DE2802102C3 - Tinte aus einer Lösung vo zwischen 150 und 225° C sublimierbaren Farbstoffen und deren Verwendung zur Herstellung von Filzschreibern und Filz-Füllfederhaltern - Google Patents
Tinte aus einer Lösung vo zwischen 150 und 225° C sublimierbaren Farbstoffen und deren Verwendung zur Herstellung von Filzschreibern und Filz-FüllfederhalternInfo
- Publication number
- DE2802102C3 DE2802102C3 DE2802102A DE2802102A DE2802102C3 DE 2802102 C3 DE2802102 C3 DE 2802102C3 DE 2802102 A DE2802102 A DE 2802102A DE 2802102 A DE2802102 A DE 2802102A DE 2802102 C3 DE2802102 C3 DE 2802102C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- felt
- pens
- disperse
- dyes
- ink
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 33
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 8
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 23
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 13
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- -1 polypropylene Polymers 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XUDJOVURIXHNRW-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-anilinoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 XUDJOVURIXHNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YFVXLROHJBSEDW-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 YFVXLROHJBSEDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- LJFWQNJLLOFIJK-UHFFFAOYSA-N solvent violet 13 Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(O)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LJFWQNJLLOFIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXFWUZKOOWWFD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethylamino)-4-(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCCO)=CC=C2NC NLXFWUZKOOWWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- WSPPHHAIMCTKNN-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-hydroxy-2-methoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(OC)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1 WSPPHHAIMCTKNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHXFWEJMQVIWDH-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-hydroxy-2-phenoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=C(O)C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C1OC1=CC=CC=C1 MHXFWEJMQVIWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXOZAFXVEWKXED-UHFFFAOYSA-N chembl1590721 Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1N=NC1=CC(C)=CC=C1O PXOZAFXVEWKXED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- QJGOOFISESXSNF-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4h-pyrazol-4-yl)diazenyl]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1N=NC1C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N=C1C QJGOOFISESXSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSTVEDABRQTSU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NC)=CC=C2NC QOSTVEDABRQTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKZNPGWYVNZKKZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxy-4,8-bis(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(NC)C=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2NC OKZNPGWYVNZKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDTLQXNAPKJJAM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyquinolin-2-yl)indene-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1O FDTLQXNAPKJJAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- FOQABOMYTOFLPZ-ISLYRVAYSA-N Disperse Red 1 Chemical compound C1=CC(N(CCO)CC)=CC=C1\N=N\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FOQABOMYTOFLPZ-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- 229920000896 Ethulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001859 Ethyl hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical class OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N camphor Chemical compound C1CC2(C)C(=O)CC1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- TUXJTJITXCHUEL-UHFFFAOYSA-N disperse red 11 Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(OC)=CC(N)=C3C(=O)C2=C1 TUXJTJITXCHUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019326 ethyl hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004304 visual acuity Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/003—Transfer printing
- D06P5/004—Transfer printing using subliming dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
- C09B67/0082—Preparations of disperse dyes or solvent dyes in liquid form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/16—Writing inks
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft eine Tinte aus einer Lösung von zwischen 150 und 225° C sublimierbaren Farbstoffen, die
als Lösungsmittel mindestens einen aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
enthält, in dem mindestens ein Wasserstoffatom durch Chlor substituiert ist, mit bzw. ohne Bindemittel sowie
deren Verwendung zur Herstellung von Filzschreibern i-nd Filz-Füllfederhaltern, die zum Dekorieren bzw.
Verzieren von gewebten oder nicht-gewebten oder gewirkten bzw. gestrickten Stoffen oder Filmen
insbesondere nach dem Übertragungsdruckverfahren verwendet werden können.
Aus den französischen Patentschriften 12 23 330 und
13 34 829 ist es bekannt, daß sublimierbare Farbstoffe zum Anfärben oder Bedrucken durch Wärmeübertragung
oder durch Sublimation verwendet werden können. Dabei wird die Wärmeübertragung in der
Weise durchgeführt, daß man einen Zwischenträger, der keine Affinität für die sublimierbaren Farbstoffe
aufweist, bedruckt, diesen Zwischenträger dann mit dem zu bedruckenden Substrat in Kontakt bringt, wobei man
das Ganze auf eine Temperatur zwischen 120 und 250" C
erwärmt, so daß der Farbstoff sublimiert und sich in dem zu bedruckenden Substratmaterial löst. Als Zwischenträger
werden dabei im allgemeinen Papiere aus mehr oder minder reiner Cellulose, nicht-gewebte Träger auf
Cellulosebasis, Cellulosefilme. Metallfolien aus Alumini um oder einem anderen Metall verwendet.
Substrate, die durch Übertragung oder Sublimation mit den sublimierbaren Farbstoffen gefärbt werden
können, sind z. B. solche aus sekundärem Celluloseatc
tat. Cellulosetriacetat und insbesondere Celluloseester. Polyester. Polyamide. Acryl- oder Methacrylpolymere
oder -copolymere oder Gemische dieser Materialien untereinander oder mit Naturstoffen, wenn letztere in
einem geringeren Mengenanteil Vorlagen oder einer speziellen Behandlung unterzogen Worden sind, so daß
sie sublimierbare Farbstoffe aufnehmen.
Unter dem hier verwendeten Ausdruck »sublimierbare Farbstoffe« sind solche Farbstoffe zu verstehen, die
stark ausbluten, wenn sie einem Test unterworfen
werden, der dem Test gemäß der französischen Norm NF-G 07-063 vom November 1972: »Verfahren zur
Bestimmung der beständigkeit gegen trockene Wärme (ausschließlich der Bügelbeständigkeit)« entspricht Bei
diesem Test wird das gefärbte Material, das zwischen zwei weiße Gewebe gelegt wird, von denen das eine aus
Polyester besteht, 30 Sekunden lang unter einem Druck
von 4±0,2kPa mit Heizbacken oder Heizplatten in
Druckkontakt gebracht die bei einer Temperatur zwischen ±2°Cund210±2°CgehaIten werden.
Als sublimierbare Farbstoffe können alle Farbstoffe
verwendet die diesen Test bestehen, jedoch bei Kontaktzeiten zwischen 10 Sek. und 1 Min. und bei
Drucken zwischen 2 kPa und 40 kPa. Dabei ist es nicht wesentlich, ob der Farbstoff im physikalischen Sinne des
Wortes sublimiert oder in einer anderen Form als in Form eines Gases in das zu bedruckende Gewebe
wandert Wesentlich ist nur, daß der Farbstoff von einem Substrat in ein anderes Substrat "sbergeht und
letzteres dauerhaft anfärbt.
Zu geeigneten sublimierbaren Farbstoffen gehören Dispersionsfarbstoffe (kunststofflösliche Farbstoffe), die
sowohl Anthrachinonfarbstoffe als auch Azofarbstoffe, Chinophthalonfarbstoffe, Nitroarylaminfarbstoffe und
Styrylfarbstoffe umfassen. Diese können entsprechend ihren Sublimationskurven auf Polyester auch in die
folgenden vier Klassen A bis D eingeteilt werden:
Klasse A: Maximale Farbübertragung bei einer
Temperatur unterhalb 200° C,
Klasse B: Maximale Farbübertragung bei einer
Klasse B: Maximale Farbübertragung bei einer
Temperatur von 200 bis 210° C.
Klasse C: Maximale Farbübertragung bei einer
Klasse C: Maximale Farbübertragung bei einer
Temperatur von 210 bis 225° C und
Klasse D: Maximale Farbübertragung bei einer
Klasse D: Maximale Farbübertragung bei einer
Temperatur oberhalb 225° C.
Wie der Name schon sagt sind Dispersionsfarbstoffe in Wasser und in dem größten Teil der üblichen
Lösungsmittel unlöslich oder sehr wenig löslich. Auch die üblicherweise für die Farbübertragung verwendeten
Druckerfarbtn bzw. Tinten bestehen aus Dispersionen von feinen Farbstoffteilchen in einem Milieu, in dem sie
unlöslich sind. Sie müssen deshalb sehr lange und sehr fein gemahlen werden. Aber selbst unter diesen
Bedingungen können diese Tinten nicht in Filzschreibern oder Filz-Füllfederhaltern verwendet werden, weil
der Filz durch sie sehr schnell verstopft wird. Außerdem verstärkt der Faserpfropfen, der als Reservoir dient,
noch diese Wirkung der Segregation der Farbstoffteilchen. In Füllfederhaltern mit einer Feder entstehen
Sedimentationen und Verstopfunge;., was zu Schwierig keiten beim Gebrauch und /u Konzentrationsschwaniiingen
des Farbstoffs während des Gebrauchs führt.
Außerdem liegt der Farbstoff in der Dispersion in einem kristallinen Zustand vor, der sich von demjenigen
unterscheidet, in dem er vorliegt, wenn er in dem Substrat gelöst ist, was /ur f-olge hat, daß die Farbe des
Zwischenträgers sehr deutlich verschieden ist von derjenigen, die nach der Übertragung erhalten wird, was
zu großen Schwierigkeiten bei ihrer praktischen Verwendung führen kann.
