DE2744171A1 - Elektrofotografisches fotoempfindliches material - Google Patents
Elektrofotografisches fotoempfindliches materialInfo
- Publication number
- DE2744171A1 DE2744171A1 DE19772744171 DE2744171A DE2744171A1 DE 2744171 A1 DE2744171 A1 DE 2744171A1 DE 19772744171 DE19772744171 DE 19772744171 DE 2744171 A DE2744171 A DE 2744171A DE 2744171 A1 DE2744171 A1 DE 2744171A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- electrophotographic photosensitive
- photosensitive material
- general formula
- charge
- material according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
- G03G5/0637—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing one hetero atom
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
- 5 HOFFMANN · EITLE & PARTNER
PATENTANWÄLTE 2 7 A A 1 7 1
DR. ING. E. HOFFMANN (1930-1976) · DIPl.-ING. W.EITIE · DR. RER. NAT. K. HOFFMAN N · DIPl.-ING. W. LEHN
DIPL.-ING. K. FOCHSLE . DR. RER. NAT. B. HANSEN
ARABELLASTRASSEH(STERNHaUS) . D-8000 MÖNCHEN 87 · TELE FON (08?) 911087 . TELEX 05-29619 (PATHE)
29 788 m/fg
Fuji Xerox Co., Ltd., Tokyo / Japan
Elektrofotografisches fotoempfindliches Material
Die Erfindung betrifft elektrofotografische fotoempfindliche
Materialien für elektrofotografische Verfahren. Insbesondere betrifft die Erfindung elektrofotografische fotoempfindliche
Materialien, in welchen eine fotoleitende Schicht ein Chinocyanin-Pigment mit einer bestimmten Molekularstruktur
enthält.
Als elektrofotografische fotoempfindliche Materialien sind
derzeit anorganische fotoempfindliche Materialien, wie amorphes Selen, Selen-Legierungen, Cadmiumsulfid und Zinkoxid,
8098U/0843
und organische fotoempfindliche Materialien, die als typische
Vertreter Polyvinylcarbazol und dessen Derivate umfassen, allgemein bekannt.
Amorphes Selen und Selen-Legierungen haben als elektrofotografische
fotoempfindliche Materialien ausgezeichnete Eigenschaften und sie fanden deshalb, wie allgemein bekannt ist,
praktische Anwendung. Sie weisen jedoch insofern Nachteile auf, als ihre Herstellung komplizierte Verfahren zur Abscheidung
erfordert. Ausserdem sind die gebildeten abgeschiedenen Filme nicht flexibel. Zinkoxid wird für fotoempfindliche
Materialien vom Dispersions-Typ verwendet, wobei es in einem Harz dispergiert ist. Diese fotoempfindlichen
Materialien weisen einen Mangel an mechanischer Stärke auf, so dass sie für die wiederholte Betriebsweise in dieser Form
nicht geeignet sind.
Polyvinylcarbazol, das allgemein als organisches fotoleitendes Material bekannt ist, verfügt über eine ausgezeichnete
Transparenz sowie ausgezeichnete filmbildende Eigenschaften, Biegsamkeit, etc. Es weist jedoch selbst keine Empfindlichkeit
im sichtbaren Bereich auf. Da aus diesem Grunde Polyvinylcarbazol per se in der Praxis nicht verwendet werden
kann, wurden verschiedene Sensibilisierungsverfahren entwickelt. Die spektrale Sensibilisierung von Polyvinylcarbazol
mit einem Sensibilisierungsfarbstoff führt jedoch nicht zu zufriedenstellenden elektrischen Eigenschaften bei den
elektrofotografischen fotoempfindlichen Materialien, obwohl
der spektrale Empfindlichkeitsbereich in den sichtbaren Bereich ausgedehnt wird. Ausserdem ergeben sich Nachteile
durch eine deutliche Lichtermüdung. Durch chemische Sensibilisierung mit einer Elektronen-aufnehmenden Verbindung können
zufriedenstellende fotografische fotoempfindliche Materialien
809814/0843
27AA171
vom Standpunkt der Empfindlichkeit aus gesehen erhalten werden.
