DE2820374A1 - Verbindungen zur kontrolle des mikrobenwachstums - Google Patents
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Description
DR.-ING. WALTER ΑΒΓΓΖ DR. DIETER F. MORF
DIPL.-PHYS. M. GRITSCHNEDER
Münchtn
,JO.
Postanschrift / Postal Address Postfach 8ΘΟ1Ο9, 80OO München
Telefon 083223
Telex: (O) 583908
15991
MERCK & CO., INC. Rahvray, New Jersey 07065, V.St.A.
Verbindungen zur Kontrolle des Mikrobenwachstums
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Die Erfindung betrifft 1,3,5-s-Hexahydro-trisubst.-triazine
und Verfahren zu ihrer Herstellung.
1,3,5-s-Hexahydro-trisubst.-triazine, z.B. 1,3,5- Tris-(tetrahydrofurfuryl)-1,3»5-hexahydro-s-triazine,
sind nützliche antimikrobielle Mittel, insbesondere wenn sie als Komponente von
Metallbearbeitungszusammensetzungen verwendet werden, die einem Fungi- und Bakterienangriff ausgesetzt sind.
Die Erfindung betrifft neue und nützliche 1,3,5-s-Hexahydrotrisubst.
-triazine und sie enthaltende, antimikrobielle Zusammensetzungen. Die Erfindung betrifft insbesondere Metallbearbeitungszusammensetzungen,
die gegenüber dem Fungi- und Bakterienangriff geschützt sind, wenn man in die Zusammensetzungen
eine erfindungsgemäße Verbindung einarbeitet.
Metallbearbeitungsfluide werden sowohl als Schmiermittel als auch als Wärmeübertragungsmittel bei solchen Vorgängen, wie
Schneiden, Bohren, Walzen, Räumen, Ziehen, Extrudieren und Mahlen, verwendet. Es gibt drei Grundarten dieser Fluide:
reine bzw. gewöhnliche, lösliche und synthetische.
Reine bzw. gewöhnliche Fluide (straight fluids) enthalten Öle aus Erdöl und werden als Systeme in einer Phase verwendet
und besitzen nur einen geringen Wassergehalt. Die mikrobiellen
Abbauprobleme treten im allgemeinen beim Lagern auf, wenn eine Akkumulierung von Wasser, wie durch atmosphärische Kondensation
oder aus dem Regen, möglich wird.
Lösliche Fluide sind normalerweise naphthenische oder paraffinische
Kohlenwasserstoffe, die zusammen mit oberflächenaktiven
Mitteln und Dispersionsmitteln verarbeitet wurden und Öl-inWasser-Emulsionen im Gemisch mit Wasser ergeben. Eine Variation
sind die hydraulischen Fluide, die in umgekehrter Phase vorlie-
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gen, das heißt eine Emulsion, die Wasser, dispergiert in der Ölphase, enthält.
Synthetische Fluide, der dritte Typ, enthalten im allgemeinen carboxylische und organische Phosphatester, chemisch modifizierte
Pflanzenöle u.a., die die Öle auf Erdölgrundlage ersetzen, wobei man verbrauchsfähige Emulsionen erhält, deren
äußere Phase Wasser ist.
Zusatzstoffe sind üblicherweise ein Teil der Metallbearbeitungsfluidzubereitungen
und umfassen Mittel, wie Frostschutzmittel, flüssige Kupplungsmittel, Antioxydantien, Korrosionsinhibitoren,
Metalldeaktivatoren, Viskositätsmodifizierdungsmittel,
Antischaummittel, Modifizierungsmittel für extremen Druck, ölige Mittel, Antiabnutzungsmittel, Mittel zur Erniedrigung
des Fließpunkts und andere mehr. Emulsionen aus Öl und Wasser benötigen ebenfalls Zusatzstoffe, Benetzungsmittel, oberflächenaktive
Mittel, Chelatbildungsmittel für die Metallionen von hartem Wasser und Stabilisatoren, wie Verdickungsmittel.
Die meisten der aufgeführten Bestandteile für Metallbearbeitungsfluide
dienen, wenn sie mit Wasser vermischt werden, als Nährstoffe und begünstigen das Mikrobenwachstum.
Diese Organismen beeinflussen, sofern sie nicht kontrolliert
werden, die Wirksamkeit eines Fluids, indem sie z.B. den pH-Wert erniedrigen oder die Emulsion brechen. Ein Fluid mit
niedrigem pH-Wert ist gegenüber Metall korrosiv, und die entstehenden Metallionen bilden Niederschläge mit den oberflächenaktiven
Mitteln, die die Emulsion brechen. Unabhängig davon, ob die+des Metallbearbeitungsfluids durch Bakterien- oder Pilzeinfluß
verschlechtert werden oder nicht, beginnt das Fluid oft, schlecht zu riechen, so daß es weggeworfen werden muß.
