DE2754700A1 - Akarizides mittel auf basis eines polyvinylchloridharzes als traeger - Google Patents
Akarizides mittel auf basis eines polyvinylchloridharzes als traegerInfo
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Description
6CHLHISSHEiMERSTR. 299
6000 MÜNCHEN 40
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als
Träger
809824/0807
Spiro/cyclopropan-1, 1 ' -inderi/-2-carbonsäure-3,3-dimethylalpha-cyano-m-phenoxybenzylester
wird in US-PS 3 962 458 als systemisches Insektizides und akarizides Mittel zur Behandlung homöothermer Tiere beschrieben. Die Verbindung
selbst geht aus US-PS 3 966 959 hervor.
Gegenstand der Erfindung sind neue trockenvermischte extrudierbare
und extrudierte (sowie druckgeformte) Polyvinylchloridharzmassen, die als wesentlichen Wirkstoff eine
akarizid wirksame Menge Spiro/cyclopropan-1,1'-inden/2-carbonsäure-3,3-dimethyl-alpha-cyano-m-phenoxybenzylester
enthalten und sich durch eine lang anhaltende pestizide Wirksamkeit sowie eine niedrige Säugetiertoxizität auszeichnen.
Die erfindungsgemäßen Massen werden im allgemeinen hergestellt in ihrer fertigen Form als extrudierte (und/oder druckgeformte)
flexible Folien, Bänder, Streifen und dergleichen, und sie eignen sich vor allem zur Herstellung pestizid wirksamer, insbesondere
akarizid wirksamer, Halsbänder für Haustiere, insbesondere Hunde und Katzen, sowie landwirtschaftliche Nutztiere.
Die Polyvinylchloridharze (PVC-Harze), die sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen Massen verwenden lassen, sind bei Raumtemperatur
Feststoffe. Sie haben ein mittleres Molekulargewicht von 60 000 bis 280 000 und eine grundmolare Viskosität
von etwa 0,5 bis 1,2, und zwar bestimmt nach der ASTM-Methode D-1243-58T (Methode A). Die Bestimmung der grundmolaren Viskosität
erfolgt dabei anhand einer Lösung von 0,2 g Harz in 100 ml Cyclohexanon bei 30 0C.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß Harzmassen aus
einem Polyvinylchloridharz mit einem mittleren Molekulargewicht von 60 000 bis 280 OOO, vorzugsweise 80 000 bis 230 000,
und einer grundmolaren Viskosität von etwa 0,5 bis 1,2, vorzugsweise 0,67 bis 1,07, aus etwa 15 bis 30 % eines Weichmachers,
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wie Dioctylphthalat oder Octylepoxytallat, und aus etwa 15 bis
40 Gewichtsprozent, vorzugsweise 20 bis 30 Gewichtsprozent, Spiro/cyclopropan-1,1l-inden/-2-carbonsäure-3,3-dimethyl-alphacyano-m-phenoxybenzylester besonders wirksame Mittel zur Bekämpfung schädlicher Insekten, insbesondere Insekten der Gattung Akarina, wie Dermacentor variabilis und Rhipicephalus
sanguineus, sind, die Haustiere und landwirtschaftliche Nutztiere befallen.
Bevorzugte erfindungsgemäße Hassen enthalten 18 bis 35 Gewichtsprozent Spiro/cyclopropan-1,1 *-inden/-2-carbonsäure-3,3-dimethylalpha-cyano-m-phenoxybenzylester, 15 bis 25 Gewichtsprozent
Dioctylphthalat, wie Di-n-octylphthalat oder Di-(2-ethylhexyl)-phthalat, als Weichmacher, 0,1 bis 0,5 Gewichtsprozent Stearinsäure als Schmiermittel, 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent Di-n-octylzinnmaleat-Polymer (Thermolite-831) als Wärmestabilisator für
Polyvinylchlorid und 38 bis 66 Gewichtsprozent Polyvinylchloridharz (Diamond Alkali PVC 40) mit einer grundmolaren Viskosität von etwa 0,80 (ASIM D-1243-58T (A)) und einem mittleren
Molekulargewicht von etwa 120 0OO (etwaiges zahlenmittleres Molkulargewicht 50 000).