Einige dieser fotoempfindlichen Materialien finden praktische Verwendung, jedoch gibt es immer noch Probleme
in bezug auf mechanische Stärke, Lebensdauer etc.
Organische fotoempfindliche Materialien vom Dispersionstyp
wurden eingehend untersucht und es gibt hierüber viele Berichte. Bisher war es jedoch nicht möglich, fotoempfindliche
Materialien mit ausgezeichneten elektrischen Eigenschaften und einer zufriedenstellenden Empfindlichkeit bei
der Verwendung als elektrofotografische fotoempfindliche
Materialien zu erhalten. Derzeit wird berichtet, dass Phthalocyanin über ausgezeichnete elektrofotografische
Eigenschaften verfügt, wenn es als ein fotoempfindliches Material vom Dispersions-Typ verwendet wird.
Jedoch liegt die spektrale Empfindlichkeit von Phthalocyanin
bei ziemlich langen Wellenlängen und es weist deshalb eine schlechte Rot-Reproduzierbarkeit auf.
Es wurden ausgedehnte Untersuchungen unternommen, um die Probleme, wie sie bei den oben beschriebenen herkömmlichen
anorganischen fotoempfindlichen Materialien, den organischen fotoempfindlichen Materialien und den organischen
fotoempfindlichen Materialien vom Dispersions-Typ auftreten,
zu bewältigen, um fotoleitende Materialien mit ausgezeichneten elektrofotografischen Eigenschaften und ausgezeichneter
Biegsamkeit zu erhalten. Diese Untersuchungen führten zu der vorliegenden Erfindung.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, extrem hochempfindliche
fotoleitende Materialien zur Verfügung zu stellen, die bei jedem der bekannten elektrofotografischen
8098U/0843
27U171
Verfahren verwendet werden können,und die eine spektrale
Empfindlichkeit über den gesamten Bereich des sichtbaren Lichtes besitzen.
Ein weiteres Ziel dieser Erfindung ist es, extrem hochempfindliche
elektrofotografische fotoempfindliche Materialien
zur Verfügung zu stellen, die über eine ausgezeichnete mechanische Festigkeit. :, wie z.B. Abriebswiderstand, verfügen, die eine
Flexibilität aufweisen, welche den anorganischen fotoempfindlichen Materialien fehlt, bei denen der geringe Abriebswiderstand
und die unzureichende mechanische Stärke, die als Mängel bei organischen fotoempfindlichen Materialien vom Typ
Polyvinylcarbazol-Trinitrofluorenon auftreten, verbessert sind, und die im wesentlichen eine gleichmässige (flache)
spektrale Empfindlichkeit über den gesamten Bereich des sichtbaren Lichtes aufweisen.
Das elektrofotografische fotoempfindliche Material gemäss
der vorliegenden Erfindung umfasst einen leitenden Träger, auf dem sich eine fotoleitende Schicht befindet, welche in dispergierter
Form ein Chinocyanin-Pigment, wie es durch die nachfolgende allgemeine Formel (I) dargestellt ist, enthält
(D
BB. B
worin A die Gruppe -C=, -CH=C-CH=, -CH=CH-O=CH-CH= oder
B
-CH=CH-CHs6-CH=CH-CH= darstellt, wobei B eine unsubstituierte
-CH=CH-CHs6-CH=CH-CH= darstellt, wobei B eine unsubstituierte
oder substituiert
8Q98U/0843
27AA171
Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen unsubstituierten
oder substituierten aromatischen Rest, einen Chinolinrest oder ein Halogenatom (z.B. F, Cl, Br, I, etc.)
bedeutet; R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können,
jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe darstellen;
X eines der Anionen I~, Br", Cl", ClO.", BF4", R3SO3 ,
etc., bedeutet, wobei R^ eine unsubstituierte Alkylgruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. CH-,, C3H5, CjH7 und
C4H9, oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe
darstellt, und die zwei Chinolinkerne zusätzliche Subsituenten aufweisen können.
In der oben angegebenen Formel (I) umfassen geeignete Beispiele für substituierte Alkylgruppen für B, wobei dessen
Alkylkomponente 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist,-CH2CgHc,
-CH2CH2Cl, -CH2CH2OH, -CH2CH2COOCH3, etc. Geeignete Beispiele
für Substituenten der aromatischen Reste für B umfassen eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
(z.B. CH3, C3H5, C3H7 und C4H9), ein Halogenatom (z.B.
F, Cl, Br, I, etc.), eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe
etc. Beispiele für geeignete unsubstituierte Alkylgruppen für R1 und R3 sind -CH3, -C2H57-C3H7, -C4H9, -C5H11, -CgH13,
-C7H15 und -CgH17; Beispiele für substituierte Alkylgruppen,
in denen die Alkylkomponente 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist, umfassen -CH2C4H5, -CH2CH2Cl, -CH2CH2COOH, -CH2CH2CN,
-CH2CH2OH, etc.
Geeignete Substituenten in den substituierten Phenylgruppen für R3 umfassen eine oder mehrere Alkylgruppen, Halogenatome
(z.B. F, Cl, Br, I, etc.), Hydroxylgruppen, Aminogruppen, etc.
8Q98U/0843
- 1ο -
Für spezifische Beispiele von Chinocyanin-Pigmenten entsprechend der vorher genannten allgemeinen Formel wird
nachfolgend die Strukturformel aufgeführt. Die Erfindung soll ipdoch durch diese speziellen Beispiele nicht eingeschränkt
werden.
Pigment (1)
Hc C
'2"5
2H5
1,1'-Diäthyl-g-bromchinocyanin-jodid
Pigment (2)
C2H5
1,1'-Diäthyl-io-methylchinocarbocyanin-jodid
8Q98U/08Ü3
27AA171
Pigment (3)
CH3 CH- C - CH
1,1'-Diäthyl-io-äthylchinocarbocyanin-jodid
Pigment (4)
1»1'"Diäthyl-io-bromchinocarbocyanin-chlorid
Pigment (5)
1,1*-«Dimethy 1-1 ο-jodchinocarbocyanin-jodid
609814/0843
27AA171
Pigment (6)
-^-CH = CH - C =
l,l'-Diäthyl-11-äthylchinodicarbocyanin-jodid
Pigment (7)
*'J-CH= CH - C = CH - CH
1,1' -Diäthyl-11-bromchinodicarbocyanin-jodid
Pigment (8)
Cl
CH=CH-C=CH- CH
OC2H5
1,1' -Dimethyl-6,6 ' -diäthojky-11 -chlorchinodicarbocyanin-j
odid
8Q98U/08U
Pigment (9)
'X-CtI =CH-C=CH-CH=
21 \\ /
C2H5
1,1', 1"-1Triäthyl-11 - (2"-chinolyl) -2,2' -chinodicarbocyanin-dijodid
Pigment (10)
C2H5 1,1'-Diäthyl-io-brom-4,4'-chinocarbocyanin-jodid
8 Q 9 8 U / Q'8 4 3
Pigment (11)
1,1'-Diathy1-11-chlor-4,4'-chinodicarbocyaninpara-toluolsulfonat
Pigment (12)
1,1'"Diäthyl-1o-phenylchinocarbocyanin-j odid
8098U/0843
27U171
Pigment (13)
NO.
= CH - C = CH -
ClO,
1,1'-Diathy1-11-Nitrochinodicarbocyanin-perchlorat
Pigment (14)
CN
CH = CH - C = CH - CH ^ N N
BF ~
C2H5
1,1*-Diäthy1-11-cyanochinodicarbocyanin-tetrafluoroborat.
Gemäss der Erfindung können die Chinocyanin-Pigmente entsprechend
der oben angegebenen Formel (I) ebenso für elektrofotografische fotoempfindliche Materialien mit einem vielschichtigen
Aufbau verwendet werden. Dies bedeutet für elektrofotografische fotoempfindliche Materialien, die eine
fotoleitende Schicht mit einem zweischichtigen Aufbau bestehend aus einer Ladungs-erzeugenden Schicht und einer
Ladungs-transportierenden Schicht eine Verbesserung der Ladungseigenschaft. sowie eine Reduzierung des Restpotentials.
8Q98U/0843
27U171
Ausserdem ergibt sich durch Inkorporation der beschriebenen
Chinocyanin-Pigmente in die Ladungs-erzeugende Schicht und die Ladungs-transportierende Schicht, z.B.
Polyvinylcarbazol, eine Verbesserung der mechanischen Stärke u.a.
Gemäss der Erfindung werden die Chinocyanin-Pigmente gemäss
der allgemeinen Formel (I) in einem Bindemittel dispergiert. Es ist nicht notwendig, dass die Pigmentpartikel
eine Partikelgrösse in der Grössenordnung der Molekulargrösse oder nahe der Molekulargrösse aufweisen.
Eine wünschenswerte Partikelgrösse der Pigmentteilchen beträgt etwa 5,um oder darunter, vorzugsweise 1 ,um oder
darunter, an Durchmesser. Vor dem Dispergieren im Bindemittel wird das Pigment gemahlen. Dieses Mahlen kann nach
einem der bekannten Verfahren unter Verwendung einer SPEX Mill (hergestellt von Spex Inc., USA), einer Kugelmühle,
einer RED DEVIL (hergestellt von Red Devil Inc., USA), u.a. durchgeführt werden. Wie bereits vorher beschrieben, werden
zufriedenstellende elektrofotografische Eigenschaften mit einem Pigment der Partikelgrösse von etwa 5,um oder darunter,
vorzugsweise 1 ,um oder darunter, (Durchmesser) erhalten.
Es ist nicht wünschenswert, wie im Vorangehenden beschrieben, das Pigment bis zu einer Teilchengrösse in der Nähe der
Molekulargrösse zu vermählen, da dadurch die elektrofotografischen
Eigenschaften vermindert werden. Das gemahlene Pigment, welches eine Grosse von etwa 5,um oder darunter besitzt, wird
in einer Menge von etwa 5 bis etwa 9o Gew.-%, vorzugsweise 1o bis 6o Gew.-%, zu einem Bindemittel gegeben, und darin
dispergiert.
809814/0843
27AA171
Das Bindemittel per se kann fotoleitend sein oder nicht. Fotoleitende Bindemittel (Ladungs-transportierende Matrices)
umfassen fotoleitende Polymere, wie Polyvinylcarbazol, PoIyvinylcarbazol-Derivate,
Polyvinylnaphthalin, Polyvinylanthracen und Polyvinvlpyren, sowie andere organische
Matrices mit Ladungs-transportierenden Eigenschaften etc.
Diese Bindemittel können in Kombination mit bekannten Farbstoff
sensibilisatoren verwendet werden. Geeignete Farbstoffsensibilisatoren
umfassen Triphenylmethan-Farbstoffe, wie Kristall-Violett, Malachit-Grün, Brillant-Grün; Xanthen-Farbstoffe,
wie Rhodamin B und Rhodamin 6G; Thiazin-Farbstoffe, wie Methylen-Blau und Neu-Methylen-Blau; und ähnliche,
Ausserdem können chemische Sensibilisatoren in Kombination damit verwendet werden. Beispiele für geeignete chemische
Sensibilisatoren sind Elektronen-aufnehmende Materialien, wie Trinitrofluorenon, Tetranitrofluorenon, Dinitrodibenzothiophen-dioxid
und Picrinsäure. Die oben angegebenen Farbstoff sensibilisatoren und chemischen Sensibilisatoren können
selbstverständlich in Kombination verwendet werden.
