DE2848224A1 - Unkrautvernichtungsmittel, verfahren zur herstellung derselben sowie deren anwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses - Google Patents

Description

1.11.78

Anmelder: MEIJI SEIKA KAISHA, LTD. 4-16, Kyobashi 2-chome, Chuo-ku, Tokyo, Japan

Erfinder: Tetsuo TAKEMATSU: No. 612, Mine-machi, Utsunomiya-shi, Tochigi-ken, Japan Makoto KONNAI: No. 3645, Tsuruta-machi, Utsunomiya-shi, Tochigi-ken, Japan Kunitaka TACHIBANA: No. 6, Isogo 3-chome, Isogo-ku, Yokohama-shi, Kanagawa-ken, Japan Takashi TSURUOKA: No. 1, Kawara-cho, Saiwai-ku, Kawasaki-shi, Kanagawa-ken,Japan Shigeharu INOUYE: No. 16-2, Tsutsujigaoka, Midori-ku, Yokohama-shi, Kanagawa-ken,Japan Tetsuro WATANABE: No. 390-3, Matsumi-cho 2-chome, Kanagawa-ku, Yokohama-shi, Kanagawa-ken, Japan

Vertreter: Dipl.-Ing. Meissner, Hans Dipl.-Ing, Bolte, Erich Patentanwälte,
Sievogtstraße 21,
D-2800 Bremen 1
Bundesrepublik Deutschland

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1.11.1978

Unkrautvernichtungsmittel, Verfahren zur Herstellung derselben sowie deren Anwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses

Die Erfindung betrifft Unkrautsvernichtungsmittel,

ein Verfahren zur Herstellung derselben sowie deren

Anwendung zur Vernichtung von unerwünschtem Pflanzenwuchs .

Alle bisher bekannten Substanzen, die als Herbizide bzw. Unkrautvernichtungsmittel wirksam sind, sind chemische synthetische Verbindungen, die in manchen Fällen zu Schwierigkeiten im Hinblick auf die Umweltverschmutzung führen. Im Hinblick auf die zunehmend strenger werdenden gesetzlichen Bestimmungen zur Umweltverschmutzung wird es zunehmend dringlicher, Unkrautvernichtungsmittel zu finden, die am Ort ihrer Anwendung rasch abgebaut werden und keine Verunreinigung der Umwelt verursachen.

In der japanischen Patentschrift 827 768, der U.S.Patentschrift 3 832 394 und der deutschen Patentschrift 2 236 599 sind das Antibiotikum SF-1293 sowie ein mikrobiologisches Verfahren zur Herstellung desselben geschützt. Es konnte jetzt gefunden werden, daß das Antibiotikum SF-1293 als Unkrautvernichtungsmittel allen vorstehend genannten Anforderungen zu genügen vermag, weil es sich als ein Stoffwechselprodukt in den in der Natur stattfindenden Materialkreislauf einfügt und in harmlose Substanzen zer-

25 fällt.

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Das Antibiotikum SF-1293 - auch als Substanz SF-1293 oder einfach als SF-1293 bezeichnet entspricht (in Form der freien Säure) folgender allgemeiner Formel:

p-ch^-ch^ch-conh-ch-conh-ch-cooh

^H0' NH.

CH, Cf

· In der vorstehend bereits erwähnten U. S-.-Patentschrift sowie der ebenfalls erwähnten deutschen Patentschrift ist bereits erwähnt, daß die Substanz SF-1293 gegen verschiedene Pilzkrankheiten von Pflanzen einschließlich Pellicularia sasakii (Scheidentrockenfäule bei Reis) und Piricularia oryzae (Reispest) hochwirksam ist.

Als Ergebnis weiterer Untersuchungen der biologischen Wirkungen und Anwendungsmöglichkeiten von SF-1293 konnte jetzt gefunden werden, daß diese Substanz sich durch eine starke herbizide Wirkung auszeichnet, wenn sie in einer Menge verwendet wird, die um etwa das'1Ofache höher ist als die Menge bei Verwendung als Fungizid. So hat sich gezeigt, daß SF-1293 sowie verschiedene Salze dieser Verbindung wirksame Herbizide für wachsende einjährige und mehrjährige Unkräuter sowie für verschiedene Büsche und Bäume - und dies bei Behandlung der Blätter darstellen; sie vermögen die oberirdischen Teile der Pflanzen schwer zu schädigen oder abzutöten sowie in starkem Maße einen Nachwuchs der Pflanzen aus den unterirdischen Teilen zu verhindern.

Ein Gegenstand der 'vorliegenden Erfindung ist infolgedessen die Anwendung des Antibiotikums bzw. der Substanz SF-1293 oder von Salzen dieser Verbindung als

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Herbizid, welches beim Aufbringen auf unerwünschte Pflanzen oder deren Wachstumsmedium das Wachstum der Pflanzen stark behindert oder aber die Pflanzen ganz abtötet.

Die Substanz SF-1293 in Form der freien Säure sowie deren Salze (im folgenden gemeinsam einfach als Substanzen SF-1293 bezeichnet) verhindern das Wachstum unerwünschter Pflanzen bzw. töten diese unerwünschten Pflanzen ab, sowohl beim direkten Aufbringen auf die Pflanze (Anwendung nach dem Aufgehen) als auch beim Aufbringen auf den Boden oder ein anderes Wachstumsmedium, in dem die Pflanzen wachsen, so^daß das Aufgehen von Sämlingen der Pflanzen unterbunden wird (Anwendung vor dem Aufgehen).

Die Substanzen SF-1293 gemäß vorliegender Erfindung haben den Vorteil, daß sie zum optimalen Zeitpunkt zu beliebiger Jahreszeit angewandt werden können und daß sie nicht nur als ein Kontaktherbizid, sondern auch als ein systemisches Herbizid, welches in den Pflanzenstoffwechsel eingreift, wirken. Sie haben darüber hinaus allein das günstige Merkmal, daß sie gegenüber der Holzpflanze Chamaecyparis obtusa (Japan-Zypresse, japanische Bezeichnung: "hinoki"; eine Pflanze, die ein Holz liefert, welches in erheblichem Umfang beim Bau von Möbeln und Häusern verwendet wird) nicht phytotoxisch wirken. Trotzdem sind sie hochtoxisch gegen unerwünschtes Buschwerk und Unkräuter, die in dem Bereich wachsen, in dem die erwünschten Holzpflanzen natürlich vorkommen oder künstlich kul-

30 tiviert werden.

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Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Substanzen SF-1293 zur selektiven Vernichtung von Unkräutern und Büschen im Wachstumsbereich von Chamaecyparis obtusa ver-5 wendet.

In neuerer Zeit hat die Frage des Überhandnehmens exotischer und naturalisierter Unkräuter sowie mehrjähriger Unkräuter an Bedeutung gewonnen. Zur Unterbindung des Wachstums dieser Unkräuter hat man bisher N-Phosphonomethylglycin (welches allgemein unter der Bezeichnung Glyphosat bekannt ist) verwendet. Es konnte jetzt festgestellt werden, daß die Substanzen SF-1293, die ähnlich wie Glyphosat wirken, dieser Verbindung hinsichtlich der herbiziden Eigenschaften und des Wirkungsspektrums bei der Unkrautvernichtung weit überlegen sind. So sind die Substanzen SF-1293 in geringerer Konzentration wirksam als Glyphosat, zeigen die herbizide Wirkung schneller als dieses und wirken gegen ein breiteres Spektrum von Pflanzen als dieses; dazu kommt ihre absolute Unschädlichkeit gegenüber Chamaecyparis obtusa, worauf bereits hingewiesen wurde. Glyphosat zeigt dagegen eine starke Phytotoxizität gegenüber Chamaecyparis obtusa. Schließlich ist auch noch darauf hinzuweisen, daß Glyphosat eine weitaus geringere Wirkung gegenüber breitblättrigen Unkräutern und mehrjährigen Unkräutern wie Rumex japonicus und Cayratia japonica entfaltet. Die Substanzen SF-1293 sind dagegen in gleicher Weise und bei gleicher Anwendungsmenge gegen alle Unkräuter, gleich welcher Art, wirksam und unterdrücken vollständig den Nachwuchs von mehrjährigen Unkräutern.

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Im allgemeinen breiten sich in nicht landwirtschaftlich genutztem Land, Obstgärten, Waldland und Weideland sehr rasch einjährige und mehrjährige Unkräuter sowie verschiedene Buscharten aus. Um das Wachstum derselben unter Kontrolle zu halten, ist entweder die einmalige Anwendung einer Mischung aus zwei oder mehr Herbiziden oder die aufeinanderfolgende mehrfache Anwendung verschiedener oder gleicher Herbizide erforderlich. Beide Arbeitsweisen sind

10 schwierig und nachteilig hinsichtlich der damit

verbundenen Kosten und Mühen. Die Substanzen SF-1293 sind gegen fast alle Unkräuter, Büsche und Bäume mit Ausnahme von Chamaecyparis obtusa wirksam, so daß bei alleiniger Anwendung einer der Substanzen SF-1293 alle unerwünschten Pflanzen einschließlich der Unkräuter und unerwünschten Bäume vernichtet werden können. Darüber hinaus vermögen die Substanzen SF-1293 den Nachwuchs bzw. ein Erholen der unerwünschten Pflanzen zu verhindern, was bedeutet, daß sie tatsächlich für die Praxis Herbizide von außerordentlichem Wert darstellen. Die Substanzen SF-1293 lassen sich daher in wirksamer Weise bei der Vorbereitung von Waldland beim Aufforsten, zur Kontrolle der Bodenunkräuter, die in Waldland, in den Chamaecyparis obtusa gezogen wird, wachsen, zur Kontrolle der Unkräuter und Büsche im Weideland, zur Bekämpfung der Bodenunkräuter in Obstgärten und zur Verhinderung des Unkrautwachstums in nicht landwirtschaftlich genutzem Land verwenden. Sie sind weiterhin geeignet zur Behandlung von unkultiviertem Brachland vor dem Pflügen, wobei ihre Eigenschaft ausgenutzt wird, daß sie verhältnismäßig rasch im Boden inaktiviert werden. Die Substanzen SF-1293 sind auch zur gezielten Unkrautvernichtung in landwirtschaftlich genutztem Land sowie in Rasenflächen,

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die mit schädlichen mehrjährigen Unkräutern durchsetzt sind, geeignet.

Die Substanzen SF-1293 gemäß vorliegender Erfindung werden im allgemeinen in Form eines Gemisches verwendet, in welchem sie als aktiver Bestandteil zusammen mit einem flüssigen oder festen Verdünnungsoder Trägermaterial vorliegen.

Der aktive Bestandteil kann in dem Gemisch 0,01 50 Gewichtsprozent ausmachen. Vor der Anwendung als Herbizid wird das Gemisch im allgemeinen mit Wasser auf eine Konzentration von 0,05 - 5 %, bezogen auf den aktiven Bestandteil, verdünnt.

Die Salze der Substanz SF-1293, die als aktiver Bestandteil in den Gemischen verwendet werden können, umfassen die Alkalimetallsalze, die Erdalkalimetallsalze, die Salze mit zweiwertigen Metallen, nichtsubstituierte oder substituierte Ammoniumsalze sowie Säureanlagerungssalze, die der folgenden allgemeinen Formel entsprechen:
P

Η,α

J-CH₀-CH₀-CH-CONH-Ch-CONH-CH-COO(M²)

I I

NH₂ - CH₃ CH₃

nA

1 2

In der Formel bedeuten M und M , die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Kation wie Natrium, Kalium, Lithium, Kupfer, Magnesium, Calcium, Zink, Nickel und Mangan, oder ein Ammoniumkation, welches entweder nicht substituiert oder durch ein, zwei, drei oder vier niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl- (insbesondere Hydroxyäthyl-)

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oder Alkenylgruppen substituiert ist; A bedeutet eine anorganische oder organische Säure wie Chlorwasserstoff säure, Schwefelsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Perchlorsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Zitronensäure, Weinsteinsäure, Monochloressigsäure, Trichloressigsäure und Trifluoressigsäure; η bedeutet 0, 1/2 oder 1; ρ bedeutet den umgekehrten

-ι
Zahlenwert der Valenz von M und q ist der Umkehrwert

ρ der Valenz von M .

Die erfindungsgemäßen Präparate können in Form wässriger Lösungen, netzbarer Pulver sowie von Stäuben, Emulsionen, Granulaten oder Körnchen vorliegen, wobei der aktive Bestandteil jeweils mit einem geeigneten Verdünnungs- oder Trägermaterial vermischt ist. Die festen Präparate können als Stäube oder Granulate vorliegen. Geeignete feste Verdünnungsmittel sind in diesem Fall Kaolin, Ton, Bentonit, Kieseiguhr, Dolomit, Calciumcarbonat, Talkum, gepulvertes Magnesiumoxid, Fuller's Erde, Gips, Hewitt's Erde, Diatomeenerde und

20 Vermikulit.

Die festen Präparate können auch die Form von dispergierbaren Pulvern oder Körnern haben, die dann ein Netzmittel enthalten, um die Dispersion der Pulver oder Körner in Flüssigkeiten zu erleichtern; sie können außerdem Füllstoffe und Suspensionshilfsmittel enthalten.

Zu den flüssigen Präparaten gehören wässrige Lösungen, Dispersionen und Emulsionen, welche hergestellt werden können, indem man den aktiven Bestandteil bzw. die aktiven Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel, welches vorzugsweise ein Netz-, Dispergier- oder Emulgierhilfsmittel enthält, löst und die gewonnene Mischung

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dann in Wasser gibt, welches ebenfalls noch ein Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete Lösungsmittel sind Aceton, Isopropylalkohol, Propylenglykol, Diacetonalkohol, Benzol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin und Cyclohexanon.

Durch die Zugabe von weiteren Zusätzen, die die Verteilung, die Haftfähigkeit und die Widerstandsfähigkeit gegen Regen an behandelten Oberflächen verbessern, können die verschiedenen Präparate noch besser für die verschiedenen Zwecke geeignet gemacht werden.

Die erfindungsgemäßen Präparate können gegebenenfalls auch noch andere, an sich bekannte Herbizide und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren, beispielsweise die Keimung verhindernde Mittel, enthalten, wodurch der herbizide Effekt, der von den Substanzen SF-1293 ausgeht, noch erhöht und über einen größeren Zeitraum hinweg verlängert wird.

Die erfindungsgemäßen Präparate können auch in einer flüssigen Form vorliegen, die zur Verwendung als Spray geeignet ist. Hierbei handelt es sich im allgemeinen um wässrige Dispersionen oder Emulsionen, die den aktiven Bestandteil in Gegenwart von einem oder mehreren Netzmittel(n),Dispergiermittel(n), Emulgiermittel(n) oder Suspendiermittel(n) enthalten. Diese Mittel können kat-

ionischer, anionischer, nicht-arfionischer oder amphsiAt-

tischer Natur sein.

g(S&.nc' s: c/ |

Geeignete kationische Mittel sind quaternäre Ammoniumverbindungen wie Cetyltrimethylammoniumbromid und Alkylpyridiniumchlorid. Geeignete anionische Mittel sind Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure (beispielsweise Natriumlaurylsulfat) sowie Salze

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von sulfonierten aromatischen Verbindungen (beispielsweise Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat sowie eine Mischung aus Natriumdiisopropyl- und -triisopropylnaphthalinsulfonaten). Geeignete nicht-ionische Mittel sind die Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Fettalkoholen wie Oleylalkohol oder Cetylalkohol oder mit Alkylphenolen wie Octylphenol, Nonylphenol und Octyllfresol. Weitere geeignete nicht-ionjsehe Mittel sind die Teilester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitolanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte dieser Teilester mit Äthylenoxid sowie Lecithine. Geeignete ampholytische Mittel sind Alkyldimethylbetain und Dodecylaminoäthylglycin. Geeignete Suspensions-Hilfsmittel sind hydrophile Kolloide (beispielsweise Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose) und pflanzliche Glimmen (beispielsweise Acacia-Gummi und Tragacanth-Gummi).

Die Präparate, die als wässrige Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in Form'eines Konzentrates angeliefert, welches einen hohen Anteil an aktivem Bestandteil enthält. Dieses Konzentrat muß vor der Verwendung mit Wasser verdünnt werden. Diese Konzentrate müssen auch über längere Zeiträume hinweg gut lagerfähig und auch nach einer solchen Lagerung gut mit Wasser verdünnbar sein, so daß sich homogene wässrige Präparate ergeben, die mit üblichen Sprühvorrichtungen ohne Schwierigkeiten aufgebracht werden können.

Die Substanz SF-1293 kann, wie in der US-Patentschrift 3 832 394 und der deutschen Patentschrift 2 236 599 beschrieben, durch ein mikrobiologisches Verfahren hergestellt werden, Gemäß diesem Verfahren wird ein die

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Substanz SF-1293 produzierender Stamm von Streptomyces hygroscopicus unter aeroben Bedingungen gezüchtet, wobei die Substanz SF-1293 entsteht und sich in der Kulturbrühe ansammelt, aus der sie abgetrennt werden kann. Als typischer, die Substanz SF-1293 produzierender Stamm von Streptomyces hygroscopicus ist der als Streptomyces hygroscopicus SF-1293 bezeichnete Stamm anzusehen, welcher bei der "American Type Culture Collection" unter der ATCC Nr. 21705 und bei der öffentlichen japanischen Hinterlegungsstelle "Fermentation Research Institute" unter FERM-P Nr. 996 hinterlegt worden ist. Die Salze der Substanz SF-1293 können in beliebiger bekannter Weise hergestellt werden.

Die Mengen, in denen die Substanzen SF-1293 angewendet werden müssen, um eine Kontrolle bzw. Vernichtung von unerwünschtem Pflanzenwuchs zu erreichen, hängen sowohl von der Pflanzenart als auch von der im Einzelfall ausgewählten aktiven Verbindung sowie von klimatischen Bedingungen ab. Im allgemeinen werden die Verbindungen jedoch in Mengen von 25 g bis 3000 g pro

10 Ar, d.h. pro 1000 m verwendet. Durch Versuche konnte festgestellt werden, daß besonders günstige Wirkungen bei der Unkrautvernichtung erreicht werden, wenn

2 die angewendete Menge bei etwa 100 1 pro 1000 m liegt und das flüssige Präparat bei Anwendung auf Unkräuter mit einer Höhe unter 10 cm 0,01 bis 0,05 Gew.-% an aktivem Bestandteil und bei einer Anwendung auf Unkräuter mit einer Höhe von 10 bis 30 cm 0,05 bis 0,2 Gev.-% an aktivem Bestandteil enthält.

Die Substanzen SF-1293 wirken, wie eingangs bereits gesagt worden ist, nicht nur als Kontakt-Herbizid, sondern auch als systemisches Herbizid, welches in den

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Pflanzenstoffwechsel eingebaut wird, wodurch eine Verhinderung des Nachwuchses erreicht wird, was wiederum außerordentlich wichtig ist für die Bekämpfung von mehrjährigen Unkräutern sowie Stauden bzw. Büschen.

Um die Vorteile, die den Substanzen SF-1293 innewohnen, maximal zu nutzen, ist es ratsam, dieselben in Kombination mit einem oder mehreren bekannten Herbizid(en) oder anderen biologisch aktiven Substanzen zu verwenden, insbesondere in Kombination mit einem oder mehreren systemischen Herbizid(en) oder verhältnismäßig langsam wirkenden Herbiziden.

Es ist infolgedessen erfindungsgemäß in Betracht gezogen, die Substanzen SF-1293 in Kombination mit einem oder mehreren der folgenden Substanzen zu verwenden: Cholinsalz des Maleinsäurehydrazids (im Folgenden als CMH bezeichnet); Phenoxy-Herbizide; Benzoesäure-Herbizide; 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure (im Folgenden als TPA bezeichnet) und deren Salze; ((3,5,6-Trichlor-2-pyridyl)-oxy)-essigsäure (im Folgenden als Dowco-233 bezeichnet) und deren Salze; N-Phosphonomethylglycin (allgemein bekannt als Glyphosat) und dessen Salze; Athylcarbamoylphosphat (im Folgenden DPX-1108 genannt) und dessen Salze; 2-(i-Allyloxyamino)-butyliden-5,5-dimethyl-4-methoxy-carbonyl-cyclohexan-1,3-dion (im Folgenden als NP-48 bezeichnet); 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff (im Folgenden als Linuron bezeichnet); 3-Amino-1,2,4-triazol (im Folgenden als ATA bezeichnet); CholinejDiäthylamine.

Zu den Phenoxy-Herbiziden gehören beispielsweise 2,4-Di-chlorphenoxyessigsäure (im Folgenden als 2,4-D bezeichnet) und deren Salze, Allylester und Äthylester, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (im Folgenden als

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MCP bezeichnet) sowie deren Salze, Allylester und Äthylester, a-(3,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (im Folgenden bezeichnet als 3,4-DP) und deren Salze, d,1-2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (im FoI-genden als MCPP bezeichnet) und deren Salze, v^;-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure (im Folgenden als MCPB bezeichnet) und deren Salze, d,l-2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (im Folgenden als 2,4,5-T bezeichnet) und deren Salze sowie α-(4-(3,5-Dichlor— pyridyl-2-oxy)-phenoxypropionsäure (im Folgenden bezeichnet als SL-501) und deren Salze.

Zu den Benzoesäure-Herbiziden gehören beispielsweise 2,3,6-Trichlorbenzoesäure (im Folgenden als TBA bezeichnet) und deren Salze, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (im Folgenden als Banvel-D bezeichnet) und deren Salze sowie 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure (im Folgenden als Amiben bezeichnet) und deren Salze.

Zu den Cholinen gehören das Cholin selbst sowie die Salze des Cholins mit anorganischen Säuren wie Chlor-Wasserstoffsäure, Phosphorsäure und Kohlensäure oder mit organischen Säuren wie Essigsäure, Oxalsäure und Ascorbinsäure.

Zu den Diäthylaminen gehört das Diäthylamin selbst sowie dessen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, bei denen es sich um die gleichen handeln kann, die bei den Cholinsalzen genannt worden sind.

Die Salze der Substanz SF-1293» die mit den vorstehend aufgezählten Komponenten verwendet werden können, entsprechen der allgemeinen Formel (i), die weiter vorn angegeben worden ist.

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Durch die Kombination der Substanzen SF-1293 mit synergistischen und verhältnismäßig langsam wirkenden Herbiziden läßt sich eine erhebliche Steigerung ihrer Wirkung erreichen.

Aus der im Folgenden enthaltenen Tabelle 8 geht beispielsweise hervor, daß beim Aufbringen von 100 1 pro

1000 m einer Lösung, die das Mononatriumsalz der Substanz SF-1293 allein in einer Konzentration von 0,05.% enthält, eine Abtötung von Rumex obtusifolius (einem der breitblättrigen Unkräuter) von etwa 50 % erreicht wird, daß jedoch eine Unterdrückung des Nachwuchses dieses Unkrautes nicht erreicht werden kann. Beim Aufbringen von 100 1 pro 1000 m einer Lösung, die 2,4-D in einer Konzentration von 0,1 % enthält, erreicht man

15 nur ein Biegen der Stengel und des Blattwerkes von

Rumex obtusifolius, erreicht jedoch keine Wirkung hinsichtlich der Abtötung oder Unterdrückung des Nachwuchses dieses Unkrautes. Im Gegensatz dazu erreicht man

• 2 beim Aufbringen von 100 1 pro 1000 m einer Lösung, die eine Mischung aus dem Mononatriumsalz \ron SF-1293 in 0,05%iger Konzentration und 2,4-D in 0,1%iger Konzentration enthält, eine weit stärkere Wirkung als mit dem Mononatriumsalz von SF-1293 allein, nämlich eine vollständige Abtötung der oberirdischen Teile der Pflanze und keinen Nachwuchs aus den unterirdischen Teilen der Pflanze. Dieselbe Beobachtung konnte mit Zoysia japonica gemacht werden, welches eines der grasartigen mehrjährigen Unkräuter ist. Beim Aufbringen einer Lösung, die das Mononatriumsalz von SF-1293 in 0,1%iger Konzentration enthält, erreicht man eine etwa 50%ige Abtötung von Zoysia japonica, wobei jedoch der Nachwuchs in einem solchen Maße erfolgt, daß drei Monate nach der Behandlung zu der unbehandelten Fläche kein Unterschied mehr besteht. Beim Aufbringen einer Lösung, die 2,4-D in

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0,1%iger Konzentration enthält, zeigt sich nur eine sehr leichte oder gar keine Wirkung an den grasartigen Pflanzen. Beim Aufbringen einer Lösung dagegen, die eine Kombination von 0,1 % des Mononatriumsalzes von SF-1293 und 0,1 % 2,4-D enthält, erreicht man eine vollständige Abtötung und eine vollständige Unterdrückung des Nachwuchses auch noch drei Monate nach der Behandlung, was offensichtlich auf die synergistisch erhöhte Wirkung des Mononatriumsalzes von SF-1293 zurückzuführen

10 ist. Die kombinierte Verwendung von SF-1293 und einer

biologisch aktiven Substanz mit Auxin-Wirkung (für die ' 2,4-D ein repräsentativer Vertreter ist) führt zu einer deutlichen Verbesserung sowohl der Kontaktherbizidwirkung als auch der systemischen Wirkung der Substanzen SF-1293 gegen breitblättrige mehrjährige Unkräuter und grasartige mehrjährige Unkräuter, so daß auch ein Nachwuchs dieser Unkräuter mit Sicherheit unterbunden wird.

Entsprechend bemerkenswerte Verbesserungen konnten .-;n erreicht werden, wenn CMH, welches ebenfalls ein bekann-

20 tes Anti-Auxin ist, in Kombination mit den Substanzen

SF-1293 verwendet wird; dies ist in den im Folgenden enthaltenen Beispielen 9 bis 15 erläutert. Während man bei Verwendung von CMH allein nur eine schwache herbizide Wirkung gegen Unkräuter im Wachstumsstadium feststellen kann, führt die kombinierte Anwendung von CMH und einer der Substanzen SF-1293 zu einer charakteristischen Verbesserung sowohl der kontakt-herbiziden Wirkung als auch der systemischen Herbizid-Wirkung. Aus Beispiel 9 geht hervor, daß die kombinierte Verwendung der Substanzen SF-1293 in 0,05%iger Konzentration und von CMH in 0,3%-iger Konzentration zu einer Verbesserung sowohl der kontakt-herbiziden Wirkung (bei einer Auswertung 21 Tage nach der Behandlung mit dem Unkrautvernichtungsmittel)

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als auch der einen Nachwuchs unterdrückenden Wirkung (wobei die Auswertung 4 Monate nach der Behandlung mit dem Unkrautvernichtungsmittel vorgenommen wurde) führt, wobei zum Vergleich die Behandlung mit den Substanzen SF-1293 allein in 0,1!&Lger Konzentration herangezogen wurde. Im allgemeinen erhöht sich die Wirkung der Substanzen SF-1293 bei Verwendung in Kombination mit CMH um das Doppelte, gegebenenfalls auf das Vier- bis Fünffache.

10 Es konnte auch festgestellt werden, daß noch andere,

biologisch aktive Verbindungen die Wirkung der Substanzen SF-1293 zu verbessern bzw. zu erhöhen vermögen. So konnte ein Synergismus mit den weiter vorn·aufgeführten Verbindungen nachgewiesen werden, was auch deutlieh aus der im' Folgenden enthaltenen Tabelle 8 hervorgeht.

Die Substanzen SF-1293 wirken auch gegen eine größere Anzahl von Unkräutern, wenn sie in Kombination mit den zu einem Synergismus führenden Verbindungen angewandt werden, was aus den im Folgenden enthaltenen Beispielen 11 bis 15 hervorgeht. Um zu erreichen, daß die Substanzen SF-1293 eine optimale Wirkung hinsichtlich der Unterdrückung des Nachwuchses von mehrjährigen Unkräutern entfalten, ist es notwendig, daß sie nach dem Aufbringen auf das Blattwerk der Unkrautpflanzen, jedoch vor dem Abtöten desselben,in die unterirdischen Teile der Pflanzen wandern. Bei der Behandlung von Pflanzen wie Calystegia hederacea, die sehr empfindlich gegen Kontakt-Herbizide sind, ist es beispielsweise schwierig, einen Nachwuchs aus den unterirdischen Teilen der Pflanze zu verhindern, weil die Abtötung des Blattwerkes erfolgt, bevor die Substanzen SF-1293 in die unterirdischen Teile der Pflanze wandern können. Bei der kombinierten Ver-

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Wendung der Substanzen SF-1293 zusammen mit einer der weiter vorn aufgeführten Verbindungen kann diese Wanderung in die unterirdischen Teile der Pflanze erreicht und so in erheblichem Ausmaß ein Nachwuchs von Pflanzen wie Calystegia hederacea aus den unterirdischen Teilen der Pflanze "veihindert werden. Von allen weiter vorn aufgeführten Verbindungen, die synergistisch die Wirkung der Substanzen SF-1293 erhöhen, liefert CMH in Kombination mit den Substanzen SF-1293 die besten Ergebnis,-se, was aus den Beispielen 11 bis 15 hervorgeht.

Es ist bekannt, daß CMH den Nachwuchs von mehrjährigen Unkräutern unterdrücken kann, wenn es im Herbst auf die Pflanzen aufgebracht wird (vgl. japanische Patent-Vorveröffentlichung Nr. 55835/76). In der Praxis ergibt sich so der Nachteil, daß CMH nur im Herbst aufgebracht werden kann, und daß die oberirdischen Teile von mehrjährigen Unkräutern entfernt werden müssen, wenn CMH im Frühjahr oder im Sommer als Unkrautvernichtungsmittel aufgebracht werden soll. Im Gegensatz zu diesem Nachteil bei der Verwendung von CMH allein kann CMH in Mischung mit den" Substanzen SF-1293 auch zu anderen Jahreszeiten als im Herbst aufgebracht werden, weil die letzten allmählich die oberirdischen Teile der Pflanze abtöten, so daß sowohl CMH als auch die Substanzen SF-1293 in die unterirdischen Teile der Pflanzen wandern können und hier ihre synergistische Wirkung entfalten, so daß es zu einer vollständigen Unterdrückung des Nachwuchses dieser Unkräuter kommt. Durch die kombinierte Anwendung von CMH und den Substanzen SF-1293 kann die Nachwuchs verhindernde Wirkung von CMH besser ausgenutzt werden und ergibt sich die Möglichkeit, das CMH zu allen Jahreszeiten zu verwenden, wodurch dessen Anwendbarkeit ganz- allgemein stark vergrößert wird.

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Schließlich muß noch erwähnt werden, daß die Substanzen SF-1293 keinerlei phytotoxische Wirkung gegenüber einem Nutzholzbaum, nämlich Chamaecyparis obtusa, zeigen. Diese Pflanze herrscht auf 25 % der Waldfläche in Japan vor. CMH ist für diese Pflanze ebenfalls nicht toxisch. Beim Aufbringen eines Unkrautvernichtungsmittels, welches aus einer Mischung der Substanzen SF-1293 und CMH besteht, auf eine mit Chamaecyparis obtusa (Japan-Zypresse) bewachsene Fläche konnte eine wirksame Unterbindung des Wachstums von unerwünschten Pflanzen, insbesondere mehrjährigen Unkräutern und Büschen, die gleichzeitig in dem genannten Gebiet wuchsen, erreicht werden. Neben CMH sind auch DPX-1108, Choline und Diäthylamine nicht toxisch für die genannte Zypresse.

Die Mischungen aus den Substanzen SF-1293 und den sich mit ihnen zu einer synergistischen Wirkung steigernden bekannten, weiter vorn genannten Verbindungen können als Unkrautvernichtungsmittel auf landwirtschaftlich genutztes Land, Waldland, Weideland, Obstgärtenland und auf nicht landwirtschaftlich genutztes Land aufgebracht werden, genau so, wie dies weiter vorn für die Substanzen SF-1293 allein beschrieben worden ist. Die Gemische können auch in Gewässern zur Kontrolle und Unterdrückung von im Wasser wachsenden Unkräutern und Algen verwendet werden sowie in unter Wasser stehenden Reisfeldern nach der Ernte der reifen Reispflanzen.

Das Verhältnis der Substanzen SF-1293 (A) zu den Verbindungen, die mit ihnen eine systemische Wirkung entfalten (B) kann innerhalb eines breiten Bereiches variieren, je nach der Art der ausgewählten Verbindung (B) und dem mit dem Gemisch zu erreichenden Ziel. Ganz allgemein kann gesagt werden, daß das Mischverhältnis zwischen 1 : 0,2 und 1 : 20 (nach dem Gewicht) liegen

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kann. Das übliche Gewichtsverhältnis der Substanzen SF-1293 zu verschiedenen Verbindungen aus der Gruppe (B) ergibt sich aus der folgenden Tabelle 1.

Die Gesamtmenge der Substanz SF-1293 (A) und der Ver-5 bindungen (B) in den Unkrautvernichtungsmitteln gemäß vorliegender Erfindung kann ganz allgemein im Bereich von 0,05 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtpräparat liegen. Bei der Verwendung wird das Präparat im allgemeinen so weit verdünnt, daß sich eine Konzentration 10 des aktiven Bestandteils von 0,05 bis 5 Gew.-% ergibt. Die Menge,in der die Substanz SF-1293 auf das zu behandelnde Gebiet aufgebracht wird, liegt im allgemeinen bei 25 bis 1500 g pro 1000 m².

Die Gemische aus den in Tabelle 1 angegebenen aktiven Verbindungen in den dort genannten Konzentrationen wurden in einer Menge von 25 bis 250 Liter, vorzugs-

P weise 50 bis 150 Liter pro 1000 m aufgebracht.

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Tabelle 1

aktiver Bestandteil	: CMH	Mischverhält nis	Konzentration (%) im anzuwendenden An satz	1-1,0
SP-1293	: 2,4-D	1		: 0,2-1,0
It	: MCP	1:1,0-20,0
Il	: 3,4-DP	1:0,3-8,0		. Il
It	: MCPP	1:0,3-5,0		. It β
Il	: MCPB	1:0,5-8,0		Il β
Il	: 2,4,5-T	1:0,3-5,0		: "
Il	: SL-501	1:0,3-5,0		Il β
It	: 2,3,6-TBA	1:0,3-5,0		: "
Il	: Banvel-D	1:0,5-10,0		. ti
It	: Amiben	1:0,3-5,0		. It ■
Il	: TPA	1:0,3-5,0		: "
Il	: Dowco-233	1:0,3-5,0		> It •
Il	: Glyphosat	1:0,3-5,0		ί 0,02-0,2
Il	: DPX-1108	1:0,2-6,0		: Ο;Ο3-Ο,5
Il	: NP-48	1:0,3-5,0		ϊ 0,1-0;6
ti	: Lynuron	1:0,5-10,0		: Ο;Ο5-Ο;5
Il	: ATA	1:0,5-10^0		. Il
Il	: Choline	1:0,5-10,0		ο Il
Il	: Diethylamine	1:0,3-5,0		: 0,01-0,8
ti	1:1,0-2,4 *		: 0,01-0,5
Il	1:1,0-2,4 *
0;C
ti
Il
Il
Il
Il
Il
Il
Il
Il
Il
It
Il
ti
Il
Il
M
Il
Il
Il
Il

ein Stern (*) zeigt das Molverhältnis an

909819/0908

1.11.1978

Die Menge an Substanz SF-1293, die benötigt wird, lim mehrjährige Unkräuter und Büsche abzutöten bzw. deren Wiederwachstum zu verhindern, hängt von den klimatischen Bedingungen der Um-5·' gebung, beispielsweise von der Temperatur und der Lichtintensität ab. Das gewünschte Ziel kann jedoch erreicht werden, wenn man die betreffende Substanz SF-1293 in einer Menge von 25 - 600 g

2
pro 1000 m bei mehrjährigen Unkräutern unter

10 1 m Höhe ( z.B. Artemisia Princeps, Rumex japonicus,

Cyperus rotundus usw.) aufbringt; 75 - 750 g

ρ
pro 1000 m haben sich bei mehrjährigen Unkräutern über 1 m Höhe (z.B. Sasa nipponica, Miscanthus sinensis usw.) und bei kleinen Büschen (z.B.

Rhododendron haempferi, Rubus crataegifolins usw.)

2 als günstig erwiesen; 150 - 1500 g pro 1000 m sind für große Gebüsche (z.B. Castanea crenata, Quercus serrata usw.) sowie zur Bekämpfung frischer Sprossen aus großen Stumpen erforderlich.

Die Präparate, die Gemische der Verbindungen (A) und (B) enthalten, können ebenfalls in den üblichen Formen einschließlich wässriger Lösungen, Stäube, netzbarer Pulver, Emulsionen, Granulate und Körnchen hergestellt werden, wobei auch in diesem Fall alle beliebigen bekannten festen oder flüssigen Verdünnungs- und Trägermittel verwendet werden können, wie dies weiter vorn im einzelnen bereits beschrieben worden ist.

Die vorliegende Erfindung wird anhand der nun folgenden Beispiele in weiteren Einzelheiten erläutert. Alle angegebenen Prozentverhältnisse beziehen sich dabei auf Gewichtsprozent, soweit nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist. Soweit in

90981 9/0908

φ 1.11.1978

den Beispielen monosubstituierte Salze der
Substanz SF-1293 erwähnt sind, handelt es sich
um das entsprechende Phosphat (nur M in der weiter vorn angegebenen Formel (I) ist ein Kation und M
ist ein Wasserstoffatom).

Die Beispiele 1-3 erläutern die Herstellung der Gemische bzw. Präparate gemäß vorliegender Erfindung.

Beispiel 1 10 Wässrige Lösung

1a) Substanz SF-1293 (freie Säure). 30,00 %

Octylphenylpolyoxyäthanol 15,00 %

Methyl-para-hydroxybenzoat 0,15 %

Wasser 54,85 %

1b) Mononatriumsalz von SF-1293 10,00 %

CMH 20,00 %

Octylphenylpolyoxyäthanol 15,00 %

Methyl-para-hydroxybenzoat 0,15 %

Wasser 54,85 %

Die vorstehend unter 1a) und 1b) aufgeführten Bestandteile werden zusammengemischt, so daß sich
eine wässrige Lösung ergibt, die vor der Verwendung, d.h. vor der Aufbringung auf das Blattwerk der Pflanzen weiter verdünnt werden kann.

25 Beispiel 2

Netzbare Pulver

2a) Substanz SF-1293 (freie Säure) 50,0 % Kieseiguhr 45,0 %

Monoöorbitanalkylester
(als oberflächenaktives Mittel) 5,0 %

909819/0908

	1.11.1978	%
2b) Mono-(diäthanolamin)-salz		%
der Substanz SF-1293	15,0	%
2,4-D (Na-SaIz)	30,0	%
Kieseiguhr	50,0
Monosorbitanalkylester	5,0

Die vorstehend unter 2a) und 2b) aufgeführten Bestandteile werden gleichmäßig in den angegebenen Mengen zusammengemischt und fein vermählen, so daß man ein netzbares Pulver erhält, welches leicht in Wasser dispergierbar ist und sich zum Aufsprühen auf Blattwerk eignet.

Beispiel 3 Aufstäubbares Pulver

3a) Substanz SF-1293 (freie Säure) 5 % Talkum 95 %

3b) Monoisopropylaminsalz der

Substanz SF-1293 5,0 %

Dowco-233 (Na-SaIz) 5,0 %

Talkum 90,0 %

Die vorstehend unter 3a) und 3b) genannten Bestandteile werden in den angegebenen Mengenverhältnissen vermischt und gleichmäßig vermählen. Das auf diese Weise entstandene Pulver kann direkt auf das Blattwerk der Pflanzen aufgestäubt werden und zwar vor-

zugsweise in einer Menge von 0,4 - 6 kg pro 1000 m

In den nun folgenden Beispielen 4-8 werden die herbiziden Eigenschaften der Substanzen SF-1293 erläutert.

909819/0 90 8

1.11.1978

Beispiel 4

Versuch, betreffend die Anwendung vor dem Aufgehen

In einen Topf mit einem Durchmesser von 10 cm wurde Hochlandboden gegeben, in welchen dann in einer Tiefe von 1 cm Samen von Digitaria adscendens (Fingergras) eingesät wurden.. Nach leichtem Festdrücken der Bodenoberfläche wurde der Boden gleichmäßig mit Lösungen des Natriumsalzes der Substanz SF-1293, welches in unterschiedlichen Konzentrationen in 5 ml Wasser gelöst worden war, besprüht. 10 Tage nach dem Sprühen wurde die Anzahl der .Sämlinge an Fingergras festgestellt und die prozentuale Verhinderung des Aufgehens festgestellt im Vergleich mit nicht behandelten Töpfen. Zum Vergleich wurden außerdem Versuche unter Verwendung von Glyphosat anstelle des Natriumsalzes der Substanz SF-1293 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt.

Tabelle 2

Prozentuale Verhinderung des Aufgehens

Versuchsverbindungen

aufgebrachte Menge g/ 1000 m' 0 100 250 500

SF-1293 (Na-SaIz)

lyphosat (Isopropylaminsalz) (Kontrolle)

95

100

100

909819/0308

- 9Q-

1.11.1978

Beispiel 5

Versuch zur Behandlung nach dem Aufgehen

Hochlandboden wurde in einen Topf mit einem Durchmesser von 10 cm gegeben. In die Erde wurden in einer Tiefe von 1 cm von der Bodenoberfläche Samen von Fingergras eingesät. Sobald die Sämlinge eine Höhe von etwa 10 cm erreicht hatten, würden 1,2 ml -

(entsprechend einer Menge von 100 1 pr.o 1000 m ) 10 einer wässrigen Lösung der Testverbindungen in unterschiedlichen Konzentrationen entsprechend den Angaben in der folgenden Tabelle 3 auf das Blattwerk aufgesprüht. 10 Tage nach der Behandlung wurde die Beschädigung der Pflanzen durch Begutachtung ent-15 sprechend einer Skala von 0-10 festgestellt; nach der Skala bedeutet 0 keine Wirkung und 10 vollständige Abtötung.

Die Einzelheiten dieser Bewertung nach der Skala waren folgende:

Skala Prozentuale Blattschädigung

0 0 %

1 10 %

2 20 %

3 30 %

4 40 %

5 50 %

6 60 %

7 70 %

8 80 %

9 90 % · 100 %

809819/0908

- ?& - 1.11.1978

Die Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 zusammengestellt.

Tabelle 3

	Ausmaß c	8	0,1
Versuchsverbindungen	ler Schädigung	10	10
SF-1293 (Na-SaIz)	Konzentration (ppm) 0 0,01 0,03	VJl	10
SF-1293 (Dimethylaminsalz)	0 1	10 I
Glyphosat (Isopropyl- aminsalz) (Kontrolle)	0 3
0 0

Die vorstehende Tabelle zeigt, daß das organische Aminsalz der Substanz SF-1293 eine erhöhte herbizide Wirkung hat.

Beispiel 6

Wässrige Lösungen, welche das Natriumsalz der Substanz SF-1293 in unterschiedlichen Konzentrationen enthielten, und zwar entsprechend den Angaben in der folgenden Tabelle 4, und denen außerdem 0,1 % Octylphenylpolyoxyäthanol als oberflächenaktives Mittel zugesetzt worden waren, wurden in einer Menge

von 150 1 pro 1000 m direkt auf natürlich vorkommende mehrjährige Unkräuter in den in Tabelle 4 angegebenen WachstumsStadien aufgebracht. 7 Tage bzw. 14 Tage nach der Behandlung des Blattwerkes wurde das Ausmaß der Schädigung an den Pflanzen visuell bestimmt, und zwar gemäß einer Skala von 0-5, in

9098 19/0908

Prozentuale Blattschädigung	%
0	%
20	%
40	%
60	%
80
100

1.11.1978

welcher O keine Wirkung und 5 vollständige Abtötung bedeutet. Im einzelnen wurde die Bewertung wie folgt so vorgenommen:

Skala 0 1 2 3 4 5

Einen Monat nach der Behandlung wurde die Unter-5 drückung eines Nachwuchses festgestellt, wobei die Bewertung wie folgt vorgenommen wurde: das Zeichen (-) bedeutet keinen Nachwuchs, d.h. vollständige Unterdrückung des Nachwuchses; das Zeichen (-) deutlich bemerkbare Unterdrückung eines Nachwuchses; dr? 10 Zeichen (+) erhebliche Unterdrückung eines Nachwuchses; das Zeichen (++) mittlere Unterdrückung des Nachwuchses; das Zeichen. (+++) keine Unterdrückung eines Nachwuchses.

Die Ergebnisse der Versuche sind in der folgenden Tabelle 4 zusammengestellt. In allen folgenden Tabellen bedeutet SF-1293 das Mononatriumsalz der Substanz SF-1293.

9 09819/0908

Tabelle

O CO O>

	Wachs- tums- stadium (cm)	Ausmaß der Schädigung	5	Glyphosat (Isopropyl- aminsalz )■	0^2	nach 14 Tagen	0,2	Glyphosat (I.sopropyl- aminsalz")	0,2 ■	Unterdrückung des Nachwuchses	-	Glyphosat ( Isopropyl- aminsalz)	0,2
Ver- SjJ ch s- P'flan- z en	100	nach 7 Tagen	5	0,1	2	SF-1293 (Na-SaIz)	5	0,1	3,5	nach l Monat	-	OA	+
Pc	70	SF-1293 (Na-SaIz)	5	1	4	0A\	5	2	5	SF-1293 (Na-SaIz)	-	+	-
Ht	50	0A% 0,2	5	3	4,5	4	5	4	4,5	OjI j 0,2	-	-	-
Ap	30	4	5	3	2	5	5	3	2	-	-	-	+
Cy	30	4,5	5	1	2	5	5	1	3	-	-	+	+
Ro	80	5	5	1	1.5	5	5	2	3	-	-	+	-
Ic	5m	4	5	1	3	5	5	1;5·	4	-	-	+	-
Pr	120	4	2	1	5	5	3	3/5	-	-	-
.Ms	4	0,5	5	2	-	+
4	4	-
4	-

2S48224

1.11.1978

Die einzelnen Versuchspflanzen wurden mit folgenden Abkürzungen bezeichnet:

Pc: Pleioblastus chino

Ht: Helianthus tuberosus

Ap: Artemisia princeps

Cy: Cayratia japonica

Ro: Rumex obtusifolius

Ic: Imperata cyrindrica

Pr: Pueraria lobata

Ms: Miscanthus sinensis

Man erkennt aus Tabelle 4 deutlich, daß beim Aufbringen von 150 1/1000 m einer Lösung, die die Substanz SF-1293 in einer Konzentration von 0,1 - 0,2 % enthält, auf wildwachsende mehrjährige Unkräuter im Wachstumsstadium eine vollständige Abtötung erreicht wird, gleichgültig um welche Unkrautart es sich handelt. Ebenso wird ein Nachwachsen der Pflanze vollständig unterdrückt.

Beispiel 7

Wässrige Lösungen, die das Natriumsalz von SF-1293 in unterschiedlichen Konzentrationen entsprechend den Angaben in der folgenden Tabelle 5 sowie 0,1 % Octylphenylpolyoxyäthanol als oberflächenaktives Mittel enthielten, wurden in einer Menge von 150 l/

ρ
1000 m auf einen Bereich aufgebracht, in welchem verschiedenes Buschwerk wild wuchs. Ein Monat nach der Behandlung des Laubwerkes wurde die Schädigung an den Pflanzen visuell nach einer Skala von 0-5 bewertet, wobei 0 keine Wirkung und 5 vollständige Abtötung bedeutet, in derselben Weise, wie dies auch im Beispiel 6 beschrieben ist. Die Ergebnisse des Versuches sind in der folgenden Tabelle 5 zusammen-

909819/0908

j να":·:

1.11.1978

gestellt.

Tabelle 5

	Konzen tration	Ausmaß der Schädigung	Sc	Ct	Rb	Zp	.Pa	Vb
Versuchs- verbindun gen	0,190	Gesamt- auswer tung	4	4	5	4	4	4
SF-1293 (Na-SaIz)	. 0,2	4	5	5	5	5	5	5
I!	0,3	5	5	5	5	5	5	5
Il	0,1	5	1,5	0,5	1	0	3	2
Glyphosat (isopropyl- aminesalz)	0,2	2	4	0,5	1.5	1	4	3
Il	0,3	3	4,5	1.5	2	2	4,5	3,5
It		4	0	0	0	0	0	0
unbehandel	0

Die Abkürzungen der Versuchspflanzen haben folgende Bedeutung:

Sc: Smilax china

Ct: Castanea crenata

Rb: Rubus palmatus

Zp: Zanthoxylum piperitum

Pa: Pteridium aquilinum

Vb: Viburnun dilatatum

Aus der Tabelle 5 geht hervor, daß SF-1293 auch eine 5 starke herbizide Wirkung gegen Holzpflanzen, gleichgültig welcher Art, entfaltet.

909819/0908

1.11.1978

Beispiel 8

Wässrige Lösungen, die das Natriumsalz von SF-1293 in unterschiedlichen Konzentrationen gemäß den Angaben in der nachfolgenden Tabelle 6 sowie 0,1 % Octylphenylpolyoxyäthanol als oberflächenaktives Mittel enthielten, wurden in einer Menge von 150 1/ 1000 m auf Holzpflanzen mit einer Höhe· von etwa 60 - 70 cm aufgebracht. Sieben Tage bzw. 14 Tage nach der Behandlung wurde das Ausmaß der Schädigung an den Versuchspflanzen visuell bestimmt, und zwar nach derselben Skala (0 - 5), die im Beispiel? genannt ist. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 6 zusammengestellt.

Tabelle 6

	Konzen	Ausmaß der Schädigung	La	Ch	1	Cp	Ct	re±	H4	Ta	gen	Ct
Versuchs-	tration	nach7 Tager		0	0	5	Pd	La	Ch	Cp j	5
verbindun gen	0,12596	Pd	4f5	0	0.5	5	5	5	0	0	5
SF-1293 (Na-Salst)	0,25 "	3,5	4,5	0	0,5	5	5	5	0	1	5
Il	0,5 "	4	1	0	0	2	5	5	0	2	3
Il	0,125%	4	1	0	1	2	2	2	1	1	4
Glyphosat (isopropyl- aminsalz)	0,25 "	0	2	1	2	3	3	3	3	3	5
Il	0,5 "	1	0	0	0	0	4	4	4	5	0
Il		2		0	0	0	0
unbehandelt	0

909819/0900

1.11.1978

Die Abkürzungen für die Versuchspflanzen haben folgende Bedeutung:

■ Pd: Picea densiflora

La: Larix leptolepis

Ch: Chamaecyparis obtusa

Cp: Cryptomeria japonica

CT: Castanea crenata

Man erkennt aus Tabelle 6, daß SF-1293 gegen Chamaecyparis obtusa selbst in einer Menge von ' 150 1/1000 m nicht phytotoxisch ist, wenn es in einer Lösung aufgebracht wird, die die Substanz SF-1293 in einer Konzentration von 0,5 % enthält; die Substanz kann infolgedessen zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Büschen in Waldgebieten dieser Nutzpflanze verwendet werden.

Die folgenden Beispiele 9-15 erläutern die synergistischen Wirkungen, die sich erreichen lassen, wenn man die Substanzen SF-1293 (A) in Kombination mit anderen herbizid wirkenden Verbindungen (B) 15 verwendet.

Beispiel 9

Es wurden Präparate in Form von wässrigen Lösungen hergestellt, die als aktive Bestandteile unterschiedliche Salze von SF-1293 (0,05 % oder 0,1 %) oder

20 CMH (0,3 %) oder Mischungen derselben und 0,1 % Octylpheny lpo lyoxyäth.ano 1 als oberflächenaktives Mittel enthielten. Die wässrigen Lösungen wurden in einer Menge von 100 1/1000 m auf Rumex obtusifolius in verschiedenem Wachstumsstadium aufgebracht;

die Pflanzen befanden sich bei der Behandlung in

909819/0908

1.11.1978

Töpfen mit einem Durchmesser von 20 cm. 21 Tage nach der Behandlung des Blattwerkes wurde das Ausmaß der Schädigung an den Versuchspflanzen visuell bestimmt, und zwar nach einer Skala von 5 0-5, gemäß welcher O keine Wirkung und 5 vollständige Abtötung bedeutet in der Weise, wie dies bereits im Beispiel 6 beschrieben worden ist. Vier Monate nach der Behandlung wurde eine weitere Beurteilung vorgenommen, und zwar sowohl hinsichtlich

10 der Schädigung der Pflanze als auch der Unterdrückung des Nachwuchses aus den unterirdischen Teilen der Pflanze. Die für die Beurteilung benutzten Symbole von (-) bis (+++) waren dieselben, die bereit im Beispiel 6 erläutert worden sind. Die Versuchser-

gebnisse sind in der folgenden Tabelle 7 zusammengestellt.

Man erkennt aus der Tabelle 7, daß die Substanzen SF-1293 allein bei Verwendung in einer Konzentration von 0,05 - 0,1 % keine zufriedenstellende Unterdrückung,des Nachwuchses zu bewirken vermögen und daß CMH bei alleiniger Verwendung weder eine herbizide Wirkung noch eine Verhinderung des Nachwuchses hervorbringt. Bei der kombinierten Verwendung von SF-1293 und CMH kommt es dagegen zu einem ausgeprägten synergistischen Effekt, so daß alle überirdischen und unterirdischen Teile der Pflanze abgetötet werden und ein Nachwuchs aus den unterirdischen Wurzelteilen der Pflanze verhindert wird.

909819/0908

1.11.1978

Tabelle 7

; Ausmaß der Schädigung

ί nacn „nach 121 Tagen ; 4 Monaten

Versuchsverbindungen Konzentration von SF-1293 Salz

0,05% 0,1%; 0,05% j 0,1%

SF-1293 mono-Na-Salz di-Na-Salz " mono-K-Salz " di-K-Salz

„ mono(lsopropyl~ amine)-Salz

„ mono(n-butylamin ) salz

ICMH (O₇ 3%)

2,5
2,5

J2,5

0 ' I +++ j Zj 5: ++ 0 +++ j 2,5!++ 0

|3_;5

!4

3 1 + 0 I

SF-1293

mono-Na-Salz + CMH (0,396)

di-Na-Salz + CMH (0,3%)

mono-K-Salz + CMH (0,3%)

di-K-Salz + CMH (0

4,5

4,5

■;■

4,5

|4 j 4,5 14.5

i I ^r

mono (Isopropylamin Salz + CMH (0,3%)

mono(n-butylamin )· salz + CMH (0,3%)

4_A5

!4,5

unbehandelt

5 0

5 I 5

I j

5 I-

I !

909819/0908

1.11.1978

Beispiel 10

Wässrige Lösungen, welche die Substanzen SF-1293 (A) und eine, der Verbindungen (B) getrennt oder in Mischung in unterschiedlichen, in der folgenden Tabelle 8 angegebenen Konzentrationen enthielten,

werden in einer Menge von 100 1/1000 m auf Rumex obtusifolius (abgekürzt als Ro) und auf ein grasartiges mehrjähriges Unkraut, Zoysia japonica (abgekürzt als Zy), die in einem bestimmten Wachstums-

10 stadium in Töpfe gepflanzt worden waren und in diesen sich gut eingewurzelt hatten, aufgebracht. 21 Tage nach der Behandlung der Blatteile der Pflanzen wurde das Ausmaß der eingetretenen Schädigung visuell nach einer Skala.von 0 bis 5 beurteilt, wobei - wie dies

15 im Beispiel 6 bereits erläutert worden ist - 0 keine Wirkung und 5 vollständige Abtötung bedeutet. 3 Monate später wurde eine weitere Beurteilung hinsichtlich der Unterdrückung des Nachwuchses vorgenommen, um ein Maß für die Abtötung der unterirdischen Pflanzen-

teile zu haben; für die Beurteilung wurden die gleichen Symbole verwendet, die im Beispiel 9 erläutert worden sind.

Die Ergebnisse der Untersuchungen sind in der folgenden Tabelle 8 zusammengestellt, wobei für das Mono-25 natriumsalz von SF-1293 die Abkürzung "SF" verwendet worden ist.

909819/0908

1.11.1978

Tabelle 8

j Ausmaß d.Schädig,

i nach : nach

Versuchsverbindungen (Konzentration! Tagen ^: Monaten

in %) I : 1—Ί——

! IRo :Zy ; Ro j Zy

SF (0,05%)
SF (0,1%)
CMH (0,596)
" (0,6%)

» (O.,3%) + SF (0,0596) " (Oj. 596) + SF (0,196) " (0,6%) + SF (0,05%) ¹¹ (0,6%) + SF (0,1%) 2,4-D (Na-SaIz) (0,196)

(0,296)

(0,1%) + SF (0,05%) (0,196) + SF (0,1%) (0_;2%) + SF (0,05%) (O₇2%) + SF (0,1%) MCP (Na-Sa]Z-) (O₇1%)
(0,2%)

(0,196) + SF (0_;05%) (O₇1%) + « (0,1%) (0,2%) + » (O₇ 05%) (0,2%) + ·'. (O₇1%) 3,4-DP (Na-SaIz) (0,1%)

(O₇2%)

(0,1%) + SF(0,05%) (O₇1%) + " (0,1%)

909819/0908 3,5;2,5

4,5-

4,5

4,5

0 •0 3,5

3,5

4,5 5 0 0

Tabelle 8 (Fortsetzung)

j 3,4-DP (Na-SaIz) (0,2%) + SF (0,0596) = 5 5

j is

i " (Oj2%) + " (0,1%) j 5 i 5

j MCPP (Na-SaIz) (0,1%) ίΐ |θ

I " (0,2%) 2 |θ

ι ^; j

j " (0,196) + SF (0j05%) 4,5 3

j " (0,1%) + » (0,1%) 4,5

¹¹ (O₇ 2%) + " (Öj 0596) 5 5

¹¹ (O₇ 2%) + " (0,1%) 5 5

MCPB (Na-SaIz) (θ_;1%) 1 0

¹¹ (0,2%) 2 0

" (0,1%) + SF(0_;05%) 4,5 3

" (0,1%) + " (0,1%) 4_;5 4

" (0,296) + » (0_;05%) 5 5

, » (0,296) + " (Oj 1%) 5 5

2,4,5-T(Na-SaIz) (0,1%) 1 0

¹¹ (0,2%) 2 0

(O₇1%) + SF(0,05%) 4,5

(0,2%) + " (0,05%) 5

(0,2%) + » (0,1%) j 5

SL-5O1(Na-Salz) (0,1%)

(0,296)

0,5

1. 11.1978

(0,1%) + SF(O,05%) U,5J4 (0,1%) + " (0,1%)

(0,2%) + » (0,05%)

» (0,296) + " (0,1%)

ί 2,3,6-TBA(Na-SaIz) (0,1%)

" (0,296)

3,5 3,5

^!4_;5 1
2

Il

(0^196) + SF(0,05%)
909819/0908

-i-

|0

I I

Tabelle 8 (Fortsetzung)

2,3,6-TBA(Na-SaIz.) (0,1%) + SF(O_yl%):4

(Oj2%) + » (O_rO5%i5

Banvel-D(Na-Salz) (0_fl%) il

(0,296) |2

IAmiben (Na-SaIz) (0,1%) I " (0,2%)

+ SF(0,05%) J4 (0,196) + ^!i (0,1%) |4 (0,2%) η- " (0,05%) J5

0 3 4 5 5 0

|4

(O₇1%) + " (0,196) I4

(0,2%)

_;05%)

j2%) + " (0,196) 5

TPA (Na-SaIz) (0,196) (0,296)

" (0,1%) + SF(0_;05%)

" (0,196) + " (0,1%)

+ " (0_;05%)

!1

|Dowco-233(Na-Salz)(0₇05%) !3

j

" (Oj1%) ' j 4

(OjO5%)+SF(O,O5%) .'5

^;I (0,05%)+^;I (O₇1%) |5

3 3 5 5 0 0

3 5 5 0 0

1.11.1978

5 5 0 I +++

j2 |O I +++

3,5

(0.1%) +» (0,05%) !5

ί ι

(0_; 196) +" (0_;l%) j 5 \5

90981 9/090Ö

Tabelle 8 (Fortsetzung)

1.11.1978

Glyphosat _{[Q O59},-v η 5 ι

(Isopropylaminsalz) ^v ' ί ϊ ■

2,5 2 -

(0,05%) + SF L (0j05%) ^A

(0.05%)+SF(0_;l%)5 (0,1%)+SF(0_;05%)5

DPX-1108(Na-Salz)(0,2%)

(0,4%) " (0,2%)+SF(O,05%)

¹¹ (0,4%)+ SF(0,05%)

¹¹ (0,4%)+SF (C

NP-48 (0,1596)

" (0,1596) + SF (0,05%)

¹¹ (0,3%) + " (0,1%)

Linuron (0,1%)

¹¹ (0,3%)

» (0,1%) + SF (0j05%)

¹¹ (0,396) + " (0,156)

.5:

S5I -

3 _r5 .5

2; 3 3/5 4

2_r5

3,5

4_;5

4,5

3,5

4 5 5 5

909819/0908

- to-

1.11.1978

Tabelle 8 (Fortsetzung)

iATA (0,05%)

\ » (0,05%) + SF (0,05%)

i " (0,05%) + " (0,1%)

j ^;I (0,1%) + " (0,05%)

» (O₇1%) + ^fI (0_;l%) !Cholin -hydrochlorid (0,1%) ^i! (0,2ft)

(O_flft) + SF (O₇05%)

IV)	+++	-
4	+++j +++	-
4
5
5	—

(0,1%)+3Ρ(0μ%)4_;5ί 4 K^St^SP J₅ 5

%}δ

iäthylamin- hydrochlorid (Ojl%) 0

(O₇2ft) jo

(O_fl%)+SF L (0;05%) ³

(O_?1%)+SF

(0_f2%)+SF (0.05ft)

(0_?2%)+SF I

5

0 0

2_;5 3_r5 4_V5

(ojift)

5

unbehandelt

I-

ein Stern (*) bedeutet Verzögerung des Höhenwachstums

909819/0908

-^r- 1 .11.1978

Aus der Tabelle 8 geht hervor, daß beim Aufbringen von entweder SF-1293 (A) oder einer der Verbindungen (B) allein auf Rumex obtusifolius und Zoysia japonica zwar eine erhebliche Schädigung der Blatteile dieser Unkräuter erreicht wird, daß jedoch nur eine sehr geringe Unterdrückung des Nachwuchses aus den unterirdischen Wurzelteilen erreicht werden kann; bei der kombinierten Verwendung der beiden Komponenten (A) und (B) kann jedoch auch eine vollständige Unterdrückung" des Nachwuchses erreicht werden.

Beispiel 11

Wässrige Lösungen, welche das Mononatriumsalz von SF-1293 und CMH, in Mischung oder allein, sowie 0,1 % Octylphenylpolyoxyäthanol als oberflächenaktives Mittel enthielten, wurden in einer Menge von1501/1000 m auf wildwachsende mehrjährige Unkräuter in einem bestimmten Wachstumsstadium aufgebracht. Die Beurteilung der Schädigung der Pflanzen (21 Tage nach der Behandlung) und der Unterdrückung des Nachwuchses (nach 4 Mo-

20 naten) wurde in .derselben V/eise vorgenommen wie im Beispiel 10 angegeben. Die Ergebnisses sind in der folgenden Tabelle 9 zusammengestellt.

909819/0908

Tabelle Ausmaß der Schädigung

GO O CD

nach 21 Tagen

Versuchsverbindungen (Konzentration in %)	(Na-SaIz) (0,05%)	5%)	unbehandelt	l· CMH	(0,3%)	Pc	5	Ap	Ro	Cy	ic ;	Pr	5	An	Sc	Cp	Ch
SF-1293	(0,1%)	5%)		f "	(0,6%)	2	5	4	2,5	3	4	3		1	3	1	5
i!	(0,2%)	(Na-SaIz) (0,05%) -		f "	(0,3%)	4		Ul	Δ	4		4,		2	4	2	5
il	(0,4%)	(0,05%) ■		f "	(0,6%)	5		5	5	5	5	5		3	5	3	5
;ϊ	(0,1%) -		+· i!	(0,3%)	5		5	5	5	5	5		^>5	5	4,5	5
CMH (0,;	(0,1%) ■		+· "	(0,6%)	0		1	0	0	0	0	5	0	0	0	1
" (Ο,ί	(0,2%)				2		2	0	1	1	1		0	1	0	3
SF-1293	(O7 296)		3,	5	4,5	4	4,5	4,		3	4	2	5
«		4;	5	4,5	4	5	5		3	4	2	5
it		5	5	5	4,5	5	5		4	5	4	5
Ii		5	5	5	5	5	.5		4	5	4	5
.1		5	5	5	5	5	5		5	5	5	5
ϊ!		5	5	5	5	5	C,	5	5	5	5
0	o	0	0	0	0	0	0	0	0

CD CD O OO

Tabelle 9 (Fortsetzung)

Versuchsverbindungen (Konzentration in %)

SF-1293 (Na-SaIz) (0,05%)

" (O_T196)

" (0,496) CMH (O_r396) ^!I (0,696)

SF-1293 (Na-SaIz) (0,0596) + CMH (0,396)

» (0,0596) + " (0,696)

(0,196) (0,196) (O_;296) (0,296)

(0,396) (0,690) (0,396) (0,696)

unbehandelt

Ausmaß d< nach 4 Mi

er Schädigung

lönaten

Ap

Ro

Cy

Ic ! Pr

An j

Sc ι Cp I Ch

-ι

00

00 K)

03

- JtT- 1.11.1978

Folgende Abkürzungen sind den Versuciispf lanzen zugeordnet worden:

PC: Pleioblastus chino

Ap: Artemisia princeps

Ro: Rumex obtusifolius

Cy: Cayratia japonica

Ic: Imperata cyrindrica

Pr: Pueraria lobata

An: Athyrium nipinicium

Sc: Solanum carolinens

Cp: Cyperus rotundus

Ch: Calystegia hederacea

Aus Tabelle 9 geht deutlich hervor, daß die Mischung aus dem Mononatriumsalz von SF-1293 und CMH zu einer 5 erheblichen Verbesserung hinsichtlich der Unterdrükkung des Nachwuchses führt und ein breiteres Wirkungsspektrum hinsichtlich der zu bekämpfenden Unkräuter hat.

Beispiel 12

10 Ansätze in Form von wässrigen Lösungen, entsprechend denen von Beispiel 11,wurden in einer Menge von 150 l/

ρ
m auf Pflanzen aufgebracht, die in einem mit

Chamaecyparis obtusa bepflanzten Bereich ivuchsen. 30 Tage bzw. 3 Monate nach der Behandlung der Laub-15 teile der Pflanzen wurde das Ausmaß der Schädigung derselben visuell nach der Skala von 0-5 bestimmt, wobei wiederum 0 keine Wirkung und 5 vollständige Abtötung bedeutet, wie im Beispiel 6 erläutert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 zusammengestellt.

909819/0908

Tabelle

co ο co

CD CO O

	(0	+ CMH	(0,25%)	nact	Ausmaß	der	Taften	Ms	Schädigung	nach 3	Ct	Monaten	Ms	Rc
	(0	+ "	(0,5%)	Ch	ι 30	Sa	3		Ch	3	-Sa,	2	3
	(0		(1,0%)	O	Ct	3	4	Rc	0	4	2	3	4
		+ "	(0,25%)	O	5	4	5	4	0	5	3	4	5
Versuchsverbindunger		+ I!	(O55%)	O	5	5	0	4,5	0	0	4	0	0
SF-1293 (Na-SaIz)		+ "	(1,0%)	O	5	0	1	5	0	0	0	0	1
η-	(0	+ "	(0,25%)	O	0	1	2	0	0	1	1	1	2
η	(0		(0,5%)	O	1	2	4	1	0	5		4	4;5
' CMH (0,25%)	(0		(1,056)	O	3	4	4	2	0	5	4,5	4,5	5
11 (O7 5%)	(0			O .	5	4	4	4;5	0	5	5	5	5
" (1,096)	(0			O	5	4j5	4,5	4,5	0	5	5	4j5	5
SF-1293 (Na-SaIz)	(0		O	5	5	5	4,5	0	5	5	5	5
;t	(0		O	5	5	5 ·	5	0	5	5	5	5
	(0		O	5	5	5	5	0	5	5	5	5
	(0		O	5	5	5	5 ■	0	5	5	5	5
			O	5	5	5	5	0	5	5	5	5
ii		O	5 ■	ρ-	0	5	0	0	5	0	0
H		O	5	0	5	0		0
Ii		o	0
ίϊ
unbehandelt
ι (Konzentration in %)
,125%)
,25%)
,5%)
,125%)
,125%)
,125%)
,25%)
f25%)
,25%)
,5%)
,5%)
,5%)

SO'

1.11.1978 Die Namen der Versuchspflanzen erhielten folgende

Abkürzungen:	Chamaecyparis obtusa
Ch:	Castamea crenata
Ct:	Sasa nipponica
Sa:	Miscanthus sinensis
Ms:	Rubus crataegifolius
Rc:

Aus Tabelle 10 geht hervor, daß die Mischung aus dem Mononatriumsalz von SP-1293 und CMH sehr erheblich den Nachwuchs verhindernden Effekt des Natriumsalzes erhöht, jedoch nicht phytotoxisch ist gegen die Nutzholzpflanze Chamaecyparis obtusa.

Beispiel 15

Ansätze in Form von wässrigen Lösungen, entsprechend denen, die im Beispiel 11 benutzt worden waren, wurden in einer Menge von 100 1/1000 m auf wildwachsenden Unkräuter, Echinochloa crusgalli (abgekürzt Ec) und Digitaria adscendens (abgekürzt Dg), in einem mittleren Wachstumsstadium aufgebracht. 14 Tage sowie einen Monat nach der Behandlung der Laubteile der Pflanzen wurde das Ausmaß der Schädigung derselben bestimmt. Einen Monat nach der Behandlung wurde außerdem das Ausmaß des Nachwuchses in der im Beispiel 11 erläuterten Weise bewertet. Die Ergebnisse der Untersuchungen sind in Tabelle 11 zusammengestellt .

909819/0908

1.11.1978

Tabelle 11

iAusmaß d.Schädigung ^j

nach

Versuchsverbindungen (Konzentration in %)

nach

Ec^: Dg; Ec

Dg

SF-1293(Na-Salz)(0,05%) j3 i 3

^!4

JO

I unbehandelt

;CMH (0,3%)

" (0,696) ■ !l

ί jSF-1293(Na-SaIz)(0,0596)+CMH(Oj396) j4

j " (0,05%)+ ^i! (0,696) i4

" (0,196) + " (Oj6%) |5

" (0,296) + " (0,6%) J5 j 5

15

i i ■

909819/0908

28Λ8224

Beispiel 14

1.11.197a

Ein Bereich, in dem verschiedene wildwachsende Büsche und Unkräuter vorhanden waren, wurde in

4 m große Stücke unterteilt, die im Herbst gleich-5 mäßig mit wässrigen Lösungen besprüht wurden, die das Natriumsalz der Substanz SF-1293 und CMH, allein oder in Mischung, sowie 0,1 % Octylphenylpolyoxyäthanol als oberflächenaktives Mittel enthielten; die Lösungen wurden in einer Menge von 150 1/1000 m

10 verwendet. 7 Monate nach dem Aufsprühen, d.h. am Ende des nächsten Frühlings, wurde das Ausmaß der Schädigungen der Pflanzen visuell nach der Skala von 0-5 beurteilt, in welcher 0 keine Wirkung und 5 vollständige Abtötung sowie vollständige Unterdrückung

15 des Nachwuchses bedeuten. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 12 zusammengestellt.

Für die benutzten Versuchspflanzen wurden folgende Bezeichnungen gewählt:

Hd: Hydrangea hirta

Fr: Fraxinus japonica

Rh: Rhododendron kaempferi

Pc: Pleioblastus chino

Qu: Quercus grossesenata

Cb: Clethra barbinervis

Hm: Hamamelis japonica

Ct: Castanea crenata

Rt: Rhus trichocarpa

Sy: Styrax japonica

Ln: Lyonia neziki

Am: Acer mono

909819/0908

- 29Γ-

1.11.1978

	Tabelle	12	Bemerkungen	r
(Konzentration in $)	Ausmaß d. Schädig.	Hd 5, Fr 3, Rh 5, Pc 4,5
SF-1293(Na-SaIz) (0,125/4		Qu 5, Ob 4,5, Fr 4
" (0,25/°)	4,5	Hd 5, Ob 5, Rh 5
11 (0,5$)	5	Ob 0,5-, Rh 1,5-2, Hm 1,5
CMH (0,5$)	0,5-1	Qu 3,5-4, Rh 3,5-4, Cb 0,5 leichte.Schädigung an an deren Pflanzen0 ö
" (1,0$)	1	Ot 3*5-4, Ob 1, Rt 1 leichte Schädigung an an deren Pflanzen
11 (2,0$)	1-1,5	Pc 4,5-5 kein wesentliche Nachwuchs von Sy und Ha
SF-1293 (ITa-SaIz) (0,125$) +0MH{ 0,5$) i	4,5	kein wesentlicher Nach wuchs von Ln, Rh und Pc
11 (0.125/0 + « (1,0$)	4,5	starke Schädigung bei Pe, Fr, Hd, Am und anderen
» (0,125$) +■ 11 (2,OuS)	5	kein wesentlicher Nach wuchs von Cb, Rh, Pc, Fr
» (0,25$) + » (0,5$)	4,5	kein Nachwuchs von Fr, Rh und Cb
11 (0,25$) + " (1,0$)	5	kein Nachwuchs
" (0,25$) + 11 (2,0$)	5	kein Nachwuchs
11 (0,5$) + 11 (0,5$)	5	kein Nachwuchs
11 (0,5$) + » (1,0$)	5	kein Nachwuchs
» (0,5$) + 11 (2,0$)	5	Hd 30cm, Ln 20cm, Ob 50cm Pc 75cm, Rh 10-20cm, Fr 25 cm
Kontrolle (unbehand. Höhe der Pflanzen	> O

90981 9/0908

284S224

1.11.1978

Beispiel 15

Um die herbizide Wirkung von SF-1293 gegen immergrüne Gebüsche festzustellen, wurden v/ässrige
Lösungen, entsprechend denen von Beispiel 14, in einer Menge von 100 1/1000 m auf Ternstroemia
gymnanthera, Ligustrum japonicum und Rhaphiolepis umbellata (abgekürzt als Tr, Lg und Ru) aufgebracht, 5 Monate nach Behandlung des Laubes der Pflanzen wurde das Ausmaß der Schädigungen visuell bestimmt ~, wobei die Beurteilung in derselben We'ise erfolgte wie im Beispiel 14 angegeben. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 13 zusammengestellt.

909819/0908

1.11.1978

Tabelle 13

Versuchsverbindungen (Konzentration in 96)	Ausmaß der Schädigung	Tr	Ru
SF-1293 Sa-Salz (OT25#)	I«	5	. 5
(0,5/0	4,5	Ul	5
CMH (0,55*)	5	2	2
" (1^0/0	2	2>5	2,5
" (2,0$)	3	3	3
SF-1293 Ua-S alZ (0,25$) + CMH (0,5$)	3,5	5	5
υ (0,25/0 +	5	5	5
11 (0,25/0 + » (2,0/0	5	5	Ul
11 (0>5$) + 11 (0,5To)	5	5	5
" (0,5/0 + ti h Qw	Ul	Ul	5
11 (0,5/0 + 11 (2,0$)	UI	5	5
unbehandelt	5	0	0
0

909819/0908

1.11.1978

Beispiel 16

Wässrige Lösungen, die das Natriumsalz von SF-1293 als aktiven-Bestandteil und 0,1 % Octylphenylpolyoxyäthanol als oberflächenaktives Mittel enthielten, wurden in einer Menge von 100 1/1000 m auf Cyperus serotinus aufgebracht, welches in einem Wagner-Porzellantopf mit einem Querschnitt von 1/5000 a gezogen.wurde. Der so behandelte Topf .wurde 3 Monate im Freien abgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Knollen aus dem Untergrundboden des Topfes entnommen und in eine tiefe Petri-Schale gegeben. Die Schale wurde zum Aufgehen in ein Gewächshaus gestellt. 21 Tage später wurde eine Bewertung vorgenommen, bei welcher die Verhinderung des Aufgehens nach einer Skala von 0-5 bewertet wurde, wobei 0 keine Wirkung und 5 vollständige Verhinderung des Aufgehens bedeutet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 14 zusammengestellt .

Tabelle 14

Versuchsverbindungen (Konzentration in %)	Ausmaß der Verhinderung des Aufgehens
SF-1293 (Na-SaIz)(0,1%)	VJl
" (0,3%)	5
Glyphosat (Isopropylamir salz)(o,1%)(Kontrolle)	5
" (0,3%)	VJl
unbehandelt	0

909819/090 8

Claims (12)

2848274 1 .11 .1978 Patentansprüche

1. Unkrautvernichtungsmittel, bestehend aus dem Antibiotikum SF-1293 der allgemeinen Formel

Η,ν
^{0 Xd}-CH_o-CH_o-CH-C0NH-CH-C0NH-CH-C00H

NH₀ CH, CH, 2 3 3

oder einem Salz dieser Verbindung als aktivem ' Bestandteil in Mischung mit einem Verbindungsmittel oder Trägermaterial.

2. Unkrautvernichtungsmittel nach Anspruch 1,. dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil in einer Menge von 0,01 - 50 Gewichtsprozent vorhanden ist.

3. Unkrautvernichtungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil aus dem Mononatriumsalz des Antibiotikums SF-1293 besteht.

4. Unkrautvernichtungsmittel, bestehend aus einem

Verdünnungsmittel oder Trägermaterial sowie einem aktiven Bestandteil, welcher seinerseits aus einer Mischung aus (A) der Substanz SF-1293 gemäß Anspruch 1 oder einem Salz dieser Verbindung und (B) wenig-

stens einer der nachfolgend aufgeführten Verbindungen besteht:

Cholinsalz von Maleinsäurehydrazid, Phenoxy-Herbizid, Benzoesäure-Herbizid, 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure und deren Salze,((3,5,6-Trichlor-2-pyridyl)-oxy)-essigsäure und deren Salze, N-Phosphonomethylglycin und dessen Salze, Äthylcarbamoylphosphat und dessen Salze, 2-(i-

909819/0908

1.11.1978

Allyloxyamino)-butyliden-5,5-dimethyl-4-methoxycarbonyl-cyclohexan-1,3-dion, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff, 3--Amino-1,2,4-triazol, Choline und Diäthylamine.

5. Unkrautvernichtungsraittel nach Anspruch 4,

dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Komponente (A) zu der Komponente (B) in der Mischung zwischen 1:0,2 und 1:20 liegt.

6. Uhkrautvernichtungsmittel nach Anspruch 4,

10 dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil in der Mischung der Komponenten (A) und (B) 0,05 80 Gewichtsprozent ausmacht.

7. Unkrautvernichtungsmittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (B)

15 aus dem Cholinsalz von Maleinsäurehydrazid besteht.

8. Unkrautvernichtungsmittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz der Substanz SF-1293 der allgemeinen Formel

/P-CH₀-CH₀-CH-CONH-CH-CONh-CH-COO(MT) (M¹) 0 NH₂ CH₃ CH,

nA (I)

1 2 entspricht, in welcher M und M gleich oder ver-

20 schieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Kation wie Natrium, Kalium, Lithium. Kupfer, Magnesium, Calcium» Zink, Nickel oder Mangan oder ein Ammonium-Kation, welches entweder nicht substituiert ist oder durch ein, zwei, drei

oder vier niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl-, insbesondere Hydroxyäthy1-oder niedere Alkeny!gruppen

90981 9/0908

^ " 1.11.1978

substituiert ist, bedeuten, A eine anorganische oder organische Säure wie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure , Perchlorsäure , Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Zitronensäure, 'Weinsteinsäure, Monochloressigsäure, Trichloressigsäure oder Trifluoressigsäure darstellt, η die Zahlen 0,1/2 oder 1 bedeutet und ρ und q die umgekehrten Zahlen-

1 2 werte der Valenzen von M bzw. M .angeben.

9. Verfahren zur Vernichtung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen oder auf ihr Wachstumsmedium eine ausreichende Menge des Antibiotikums SF-1293 gemäß Anspruch 1 oder ein Salz dieser Verbindung aufbringt.

10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Antibiotikum SF-1293 in einer Menge von 25 g - 3000 g/1000 m (10Ar)aufgebracht wi^

11. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Antibiotikum SF-1293 in Mischung mit wenigstens einer der folgenden Verbindungen aufgebracht wird: Cholinsalz von Maleinsäurehydrazid, Phenoxy-Herbizide, Benzoesäure-Herbizide, 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure und deren Salze, ((3,5,6-Trichlor-2-pyridyl)-oxy)-essigsaure und deren Salze, N-Phosphonomethylglyein und dessen Salze, Äthylcarbamoylphosphorsäure und deren Salze, 2-(1-Allyloxyamino)-butyliden-5,S-dimethyl-A—methoxycarbonyl-cyclohexan-1,3-dion, 3- (3,4-Dichlorphenyl) -1-methoxy-1-methy!harnstoff, 3-Amino-1,2,4-tri-

30 azol, Choline und Diäthylamine.

909819/0909

1.11.1978

12. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von
Unkräutern und Büschen im Wachstumsbereich
von Chamaecyparis obtusa, dadurch gekennzeichnet, daß man eine ausreichende Menge des Antibiotikums SF-1293 oder eines Salzes desselben aufbringt.

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