Es wurde daher bereits vorgeschlagen, als Tinten Lösungen von Dispersionsfarbstöffen zu verwenden, in
denen das Lösungsmittel aus mindestens einer flüssigen organischen Substanz mit mindestens einer Ketonfunktion
und/oder mindestens einem Äthylenglykolderivat mit mindestens einer Ätherfunktion besteht, wobei die
Flüssigkeiten im Falle" der Mischung verschiedene
Siedepunkte aufweisen und wobei das Lösungsmittel außerdem für den Fall, daß ein höheres Auflösungsvermögen
erwünscht ist, bis zu einem Mengenanteil von etwa 30 Vol.-% einen Diäthylenglykoläther, einen
Salicylsäureester, Benzylalkohol, Benzoesäure oder eine Mischung davon erhalten kann. Die Mengenverhältnisse
dieser Lösungsmittel müssen jedoch fein aufeinander abgestimmt werden in Abhängigkeit von der Anzahl,
der Art und der Konzentration der verwendeten Dispersionsfarbstoffe sowie im Hinblick auf ihr
Verhalten bei der Lagerung und im Hinblick auf die gewünschte Trocknungsgeschwindigkeit
Aus den deutschen Offenlegungsschriften 17 71 813 und 23 23 538 sind Lösungen von zwischen 150 und
225°C sublimierbaren Farbstoffen in halogenierten
Kohlenwasserstoffen bekannt, die auch als Drucktinten Verwendung finden. Diese Lösungen können neben
üblichen Zusätzen auch noch Bindemittel enthalten. Die bekannten, als Tinten verwendbaren Farbstofflösungen
haben jedoch den Nachteil, daß die sublimierbaren Farbstoffe in dem verwendeten Lösungsmittel nur eine
unzureichende löslichkeit besitzen, so daß Schwierigkeiten bei der Anfertigung von sauberen, makellosen
Zeichnungen, insbesondere in sehr tiefen Farbnuancen, auftreten.
Aufgabe der Erfindung war es daher, Tinten aus Lösungen von sublimierbaren Farbstoffen zu entwikkeln,
welche die vorgenannten Nachteile nicht besitzen, insbesondere die Herstellung von sauberen, makellosen
Zeichnungen auf beschichtetem Papier oder auf Pauspapier, insbesondere auch in der tiefen Farbnuancen,
erlauben, die bei Normaltemperatur schnell trocknen, ohne auszulaufen.
Es wurde nun gefunden, .'aß diese Aufgabe
erfindungsgemäß mit einer Tinte der eingangs genannten
Zusammensetzung gelöst werdn kann, die zusätzlich noch Hexamethylphosphortriamid in einer Menge
zwischen 2 und 10Gew.-%, vorzugsweise zwischen 3 und 6 Gew.-%, enthält.
Durch den erfindungsgemäß verwendeten Zusatz von 4η
Hexamethylphosphortriamid in der obengenannten Menge wird das Lösungsvermögen des Lösungsmittels
für die Dispersionsfarbstoffe beträchtlich erhöht, wodurch die Farbstoffkonzentration auf Werte voi*
mehr als 20 bis 30 g/l, sogar bis auf Werte von bis auf 80 g/l erhöht werden kann. Dabei wird das Hexamethylphosphortriamid
trotz seines hohen Siedepunktes (von 98 bis 100'C bei einem Druck von 8 mBar) von dem
Substrat restlos absorbiert, so daß weder eine Diffusion der Tinte noch die Bildung von Aureolen noch ein
»Feitpapier«-F.ffekt auftritt, wenn der Mengenanteil an
Hexamethylphosphortriamid 10 Gew.-% nicht über steigt. Dadurch ist in den erfindungsgemäßen Tinten
Buch die Verwendung eines Bindemittels nicht erforderlich und es ist damit möglich, saubere makellose
Zeichnungen auf beschichtetem Papier oder auf Pauspapier, insber >ndere in sehr tiefen Farbnuancen.
inzufcrtigen. die bei Normaltemperatur schnell truck
nen ohne auszulaufen.
Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung der Krfin- bo
dung kann man jedoch zusätzlich noch ein lösliches Bindemittel in einer solchen Menge verwenden, daß die
Viskosität der erfinciurigsgemäßen Tinte unterhalb
2 ' lÖ-ämVsec bleibt.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung einer Tinte der vorgenannten Zusammensetzung zur
Herstellung von Filzschreibern und Filz-Füllfederhaitern
zum Dekorieren von Stoffen nach dem Übertragungsdruckverfahrep.
Als sublimierbare Farbstoffe werden in der erfindungsgemäßen
Tinte solche verwendet, die zwischen 150 und 225° C sublimieren und vorzugsweise zu den
obengenannten Klassen B und C gehören.
Bei den aliphatischen Kohlenwasserstoffen, die in den erfindungsgemäßen Tinten als Lösungsmittel enthalten
sind, handelt es sich vorzugsweise um chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe aus der Gruppe Methylenchlorid,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1,1-Trichloräthan, symmetrisches Dichloräthan, Trichloräthylen,
Perchloräthylen und 1,23-Trichlorpropan, die
Siedepunkte zwischen 39,8 und 156,0° C aufweisen.
Es ist vorteilhaft, Gemische von chlorierten Kohlenwasserstoffen
mit verschiedenen Siedepunkten als Lösungsmittel zu verwenden, weil dadurch vermieden
wird, daß die Filze zu schnell austrocknen, wenn sie unbedeckt sind. Wenn umgekehrt das Gemisch ein
ausreichend flüchtiges Lösungsmittel, d. h. ein Lösungsmittel mit einem Siedepunkt unterhalb 90°C, enthält,
vermeidet man das Auslaufen oder den »Fettpapier«- Effekt und darüberhinaus können die Dämpfe die Filze
wieder imprägnieren, wenn sie als Folge eines versehentlichen Unbedecktlassens zu stark ausgetrocknet
sind.
Für die erfindungsgemäße Verwendung der Tinten der obengenannten Zusammensetzung in Filzschreibern
und Filz-Füllfederhdkern ist die Zugabe eines Bindemittels
nicht erforderlich. Wenn man jedoch ein gutes Verhalten der Tinte auf bestimmten Substraten, wie z. B.
Metallfolien oder Filmen, gewährleisten und eine Trockenzerstäubuiig vermeiden will, kann es von
Vorteil sein, ein Bindemittel zu verwenden. Dieses Bindemittel muß dann natürlich in dem verwendeten
Lösungsmittelgemisch löslich sein. Es braucht aber kein erhöhtes Retentionsvermögen für die Dispersionsfarbstoffe
aufzuweisen, d. hM es braucht nur eine geringe
Affinität für letztere aufzuweisen und es ist von Vorteil, wenn dieses Bindemittel nicht schmelzbar ist oder eine
Klebrigkeitstemperatur oberhalb der Übertragungstemperatur aufweist. Außerdem daif im Falle von
Tinten für Filzschreiber bzw. Filzst'fte oder Filz-Füllfederhalter
das Bindemittel die Viskosität der Mischung nicht zu stark erhöhen. Um einen normalen Durchfluß
durch den Filz zu erzielen, ist es zweckmäßig, wenn die Viskosität der Lösung unterhalb 20 cSt bleibt. Dies kann
dadurch erzielt werden, daß man ein Bindemittel mit einem niedrigen Molekulargewicht verwendet und die
Menge des zugegebenen Bindemittels variiert.
Es hat sich geneigt, daß erfindungsgemäß die nachfolgend angegebenen Bindemittel mit Erfolg
verwendet werden können:
— Äthylcellulose. vorzugsweise eine solche mit einem
hohen Substitutionsgrad und einer niedrigen Viskosität.
— Celluloseacetatpropionat.
— Äthylhydroxyäthylcellulose.
— chlorierte Kautschuke oder chloriertes Polypropy
len.
— Kolophonium und seine Derivate und
— Nitrocellulose
Die Verschiedenen Bauteile der mit den erfindüngsge^
mäßen Tinten gefüllten Filzstifte (Filzschreiber) und Filz-'Füllfederhalter müssen gegenüber den verschiede^
nen Tinten inert sein- Es hat sich gezeigt, daß Körper. Verschlußkappen und Stöpsel aus Metall, aus Polypropylen,
aus Amirtöplastharzen öder aus Phenoplasthar-
zen gegenüber den erfindungsgemäß verwendeten Lösungsmitteln sehr beständig sind und durch die
erFmdungsgemäß verwendeten Dispersionsfarbstofflösungen nicht gefärbt werden. Die Spitzen oder Filze aus
Wollfilz, agglomerierten Polyäthylenfasern, Polyesterfasern oder Polyamidfasern sind sehr widerstandsfähig.
Die Reservoirpfropfen können zweckmäßig aus Wollfilzen, verzwirnten Baumwollfilzen, Viskosefilzen, Cellulosefaserfilzen
oder Gemischen davon bestehen, sie können auch aus Kreppapierrollen, Dochten aus
Baumwolle, Viskose, Wolle oder Flachs bestehen, wobei diese Rollen und Dochte gegebenenfalls von einem
Schlauch aus Polyäthylen oder Cellophan ummantelt sind.