Eine solche Beseitigung, bei der möglicherweise mehrere tausend Liter einer schlechtriechenden, öligen Emulsion beseitigt
+Eigenschaften
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werden müssen, stellt eine große ökologische Belastung und einen wirtschaftlichen Verlust dar. Es besteht weiterhin ein
zunehmender Trend, solubilisierte Öle zu verwenden, die gegenüber dem Angriff durch Mikroorganismen sehr empfänglich sind,
verglichen mit den reinen Mineralölen. Die Reglementierung der Abstrombeseitigung erhöht den Bedarf an Metallbearbeitungsfluiden,
die mit wirksamen Bioziden geschützt sind, da nichtbehandelte Fluide schnell ranzig werden, eine häufigereBeseitigung
erfordern und somit zur Umweltverschmutzung beitragen.
Es wurde eine große Vielzahl von Mikroorganismen in Metallbearbeitungsfluiden
festgestellt. Jedoch sind die anaeroben Sulfatreduzierer (bzw. Mikroorganismen, die Sulfat anaerob
reduzieren) und Fungi besonders schwierig zu kontrollieren. Andere Bakterien umfassen die aeroben, gramnegativen Bakterien,
z.B. Coliformen und insbesondere Pseudomonas. Der tatsächliche Verderb der Fluide scheint assoziiert zu sein
mit Pseudomonas und sulfatreduzierenden Bakterien, wie Desulfovibrio.
Biozide, die man in der Vergangenheit zum Schutz von Metallbearbeitungsfluiden
verwendet hat, umfassen Tris-(hydroxymethyl)-nitromethan; organisches Jod; Hexamethylentetraminderivate;■o-Phenylphenol;
Natrium-o-phenylphenat; Natrium-2,4,5-trichlorphenat;
2,3,4,6-Tetrachlorphenol; Dimethoxan; 1,2-Benzisothiazolin-3-on; Hexahydro-1,3,5-tris-(2-hydroxyäthyl)-s-triazin;
und Zinkpyridinäthion. Jedoch sind die meisten nicht zufriedenstellend wegen ihres engen Spektrums,
der potentiellen Toxizitäten, der hohen Kosten und anderer wichtiger Merkmale. In der Praxis werden Biozide häufig mindestens
zweimal zugegeben, zuerst von dem Hersteller der Fluide selbst für die Konservierung und von dem Verbraucher, um die
Gebrauchsdauer zusätzlich zu verlängern.
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Bei typischen Betriebsbedingungen treten durch Verunreinigungen aus organischem Material, Schmutz, Metallabfällen und anderen
Ausschüttungen Schwierigkeiten auf. Ein ideales Produkt würde trotz dieser Tatsachen wirken und keine Schwierigkeiten
für die Umgebung bei der Beseitigung verursachen. Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, ein Biozid
für Metallbearbeitungsfluide zur Verfügung zu stellen, das wirtschaftlich und bei seiner Verwendung stabil ist,
innerhalb eines großen pH-¥ertbereichs wirksam ist, gegenüber Wasserhärte beständig ist, keinen Schaum induziert,
ein breites Spektrum von Mikroorganismen inhibiert, insbesonder gramnegative Bakterien und Fungi, die Haut nicht irritiert
bzw. reizt und einen niedrigen, annehmbaren Toxizitätswert für den Verbraucher und bei der Abgabe als Abstrom aufweist.
Die erfindungsgemäßen bioziden Verbindungen besitzen die Struktur
Z-N N-Z I I
CH2 CH2
CH2 CH2
in der Ώ
Z R, oder (R. )„
^ bedeutet,
R1 für Wasserstoff, C1-Cg-AIkJTl, C1 -Cg-Hydroxyalkyl,
Cj-Cg-Alkoxy-niedrig-alkyl, Phenyl-niedrig-alkyl, Phenyl
und für Phenyl, wobei.das Phenyl monosubstituiert ist mit
Halogen, Nitro, niedrig-Alkyl oder niedrig-Alkoxy, steht,
η für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, R2 für Wasserstoff, Cj-Cg-Alkyl, Phenyl-niedrig-alkyl
oder Phenyl steht,
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15991 Λ&
χ und y je für ganze Zahlen vm O bis 4 stehen und
die Summe von χ und y O bis 4 beträgt,
R, für Wasserstoff, Hydroxy-niedrig-alkyl oder C1-CQ-Alkyl
steht, vorausgesetzt, daß nicht mehr als ein Substituent Z R, bedeutet.
Es ist am meisten bevorzugt, daß R^ Wasserstoff, niedrig-Alkyl,
Hydroxy-niedrig-alkyl, niedrig-Alkoxy-niedrig-alkyl, Phenylniedrig-alkyl,
Phenyl oder Phenyl·, wobei' die Phenylgrupüe- ■
mit einem Halogenatom, Nitro, niedrig-Alkyl, niedrig-Alkoxy
mono substituiert ist, bedeutet,: und daß η 1 bedeutet.
