DE2841490C2 - Verfahren zur Herstellung von symmetrischem 1,3-Dichloraceton - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von symmetrischem 1,3-DichloracetonInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von symmetrischen 13-Chloraceton.
Dichloraceion wird verwendet als Vernetzungsmittel für Polymere und Holzpulpe sowie als chemisches Zwischenprodukt
bei der Herstellung von Germiziden, Fungiziden und Insektiziden.
Chloracetone wurden bisher durch Chlorierung von Aceton nach verschiedenen Verfahren hergestellt In
der US-PS 2635 118 ist eine Art der Herstellung von Di- und Trichloracetonen durch Einführen von Chlorgas
und Aceton in ein Gemisch aus Di- und Trichloracetonen; die US-PS 32 65 740 beschreibt die Chlorierung
zum Hexachlorderivat; in der US-PS 33 46 646 wird die Reaktion von 1-Chlor- oder 1,1-Dichloraceton mit einer
wäßrigen Hypochlorsäurelösung offenbart, durch die 1,1,1-Trichloraceton gewonnen wird; und die US-PS
33 97 240 zeigt ein Verfahren zum Herstellen von Monohalogenaceton und nennt als überchlorierte Nebenprodukte
1,1-Dichloraceton und 1,3-Dichloraceton in einem
diesbezüglichen Verhältnis von 2—4 :1.
Symmetrisches 1,3-Dichloraceton kann insbesondere wegen der Anordnung des Chlorsubstituenten in der
ersten und dritten Stellung als chemische Zwischenverbindung verwendet werden. 1,3-Dichloraceton ist jedoch
nur schwer herzustellen, da die direkte Chlorierung von Aceton zu der Verbindung 1,1-Dichloraceton
als Hauptprodukt führt. Weitere ausgefeilte Verfahren zur Gewinnung von 1,3-Dichloraceton umfassen die Reaktion
von 1,3-Diiodaceton mit Silberchlorid (Annalen
192,93) durch Oxydierung mit Chromsäure von symmetrischem
Dichlorisopropylalkohol (Berichte 4, 562) und durch die Reaktion von Salzsäure mit Chloräthoxyacetessigester
(Annalen 269,18). Die Reaktion von Aceton und Iodchlorid wurde in der Zeitschrift für Chemie
1867, 375 und die mit Iodtrichlorid in den Annalen 192,89 beschrieben.
Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, ein einfach durchzuführendes Verfahren zur Herstellung von
symmetrischem 1,3-Dichloraceton zu schaffen.
Diese Aufgabe wird durch das Verfahren gemäß dem Patentanspruch gelöst.
In der FR-PS 9 57 245 wird ein Verfahren zur Herstellung
von Tetrachloraceton aus Monochloraceton beschrieben. Demgegenüber wird erfindungsgemäß symmetrisches
1,3-Dichloraceton aus Aceton und Monochloraceton erzeugt. Diese Verbindung ist schwierig
herzustellen, da eine direkte Chlorierung von Aceton zu 1,1-Dichloraceton als Hauptprodukt führt, so daß sehr
aufwendige und komplizierte Methoden erforderlich sind, um symmetrisches 1,3-Dichloraceton zu gewinnen.
Ferner muß nach dem Verfahren der genannten FR-PS das eingesetzte Monochloraceton frei von organischen
Säuren sein, während das Vorliegen derartiger Säuren bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
keine Probleme aufwirft Daher müssen bei diesem Verfahren keine während der Reaktion gebildeten Säuren
entfernt werden, was einen erheblichen Vorteil gegenüber dem bekannten Verfahren bedeutet
Die DE-AS 1243 171 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von l,l,l-Trihalogen-2-ketonen und betrifft
demgemäß nur eine 1-Substitution. Es findet sich kein
Hinweis auf eine Chlorierung an dem 3-Kohlenstoffatom
von Aceton, wobei außerdem kein Iodpromotor verwendet wird.