Als Dispersionsfarbstoffe können erfindungsgemäß alle handelsüblichen Dispersionsfarbstoffe für die
Übertragung in Form i'on Pulverpräparaten (wasserfrei) für ein Lösungsmittelmilieu verwendet werden. Zu
erfindungsgemäß verwendbaren Dispersionsfarbstoffen gehören die folgenden:
C. I. Disperse Yellow 3 (C. L-Nr. 11 855)
C. I. Disperse Yellow 54 (C. L-Nr. 47 CU)
C. I. Disperse Yellow 60(C. L-Nr. 12 712)
C. I. Disperse Orange 1 (C. L-Nr. 11 080)
C. I. Disperse Red 1 (C. L-Nr. 11110)
C. I. Disperse Red 4 (C. L-Nr. 60 755)
C. I. Disperse Red 11 (C. L-Nr. 62 015)
C. I. Disperse Red 60 (C. L-Nr. 60 756)
C. I. Disperse Violet I (C. L-Nr. 61 100)
C. I. Disperse Blue 3 (C. L-Nr. 61 505)
C. I. Disperse Blue 14(C. L-Nr. 61 500)
C. I. Disperse Blue 19 (C. L-Nr. 61 110)
C. I. Disperse Blue 26 (C. I.-Nr. 63 305)
C. I. Disperse Blue 72 (C L-Nr. 60 725)
C. I. Disperse Yellow 54 (C. L-Nr. 47 CU)
C. I. Disperse Yellow 60(C. L-Nr. 12 712)
C. I. Disperse Orange 1 (C. L-Nr. 11 080)
C. I. Disperse Red 1 (C. L-Nr. 11110)
C. I. Disperse Red 4 (C. L-Nr. 60 755)
C. I. Disperse Red 11 (C. L-Nr. 62 015)
C. I. Disperse Red 60 (C. L-Nr. 60 756)
C. I. Disperse Violet I (C. L-Nr. 61 100)
C. I. Disperse Blue 3 (C. L-Nr. 61 505)
C. I. Disperse Blue 14(C. L-Nr. 61 500)
C. I. Disperse Blue 19 (C. L-Nr. 61 110)
C. I. Disperse Blue 26 (C. I.-Nr. 63 305)
C. I. Disperse Blue 72 (C L-Nr. 60 725)
Da die Anzahl der verfügbaren Dispersionsfarbstoffe begrenzt ist, können die gewünschten verschiedenen
Farben der erfindungsgemäßen Tinten durch Mischen von Farbstofflösungen hergestellt werden. Dies kann
man sehr leicht durch trichromatisches Arbeiten erzielen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Die darin angegebenen Prozentsätze an
Hexamethylphosphortriamid beziehen sich auf das Gewicht, bezogen auf die vorhandenen Lösungsmittel.
Zur Bestimmung der Löslichkeit löst man einen blauen Dispersionsfarbstoff (C. I. Disperse Blue 72,
C. L-Nr. 60 725) in Perchloräthylen sowie in Perchloräthylen/Hexamethylphosphortriamid-Gemischen
mit verschiedenen Gewichtsprozentsätzen an dem zuletztgenaniiten
Produkt. Dabei findet man die folgenden Löslichkeiten:
— reines Perchloräthylen:
Löslichkeit 3.1 g/l
Löslichkeit 3.1 g/l
— Perchloräthylen +
3% Hexamethylphosphortriamid:
Löslichkeit 10 g/l
Löslichkeit 10 g/l
— Perchloräthylen +
5% Hexamethylphosphortriamid:
Löslichkeit 22 g/l
Löslichkeit 22 g/l
— Perchloräthylen +
10% Hexamethylphosphortriamid:
Löslichkeil 8 g/l
Löslichkeil 8 g/l
Daraus ergibt sich, daß durch die Zugabe von 5% HexamethylphosphiWtriamid die Löslichkeit des blauen
Dispersionsfarbstoffes in Perchloräthylen beträchtlich gesteigert wird.
Zur Bestimmung ihrer Löslichkeit löst man einen blauen und einen violetten Dispersionsfarbstoff [C, I.
Disperse Blue 72, (C. L-Nr. 60 725) bzw. C. I. Disperse Violet 1, (CL-Nr. 61 100)] in Gemischen, die jeweils
durch Zugabe von 5 Gew.-% Hexamethylphosphortriamid zu Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Trichloräthylen bzw. Perchloräthylen hergestellt worden sind. Dabei findet man die folgenden Löslichkeiten:
Losungsmittel-Gemisch
20
25
Löslichkeit g/I
Blauer Di- Violetter
spersions- Dispersionsfarbstoff farbstoff
spersions- Dispersionsfarbstoff farbstoff
Methylenchlorid Ij 22
+ 5% Hexamethylphosphortriamid
Chloroform 49 50
+ 5% Hexamethylphosphortriamid
Tetrachlorkohlenstoff 22
+ 5% Hexamethylphosphortriamid
Trichloräthylen 32 33
+ 5% Hexamethylphosphortriamid
Perchloräthylen 22 12
+ 5% Hexamethylphosphortriamid
Die dabei erhaltenen Lösungen injiziert iian nach
dem Filtrieren in Schreiber, die bestehen aus einem Körper und einer Kappe aus Polypropylen, einem
Kreppapier-Reservoir und einer Spitze aus agglomerierten Polyamidfasern. Die dabei erhaltenen Schreiber
erlauben die Herstellung von verschiedenen Zeichnungen auf einem beschichteten Papier. Nach dem
Trocknen dieser Zeichnungen erhalt man sehr gute Übertragungen auf ein Polyestergewebe, wobei die
Übertragung auf einer Presse bei 2000C innerhalb eines
Zeitraumes von 30 Sekunden durchgeführt wird.
