonitril und Ammoniak in der FlUssigphase kann variiert werden, z.B. zwischen 5 und 250 g Succinonitril je 100 g in der FlUssigphase enthaltenes Ammoniak.
Der Wasserstoffpartialdruck kann ebenfalls variiert werden, z.B. zwischen 100 und 35000 kPa. Vorzugsweise wird ein Wasserstoffpartialdruck zwischen 5000 und 20000 kPa benutzt.
Als Katalysator kann bei der Hydrierung des Succinonitrils nach der vorliegenden Erfindung jeder Hydrierungskatalysator verwendet werden, wie z.B. Nickel, Kobalt oder Palladium, ggf. auf einem geeigneten Träger aus z.B. Kohle, Aluminiumoxid oder Siliciumdioxid. Vorzugsweise wird ein nickelhaltiger Katalysator verwendet.
Die erfindungsgemässe Hydrierung kann sehr gut in einem sog. Rieselphasereaktor ausgeführt werden. Die Lösung von Succinonitril in flüssigem Ammoniak strömt dann unter dem Einfluss der Schwerkraft durch das feste Katalysatorbett, während der Wasserstoff oder das wasserstoffhaltige Gas im Gegen- oder Gleichstrom durch das Katalysatorbett geleitet wird. Dabei kann die spezifische Belastung des Katalysators variiert werden, z.B. zwischen 0,1 und 25 Liter Flüssigkeit je Liter Katalysator je Stunde.
Nach der Hydrierung des Succinonitrils kann das Ammoniak vollständig oder teilweise aus dem anfallenden Reaktionsgemisch entfernt werden, weil die Behandlung des hydrierten Produkts mit Wasser sowohl in Gegenwart wie in Abwesenheit von Ammoniak ausgeführt werden kann. Die Temperatur kan bei dieser Behandlung mit Wasser ebenso wie beim bekannten Verfahren variiert werden, z.B. zwischen 150 und 300 C. Auch kann die Wassermenge, genauso wie beim bekannten Verfahren, variiert werden, z.B. zwischen der stöchiometrisch benötigten Menge und 20 Mol Wasser je Mol Succinonitril.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird anhand des nachstehenden Beispiels näher erläutert.
Beispiel
Druck 0,1 kg Succinonitril in 1,25 kg flüssigem Ammoniak gelöst, wonach
In einem auf 80 C erhitzten Mischer werden bei erhöhtem
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2301912
die auf diese Weise erhaltene Lösung mit Hilfe einer Pumpe oben in einen senkrecht angeordneten metallenen Rohrreaktor (Lange 1 m, Innendurchmesser 2,1 cm) eingeleitet werden. Im Reaktor befinden sich als untere Schicht 275 ml Katalysator und als obere Schicht 75 ml inertes Packungsmaterial (protuded metal packing, Abmessungen 0,16 χ 0,16 cm). Als Katalysator wird ein im Handel erhaltlicher aktivierte Nickelkatalysator (50 Gew.-% Nickel auf einem TrPager aus Al 0 ) in Form
2 ο
von kleinen Zylinderchen mit einer Höhe von 4,2 mm und einem Durchmesser von 4,0 mm verwendet. Die Schüttdichte des Katalysators beträgt 970 g je Liter.
Gleichzeitig mit der ammoniakhaltigen Lösung wird oben in den Rohrreaktor mit Hilfe eines Verdichters Wasserstoff mit einer Belastung von 1400 Liter (0 C und 100 kPa) pro Stunde eingeleitet.
Der Wasserstoffpartialdruck im Reaktor wird auf 8800 kPa gehalten.
Die Tempe]
gehalten.
Die Temperatur, im Reaktor wird mit Hilfe einer Mantelheizung auf 95 °C
Das anfallende Reaktionsgemisch wird unten aus dem Reaktor abgeführt, auf 40 C gekühlt und unter erhöhtem Druck in einem Abscheider in Flüssigkeit und Gas getrennt. Anschliessend wird in einem bei atmosphärischem Druck arbeitenden Expansionsgefäss das Ammoniak aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Nach einer Betriebszeit von 14 Stunden wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden lang gesammelt. Von dem auf diese Weise erhaltenen Produkt (211 g) wird eine 2 g schwere Probe gaschromatografisch analysiert, wobei sich herausstelt, dass kein Ausgangsprodukt mehr vorhanden ist. Die restliche Menge des Reaktionsgemisches wird zusammen mit 150 g Wasser in einem Autoklav mit einem Inhalt von 1 Liter 1,5 Stunden unter Rühren auf 210 C erhitzt. Nach Abkühlung wird das hydrolysierte Produkt gaschromatografisch analysiert. Es stellt sich heraus, dass sich 160 g Pyrrolidon gebildet haben. Bezogen auf die Gesamtmenge des zugeführten Succinonitrile bedeutet dies eine Ausbeute von 75 %.
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Claims (5)

  1. -W-
    2964 BA.TENTANSPRUCHE
    li Verfahren zur Herstellung von 2-Pyrrolidon durch Hydrierung von
    Succinonitril In Gegenwart von Ammoniak in der FlUssigphase mit Hilfe eines Katalysators und Behandlung des anfallenden hydrierten Produkts mit Wasser, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung mit einem Katalysator in Form eines festen Bettes ausführt und eine Lösung von Succinonitril in flüssigem Ammoniak bei einer Temperatur zwischen 50 und 130 C über den Katalysator leitet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei der Hydrierung je 100 g Ammoniak in der FlUssigphase 5-250 g Succinonitril verwendet werden.
  3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1-2, dadurch gekennzeichnet, dass bei der Hydrierung ein Wasserstoffpartialdruck zwischen 5000 und 20000 kPa benutzt wird.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass bei der Hydrierung ein nickelhaltiger Katalysator verwendet wird.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass bei der Hydrierung eine spezifische Belastung des Katalysators zwischen 0,1 und 25 Liter Flüssigkeit je Liter Katalysator je Stunde angewandt wird.
    909830/0722
DE19792901912 1978-01-19 1979-01-18 Verfahren zur herstellung von 2-pyrrolidon Granted DE2901912A1 (de)

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