Als Bindemittel können elektrisch isolierende Harze, die nicht fotoleitend sind, verwendet werden. Beispiele geeignter
bekannter isolierender Harze umfassen Polystyrol, Polyester, PolyvinyltQluol, Polyvinylanisol, Polyfluorostyrol,
Polyvinylbutyral, Polyvinylacetal, Polyvinylbutylmethacrylat, Styrol-Butadien-Copolymere, Polysulfon, Styrol-Methlymethacrylat-Copolymere,
Polycarbonat etc.
Um die mechanische Festigkeit des fotoempfindiichen Materials
weiter zu verbessern, können - ebenso wie bei den üblichen Materialien mit hohem Molekulargewicht - Weichmacher verwendet
werden. Als Weichmacher eignen sich chloriertes Paraffin, chloriertes Biphenyl, Phosphat-Weichmacher, Phthalat-Weichmacher
u.a.
8Q98U/0843
Der Weichmacher kann in einer Menge von O bis etwa 60
Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Bindemittels, verwendet werden, um diemechanische Festigkeit des fotoempfindlichen
Materials weiter zu verbessern, ohne dabei die Empfindlichkeit und die elektrischen Eigenschaften zu
verschlechtern.
Das Bindemittel, das in dispergierter Form das im Vorangehenden beschriebene Chinocyanin-Pigment enthält, wird auf einen
elektrisch leitenden Träger aufgebracht. Dabei bedient man sich verschiedener Beschichtungsverfahren, wie Beschichten
durch Tauchen oder Besprühen oder Beschichten unter Verwendung einer Auftragsvorrichtung (applicator)·Mit jeder
dieser Methoden lassen sich zufriedenstellende fotoempfindliche Schichten herstellen. Geeignete elektrisch leitende
Träger umfassen Metalle, Papiere, Filme mit hohem Molekulargewicht und Nesa-Glas, deren Oberfläche behandelt wird, um
sie elektrisch leitfähig zu machen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung im Detail erläutern. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich alle
Teile, Prozentsätze und ähnliche auf das Gewicht.
Das im Vorangehenden beschriebene Pigment (2) wurde zusammenmit
Tetrahydrofuran (THF) in eine Kugelmühle gegeben und 48 Stunden lang gemahlen. Das gemahlene Pigment (2) wurde
in einer Menge von 2o Gew.-% mit dem Bindemittel (DuPont Mylar 49ooo) , in THF aufgelöst, gemischt. Das Gemisch wurde auf eine
Aluminiumplatte mit Hilfe einer Auftragvorrichtung aufgetragen und bei 7o°C 60 min. lang getrocknet. Die Dicke des
gebildeten Filmes betrug auf Trockenbasis etwa ,um. Unter Verwendung eines elektrostatischen Papieranalysators
809814/0843
27U171
(hergestellt von Kawaguchi Electric Co., Ltd.) wurden die elektrischen Eigenschaften des auf diese Weise hergestellten
fotoempfindlichen Materials bestimmt. Im Falle der positiven Aufladung betrug die Belichtungsmenge (amount
of exposure), die für die Reduktion des Ausgangspotentials (initial potential) um die Hälfte erforderlich war,
3 lux·see.
Wie in Beispiel 1 angegeben, wurden weitere fotoempfindliche
Materialien hergestellt, wobei die Pigmente (3) bis (9), (13) und (14) im Austausch gegen das dort verwendete Pigment (2) verwendet
wurden.Es erfolgte eine Bestimmung der elektrischen Eigenschaften. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden
Tabelle 1 zusammengefasst.