In einem Gemisch aus Perchloräthylen und 5% Hexamethylphosphortriamid löst man verschiedene
Dispersionsfarbstoffe wie nachstehend angegeben. Dabei findet m?n die folgenden Löslichkeiten:
| Farbstoff | Löslichkeit |
| in g/l | |
| C L Disperse Yellow 3 | 53 |
| (C.l.'Nr. 11855) | |
| C I. Disperse Yellow 60 | 63 |
| (CL-Nr. 12 712) | |
| C. I. Disperse Orange 1 | 85 |
| (C !.'Nr. 11 080) |
Fortsetzung
Farbstoff
Löslichkeit in g/I
G. I. Disperse Red 4
(C. I.-Nr. 60 755)
G. I. Disperse Red 60
(C. I.-Nr. 60 756)
C. I. Disperse Violet I
(C. I.-Nr. 61 100)
C. I. Disperse Blue 19
(C. I.-Nr. 61 110)
C. I. Disperse Blue 72
(C. I.-Nr. 60 725)
C. I. Disperse Blue 3
(C. 1.-Nr. 61 505)
(C. 1.-Nr. 61 505)
22 50 12 35 22 32
Nach dem Filtrieren gibt man zu diesen Lösungen 3 Gew.-% Athylcellulose mit einem Athoxylgehalt von
48,5% und einer Grundviskosität von <0,73 zu. Man injiziert die dabei erhaltenen Druckerfarben in Filz-Füllfederhalter
mit einem Körper aus Aluminium, einer Schutzkappe aus Polypropylen, Reservoiren aus Celluiosefasem
und Spitzen aus agglomerierten Polyäthylenfasern. Das verhalten beim Altern dieser Füllfederhalter
ist sehr gut und sie erlauben die Anfertigung von sauberen, makellosen Zeichnungen auf beschichtetem
Papier oder auf Pauspapier. Nach der Übertragung bei 200C innerhalb von 30 Sekunden auf ein Polyestergewebe
erhält man sehr tiefe Farbnuancen.
Beispiel 4 .
In 100 ml eines Gemisches aus Trichlofäthylen 4- 5% Hexamethylphosphortriamid löst man 3 g Bindemittel
auf Basis von Celluloseacetatpropionat.
Dann löst man darin:
3,5 g C. I. Disperse Blue 19 (C. I.-Nr. 61 110)
1.4 g C. I. Disperse Orange 1 (C. I.-Nf. 11 080)
0,12 g C. I. Disperse Yellow 3 (C L-Nn 11 855)
0,12 g C. I. Disperse Yellow 3 (C L-Nn 11 855)
Auf diese Weise erhält man nach dem Filtrieren unter Druck eine Druckerfarbe, die nach dem injizieren in
Filzschreiber ähnlich denjenigen, wie sie in Beispiel 2 beschrieben sind, die Herstellung von Zeichnungen auf
beschichtetem Papier erlaubt durch Übertragung in
[o schwarzer Farbe auf einen Polyesterträger.
In 100 ml eines Gemisches aus Perchloräthylen und 5% Hexamethylphosphortriamid löst man 3 g Äthylcel-IS
liilose (wie in Beispiel 3) und dann löst man darin:
2.5 g C. I. Disperse Orange 1 (C. I.-Nr. 11 080)
2,5 g C. I. Disperse Blue 19 (C. I.-Nr. 61 110)
2,5 g C. I. Disperse Blue 19 (C. I.-Nr. 61 110)
Nach dem Filtrieren unter Druck erhält man eine 2ö Druckerfarbe, die nach dem Injizieren in einen
Filz-Füllfederhalter die Herstellung von Zeichnungen auf einem beschichteten Papier oder auf einem
Aluminiumfilm erlaubt durch Übertragung in tiefem Braun auf einen Träger aus einem Polyestergewebe.
In 100 ml einer Mischung aus 1 Volumenteil TrichlorälK^len, 1 Volumenteil Perchloräthylen und 6%
Hexamethylphosphortriamid löst man 2 Gew.-% (bezogen auf das Gewicht der vorangegangenen
Komponenten) Athylcellulose (wie in Beispiel 3) und anschließend:
6 g C. I. Disperse Blue 19 (C. I.-Nr. 61110)
2 g C. I. Disperse Blue 3 (C. I.-Nr. 61 505)
3 g C. I. Disperse Orange 1 (C. I.-Nr. 11 080)
Nach dem Filtrieren unter Druck erhält man eine
Druckerfarbe, die nach dem Injizieren in einen Filz-Füllfederhalter die Herstellung von Zeichnungen in
tiefem Schwarz auf einem Polyestergewebe mit Pauspapier als Zwischenträger erlaubt.