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Massen enthalten 18 bis 35 Gewichtsprozent Spiro/cyclopropan-1,1*-inden/-2-carbonsäure-3,3-dimethyl-alpha-cyano-m-phenoxybenzylester, 15 bis 25 Gewichts-Prozent Octylepoxytallat (Flexol EP-8 von Union Carbide) als
Weichmacher, 0,1 bis 0,5 Gewichtsprozent Stearinsäure als Schmiermittel, 0,8 bis 1,2 Gewichteprozent Di-n*octylzinnmaleat-Polymer
(Thermolite-831) als Wärmestabilisator für Polyvinylchlorid und 38 bis 66 Gewichtsprozent Polyvinylchloridharz (Diamond Alkali
PVC 40) mit einer grundmolaren Viskosität von etwa 0,80 (ASTM D-1243-58T (A)) und einem mittleren Molekulargewicht von
etwa 120 000 (zahlenmittleres Molekulargewicht etwa 50 000).
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Gewünschtenfalls kann man den obigen Massen auch noch färbende
Mittel, wie anorganische oder organische Pigmente, zusetzen, damit sie für das Auge gefälliger aussehen. Gewöhnlich reichen
hierzu Pigmentmengen von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent aus. Der Zusatz eines Pigments wird durch entsprechende Einstellung des Harzgehaltes
kompensiert. Geeignete anorganische Pigmente sind Ruß, Titandioxid oder Cadmiumgelb, und als organische Pigmente
lassen sich Pigmente aus der Gruppe der Chinacridone, Anthachinone, Alizarine oder Phthalocyanine verwenden, wobei man
auch mit entsprechenden Gemischen arbeiten kann.
Die trocken vermischten extrudierbaren (und/oder druckgeformten) erfindungsgemäßen Massen werden in Folien, Bänder
oder Streifen überführt, indem man das feinverteilte feste niedermolekulare Polyvinylchloridharz mit dem Stabilisator,
Weichmacher und Schmiermittel (und gewünschtenfalls mit einem Pigment) trocken vermischt und in das Gemisch die gewünschte
Menge an Spiro/cyclopropan-1,1' -inden./-2-carbonsäure-3,3-dimethyl-alpha-cyano-m-phenoxybenzylester
als akarizides Mittel einarbeitet.
Nach entsprechend gründlichem Trockenvermischen gibt man das Gemisch in einen Extruder, aus dem man es bei einer Temperatur
von etwa 160 0C am Ausgang extrudiert (oder druckverformt).
Die Verarbeitung des Gemisches sollte zweckmäßigerweise bei verhältnismäßig niedriger Temperatur erfolgen, damit sich
der als akarizides Mittel verwendete Spiro/cyclopropan-1,1'-inden/-2-carbonsäure-3,3-dimethyl-alpha-cyano-m-phenoxybenzylester
nicht thermisch zersetzt. Die bevorzugte Extrusionstemperatur (oder Druckverformungstemperatür) liegt
zwischen etwa 150 und 180 0C.
Als Extrudat (oder Formgut) erhält man bei diesem Verfahren einen flexiblen Plastikstreifen oder eine flexible Plastikfolie, und dieses Material läßt sich ohne weiteres zu ent-
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sprechenden Halsbändern für Haustiere oder landwirtschaftliche
Nutztiere verarbeiten. Man braucht an die entsprechenden extrudierten Streifen einfach eine Schnalle oder ein sonstiges
Befestigungsmittel anbringen, um zu einem fertigen Halsband zu gelangen. Folien lassen sich selbstverständlich zu entsprechenden
Bändern aufschneiden, aus denen sich nach Anbringen einer entsprechenden Schnalle Halsbänder herstellen lassen. Man
kann solche Folien jedoch auch in Streifen aufschneiden und einseitig mit Klebstoff beschichten, und solche Streifen lassen sich
dann auf die Innenseite eines normalen Halsbandes kleben.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Massen ist die Tatsache, daß sie eine sehr geringe Säugetiertoxizität aufweisen.
Selbst bei langzeitigem Gebrauch bei Tieren, wie Hunden, Katzen oder dergleichen, ließen sich keinerlei Anzeichen von Dermatitis
feststellen. Mit den erfindungsgemäßen Massen lassen sich bei den entsprechenden Tieren Zecken bis zu 12 Wochen lang bekämpfen,
wobei sich während dieser ganzen Zeitspanne keine Abnahme der Wirksamkeit ergibt.