Man kann davon ausgehen, daß die Selektivität in bezug auf 1,3-Dichloraceton bei der Durchführung des
erfindungsgemäßen Verfahrens auf der folgenden Reaktionsfolge basiert:
MI + Cl2 -> ICl + MCl (D
ClCH2-C-CH,+ ICl^ClCH2-C-CH2I+ HCl
Il Il
O O (2)
ClCH2-C-CH2I +M Cl^ClCH2-C-C H2Cl + MI
Das Iodchlorid kann sowohl aus wasserlöslichen iodhaltigen Verbindungen, wie Iod und Iodsalzen, als auch
aus protonischen Iodsäuren, die durch Reaktion mit molekularem Chlor Iodchlorid ergeben, erzeugt werden.
Demgemäß bedeutet in den obigen Reaktionsgleichungen M Wasserstoff, Ammonium oder ein wasserlösliche
Chloride oder Iodide enthaltendes Metall. Hierbei sind wasserlösliche Metallchlorid- und -iodidsalze solche
Salze, bei denen 3,0 g Chlorid- und Iodidverbindung in 100 Gramm Wasser bei 2O0C löslich sind oder die in
einem Handbuch wie Langes Handbook of Chemistry, Seiten 212 bis 333 (9. Ausgabe) als löslich bezeichnet
sind. Beispiele hierfür sind die Alkalimetallsalze, wie die Salze von Lithium, Natrium, Kalium und Zäsium; die
Erdalkalimetallsalze, wie die Salze von Magnesium, Calcium, Beryllium und Barium; die Übergangsmetallsalze,
wie die Salze von Kobalt, Mangan, Nickel, Eisen und Zink, sowie die Ammoniumsalze. Bevorzugte wasserlösliche
jodhaltige Promotoren sind die Alkalimetallsalze insbesondere die Lithium- und Kaliumsalze. Auch in den
US-PS 38 16 488, 39 44 604 und 39 56 407 sind wasserlösliche
iodhaltige Promotoren beschrieben.
Eine weitere Quelle iodhaltiger Promotoren stellen organische Iodverbindungen mit verdrängbarem I dar,
z. B. CH3I, Iodaceton, Iodessigsäure, CH2I2, ICH2CH2I
usw. Die erwähnten Verbindungen können eine nukleophile Verdrängungsreaktion mit einem Chlorion eingehen,
um nach dem Beispiel der Gleichung (2) ein Iodion und ein organisches Chlorid zu ergeben.
Man geht hierbei von dem Grundgedanken aus, daß die sterische Hinderung die Bildung von 1-Iod-l-Chloraceton
in der Reaktion (2) verhindert. Die Reaktion richtet sich dadurch auf die Bildung von l-Iod-3-Chloraceton.
Unmittelbare Chlorierung, wie oben erwähnt, die dazu neigt, 1,1-Dichloraceton zu ergeben, wird durch
schnelle Oxidation des Iodions durch molekulares Chlor in wäßriger Phase verhindert, um ICl und Chlorionen
gemäß Gleichung (1) zu bilden (regenerieren).
Iodchlorid (ICl) ist für die selektive Bildung von 1,3-Dichloraceton wesentlich. Wie anhand von Gleichung
(1) dargelegt, wird ICl während der Reaktion kontinuierlich gebildet. ICl kann jedoch zum Einleiten
3 4
des Verfahrens hinzugegeben werden. Auch können einen Schmelzpunkt von 45° C, im Gegensatz zum
molekulares Iod (I2) oder ICI3 mit guten Ergebnissen 1,1-Chloraceton, aufweist, das bei Zimmertemperatur
verwendet werden. flüssig ist Die Destillierung unter vermindertem Druck
Die bevorzugte Beschickung in dem Verfahren nach ist erforderlichenfalls auch ein wirksames Mittel zur Abder
Erfindung bildet gewöhnlich Acetoa da es leicht 5 trennung, weil die beiden Isomere weit voneinander lieverfügbar
ist Gemenge aus Aceton und Monochlorace- gende Siedepunkte haben, und zwar 1200C für das
ton stellen jedoch auch zufriedenstellende Beschickun- 1,1-lsomergegenüber 173°Cdes 1,3-Isomers.
gen dar. 1,3-Dichloraceton kann durch dieses Verfahren Die nachstehenden Zeichnungen stellen schematische
auch aus dem Monochloraceton gewonnen werden. F!ie3diagramme des Verfahrenskreislaufs zur Gewin-Wasser
ist als Reaktionsmedium wesentlich Die Was- 10 nung von 1,3-Dichloraceton unter Verwendung einer
sermenge kann in weitem Maße variieren, liegt aber im bevorzugten kontinuierlichen Verfahrensweise, die
allgemeinen im Bereich von 0,3 bis 100, vorzugsweise Fig. 1 zeigt, und auch ein Verfahren zur kontinuierlivon
1 bis 10 Volumen Wasser pro Volumen Aceton und/ chen Regeneration von Iodchlorid durch Zugabe von
oder Monochloraceton. Während der längsten Zeit der Chlor zur wäßrigen Umlaufphase dar, die lodsalze und
Reaktion treten zwei Phasen auf, und zwar eine organi- 15 wenig, wenn überhaupt, Chloraceton enthält, wie F i g. 2
sehe und eine wäßrige Phase. Organische Medien wie zeigt
Essigsäure bilden eine homogene Reaktionsphase, unter Die bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgevergleichbaren
Reaktionsbedingungen sinkt das Ver- mäßen Verfahrens läuft nach dem schematisch dargehäitnis
von 1,3-Dichloraceton zu 1,1-Dichloraceton von stellten kontinuierlichen Verfahren der F i g. 1 ab. In dieetwa
17 auf etwa 2. In Abwesenheit von Wasser als 20 sem Verfahren werden frisches Aceton, Monochlorace-Medium
finden säurekatalysierte Kondensationen von ton oder Gemenge daraus und Zubereitungswasser
Aceton zu Mesityloxid, Isophoron, usw. statt, wodurch über die Leitung 4 eingespeist Diese Reaktionsteilneheine
Ausbeuteminderung eintritt mer werden mit Umlaufwasser, Aceton, Monochlorace-Chlor
Hegt in der Reaktion in einer Menge vor, die ton, Iodid- und Chloridsalzen der Leitung 5 zusammenzumindest
ausreichend ist, Dichloraceton zu liefern, d. h. 25 gebracht und gelangen über die Leitung 6 in den Reakmit
wenigstens etwa 2 Mol Chlor pro Mol Aceton. Die tor 1. Chlorgas wird über Leitung 7 zugeführt Der ReGeschwindigkeit
der Chlorzugabe wird mit der Reak- aktor, in dem die Chlorierung stattfindet, kann ein Rührtionstemperatur
und der gesamten lodkonzentration gefäß mit einer Überlaufvorrichtung mit konstantem
zur Erzielung der optimalen Selektivität abgestimmt. Es Niveau sowie einer Gasabgabeleitung 8 für überschüssihat
sich herausgestellt, daß unter vergleichbaren Bedin- 30 ges HCl sein. Das Reaktionsgemisch läuft nach einer
gungen die Selektivität für die Bildung von 1,3-Dichlora- vorbestimmten durchschnittlichen Verweilzeit über LeU
ceton mit der Zunahme der Chlorzugabegeschwindig- tung 9 aus dem Reaktionsgefäß in eine statische Trennkeit
abfällt, wobei jedoch die Geschwindigkeit der zone 2. In dieser Zone setzt sich die schwere organische
Chlorzugabe ohne Selektivitätsverlust erhöht werden Phase am Boden ab und wird über die Leitung 13 abgekann,
solange eine ausreichende Gesamtmenge Iod für 35 zogen. Die weniger dichte wäßrige Phase wird über
die Reaktion mit dem zugeführten Chlor zur Bildung Leitung 10 abgezogen. Die Leitung 11 dient dazu, ausvon
Iodchlorid vorhanden ist, das dann das Aceton io- ■ reichendes Umlaufwasser zu entfernen, um so ein uneindiert,
wie dies aus den erwähnten Gleichungen hervor- geschränktes Aufbauen von wasserlöslichen Verunreigeht
nigungen oder Nebenprodukten zu verhindern. Der Die Reaktionsaeiten indem erfindungsgemäßen Ver- 40 hauptsächliche Anteil der wäßrigen Phase durchläuft
fahren sind derart, daß sie die gewünschte Chlorierung jedoch die Leitung 12 und kommt mit dem Aceton und
von Aceton oder deren Gemische mit Monochloraceton Monochloraceton der Leitung 16 zusammen, so daß die
zu 1,3-Dichloraceton herbeiführen. Im Hinblick auf das Reaktionsteilnehmer über die Leitungen 5 und 6 wieder
Verhältnis von Chlorzugabe und Iodpromotor nach den in das Reaktionsgefäß zurückgeführt werden. Die orgaobigen
Ausführungen sind kürzere Reaktionszeiten un- 45 nische Phase in der Leitung 13 wird der Destillationszoter
Verwendung erhöhter Mengen an iodhaltigem Pro- ne 3 zugeführt, in der niedrig siedendes Aceton und
motor möglich. Bei großen Mengen Iod im System wird Monochloraceton herausdestilliert und über Leitung 14
ein wasserlösliches, in Wasser gelöstes Metallchlorid abgezogen werden. Die Leitung 15 ist dazu bestimmt,
bevorzugt. In diesen Fällen ist das Chlorid vorzugsweise die Fraktion ganz oder teilweise zu entfernen. Vorzugsim
Überschuß über die Gesamtiodkonzentration (auf 50 weise wird ein kleiner Anteil abgezogen, um ein Aufmolarer Basis) vorhanden, um eine hinreichende Chlor- bauen der wasserunlöslichen Verunreinigungen mit
ionkonzentration für die Reaktion zu gewährleisten. niedrigem Siedepunkt zu verhindern und den Rest über
Bei der Herstellung von symmetrischen 1,3-Dichlor- die Leitungen 16, 5 und 6 wieder dem Reaktionsgefäß
aceton nach dem erfindungsgemäßen Verfahren beträgt zuzuführen. Die Rückstände der Destillationszone werdas
Verhältnis von 1,3-Dichloraceton zu 1,1-Dichlorace- 55 den über die Leitung 17 abgeführt. Sie bestehen vorwieton
mehr als 2, gewöhnlich über 4 und in einigen Fällen gend aus 1,3 Dichloraceton, das z. B. durch Kristallisiesogar
15 oder 20 oder sogar darüber. rung weiter gereinigt werden kann.
Die aus der Reaktionszone gewonnene Mischung, die Nach der Fig. 2 werden Aceton, Monochloraceton
Dichloraceton enthält, kann durch verschiedene Mittel oder Gemische daraus über Leitung 1' zusammen mit
gereinigt werden. Die erste Stufe besteht im allgemei- 60 Iodchlorid und einer wäßrigen Lösung eines wasserlös-
nen aus der Trennung in eine wäßrige und eine organi- liehen Metallchlorids über die Leitung 2' in das Chlorie-
Jim. 1 ii(u>, uiiivi niiiYviiuuiig uvi nvinisiiiuiiiv.iivii IVi- ruiigb-i\unrgciau j' gegeDen; dieses wird Dei 4' von
fahren zur Flüssigphasentrennung. Hiernach wird die Chlorwasserstoff entgast, und das Reaktionsgemisch
organische Phase weiter gereinigt. Nach einer Verfah- wird über die Leitung 6' in den Phasentrenner T gelei-
rensweise wird zuerst das Monochloraceton am besten 65 tet Vom Phasentrenner wird eine wäßrige Phase, die
durch Destillierung entfernt. Die verbleibende Mi- den größten Anteil an Iod, Iodid- und Chloridsalzen
schung von 1,1- und 1,3-Dichloraceton wird wirksam enthält, über Leitung 8'abgezogen und dem Oxidations-
durch Auskristallisierung getrennt, da 1,3-Dichloraceton gefäß 11' zugeführt, dem über Leitung 12' zur Resene-
rierung des Iodchlorids Chlorgas zugeführt wird, worauf das Gemisch aus Chlorgas, Iodchlorid, wasserlöslichem
Chlorid und Wasser zum Rührgefäß 3' zurückgeführt wird. Eine organische Phase wird vom Phasentrenner
T über die Leitung 9' abgezogen. Diese Phase enthält im wesentlichen das gesamte nichtreagierte Aceton
und die chlorierten Acetone einschließlich des 1,3-Dichloracetonprodukts, die in den z. B. als Destillationskolonne
ausgebildeten Scheider 13' gelangen. Aus letzterem werden Aceton und Monochloraceton über die Leitung
14' abgezogen und über die Leitung Γ dem Rührgefäß 3' wieder zugeführt. Dichloracetone, die hauptsächlich
1,3-Dichloracetone sind, werden über Leitung 16' abgezogen und können auf Wunsch einer weiteren,
z. B. durch Kristallisieren oder Destillieren erfolgenden Reinigung unterzogen werden, um das Isomer 1,1-Dichloraceton
zu entfernen, das Schmelz- und Siedepunkte aufweist (es ist flüssig bei Zimmertemperatur und hat
einen Siedepunkt von 120° C), die von denjenigen des 1,3-Isomeren sehr verschieden sind (das einen Schmelzpunkt
von 45° C und einen Siedepunkt von 173° C hat).
Obgleich bei der oben beschriebenen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens eine Rückführung
der wäßrigen Phase zu einem getrennten Oxydierungsgefäß erfolgt, wo Iodsalz mit Chlor unter Bildung
von Iodchlorid umgesetzt wird, ohne daß das Chlor unmittelbar mit dem Aceton in Berührung kommt, können
aber auch das Oxydierungs- und Chlorierungsgefäß zu einem einzigen Reaktionsgefäß zusammengefaßt werden.
Solange wie Iodidsalz kontinuierlich und vorzugsweise durch den Kontakt mit Chlor in Iodchlorid umgewandelt
wird, reagieren Aceton und Monoaceton mitdem Iodchlorid unter Bildung von symmetrischen
1,3-Dichloraceton anstatt des gewöhnlicherweise durch die direkte Reaktion mit Chlor gebildeten 1,1-Dichloracetons.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von symmetrischem
1,3-Dichloraceton näher. Wenn nicht anders vermerkt,
beziehen sich hierin die Mengenangaben auf Mole, und die Produktanalysenangaben auf NMR-Spektrometrie.
Ein 250 ml Rundkoiben mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler und Gaseinlaßrohr wurde mit 50 ml
(0,68 Moi) Aceton, 100 ml Wasser, 33 Gramm (0,21 Mol) Iodchlorid und 30 Gramm (0,7 Mol) Lithiumchlorid beschickt
Das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur 183 Stunden gerührt und während dieser Zeit mit
Chlorgas in Mengen von 0,12 Mol pro Stunde beschickt Es wurden periodisch kleine Teilmengen nach dem
N M R-Verfahren analysiert Nach drei und ein Viertel Stunden lag die Acetonumwandlung bei 79%, wobei
etwa 55% des Produkts Monochloraceton war. Nach 18 V2 Stunden betrug die Umwandlung 100%. Das Produkt
enthielt 4,6% Monochloraceton, 20% Trichloraceton und 75,4% Dichloraceton in einem Verhältnis von
18 :1 von 1,3-Dichloraceton zu 1,1 Dichloraceton.
Dem Reaktionsprodukt wurden 150 ml Chloroform beigemengt Das sich ergebende Gemisch wurde filtriert,
worauf es in zwei Schichten getrennt wurde. Die wäßrige Schicht wurde zweimal mit 50 ml Chloroform
extrahiert Die Extrakte wurden der Chloroformschicht hinzugefügt Die vereinigte Chlorformlösung wurde mit
einer konzentrierten Natriumthiosulfatlösung gewaschen und nach dem Trocknen eingedampft Dabei wurden
923 Gramm an chlorformfreiem öligem Reaktionsprodukt gewonnen. Das öl wurde dreimal mit 800 ml
Pentan gewaschen, wobei man 65,9 Gramm weißes, kristallines 1,3-Dichloraceton gewann, was einer Ausbeute
von 77% entspricht. Durch NMR-Spektrometrie konnte das Produkt als reine Verbindung nachgewiesen werden.
ίο Dem gleichen Gefäß wie in Beispiel 1 wurden 50 ml
(0,68 Mol) Aceton, 100 ml Wasser und 17,8 Gramm (0,07 Mol) Iod zugeführt. Das sich ergebende Gemisch
wurde bei Zimmertemperatur 50 Stunden gerührt. Während dieser Zeit wurde Chlorgas in einer Menge
von 7,2 ml pro Minute zugeführt. Nach Ablauf der Reaktionszeit zeigte die NMR-Analyse, daß das Reaktionsprodukt
kein Aceton, jedoch 53,8% Monochloraceton und 46,2% Dichloraceton mit einem Verhältnis von
1,3-Isomerzu 1,1-Isomervon 15 :1 enthielt.
2<> In einer Beispiel 1 ähnlichen Behandlung gewann man
87,6 Gramm Rohprodukt, wovon 36,5 Gramm weiße Kristalle aus 1,3-Dichloraceton waren.
Einem 100 ml Rundkolben wurden 90 Gramm (0,546MoI) in 500 ml Wasser gelöstes ICl zugeführt.
Hiernach wurden 100 ml (1,36 Mol) Aceton beigemengt und das Gemisch auf 70° C erwärmt Nach 4 Stunden bei
Zimmertemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Umgebungstemperatur abgekühlt und danach in zwei
Phasen getrennt Die untere Phase wurde entnommen, mit Wasser gewaschen und über Na2SC^ getrocknet.
Das NMR-Spektrum des getrockneten Produkts ergab im Vergleich zu bekannten Verbindungen die folgende
Zusammensetzung: 84% Monoiodaceton, 15% Monochloraceton, 11% 1,3-Dichloraceton (Prozentangaben
auf der Grundlage des reagierten Acetons). Das IR-Spektrum zeigte eine starke Absorption bei 1700 cm-'.
In den Rundkolben von 500 ml wurden 120 ml Wasser, 35 Gramm (0,84 Mol) Lithiumchlorid, 90 Gramm
« (0,55 Mol) ICl und 15,7 Gramm (0,272 Mol) Aceton gegeben. Das ganze Gemisch wurde 30 Stunden lang bei
einer Temperatur von 250C gerührt Gleiche Teilmengen wurden für die NMR-Analyse periodisch entnommen.
Nach 6 Stunden war nur eine geringfügige Reaktion eingetreten. Nach 22 Stunden hatte sich bereits etwa
9% 1,3-Dichloraceton gebildet Nach 30 Stunden waren 96% des Acetons wie folgt umgewandelt worden:
7% Monoiodaceton, 72% Monochloraceton, 16% 13-DichIoraceton und 5% l-Chlor-3-rodaceton.
Beispiele 3 und 4 zeigen die Bildung von 1,3-Dichloraceton
in Abwesenheit von zusätzlichem Chlor. Bedeutend bessere Ausbeuten an 13-Dichloraceton wurden
durch das erfindungsgemäße Verfahren nach den Beispielen 1 und 2 erzielt
Obgleich das erfindungsgemäße Verfahren in bezug auf die Darstellung von symmetrischem 1,3-Dichloraceton
durch Chlorierung von Aceton beschrieben wurde, können auch analoge Halogenierungsreaktionen angewandt
werden. So kann z. B. symmetrisches 1,3-Dibromaceton
unter Anwendung der gleichen Grundverfahren hergestellt werden.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von symmetrischen 1,3-Dichloraceton, dadurch gekennzeichnet, daß bei einer Temperatur von etwa 15°C bis etwa 80° C molekulares Chlor mit wäßrigen Lösungen aus Aceton, Monochloraceton oder Gemischen davon in Gegenwart von Iodchlorid zur Reaktion gebracht wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782841490 DE2841490C2 (de) | 1978-09-23 | 1978-09-23 | Verfahren zur Herstellung von symmetrischem 1,3-Dichloraceton |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782841490 DE2841490C2 (de) | 1978-09-23 | 1978-09-23 | Verfahren zur Herstellung von symmetrischem 1,3-Dichloraceton |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2841490A1 DE2841490A1 (de) | 1980-04-03 |
DE2841490C2 true DE2841490C2 (de) | 1986-12-18 |
Family
ID=6050260
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19782841490 Expired DE2841490C2 (de) | 1978-09-23 | 1978-09-23 | Verfahren zur Herstellung von symmetrischem 1,3-Dichloraceton |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2841490C2 (de) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR957245A (de) * | 1950-02-17 | |||
NL6408831A (de) * | 1963-08-02 | 1965-02-03 |
-
1978
- 1978-09-23 DE DE19782841490 patent/DE2841490C2/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2841490A1 (de) | 1980-04-03 |
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8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: DEUFEL, P., DIPL.-WIRTSCH.-ING. DR.RER.NAT. SCHOEN |
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