r | 75ο | 1 | 1,5 | νοθ | Ε1/2Θ | |
Beispiel Nr. | rabelle | 82ο | 2,5 | 7ο5 | 3,2 | |
2 | Pigment V0 | 8 οο | 2,7 | 77ο | 5,3 | |
3 | (3) | 79ο | 2,3 | 76ο | 5,8 | |
4 | (4) | 815 | 1,6 | 745 | 5,ο | |
5 | (5) | 69ο | 2,ο | 78ο | 2,9 | |
6 | (6) | 785 | 3,3 | 65ο | 4,2 | |
7 | (7) | 635 | 5,ο | 735 | 7,1 | |
8 | (8) | 715 | 4,5 | 6οο | 9,5 | |
9 | (9) | 7ο5 | 8,7 | |||
1o | ■ (13) | |||||
(14) |
809814/0843
- 2ο -
27U171
In der Tabelle bedeuten VQ und VQ die Potentiale, die
durch Aufladung mit einem Gleichstrom von jeweils +5o.uA und -5o/UA induziert wurden. Die Belichtung, die erforderlich
ist, um das Ausgangspotential um die Hälfte (E-j^)
zu reduzieren, wurde durch Bestrahlung mit einer Wolframlampe mit einem Licht von 5 lux. bestimmt. In sämtlichen
Fällen betrug die Dicke des gebildeten Filmes etwa 1O/Um.
Pigment (7) wurde zusammen mit Stahlkugeln und THF in ein Reagenzglas gegeben und 12 Stunden unter Verwendung einer
RED DEVIL-Mühle gemahlen. Das gemahlene Pigment wurde in
einer Menge von 3o Gew.-% mit dem Bindemittel (DuPont Mylar 49ooo) gemischt, in THF aufgelöst. Das auf diese Weise erhaltene
Gemisch wurde unter Verwendung einer Auftragsvorrichtung auf ein Aluminiumblech aufgetragen, und ein Film
mit einer Dicke von etwa 1o.um (auf Trockenbasis) gebildet, und bei 7o C 6o min. lang getrocknet. Die elektrischen
Eigenschaften des auf diese Weise erhaltenen fotoempfindlichen
Materials wurden wie in Beispiel 1 angegeben bestimmt. Bei positiver Aufladung betrug die Belichtung,
die erforderlich war, um das Ausgangspotential um die Hälfte zu reduzieren, 1,5 lux·see. Ausserdem waren die für eine
wiederholte Betriebsweise erforderlichen Eigenschaften sehr zufriedenstellend.
Pigment (7) wurde ebenso wie in Beispiel 1 angegeben gemahlen und in einer Menge von 6o Gew.-% mit einem Binde- ·
mittel vermischt. Mit diesem Gemisch wurde eine Aluminiumplatte beschichtet und ein Film mit einer Dicke von etwa
809814/0843
27U171
1 ,um hergestellt. Darauf wurde mit Hilfe einer Auftragsvorrichtung
Polyvinylcarbazol aufgetragen. Nach 60-minütigem Trocknen bei 7o°C betrug die Dicke des gebildeten Filmes
etwa 12,Um. Darauf wurden die elektrischen Eigenschaften
des laminierten fotoempfindlichen Materials auf die gleiche
Weise wie in Beispiel 1 bestimmt. Im Falle einer negativen Aufladung betrug die Belichtung, die für die Reduktion des
Ausgangspotentials auf die Hälfte erforderlich war, 1,2 lux·see.
Pigment (3) wurde auf die gleiche Weise in Beispiel 11
gemahlen und in einer Menge von 3o Gew.-% mit Polyvinylcarbazol, welches in THF gelöst war, gemischt. Zusätzlich
wurden o,o5 Gew.-% Kristall-Violett zugegeben. Das Gemisch wurde mit Hilfe einer Auftragsvorrichtung auf eine Aluminiumplatte
aufgetragen und 5 Stunden lang bei 7o C getrocknet. Bei positiver Aufladung des erhaltenen fotoempfindlichen
Materials betrug die Belichtung, die zur Reduktion des Ausgangspotentials auf die Hälfte erforderlich
war, 8 lux·see.