Der hierin verwendete Ausdruck "Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod; und die Vorsilbe "niedrig" umfaßt Gruppen mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl und t-Butyl; C^-Cg umfaßt die zuvor
beschriebenen Gruppen, wie Methyl, Äthyl usw. wie auch Amyl, Hexyl, 2-Äthylhexyl, Heptyl, Octyl u.a.
Rp bedeutet bevorzugt Wasserstoff, niedrig-Alkyl, Phenyl-niedrigalkyl,
Phenyl oder Benzyl, und alle Substituenten Z besitzen eine andere Bedeutung als R^, während in den am meisten bevorzugten
Ausführungsformen η für 1, χ für O, y für 0 und R^
für Wasserstoff stehen.
Die Verbindungen der Formel I werden durch Umsetzung eines primären Amins der Formel II
R-R I
) xCH (CH2) yNH2 (II)
mit Formaldehyd oder einem Formaldehyd freisetzenden Mittel hergestellt. Normalerweise wird ein 20 bis 30%iger molarer
Überschuß an Formaldehyd oder ein äquivalenter Überschuß eines Formaldehyd freisetzenden Mittels, verglichen mit dem Amin,
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15991 Λ^
bei einer Temperatur im Bereich von 10 bis 80°C und Reaktionszeiten
im Bereich von einer halben Stunde bis 10 Stunden verwendet. Die Reaktion kann in Anwesenheit von Wasser und/oder
inerten Kohlenwasserstofflösungsmitteln, wie Benzol oder Toluol,
mit oder ohne 5 bis 20 Mol-% anorganische Base, wie Natriumoder
Kaliumhydroxid, verglichen mit den primären Aminen, durchgeführt werden. Im allgemeinen werden das Amin und die
wäßrige Base zuerst vermischt, auf 10 bis 20°C gekühlt, und der Formaldehyd wird in kleinen Teilen zugegeben, während das
Reaktionsgemisch bei oder unter etwa 20 bis 25°C gehalten wird. Das Produkt kann, wenn es wasserlöslich ist, durch Sättigen
des Gemisches mit Natriumchlorid und mehrere Extraktionen mit Benzol isoliert werden. Die organische Schicht wird abgetrennt,
mit einem geringen Wasservolumen gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel
wird durch Destillation entfernt. Wenn das Produkt weiter gereinigt werden soll, kann eine fraktionierte Destillation bei
vermindertem Druck durchgeführt werden, oder wenn es ein Feststoff ist, kann es durch Umkristallisation gereinigt werden.
Bei einer anderen Variation des Verfahrens wird . eine Lösung aus Amin in Wasser (20 bis 70 Gew.$ Amin) oder in Wasser-Dioxan
während einer Zeit von 2 bis 3 Stunden zu einer Lösung aus Formaldehyd in Wasser (20 bis 37 Gew.% Formaldehyd) in einem
Molverhältnis von etwa 1 zugegeben, während die Reaktionstemperatur bei 35 bis 45°C gehalten wird. Das Gemisch wird nach
Beendigung der Zugabe eine weitere Stunde bei 25 bis 300C gerührt,
und die organische Phase kann sich dann nach der Zugabe von ausreichendem, flockigen Kaliumhydroxid abtrennen, wobei
eine 20 gew.%ige Lösung in der wäßrigen Phase gebildet wird. Die abgetrennte ölphase wird dann isoliert und bei vermindertem
Druck destilliert; man erhält ein relativ reines s-Hexahydrotriazinderivat.
Bei noch einem anderen allgemeinen Verfahren wird 1 Mol primäres Amin in einem Eisbad gekühlt, mit 1 Mol einer wäßrigen
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37 gew.^igen Formaldehydlösung durch allmähliche Zugabe zur
Verteilung der während der Reaktion gebildeten Warme behandelt. Dann wird ein gleiches Volumen Benzol zugegeben, und
eine azeotrope Destillation wird für die kontinuierliche Wasserentfernung und Rückführung des Benzols durchgeführt. Nachdem
das gesamte Wasser entfernt wurde, wird das Gemisch filtriert und das Lösungsmittel abgestreift. Irgendein Amin-Reaktionsteilnehmer
und Nebenprodukte werden durch Erhitzen bei 0,5 bis 1 mm bis zu einer Temperatur unter dem Siedepunkt
oder oder bis zur Zersetzungstemperatur des Produktes entfernt. Wird Paraformaldehyd anstelle des wäßrigen Formaldehyds verwendet,
wird das Kondensationswasser durch azeotrope Destillation mit Benzol, wie angegeben, entfernt.
Herstellung von 1,3,5-trisubst.-1,3,5-Hexahydro-s-triazinen
A. In einen 12 1 Dreihalskolben, der mit einem Rührer, Thermometer und Tropftrichter ausgerüstet ist, gibt man 2 1
Wasser und 300 g Natriumhydroxid. Nachdem sich das Natriumhydroxid gelöst hat, werden 2 1 Benzol eingeleitet. Unter Kühlen
von außen werden 40 Mol eines tetrahydrofuransubstituierten primären Amins zugegeben, und das Gemisch wird auf 20 bis 250C
gekühlt. 36OO g Formalin (35- bis 40%ig) werden langsam zugegeben,
während die Temperatur unter 25°C gehalten wird. Wenn die Formalinzugabe beendigt und die Reaktion vollständig ist,
werden Salz und zusätzliches Benzol, sofern erforderlich, zugegeben, um zwei getrennte Schichten zu erzeugen. Die Benzolschicht
wird abgetrennt, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Benzol wird im Vakuum entfernt. Die Produkte können durch
fraktionierte Destillation bei vermindertem Druck gereinigt werden.
B. 1 Mol primäres Amin (tetrahydrofuransubstituiert) wird
in einem Eisbad gekühlt und mit 1,02 Mol einer wäßrigen 37%igen
Formaldehydlösung umgesetzt. Die Reaktionswärme wird kurz nach
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dem Vermischen freigesetzt. Dann werden 300 ml Benzol zugefügt, das Gemisch wird am Rückfluß erwärmt und das Wasser wird kontinuierlich
durch azeotrope Destillation unter Verwendung einer Dean-Stark-Falle entfernt. Das Gemisch wird filtriert, das
Lösungsmittel wird durch Destillation entfernt und der Rückstand wird von den flüchtigen Stoffen bei einem Druck von 0,5
bis 2 mm bis zu einer Innentemperatur von 100C unter dem Produktsiedepunkt
oder -zersetzungstemperatür abgestreift.
C. 1 Mol Paraformaldehyd wird langsam unter Rühren zu
1 Mol tetrahydrofuransubstituiertem primärem Amin zugegeben.
Das Kondensationswasser wird durch Destillation bei vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand kann in einem inerten Lösungsmittel,
wie Naphtha oder Benzol gelöst, von unlöslichen Materialien durch Filtration befreit und dann vom Lösungsmittel
durch Abstreifen befreit werden. Eine weitere Reinigung kann durch fraktionierte Destillation bei vermindertem Druck oder
Umkristallisation erfolgen.
D. Die obigen Verfahren können für 1,3,5-subst.-1,3,5-Hexahydro-s-triazine,
die unterschiedliche Substituenten in den 1-, 3- oder 5-Stellungen haben, verwendet werden. Die beiden
primären Amine werden dann als Gemische in einem solchen Molverhältnis verwendet, daß man den gewünschten Anteil der
beiden Seitenketten im Endprodukt erhält. Das gemeinsame Molverhältnis wird in der Summe noch gleich sein zu dem des verwendeten
Formaldehyds. Beispielsweise werden 0,67 Mol tetrahydrofuransubstituiertes
primäres Amin mit 0,33 Mol eines zweiten primären Amins vermischt und mit 1 Mol Formaldehyd umgesetzt.
Man erhält 1,3,5-Hexahydro-s-triazin, wobei zwei der
Ringstickstoffatome mit einer Tetrahydrofuran enthaltenden Gruppe substituiert sind und das dritte Stickstoffatom den
Molekülteil trägt, der dem anderen primären Aminsubstituenten entspricht.
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Herstellung von 1,3,5-Tris-(tetrahydrofurfuryl)-1,3,5-hexahydro-s-triazin
30,3 g (0,3 Mol) Tetrahydrofurfurylamin werden in 250 ml Äthylalkohol
gelöst. Dazu gibt man im Verlauf von 7 min unter gutem Rühren 25 g (0,3 Mol) 37#igen wäßrigen Formaldehyd. Die exotherme
Reaktion bewirkt einen Temperaturanstieg von 25 auf 380C.
Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch auf eine Innentemperatur von 57°C erhitzt und bei 570C während 1 1/2 h
gehalten. Es wird auf 25°C abgekühlt, und nach dem Stehenlassen über Nacht wird das Gemisch durch Abstreifen der flüchtigen
Stoffe befreit, indem man es in einem Bad bei 47°C und einem Druck von 1 bis 5 mm erhitzt. Das Restöl, 34,9 g, ist analytisch
rein, und die Dünnschichtchromatographie an Silikagel mit Entwicklung unter Verwendung eines Gemisches aus 5%igem Methylalkohol
und 95%igem Chloroform, jeweils ausgedrückt durch das Volumen bestätigt das Ergebnis. Es tritt nur ein einziger Fleck
nach der Anfärbung mit Jod auf, R^=O,54.
Das obige Verfahren wird mit einem gleichen Molverhältnis von primärem Amin zu Formaldehyd für die Synthese der folgenden
Verbindungen verwendet.
Reaktionsteilnehmer Produkt
R'-Amin 1,3,5-Tris-R1-hexahydro-1,3,5-s-
triazin
wobei R1 die folgende Bedeutung hat:
2-Methyltetrahydrofurfuryl
2-Methyltetrahydrofurfuryl
4-Isopropyltetrahydrofurfuryl
5,5-Dimethyltetrahydrofurfuryl
4-Methyl-5-äthyltetrahydrofurfuryl
5-Hydroxymethyltetrahydrofurfuryl
5-Benzyltetrahydrofurfuryl
5-(4-Methoxyphenyl)-tetrahydrofurfuryl
5-Hydroxymethyl-3-methyltetrahydrofurfuryl
5-Methoxymethyl-tetrahydrofurfuryl
5-n-Octyloxymethyltetrahydrofurfuryl
a-Methyltetrahydrofurfuryl
5-n-Octyloxymethyltetrahydrofurfuryl
a-Methyltetrahydrofurfuryl
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15991
α-Benzyltetrahydrofurfuryl
α-(1-Naphthylmethyl)-tetrahydrofurfuryl
a-(4-Nitrophenyl)-tetrahydrofurfuryl
α-Phenyltetrahydrofurfuryl
a-(4-Chlorphenyl)-tetrahydrofurfuryl
3-C 2-Tetrahydrofuryl)-propyl
3-(2-Tetrahydrofuryl)-heptyl
3-Benzyl-4-(2-tetrahydrofuryl)-butyl
L-4-(2-1
L-4-(2-1
3-Benzyl-4-(2-tetrahydrofuryl)-pentyl
1-Phenyl-2-(2-tetrahydrofuryl)-äthyl
1-Phenyl-2-(2-tetrahydrofuryl)-pentyl
1-Phenyl-2-(2-tetrahydrofuryl)-pentyl
s-Hexahydrotriazin entsprechend Formel I, worin nur zwei der Z-Molekülteile einen Tetrahydrofurylmolekülteil enthalten,
können unter Verwendung der beschriebenen Verfahren hergestellt werden, mit der Modifizierung, daß der primäre Amin-Reaktionsteilnehmer
ein Gemisch aus primären Aminen in einem Molverhältnis entsprechend dem des gewünschten Endproduktes enthält.
Wenn z.B. ein Z 2-Hydroxyäthyl sein soll, dann wird der primäre Amin-Reaktionsteilnehmer insgesamt 1 Mol, ein Gemisch aus
0,33 Mol Äthanolamin und 0,67 Mol tetrahydrofurylsubstituiertem
Amin sein. Dieses würde dann mit 1 Mol Formaldehyd umgesetzt werden.
Weitere Produkte, die auf diese Art hergestellt werden können, sind:
1-(2-Hydroxyäthyl)-3,5-di-(tetrahydrofurfuryl)-hexahydro-1,3,5-triazin,
1-Methyl-3,5-di-(tetrahydrofurfuryl)-hexahydro-1,3,5-s-triazin,
1,3-Di-(a-benzyltetrahydrofurfuryl)-5-(2-hydroxyäthyl)-hexahydro-1
,3,5-s-triazin,
1-Äthyl-3,5-di-(5-methoxymethyltetrahydrofurfuryl)-hexahydro-1,3,5-s-triazin,
1-(3-Hydroxypropyl)-3,5-di-[3-(2-tetrahydrofuryl)-propyl]-hexahydro-1,3,5-s-triazin.
- 10 -
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15991 Λ^
Die Zusammensetzungen der Metallbearbeitungsfluide können stark
variieren, abhängig von den Anwendungen. Für die allgemeine Verwendung enthalten die emulgierbaren Öle normalerweise 80
Ms 90 Gew.% eines Erdölkohlenwasserstofföls, 5 bis 18 Gew.^
eines in dem Öl löslichen Emulgierungsmittels, das Ölsäure, ein sulfatiertes Mineralöl, ein polyäthoxyliertes, substituiertes
Phenol und anderes sein kann, zusammen mit einem geringen Prozentgehalt, normalerweise weniger als 2%, Wasser zur Verhinderung
der Gelbildung. Wenn Mittel zur Erniedrigung des Gefrierpunktes in den Ölgrundstoff eingearbeitet werden, können
solche Mittel Methylalkohol, Äthylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol oder Hexylenglykol sein, und sie werden in einer
Menge verwendet, die ausreicht, daß nach der Emulgierung des Öls in 10 bis 50 Teilen Wasser/1 Teil öl 1 bis 100 Teile
Gefrierpunktserniedrigungsmittel/100 Teile Wasser vorhanden
sind, was die wäßrige Phase der Emulsion ergibt.
Zusatzstoffe für extremen Druck, die normalerweise verwendet werden, umfassen Graphit, Molybdänsulfid, geschwefelte Öle,
Fettaminsalze von langkettigen Phosphatsäureestern, Talk u.a. Die Antioxydart ien werden hauptsächlich aromatische Verbindungen
sein, die eine luftempfindliche Gruppe, wie Hydroaty, Amino oder Alkoxy, zusammen mit Ölsolubilisierungs-Alkylringsubstituenten
enthalten. Einige Beispiele sind 2,6-Di-tert.-buty!phenol, N-Butyl-p-aminophenol,
p-Nonylphenol und 1,5-Dihydroxynaphthalin.
Korrosionsinhibitoren, die derzeit vielfach verwendet werden, stellen Schwierigkeiten wegen der potentiellen Toxizität
dar. Offensichtlich reagieren Morpholin und andere sekundäre oder tertiäre Amine mit anorganischen Nitriten, die ebenfalls
als Korrosionsinhibitoren zugegeben werden unter Bildung carcinogener Nitrosamine. Andere Korrosionsinhibitoren, wie anorganische
Salze von Mercaptobenzothiazol, von Alkenylbernsteinsäuren und von Stearinsäure, Butylester von lipoidlöslichen
Carbonsäuren und verschiedene Polysiloxane, werden bevorzugt zugegeben.
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Gew. | Teile |
20 | |
3 | |
7 | |
3 | |
0 | ,5 |
66 | ,5 |
dünn Gew. |
t. Teile |
15991
Einige beispielhafte Zusammensetzungen sind:
Schneidfluid
Triethanolamin
Caprylsäure
Triethanolamin
Caprylsäure
Poly-(oxyäthylen)-glykol Natrium-2-mercaptobenzothiazol
1,2,4-Tris-(tetrahydrofurfuryl)-1,3,5-hexahydro-s-triazin
Wasser
Für den Gebrauch wird das Fluid 1:5 mit Wasser verdünnt.
Gew.T Mineralöl (d2Q, 0,915 80
Erdölsulf cxnat (Molekulargewicht 400)
als 70%ige wäßrige Lösung 14
äthoxylierter (5 Mol Äthylenoxid)
Oleylalkohol 3,5
1,3,5-Tris-(4-isopropyltetrahydrofurfuryl)-
1,3,5-hexahydro-s-triazin 2
2,6-Di-tert.-butyl-p-cresol 0,5
Für den Gebrauch wird 1 Teil Fluid mit 20 bis 40 Teilen Wasser verdünnt.
poly-(äthoxyliertes) Rizinusöl 50
Dipropylenglykol 50
Wasser 150
1,3,5-Tris-(5-methoxymethyltetrahydro-
furfuryl)-1,3,5-hexahydro-s-triazin 0,15-0,6
Gew.Teile
poly-(äthoxyliertes) Rizinusöl 25
Hexylenglykol 20
Dipropylenglykol 45
Erdölsulfonat 5
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Gew. Teile Poly-(oxyäthylen)-octadecylamin 2
1,3,5-Tris-(tetrahydrofurfuryl)-1,3,5-hexahydro-s-triazin
0,3-1
Dibenzyldisulfid 2
Wasser 6OO
Dow-Corning Co. Silicone Oil 200
(1000 cSt.) 200
Poly-(acrylsäure) 2
Dodecylamin 1
Natriumhydroxid (10$!ige Lösung) 6
1,3,5-Tris-[3-(2-tetrahydrofuryl)-propyl]-
1,3,5-hexahydro-s-triazin 0,1-0,4
Wasser 200
Öl-in-Wasser-Emulsionen werden aus 80 Teilen Wasser, 20 bis 99 Teilen Mineralöl und 0,2 bis 10 Teilen Ester, erhalten
durch eine Cc-0+-alkylsubstituierte Bernsteinsäureveresterung
mit z.B. Sorbitanmonooleat oder anderen Polyolen, hergestellt.
Gew.Teile
Schmiermittelöl SAE 30 286
Sojabohnenlecithin 1,8
Zink-diisooctylphosphordithioat 3
primäres tert.-C^-C^-Alkylamin 0,6
Sorbitanoleat, Polyisobutenylsuccinat 9
Silikon-Antischaummittel 0,0075
1,3,5-Tris-(tetrahydrofurfuryl)-1,3,5-hexahydro-s-triazin
0,3-30
Die Verdünnungen in Wasser liegen im Bereich von 1:1 bis 1:100.
Beim Gebrauch werden die erfindungsgemäßen Verbindungen zu
Metallbearbeitungsölzusammensetzungen oder zu daraus aus dem Vermischen mit Wasser hergestellten Emulsionen zugegeben, so
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daß eine Konzentration von 50 bis 5000 ppm an antimikrobiellem
Mittel bei den Endverwendungsverdünnungen erhalten wird. Im allgemeinen werden Schneidölkonzentrate mit 10 bis 50 Gew,-Teilen
Wasser für die Endverwendungsanwendung, wie für maschinelle Bearbeitungen, verdünnt. Bei einem niedrigeren Verdünnungsverhältnis
sind, in runden Zahlen, 10 000 ppm an erfindungsgemäßen Verbindungen in dem Ölkonzentrat enthalten, so
daß nach der Zugabe von 1 Teil Öl zu 9 Teilen Wasser eine Endkonzentration von 1000 ppm erhalten wird. Das antimikrobielle
Mittel kann ebenfalls nach der Verdünnung zugegeben werden.
Für Entformungsmittel oder hydraulische Fluide ist es bevorzugt,
das antimikrobielle Mittel während der Produktzubereitung einzuarbeiten. Diese Zubereitungen enthalten im allgemeinen ausreichend
Wasser, so daß das Mikrobenwachstum vor der Verwendung aktiviert wird, und erfordern einen Schutz gegen den Bioabbau
in der Packung oder beim Lagern. Die verwendeten Bestandteile können mikrobielle Inokula enthalten oder einfach an der
Luft entstandene Organismen können Wachstum initiieren.
Bei Laboranalysenbedingungen in Nährtestmedien wirken die erfindungsgemäßen
Verbindungen inhibitorisch für grampositive, gramnegative Bakterien, Hefe und Fungi bei Konzentrationen von
50 bis 500 ppm. Fünf typische Schneidfluide, die drei Öl-inWasser-Emulsionen umfassen, eine vorgebildete Emulsion und
eine reine chemische Lösung, alle bei Verdünnungen aus dem Konzentrat von 1:20, werden zur Erläuterung dieser Eigenschaft
der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet. Bei Konzentrationen von 0,05 bis 0,1 Gew.% an 1,3,5-Tris-(tetrahydrofurfuryl)-1,3,5-hexahydro-s-triazin
in jeder verdünnten Zubereitung und bei einer Anfangsbakterienpopulation, die mit Inokula
von verdorbenem Öl so erhalten wird, daß man 10 -10^ Organismen/ml
erhält, findet eine vollständige Abtötung statt. In den gleichen Systemen mit gemischten Fungipopulationen von 10 bis
10^/ml wird die Sterilität mit O,1$6iger Biozidkonzentration
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und eine sehr starke Verringerung mit 0,05% Biozid erhalten.
Bei anderen Versuchen mit Metallbearbeitungsfluiden ergibt eine einzige Dosis von 0,1% Biozid eine Sterilität während
mehrerer Monate trotz eines -wöchentlichen Angriffs mit reinen Mikrobenkulturen und Inokula aus verdorbenem Öl. In dem
gleichen Testsystem versagt ein im Handel erhältliches Produkt, 1,3,5-Tris-(2-hydroxyäthyl)-1,3,5-hexahydro-s-triazin, bei
den gleichen und höheren Konzentrationen bei der Unterdrückung des Pilzvrachstums zu Beginn und während der ganzen Versuchszeit. Ähnlich versagt 1,3,5-Tri-(äthyl)-1,3,5-hexahydro-striazin
ebenfalls.
Andere, wäßrige Systeme, die dem mikrobiellen Abbau unterliegen und die gegenüber der Biozersetzung mit den erfindungsgemäßen
Hexahydro-s-triazinen geschützt werden können, umfassen wäßrige Klebstoffe, Pigmentdispersionen, Anstrichmittel, Kühlturmsysteme,
Bohrschlamm, Salzlösungen für die verbesserte Ölwiedergewinnung und Stoßvorrichtungsfluide, Papiermühlenflüssigkeiten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können weiterhin als antimikrobiell Mittel für pathogene Mikroorganismen
auf Saatgut und Pflanzen verwendet werden.
Ende der Beschreibung.
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Claims (17)
1.
Verbindung der Formel
in der jedes Z R, oder
(CH2) XCH (CH2) y
; bedeutet,
worin
R1 für Wasserstoff, C1-Cg-AIlCyI, ^-Cg-Hydroxyalkyl,
C1-Cg-Alkoxy-niedrig-alkyl, Phenyl-niedrig-alkyl, Phenyl oder
für.Phenyl steht, das mit Halogen, Nietro, niedrig-Alkyl oder
niedrig-Alkoxy monosubstituiert ist,
η für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
R2 Wasserstoff, C1-Cg-Alkyl, Phenyl-niedrig-alkyl oder
Phenyl bedeutet,
χ und y je ganze Zahlen von O bis 4 bedeuten und die
Summe von χ und y O bis 4 beträgt, und
R3 für Wasserstoff, Hydroxy-niedrig-alkyl oder C1-Cq-Alkyl
steht, vorausgesetzt, daß nicht mehr als ein Z für R, steht.
2. Verbindung, worin jedes Z (Rj_)n
bedeutet, worin
(CH2) y
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R1 Wasserstoff, Cj-Cg-Alkyl, C1-Cg-Hydroxyalkyl,
Cj-Cg-Alkoxy-niedrig-alkyl, Phenyl-niedrig-alkyl, Phenyl oder
mit Halogen, Nitro, niedrig-Alkyl oder niedrig-Alkoxy substituiertes
Phenyl bedeutet,
η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet,
R2 Wasserstoff, C1-C8-AIlCyI, Phenyl-niedrig-alkyl
oder Phenyl bedeutet,
χ und y je ganze Zahlen von 0 bis 4 bedeuten und die Summe von χ und y O bis 4 beträgt.
3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R1 Wasserstoff, niedrig-Alkyl, Hydroxyalkyl, niedrig-Alkoxyniedrig-alkyl,
Phenyl-niedrig-alkyl, Phenyl oder mit Halogen, Nitro, niedrig-Alkyl oder niedrig-Alkoxy monosubstituiertes
Phenyl oder Benzyl bedeutet.
4. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß η für 1 steht.
5· Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
die Summe von χ und y 1 beträgt.
6. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R2 Wasserstoff bedeutet.
7. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Wasserstoff bedeutet und die Summe von χ und y O beträgt.
8. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Z für R^ steht und R^ Hydroxy-niedrig-alkyl bedeutet.
9. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Z für R, steht und R, niedrig-Alkyl bedeutet.
10. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Z für R^ steht und R* Wasserstoff bedeutet.
-Z-
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15991 3
11. 1,3,5-Tris-(tetrahydrofurfuryl)-1,3,5-hexahydro-striazin.
12. 1,3,5-Tris-(5-hydroxymethyltetrahydrofurfuryl)-1,3,5-hexahydro-s-triazin.
13. 1,3,5-Tris-(a-methyltetrahydrofurf uryl)-1,3,5-hexahydro-s-triazin.
14. 1-(2-Hydroxyäthyl)-3,5-di-(tetrahydrofurfuryl)-hexahydro-1,3,5-s-triazin.
15· 1-Äthyl-3,5-di-5-(methoxymethyltetrahydrofurfuryl)-hexahydro-1,3,5-s-triazin.
16. Metallbearbeitungsfluid, dadurch gekennzeichnet, daß
es 50 Ms 95 Gew.% eines Kohlenwasserstofföls aus Erdöl und 0,1 Ms 50 Gew.% einer VerMndung mit der Struktur
CH-Z-N N-Z !
I I i
0" I
enthält, worin jedes Z für (Rl}n
R2
(CH0)„ steht,
worin ^o' - Λ - 2 y
R1 Wasserstoff, C1-Cg-Alkyl, C1-CQ-Hydroxyalkyl,
C^j-CQ-Alkoxy-niedrig-alkyl, Phenyl-niedrig-alkyl, Phenyl oder
mit Halogen, Nitro, niedrig-Alkyl oder niedrig-Alkoxy substituiertes
Phenyl bedeutet,
η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, R2 Wasserstoff, C1-CQ-Alky3., Phenyl-niedrig-alkyl
oder Phenyl bedeutet,
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15991 ^
χ und y je ganze Zahlen von O bis 4 bedeuten und die
Summe von χ und y O bis 4 beträgt.
17. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit der Struktur
Z-IT
worin jedes Z für R, oder (%)n
I steht,
^ L s—(CH5) CH(CH2)
worin Cr ^Y
R1 Wasserstoff, C1-C8-AIkYl, ^-Cg-Hydroxyalkyl, C1-Cg
Alkoxy-niedrig-alkyl, Phenyl-niedrig-alkyl, Phenyl oder mit
Halogen, Nitro, niedrig-Alkyl oder niedrig-Alkoxy monosubstituiertes
Phenyl bedeutet,
η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet,
R2 Wasserstoff, Cj-Cg-Alkyl, Phenyl-niedrig-alkyl oder
Phenyl bedeutet,
χ und y je ganze Zahlen von O bis 4 bedeuten und die
Summe von χ und Y O bis 4 beträgt,
R, Wasserstoff, Hydroxy-niedrig-alkyl oder C1-C8-AIkYl
bedeutet, vorausgesetzt, daß nicht mehr als ein Z für R^
steht,
dadurch gekennzeichnet , daß man O bis 1/3 Mol eines Amins der Formel R^NH2, in der R, für Wasserstoff,
Hydroxy-niedrig-alkyl oder C^Cg-Alkyl steht, und 2/3 bis
1 Mol eines Amins der Struktur
VV XCH (CH2) yNH2
worin R1, R2, η, χ und y die oben gegebenen Bedeutungen besitzen,
mit mindestens 1 Mol Formaldehyd bei einer Temperatur von 10 bis 80°C während 1/2 bis 10 Stunden umsetzt.
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Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE2820374A1 true DE2820374A1 (de) | 1978-11-23 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19782820374 Withdrawn DE2820374A1 (de) | 1977-05-11 | 1978-05-10 | Verbindungen zur kontrolle des mikrobenwachstums |
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Country | Link |
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