Claims (4)
1. Tinte aus einer Lösung von zwischen 150 und 225° C sublimierbaren Farbstoffen, die als Lösungsmittel
mindestens einen aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen enthält, in
dem mindestens ein Wasserstoffatom durch Chlor substituiert ist, mit bzw. ohne Bindemittel, dadurch
gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Hexamethylphosphortriamid in einer Menge zwischen
2 und 10 Gew.-°/o enthält
2. Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Hexamethylphosphortriamid in einer
Menge zwischen 3 und 6 Gew.-% enthält
3. Tinte nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein lösliches
Bindemittel einer solchen Menge enthält, daß die Viskosität unterhalb 2 - 10-5m2/sec bleibt
4. Verwendung der Tinte nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung von Filzschreibern
und Filz-Füllfederhaltern zum Dekorieren von Stoffen nach dem Übertragungsdruckverfahren.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7701515A FR2378071A1 (fr) | 1977-01-20 | 1977-01-20 | Solutions de colorants sublimables notamment pour la fabrication d'encres speciales pour marqueurs ou stylos a feutre |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2802102A1 DE2802102A1 (de) | 1978-07-27 |
| DE2802102B2 DE2802102B2 (de) | 1981-05-07 |
| DE2802102C3 true DE2802102C3 (de) | 1982-03-04 |
Family
ID=9185697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2802102A Expired DE2802102C3 (de) | 1977-01-20 | 1978-01-18 | Tinte aus einer Lösung vo zwischen 150 und 225° C sublimierbaren Farbstoffen und deren Verwendung zur Herstellung von Filzschreibern und Filz-Füllfederhaltern |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4211528A (de) |
| JP (1) | JPS5395721A (de) |
| AT (1) | AT355691B (de) |
| BE (1) | BE862929A (de) |
| CA (1) | CA1111205A (de) |
| CH (1) | CH627488A5 (de) |
| DE (1) | DE2802102C3 (de) |
| DK (1) | DK27478A (de) |
| ES (1) | ES466135A1 (de) |
| FI (1) | FI780126A7 (de) |
| FR (1) | FR2378071A1 (de) |
| GB (1) | GB1556143A (de) |
| GR (1) | GR66067B (de) |
| IT (1) | IT1106958B (de) |
| LU (1) | LU78891A1 (de) |
| NL (1) | NL7800568A (de) |
| NO (1) | NO780193L (de) |
| NZ (1) | NZ186268A (de) |
| PT (1) | PT67539B (de) |
| SE (1) | SE426606B (de) |
| ZA (1) | ZA78157B (de) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4367966A (en) * | 1981-11-12 | 1983-01-11 | Paul C. Fisher | Erasable ink for ball point pens comprising trifluoroethylene and vinyl acetate polymers |
| JPS59202896A (ja) * | 1983-05-06 | 1984-11-16 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感熱転写記録媒体 |
| JPS6119892A (ja) * | 1984-07-04 | 1986-01-28 | キングプリンテイング株式会社 | 捺染方法 |
| JPS6221882A (ja) * | 1985-07-15 | 1987-01-30 | キングプリンテイング株式会社 | 起毛布帛の捺染方法 |
| JPS63179791A (ja) * | 1987-01-21 | 1988-07-23 | Naigai Kaaboninki Kk | 感熱転写材料 |
| JPH02231689A (ja) * | 1989-03-06 | 1990-09-13 | Fujitsu Ltd | バーコードスキャナ |
| ES2085203B1 (es) * | 1993-02-04 | 1997-01-16 | Figuerola Rafael Llorens | Composicion de una tinta con pigmentos sublimables utilizada en la impresion de papel transfer. |
| US5972083A (en) * | 1998-10-01 | 1999-10-26 | Adger Kogyo Co., Ltd. | Ink composition writing instrument containing same method of forming pattern on receiving surface of object and pattern forming kit |
| US20090220406A1 (en) * | 2008-02-29 | 2009-09-03 | Greatpoint Energy, Inc. | Selective Removal and Recovery of Acid Gases from Gasification Products |
| WO2019133691A1 (en) | 2017-12-27 | 2019-07-04 | Esprix Technologies, LP. | Decorative imaging process using fibrous nib markers with specific disperse dye compositions |
| US11858285B2 (en) | 2018-11-26 | 2024-01-02 | Esprix Technologies, LP. | Dye sublimation ink composition and processes for use with stamp pads |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3531550A (en) * | 1965-08-12 | 1970-09-29 | Monsanto Co | Phosphorus ester amides |
| CH489587A (de) * | 1967-07-24 | 1970-04-30 | Ciba Geigy | Neue Farbstoffzubereitungen und darauf basierende Drucktinten |
| FR2085756B1 (de) * | 1970-04-01 | 1974-04-05 | Ciba Geigy Ag |
-
1977
- 1977-01-20 FR FR7701515A patent/FR2378071A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-01-10 ZA ZA00780157A patent/ZA78157B/xx unknown
- 1978-01-13 CH CH37878A patent/CH627488A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-01-16 FI FI780126A patent/FI780126A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1978-01-16 BE BE184339A patent/BE862929A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-01-16 AT AT30078A patent/AT355691B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-17 NL NL7800568A patent/NL7800568A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-01-17 PT PT67539A patent/PT67539B/pt unknown
- 1978-01-18 LU LU78891A patent/LU78891A1/xx unknown
- 1978-01-18 GR GR55195A patent/GR66067B/el unknown
- 1978-01-18 ES ES466135A patent/ES466135A1/es not_active Expired
- 1978-01-18 SE SE7800600A patent/SE426606B/sv unknown
- 1978-01-18 DE DE2802102A patent/DE2802102C3/de not_active Expired
- 1978-01-19 NO NO780193A patent/NO780193L/no unknown
- 1978-01-19 NZ NZ186268A patent/NZ186268A/xx unknown
- 1978-01-19 IT IT67097/78A patent/IT1106958B/it active
- 1978-01-19 CA CA295,297A patent/CA1111205A/fr not_active Expired
- 1978-01-19 DK DK78274A patent/DK27478A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-01-19 GB GB2238/78A patent/GB1556143A/en not_active Expired
- 1978-01-20 US US05/870,998 patent/US4211528A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-01-20 JP JP516478A patent/JPS5395721A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1111205A (fr) | 1981-10-27 |
| ATA30078A (de) | 1979-08-15 |
| NZ186268A (en) | 1979-04-26 |
| GB1556143A (en) | 1979-11-21 |
| IT1106958B (it) | 1985-11-18 |
| ZA78157B (en) | 1978-12-27 |
| FR2378071A1 (fr) | 1978-08-18 |
| ES466135A1 (es) | 1979-02-16 |
| JPS5395721A (en) | 1978-08-22 |
| NO780193L (no) | 1978-07-21 |
| SE7800600L (sv) | 1978-07-21 |
| DE2802102B2 (de) | 1981-05-07 |
| FI780126A7 (fi) | 1978-07-21 |
| IT7867097A0 (it) | 1978-01-19 |
| CH627488A5 (fr) | 1982-01-15 |
| US4211528A (en) | 1980-07-08 |
| BE862929A (fr) | 1978-07-17 |
| FR2378071B1 (de) | 1980-03-28 |
| LU78891A1 (fr) | 1978-06-09 |
| GR66067B (de) | 1981-01-15 |
| NL7800568A (nl) | 1978-07-24 |
| SE426606B (sv) | 1983-01-31 |
| DE2802102A1 (de) | 1978-07-27 |
| PT67539A (fr) | 1978-02-01 |
| PT67539B (fr) | 1979-06-15 |
| JPS553390B2 (de) | 1980-01-24 |
| AT355691B (de) | 1980-03-10 |
| DK27478A (da) | 1978-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3240597C2 (de) | ||
| DE2942398C2 (de) | ||
| DE2851467C2 (de) | ||
| DE2818573C2 (de) | Infrarote Strahlung absorbierende Tinte für Strahldruckgeräte | |
| EP0083553B1 (de) | Farbstoffmischung und deren Verwendung im Transferdruck | |
| DE2802102C3 (de) | Tinte aus einer Lösung vo zwischen 150 und 225° C sublimierbaren Farbstoffen und deren Verwendung zur Herstellung von Filzschreibern und Filz-Füllfederhaltern | |
| EP0096806B1 (de) | Wässrige Drucktinten für den Transferdruck | |
| DE60122870T2 (de) | Ölhaltige kugelschreibertinte und kugelschreiber | |
| DE1908096A1 (de) | Transferdruck | |
| DE69006082T2 (de) | Tintenzusammensetzung. | |
| DE3502509A1 (de) | Verfahren zur behandlung von polyaramidfasern | |
| DE2918607A1 (de) | Verfahren zum klotzfaerben von bahnfoermigen textilien aus cellulosefasern | |
| DE3415448C2 (de) | ||
| DE2707347A1 (de) | Herstellung von bildern mit hilfe von farbbildnern | |
| DE1669105A1 (de) | Kapillare Tinte und Vorrichtung zu ihrer Verwendung | |
| EP0099333B1 (de) | Umdruckträger für den thermischen Trockendruck von Cellulosefasern | |
| DE1284087B (de) | Faerben von synthetischen linearen Polyestern | |
| DE2458580A1 (de) | Stabile konzentrierte loesungen sulfonsaeuregruppenhaltiger farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| EP0179737A1 (de) | Wässrige Drucktinte für den Transferdruck | |
| DE2600969C3 (de) | Hilfsträger für den Transferdruck und dessen Anwendung zum beidseitigen Bedrucken eines Gewebes in verschiedenen Farbnuancen | |
| DE3009035A1 (de) | Hilfstraeger zum trockenen waermedrucken, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum einfaerben oder trockenen waermebedrucken von synthetischen oder natuerlichen materialien | |
| DE843247C (de) | Komposition fuer das Bedrucken oder Dekorieren von Textilgeweben | |
| DE2746944A1 (de) | Verfahren zum faerben von textilfasern und die dabei erhaltenen produkte | |
| DE2813979A1 (de) | Verfahren zum bedrucken von synthetischen textilmaterialien durch das transferdruckverfahren | |
| DE1282031B (de) | Hektographische Druckform und damit durchgefuehrtes Trockenvervielfaeltigungsverfahren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |