DE2900185A1 - Siloxanmodifizierte novolake, deren herstellung und verwendung zur herstellung von reibbelaegen - Google Patents

Siloxanmodifizierte novolake, deren herstellung und verwendung zur herstellung von reibbelaegen

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DE2900185A1
DE2900185A1 DE19792900185 DE2900185A DE2900185A1 DE 2900185 A1 DE2900185 A1 DE 2900185A1 DE 19792900185 DE19792900185 DE 19792900185 DE 2900185 A DE2900185 A DE 2900185A DE 2900185 A1 DE2900185 A1 DE 2900185A1
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novolak
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Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen,Bayerwerk
Zentralbereich , ββ \^„ ,«^
Patente, Marken und Lizenzen E-kl * ""-*" is«*f
Siloxanmodifizierte Novolake, deren Herstellung und Verwendung zur Herstellung von Reibbelägen
Die Erfindung betrifft siloxanmodifizierte Novolake, deren Herstellung und Verwendung zur Herstellung von Reibbelägen.
Die Verwendung von Novolaken zur Herstellung von Reibbelägen ist bekannt (vgl. Gummi, Asbest, Kunststoffe 9, (1978) Jahrgang 31, S. 666-670). Solche Harze dienen zum Verleimen der zahlreichen Füllstoffe und Zuschläge und ermöglichen die anschließende Aushärtung der Formmassen durch Erhitzen.
Hochtemperaturbeständige Formkörper wie Reibbeläge, die vorzugsweise zur Herstellung von Kupplungs- und Bremsbelägen Anwendung finden, sollen eine möglichst hohe Zersetzungstemperatur und eine geringe Abdampfrate thermischer Zerfallsprodukte aufweisen. Als Hochtemperatur-
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bereich wird im allgemeinen der Bereich von 250 - 8OO°C verstanden. Die Wirksamkeit von Reibbelägen und deren Funktionsdauer wird drastisch reduziert durch einen hohen Anteil flüchtiger Crackprodukte wie hauptsächlieh Benzol, Toluol, Xylol, Phenol, Kresol sowie durch auftretende Forminstabilität (Ausbrechen von Reibbelagsbruchstücken) bei Hochtemperaturbelastung.
Nach der in DT-OS 23 06 463 beschriebenen Verfahrensweise können durch Abmischen von Phenol-Formaldehyd-Harzen und Polysiloxanen in Lösung sowie anschließendes Aushärten der Formteile nach Entfernen des Lösungsmittels hochtemperaturbeständige Formkörper erhalten werden, aus denen Reibbeläge gefertigt werden können.
Die so erhaltenen Reibbeläge zeigen jedoch bei Hochtemperaturbelastung im Vergleich zu Reibbelägen, die auf Basis von Phenolnovolaken gefertigt wurden, ein vermehrtes Ausbrechen von Teilen des Reibbelagsformstückes, das offenbar verursacht wird durch einen ungenügenden Verbund der niedermolekularen Komponenten des Novolakes und des Silikonharzes im Reibbelagsformstück.
Aufgabe der Erfindung ist es, diese Zersetzung hochtemperaturbeanspruchter Phenol- und/oder Kresol-Formaldehydharze durch eine geeignete chemische Modif1-25 zierung derselben deutlich zu vermindern und durch Verbesserung der Elastizität, Weiterreißfestigkeit und Zugfestigkeit deren Formstabilität bei Hochtemperaturbelastung zu erhöhen.
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ORIGINAL INSPECTED
Es wurde gefunden, daß sich Phenol- und/oder Kresol-Formaldehydharze vom Novolaktyp mit Alkoxi-, Alkylaryloxi- oder Aryloxi-endgruppenhaltigen Polysiloxanen unter sauer katalytischen Bedingungen unter Alkohol- oder Phenolabspaltung zu siloxanmodifizierten Novolaken umsetzen lassen/ die einerseits gut konfektionierbar sind und gleichzeitig hochtemperaturbeständige Formmassen mit verbesserter Elastizität, verbesserter Weiterreiß- sowie Zugfestigkeit ergeben. Diese erfindungsgemäßen Harze lassen sich zu Reibbelagsqualitäten verarbeiten, die bei Hochtemperaturbelastung zusätzlich eine wesentlich verbesserte Geräuschdämpfung sowie ausgezeichnete Formstabilität aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Novolak enthaltendes Polysiloxan der Formel
A-4-0-Si-+0-A
ι
R
in der
A gleich oder verschieden einen Novolakrest, eine
C1-Cg-AlJCyI-, eine Cg-C^-Aryl- und/oder eine C7-C. Alkylarylgruppe darstellt, wpbei der Novolakrest mindestens einmal vorhanden sein muß,
R gleich oder verschieden eine Cj-Cg-Alkyl-,.eine
C,-C -Cycloalky!gruppe, und/oder eine C^-C,,, Aryl-
Olo DIa
und/oder C7-C12 Alkylarylgruppe bedeutet und η Zahlen von 3 bis 100 darstellt.
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Inspected
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des einen Novolak enthaltenden Polysiloxans welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Cj-Cg-Alkyloxi-, Cg-C1,-Aryloxi- und/oder C7-C1 Alkylaryloxigruppen enthaltendes Polysiloxan mit einem Phenol- und/oder Kresol-Formaldehydharz vom Novolaktyp in Gegenwart eines sauren Umesterungskatalysators bei Temperaturen von 110 - 18O0C umsetzt, wobei das Polysiloxan in Mengen von 20 - 120 Gew.-Teilen bezogen auf 100 Gew.-Teile Novolak eingesetzt ^wird, und man die entstehenden flüchtigen Anteile abdestilliert.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Polysiloxane zur Herstellung von Reibbelägen.
In der angegebenen Formel bedeuten A und R einen ci""Cg Alkylrest wie beispielsweise Methyl, Äthyl, Piropyl, n-, iso-, tert.-Butyl, η-, iso-Pentyl, η-, iso-Hexyl, η-, iso-Heptyl und n-, iso-Octyl;
20 einen C -C _-Arylrest wie beispielsweise Phenyl, «* -Naphthyl;
einen C7-C12-Alkylaryl rest wie beispielsweise Tolyl,
p-tert. Butylphenyl, n-, iso-Hexylphenyl; 25
und/oder einen Novolakrest.
R kann darüber hinaus noch eine Cg-C18 Cycloalkylgruppe
darstellen.
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ORIGINAL INSPECTED
Als Ilovolakrest sowie als Novolakharz, welches bei dem Herstellungsverfahren eingesetzt wird kommen Phenol- und/oder Kresol-Formaldehydharze in Betracht/ die durch Umsetzung von Phenolen und/oder Kresolen mit beispielsweise wäßrigen Formaldehydlösungen im Molverhältnis 1:1,05 bis 1:1,4 in Gegenwart eines sauren Katalysators in bekannter Weise hergestellt werden (vgl. Ullmanns Encyclopädie der techn. Chemie, Bd. 13, S. 459, Verlag: Urban & Schwarzenberg, München-Berlin, 1962).
Die Bindung des Harzes an das Polysiloxan erfolgt bevorzugt über eine Hydroxymethylengruppe, aus der bei Reaktion ein Wasserstoff abgespalten wird. Die im Harz vorhandenen Phenolgruppen sind reaktionsträge und setzen sich daher gegebenenfalls erst gegen Ende der Reaktion um.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polysiloxane wird ein Polysiloxan folgender Formel eingesetzt:
R B-f-O-Si-l-O-B
20 In der Formel bedeuten
B gleich oder verschieden einen C1-C0-AUCyI, C,-G1O
Io D 1 &"
Aryloder C7-C1^-Alkylarylrest,
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ORiGINAL INSPECTED
2(300185
-ι-
R einen C -Cg-Alkyl oder Cg-C1g-Cycloalkyl oder
Cg-C12-Aryl und/oder C7-C1 ^Alkylarylrest, η Zahlen von 3 bis 100.
Diese Polysiloxanharze können in einem Lösungsmittel wie Benzol, Toluol und Xylol gelöst sein, kommen jedoch vorzugsweise lösungsmittelfrei zum Einsatz. Diese lösungsmittelfreien Polysiloxane sind Flüssigkeiten und weisen eine Viskosität von 40 - 20 000 c Stoke auf (gemessen bei 200C).
Derartige Polysiloxanharze lassen sich nach literaturbekannten Verfahren herstellen, beispielsweise durch gezielte Hydrolyse von Silanen der allgemeinen Struktur (R2) Si(X)2, wobei X beispielsweise für Chlor und/oder 0-Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffatomen stehen kann, und wobei die Hydrolyse gegebenenfalls in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln wie Toluol oder Xylol und gegebenenfalls in Gegenwart von Alkali oder Säure und einer geeigneten Menge kettenabbrechender C1-C8 -HydroxyalkyIe oder C6-C12-Hydroxyarylen oder Hydroxy-alkylaryle ausgeführt wird. (vgl. z.B. W. Noil, "Chemie und Technologie der Silicone", Verlag Chemie GmbH, Weinheim/Bergstraße 1968, Seiten 162 - 171).
Bezüglich der eingesetzten Novolake wird auf obige Ausführungen verwiesen.
Die Menge des bei der Umsetzung eingesetzten Polysiloxans beträgt bevorzugt 30 - 80 Gew.-Teile bezogen auf 1OO Gew.-Teile des Novolaks.
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ORIGINAL INSPECTED
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Die Umsetzung erfolgt bevorzugt in Gegenwart von 0,0001 - 0,5Gew.-% eines sauren Umesterungskatalysators (bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches) wie z.B. einer organischen oder anorganischen Säure wie Oxalsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Trichlor- oder Trifluoressigsäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder einer Lewissäure wie Aluminiumchlorid, Eisen-III-Chlorid, Zinkchlorid, Antimon-III-chlorid, Germaniumdioxid oder Zinkoxid.
Die Umsetzungstemperatür beträgt bevorzugt 130 - 170 C. Das Abdestillieren des bei der Umsetzung abgespaltenen "B-Restes" erfolgt bei Normaldruck, zweckmäßigerweise jedoch bei einem Vakuum von 1 - 500 mbar.
Das flüssige erfindungsgemäße Harz wird aus dem Reaktionsgefäß abgelassen, zweckmäßigerweise über ein Pasteliierband oder eine Kühlwalze aufgearbeitet und kann anschließend vermählen werden.
Die so erhaltenen erfindungsgemäßen Harze besitzen einen Erweichungspunkt von 60 - 1100C, vorzugsweise jedoch von 70 - 1000C (nach DIN 53 180 gemessen). Sie zeigen ein höheres durchschnittliches Molekulargewicht (osmometrisch gemessen) als die zur Reaktion eingebrachten Komponenten. So resultiert beispielsweise aus der Umsetzung eines Novolakes mit einem Molekulargewicht von M = 530 mit einem methoxy-
OS
endgruppenhaltigem Polysiloxan mit M = 510 ein End-
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, , ,, ORIGINAL INSPECTED
^900185
produkt mit M = 760. Durch diese Molekulargewichtsanalyse kann die chemische Umsetzung des Novolakes mit dem Polysiloxan auf einfachem Wege überprüft und nachgewiesen werden,
Die erhaltenen erfindungsgemäßen Harze werden mit anorganischen und/oder organischen Füllstoffen wie Metallen und/oder Metalloxiden/ Flußspat, Asbest, Kieselsäure, Butyl-, Nitril- und/oder Chloroprenkautschuk in Gegenwart von formaldehyabspaltenden Substanzen wie Hexamethylentetramin, Trioxi- oder Tetraoximethylen auf industriell üblichen Mischaggregaten wie Knetern oder Innenmischern bei Temperaturen von 60 bis 15O°C innig vermischt. Der Zusatz von formaldehydabspaltenden Substanzen erfolgt in Gewichtsmengen von 4-16 Gew.-%, vorzugsweise von 7-14 Gew.-%, bezogen auf 100 Gew.-Teile des erfindungsgemäßen Harzes.
Die so erhaltenen Mischungen werden bei 140° bis 1800C, insbesondere bei 140° bis 1600C, gegebenenfalls unter einem Druck von 150 bis 250 bar zu Reibbelägen verpreßt (vgl. Vieweg/Becker "Kunststoffhandbuch", Bd. 10, Duroplaste, S. 93 - 95, Carl Hanser Verlag, München, 1968).
Die thermischen Eigenschaften der erhaltenen Formkörper werden anhand der Tabelle 1 demonstriert, die Angaben über den durch Thermogravimetrie unter Stickstoff bestimmten Gewichtsverlust von 2 Harzproben enthält (Aufheizrate: 20°C/Min.).
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ORIGINAL INSPECTED
2300185 -4t'
Tab. 1: Thermogravimetrische Analyse
Gewichtsverlustangaben in Gew.-%
Temp. (QC) Harz 1 (x* Harz 2(xx)
100 4,0 0,5
150 4,5 0,7
200 5,0 1,1
250 5,5 1,3
300 6,0 1,7
350 6,6 2,0
400 7,5 2,4
450 11,0 2,8
5OO 15,5 3,5
550 22,4 6,0
600 28,0 8,5
650 33,2 12,6
700 37,0 14,0
750 40,1 16,1
800 42,4 17,2
Harz 1: Phenolformaldehyd-Harz (M = 530) mit
OS
12 Gcw.-% Hexamethylentetramin abgemischt.
'Harz 2; Siloxan modifizierter-Novolak gemäß Beispiel 1
mit 12 Gew.-% Hexamethylentetramin abgemischt.
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Beispiel 1
Eingesetzt werden 660 g eines Novolakes, der aus Phenol und Formaldehyd im Molverhältnis 1:1,08 in bekannter Weise in Gegenwart eines sauren Katalysators wie Oxalsäure hergestellt wurde und ein Molgewicht von M = 530 sowie eine OH-Zahl von 535 aufweist (vgl. üllmanns Encyclopädie der technischen Chemie, 13. Bd., S. 459, Verlag: Urban Schwärzenberg, München-Berlin, 1962).
10 Dieser Novolak wird zusammen mit 33Og eines methoxyendgruppenhaltigen Polysiloxans umgesetzt, das folgende Kenndaten aufweist:
Mos - 510
Viskosität (DIN 53 015) : 110 c Stokes, 15 Gew.-% Methoxygruppen : 14-16
Die Umsetzung wird bei 160°C in Gegenwart von 0,002 p-Toluolsulfonsäure (bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches) ausgeführt. Man läßt 1 Stunde bei 160°C unter Stickstoffatmosphäre und unter intensivem Rühren reagieren und destilliert anschließend bei einem Druck von 350 - 10 mbar 36,5 g Methanol ab. Gleichzeitig werden auch 3,0 g Phenol und Wasser destillativ entfernt.
Das flüssige Harz wird anschließend aus dem Reaktionsgefäß entnommen und nach dem Erkalten gemahlen. Das Produkt besitzt folgende Kenndaten:
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2 a O 018 5
Ep. (nach DIN 53 180) : 89°C, Mos = 760
OH-Zahl - 330
Siliciumgehalt: 6,2 %
Das nach Beispiel 1 hergestellte Harz wurde gemahlen, 5 mit 12 Gew.-% Hexamethylentetramin abgemischt und thermogravimetrisch untersucht (vgl. Harz 2 der Tab.1).
Die aus dem Harz nach Beispiel 1 hergestellten Reibbeläge zeigen bei Temperaturen über 3000C neben der beispielhaft in Tab. 1 aufgezeigten wesentlich niedrigeren
10 Abdampfrate an niedermolekularen Verbindungen eine erhöhte Elastizität, Weiterreiß- sowie Zugfestigkeit und eine höhere Härte als sie Reibbeläge aufweisen, die auf Basis eines Phenol-Formaldehyd-Harzes oder die auf Basis einer Abmischung aus Polysiloxan und Phenolharz
hergestellt wurden (vgl. Tab. 2).
Tabelle 2 beinhaltet einen Eigenschaftsvergleich von Reibbelagsmischungen, die
A) auf Basis einer Abmischung aus Acrylnitril-Butadien-Copolymerisat und einem Phenolformaldehyd-Novolak mit einem durchschnittlichem Molekulargewicht von M = 530 und einer OH-Zahl von 535 hergestellt wurden, die
B) auf Basis einer Mischung aus Acrylnitril-Butadien-Copolymerisat und einem erfindungsgemäßen siloxan-
modifiziertem Novolak gemäß dem Harz aus Beispiel 1 hergestellt wurden und die
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ZÜ00185
C) auf Basis einer Mischung aus Acrylnitril-Butadien-Copolymerisat und einer Phenolnovolak-Siliconharzmischung gemäß dem Harz 4 der DT-OS 23 06 463 hergestellt wurden,
Dieses Gemisch aus Phenolnovolak und Siliconharz gemäß Harz 4 der DT-OS 23 06 463 wird folgendermaßen hergestellt:
33 Gew.-% (bezogen auf Feststoff) eines Methylsiliconharzes mit einem 3 Mol-%-Anteil an Phenylsiloxan, vorliegend als 51 Gew.-%ige Lösung in Xylol, das eine Viskosität von 40 - 60 cSt, gemessen bei 20°C, besitzt, wird gemischt mit 60 Gew.-% eines Phenolnovolakes vom Molgewicht M = 530 und einer OH-Zahl von 535.
Dieses Gemisch wird mit dem obengenannten Acrylnitril-Butadien-Copolymerisat sowie mit den anderen Komponenten der Reibbelagsmischung innig vermischt, wobei das Xylol bei 100 mbar und 80°C entfernt wird.
Durch Aushärtung der Reibbelagsmischungen (A), (B) und (C) erfolgt durch 1/2-stündiges Verpressen bei 1500C unter einem Druck von 200 kp/cm . Es wurden Platten von 4 mm Stärke hergestellt, aus denen Normprüfstäbe gefertigt wurden.
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ORIGINAL' INSPECTED
^900185
Tabelle 2:
(I) Herstellung der Reibbelagsmischungen:
(A) 1 (B) 1 (C)
59, O 59, 59,1
50, - -
Perbunan N 3307 NS
Phenolformaldehyd-Harz (= Harz aus Tab. 1)
Siloxanmodifizierter Novolak ge- - 50,0 maß Bsp. 1 (= Harz 2 aus Tab. 1)
Harz 4 gemäß DOS 23 06 463, S. Stearinsäure
Styrol-Butadien-Harz mit 60 Gew.-% 27,3 Styrolanteil
Kolophonium Kaolin
Calciumsilikat Zinkoxid aktiv Eisenoxidpigment Schwefel Cyclohexyl-benzthiazol-sulfenamid Hexamethylentetramingranulat
Mooney-Viskosität 76 53 51
(ML -4 bei 1000C)
Begriffserklärung;
— 2,43 — 2,43 50 ,0
27,3 27,3 2 ,43
10,9 10,9 27 ,3
118,0 118,0 10 ,9
18,2 18,2 118 ,0
9,1 9,1 18 ,2
9,1 9,1 9 ,1
3,64 3,64 9 ,1
1 ,69 1 ,69 3 ,64
- 4,0 1 ,69
4 ,0
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ORIGINÄMNSPECTED
OJ
»J
ο
co
σ
ο
O Ni
U co
Ω
Z O
> Ni
O
CO
TJ
m
ο
H
m
D
(II) Mechanische Werte,gemessen an Normprüfkörpern nach
Vulkanisation bei 150°C / 30 Min.:
Mischungen (A ):
F		 D HD E WRF (B)
F		 D HD E WRF (O D HD E WRF
14,3 40 67 22 49,1 isp 20 70 28 52,6 2,6 57 64 22 45,6
HL 120°C/lTg:
/3Tg:
" /5Tg:		 18,0
19,1
L9f8		 27
20
20		 74
75
75		 25
25
25		 29,2
28,4
22,9		 20,7
2ψ
206		 10
10
10		 78
78
79		 30
31
31		 31,6
31,1
29,1		 16/4
18,S
2q2		 30
20
17		 70
74
74		 24
26
26		 33,9
28,6
238
Zeichenerklärung;
F - Zerreißfestigkeit (MPa)
D ■· Bruchdehnung (%)
HD= Härte (Shore D)
E - Stoßelastizität (%)
WRF = Weiterreißfestigkeit (N/mm)
HL-120°C = Heißluftalterung bei 120°C
Reibbelagsqualitäten, die auf Basis der erfindungsgemäßen siloxanmodifizierten Novolake gefertigt werden, zeichnen sich durch niedrigere Mischungsviskositäten und damit ein günstigeres Verarbeitungsverhalten im Vergleich zu phenolnovolakhaltigen Reibbelagsqualitäten aus (vgl. Tab. 2 Werte für die Mooney-Viskosität). Weiterhin sind die Zugfestigkeit (F), die Elastizität (E) und die Weiterreißfestigkeit (WRF), die Maße für die Formstabilität des Reibbelages sind deutlich verbessert gegenüber einem Reibbelag auf Basis einer Phenol-Novolak-Silikonharz-Mischung (vgl. Mischung (B) und (C) in Tab. 2,11 Die härtende Wirkung der erfindungsgemäßen Harze in Reibbelagsmischungen ist ebenfalls höher als die eines reinen Phenolnovolakes oder einer Phenolnovolak-Silikonharz-Mischung (vgl. HD-Werte in Tabelle 2,11 für Mischungen (A), (B) und (C)).
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Claims (9)

  1. 900185
    Patentansprüche
    Ein Novolakrest enthaltendes Polysiloxan der Formel
    A-fO-Si- ■ R
    in der
    A gleich oder verschieden einen Novolakrest, eine C|-Cg-Alkyl-, eine Cg-C-j^Aryl- und/oder eine 07-G12 Alkylarylgruppe darstellt, wobei der Novolakrest mindestens einmal vorhanden sein muß,
    R gleich oder verschieden eine C.-Cg-Alkyl-, -eine ·: · Cg-C1g-Cycloalkylgruppe und/oder eine Cg-C12-ATyI-
    und/oder C7-C1- Alkylarylgruppe bedeutet und η Zahlen von 3 bis 100 darstellt.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung des Polysiloxans gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Cj-Cg-Alkyloxi-, Cg-C1^-Aryloxi- und/oder C7-C12 Alkylaryloxigruppen enthaltendes Polysiloxan mit einem Phenol- und/oder Kresol-Formaldehydharz vom Novolaktyp in Gegenwart eines sauren Umesterungslfatalysators bei Temperaturen von 110 - 1800C umsetzt, wobei das Polysiloxan in Mengen von 20 - 120 Gew.-Tei-
    20 len bezogen auf 100 Gew.-Teile Novolak eingesetzt wird und man die entstehenden flüchtigen Anteile abdestilliert.
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    -yr-
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsprodukt ein Polysiloxan der Formel
    R
    B-I-O-Si+
    R η
    einsetzt, in der
    B gleich oder verschieden einen Cj-Cg-Alkyl
    Cg-C12-Aryloxi- oder einen C -C12~Alkylaryl rest darstellt,
    R gleich oder verschieden eine Cj-Cg-Alkyl- oder Cycloalkylgruppe
    η Zahlen von 3-100 darstellt.
  4. 4. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsprodukt ein Phenol- und/oder Kresol-Formaldehydharz vom Novolaktyp einsetzt, wel ches durch Umsetzung von Phenolen und/oder Kresolen mit wäßrigen Formaldehydlösungen im Molverhältnis 1:1,05 bis 1:1,4 in Gegenwart eines sauren Katalysators in bekannter Weise hergestellt wird.
  5. 5. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzungstemperatur 130 - 1700C beträgt.
    Le A 19 372
    030029/020 7
    INSPECTED
    -χΤ-
  6. 6. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polysiloxan in Mengen von 30 - 80 Gew.-Teilen bezogen auf 100 Gew.-Teile Novolak eingesetzt wird.
  7. 7. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Reibbelägen.
  8. 8. Verwendung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Reibbelag hergestellt wird durch Mischen einer Verbindung gemäß Anspruch 1 mit einer formaldehydab-
    spaltenden Verbindung, Erhitzen auf 140° bis 1800C und Formgebung gegebenenfalls unter einem Druck von 150 bis 250 bar.
  9. 9. Verwendung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Reibbelag organische und/oder anorganische
    15 Füllstoffe enthält.
    Le A 19 372
    0300 2 9/0207
    ORIGINAL INSPECTED
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