DE2747145C3 - Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number
DE2747145C3
DE2747145C3 DE19772747145 DE2747145A DE2747145C3 DE 2747145 C3 DE2747145 C3 DE 2747145C3 DE 19772747145 DE19772747145 DE 19772747145 DE 2747145 A DE2747145 A DE 2747145A DE 2747145 C3 DE2747145 C3 DE 2747145C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
layer
recording material
indeno
charge
thiophen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19772747145
Other languages
English (en)
Other versions
DE2747145B2 (de
DE2747145A1 (de
Inventor
Mitsuru Hino Tokio Hashimoto
Akio Kozima
Masafumi Ohta
Kanagawa Yokohama
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Publication of DE2747145A1 publication Critical patent/DE2747145A1/de
Publication of DE2747145B2 publication Critical patent/DE2747145B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2747145C3 publication Critical patent/DE2747145C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0629Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/14Inert intermediate or cover layers for charge-receiving layers
    • G03G5/142Inert intermediate layers
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/14Inert intermediate or cover layers for charge-receiving layers
    • G03G5/142Inert intermediate layers
    • G03G5/144Inert intermediate layers comprising inorganic material

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)

Description

NQ1
O, N
enthält, in der X ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom und R ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe bedeuten.
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden Schichtträger, einer Ladungserzeugungssch;cht aus einer Ladungen erzeugenden Substanz und gegebenenfalls einem Bindemittel und einer Ladungstransportschicht aus einer Ladungen transportierenden Verbindung und einem Bindemittel, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht als Ladungen transportierende "erbindung ein 6,8-Dinitro-4H-indenofl.2-b]thiophen-4-on der Formel
NO.
O7N
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden Schichtträger — gegebenenfalls einer Zwischenschicht — sowie einer Schicht mit einer Ladungen erzeugenden Substanz, einer Ladungen transportierenden Verbindung und einem Bindemittel.
Es ist bekannt (US-PS 37 91 826 und 38 37 851), daß man elektrophotographische Aufzeichnungsmnterialien durch Erzeugung einer lichtempfindlichen Schicht (oder
in einer photoleitenden Schicht) auf einem elektrisch leitenden Schichtträger bilden kann. Die lichtempfindliche Schicht kann beispielsweise eine Schicht aus amorphem Selen oder einer Selen-Tellur-Legierung oder eine Schicht aus einer Mischung aus Zinkoxid und einem isolierenden Harz sein. Der elektrisch leitende Schichtträger kann beispielsweise eine Metallplatte, eine metallbeschichtete Kunststoffolie oder ein elektrisch leitendes Papier sein. Diese vorbekannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
vermögen jedoch bezüglich ihrer Lichtempfindlichkeit und ihrer Beständigkeit gegen wiederholtes Aufladen und Belichten nicht zu befriedigen.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial der eingangs genannten Art zu schaffen, das eine bessere Lichtempfindlichkeit besitzt als die bisher bekannten Materialien dieser Art und sich ihnen gegenüber auch durch eine größere Lebensdauer auszeichnet
Diese Aufgabe wird durch ein elektrophotographi-
jn sches Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden Schichtträger — gegebenenfalls einer Zwischenschicht — sowie einer Schicht mit einer Ladungen erzeugenden Substanz, einer Ladungen transportierenden Verbindung und einem Bindemittel gelöst, das
π dadurch gekennzeichnet ist, daß die Schicht als Ladungen transportierende Verbindung ein 6,8-Dinitro-4H-indeno[l.2-b]thiophen-4-on der Formel
NO,
enthält, in der X ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom und R ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe bedeuten.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Ladungen erzeugende Substanz Selen, eine Selen-Tellur-Legierung, CdS, CdSSe, ein Azo-Pigment, ein Xanthen-Pigment, ein Phthalocyanin-Pigment, ein Indigo-Pigment, ein Perylen-Pigment, ein Bis-benzimidazol-Pigment oder ein mehrkerniges Chinon enthält.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht mit der Ladungen transportierenden Verbindung als Bindemittel ein Polyamid, einen Polyester, vorzugsweise ein Polycarbonat, ein Polyurethan, Polystyrol, Polyvinylformal, Polyvinylacetat Polyvinylbutyral, Äthylcellulose, Nitrocellulose, Acetylcellulose, ein Epoxyharz, ein Alkydharz, ein Acrylharz, ein Silikonharz oder Poly^N^vinylcarbazol enthält.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es eine 0,01 bis 1 μηι dicke Zwischenschicht aus einem Polyamid, Polyvi* nylacetat, einem Polyurethan oder aus Aluminiumoxid enthält.
f» \
enthält, in der X ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom und R ein Wass?rstoffatom oder eine Nitrogruppe bedeuten.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird die Aufgabe durch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden Schichtträger, einer Ladungserzeugungsschicht aus einer Ladungen erzeugenden Substanz und gegebenenfalls einem Bindemittel und einer Ladungstransportschicht aus einer Ladungen transportierenden Verbindung und einem Bindemittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist. daß die Laciungstransportschicht als Ladungen transportierende Verbindung ein 6,8-Dinitro-4H-indeno[l,2-b]thiophen-4-onder Formel
NO,
Ό; (4 R
O, N
enthält, in dor X ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom und R ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe bedeutea
Die Erfindung sei im folgenden näher unter Bezugnahme auf die beigefügte Zeichnung erläutert In der Zeichnung zeigt
F i g. 1 eine vertikale Schnittansicht durch die erste Ausführungsform des erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials und
F i g. 2 eine vertikale Schnittansicht durch die zweite Ausführungsform des erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials,
wobei die Figuren zum Zweck der Verdeutlichung die Dicke des Schichtträgers und der lichtempfindlichen Schicht gegenüber der Wirklichkeit vergrößert wiedergeben.
Wie aus der Fig. 1 zu erkennen ist, umfaßt das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial einen elektrisch leitenden Schichtträger 1, auf dem sich eine lichtempfindliche Schicht 2 aus einer Ladungen erzeugenden Substanz, einem Bindemittel und einem 6,8-Dinitro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-on der allgemeinen Formel
Ο,Ν
Pigmente des Indigo-Typs; Pigmente vom Bis-benzimidazoI-Typ; mehrkernige Chinone wie z. B. Violanthron.
Die 6,8-Dinitro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-one der obigen allgemeinen Formel sind bekannt und im Handel erhältlich.
6,8-Dinitro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-on und die erfindungsgemäß ebenfalls einsetzbaren Derivate, die ebenfalls unter die obige allgemeine Formel fallen, besitzen folgende Strukturformeln:
NO1
Ο,Ν
6,8-Dinilro-4H-indeno[l 2-b]thioph°n-4-on
NO,
NO,
Ο,Ν
JortQJ /\/ V
(H)
2,6,8-Trinitro-4 H-indeno[ 1 2-b]thiophen-4-on
in der X ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom und R ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe bedeuten, befinden. v-,
Die Fig.2 zeigt eine zweite Ausführungsform des erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials, das einen elektrisch leitenden Schichtträger 1 aufweist, auf dem sich eine erste Schicht, d. h. eine Ladungserzeugungsschicht 3, die eine Ladungen erzeugende Substanz enthält, und eine zweite Schicht, d.h. eine Ladungstransportschicht 4, befindet, die ein Bindemittel und ein 6,8-Dinitro-4H-indono[1.2-b]thiophen-4-on der oben angegebenen allgemeinen Formel enthält. 4>
Die erfindungsgemäßen elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien besitzen aufgrund des Vorhandenseins der Ladungen transportierenden 6,8-Dinitro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-on-Verbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel in Kombination in mit der Ladungen erzeugenden Substanz ausgezeichnete elektrostatische Eigenschaften und sind damit in hohem Maße als elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialicp geeignet, da sie eine hohe Lichtempfindlichkeit besitzen und gegen wiederholtes Aufladen ί > und Belichten sehr beständig sind
Die erfindung'igemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsma'erialien enthalten als Ladungen erzeugende Substar'z anorganische Substanzen, wie z. B. Selen, eine Selen'Teilur-Legierung, CdS, CdS=Se u. a., m) oder organische f*igr;iente wie z. B. Azo-Pigmente, wie z. B. CI Pigment Blue 25 (CI 21 180 oder Diane Blue 25), CI Pigment Red 41 (CI 21 200); Xantheti-artige Pigmente wie z. B. CI Add Red 52 (CI 45 100); Pigmente vom Phthalocyanin*Typ wie z. B. CI Pigment Blue tr» (CI 74 1Ö0), Kupferphthalocyanine vom //-Typ; Pigmente vom Indigo-Typ wie L B. CI Vat Brown 5 (CI 73 410), Cl Vat Dye (CI 73 030); Pigmente vom Perylen-Typ; NO,
Cl
toi fOJ <- \ /\ ■
(IH)
Ο,Ν
2-Chlor-6,8-dinilro-4H-indeno[ I 2-b]thiophen-4-on
NO,
Ο,Ν
(IV)
2-Chlor-3,6,8-trinitro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-on NO,
O2N
(V)
2-Brom-6,8-dinilro-4H-indeno[I.2-b]thiophen-4-on
NO,
c Br
O2N
NO,
2-Brom-3,6,8-trinitro-4 H-intlcno[ l.2-b]thiophcn-4-on
NO2
O, N
(VII)
NO1
2-Jod*3,6-8-lrinitro-4 I-Mndcnof I 2-b]thiophcn-4-on
Der elektrisch leitende Schichtträger kann eine Metallplatte, wie z. B. eine Aluminiumplatte oder eine Platte aus rostfreiem Stahl, eine Aluminiumfolie, eine mit Aluminium beschichtete Kunststoffolie oder ein elektrisch leitendes Papier, sein. Als Bindemittel können isolierende, organische hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Polyamide, Polyester, Polyurethane, Polystyrol ! lf
Po!%/vini/lforms!
Polyvinylbutyral, Älhylcellulose, Nitrocellulose, Acetylcellulose, Epoxyharze, Alkydharze, Acrylharze, Silikonharze oder Poly-N-Vinylcarbazol, Verwendung finden.
Das in der F i g. 1 dargestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial kann wie folgt hergestellt werden: Man vermischt eine Ladungen erzeugende Substanz mit einem 6,8-Dinitro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-on der obigen allgemeinen Formel und dispergiert die Mischung in einer Lösung, die man durch Auflösen eines Bindemittels in einem Lösungsmittel, wie beispielsweise Tetrahydrofuran, gebildet hat, und trägt anschließend die Dispersion unter Bildung einer lichtempfindlichen Schicht 2 auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 auf.
Das in der F i g. 2 dargestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial kann wie folgt gebildet werden: Durch Verdampfen oder Aufbringen einer Ladungen erzeugenden Substanz oder eines Gemisches aus einer Ladungen erzeugenden Substanz und einem Bindemittel bildet man auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 eine Ladungserzeugungsschicht 3. Anschließend erzeugt man durch Aufbringen eines Gemisches aus einem Bindemittel und einem 6,8-Dinitro-4H-indeno[lJ2-b]thiophen-4-on der obigen allgemeinen Formel eine Ladungstransportschicht 4.
Das in der F i g. 1 dargestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial enthält in der lichtempfindlichen Schicht 2 die Ladungen erzeugende Substanz in einer Menge von 0.1 bis 30 Gew.-% und das 6,8-Dinitro-4H-:ndeno[1.2-b]thiophen-4-on der obigen allgemeinen Formel in einer Menge von 1 bis 60 Gew.-°/o. Weiterhin kann die lichtempfindliche Schicht übliche Sensibilisatoren enthalten. Die Dicke der lichtempfindlichen Schicht kann 5 bis 100 μπι betragen.
Bei dem in der F i g. 2 dargestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial ist das Bindemittel in der Ladungserzeugungsschicht 3 vorzugsweise in geringen Mengen enthalten, wobei die Dicke der erzeugenden Schicht 3 0,05 bis 20 μπι und vorzugsweise 0,1 bis 5 μΐη betragen kann. Die Ladungstransportschicht 4, deren Dicke 5 bis 100 μπι betragen kann, enthält das 6,8-Dinitro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-on der obigen allgemeinen Formel in einer Menge von 20 bis 60 Gew.-%.
Weiterhin können die Ladungserzeugungsschicht und die Ladungstransportschicht übliche Sensibilisatoren enthalten.
Man kann die Haftung der lichtempfindlichen Schicht oder der Ladungserzeugungsschicht auf dem elektrisch leitenden Schichtträger dadurch verbessern, daß man auf dem elektrisch leitenden Schichtträger eine Schicht aus einem Harz, beispielsweise einem Polyamid, Polyvinylacetat, einem Polyurethan oder eine Schicht aus Aluminiumoxid mit einer Dicke von 0,01 bis 1 μπι erzeugt Weiterhin kann man auf diese Weise die Ladungseigenschaften des erfindungsgEimäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials in gewissem Umfang verbessern.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Durch Vermischen von 2 Gewichtsteilen Diane Blue (CI 21 180) mit 98 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran in einer Kugelmühle bildet man eine die Ladungen erzeugende Substanz enthaltende Dispersion. Diese Dispersion bringt man mit Hilfe einer Rakel auf eine älürniniumbeschichieie Po!uestcrfolic 3'jf, di? rn?.n anschließend unter Bildung einer Ladungiserzeugungsschicht mit einer Dicke von 10 μπι auf der Folie trocknet
Dann bildet man unter Verwendung von 2 Gewichtsteilen 2-Brom-6,8-dinitro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-on, 3 Gewichtsteilen Polycarbonat und 45 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran eine die Ladungen transportierende Verbindung enthaltende Lösung. Man bringt diese L&ving mit Hilfe einer Rakel auf die Ladungsschicht auf und trocknet sie dann während 30 Minuten bei einer Temperatur von etwa 1000C, wobei man auf der Ladungserzeugungsschicht eir« Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 9 μπι erhält In dieser Weise erhält man das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial Nr. 1.
Man bestimmt die Empfindlichkeit des erfindungsge-
J5 mäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit Hilfe einer Prüfvorrichtung wie folgt:
Man lädt das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial Nr. 1 mit Hilfe einer Corona-Entladung von etwa +6 kV positiv auf und mißt dann, nachdem man das Material während 20 Sekunden im Dunkeln stehen gelassen hat, das Oberflächenpotential (Vpo). Anschließend belichtet man das aufgeladene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit einer Wolframfadenlampe, die so eingestellt ist, daß die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit 20 Lux bestrahlt wird. Man bestimmt die Zeit (in Sekunden), die dazu erforderlich ist, das Oberflächenpotential auf die Hälfte zu vermindern. Dann berechnet man die für die Verminderung des Oberflächenpotentials auf die Hälfte erforderliche Belichtung (d. h. -den Ei/2-Wert)aIs»20Lux χ Zeit (Sekunden)«.
Für das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial Nr. 1 ergeben sich ein Oberflächenpotential (Vpo) von +630 V und ein Ei72-Wert von 25 (Lux χ Sekun-
ίί den).
Zu Vergleichszwecken bildet man ein elektrophotographisches Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 1-1 durch Wiederholen der oben angegebenen Verfahrensweise, mit dem Unterschied, daß man kein 2-Brom-6,8-dinitro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-on verwendet Dann wird das Material in der oben angegebenen Weise aufgeladen und belichtet Das Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial zeigt keine Entladung bei Belichtung.
b0 Beispie! 2
Durch Vermischen von 3 Gewichisteilen Diane Blue (CI 21 180), 40 Gewichtsteilen PoIy-N-vinyicarbazoi, IO Gewichtsteilen 2-Brom-6,8-dinitro-4H-indeno[1.2-b]-
thiophen-4-on und 390 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran in einer Kugelmühle bildet man eine Dispersion, die man auf eine aluminiumbeschichtete Polyesterfolie aufbringt und während 30 Minuten bei einer Temperatur von tOCC trocknet, wobei man eine lichtempfindliche Schicht mit einer Dicke von 12μπι erhält. In dieser Weise bildet man das erfindungsgemäße elektrophotog raphische Aufzeichnungsmaterial Nr. 2.
Nachdem man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial Nr. 2 mit Hilfe einer Corona-Entladung bei +6 kV oder —6 kV geladen hat, wozu man die in Beispiel 1 angegebenen Vorrichtungen verwendet, ermittelt man nach der in Beispiel 1 angegebenen Verfahrensweise das Oberflächcnpotcntial (Vpo) und den Ei/2-Wert, wobei man die folgenden Ergebnisse erhält:
Äufladurm
Vnn iV)
P...,,-Wert
(Lux x Sekunden)
+ 6kV
-6kV
+ 760
-760
4 17
Zu Vergleichszwecken bildet man ein eleklropholographisches Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 2-2, wozu man die gleiche Verfahrensweise mit dem Unterschied anwendet, daß man kein 2-Brom-6,8-dinitro-4H-indeno[1.2-b]lhiophen-4-on einsetzt. Anschließend bestimmt man das Oberflächenpotential (Vpo) und üen Eiij-Wert in der oben angegebenen Weise, wobei man die folgenden Ergebnisse erhält:
Aufladung
Vpo (V)
E,/}-Wert
(l.ux x Sekunden)
+ 6kV
-6kV
+ 720 10
-580 30
BeisDiele 3 bis 5
Durch Wiederholung des in Beispiel 2 angegebenen Verfahrens bildet man erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien der Nummern 3 bis 5, wobei man die nachstehend angegebenen 6,8-Dinitro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-on-Derivate an Stelle des in Beispiel 2 eingesetzten 2-Brom-6,8-dinitro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-ons einsetzt. Anschließend ermittelt man das Oberflächenpotential (Vpo) und den Ei/2-Wert, wobei sich die folgenden Ergebnisse erzielen lassen:
Bei 6.8-Dinilro4II- V'pn r„rWcrl
spiel indcno[l 2-b)-thiophen-
Nr. 4-on-Dcrivalc (V) (I ux y
Sekunden)
2-Chlor-6,8-dinitro^If- + 750 3
indeno[l 2-b]thiophen- -8«) 20
4-on
2-ChIor-3,6,8-lrinitro- + 680 5
4H-indeno[l 2-b]thio- -700 15
phen-4-on
2-Brom-3,6,8-trinitro- + 690 4
4H-indeno[I 2-b]thio- -780 19
phep-4-on
Beispiel 6
Man bedampft eine Aluminiumfolie mit einer Dicke von etwa 300 μπι im Vakuum mit Selen unter Bildung einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 1 μιη, worauf man mit Hilfe einer Rakel eine Lösung auf die Ladungserzeugungsschichl aufträgt, die eine Ladungen transportierende Verbindung der unten angegebenen Art enthält. Dann trocknet man das Material unter
tu vermindertem Druck und erhält eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 10 (im. Die die Ladungen transportierende Verbindung enthaltende Lösung wurde aus 2 Gewichtsteilen 2-Brom-6,8-dinitro-4H-indcno[1.2-b]thiophcn-4-on, 3 Gcwichtstcilcn Polyester und 45 Gewichisteilen Tetrahydrofuran hergestellt.
In dieser Weise erhält man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial Nr. 6, dessen Oberflächenpotential (Vpo) und dessen Ei/2-Wert man nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 mißt, wobei sich folgende Ergebnisse einstellen:
Vpo (V)
(l.ux * Sekunden)
+ 800
Zum Vergleich bildet man ein elektrophotographisches Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 6-1 unter Anwendung der oben angegebenen Verfahrensweise, mit dem Unterschied, daß man kein 2-Brom-6,8-dinitro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-on verwendet. Anschließend wird das erhaltene elektrophotographische Verji gleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 6-1 aufgeladen und belichtet, wobei bei diesem Material keine Entladung unter Belichtung beobachtet werden kann.
Beispiel 7
-to Man vermischt einen Gewichtsteil Kupferphthrfocyanin des j3-Typs und 158 Gewichtsteile Tetrahydrofuran iu einer rwügcirriüinC: UHu
Mischung mit 12 Gewichtsteilen 2-Brom-6,8-dinilro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-on und 18 Gewichtsteilen PoIy-
•ij ester unter Bildung einer Dispersion. Diese Dispersion wird mit Hilfe einer Rakel auf eine aluminiumbeschichtete Polyesterfolie aufgebracht und anschließend während 30 Minuten bei einer Temperatur von 100"C getrocknet, wodurch man eine lichtempfindliche Schicht
ίο mit einer Dicke von 16 μπι erhält. In dieser Weise erhält man das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial Nr. 7, das unter Anwendung der Verfahrensweise von Beispiel 1 negativ geladen wird. Anschließend bestimmt man das Oberflächenpotential (Vpo) und den Ei 2-Wert nach der Verfahrensweise von Beispiel 1. Hierbei ergeben sich die folgenden Werte:
Vpti (V) I „j-Wert
(I u\ * Sekunden)
- 850 10
Zum Vergleich bildet man ein elektrophotographisches Vergleichs-Aufzeichnup.ssmalenal Nr. 7-1 unter Anwendung der gleichen Verfahrensweise, mit dem Unterschied, daß man kein 2-Brom-6,8-dinitro-4H-indeno[!.2-b]lhiophen-4-on verwendet. Dann ermittelt man
in der gleichen Weise das Oberflächenpotential (Vpo) und den Ei/2-Wert, wobei sich die folgenden Ergebnisse einstellen:
Vpo
Ej/2-Wert
(Lux x Sekunden)
nungsmaterial Nr. 10, mit dem Unterschied, daß man an Stelle von 2-Brom-6,8-dinitro-4H-indeno[J 2-b]Üuophen-4-on 2,6,8jTrinitro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-on einsetzt. Dann ermittelt man das Oberflächenpotenlkl (Vpo) und den EWWerl, Wobei sich die folgenden Ergebnisse erzielen lassen:
-850 25
Beispiele 8und9
Man bildet elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien der Nummern 8 und 9 dadurch, daß man das Verfahren von Beispiel 1 mit dem Unterschied anwendet, daß man an Steile des in Beispiel 1 eingesetzten 2-Brom-6,8-dinitro-4H-indeno[l_2-b]thiophen-4-ons 6,8-Dinitro-4H-indeno[1-2-bthiophen-4-on bzw. 2,6,8-Trinitn>-4H-indeno[l-2-b]thiophen-4-on ein-Aufladung
Vpo tV.)
EurWert
(Lux X Sekunden)
+6 kV
-6 kV
+540
-420
2
15
Beispiele 11 und 12
seizL ule ermiiieiiefi Werte fur das Gbeffiäcnenpoieiitial (Vpo) bzw. den Em-Wert sind nachstehend angegeben:
Man bildet die eleklropholographischen Aufzeichnungsmaterialien der Nummern 11 und 12 nach der Verfahrensweise iief Beispiele 6 und 7, mii dem Unterschied, daß man an Stelle Von 2-Brom-63-dinitro-4H-indeno[l-2-b]thiophen-4-on 2,6^-Trin1tro-4H-indeno[I^-b]thiophen-4-on einsetzt Man ernuttelt dann die Werte für das Oberflächenpotential (Vpo) und den Ei/2-Wert nach der Verfahrensweise der Beispiele 6 und 7 und erhält die folgenden Werte:
Beispiel Nr.
Vpo (V)
E|/rWert
(Lux X Sekunden)
+600
+530
25
20
Vpo (V)
10
Beispiel
Man bildet unter Anwendung der Verfahrensweise von Beispiel 2 ein elektrophotographisches Aufzeich-
E,/rWert
(Lux X Sekunden)
Nr. 11
Nr. 12
+ 850
-750
20
12
Hierzu I Blatt Zeichnungen

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Elektrophotographischei! Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden Schichtträger — gegebenenfalls einer Zwischenschicht — sowie einer Schicht mit einer Ladungen erzeugenden Substanz, einer Ladungen transportierenden Verbindung und einem Bindemittel, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht als Ladungen transportierende Verbindung ein 6,8-Dinitro-4H-indeno[1.2-b]thiophen-4-on der Formel
DE19772747145 1976-10-22 1977-10-20 Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial Expired DE2747145C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12631276A JPS5352134A (en) 1976-10-22 1976-10-22 Photoconductive photosensitive material

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2747145A1 DE2747145A1 (de) 1978-05-03
DE2747145B2 DE2747145B2 (de) 1979-08-16
DE2747145C3 true DE2747145C3 (de) 1980-05-08

Family

ID=14932059

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772747145 Expired DE2747145C3 (de) 1976-10-22 1977-10-20 Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPS5352134A (de)
DE (1) DE2747145C3 (de)

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5352134A (en) 1978-05-12
DE2747145B2 (de) 1979-08-16
DE2747145A1 (de) 1978-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3107565C2 (de)
DE2924865C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2929518C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3124396C2 (de)
DE19733905A1 (de) Elektrofotografischer Fotoleiter
EP0001599A1 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und dessen Verwendung in einem Kopierverfahren
DE2935481C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2160812C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3110954A1 (de) Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE3018871C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
EP0061090B1 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3329442A1 (de) Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial und verfahren zu seiner herstellung
DE3541004A1 (de) Elektrofotografisches lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial und elektrofotografisches verfahren
DE19612681B4 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu dessen Herstellung
DE2717006C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2747143C3 (de) Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial
DE4025723C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3808816A1 (de) Elektrophotographische platte und herstellung einer druckplatte daraus
DE2747145C3 (de) Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial
DE2942784A1 (de) Elektrophotographische platte vom komplex-typ und elektrophotographisches verfahren, das unter verwendung einer solchen platte durchgefuehrt wird
DE69836794T2 (de) Elektrophotographischer Photorezeptor, Herstellungsverfahren und Bildherstellungsverfahren
DE4130062A1 (de) Photoleiter fuer die elektrophotographie
DE3338204C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE4028519C2 (de) Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial
DE2108968A1 (de) Elektrophotographische Platte

Legal Events

Date Code Title Description
OAP Request for examination filed
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. DR.JUR. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee