DE2748976A1 - Verfahren zur herstellung von cyclischen formamidinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von cyclischen formamidinen

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Juergen Dr Hocker
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von cyclischen Formamidinen
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen Formamidinen aus Alkylendiaminen und Formamid.
  • Es ist bekannt, primäre Diamine mit 1,3,5-Triazinen zu cyclischen Formamidinen umzusetzen (US-PS 2 841 585).
  • Nach einem anderen Verfahren bilden sich cyclische Formamidine, wenn man Alkylendiamine mit Cyanwasserstoff umsetzt (DT-PS 1 189 998). 2-Imidazoline können durch Pyrolyse von N,N-Diformyl-alkylendiaminen in Gegenwart von Calciumoxid unter gleichzeitiger Bildung von Kohlenmonoxid hergestellt werden (US-PS 3 629 278). Weiterhin ist die Cyclisierung von Mono- N-formyl-alkylendiaminen mit Bariumoxid zu 2-Imidazolinen bei 800C mit Ausbeuten unter 20 , bekannt (Chemistry and Industry 1969, Seite 203).
  • Cyclische Formamidine können durch Umsetzung von Diaminen mit Azomethinen und Schwefel unter gleichzeitiger Bildung von Schwefelwasserstoff hergestellt werden (DT-OS 2 040 502).
  • Bekannt ist ferner die Pyrolyse von Mono- bzw. Bis-formylalkylendiaminen an aktivierten Kieselsäuren oder Silikaten bei 400 bis 6000C (DT-OS 1 922 802).
  • Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen Formamidinen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Alkylendiamine der Formel (I), in der R1 bis R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl darstellen, wobei 2 Alkylsubstituenten (R2 bis R9) gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen der Alkylenkette einen carbocyclischen Ring bilden können,und m und n unabhängig voneinander die Zahlen 0 oder 1 bedeuten, mit Formamid, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, im Temperaturbereich von etwa 500c bis etwa 2000c umsetzt und dann das Reaktionsprodukt im Temperaturbereich von etwa 200°C bis etwa 350°C und einem Druck unterhalb von 150 mm Hg pyrolysiert.
  • Als Alkyl(R1 bis R9) kommen geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in Betracht, beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl oder Isohexyl.
  • Als Aralkyl (R1 bis R9) kommen Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im aliphatischen Teil und 6 bis 14 Kohlenstoffatomen im aromatischen Teil in Betracht. Beispielsweise seien genannt: Benzyl,AlPhenyl-äthyl, Naphthyl-(l)-methyl, Naphthyl-(2 )-methyl, die isomeren ß-Naphthyl-äthyl- Reste, Anthryl-methyl, Anthryl-äthyl. Bevorzugt ist der Benzylrest.
  • Als Aryl (R1 bis R9) kommen aromatische Reste mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen in Betracht, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl. Bevorzugt kommt der Phenylrest in Betracht.
  • Zwei Alkylsubstituenten (R2 bis R9) können gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen der Alkylenkette einen carbocyclischen Ring bilden. Als carbocyclische Ringsysteme seien besonders die 5- bis 7-gliedrigen genannt, beispielsweise Cyclopentan, Methyl-cyclopentan, Cyclopenten, Methylcyclopenten, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Cyclohexen, Methyl-cyclohexen, Cycloheptan, Methyl-cycloheptan, Cyclohepten oder Methyl-cyclohepten.
  • Die genannten Reste (R1 bis R9) können unabhängig voneinander einen oder mehrere der folgenden Substituenten tragen: Hydroxyl, Halogen, Cyano, Nitro, C-C,-Alkyl, C-C-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, Cl C4-Alkylmercapto, Carboxamid, N-Alkyl-carboxamid, Sulfonamid oder N-Alkyl-sulfonamid.
  • Als Halogen kommt besonders Fluor, Chlor oder Brom in Betracht.
  • Bevorzugte Alkylendiamine für das erfindungsgemäße Verfahren sind solche der Formel (II), in der R10 bis R14 unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im aliphatischen Teil und 6 bis 14 Kohlenstoffatomen im aromatischen Teil oder Aryl mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei 2 Alkylsubstituenten (R11 bis R14) gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, die sie substituieren, einen 5- bis 7-gliedrigen carbocyclischen Ring bilden können und m und n unabhängig voneinander die Zahlen 0 oder 1 bedeuten.
  • Besonders bevorzugte Alkylendiamine für das erfindungsgemäße Verfahren skd solche der Formel (III), in der R 5 bis R17 unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl darstellen, wobei 2 Alkylsubstituenten(R16 bis R17) gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, die sie substituieren, einen 5- bis 7-aliedrigen carbocyclischen Ring bilden können, und m und n unabhängig voneinander die Zahlen 0 oder 1 bedeuten.
  • Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Alkylendiamine und Methoden zu ihrer Herstellung, beispielsweise durch Reaktion von Halogenverbindungen mit Ammoniak oder Aminen, sind bekannt (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Band XI/1, 1957, z.B. Seiten 48, 75, 92, 131). Geeignete Alkylendiamine sind beispielsweise: 1,2-Diaminoäthan, 1,2-Diaminopropan, 1,3-Diaminopropan, 1,2-Diaminobutan, 1, 3-Diaminobutan, 1,4-Diaminobutan, 2, 3-Diaminobutan, 2-Amino-l-methylaminoäthan, 2-Amino--(n-butylamino)-äthan, 3-Amino-l-methylamino-propan, 2-Amino-l-(2-hydroxyäthylamino)-äthan, N-Phenyläthylendiamin, N-Benzyläthylendiamin, 1,2-Diaminocyclohexan, Diäthylentriamin.
  • Das im erfindunOsgemäßen Verfahren eingesetzte Formamid und seine Herstellung, beispielsweise aus Ameisensäure und Ammoniak sind bekannt (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Band VIII, 1952, Seite 654).
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann am Beispiel der Umsetzung von Äthylendiamin mit Formamid zu 2-Imidazolin durch die folgenden Reaktionsgleichungen erläutert werden: Das erfindungsgemäBe Verfahren ist bei verschiedenen molaren Verhältnissen der Alkylendiamine und des Formamids zueinander durchführbar. Bevorzugt werden 3edoch äquimolare Mengen Alkylendiamin und Formamid eingesetzt.
  • Die Umsetzung der Alkylendiamine mit Formamid im erfindungsgemäßen Verfahren ist ohne den Zusatz eines Lösungsmittels durchzuführen. Es ist Jedoch möglich, in der 1. Reaktionsstufe in Gegenwart eines inerten Lbsungamittels zu arbeiten.
  • Ceeignete organische inerte Lösungsmittel gehören beispielsweise zur Gruppe der Kohlenwasserstoffe, der Halogen-Kohlenwasserstoffe, der niederen Alkohole oder der Äther.
  • Kohlenwasserstoffe als Lösungsmittel sind beispielsweise: Hexan, Heptan, Octan, Decan, Dodecan oder deren Isomere, sowie Gemische derselben, weiterhin Benzol oder Toluol.
  • Halogen-Kohlenwasserstoffe als Lösungsmittel sind beispielsweise: Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, chlorierte #trane, Chlorbenzol oder Dichlorbenzol.
  • Niedere Alkohole als Lösungsmittel sind beispielsweise: Methanol, ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, Amylalkohol oder Hexyl-Alkohol.
  • ether als IA)sungsmittel sind beispielsweise: Diäthyllther, Tetrahydrofuran oder Dioxan.
  • Als geeignetes anorganisches Lösungsmittel sei beispielsweise Wasser genannt. Dies kann von Vorteil sein, als es nicht nötig ist, die einzusetzenden Alkylendiamine von dem Wasser zu befreien. daß ihnen beispielswaise aus der Heratellung oder aus einem Reinigungsprozeß anhaftet.
  • Die Umsetzung der Alkylendiamine mit dem Formamid nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird in der 1. Reaktionsstufe im Temperaturbereich von etwa 50 bis etwa 2000C durchgeführt. Bevorzugt ist der Temperaturbereich von etwa 75 bis etwa 1500C.
  • Die im 1. Reaktionsschritt erhaltenen Mono-N-formylalkylendiamine bzw. Lösungen dieser Stoffe können ohne weitere Reinigung für die 2. Reaktionsstufe benutzt werden.
  • Bei der Verwendung von Lösungen der Mono-N-formylalkylendiamine kann es zweckmäßig sein, vor der nachfolgenden Pyrolyse das Lösungsmittel ganz oder teilweise zu entfernen.
  • Selbstverständlich ist es auch möglich, Mono-N-formylalkylendiamine in der 2. Reaktionsstufe des erfindungsgemaßen Verfahrens einzusetzen, die mit anderen Formylierungsmitteln, beispielsweise mit Ameisensäure, hergestellt werden können (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Band XI/2 1958, Seite 27).
  • Geeignete Mono-N-formyl-alkylendiamine für das erfindungsgemäß Verfahren sind beispielsweise: N-Formyl-Mthylendiamin, N-Formyl-1,2-propylendiamin, N-Formyl-l , 3-propylendiamin, N-Formyl-1,4-butylendiamin, N-Formyl-2,3-butylendiamin, N-Formyl-1,2-diaminocyclohexan, N-Formyl-N'-phenyl-Xthylendiamin, N-Formyl-N-butyl-Ethylendiamin, N-Foryl-N-hydroxyäthyl-äthylendiamin, N-Forsyl-N-benzyl-1,2-propydiamin, N-Formyl-N-methyl-1,3-diaminopropan , Formvl-diäthylentriamin.
  • Die Pyrolyse in der 2. Reaktionsstufe des erfindungsgemäßen Verfahrens wird in einem Temperaturbereich von etwa 200 bis etwa 3500C durchgeführt. Bevorzugt ist eine Pyroyse -Temperatur von etwa 220 bis etwa 3000C. Ganz besonders bevorzugt wird die Pyrolyse in einem Temperaturbereich von etwa 230 bis etwa 2800C durchgeführt.
  • Die Pyrolyse im erfindungsgemäßen Verfahren wird bei einem Druck unterhalb von 150 mm Hg durchgeführt. Bevorzugt wird ein Pyrolyse-Vakuum von etwa 5 bis etwa 50 mm Hg.
  • In einer tesondoren Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens kann die Pyrolyse in Gegenwart von sauren Katalysatoren, beispielsweise in Gegenwart von Sulfonsäuregruppen enthaltenden Ionenaustauschern, durchgeführt werden.
  • Diese Verfahrensvariante kann vorteilhafterweise bei schwerflüchtigen cyclischen Formamidinen angewandt werden, wobei nur das bei der Pyrolyse entstehende Reaktionswasser unter dem Einfluß der Pyrolysetemperatur und des angelegten Vakuums aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird.
  • Das erfindungqemäße Verfahren zur Herstellung der cyclischen Foriamidine kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden: Das Alkylendiamin wird, gegebenenfalls in Gegenwart eines USsungsmittels, auf die Reaktionstemperatur erwärmt. Dann wird unter RUhren eine äquimolare Menge Formamid zugetropft. Anschließend wird bei der Reaktionstemperatur noch 1 bis 2 Stunden nachgerührt, bis die Asoniak-Ehtwicklung beendet ist. Die in der 1. Reaktionsstufe erhaltenen Mono-N- formyl-alkylendiamine können ohne weitere Reinigung pyrolysiert werden. Die Formylverbindung wird hierzu aus einer beheizbaren Dosiervorrichtung in ein von außen auf die Pyrolysetemperatur geheiztes Reaktionsgefäß getropft. Das entstandene cyclische Formamidin destilliert über eine Kolonne in eine Vorlage, die bei einer Temperatur gehalten wird, bei der nur das cyclische Formamidin kondensiert, nicht aber das bei der Pyrolyse entstandene Reaktionswasser.
  • Die Pyrolyse kann auch durch Eir.tropfen der Formylverbindung in ein senkrecht stehendes Pyrolyserohr, das mit Füllkörpern oder Einbauten ausgestattet ist, durchgeführt werden. Bei der Herstellung von schwerflüchtigen cyclischen Formamidinen ist es auch möglich, die N-Formylverbindung solange zu erhitzen, bis kein Wasser mehr abgespalten wird. Hierbei können saure Katalysatoren, beispielsweise Sulfonsäuregruppen enthaltende Ionenaustauscher, eingesetzt werden.
  • Das Reaktionsprodukt kann anschließend in bekannter Weise, beispielsweise durch Destillation oder Umkristallisation' gereinigt werden.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können cyclische Formamidine der Formel (IV) in der R1 bis R9 sowie n und m die oben genannte Bedeutung haben, hergestellt werden.
  • Beispielsweise können folgende cyclische Formamidine genannt werden: 2-Imidazolin, 3-Methyl-2-imidazolin, 3, 4-Dimethyl-2-imidazolin, 4-Äthylimidazolin, Hexahydrobenzimidazol, l-Butyl-2-imidazolin, Tetrahydropyrimidin, 1-Methyl-tetrahydropyrimidin, 1-Hydroxyäthyl-2-imidazolin, 1-Phenyl-2-imidazolin, 2-Methyl-tetrahydropyrimidin, 1 - (2-Aminoäthyl) -2-imidazolin, 1 -Benzyl-2-imidazolin, 4,5,6,7-Tetrahydro-lH-diazepln.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren cyclischen Formamidine können zu pharmazeutisch wirksamen Verbindungen umgesetzt werden (FR-PS 1 466 282 und FR-PS 1 446 538). Die cyclischen Formamidine sind weiterhin Zwischenprodukte für die Herstellung von Kunststoffen, Lacken und Insektiziden.
  • Durch das erfindungsgemäße Verfahren können cyclische Formamidine mit hohen Ausbeuten hergestellt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren ist ohne Benutzung von basischen Katalysatoren (US-PS 3 629 278, Chemistry and Industry 1969, Seite 203) durchführbar. Das erfindungsgemäße Verfahren ist ohne die zusätzliche Herstellung von 1,3,5-Triazinen (US-PS 2 841 585) und ohne giftige Ausgangsstoffe, beispielsweise Cyanwasserstoff (DT-PS 1 189 998), durchführbar. Das erfindungsgemäße Verfahren vermeidet ferner die Bildung giftiger Spaltprodukte, wie beispielsweise Kohlenmonoxid (US-PS 3 629 278) oder Schwefelwasserstoff (DT-OS 2 040 502).
  • Mit dem erfindungsgemaßen Verfahren wurde überraschenderweise gefunden, daß es einen Temperaturbereich gibt, in dem Mono-N-formylalkylendiamine so schnell zu Formamidinen cyclisieren, daß weder die bei tieferen Temperaturen zu beobachtende Disproportionierung der Mono-N-formylalkylendiamine in Bis- Formylalkylendiamine und Alkylendiamine, noch die bei höheren Temperaturen zu beobachtende Zersetzung der Mono-N-formylalkylendiamine in Alkylendiamin und Kohlenmonoxid stattfindet.
  • Beispiel 1 Unter Rühren werden zu 600 Gew.-Teilen l.2-Diaminoäthan bei 125 C in 4 Stunden 450 Gew.-Teile Formamid zugetropft.
  • Ansschließend wird 1 Stunde bei 1250C nachgerUhrt.
  • Das Reaktionsprodukt (860 Gew.-Teile) wird aus einem auf 1000C erwärmten Tropftrichter bei 7 bis 9 mm Hg innerhalb von 4 Stunden in einen auf 250 bis 2600C erwärmten Glaskolben getropft. Anschließend wird 1,5 Stunden nachpyrolysiert. WSbrend der Pyrolyse destillieren über eine 40 cm Fullkörporkolonne bei 92 bis 980C 577 Gew.-Teile an Pyrolyseprodukt ab, die in einem auf 600C erwärmten Intensivkühler kondensiert werden. Durch Redestillation erhält man daraus 491 Gew.-Teile (Ausbeute 70 ,) an schwach gelbem 2-Imidazolin vom Kp15 = 96 bis 1000C.
  • Beispiel 2 Hunter Rühren werden zu 192 Gew.-Teilen einer 77 %igen wäßrigen Lösung von 1,2-Propylendiamin bei 110°C innerhalb 1 Stunde 90 Gew.-Teile Formamid zugetropft. Anschließend wird 1 Stunde bei 1250C nachgerührt.
  • Das Reaktionsprodukt (247 Gew.-Teile) wird bei 12 bis 15 mm Hg innerhalb von 2,5 Stunden in einen auf 3000C erwärmten Glaskolben getropft. Anschließend wird 1 Stunde nachpyrolysiert. Während der Pyrolyse destillieren über eine 40 cm Füllkörperkolonne bei 78 bis 820C 154 Gew.-Teile an Pyrolyseprodukt ab, die in einem auf 400C erwärmten Intensivkühler kondensiert werden. Durch Redestillation erhält man daraus 116 Gew.-Teile (Ausbeute 69 ,) an farblosem 4-Methyl-2-imidazolin vom Kp0,8= 60 bis 620C.
  • Beispiel 3 Unter Rühren werden bei 1250C zu 104 Gew.-Teilen N-(2-Hydroxyäthyl)-äthylendiamin innerhalb 1 Stunde 45 Gew.-Teile Formamid zugetropft. AnschlieBend wird 1 Stunde bei 1250C nachgerührt. Das Reaktionsprodukt wird nach Zugabe von 2 Gew.-Teilen eines sauren, Sulfonsäuregruppen enthaltenden Ionenaustauschers 1 Stunde bei 275 bis 3000C und 20 bis 30 mm Hg pyrolysiert. Durch Destillationdes P>'rolyserückstands erhält man 68,2 Gew.-Teile (Ausbeute 60 %) an schwach braunem 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-imidazolin vom Kp0,2 = 132 bis 1350C.
  • Beispiel 4 Unter Rühren werden bei 1250C zu 63 Gew.-Teilen l-(n-Butyl)-1,2-diaminoathan innerhalb 1 Stunde 22,5 Gaw.-Teile Formamid zugetropft. AnschlieBend wird 30 Minuten bei 1250C nachgerührt. Das Reaktionsprodukt wird bei 25 bis 28 mm Hg innerhalb von 4 Stunden in einen auf 2400C erwärmten Glaskolben getropft. Anschließend wird 1,5 Stunden nachpyrolysiert. Während der Pyrolyse destillieren über eine 40 cm Füllkörperkolonne 73 Gew.-Teile an Pyrolyseprodukt ab, die in einem auf 300C erwärmten Intensivkühler kondensiert werden. Durch Redestillation erhält man daraus 47 Gew.-Teile (Ausbeute 69 X) l-(n-Butyl)-2-imidazolin vom Kp20= 94 bis 960C.
  • Beispiel 5 Unter Rühren werden zu 440 Gew.-Teilen 3-Amino-l-methylaminopropan bel 1250C in 4 Stunden 225 Gew.-Teile Formamid zugetropft Anschließend wird 2 Stunden bei 1250C nachgerührt.
  • Das Reaktionsprodukt wird aus einem auf 1000C erwärmten Tropftrichter bei 18 bis 20 mm Hg innerhalb von 7 Stunden in einen auf 2300C erwärmten Glaskolben getropft. Anschließend wird 0,5 Stunden nachpyrolysiert. Während der Pyrolyse destillieren über eine 40 cm FUllkörperkolonne 336 Gew.-Teile an Pyrolyseprodukt ab, die in einem auf 300C erwärmten Intensivkühler kondensiert werden. Durch Redestillation erhält man daraus 258 Gew.-Teile l-Methyltetrahydropyrimidin vom KP16 = 68 bis 700C.

Claims (9)

  1. PatentansDrUche: 1 Verfahren zur Herstellung von cyclischen Formamidinen, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylendiamine der Formel in der R1 bis R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl darstellen, wobei 2 Alkylsubstituenten (R2 bis R9) gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen der Alkylenkette einen carbocyclischen Ring bilden können,und n und m unabhangig voneinander die Zahlen 0 oder 1 bedeuten, in einer 1. Reaktionsstufe mit Formamid, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, in Temperaturbereich von etwa 500C bis etwa 200°C umsetzt und das Reaktionsprodukt in einer 2. Reaktionsstufe im Temperaturbereich von etwa 2000C bis etwa 350°C und einem Druck unterhalb von 150 m Hg pyrolisiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylendiaiine der Formel in der R10 bis R14 unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im aliphatischen Teil und 6 bis 14 Kohlenstoffatomen im aromatischen Teil oder Aryl mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei 2 Alkylsubstituenten (R11 bis R14) gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, die sie substituieren, einen 5- bis 7-gliedrigen carbocyclischen Ring bilden können, und n und m unabhängig voneinander die Zahlen 0 oder 1 bedeuten, einsetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylendiamine der Formel in der R15 bis R17 unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl darstellen, wobei 2 Alkylsubstituenten (R16-R17) gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, die sie substituieren, einen 5- bis 7-gliedrigen carbocyclischen Ring bilden können, und n und m unabhängig voneinander die Zahlen 0 oder 1 bedeuten, einsetzt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die einzusetzenden Alkylendiamine mit der äquimolaren Menge Formamid umsetzt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die erste Reaktionsstufe in Gegenwart von Wasser durchftihrt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die 1. Reaktionsstufe im Temperaturbereich von etwa 75°(: bis etwa 1500C durchfUhrt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die 2. Reaktionsstufe im Temperaturbereich von etwa 2200C bis etwa 3000C durchführt.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß ian die 2. Reaktionsstufe im Temperaturbereich von etwa 2300C bis etwa 2800C durchfUhrt.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die 2. Reaktionsstufe bei einem Druck von etwa 5 bis 50 mm Hg durehithrt.
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EP0192299A1 (de) * 1985-02-15 1986-08-27 Stamicarbon B.V. Verfahren zur Herstellung von Pyrimidin und 2-Alkylpyrimidin
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