Die erfindungsgemäßen Massen eignen sich zwar nur für eine lang anhaltende Bekämpfung von Zecken bei Haustieren, sie haben jedoch
den weiteren Vorteil, daß sie sich mit siphonaphteriziden Harzmassen, wie Polyvinylchlorid-0,0,0',0'-Tetramethy1-0,0'-thiodi-p-phenylenphosphorthioat,
physikalisch kombinieren lassen, wodurch man gleichzeitig auch Flöhe, wie Ctenocephalides canis
und Ctenocephalides felis, bekämpfen kann.
So lassen sich beispielsweise Halsbänder für Tiere herstellen, indem man 2 Streifen aus Polyvinylchloridharz miteinander verklebt,
von denen der eine das Akarizid und der andere das Siphonaphterizid
enthält, und an dem Ganzen dann eine Schnalle oder eine andere Befestigungsvorrichtung anbringt. Wahlweise lassen sich auch
Streifen der Harzbänder zu Borten geeigneter Breite weben und dann zu entsprechenden Halsbändern für Tiere verarbeiten.
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Solche Halsbänder haben neben einem lang anhaltenden wirksamen Schutz der Tiere gegen Zecken und Flöhe den weiteren
Vorteil, daß sie auch sehr gefällig aussehen.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert.
Herstellung einer Masse aus Polyvinylchlorid und Spiro/cyclopropan-1,1'-inden/-2-carbonsäure-3,3-dimethyl-alpha-cyano-mphenoxybenzylester
Man vermischt Polyvinylchloridharz (48,9 g) (Diamond PVC 40 Harz) mit einer grundmolaren Viskosität von etwa 0,80, bestimmt nach
ASTM D-1243-58T (Methode A), und einem mittleren Molekulargewicht von etwa 120 000 (zahlenmittleres Molekulargewicht von etwa
50 000), Stearinsäure (0,24 g), Octylepoxytallat (FlexolR EP-8)
(20,0 g), 1,0 g Di-n-octylzinnmaleat-Polymer (Thermolite-831)
als Wärmestabilisator für Polyvinylchlorid und technischen Spiro/cyclopropan-1,1'-inden/-2-carbonsäure-3,3-dimethyl-alphacyano-m-phenoxybenzylester
(30,0 g - 82,5 % rein, 24,75 g real) gründlich miteinander, worauf man aus dem so erhaltenen Gemisch
bei einer Temperatur von 143 0C auf einer aus zwei Walzen
bestehenden Kautschukmühle eine Folie herstellt. Zu diesem Zweck vermischt man die Grundmasse 5 Minuten gründlich miteinander,
indem man Teile der jeweiligen Polyvinylchloridfelle von den Walzen abschneidet und diese Teile dann wieder in den Walzenspalt
zurückführt. Im Anschluß daran bildet man aus dieser Masse eine Folie mit einer Stärke von über 0,32 cm.
Die so erhaltene Grundmasse wird zur Entfernung von Blasen dann
in einem 27,9 χ 27,9 χ 0,32 cm großen Formrahmen druckgeformt,
wobei man die Grundmasse zuerst bei einer Temperatur von 154 °C
formt (1,5 Minuten Vorerhitzung, 1 Minute Druck von 50 Tonnen,
809824/0807
275A700
1 Minute Kaltdruck). Die auf diese Weise erhaltene Formmasse schneidet man dann in 4 Teile auf, worauf man das Ganze übereinanderschichtet
und bei einer Temperatur von 166 0C wieder
formt, wodurch man ein Material mit glatter Oberfläche erhält.
Aus den so hergestellten Folien werden anschließend Bänder von 0,86 cm Breite ausgeschnitten, aus denen man dann etwa 53,5 cm
lange Halsbänder macht, die etwa 20 g wiegen.
Herstellung einer Masse aus Polyvinylchlorid und Spiro/cyclopropan-1,1'
-inden/^-carbonsäure-S, 3-dimethyl-alpha-cyano-m-
phenoxybenzylester
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren stellt man ausgehend
von den folgenden Bestandteilen in den angegebenen Mengen eine weitere akarizid wirksame Masse her:
Polyvinylchloridharz (Diamond PVC 40) 43,9 g Dioctylphthalat 25,0 g
Di-n-octylzinnmaleat-Polymer
(Thermolite-831) 0,9 g
Spiro/cyclopropan-1,1'-inden/-2-carbonsäure-3,3-dimethyl-alpha-
cyano-m-phenoxybenzylester;
82,5 % rein 30,0 g (24,75 g real)
809824/0807
Beurteilung der Wirksamkeit von Zeckenhalsbändern, die als Wirkstoff
Spiro/cyclopropan-1,1·-inden/^-carbonsäure-S, 3-dimethylalpha-cyano-m-phenoxybenzy!ester enthalten
Neun Bastardhunde verteilt man willkürlich auf insgesamt drei Gruppen aus jeweils drei Hunden. Die Tiere sind in Käfigen mit
Gitterböden untergebracht. Die Tiere erhalten einmal täglich Hundefutter mit hohem Proteingehalt (Purina-Hundefutter), wobei
man ihnen Wasser ad libitum gibt.
Eine Gruppe aus drei Hunden dient als infizierter Vergleich, den man nicht mit Wirkstoff behandelt.
Die Hunde der beiden anderen Tiergruppen erhalten Halsbänder aus Polyvinylchlorid, die 0,86 cm breit, 0,32 cm stark und 50,8 cm
lang sind und aus den Massen der Beispiele 1 und 2 hergestellt werden.
An den Tagen 1, 4 und 7 vor Beginn der eigentlichen Behandlung
infiziert man jeden Hund mit 10 männlichen und 10 weiblichen erwachsenen Zecken Dermacentor variabilis und Rhipicephalus
sanguineus. Halsband und Hund werden getrennt gewogen, um so die gesamte Dosierungsmenge in mg/kg zu ermitteln.
Jeder Hund wird täglich bezüglich Anzeichen einer Zeckenmortalität
und/oder Abweisung untersucht. Man ermittelt einzeln die Zahl der von den behandelten Tieren und den Vergleichstieren abfallenden
Zecken, wobei man ferner auch das Ausmaß der Eiablegung und des Ausschlüpfens untersucht.
Jeder Hund wird wöchentlich nach der ersten Behandlung reinfiziert,
um auf diese Weise für einen jeden Satz von Halsbändern
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275A700
die Zeitdauer für die wirksame Bekämpfung zu bestimmen. Versuchsergebnisse
Nach einwöchigem Tragen der Halsbänder sind sowohl die behandelten
Gruppen als auch die Vergleichsgruppen immer noch mit Zecken infiziert, wobei die Zeckenpopulation bei den behandelten Hunden
jedoch geringer ist.
Nach einwöchigem Tragen der Halsbänder reinfiziert man alle Hunde mit Zecken. Vier Tage nach dieser Reinfizierung der Tiere
ist die Zeckenpopulation aller behandelten Tiere niedrig, wobei nur einer der behandelten Hunde (der ein aus der Formulierung
nach Beispiel 2 hergestelltes Halsband trägt) noch eine starke Population an jungen erwachsenen Zecken aufweist.
In Zeitabständen von einer Woche werden alle Hunde wieder mit Zecken infiziert. Die aus der Masse gemäß Beispiel 2 hergestellten
Halsbänder sind ebenfalls äußerst wirksam, sie ergeben jedoch keine vollständige Bekämpfung.
Die bei obigen Versuchen erhaltenen Daten gehen aus der folgenden Tabelle I hervor.
809824/0807
cyano-m-phenoxybenzylester enthalten, zur Bekämpfung von Hundezecken
Infizierte unbehandelte Kontrollen
Hund
a b
ZZZ
ZZZ
Wirkungsdauer (in Wochen) 6 7 8 9
ZZZ
ZZZ
ZZZ
ZZZ
N N N
IO
ZZZ
11
ZZZ
NJBeispiel 1
e f
P P P
P P P
C *P
N
C
C
N
C
C
C
N
C
N
C
P N C
N N P
N N C
ρ ρ
Abgetötet
N P.
C
P
P
C,
P P
C C
P C
keine Bekämpfung teilweise Bekämpfung Bekämpfung Ring zerstört
Tiefgestellte Zahlen (z.B. C.; P.) bedeuten die Anzahl an Tagen nach erneutem Befall, nach denen
das Ausmaß der angegebenen Bekämpfung wieder erreicht wird.
275A700 13
Beispiel 4
Herstellung von Massen aus Polyvinylchlorid und 0,0,0',O1-
Tetramethyl-0,0'-thiodi~p-phenylenphosphorthioat
Man gibt Polyvinylchloridharz (1OOO g) (Diamind 40 PV-Harz)
mit einer grundmolaren Viskosität von 0,80, bestimmt nach ASTM D1243-58T (Methode A), und einem mittleren Molekulargewicht von etwa 120 0OO (zahlenmittleres Molekulargewicht etwa 50 OOO) zusammen mit Stearinsäure (5g), RuB (2g) und
Di-n-octylzinnmaleat-Polymer (Thermolite-831) als Wärmestabilisator für Polyvinylchlorid (2O g) in einen Henschel-Mischer.
Man läßt den Mischer so lange bei hoher Geschwindigkeit (3600 Umdrehungen/Minute) laufen, bis die Temperatur des Gemisches
79 0C erreicht hat, worauf man 0,0,0*,0*-Tetramethyl-0,01-thiodi-p-phenylenphosphorthioat (930 g, 90 % real) zusetzt
und weiter mischt.
Nach dem das ganze Phosphorthioat zugesetzt ist und die Temperatur des Gemisches 93 °C erreicht hat, erniedrigt man die
Mischgeschwindigkeit auf 1800 Umdrehungen/Minute und entnimmt das so erhaltene Gemisch. Sodann läßt man das heiße trockene
Gemisch abkühlen, wodurch es für eine Extrusion fertig ist.
Die in obiger Weise erhaltene Extrusionsmasse gibt man dann in den Einfülltrichter eines Extruders und extrudiert sie aus
dem Extruder durch ein horizontal angeordnetes Werkzeug zur Bildung eines Bandes mit einer Breite von 9,52 mm und einer
Stärke von 3,17 mm.
Die Extrusion erfolgt, indem man das Gemisch von der Beschickungsstelle des Extruders bis zur Extrusionszone von 121 0C auf
165 0C erhitzt, wobei die eigentliche Extrusion bei einer Guttemperatur von 163 0C erfolgt. Zur Extrusion wird bei einem
Kopfdruck von 21 kg/cm gearbeitet. Die Kühlung der Speisezone unter dem Einfülltrichter sowie des aus dem Extruderkopf
austretenden Extrudats erfolgt durch Wasserzirkulation.
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Das bei obigem Verfahren anfallende extrudierte Band wird in 61 cm lange Stücke aufgeschnitten, an denen man jeweils eine
Schnalle befestigt.
Die auf diese Weise hergestellten Halsbänder enthalten lediglich das oben angeführte Phosphorthioat in Mengen von 42,8 Gewichtsprozent
(47,5 %), bezogen auf das Gewicht der Masse.
Ermittlung der Wirksamkeit von Flohhaisbändern für Hunde zur Bekämpfung
von Ctenocephalides felis, die 0,0,O1,O1-Tetramethyl-O,O1 ■
thiodi-p-phenylenphosphorthioat als Wirkstoff enthalten
Man infiziert zwei Gruppen aus jeweils 4 Hunden mit 100 erwachsenen
Flöhen Ctenocephalides felis, wobei man den Hunden einer Tiergruppe nach 3 Tagen um den Hals ein Flohhalsband herumgibt.
Die Hunde der zweiten Tiergruppe dienen als infizierte unbehandelte Kontrollen. Jeder Hund wird täglich systematisch bezüglich
Gegenwart oder Abwesenheit von Flöhen untersucht. Ergibt sich innerhalb einer Woche, gerechnet von dem Zeitpunkt an,
an dem man den Hunden die Halsbänder anlegt, eine vollständige Bekämpfung der Flöhe, dann wird dies als eine entsprechend
wirksame Bekämpfung angesehen. Jeder Hund wird wöchentlich mit 1OO erwachsenen Flöhen Ctenocephalides felis reinfiziert und
dann wieder täglich bezüglich der vorhandenen Anzahl an Flöhen untersucht'. Als wirksame Bekämpfung gilt, wenn sich bei allen
Hunden innerhalb von einer Woche nach Reinfizierung eine vollständige Bekämpfung von Ctenocephalides felis ergibt.
Alle Hunde erhalten einmal täglich ein Hundefutter mit hohem
Proteingehalt (Purina-Hundefutter), wobei man ihnen Wasser ad libitum gibt. Die Hunde sind in Einzelkäfigen mit Gitterböden
untergebracht.
809824/0807
Die bei diesem Versuch erhaltenen Daten zeigen, daß ein aus der siphonaphteriziden Harzmasse auf Basis von Polyvinylchlorid
gemäß Beispiel 4 hergestelltes Flohhalsband über eine Zeitdauer von wenigstens 52 Wochen eine vollständige (100-prozentige)
Bekämpfung von Ctenocephalides felis ergibt.
Beispiel 6
Ermittlung der Wirksamkeit von Zecken- und Flohhalsbändern aus einer physikalischen Kombination zur gleichzeitigen Bekämpfung
von Zecken und Flöhen bei Tieren
Für diese Untersuchungen verwendet man vier Bastardhunde. Die
Tiere sind in Käfigen mit Gitterböden untergebracht. Sie erhalten einmal täglich Hundefutter mit hohem Proteingehalt (Purina-Hundefutter) , wobei man ihnen Wasser ad libitum gibt.
Eine Gruppe aus zwei Tieren dient als infizierte Kontrolle (Hunde
Ά und B), die man nicht mit Wirkstoff behandelt.
Am Hals eines Hundes befestigt man zwei Halsbänder aus Polyvinylchlorid, von denen eines 30 Gewichtsprozent Spriro/cyclopropan-1,1'-inden/-2-carbonsäure-3,3-dimethyl-alpha-cyano-mphenoxybenzylester (hergestellt nach dem Verfahren von Beispiel 1)
und das andere 40,7 Gewichtsprozent 0,0,0',0'-Tetramethyl-0,0*-
thiodi-p-phenylenphosphorthioat (hergestellt nach dem Verfahren von Beispiel 4) enthält, und dieser Hund wird als Hund C bezeichnet. Den anderen verbleibenden Hund versieht man mit einem
handelsüblichen Halsband der Firma Hartz mit der Bezeichnung "2 in 1", das 9,5 Gewichtsprozent 2-Chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyDvinyldime thy !phosphat enthält, und dieser Hund wird als
Hund D bezeichnet.
80982A/0807
Jeden Hund infiziert man am Tag 1, 4 und 7 vor der eigentlichen
Behandlung mit 10 männlichen und 10 weiblichen Insekten Dermacentor variabilis und Rhipicephalus sanguineus sowie mit
100 Insekten Ctenocephalides felis.
Jeden Hund untersucht man täglich bezüglich Anzeichen einer Zecken- und Flohmortalität und/oder Abweisung. Die Anzahl
der von den behandelten Hunden und den Kontrollhunden abfallenden Zecken und Flöhe wird einzeln bestimmt, wobei man
auch das Ausmaß der Eiablage und des Ausschlüpfens ermittelt.
Jeder Hund wird wöchentlich nach der ursprünglichen Behandlung reinfiziert, um auf diese Weise die Zeitspanne zu ermitteln,
mit der sich für jeden Satz von Halsbändern eine wirksame Bekämpfung ergibt.
Die bei obigen Versuchen erhaltenen Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle II hervor.
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Tabelle II
Ermittlung dir WlrkMwfr+lt von Halsbändern gegen Zecken
und Flöhe aus einer physikalischen Kombination zur gleichzeitigen
Bekämpfung von »ecken und Flohen bei
Hunden im Vergleich zu einem herkömmlichen Halsband zur Bekämpfung von Zecken und
Flöhen
Hund λ
Untersuchtes Insekt
Floh Zecke
123456789 10 14
Floh Zecke
1^ Spiro/cyclopropan-1,1'-inden/-2-c»rbon-
^ eture-3,3-dia«thyl-*lpn*-cyano~ao phenoxybenzylester in Kombination »it
00 0,0,0* »O'-TatrwMthyl-OyO'-thiodi-p-
Floh Zecke
Hartz-Halsband "2 in 1"
Floh Zecke
+ - Nenn Oberhaupt, dann nur wenig tote Insekten;
- - Einige tote Insekten (etwa 50 %);
- - Alle Insekten tot oder Moribund.
- 14 -
Aus obiger Tabelle ergibt sich, daß sich mit einer physikalischen Kombination aus zwei Halsbändern, von denen eines Spiro/cyclopropan-1,1'
-inden/^-carbonsäure-S, 3-dimethyl-alpha-cyano-mphenoxybenzylester
und das andere O,O,O1,O'-Tetramethyl-Ο,Ο1-thiodi-p-phenylenphosphorthioat
enthält. Flöhe und Zecken bei Hunden über eine Zeitdauer von 8 Wochen sauber bekämpfen lassen.
Das herkömmliche Hundehalsband ergibt demgegenüber bei Hunden für Flöhe eine positive Bekämpfung von nur 5 Wochen und bei Zecken
eine teilweise Bekämpfung von nur 4 Wochen.
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Claims (10)
1. Akarizides Mittel auf Basis eines Polyvinylchloridharzes
als Träger, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Polyvinylchloridharz mit einem mittleren Molekulargewicht
von etwa 120 000 und einer grundmolaren Viskosität von etwa 0,80, sowie durch 15 bis 40 Gewichtsprozent, bezogen auf
das gesamte Mittel, Spiro/cyclopropan-1,1l-inden/-2-carbonsäure-3,3-dimethyl-alpha-cyano-ra-phenoxybenzylester
als wesentlichen akariziden Wirkstoff.
2. Akarizides Mittel auf Basis eines Polyvinylchloridharzes als Träger, dadurch gekennzeichnet, daß
es 38 bis 60 Gewichtsprozent eines Polyvinylchloridharzes mit
einem mittleren Molekulargewicht von etwa 120 000 und einer grundmolaren Viskosität von etwa 0,80, 18 bis 35 Gewichtsprozent
Spiro/cyclopropan-1,1'-inden/-2-carbonsäure-3,3-dimethyl-alphacyano-m-phenoxybenzylester,
15 bis 30 Gewichtsprozent eines Weichmachers, 0,1 bis 0,5 Gewichtsprozent Stearinsäure als
Schmiermittel und 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent Di-n-octylzinnmaleat-Polymer
als Stabilisiermittel enthält.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet
, daß es als Weichmacher Octylepoxytallat
enthält.
4. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß es als Weichmacher Di-n-octylphthalat
enthält.
5. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß es als Weichmacher Di-(2-ethylhexyl)-phthalat
enthält.
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6. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekenn
zeichnet, daß es in Form eines flexiblen Bandes vorliegt, das sich zur Bekämpfung von Akarina bei Hunden und
Katzen verwenden läßt.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Akarina bei Hunden und Katzen über eine lange Zeitdauer, dadurch gekennzeichnet,
daß man die gegenüber einem Befall durch Akarina oder einem erneuten Befall durch Akarina zu
schützenden Hunde oder Katzen mit einem flexiblen Halsband aus einem Mittel nach Anspruch 3 versieht.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Akarina bei Hunden und Katzen über eine lange Zeitdauer, dadurch gekennzeichnet
, daß man die gegenüber einem Befall durch Akarina oder einem erneuten Befall durch Akarina zu
schützenden Hunde oder Katzen mit einem flexiblen Halsband aus einem Mittel nach Anspruch 4 versieht.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Akarina bei Hunden und Katzen über eine lange Zeitdauer, dadurch gekennzeichnet
, daß man die gegenüber einem Be fa"! L durch Akarina oder einem erneuten Befall durch Akarina zu
schützenden Hunde oder Katzen mit einem flexiblen Halsband aus einem Mittel nach Anspruch 5 versieht.
10. Verfahren zur Bekämpfung von Akarina und Flöhen bei Hunden und Katzen, dadurch gekennzeichnet,
daß man hierzu zwei Halsbänder aus Polyvinylchlorid verwendet, wobei eines Spiro/cyclopropan-1,1'-indeny-Z-carbonsäure-S,3-dimethyl-2-cyano-m-phenoxybenzylester
und das andere Ο,Ο,Ο',Ο1-Tetramethyl-0,0'-thiodi-p-phenylenphosphorthioat
enthält.
809824/0807
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NZ (1) | NZ185549A (de) |
ZA (1) | ZA776340B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2937684A1 (de) * | 1978-09-20 | 1980-04-10 | Shell Int Research | Ohrmarke fuer tiere |
DE3602671A1 (de) * | 1985-01-30 | 1986-07-31 | Yamade Kosan Co., Ltd., Suita, Osaka | Warmformteil fuer insektizide und bakterizide verwendung |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4250838A (en) * | 1979-07-16 | 1981-02-17 | Farnam Livestock Equipment And Insecticides, Inc. | Method for systemic control of parasitic insects |
US4348321A (en) * | 1980-11-14 | 1982-09-07 | Zoecon Corporation | Recrystallization of phosmet |
FR2530793B1 (fr) * | 1982-07-21 | 1987-12-31 | Texaco Development Corp | Four a haute temperature dote d'un revetement interne perfectionne |
JPH0649641B2 (ja) * | 1984-05-12 | 1994-06-29 | ア−ス製薬株式会社 | ダニ防除剤 |
JPH0751481B2 (ja) * | 1986-04-13 | 1995-06-05 | アース製薬株式会社 | 害虫防除組成物および害虫防除方法 |
IN168522B (de) * | 1986-11-24 | 1991-04-20 | American Cyanamid Co | |
US5650163A (en) * | 1986-11-24 | 1997-07-22 | American Cyanamid Company | Safened pesticidal resin compositions for controlling soil borne pests and process for the preparation thereof |
US5028431A (en) * | 1987-10-29 | 1991-07-02 | Hercon Laboratories Corporation | Article for the delivery to animal tissue of a pharmacologically active agent |
JPH03157303A (ja) * | 1990-11-07 | 1991-07-05 | Earth Chem Corp Ltd | 昆虫忌避剤組成物 |
DE4137273A1 (de) * | 1991-11-13 | 1993-05-19 | Bayer Ag | Wirkstoffhaltige formkoerper auf basis thermoplastisch verarbeitbarer elastomerer polyether-blockamide, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zur kontrolle von schaedlingen |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3852416A (en) * | 1971-05-27 | 1974-12-03 | L Grubb | Tick and flea collar of solid solution plasticized vinylic resin-carbamate insecticide |
FR2237580A1 (en) * | 1973-07-16 | 1975-02-14 | Aries Robert | Insecticidal vaporising strips - contg. a halophenyl (thiono)phosphooric ester and opt. a pyridine phosphoric ester |
DE2449220A1 (de) * | 1973-10-17 | 1975-04-24 | Robert Aries | Insektenschutz fuer tiere und verfahren zur herstellung desselben |
DE2519126A1 (de) * | 1974-05-07 | 1975-11-20 | Dick | Insektizide vorrichtung und verfahren zu deren herstellung |
-
1977
- 1977-10-25 ZA ZA00776340A patent/ZA776340B/xx unknown
- 1977-10-27 CA CA289,643A patent/CA1099628A/en not_active Expired
- 1977-10-27 IL IL53238A patent/IL53238A/xx unknown
- 1977-10-28 NZ NZ185549A patent/NZ185549A/xx unknown
- 1977-11-02 GB GB45659/77A patent/GB1546288A/en not_active Expired
- 1977-11-02 AU AU30259/77A patent/AU516036B2/en not_active Expired
- 1977-11-15 IT IT51817/77A patent/IT1092207B/it active
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- 1977-12-12 CH CH1524077A patent/CH627617A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-12-12 LU LU78676A patent/LU78676A1/xx unknown
- 1977-12-13 FR FR7737533A patent/FR2373232A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-12-13 JP JP14892177A patent/JPS5374551A/ja active Pending
- 1977-12-13 BE BE183405A patent/BE861792A/xx unknown
-
1978
- 1978-06-22 US US05/918,173 patent/US4145409A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-07-17 HK HK387/80A patent/HK38780A/xx unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2937684A1 (de) * | 1978-09-20 | 1980-04-10 | Shell Int Research | Ohrmarke fuer tiere |
DE3602671A1 (de) * | 1985-01-30 | 1986-07-31 | Yamade Kosan Co., Ltd., Suita, Osaka | Warmformteil fuer insektizide und bakterizide verwendung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7713227A (nl) | 1978-06-15 |
IL53238A0 (en) | 1977-12-30 |
IL53238A (en) | 1982-09-30 |
AU516036B2 (en) | 1981-05-14 |
LU78676A1 (de) | 1978-04-17 |
US4145409A (en) | 1979-03-20 |
AU3025977A (en) | 1979-05-10 |
GB1546288A (en) | 1979-05-23 |
FR2373232A1 (fr) | 1978-07-07 |
IT1092207B (it) | 1985-07-06 |
BR7708166A (pt) | 1978-08-08 |
CH627617A5 (de) | 1982-01-29 |
JPS5374551A (en) | 1978-07-03 |
ZA776340B (en) | 1978-07-26 |
BE861792A (fr) | 1978-06-13 |
HK38780A (en) | 1980-07-25 |
CA1099628A (en) | 1981-04-21 |
NZ185549A (en) | 1979-03-28 |
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DE2937684A1 (de) | Ohrmarke fuer tiere | |
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