DE2758564A1 - Verfahren zur reinigung von unreinen diphenolen - Google Patents
Verfahren zur reinigung von unreinen diphenolenInfo
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Description
Verfahren zur Reinigung von unreinen Diphenolen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von unreinen Diphenolen, welches die Umkristallisation des unreinen Diphenols
aus Wasser in Gegenwart eines polaren, aprotischen Colösungsmittels
umfaßt.
Es ist allgemein bekannt, daß die Reinheit von Diphenolen von größter Wichtigkeit für die Qualität der daraus hergestellten
Polymeren ist. Isomere Diphenole, die häufig die ρ,ρ1-Diphenole
begleiten, haben oft eine verschlechternde Wirkung, da sie an den Polymerisationsverfahren nicht teilnehmen. Es ist daher wünschenswert
und wichtig, die ρ,ρ'-Diphenole in ihrer höchsten Reinheit zu
erhalten, um die Qualität der daraus hergestellten Polymeren sicherzustellen. Da isomere Diphenole immer die gewünschten ρ,ρ1-Diphenole
begleiten, ist eine Reinigung der unreinen Reaktionsprodukte immer notwendig.
e0982?/0960
In der Vergangenheit wurde die Reinigung der rohen Mischungen von ρ,ρ'-Diphenolen meistens unter Verwendung organischer Lösungsmittel,
wie Benzol, Methylenchlorid oder Toluol durchgeführt. Die Verwendung dieser und ähnlicher Lösungsmittel führte zu kostspieligen
Reinigungsverfahren aufgrund sowohl der Kosten der Lösungsmittel als auch der Unwirksamkeit des Verfahrens. Eine andere
Reinigungsmethode ist in dem US-Patent 3 919 330 beschrieben. Dieses Verfahren umfaßt das Auflösen des rohen 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)
propans in Äthylenglykol und die anschließende Zugabe einer gewissen Menge Wasser, wodurch das 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan ausgefällt
und dann gewonnen wird. Dieses Verfahren erfordert jedoch die Verwendung großer Mengen von Äthylenglykol und macht eine zusätzliche
Stufe für die Abtrennung des Hassers aus der wässrigen Mutterlauge notwendig, um das wasserfreie Glykol zurückzugewinnen
und wiederzuverwenden.
Es wurde nunmehr gefunden, daß ρ,ρ'-Diphenole von höchster Reinheit
durch Umkristallisation des unreinen ρ,ρ'-Diphenols aus Wasser in
Anwesenheit von polaren, aprotischen Colösungsmitteln erhalten werden können. Ein Verfahren zur Erreichung dieser Umkristallisation
umfaßt das Dispergieren des unreinen ρ,ρ'-Diphenols in
Wasser, das Erhitzen der erhaltenen Aufschlämmung und die anschliessende
Zugabe eines wasserlöslichen polaren, aprotischen Colösungsmittels
beim oder nahe beim Siedepunkt des Wassers oder des Lösungsmittelsystems bis zur Auflösung oder in die Nähe der Auflösung des
Diphenols. Die anschließende Abkühlung und Rückgewinnung der Feststoffe ergibt die ρ,ρ'-Diphenole mit verbesserter Qualität.
In alternativer Weise können die unreinen Diphenole mit einer Vormischung
aus Wasser und polarer, aprotischer Colösungsmittel-Mischung unter Rühren erhitzt werden bis die Auflösung stattfindet
oder bis kurz vor die Auflösung und durch anschließende Abkühlung wird das feste gereinigte ρ,ρ'-Diphenol gewonnen.
80982^/0960
Die wasserlöslichen polaren, aprotischen Colösungsmittel sind solche, die der Lösung weder ein Proton zufügen,noch ein solches
von dieser erhalten. Wasserlösliche polare, aprotische Colösungsmittel, die in der vorliegenden Anmeldung wirksam sind, umfassen
Amide, Sulfoxide, Sulfone, Phosphoramide, Sulfamide, Nitrile,
Äther und dergleichen. Beispiele für diese wasserlöslichen polaren, aprotischen Colösungsmittel umfassen:
Dimethyl formamid,
Dimethylacetamid,
DimethylsuIfoxid,
Dimethylsulfön,
Dimethyl formamid,
Dimethylacetamid,
DimethylsuIfoxid,
Dimethylsulfön,
Tetrahydrothiophen-1,1-dioxid,
Hexamethylphosphoramid,
Sulfamid,
Hexamethylphosphoramid,
Sulfamid,
Tetramethylsulfamid,
Tetramethylharnstoff,
Dioxan,
Tetramethylharnstoff,
Dioxan,
Tetrahydrofuran,
N-Methy1pyrrolidin,
Acetonitril usw.
sowie Mischungen derselben.
N-Methy1pyrrolidin,
Acetonitril usw.
sowie Mischungen derselben.
Diese wasserlöslichen polaren, aprotischen Colösungsmittel können ebenfalls mit dem wasserlöslichen alkoholischen oder phenolischen
Colösungsmittel verwendet werden, das in der gleichzeitig eingereichten eigenen Patentanmeldung (mein Zeichen: 4181-8CH-2417) beschrieben
ist und/oder mit der wasserlöslichen organischen Carbonsäure, die in der eigenen gleichzeitig eingereichten Patentanmeldung
(mein Zeichen: -1543-8CH-2576) beschrieben ist. Der Offenbarungsgehalt
dieser beiden vorgenannten gleichzeitig eingereichten Patentanmeldungen wird durch diese Bezugnahme in vollem Umfang in die vorliegende
Anmeldung aufgenommen. Eines oder mehrere dieser polaren, aprotischen Colösungsmittel und Wasser können ebenfalls gleichzeitig
zur Bewirkung der Umkristal!isation verwendet werden.
80982?/0960
Die Menge des wasserlöslichen polaren, aprotischen Colösungsmittels,
die bei der Durchführung verwendet wird,hängt von der Menge
des bei der Umkristallisation verwendeten Wassers ab, dergestalt, daß je höher die Menge des verwendeten Wassers in der Lösung ist,
umso größer die Menge des erforderlichen Colösungsmittels ist.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann eine große Vielzahl
von Diphenolen gereinigt werden. Diese Diphenole umfassen:
4,4'-Thiodiphenol,
4,4'-Oxidiphenol,
Cyclohexylidendiphenol,
ρ,ρ1-Diphenol,
4,4'-Oxidiphenol,
Cyclohexylidendiphenol,
ρ,ρ1-Diphenol,
2,2-Bis (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan,
sowie die entsprechenden Tetrachlor- und Tetrabrom-Analogen, ρ,ρ'-Sulfonyldiphenol,
Bis(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenylsulfon) und
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan.
Das unreine 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan besteht speziell aus
einer Mischung der ρ,ρ1- und o,p'-Isomeren und - in Abhängigkeit
von dem Herstellungs»-verfahren - aus einer Reihe weiterer Verunreinigungen.
Einige dieser Isomeren sind löslicher als das p,p'-Isomere und einige sind weniger löslich. Es ist daher bequem, zu
der wässrigen Aufschlänmung der unreinen Reaktionsmischungen gerade
genug von dem Colösungsmittel zuzugeben, wie für die Auflösung der o,p'- und ρ,ρ1-Isomeren der Mischung erforderlich ist,
wobei die weniger löslichen Komponenten ungelöst zurückbleiben. Die letzteren werden dann in bequemer Weise durch Filtrieren entfernt.
Anschließendes Abkühlen der filtrierten Lösunq scheidet das weniger lösliche ρ,ρ1-Isomere ab und läßt das meiste oder das
gesamte löslichere ο,ρ'-Isomere und andere lösliche Komponenten
in der Lösung zurück. Weiteres Abkühlen, vorzugsweise unter Umgebungstemperatur ,oder das Abtrennen der Lösungsmittelmischung durch
Destillation, häufig unter vermindertem Druck, trennt die löslichen Verunreinigungen ab oder läßt dieselben zurück.
e0982?/0960
- sr -
Die maximale Temperatur des vorliegenden Reinigungsverfahrens ist
nicht kritisch, obgleich dieselbe zuweilen durch den Siedepunkt des am niedrigsten siedenden Colösungsmittels bestimmt wird. Wenn
bei Atmosphärendruck gearbeitet wird, dann ist es wünschenswert, im Bereich von 90 0C bis 1000C zu arbeiten, so daß die Lösungseigenschaften des Wassers am besten verwendet werden können. Da
die Löslichkeit der Diphenole mit der Temperatur drastisch ansteigt, ist es häufig vorteilhaft, Oberatmosphärendruck anzuwenden,
indem die Umkristallisationsgefäße mittels inerter Gase unter Druck gesetzt werden oder die Eigendrucke verwendet werden.
In einigen Fällen werden 150 0C oder sogar noch höhere Temperaturen
bevorzugt, wie beispielsweise solche, die mittels überhitztem Dampf erhalten werden können.
Es wurde gefunden, daß die Verwendung der wässrigen Lösungsmittel üblicherweise zur Bildung von gut ausgebildeten großen Kristallen
führt, die leicht durch Filtrieren abgetrennt werden können. Im Fall des 2,2 -Bis(4-hydroxyphenyl)-propans haben die Kristalle eine
rhombische Kristallstruktur, die auf ihrer Oberfläche eine Verunreinigung aus den mehr löslichen isomeren Verbindungen, gewöhnlich
dem o,p'-Isomeren aufweisen. Eine einfache Aufschlämmung oder
Spülung dieser Kristalle mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, entfernt leicht diese Verunreinigungen und läßt
die Kristalle der reinen ρ,ρ1-Isomeren zurück.
weiteren Die nachfolgenden Beispiele dienen zur/Erläuterung des Prinzips
und der praktischen Durchführung der vorliegenden
Erfindung. Sofern nicht ausdrücklich etwas andres angegeben ist,
handelt es sich bei den angeführten Teilen oder Prozentsätzen um Gewichtsteile oder Gewichtsprozentsätze.
80982?/0960
In einen 1-1-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einen Rückflußkühler, einem Zugabetrichter und einem Thermometer versehen war,
wurden 50 q 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan (Bisphenol-A) und 500ml
Wasser gegeben und die erhaltene Aufschlämmung wurde mittels eines
Heizmantels erhitzt. Nachdem das Wasser am Rückfluß siedete wurde reines Dimethylformamid allmählich zu der wässri-gen heterogenen
Flüssigkeit zugegeben bis eine klare Lösung erhalten war. Es v/aren 135,2 g des Colösungsmittels Dimethylformamid erforderlich, um eine
klare Lösung zu erhalten. Nach dem Abkühlen auf Umgebungstemperatur
unter fortwährendem Rühren wurden gut entwickelte rhomboide Kristalle des p,p1-Bisphenol-A abgetrennt, die in nahezu quantitativer
Ausbeute durch Filtrieren isoliert wurden.
Das Verfahren nach Beispiel I wurde genau wiederholt, mit der Ausnahme,
daß Dimethylformamid durch in der nachfolgenden Tabelle I aufgeführten Colösungsmittel in den angegebenen Mengen ersetzt wurde.
Colösungsmittel, die für das Auflösen von 50 g des Bisphenol-A in 500 g Wasser bei 100 0C erforderlich
waren:
| II | Acetonitril | 152,3 |
| III | Tetramethylharnstoff | 259,4 |
| IV | Dioxan | 229,0 |
| V | DimethyIsulfox id | 155, 1 |
| VI | Tetrahydrothiophen-1,1-dioxid | 183,2 |
8 09 82?/0 96 0
Claims (1)
- Patentansprüche(i) verfahren zur Reinigung von unreinen Diphenolen, gekennzeichnet durch Dispergieren des unreinen Diphenols in Wasser, Erhitzen der erhaltenen Aufschlämmung, Zugabe eines wasserlöslichen polaren, aprotischen Colösungsraittels ois zur Auflösung oder kurz vor die Auflösung der Diphenol-Aufschlämmung, bei oder nahe bei dem Siedepunkt des Wassers oder des Lösungsmittelsystems, Abkühlen der Lösung zur Bewirkung der Abtrennung des gereinigten Diphenols und Gewinnung des gereinigten Diphenols.2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das polare, aprotische Colösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Amiden, SuIfoxiden, SuIfönen, Phosphoramiden, SuIfamiden, Nitrilen und Xthern.3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Colösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolyden und Acetonitril.4) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das unreine Diphenol 2,2'-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan ist.80982?/09605) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Auflösung oder die kurz bevorstehende Auflösung der Diphenol-Aufschlämmung bei etwa 90 bis 100 0C unter Atmosphärendruck stattfindet.6) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Auflösung oder die kurz bevorstehende Auflösung der Diphenol-Aufschlämmung unter Überatmosphärendruck durchgeführt wird.7) Verfahren zur Reinigung von unreiner; Dinhenolen, dadurch gekennzeichnet, daß das unreine Üiphenol in einer Mischung aus Wasser und einem wasserlöslichen polaren, aprotischen Colösungsmittel oder Mischungen der Colösungsmittel disnergiert wird, die erhaltene Aufschlämmung bis zur Auflösung oder kurz vor die Auflösung erhitzt wird, die Lösung abgekühlt wird, um das gereinigte Diphenol abzutrennen und das gereinigte Diphenol gewonnen wird.3) Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß daspolare, aprotische Colösungsmittel ausgewählt wird aus derGruppe bestehend aus Amiden, Sulfoxiden, Sulfonen, Phosphoramiden, Sulfamiden, Nitrilen und Äthern.9) Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Colösungmittel ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, M-Meth/lpyrroliden und Acetonitril.10) Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das unreine Diphenol rohes 2,2'-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan ist.11) Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Auflösung oder die kurz bevorstehende Auflösung der Diohenol-Aufschlämmung bei etwa 90 0C bis 100 0C unter Atmosphärendruck stattfindet.80982^/096012) Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Auflösung oder die kurz bevorstehende Auflösung der Diphenol-Aufschläiranung unter überatmosphärendruck durchgeführt wird.80982^/0960
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