Unter Verwendung von Pigment (11) wurde auf die gleiche
Weise wie in Beispiel 11 ein fotoempfindliches Material
hergestellt. Die Ergebnisse bei der Bestimmung der elektrischen Eigenschaften zeigten, dass im Falle des positiven
Aufladens die erforderliche Belichtung zur Reduzierung des Ausgangspotentials um die Hälfte 12 lux·see. betrug.
8Q98U/0843
Claims (11)
- HOFFMANN · EITLE & PARTNERPATENTANWÄLTE 2 7 A H 1 7DR. ING. E. HOFFMANN Π?30-1?7ί) · DIPL-ING. W.EITIE · DR. RER. NAT. K. HOFFMAN N · OIPL.-ING. W. LEHNDIPL.-ING. K. FOCHSLE · DR. RER. NAT. B. HANSEN ARABELLASTRASSE 4 (STERN HAUS) · D-8000 MD N CH EN 81 · TELEFON (08?) »11087 · TELEX 05-»41» (PATHE)29 788 m/fgFuji Xerox Co., Ltd., Tokyo / JapanElektrofotografisches fotoempfindliches MaterialPatentansprücheElektrofotografisches fotoempfindliches Material, dadurch gekennzeichnet , dass es einen elektrisch leitenden Träger umfasst, auf welchem sich eine fotoleitende Schicht, die ein organisches fotoleitendes Material enthält, befindet, wobei die fotoleitende Schicht in dispergierter Form ein Chinocyaninpigment entsprechend der nachfolgend angegebenen allgemeinen Formel (I) enthält809814/08*3as οQicoBB Bworin A eine Gruppe -O=, -CH=O-CH=, -CH=CH-C-CH=CH= ader-Ch=CH-CH=O-CH=CH-CH= bedeutet, wobei B eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen Rest, einen Chinolinrest, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine Cyanogruppe darstellt, R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe bedeuten, X ein Anion darstellt, und die zwei Chinolinkerne zusätzliche Substituenten enthalten können.
- 2. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die genannte fotoleitende Schicht einen zweischichtigen Aufbau, bestehend aus einer Ladungs-erzeugenden Schicht und einer Ladungs-transportierenden Schicht umfasst, wobei das Chinocyanin-Pigment gemäss der allgemeinen Formel (I) in der genannten Ladungs-erzeugenden Schicht der fotoleitenden Schicht vorliegt.
- 3. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass das Chinocyanin-Pigment gemäss der allgemeinen Formel (I) eine Teilchengrösse von etwa 5,um oder darunter aufweist809814/0643
- 4. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , dass das Chinocyanin-Pigment gemäss der allgemeinen Formel(I) eine Teilchengrösse von etwa 5,um oder darunter aufweist.
- 5. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die genannte fotoleitende Schicht zusätzlich ein elektrisch isolierendes Harz enthält, und das Chinocyanin-Pigment gemäss der allgemeinen Formel (I) in diesem Harz dispergiert ist.
- 6. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die genannte Ladungs-erzeugende Schicht zusätzlich ein elektrisch isolierendes Harz enthält, und das Chinocyanin-Pigment gemäss der allgemeinen Formel (I) in diesem Harz dispergiert ist.
- 7. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die genannte fotoleitende Schicht eine Ladungs-transportierende Matrix enthält, und das Chinocyanin-Pigment gemäss der allgemeinen Formel (I) in dieser Ladungs-transportierenden Matrix dispergiert ist.
- 8. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , dass das elektrisch isolierende Harz etwa 5 bis etwa 9o Gew.-% Chinocyanin-Pigment gemäss der allgemeinen Formel (I) enthält.8098U/084327U171
- 9. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , dass das elektrisch isolierende Harz etwa 5 bis etwa 9o Gew.-% Chinocyanin-Pigment entsprechend der allgemeinen Formel (I) enthält.
- 10. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , dass die Ladungs-transportierende Matrix etwa 5 bis etwa 9o Gew.-% Chinocyanin-Pigment gemäss der allgemeinen Formel (I) enthält.
- 11. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , dass die Ladungs-transportierende Matrix etwa 5 bis etwa 9o Gew.-% Chinocyanin-Pigment entsprechend der allgemeinen Formel (I) enthält.8Q98U/08A3
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51116640A JPS6011348B2 (ja) | 1976-09-30 | 1976-09-30 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2744171A1 true DE2744171A1 (de) | 1978-04-06 |
DE2744171C2 DE2744171C2 (de) | 1986-09-11 |
Family
ID=14692199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2744171A Expired DE2744171C2 (de) | 1976-09-30 | 1977-09-30 | Elektrofotografisches Aufzeichungsmaterial |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4218529A (de) |
JP (1) | JPS6011348B2 (de) |
DE (1) | DE2744171C2 (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5772150A (en) * | 1980-10-23 | 1982-05-06 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Electrophotographic sensitive material |
US5200286A (en) * | 1987-06-04 | 1993-04-06 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
JP2595580B2 (ja) * | 1987-11-12 | 1997-04-02 | 凸版印刷株式会社 | 電子写真感光体の製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2309893A1 (de) * | 1972-03-09 | 1973-10-04 | Ibm | Elektrophotographisches reproduktionsverfahren |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2951841A (en) * | 1958-01-13 | 1960-09-06 | Gen Aniline & Film Corp | Method for the synthesis of dicarbocyanine dyes |
US3482981A (en) * | 1966-03-08 | 1969-12-09 | Eastman Kodak Co | Method of spectrally sensitizing photographic silver halide |
US3982935A (en) * | 1969-09-03 | 1976-09-28 | Itek Corporation | Electrophotographic copying process |
US3879197A (en) * | 1969-09-03 | 1975-04-22 | Itek Corp | Electrophotographic copying process |
US3796573A (en) * | 1972-06-05 | 1974-03-12 | Eastman Kodak Co | Sensitizers for n-type organic photoconductors |
JPS5317859B2 (de) * | 1974-06-24 | 1978-06-12 | ||
JPS5341230A (en) * | 1976-09-28 | 1978-04-14 | Fuji Xerox Co Ltd | Photosensitive material for electrophotography |
-
1976
- 1976-09-30 JP JP51116640A patent/JPS6011348B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-09-30 DE DE2744171A patent/DE2744171C2/de not_active Expired
- 1977-09-30 US US05/838,290 patent/US4218529A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2309893A1 (de) * | 1972-03-09 | 1973-10-04 | Ibm | Elektrophotographisches reproduktionsverfahren |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6011348B2 (ja) | 1985-03-25 |
DE2744171C2 (de) | 1986-09-11 |
JPS5342830A (en) | 1978-04-18 |
US4218529A (en) | 1980-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2314051A1 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
DE3110955A1 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
DE3020108A1 (de) | Elektrophotographisches element | |
DE3311485A1 (de) | Photoleitfaehiges material und elektrophotographische platte | |
DE3526249A1 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
DE2737516B2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE2935481C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE2160812C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE2756857A1 (de) | Mehrschichtiges, photoleitfaehiges aufzeichnungsmaterial | |
DE2846081A1 (de) | Elektrofotografischer fotoleiter | |
DE3110954A1 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
DE2810466A1 (de) | Fotosensitives medium fuer die elektrofotografie | |
EP0061090B1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
EP0040402B1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE2557430C3 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE2744171A1 (de) | Elektrofotografisches fotoempfindliches material | |
EP0113437B1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE3236477A1 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
DE2237679A1 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
DE2743620A1 (de) | Elektrofotografisches fotoempfindliches material | |
DE2355075A1 (de) | Kondensationsprodukte aus o-phenylendiamin bzw. 1,8-diaminonaphthalin und 4,10-benzthioxanthen-3,1'-dicarbonsaeureanhydrid, deren herstellung und verwendung | |
DE3439850C2 (de) | ||
DE1942700A1 (de) | Elektrophotographische Platte | |
DE3033505A1 (de) | Abbildungselement | |
DE2059540C3 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |