DE2741394A1 - Synergistic herbicidal compsns. - comprise inert carrier, aromatic amine and substd. nitrogen-sulphur heterocycle - Google Patents

Synergistic herbicidal compsns. - comprise inert carrier, aromatic amine and substd. nitrogen-sulphur heterocycle

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DE2741394A1
DE2741394A1 DE19772741394 DE2741394A DE2741394A1 DE 2741394 A1 DE2741394 A1 DE 2741394A1 DE 19772741394 DE19772741394 DE 19772741394 DE 2741394 A DE2741394 A DE 2741394A DE 2741394 A1 DE2741394 A1 DE 2741394A1
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Abstract

Synergistic herbicidal compsn. comprises an inert carrier, a cpd. of the formula (I) (where R is 3-6C alpha-branched alkyl which may be substd. with chloro, bromo or fluoro, trifluoromethyl, 1-4C alkyl-sulphonyl or di(1-4C alkyl)sulphonyl; R1 is 1-2C alkyl; R2 is 1-2C alkyl; or R1 and R2 combine with the urea moiety to which they are attached to form 5-hydroxy-2-oxoimidazolidinyl; R3 is H or 1-2C alkyl; and a cpd. of formula (II): (where R4 is trifluoromethyl, chloro or bromo; n is 0-2; R5 and R6 are 1-2C alkyl or alkoxy).

Description

Herbizide MittelHerbicidal agents

Die Erfindung bezieht sich auf herbizide Mittel, die einen substituierten 1,3,4-Thiadiazol-2-ylharnstoff und einen Phenylharnstoff enthalten und zur Unkrautbekämpfung, insbesondere in Zuckerrohranpflanzungen, sowie zur Bekämpfung jeglicher Vegetation in ungenutzten Gebieten eingesetzt werden können.The invention relates to herbicidal compositions that have a substituted Contain 1,3,4-thiadiazol-2-ylurea and a phenylurea and for weed control, especially in sugar cane plantations, as well as for combating all vegetation can be used in unused areas.

Zuckerrohr ist eine Nutzpflanze von großer wirtschaftlicher Bedeutung und liefert einen großen Teil des als Nahrungsmittel verwendeten Zuckers. Es wird in vielen Ländern in der Welt angebaut. Die Notwendigkeit der Bekämpfung jeglicher Vegetation in bestimmten Gebieten besteht seit langem und hat in den letzten Jahren noch zuqenommen. So sollen Eisenbahnanlagen, Fabrikhöfe, für Tanks genutzte Flächen und dergleichen möglichst vegetationsfrei gehalten werden. Darüberhinaus hat sich die Verwendung von Herbiziden zur Verhinderung von Vegetation auf Nutzland in Zeiten des Brachliegens als möglich und in wirtschaftlicher Hinsicht günstig erwiesen.Sugar cane is a crop of great economic importance and provides a large part of the sugar used as food. It will grown in many countries in the world. The need to fight everyone Vegetation in certain areas has been around for a long time and has been around for the last few years still increased. Railway systems, factory yards, areas used for tanks are supposed to be and the like are kept as free of vegetation as possible. In addition, has the use of herbicides to prevent vegetation on farmland at times lying fallow has been shown to be possible and economically favorable.

Deshalb sind neue und verbesserte Herbizide, die in Zuckerrohrpflanzungen und zur Bekämpfung jeglicher Vegetation verwendet werden können, von großer Bedeutung.That is why new and improved herbicides are used in sugar cane plantations and can be used to control any vegetation, of great importance.

Oberraschenderweise wurde gefunden, daß die Kombination eines Thiadiazolylharnstoffs und eines Phenylharnstoffs, die beide einer kleinen und genau umrissenen Klasse angehören, bei der Unkrautbekämpfung synergistische Wirkung zeigt.Surprisingly, it has been found that the combination of a thiadiazolylurea and a phenylurea, both of which are of a small and well-defined class belong to the weed control shows synergistic effect.

Eine Kombination von herbiziden Mitteln wird als synergistisch bezeichnet, wenn die Kombination eine stärkere Wirkung zeigt als aufgrund der Wirkungen, die mit den einzelnen Bestandteilen der Kombination jeweils für sich allein erzielt werden, zu erwarten war.A combination of herbicidal agents is said to be synergistic, if the combination shows a stronger effect than due to the effects that achieved with the individual components of the combination each on their own be expected.

Gegenstand der Erfindung ist ein herbizides Mittel, enthaltend einen Thiadiazolylharnstoff der Formel worin bedeuten R einen in alpha-Stellung verzweigten Alkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch Chlor, Brom oder Fluor substituiert sein kann, einen Trifluormethyl-, C1-C4-Alkylsulfonyl- oder Di-(C1-C4-alkyl)-sulfamoylrest, R1 und R2 Alkylreste mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem Harnstoffrest, an den sie gebunden sind, eine 5-Hydroxy-2-oxoimidazolidinylgruppe, R3 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, und einen Phenylharnstoff der Formel worin bedeuten R4 eine Trifluormethylgruppe, Chlor oder Brom, n einen Wert von 0 bis 2, R5 und R6 die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen.The invention relates to a herbicidal agent containing a thiadiazolylurea of the formula where R is an alpha-branched alkyl radical with 3 to 6 carbon atoms which can be substituted by chlorine, bromine or fluorine, a trifluoromethyl, C1-C4-alkylsulfonyl or di- (C1-C4-alkyl) sulfamoyl radical, R1 and R2 are alkyl radicals having 1 to 2 carbon atoms or, together with the urea radical to which they are attached, a 5-hydroxy-2-oxoimidazolidinyl group, R3 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, and a phenylurea of the formula in which R4 is a trifluoromethyl group, chlorine or bromine, n is a value from 0 to 2, R5 and R6, which can be identical to or different from one another, are alkyl or alkoxy groups having 1 to 2 carbon atoms.

Die Verbindungen der Formeln I und II sind sowohl allgemein als auch auf dem Gebiet der Agrikulturchemie bekannte Verbindungen. Die Herstellung der Verbindungen der Formel I ist den folgenden Patentschriften zu entnehmen: BE-PS 744 812 BE-PS 765 930 BE-PS 814 932 GB-PS 1 195 672 GB-PS 1 254 468 GB-PS 1 266 172 GB-PS 1 276 925 US-PS 3 726 892 US-PS 3 904 640 Die Herstellung der Verbindungen der Formel II ist folgenden Veröffentlichungen zu entnehmen: US-PS 2 655 444-47 US-PS 2 729 677 US-PS 2 768 971 US-PS 2 857 430 US-PS 2 960 534 US-PS 3 134 665 Die zur Beschreibung der Verbindungen der Formeln I und II verwendeten allgemeinen chemischen Bezeichnungen werden in ihren normalen Bedeutungen angewandt. Der Ausdruck "in alpha-Stellung verzweigte Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bezieht sich auf Gruppen, die 3 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen und worin das an den Thiadiazolylring gebundene Kohlenstoffatom mit wenigstens zwei anderen Kohlenstoffatomen verbunden ist. Der Ausdruck umfaßt beispielsweise Isopropyl, tert.-Butyl, 1-Methylpropyl und 1-Ethyl-1-methylethyl.The compounds of formulas I and II are both general and compounds known in the field of agricultural chemistry. Making the connections the formula I can be found in the following patents: BE-PS 744 812 BE-PS 765 930 BE-PS 814 932 GB-PS 1 195 672 GB-PS 1 254 468 GB-PS 1 266 172 GB-PS 1 276 925 U.S. Patent 3,726,892 U.S. Patent 3,904,640 The preparation of the compounds of the formula II can be found in the following publications: US-PS 2,655,444-47 US-PS 2,729 677 U.S. Patent 2,768,971 U.S. Patent 2,857,430 U.S. Patent 2,960,534 U.S. Patent 3,134,665 Die for Description the general chemical names used for the compounds of formulas I and II are used in their normal meanings. The expression "in alpha position branched alkyl groups with 3 to 6 carbon atoms refers to groups having 3 to 6 carbon atoms and wherein that is attached to the thiadiazolyl ring Carbon atom is connected to at least two other carbon atoms. Of the The term includes, for example, isopropyl, tert-butyl, 1-methylpropyl and 1-ethyl-1-methylethyl.

Im folgenden werden Beispiele für Verbindungen der Formel I aufgeführt: 3-(5-tert.-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,1,3-trimethylharnstoff, 3-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2~yl) 1,3-diethylharnstoff, 3-(5-Isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-ethyl-3-methylharnstoff, 3-[5-(2-Fluor-sek.-butyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-1,3-dimethylharnstoff, 1-[5-(2-Bromisopropyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-5-hydroxy-2-oxoimidazolidin, 3-/5-(1,1-Dimethylpropyl)-1,3t4-thiadiazol-2-yl/-1,3-diethylharnstoff, 3-[5-(1,2-Dimethylpropyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-1,1,3-triethylharnstoff, 3-/5-(3-Chlor-1-ethylpropyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-1-ethyl-3-methylharnstoff, 3-/5- (1-ethylbutyl) -1,3, 4-thiadiazol-2-yl/-1 3 3-dimethylharnstoff, 1-[5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-ethyl-5-hydroxy-2-oxo-imidazolidin, 3-[5-(1-Chlormethyl-1-methylbutyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-1 -ethyl-3-methylharnstoff, 3-/5-(4-Fluor-1,1-dimethylbutyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-1,3-dimethylharnstoff, 3-(5-Propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-diethylharnstoff, 1-(5-Isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-5-hydroxy-3-methyl-2-oxo-imidazolidin, 3-(5-sek.-Butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,1,3-trimethylharnstoff, 3-(5-Butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1-ethyl-3-methylharnstoff 3-L5-(N-Ethyl-N-methylsulfamoyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-1,1-diethyl-3-methylharnstoff, 1-(5-tert.-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-5-hydroxy-3-methyl-2-oxo-imidazolidin, 3-E5-(N,N-Dipropylsulfamoyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-1-ethyl-1,3-dimethylharnstoff, 3-Z5-(N-Ethyl-N-propylsulfamoyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-1,3-dimethylharnstoff, 3-L5-(N,N-Dibutylsulfamoyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-3-ethyll,l-dimethylharnstoff, Im folgenden werden Beispiele für Verbindungen der Formel II aufgeführt: 3- (4-Trifluormethylphenyl) -1, 1-diethylharnstoff, 3- (3,5-Dichlorphenyl) -1-ethyl-1-methylharnstoff, 3-Phenyl-1-ethoxy-1-ethylharnstoff, 3-(2-Brom-4-chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-Phenyl-1,1-dimethoxyharnstoff, 3-(3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl)" methoxy-1-methylharnstoff.Examples of compounds of the formula I are listed below: 3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1,1,3-trimethylurea, 3- (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) 1,3-diethylurea, 3- (5-isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1-ethyl-3-methylurea, 3- [5- (2-fluoro-sec-butyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl] -1,3-dimethylurea, 1- [5- (2-bromoisopropyl) -1.3, 4-thiadiazol-2-yl] -5-hydroxy-2-oxoimidazolidine, 3- / 5- (1,1-Dimethylpropyl) -1,3t4-thiadiazol-2-yl / -1,3-diethylurea, 3- [5- (1,2-Dimethylpropyl) -1,3,4-thiadiazole -2-yl] -1,1,3-triethylurea, 3- / 5- (3-chloro-1-ethylpropyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl / -1-ethyl-3-methylurea, 3- / 5- (1-ethylbutyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl / -1 3 3-dimethylurea, 1- [5- (1-ethyl-1-methylpropyl) -1,3,4-thiadiazol-2- yl] -3-ethyl-5-hydroxy-2-oxo-imidazolidine, 3- [5- (1-chloromethyl-1-methylbutyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl] -1-ethyl-3-methylurea, 3- / 5- (4-fluoro-1,1-dimethylbutyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl / -1,3-dimethylurea, 3- (5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1,3-diethylurea, 1- (5-isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -5-hydroxy- 3-methyl-2-oxo-imidazolidine, 3- (5-sec-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1,1,3-trimethylurea, 3- (5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1-ethyl-3-methylurea 3-L5- (N-ethyl-N-methylsulfamoyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl / -1,1-diethyl-3-methylurea, 1- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -5-hydroxy-3-methyl-2-oxo-imidazolidine, 3-E5- (N, N-dipropylsulfamoyl) -1 , 3,4-thiadiazol-2-yl / -1-ethyl-1,3-dimethylurea, 3-Z5- (N-ethyl-N-propylsulfamoyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl / -1,3-dimethylurea, 3-L5- (N, N-dibutylsulfamoyl) -1,3,4 -thiadiazol-2-yl / -3-ethyll, l-dimethylurea, The following are examples of compounds of the formula II: 3- (4-Trifluoromethylphenyl) -1, 1-diethylurea, 3- (3,5-dichlorophenyl) -1-ethyl-1-methylurea, 3-phenyl-1-ethoxy-1-ethylurea, 3- (2-bromo-4-chlorophenyl) -1,1-dimethylurea, 3-phenyl-1,1-dimethoxyurea, 3- (3-Trifluoromethyl-4-chlorophenyl) "methoxy-1-methylurea.

Prozentsätze, Verhältnisse und Teile beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.Percentages, ratios and parts are based on weight, unless otherwise stated.

Im folgenden werden einige Untergruppeiz von Verbindungen als Beispiele mitgeteilt.The following are some subgroups of compounds as examples communicated.

(a) Verbindungen der Formel T, worin bedeuten R C3-C5 -alpha-verzweigtes Alkyl, C3-C5-verzweigtes Chloralkyl, Trifluormethyl, C1-C2-Alkylsulfonyl oder Di(C1-C2-alkyl)sulfamoyl, R1 und R2 gleiches oder vrrschiedene C-C2-Alkyl und R3 Wasserstoff oder C1-C2-Alkyl; (b) Verbindungen der Formel I, worin bedeuten R C4-alphaverzweigtes Alkyl, C4-alpha-verzweigtes Chloralkyl, Trifluormethyl, C1-C2-Alkylsulfonyl oder Di-(C1-C2-alkyl)sulfamoyl, R und R² Methyl und R³ Wasserstoff oder Methyl; (c) Verbindungen der Formel II, worin bedeuten R4 Trifluormethyl oder Chlor, n 0 bis 2 und R5 und R6, die untereinander gleich oder verschieden sein können, Methyl oder Methoxy; (d) Verbindungen der Formel II, worin bedeuten R4 Chlor, n 1 bis 2, R5 Methyl und R6 Methyl oder Methoxy.(A) Compounds of the formula T, in which R is C3-C5 -alpha-branched Alkyl, C3-C5-branched chloroalkyl, trifluoromethyl, C1-C2-alkylsulfonyl or di (C1-C2-alkyl) sulfamoyl, R1 and R2 are identical or different C-C2-alkyl and R3 is hydrogen or C1-C2-alkyl; (b) Compounds of the formula I in which R is C4-alpha-branched alkyl and C4-alpha-branched Chloroalkyl, trifluoromethyl, C1-C2-alkylsulfonyl or di- (C1-C2-alkyl) sulfamoyl, R and R² are methyl and R³ is hydrogen or methyl; (c) compounds of the formula II, in which R4 is trifluoromethyl or chlorine, n is 0 to 2 and R5 and R6 are mutually exclusive can be the same or different, methyl or methoxy; (d) compounds of the formula II, in which R4 is chlorine, n is 1 to 2, R5 is methyl and R6 is methyl or methoxy.

Es sei darauf hingewiesen, daß Verbindungen der Formel I und II der vorstehenden Untergruppen in beliebiger Weise miteinander kombiniert werden können und bevorzugte Kombinationen in den erfindungsgemäßen Mitteln ergeben.It should be noted that compounds of the formula I and II of the above sub-groups can be combined with one another in any way and result in preferred combinations in the agents according to the invention.

Die Erfindung schafft neue Herbizidkombinationen die zu neuen synergistisch wirksamen herbiziden Mitteln führen. Durch Anwendung dieser Mittel werden Unkräuter in Zuckerrohrfeldern abgetötet oder es wird ihr Wachstum inhibiert oder wo dies erwünscht ist, wird die ganze Vegetation beseitigt. Die eine Verbindung der Formel 1 und eine Verbindung der Formel II enthaltenden Mittel können sowohl uf den Boden als auch auf die Unkräuter angewandt werden.The invention creates new herbicide combinations that lead to new synergistic effective herbicidal agents. Using these means, weeds become weeds killed in sugar cane fields or their growth is inhibited or where this is desired, all vegetation is removed. The one compound of the formula 1 and a compound of the formula II containing agents can both uf the soil as well as applied to the weeds.

Die herbiziden Kombinationen werden vorzugsweise kurz nach ihrem Aufbringen auf Boden in denselben eingearbeitet. Das Einarbeiten von Agrikulturchemikalierl in den Boden ist derzeit eine häufig angewandte Maßnahme und alle üblicherweise angewandten Methoden des Einarbeitens können auch in Verbindung mit den erfindungsgemäßen Mitteln angewandt werden. Die Scheibenegge ist vermutlich das am meisten benutzte Werkzeug zum Einarbeiten.The herbicidal combinations are preferably used shortly after their application incorporated into the same on the ground. The incorporation of agricultural chemicals into the ground is currently a common measure and all common applied methods of incorporation can also be used in conjunction with the invention Funds are applied. The disc harrow is probably the most widely used Tool for training.

Andere landwirtschaftliche Geräte, zum Beispiel kraftangetriebene Drehhacken, Walzkultivatoren, die verschiedenartigsten Zahneggen und Kraftfräsen eignen sich für das Einarbeiten von Herbiziden in den Boden und sind gleichfalls für das Einarbeiten der erfindungsgemäßen Mittel brauchbar. Die Einarbeitgeräte werden so betrieben, daß die oberste Schicht des Bodens, auf die die Herbizide aufgebracht wurden, mit der Schicht des Bodens, in der die Unkrautsamen keimen, vermischt wird. Das Einarbeiten in eine Tiefe von 5 bis 15 cm ist zweckmäßig.Other agricultural implements, for example power-driven Rotary hoes, roller cultivators, the most diverse tooth harrows and power milling machines are suitable for the incorporation of herbicides into the soil and are also useful for incorporating the agents according to the invention. The incorporation devices are operated so that the top layer of the soil on which the herbicides are applied mixed with the layer of soil in which the weed seeds germinate. Working in to a depth of 5 to 15 cm is advisable.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind aber auch wirksam, wenn sie lediglich auf die Bodenoberfläche aufgebracht werden.The agents according to the invention are also effective if they are only be applied to the soil surface.

Ferner sind die erfindungsgemäßen Mittel wirksam, wenn sie auf bereits sichtbare Unkräuter angewandt werden. Diesem Umstand kommt besondere Bedeutung zu, wenn die Mittel in Zuckerrohrkulturen angewandt werden. Da Zuckerrohr keine einjährige Nutzpflanze ist, sondern mehrere Jahre geschnitten und erneut wachsen gelassen wird, ist der Boden, auf dem es angebaut wird, in den seltensten Fällen völlig unkrautfrei, selbst wenn die Felder im Frühjahr gejätet werden. Deshalb erfolgt die Anwendung von Herbiziden auf Zuckerrohr über die Spitze", d.h. das Herbizid wird im Frühjahr durch Versprühen über die kleinen Rohrpflanzen und das wachsende Unkraut angewandt.Furthermore, the agents according to the invention are effective when they are already on visible weeds are applied. This fact is of particular importance when the agents are used in sugar cane crops. Since sugar cane is not an annual Is a crop but is cut and grown again for several years is the soil on which it is grown seldom completely weed-free, self when the fields are weeded in spring. That is why it takes place the application of herbicides to sugar cane over the top "i.e. the herbicide is made in the spring by spraying over the small cane plants and the growing ones Weed applied.

Da die Erde noch teilweise nackt IStr gelangt ein Teil des herbiziden Mittels auf und in die Erde, so daß sowohl eine Vorauflauf- als auch eine Nachauflaf.-Unkrautbekämpfung erzielt wird.Since the earth is still partially bare, part of the herbicidal arrives Means on and in the ground, so that both pre-emergence and post-emergence weed control is achieved.

Einer der besonders überraschenden Vorteile der erfindunqsgemäßen Mittel ist ihre Gefahrlosigkei für Zuckerrohr.One of the particularly surprising advantages of the invention The means is that they are safe for sugar cane.

Es sei darauf hingewiesen, daß die Verbindung der Formel I und die Verbindung der Formel II als Mischung auf einmal oder jedes für sich allein in beliebiger Reihenfolge angewandt werden können. Das zweckmäßigere Anwendungsverfahren ist natürlich die gleichzeitige Anwendung beider Verbindungen und im folgenden sollen einige zweckmäßige Zuereitngsformen für eine derartige Anwendung beschrieben werden.It should be noted that the compound of formula I and the Compound of the formula II as a mixture at once or each individually in any desired way Order can be applied. The more convenient method of application is natural the simultaneous use of both compounds and in the following are intended to be some expedient Preparation forms for such an application are described.

Die Anwendungsverhältnisse der erfindungsgemäßen Mittel liegen zwischen 0,2 und 2,0 kg/ha, bezogen auf die Verbindung der Formel I und zwischen 0,4 und 4,0 kg/ha, bezogen auf die Verbindung der Formel II. Bevorzugte Anwendungsverhältnisse liegen zwischen 0,4 und 1,0 kg/ha Verbindung der Formel I und zwischen 0,8 und 2,0 kg/ha Verbindung der Formel II. Das optimale Anwendungsverhältnis liegt gewöhnlich bei 0,6 kg/ha Verbindung der Formel I zusammen mit 1,2 kg/ha Verbindung der Formel II.The application ratios of the agents according to the invention are between 0.2 and 2.0 kg / ha, based on the compound of formula I and between 0.4 and 4.0 kg / ha, based on the compound of formula II. Preferred application ratios are between 0.4 and 1.0 kg / ha of compound of the formula I and between 0.8 and 2.0 kg / ha compound of formula II. The optimal application ratio is usually at 0.6 kg / ha compound of the formula I together with 1.2 kg / ha compound of the formula II.

Das Ausmaß bis zu welchem das Unkraut abgetötet oder bis zu welchem sein Wachstum inhibiert wird, hängt von der Art des Unkrauts und der Art und Menge der jeweiligen Einzelbestandteile des erfindungsgemäßen Kombinationsmittels ab. In manchen Fällen wird alles Unkraut abgetötet, wie dies in den weiter unten folgenden Beispielen veranschaulicht wird. In anderen Fällen wird ein Teil des Unkrauts abgetötet und ein Teil mehr oder weniger stark geschädigt. Für den Landwirtschaftschemiker ist es offensichtlich, daß die erfindungsgemäßen Kombinationen auch dann sehr wertvoll sind, wenn einige Kräuter überbleiben, da die Beseitigung eines erheblichen Teils des Unkrautbestands die Beeinträchtigung der Wachstumsbedingungen des Zuckerrohrs eindeutig verringert oder zu einer proportionalen Verminderung der Verluste und Nachteile führt, die durch Unkraut verursacht werden, das auf Land wächst, das vegetationsfrei gehalten werden soll.The extent to which the weeds are killed or to what extent its growth is inhibited depends on the type of weed and the type and amount the respective individual components of the combination agent according to the invention. In some cases, all the weeds are killed, such as those below Examples is illustrated. In other cases, some of the weeds are killed and a part more or less damaged. For the agricultural chemist it is obvious that the combinations according to the invention are also very valuable if some herbs are left over, because the elimination of a significant part of the weed population the impairment of the growing conditions of the sugar cane clearly reduced or a proportional reduction in losses and Drawbacks caused by weeds that grow on land that are vegetation-free should be held.

Die erfindungsgemäßen Kombinationen können in Form reiner oder nahezu reiner Verbindungen angewandt werden. Natürlich ist es zweckmäßiger, sie in Form von Zubereitungen anzuwenden, die so hergestellt sind, daß sie sich leicht handhaben, abmessen und anwenden lassen. Solche Zubereitungen der erfindungsgemäßen Kombinationen sind neue Mittel, weil sie die neuen Herbizidkombinationen enthalten. Die inerten Bestandteile und der allgemeine Aufbau der Mittel entsprechen den auf dem Gebiet der Agri-Aulturchemie üblichen.The combinations according to the invention can be in the form of pure or nearly pure compounds are used. Of course, it's more expedient to keep them in shape to use preparations which are manufactured in such a way that they are easy to handle, measure and let use. Such preparations of the combinations according to the invention are new agents because they contain the new herbicide combinations. The inert ones The components and general structure of the resources are the same as those in the field common in agricultural chemistry.

Ganz allgemein gehören die Zubereitungen zwei Arten an. Hierzu gehören konzentrierte Zubereitungen, die vor der Anwendung verdünrit oder dispergiert werden müssen und direkt verwendbare Zubereitungen. Die letzteren liegen in gebrauchsfertiger Form vor und können entweder direkt in dieser Form oder zunächst als Konzentrat und anschließende Verdünnung hergestellt worden sein.In general, the preparations belong to two types. These include concentrated preparations that are diluted or dispersed before use must and directly usable preparations. The latter are in ready-to-use Form before and can either directly in this form or initially as a concentrate and subsequent dilution.

Die Zubereitungen enthalten eine Verbindung der Formel I und eine Verbindung der Formel II in einem Verhältnis von Konzentrationen, mit dem das gewünschte Verhältnis der Anwendungsraten erzielt wird. Das bevorzugte Konzentrationsverhältnis liegt bei 1 Teil einer Verbindung der Formel I zu 2 Teilen einer Verbindung der Formel II. Verhältnisse im Bereich von 1:20 bis 5:1 sind jedoch wirksam und Verhältnisse von 1:5 bis 1,25:1 stellen einen bevorzugten Bereich der Konzentrationsverhältnisse dar.The preparations contain one compound of the formula I and one Compound of formula II in a ratio of concentrations with which the desired Ratio of application rates is achieved. The preferred concentration ratio is 1 part of a compound of formula I to 2 parts of a compound of Formula II. However, ratios in the range 1:20 to 5: 1 are effective and ratios from 1: 5 to 1.25: 1 represent a preferred range of concentration ratios represent.

Konzentrierte Zubereitungen werden gewöhnlich für das Suspendieren oder Emulgieren in Wasser vor der Anwendung hergegestellt. Sie liegen gewöhnlich in Form benetzbarer Pulver, emulgierbarer Konzentrate oder wäßriger Suspensionen vor.Concentrated preparations are usually used for suspending or emulsifying in water before use. They usually lie in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates or aqueous suspensions before.

Benetzbare Pulver sind die bevorzugte Form konzentrierter Zubereitungen. Sie sind innige Misnunge der herbiziden Verbindungen mit einem inerten Träger, der aus einem feinen inerten Pulver und einem oberflächenaktiven Mittel besteht. Die Konzentrationen der Verbindungen der Formeln I und II machen gewöhnlich zusammen etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent aus. Als inertes Pulver wird gewöhnlich ein Attapul<jitton, ein Montmorillonitton, eine Diatomeenerde oder ein gereinigtes Silikat verwendet, das bis zu 89,5 % der Zubereitunq ausmacht. Als oberflächenaktive Mittel, die 0,5 bis 10 % des fertigen benetzbaren Pulvers ausmachen, können sulfonierte Lignine, kondensierte Naphthalinsulfonate, Naphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie Ethylenoxidaddukte von Nonylphenol verwendet werden.Wettable powders are the preferred form of concentrated formulations. They are intimate mixtures of the herbicidal compounds with an inert carrier, the consists of a fine inert powder and a surfactant. the Concentrations of the compounds of formulas I and II usually make up together about 10 to 90 percent by weight. An attapul <jitton is usually used as an inert powder, uses a montmorillonite clay, a diatomaceous earth or a purified silicate, that accounts for up to 89.5% of the preparation. As a surface active agent, the 0.5 make up 10% of the finished wettable powder, sulfonated lignins, condensed naphthalene sulfonates, naphthalene sulfonates, alkylbenzenesulfonates, alkyl sulfates and nonionic surfactants such as ethylene oxide adducts of nonylphenol be used.

Emulgierbare Konzentrate können 5 bis 50 % der Summe der beiden Wirkstoffe als Lösung in einem inerten Träger enthalten, der eine Mischung aus einem mit Wasser nichtmischbaren organisclen Lösungsmittel und einem Emulgator darstellt. Zu geeigneten organischen Lösungsmitteln gehören die Aromaten, besonders die Xylole und die Erdöl fraktionen, besonders die hochsiedenden Naphthalin- und Olefinanteile des Erdöls, wie hochsiedendes aromatisches Naphtha. Auch andere organische Lösungsmittel werden häufig verwendet, z.B. die Terpenlösungsmittel, zu denen Derivate von Naturharz, Balsam und Orangenschalen gehören und Alkoholderivate, wie 2-Ethoxyethanol. Zu den für emulgierbare Konzentrate geeigneten Emulgatoren gehören die auch für benetzbare Pulver verwendeten oberflächenaktiven Mittel in den gleichen Konzentrationen.Emulsifiable concentrates can contain 5 to 50% of the sum of the two active ingredients contained as a solution in an inert carrier which is a mixture of one with water represents immiscible organic solvents and an emulsifier. To suitable Organic solvents include aromatics, especially xylenes and petroleum fractions, especially the high-boiling naphthalene and olefin components of petroleum, like high-boiling aromatic naphtha. Other organic solvents will also be used frequently used, e.g. the terpene solvents, which include derivatives of natural resin, Includes balm and orange peel and alcohol derivatives, such as 2-ethoxyethanol. To the Emulsifiers suitable for emulsifiable concentrates also include those for wettable concentrates Powders used surfactants in the same concentrations.

Wäßrige Suspensionen sind Zubereitungen, die eine Verbindung der Formel I und eine Verbindung der Formel II in feingepulverter Form in einem im wesentlichen aus Wasser bestehenden inerten Träger suspendiert enthalten. Die Mengen der Verbindungen der Formel I und II machen zusammen 5 bis 50 % aus und die oberflächenaktiven Mittel sind solche der gleichen Arten und werden in den gleichen Konzentrationen eingesetzt wie für benetzbare Pulver.Aqueous suspensions are preparations containing a compound of the formula I and a compound of the formula II in finely powdered form in one essentially suspended inert carrier consisting of water. The amounts of connections of formula I and II together make up 5 to 50% and the surface-active agents are of the same species and are used in the same concentrations as for wettable powders.

Die folgende beispielhafte Zubereitung ist ein besonders gut wirksames Beispiel eines benetzbaren Pulvers im Rahmen der Er findung. Es liefert 1 Teil einer bevorzugten Verbindung der Formel I und 2 Teile einer bevorzugten Verbindung der Formel II in leicht dispergierbarer Pulverform.The following exemplary preparation is a particularly effective one Example of a wettable powder in the context of the invention. It delivers 1 part of a preferred compound of formula I and 2 parts of a preferred compound of Formula II in easily dispersible powder form.

25,5 % 3-(5-tert.-Butyl-l,3;4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff, Reinheit 98 %, 52,6 z 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, Reinheit 95 %; 1,2 % nichtionisches oberflächenaktives Mittel, 4,8 % Ligninsulfonat, 3,0 % gereinigtes Silikat, 12,9 % Kaolinton. 25.5% 3- (5-tert-butyl-1,3; 4-thiadiazol-2-yl) -1,3-dimethylurea, Purity 98%, 52.6 z 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea, purity 95%; 1.2% nonionic surfactant, 4.8% lignosulfonate, 3.0% purified Silicate, 12.9% kaolin clay.

Die vorstehend angegebenen Bestandteile werden in einem Bandmischer gemischt, durch eine Hammermühle vorgemahlen, erneut vermischt und durch eine Luftdruckmühle fein gemahlen, wodurch das fertige benetzbare Pulverkonzentrat erhalten wird.The above ingredients are in a ribbon blender mixed, pre-ground through a hammer mill, remixed and through an air pressure mill finely ground, whereby the finished wettable powder concentrate is obtained.

Endverbrauchszubereitungen sind solche, die für die Anwendung gebrauchsfertig sind. Die einzige Endverbrauchszubereitung, die in einer Fabrik hergestellt und zum Ort der Anwendung transportiert wird, ist in der Praxis die Granulatzubereitung. Derartige Zubereitungen enthalten die Wirkstoffe adsorbiert an oder dispergiert in einem granulierten inerten Träger,z.B. grobgemahlenen Ton. Die Teilchengröße der Granulatzubereitungen liegt gewöhnlich im Bereich von 0,1 bis 3 mm und der Konzentrationsbereich der herbiziden Verbindungen liegt im Bereich von 0,1 bis 10 % ihrer Summe. Für die Herstellung herbizid wirksamer Granulate eignen sich Erden, wie Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Montmorillonit und Attapulgit, die 90 bis 99,9 % der Zubereitung ausmachen. Auch grobgemahlener Stein oder Sand kann als der inerte Träger für Granulatzubereitungen verwendet werden.End use preparations are those that are ready to use for application are. The only end-use preparation made in a factory and Is transported to the place of application, is in practice the granulate preparation. Such Preparations contain the active ingredients adsorbed on or dispersed in a granulated inert carrier, e.g. coarsely ground clay. the Particle size of the granulate preparations is usually in the range from 0.1 to 3 mm and the concentration range of the herbicidal compounds is in the range from 0.1 to 10% of their total. Suitable for the production of herbicidally active granules earths such as diatomaceous earth, kaolin, bentonite, montmorillonite and attapulgite, which make up 90 to 99.9% of the preparation. Also coarsely ground stone or sand can be used as the inert carrier for granule preparations.

Endverbrauchszubereitungen werden auch aus konzentrierten Zubereitungen durch Verdiurqnen, gewöhnlich mit Wasser, zu einer Suspension oder Emulsion hergestellt. Solche Endverbrauchszubereitungen können aus den oben erläuterten konzentrierten Zubereitungen oder durch Vereinigung einer konzentrierten Zubereitung einer Verbindung der Formel I mit einer konzentrierten Zubereitung einer Verbindung der Formel II hergestellt werden.End-use preparations are also made up of concentrated preparations prepared by dilution, usually with water, to form a suspension or emulsion. Such end-use preparations can be concentrated from those discussed above Preparations or by combining a concentrated preparation of a compound of the formula I with a concentrated preparation of a compound of the formula II getting produced.

In beiden Fällen enthält die Enverbrauchszubereitung die Verbindungen der Formeln I und II in den oben angegebenen Verhältnissen. Die tatsächliche Konzentration der Verbindungen in der Endverbrauchszubereitung ist ohne große Bedeutung, weil das gewünschte Anwendungsverhältnis mit Hilfe jeder beliebigen Endverbrauchszubereitung einfach durch entsprechende Einstellung des jeweils verwendeten Geräts in der Weise erzielt werden kann, daß die richtige Menge der Endverbrauchszubereitung auf eine Flächeneinheit aufgebracht wird. So können Herbizidkonzentrationen im Bereich von nur 0,01 bis 5 % der Verbindungen der Formeln I und II zusammen in einem gegebenen Fall zweckmäßig sein. Ein mehr bevorzugter Bereich der Herbizidkonzentrationen liegt zwischen 0,1 und 3 % der Verbindungen der Formeln I und II zusammen.In both cases, the final consumption preparation contains the compounds of the formulas I and II in the proportions given above. The real focus of the compounds in the end-use preparation is of no great importance because the desired application ratio with the help of any end-use preparation simply by setting the device used accordingly can be achieved that the correct amount of end-use preparation on one Area unit is applied. Herbicide concentrations in the range of only 0.01 to 5% of the compounds of formulas I and II together in a given Case be expedient. A more preferred range of herbicide concentrations is between 0.1 and 3% of the compounds of the formulas I and II together.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel sind einer Reihe von Gewächshaus- und Feldversuchen unterworfen worden, um den Bereich ihrer Wirksamkeit zu ermitteln. Als Beispiele seien die folgenden Versuche beschrieben.The herbicidal compositions according to the invention are a number of greenhouse and subjected to field trials to determine the range of their effectiveness. The following experiments are described as examples.

Bei diesen Versuchen wurden die im folgenden angegebenen Verbindungen der Formel I und Ia verwendet, die in den Ergebnisberichten mit den ihnen zugeteilten Buchstaben bezeichnet werden.In these experiments, the following compounds were used of the formula I and Ia used in the results reports with the assigned to them Letters are designated.

Verbindungen der Formel 1 A. 3-(5-tert.-Butyl-1 ,3,4-thiadiazoi-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff, B. 3-(5-Trifluormethyl-1.3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff, C. 3-L5-(Chlor-tert.-butyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-1,3-dimethylharnstoff, D. 3-(5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff, E. 3-(5-Methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff, F. 3-/5-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-1,3-dimethylharnstoff, G. 3-E5-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-3-ethyl-1-methylharnstoff, H. 3-E5-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-1,1,3-trimethylharnstoff, I. 1-/5-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-5-hydroxy-3-methyl-2-oxo-imidazolidin.Compounds of formula 1 A. 3- (5-tert-Butyl-1, 3,4-thiadiazoi-2-yl) -1,3-dimethylurea, B. 3- (5-Trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1,3-dimethylurea, C. 3-L5- (chloro-tert-butyl) -1,3,4-thiadiazol-2 -yl / -1,3-dimethylurea, D. 3- (5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1,3-dimethylurea, E. 3- (5-Methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) - 1,3-dimethylurea, F. 3- / 5- (N, N-dimethylsulfamoyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl / -1,3-dimethylurea, G. 3-E5- (N, N-dimethylsulfamoyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl / -3-ethyl-1-methylurea, H. 3-E5- (N, N-dimethylsulfamoyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl / -1,1,3-trimethylurea, I. 1- / 5- (N, N-dimethylsulfamoyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl / -5-hydroxy-3-methyl-2-oxo-imidazolidine.

Verbindungen der Formel II v. 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Diuron) W. 3- (4-Chlorphenyl) -1, 1-dimethylharnstoff (Monuron) X. 3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff (Fenuron) Y. 3- (3,4-Dichlorphenyl) -1-methoxy1-methylharnstoff (Linuron) z. 3-(3-Trifluormethylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Fluometuron) Beispiel 1 Dieser Versuch wurde zur Untersuchung des Synergismus der Verbindungen A und V bei der Prüfung gegen Korn sorghum (Sorghum vulgare) durchgeführt, das eine Indikatorpflanze darstellt, die häufig zur Bewertung herbizider Wirksamkeit verwendet wird.Compounds of the formula II v. 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea (Diuron) W. 3- (4-Chlorophenyl) -1, 1-dimethylurea (Monuron) X. 3-Phenyl-1,1-dimethylurea (Fenuron) Y. 3- (3,4-Dichlorophenyl) -1-methoxy1-methylurea (Linuron) e.g. 3- (3-trifluoromethylphenyl) -1,1-dimethylurea (Fluometuron) Example 1 This experiment was carried out to investigate the synergism of Compounds A and V carried out in the test against grain sorghum (Sorghum vulgare), which is an indicator plant that is often used to evaluate herbicidal effectiveness is used.

Der Versuch wurde im Gewächshaus durchgeführt. Als Erde wurde ein sterilisierter Sandtonlehm verwendet und die Testverbindungen wurden darin eingearbeitet. Die Verbindungen, die beide als 80-prozentige benetzbare Pulver zubereitet worden waren, wurden mit Wasser zu einer Endverbrauchszubereitung verdünnt und eine entsprechende Menge der 7.ubereitung wurde mit der mit den Indikatorpflanzen zu bepflanzenden Erde vermischt. Nach Vermischen in einem Rotationsmischer wurden die Töpfe mit der Erde gefüllt.The experiment was carried out in the greenhouse. When earth became a sterilized sand clay was used and the test compounds were incorporated therein. The compounds, both of which have been formulated as 80 percent wettable powders were diluted with water to make an end-use formulation and a corresponding one The amount of the 7th preparation was the same as that to be planted with the indicator plants Earth mixed. After mixing in a rotary mixer, the pots with the Earth filled.

In jeden Topf von 10 cm Durchmesser wurden etwa 15 Samen der Indikatorpflanzen eingebracht und die Töpfe wurden drei Wochen im Gewächshaus belassen und nach Bedarf mit Wasser versehen.Approximately 15 seeds of the indicator plants were placed in each 10 cm diameter pot and the pots were left in the greenhouse for three weeks and as needed provided with water.

Dann wurden die Pflanzen im Vergleich mit unbehandelten Kontrollpflanzen unter Anwendung einer Bewertungsskala der prozentualen Schädigung der Pflanzen bewertet. Normale Pflanzen erhielten eine Bewertung von 0 und Pflanzen, die überhaupt nicht aufliefen oder nach dem Auflaufen abstarben, wurden mit 100-prozentiger Bekämpfung bewertet.The plants were then compared with untreated control plants rated using a rating scale of the percentage damage to the plants. Received normal plants a rating of 0 and plants that did not emerge at all or died after emergence, were 100 percent higher Combat rated.

Es wurden folgende Ergebnisse erhalten: T a b e l l e I Schändigung in % Verbindung A Verbindung V kg/ha 0 0,09 kg/ha 0,19 kg/ha 0,38 kg/ha 0,75 kg/ha 0 0 0 26 69 90 0,19 0 1 48 72 100 0,38 0 4 52 91 100 0,75 0 54 82 96 100 1,5 100 100 100 100 100 Beispiel 2 Dieser Versuch wurde praktisch genauso wie der in Beispiel 1 beschriebene durchgeführt. Weitere Verbindungen der Formel I wurden in Kombination mit Diuron, Verbindung V der Formel II, geprüft, wobei weitere Unkrautarten eingesetzt wurden. Diese weiteren Unkräuter waren Prunkwinde (Ipomoea purpurea), Gänsefuß (Amaranthus retroflexus), Fingergras (Digitaria sanguinalis) und Fuchsschwanz (Setaria faberi) Es wurden folgende Ergebnisse erhalten: T a b e l l e II Verbeindung A Verbindung C Prunkwinde - Schädigung in % Verbindung V kg/ha 0 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0 0 0 70 98 0 90 98 0,15 0 60 90 98 90 95 99 0,3 40 90 100 100 90 98 99 0,6 98 98 100 100 100 100 100 Gänsefuß-Schädigung in % 0 0 20 98 100 0 10 98 0,15 0 40 98 100 0 50 98 0,3 0 50 100 100 30 90 100 0,6 40 95 100 100 98 98 100 Fingergras - Schädigugn in % 0 0 0 30 98 0 0 70 0,15 0 0 80 100 0 0 85 0,3 10 40 85 98 0 40 90 0,6 20 60 98 100 50 80 98 T a b e l l e II (Fortsetzung) Verbindung A Verbindung C Fuchsschwanz - Schädigung in % Verbindung V kg/ha 0 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0 0 0 40 80 0 20 85 0,15 0 20 60 95 0 10 70 0,3 10 30 70 85 10 40 90 0,6 30 80 95 90 60 80 100 Kronsorghum - Schändigung in % 0 0 17 43 70 0 7 82 0,15 17 53 80 0 27 80 0,3 7 30 80 87 7 50 97 0,6 17 83 96 98 72 87 98 T a b e l l e II (Fortsetzung) Verbindung F Verbindung E Prunkwinde - Schädigung in % Verbindung V kg/ha 0 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0 0 0 65 100 40 0 90 0,15 0 40 85 100 30 50 99 0,3 40 90 100 95 40 95 100 0,6 98 98 100 98 95 98 100 Gäsenfuß - Schädigung in % 0 0 0 20 50 0 20 40 0,15 0 0 50 90 20 30 60 0,3 0 60 50 80 20 50 90 0,6 40 98 98 100 50 80 98 Fingergras - Schädigung in % 0 0 10 0 20 0 0 30 0,15 0 0 0 80 0 10 40 0,3 10 0 0 60 0 0 60 0,6 20 50 60 98 10 20 80 T a b e l l e II (Fortsetzung) Verbindung F Verbindung E Fuchsschwanz - Schädigung in % Verbindung V kg/ha 0 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0 0 0 20 60 0 0 20 0,15 0 0 40 98 0 20 60 0,3 10 10 60 95 10 30 60 0,6 30 60 70 98 10 60 75 Kornsorghum - Schädigung in % 0 0 3 10 53 3 0 30 0,15 0 3 20 85 0 10 50 0,3 7 3 45 82 7 17 67 0,6 17 62 68 88 7 63 88 Beispiel 3 Bei diesem Versuch wurden nur Korn, Sorghum oder Mohrenhirse verwendet, aber die allgemeine Methode nach dem Beispiel 1 angewandt. Es wurden einige weitere Verbindungen getestet.The following results were obtained: T a b e l l e I Damage in% Compound A Compound V kg / ha 0 0.09 kg / ha 0.19 kg / ha 0.38 kg / ha 0.75 kg / ha 0 0 0 26 69 90 0.19 0 1 48 72 100 0.38 0 4 52 91 100 0.75 0 54 82 96 100 1.5 100 100 100 100 100 Example 2 This experiment was carried out practically the same as that described in Example 1. More connections of formula I were tested in combination with diuron, compound V of formula II, whereby other weed species were used. These other weeds were morning glories (Ipomoea purpurea), goosefoot (Amaranthus retroflexus), fingergrass (Digitaria sanguinalis) and Foxtail (Setaria faberi) The following results were obtained: T a b e l l e II Connection A Connection C Morning glory - Damage in% connection V kg / ha 0 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0 0 0 70 98 0 90 98 0.15 0 60 90 98 90 95 99 0.3 40 90 100 100 90 98 99 0.6 98 98 100 100 100 100 100 Goosefoot damage in% 0 0 20 98 100 0 10 98 0.15 0 40 98 100 0 50 98 0.3 0 50 100 100 30 90 100 0.6 40 95 100 100 98 98 100 Fingergrass - damage in% 0 0 0 30 98 0 0 70 0.15 0 0 80 100 0 0 85 0.3 10 40 85 98 0 40 90 0.6 20 60 98 100 50 80 98 T a b e l l e II (continued) Connection A Connection C Foxtail damage in% Compound V kg / ha 0 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0 0 0 40 80 0 20 85 0.15 0 20 60 95 0 10 70 0.3 10 30 70 85 10 40 90 0.6 30 80 95 90 60 80 100 Kronsorghum - desecration in % 0 0 17 43 70 0 7 82 0.15 17 53 80 0 27 80 0.3 7 30 80 87 7 50 97 0.6 17 83 96 98 72 87 98 T a b e l l e II (continued) Connection F Connection E Morning glory - Damage in% Compound V kg / ha 0 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0 0 0 65 100 40 0 90 0.15 0 40 85 100 30 50 99 0.3 40 90 100 95 40 95 100 0.6 98 98 100 98 95 98 100 Gäsenfuß - Damage in% 0 0 0 20 50 0 20 40 0.15 0 0 50 90 20 30 60 0.3 0 60 50 80 20 50 90 0.6 40 98 98 100 50 80 98 Fingergrass - damage in% 0 0 10 0 20 0 0 30 0.15 0 0 0 80 0 10 40 0.3 10 0 0 60 0 0 60 0.6 20 50 60 98 10 20 80 T a b e l l e II (continued) Compound F Compound E Foxtail damage in% Compound V kg / ha 0 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0 0 0 20 60 0 0 20 0.15 0 0 40 98 0 20 60 0.3 10 10 60 95 10 30 60 0.6 30 60 70 98 10 60 75 Kornsorghum - Damage in% 0 0 3 10 53 3 0 30 0.15 0 3 20 85 0 10 50 0.3 7 3 45 82 7 17 67 0.6 17 62 68 88 7 63 88 Example 3 In this experiment only Grain, sorghum or millet used, but the general method according to the example 1 applied. A few more connections were tested.

T a b e l l e III Verbindung V Verbindung A kg/ha 0 0,15 kg/a 0,3 kg/ha 0,6 kg/ha 0,08 2-0,15 33 53 60 67 0,3 80-Verbindung B 0 0 0 13 10 0,08 3 2 0 20 0,15 23 7 20 40 0,3 43 50 58 80 Verbindung D 0 0 0 13 10 0,08 2 2 0 92 0,15 2 0 8 70 0,3 50 68 70 82 Verbindung G 0 0 0 13 10 0,08 0 2 5 67 0,15 10 20 33 70 0,3 50 60 70 82 T a b e l l e III (Fortsetzung) Verbindung V Verbindung H kg/ha 0 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0,6 kg/ha 0 0 0 13 10 0,08 0 13 20 28 0,15 30 30 38 80 0,3 70 85 83 85 Verbindung I 0 0 0 13 10 0,08 0 3 5 45 0,15 20 33 53 82 0,3 94-Verbindung Y Verbindung B 0 0 0 0 7 0,08 3 3 20 3 0,15 23 23 20 0,3 43 50 53 50 Beispiel 4 Bei diesem Versuch wurden weitere Verbindungen der Formel I in Kombination mit Linuron, einer allgemein angewandten Verbindung der Formel II, getestet. Die Testmethode war die gleiche wie sie in den vorangegangenen Beispielen beschrieben wurde. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten: T a b e l l e IV Verbindung A Verbindung C Prunkwinde - Schädigung in % Verbindung Y kg/ha 0 0,08 kg/ha 0,15 ka/ha 0,3 kg/ha 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0 0 40 70 100 10 80 100 0,15 0 40 98 98 30 80 98 0,3 0 60 80 100 80 90 100 0,6 20 70 99 100 85 95 100 Gänsefuß - Schädigung in % 0 0 50 95 100 20 90 98 0,15 30 90 99 99 60 95 98 0,3 30 98 98 100 98 99 99 0,6 98 100 100 100 99 99 100 Fingergras - Schädigung in % 0 0 20 50 98 0 0 98 0,15 0 10 80 100 0 30 98 0,3 0 40 80 100 10 80 95 0,6 30 60 90 100 40 95 98 T a b e l l e IV (Fortsetzung) Verbindung A Verbindung C Fuchsschwanz - Schädigung in % Verbindung Y kg/ha 0 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0 0 0 30 70 0 0 60 0,15 50 10 70 70 20 40 80 0,3 30 20 40 70 30 60 70 0,6 50 40 50 75 40 40 80 Kornsorghum - Schädigung in % 0 0 20 57 77 3 23 82 0,15 17 17 60 80 17 47 82 0,3 20 27 60 82 33 67 83 0,6 27 43 73 82 47 78 87 T a b e l l e IV (Fortsetzung) Verbindung F Verbindung E Prunkwinde - Schädigung in % Verbindung Y 0 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0,08 kg/ha 0,15 kh/ha 0,3 kg/ha 0 0 40 90 98 20 50 95 0,15 0 30 85 98 40 60 90 0,3 0 50 98 100 50 80 100 0,6 20 98 100 98 80 98 100 Gänsefuß - Schädigung in % 0 0 20 60 98 40 50 98 0,15 30 40 80 99 70 80 98 0,3 30 90 60 99 80 85 100 0,6 98 100 99 100 100 99 99 Fingergras - Schädigung in % 0 0 20 40 100 30 20 90 0,15 0 0 50 98 30 50 90 0,3 0 50 60 100 40 60 80 0,6 30 80 90 98 50 85 T a b e l l e IV (Fortsetzung) Verbindung F Verbindung E Fuchsschwanz - Schädigung in % Verbindung Y kg/ha 0 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0 0 20 20 80 40 40 80 0,15 50 20 40 80 70 60 80 0,3 30 50 60 90 50 60 80 0,6 50 60 80 90 60 80 80 Kornsorghum - Schädigung in % 0 0 20 30 83 13 20 60 0,15 17 3 40 80 33 47 60 0,3 20 27 60 80 47 47 70 0,6 27 40 60 82 50 57 73 Beispiel 5 Dieser Versuch wurde wie die beschriebenen Versuche durchgeführt, um zu Bewertungen weiterer Kombinationen mit weiteren Verbindungen der Formel II zu gelangen.Table III Compound V Compound A kg / ha 0 0.15 kg / a 0.3 kg / ha 0.6 kg / ha 0.08 2-0.15 33 53 60 67 0.3 80 compound B 0 0 0 13 10 0.08 3 2 0 20 0.15 23 7 20 40 0.3 43 50 58 80 Connection D 0 0 0 13 10 0.08 2 2 0 92 0.15 2 0 8 70 0.3 50 68 70 82 Connection G 0 0 0 13 10 0.08 0 2 5 67 0.15 10 20 33 70 0.3 50 60 70 82 T a b e l l e III (continued) Connection V Connection H kg / ha 0 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0.6 kg / ha 0 0 0 13 10 0.08 0 13 20 28 0.15 30 30 38 80 0.3 70 85 83 85 Connection I 0 0 0 13 10 0.08 0 3 5 45 0.15 20 33 53 82 0.3 94 connection Y connection B 0 0 0 0 7 0.08 3 3 20 3 0.15 23 23 20 0.3 43 50 53 50 Example 4 In this experiment, further compounds of Formula I in combination with Linuron, a commonly used compound of Formula II, tested. The test method was the same as in the previous ones Examples has been described. The following results were obtained: T a b e l l e IV Compound A Compound C Morning Glory Damage in% Compound Y kg / ha 0 0.08 kg / ha 0.15 ka / ha 0.3 kg / ha 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0 0 40 70 100 10 80 100 0.15 0 40 98 98 30 80 98 0.3 0 60 80 100 80 90 100 0.6 20 70 99 100 85 95 100 Goosefoot - Damage in% 0 0 50 95 100 20 90 98 0.15 30 90 99 99 60 95 98 0.3 30 98 98 100 98 99 99 0.6 98 100 100 100 99 99 100 Fingergrass - damage in% 0 0 20 50 98 0 0 98 0.15 0 10 80 100 0 30 98 0.3 0 40 80 100 10 80 95 0.6 30 60 90 100 40 95 98 T a b e l l e IV (continued) Compound A Compound C Foxtail damage in% Compound Y kg / ha 0 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0 0 0 30 70 0 0 60 0.15 50 10 70 70 20 40 80 0.3 30 20 40 70 30 60 70 0.6 50 40 50 75 40 40 80 Kornsorghum - damage in% 0 0 20 57 77 3 23 82 0.15 17 17 60 80 17 47 82 0.3 20 27 60 82 33 67 83 0.6 27 43 73 82 47 78 87 T a b e l l e IV (continued) Connection F Compound E Morning glory - Damage in% Compound Y 0 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0.08 kg / ha 0.15 kh / ha 0.3 kg / ha 0 0 40 90 98 20 50 95 0.15 0 30 85 98 40 60 90 0.3 0 50 98 100 50 80 100 0.6 20 98 100 98 80 98 100 Goosefoot - damage in% 0 0 20 60 98 40 50 98 0.15 30 40 80 99 70 80 98 0.3 30 90 60 99 80 85 100 0.6 98 100 99 100 100 99 99 Fingergrass - damage in% 0 0 20 40 100 30 20 90 0.15 0 0 50 98 30 50 90 0.3 0 50 60 100 40 60 80 0.6 30 80 90 98 50 85 T a b e l l e IV (continued) Compound F Compound E Foxtail damage in% compound Y kg / ha 0 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0 0 20 20 80 40 40 80 0.15 50 20 40 80 70 60 80 0.3 30 50 60 90 50 60 80 0.6 50 60 80 90 60 80 80 Kornsorghum - damage in% 0 0 20 30 83 13 20 60 0.15 17 3 40 80 33 47 60 0.3 20 27 60 80 47 47 70 0.6 27 40 60 82 50 57 73 example 5 This experiment was carried out like the experiments described in order to obtain evaluations further combinations with other compounds of formula II to arrive.

T a b e l l e V Sorghum-Schädigung in % Verbindung A Verbindung X ka/ha 0 0,08 kg/ha 0,15 kg/ha 0,3 kg/ha 0 0 1 6 43 0,15 1 2 10 43 0,3 0 2 13 43 0,6 1 0 6 58 Verbindung Z 0 0 0 1 59 0,15 5 0 10 74 0,3 2 10 36 79 0,6 32 44 69 82 Beispiel 6 Verbindungen A und V wurden in einem Feldversuch in einem mittelschweren Boden im Mittelwesten der Vereinigten Staaten getestet. Die Verbindungen wurden auf die Bodenoberfläche als Dispersion angewandt, die aus 80-prozentigen benetzbaren Pulvern der einzelnen Verbindungen hergestellt worden waren. Die Verbindungen wurden unmittelbar nach dem Einpflanzen von Samen von Korn, Sorghum, Fuchsschwanz und Gänsefuß in den Boden aufgebracht und nicht eingearbeitet Die Unkrautbekämpfuny wurde zweimal beobachtet, einmal 25 Tage nach der Anwendung der Verbindungen und zum zweitenmal 47 Tage nach der Anwendung. Die Ergebnisse dieser beiden Beobachtungen finden sich in der folgenden Tabelle VI.T a b e l l e V Sorghum damage in% Compound A Compound X ka / ha 0 0.08 kg / ha 0.15 kg / ha 0.3 kg / ha 0 0 1 6 43 0.15 1 2 10 43 0.3 0 2 13 43 0.6 1 0 6 58 Connection Z 0 0 0 1 59 0.15 5 0 10 74 0.3 2 10 36 79 0.6 32 44 69 82 Example 6 Compounds A and V were used in a field trial tested in medium-heavy soil in the midwestern United States. The compounds were applied to the soil surface as a dispersion made from 80 percent wettable powders of the individual compounds have been made was. The compounds were made immediately after planting seeds of grain, Sorghum, foxtail and goosefoot applied to the ground and not incorporated Weed control was observed twice, once 25 days after application of the compounds and for the second time 47 days after application. The results of this Both observations can be found in Table VI below.

Außer dem Korn, Sorghum, Fuchsschwanz und Gänsefuß, die in den Feldstücken ausgesät worden waren, gingen in den Kontrollfeldstücken Prunkwinde und Portulak (Portulaca oleracea) in solcher Zahl auf, daß auch eine Bewertuny der Wirkung gegen diese von sich aus vorhandenen Unkräuter möglich war.Except for the grain, sorghum, foxtail, and goosefoot that were in the fields had been sown, there were morning glories and purslane in the control patches (Portulaca oleracea) in such numbers that an evaluation of the effect against this by itself existing weeds was possible.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VI widergegeben.The results obtained are shown in Table VI below.

T a b e l l e VI Verbindung V Sorghum Fuchsswanz Verbindung A kg/ha 0 0,56 kg/ha 1,1 kg/ha 0 0,56 kg/ha 1,1 kg/ha 2,2 kg/ha 25 Tage 0 0 32 28 30 0 93 96 100 0,28 11 40 60 81 76 92 100 100 0,56 55 50 53 79 96 99 100 100 1,1 80 79 80 93 100 100 100 100 2,2 92 -- -- -- 100-47 Tage 0 0 24 13 3 0 96 99 100 0,28 13 10 30 64 99 100 99 100 1,1 64 53 59 82 100 99 100 99 2,2 86 -- -- -- 100 -- -- -- T a b e l l e VI (Fortsetzung) Verbindung V Gänsefuß Prunkwinde Verbindung A kg/ha 0 0,56 kg/ha 1,1 kg/ha 2,2 kg/ha 0 0,56 kg/ha 1,1 kg/ha 2,2 kg/ha 25 Tage 0 0 100 100 100 0 35 43 100 0,28 99 100 100 100 5 48 78 98 0,56 100 100 100 100 28 70 78 79 1,1 100 100 100 100 87 80 99 99 2,2 100 -- -- -- 100-47 Tage 0 0 100 100 100 0 69 75 100 0,28 100 100 75 100 33 76 94 98 0,56 75 100 100 100 57 83 91 95 1,1 100 100 100 100 95 94 98 100 2,2 100 -- -- -- 100 -- -- -- Tabelle VI (Fortsetzung) Verbindung V Portulak Verbindung A kg/ha 0 0,56 kg/ha 1,1 kg/ha 2,2 kg/ha 25 Tage 0 0 97 100 100 0,28 58 97 100 100 0,56 89 100 100 100 1,1 100 100 100 100 2,2 99-47 Tage 0 0 100 100 100 0,28 99 100 100 100 0,56 10 100 100 100 1,1 100 100 100 100 2,2 100 -- -- -- Beispiel 7 Dieser Versuch wurde in einer Zuckerrohrpflanzung in der Karibik durchgeführt. Der Boden bestand aus Lehm mit einem Gehalt an organischen Stoffen von etwa 2 % und das Feld wurde nicht bewässert. Die Verbindungen wurden als Dispersion benetzbarer Pulver auf die Bodenoberfläche zum Zeitpunkt der Pflanzung des Zuckerrohrs aufgebracht und nicht eingearbeitet.T a b e l l e VI Compound V Sorghum Foxtail Compound A kg / ha 0 0.56 kg / ha 1.1 kg / ha 0 0.56 kg / ha 1.1 kg / ha 2.2 kg / ha 25 days 0 0 32 28 30 0 93 96 100 0.28 11 40 60 81 76 92 100 100 0.56 55 50 53 79 96 99 100 100 1.1 80 79 80 93 100 100 100 100 2.2 92 - - - 100-47 days 0 0 24 13 3 0 96 99 100 0.28 13 10 30 64 99 100 99 100 1.1 64 53 59 82 100 99 100 99 2.2 86 - - - 100 - - - T a b e l l e VI (continued) Compound V Goosefoot Morning Glory Compound A kg / ha 0 0.56 kg / ha 1.1 kg / ha 2.2 kg / ha 0 0.56 kg / ha 1.1 kg / ha 2.2 kg / ha 25 days 0 0 100 100 100 0 35 43 100 0.28 99 100 100 100 5 48 78 98 0.56 100 100 100 100 28 70 78 79 1.1 100 100 100 100 87 80 99 99 2.2 100 - - - 100-47 days 0 0 100 100 100 0 69 75 100 0.28 100 100 75 100 33 76 94 98 0.56 75 100 100 100 57 83 91 95 1.1 100 100 100 100 95 94 98 100 2.2 100 - - - 100 - - - Tabel VI (continued) Compound V Purslane Compound A kg / ha 0 0.56 kg / ha 1.1 kg / ha 2.2 kg / ha 25 days 0 0 97 100 100 0.28 58 97 100 100 0.56 89 100 100 100 1.1 100 100 100 100 2.2 99-47 days 0 0 100 100 100 0.28 99 100 100 100 0.56 10 100 100 100 1.1 100 100 100 100 2.2 100 - - - Example 7 This attempt was carried out in a sugar cane plantation in the Caribbean. The soil existed from clay with an organic matter content of about 2% and the field was made not watered. The compounds were applied as a dispersion of wettable powders Soil surface applied and not at the time of planting the sugar cane incorporated.

Sobald das Rohr etwa 3O cm hoch war, wurde der Boden jedoch bearbeitet und die Reihen wurden aufgeschüttet, wodurch ein gewisses Vermischen der Herbizide mit dem Boden eintrat.As soon as the pipe was about 30 cm high, however, the soil was worked and the rows were piled up, causing some mixing of the herbicides entered with the ground.

Während des ganzen Versuchs wurden Zählungen von verschiedenen Unkrautarten und aller Unkräuter zu verschiedenen Zeiten vorgenommen. Die Beobachtungszeiten sind in den folgenden Tabellen angegeben.Counts of various weed species were made throughout the experiment and made of all weeds at different times. The observation times are given in the following tables.

T a b e l l e VII Bekämpfung in % einjährige Breiblattpflanzen, 2 Monate, 7 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 61,7 Verbindung V 1,6 kg/ha 43,3 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 90,0 einjährige Breiblattpflanzen, 3 Monate, 20 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 76,7 Verbindung V 1,6 kg/ha 50,0 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 90,0 Unkräuter, 2 Monate, 7 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 53,3 Verbindung V 1,6 kg/ha 33,3 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 75,0 Gräser, 2 Monate, 7 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 78,3 Verbindung V 1,6 kg/ha 50,0 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 95,0 T a b e l l e VII (Fortsetzung) Bekämpfung in % alle Breitblattpflanzen, 2 Monate, 7 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 80,0 Verbindung V 1,6 kg/ha 51,7 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 93,3 Brachiaria spp., 2 Monate, 7 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 93,3 Verbindung V 1,6 kg/ha 40,0 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 95,0 Brachiaria spp., 3 Monate, 7 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 50,0 Verbindung V 1,6 kg/ha 40,0 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 36,7 Tabelle VII (Fortsetzung) Bekämpfung in % Cyperus spp., 2 Monate, 7 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 40,0 Verbindung V 1,6 kg/ha 0,0 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 36,7 Eleusine indica, 2 Monate, 7 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 75,0 Verbindung V 1,6 kg/ha 51,7 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 83,3 Leptocloa filiformis, 3 Monate, 20 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 90,0 Verbindung V 1,6 kg/ha 50,0 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 90,0 Mimosa pudica, 2 Monate, 7 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 65,0 Verbindung V 1,6 kg/ha 36,7 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 85,0 Tabelle VII (Fortsetzung) Bekämpfung in % Mimosa pudica, 2 Monate, 20 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 60,0 Verbindung V 1,6 kg/ha 40,0 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 90,0 Panicum maximum, 3 Monate, 20 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 86,7 Verbindung V 1,6 kg/ha 56,7 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 63,3 Physalis spp., 3 Monate, 20 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 80,0 Verbindung V 1,6 kg/ha 53,3 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 60,0 T a b e l l e VII (Fortsetzung) Bekämfpung in % Portulaca oleracea, 2 Monate, 7 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 57,6 Verbindung V 1,6 kg/ha 35,0 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 78,3 Portulaca oleracea, 3 Monate, 7 Tage nach Anwendung Verbindung A 0,8 kg/ha 80,0 Verbindung V 1,6 kg/ha 50,0 Verbindug A + V 0,8 + 1,6 kg/ha 76,7 B e i s p i e l 8 Dieser Versuch wa@@@ im N@ @@sten der Voreinigter Sta@@en auf einem Bahr@@be@gang durchgeführt um die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel @@r vol@@@ändigen Pes@itigung von pflanzlichem @@@@@ zu @@@@@@. Die Verbindungen wurdden @@@ Dispersionen bene@@bare Pulver i @ @@ Volumen von 430 @ WAsser je ha angewandt Der @@ such wur@@ im späten @@@@jahr durchgeführt @@@ die b@@b@zi en Kombinatoren warden über Eisenbahnabfall engewandt.T a b e l l e VII Control in% annual white leaf plants, 2 Months, 7 days after application Compound A 0.8 kg / ha 61.7 Compound V 1.6 kg / ha 43.3 Compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 90.0 annual white leaf plants, 3 months, 20 days after application Compound A 0.8 kg / ha 76.7 Compound V 1.6 kg / ha 50.0 Compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 90.0 weeds, 2 months, 7 days after compound application A 0.8 kg / ha 53.3 compound V 1.6 kg / ha 33.3 compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 75.0 Grasses, 2 months, 7 days after application Compound A 0.8 kg / ha 78.3 Compound V 1.6 kg / ha 50.0 compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 95.0 T a b e l l e VII (continued) Control in% of all broad-leaf plants, 2 months, 7 days after Application Compound A 0.8 kg / ha 80.0 Compound V 1.6 kg / ha 51.7 Compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 93.3 Brachiaria spp., 2 months, 7 days after compound application A 0.8 kg / ha 93.3 compound V 1.6 kg / ha 40.0 compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 95.0 Brachiaria spp., 3 months, 7 days after application Compound A 0.8 kg / ha 50.0 Compound V 1.6 kg / ha 40.0 compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 36.7 Table VII (Continued) Control in% Cyperus spp., 2 months, 7 days after compound application A 0.8 kg / ha 40.0 compound V 1.6 kg / ha 0.0 compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 36.7 Eleusine indica, 2 months, 7 days after application Compound A 0.8 kg / ha 75.0 Compound V 1.6 kg / ha 51.7 compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 83.3 Leptocloa filiformis, 3 months, 20 days after application Compound A 0.8 kg / ha 90.0 Compound V 1.6 kg / ha 50.0 Compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 90.0 Mimosa pudica, 2 months, 7 days after compound application A 0.8 kg / ha 65.0 compound V 1.6 kg / ha 36.7 compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 85.0 Tabel VII (continued) Control in% Mimosa pudica, 2 months, 20 days after application Compound A 0.8 kg / ha 60.0 Compound V 1.6 kg / ha 40.0 Compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 90.0 Panicum maximum, 3 months, 20 days after application of compound A 0.8 kg / ha 86.7 Compound V 1.6 kg / ha 56.7 Compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 63.3 Physalis spp., 3 months, 20 days after application Compound A 0.8 kg / ha 80.0 Compound V 1.6 kg / ha 53.3 Compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 60.0 T a b e l l e VII (continued) Control in% Portulaca oleracea, 2 months, 7 days after application of compound A 0.8 kg / ha 57.6 compound V 1.6 kg / ha 35.0 compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 78.3 Portulaca oleracea, 3 months, 7 days after application of Compound A 0.8 kg / ha 80.0 Compound V 1.6 kg / ha 50.0 Compound A + V 0.8 + 1.6 kg / ha 76.7 B. e i s p i e l 8 This attempt wa @@@ in the N @ @@ most of the pre-unified Sta @@ en on one Bahr @@ be @ gang carried out in order to change the effectiveness of the agents according to the invention Change from vegetable @@@@@ to @@@@@@. The compounds were dispersions bene @@ bare powder i @ @@ volume of 430 @ water per ha applied The @@ such wur @@ carried out in the late @@@@ year @@@ the b @@ b @ zi en combiners are about railway waste eloquent.

T a b e l l e VIII Verbindung V Poa annua Verbindung kg/ha 0 2,7 kg/ha 0 0 0,0 ,8 96,6 96,6 Verbindung C 1,8 96,6 96,6 Campsis radicans Verbindungen 0 0 100,0 1,8 40,0 50,0 Verbindung C 1,8 15,0 -Fragaria spp.Table VIII Compound V Poa annua Compound kg / ha 0 2.7 kg / ha 0 0 0.0, 8 96.6 96.6 Compound C 1.8 96.6 96.6 Campsis radicans Compounds 0 0 100.0 1.8 40.0 50.0 Compound C 1.8 15.0 -Fragaria spp.

Verbindung A 0 0 93,0 1,8 8,6 00,0 Verbindung C 1,8 88,3 100,0 T a b e l l e VIII (Fortsetzung) Verbindung V Hieracium vulgatum Verbindung A kg/ha 0 2,7 kg/ha 0 0 70,0 1,8 50,0 90,0 Verbindung C 1,8 -- 67,5 Prunus emarginata Verbindung A 0 0 60,0 1,8 68,3 71,6 Verbindung C 1,8 63,3 80,0 nackter Boden Verbindung A 0 0 65,3 1,8 71,7 83,3 Verbindung C 1,8 80,0 81,7 T a b e l l e VIII (Fortsetzung) Verbindung V Rubus fruticosus Verbindung A kg/ha 0 2,7 kg/ha 0 0 40,0 1,8 22,5 10,0 Verbindung C 1,8 90,0 15,0 Potentilla recta Verbindung A 0 0 46,6 1,8 60,0 82,5 Verbindung C 1,8 87,5 75,0 Daucus carota Verbindung A 0 0 0 1,8 10,0 70,0 Verbindung C 1,8 10,0 90,0 T a b e l l e VIII (Fortsetzung) Verbindung V Traxacum Officinale Verbindung A kg/ha 0 2,7 kg/ha 0 0 35,0 1,8 28,3 65,0 Verbindung C 1,8 13,3 38,3 Solidago canadensis Verbindung A 0 0 33,3 1,8 40,0 86,6 Verbindung C 1,8 70,0 60,0 Beispiel 9 Kombinationen von Verbindung A und Verbindung V wurden auf Zuckerrohrschößlinge in einer 5 Jahre alten Anpflanzung in der Karibik angewandt. Beide Verbindungen wurden als benetzbare Pulver, dispergiert in 375 1 Wasser/ha, angewandt und im Frühjahr über die Spitzen des Zuckerrohrs und der Unkräuter versprüht. Die Wirkung der Anwendung auf die Nutzpflanzen und Unkräuter wurde etwa 2 ind 4 Monate nach der Anwendung beobachtet und bewertet.Compound A 0 0 93.0 1.8 8.6 00.0 Compound C 1.8 88.3 100.0 T a b e l l e VIII (continued) Compound V Hieracium vulgatum Compound A kg / ha 0 2.7 kg / ha 0 0 70.0 1.8 50.0 90.0 Compound C 1.8 - 67.5 Prunus emarginata Compound A 0 0 60.0 1.8 68.3 71.6 connection C 1.8 63.3 80.0 bare ground connection A 0 0 65.3 1.8 71.7 83.3 Compound C 1.8 80.0 81.7 T a b e l l e VIII (Continued) Compound V Rubus fruticosus Compound A kg / ha 0 2.7 kg / ha 0 0 40.0 1.8 22.5 10.0 Compound C 1.8 90.0 15.0 Potentilla recta Compound A 0 0 46.6 1.8 60.0 82.5 Compound C 1.8 87.5 75.0 Daucus carota Compound A 0 0 0 1.8 10.0 70.0 Compound C 1.8 10.0 90.0 T a b e l l e VIII (continued) Compound V Traxacum Officinale Compound A kg / ha 0 2.7 kg / ha 0 0 35.0 1.8 28.3 65.0 Compound C 1.8 13.3 38.3 Solidago canadensis Compound A 0 0 33.3 1.8 40.0 86.6 Compound C 1.8 70.0 60.0 Example 9 combinations of compound A and compound V were grown on cane saplings in a 5 year old crop used in the Caribbean. Both compounds were dispersed as wettable powders in 375 1 water / ha, and applied in the spring over the tops of the sugar cane and the weeds are sprayed. The effect of the application on the crops and weeds was observed and rated approximately 2 and 4 months after application.

Zu beiden Zeitpunkten war praktisch keine Schädigung des Zuckerrohrs zu beobachten Die Verwendung der Kombination führte zu guter Bekämpfung von Gräsern und Breitblattunkräutern einschließlich Rottboellia exaltata.At both times there was practically no damage to the sugar cane Observe Use of the combination resulted in good control of grasses and broadleaf weeds including Rottboellia exaltata.

Claims (30)

Patentansprüche 1. Herbizides Mittel, enthaltend einen Thiazolylharnstoff der Formel worin bedeuten R einen in alpha-Stellung verzweigten Alkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch Chlor, Brom oder Fluor substituiert sein kann, einen Trifluormethyl-, C1-C4-Alkylsulfonyl- oder Di-(C1-C4-alkyl)-sulfamoylrest, R1 und R2 Alkylreste mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem Harnstoffrest, an den sie gebunden sind, eine 5-Hydroxy-2-oxoimidazolidinylgruppe, R3 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, und einen Phenylharnstoff der Formel worin bedeuten R eine Trifluormethylgruppe, Chlor oder Brom, n einen Wert von 0 bis 2, R5 und R6 die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen.Claims 1. Herbicidal agent containing a thiazolylurea of the formula where R is an alpha-branched alkyl radical with 3 to 6 carbon atoms which can be substituted by chlorine, bromine or fluorine, a trifluoromethyl, C1-C4-alkylsulfonyl or di- (C1-C4-alkyl) sulfamoyl radical, R1 and R2 are alkyl radicals having 1 to 2 carbon atoms or, together with the urea radical to which they are bonded, a 5-hydroxy-2-oxoimidazolidinyl group, R3 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, and a phenylurea of the formula in which R is a trifluoromethyl group, chlorine or bromine, n has a value from 0 to 2, R5 and R6, which can be identical to or different from one another, alkyl or alkoxy groups with 1 to 2 carbon atoms. 2. Mittel nach Anspruch 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß es eine Verbindung der Formel I enthält, worin R alpha-verzweigtes C3-C 5-Alkyl, alphaverzweigtes C3-C5-Chloralkyl, Trifluormethyl, C -C -Alkylsulfonyl oder Di-(C1-C2-alkyl)-sulfamoyl, R1 und R gleiches oder verschiedenes C1 -C 2-Alkyl und R3 Wasserstoff oder C1-C2-Alkyl bedeuten.2. Means according to claim 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it contains a compound of the formula I in which R is alpha-branched C3-C 5-alkyl, alpha-branched C3-C5-chloroalkyl, trifluoromethyl, C -C -alkylsulfonyl or di- (C1-C2-alkyl) -sulfamoyl, R1 and R are identical or different C1-C2-alkyl and R3 is hydrogen or C1-C2-alkyl. 3. Mittel nach Anspruch 2, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß es eine Verbindung der Formel II enthält, worin R4 Trifluoromethyl oder Chlor, n den Wert 0 bis 2 und R5 und R6, die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Methyl oder Methoxy bedeuten.3. Means according to claim 2, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it contains a compound of the formula II in which R4 is trifluoromethyl or Chlorine, n has the value 0 to 2 and R5 and R6, which are identical to one another or to one another can be different, denote methyl or methoxy. 4. Mittel nach Anspruch 3, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß es eine Verbindung der Formel I enthält, worin R alpha-verzweigtes C4-Alkyl, alpha-verzweigtes C4-Chloralkyl, Trifluormethyl, C1 -C2-Alkylsulfonyl oder Di-(C1-C2-alkyl)-sulfamoyl, R1 und R2 Methyl und R3 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.4. Means according to claim 3, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it contains a compound of the formula I in which R is alpha-branched C4-alkyl, alpha-branched C4-chloroalkyl, trifluoromethyl, C1 -C2-alkylsulfonyl or di- (C1-C2-alkyl) -sulfamoyl, R1 and R2 denote methyl and R3 denote hydrogen or methyl. 5. Mittel nach Anspruch 4, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß es eine Verbindung der Formel II enthält, worin R4 Chlor, n den Wert 1 bis 2, R5 Methyl und R6 Methyl oder Methoxy bedeuten.5. Means according to claim 4, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it contains a compound of the formula II in which R4 is chlorine and n is 1 to 2, R5 is methyl and R6 is methyl or methoxy. 6. Mittel nach Anspruch 5, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß es als Verbindung der Formel 3-(5-tert.-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff enthält.6. Means according to claim 5, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it is a compound of the formula 3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1,3-dimethylurea contains. 7. Mittel nach Anspruch 5, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß es als Verbindung der Formel I 3-/5-(Chlor-tert.-butyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-1,3-dimethylharnstoff enthält.7. Means according to claim 5, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it is 3- / 5- (chloro-tert-butyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl / -1,3-dimethylurea as a compound of the formula I contains. 8. Mittel nach Anspruch 5, d d d u L c h g e k e n n z e i c h n e t , daß es als Verbindung der Formel 1 3-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff enthält.8. Means according to claim 5, d d d u L c h g e k e n n z e i c h n e t that it is 3- (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1,3-dimethylurea as a compound of formula 1 contains. 9. Mittel nach Anspruch 5 d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß es als Verbindung der Formel I 3-(5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff enthält.9. Means according to claim 5 d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it is 3- (5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1,3-dimethylurea as a compound of formula I contains. 10. Mittel nach Anspruch 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß e als Verbindung der Formel I 1-(S-tert.-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-S-hydroxy-3-methyl-2-oxoimidazolidin enthält.10. Means according to claim 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that e as a compound of the formula I 1- (S-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -S-hydroxy-3-methyl-2-oxoimidazolidine contains. 11. Mittel nach Anspruch 5, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß es als Verbindung der Formel II Diuron enthält.11. Means according to claim 5, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it contains diuron as a compound of formula II. 12. Mittel nach Anspruch 5, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß es als Verbindung der Formel II Linuron enthält.12. Means according to claim 5, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it contains linuron as a compound of the formula II. 13. Mittel nach Anspruch 4, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß es als Verbindung der Formel II Monuron, Fenuron oder Fluometuron enthält.13. Means according to claim 4, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it contains monuron, fenuron or fluometuron as a compound of formula II. 14. Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 10, d a -d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß es als Verbindung der Formel II Diuron enthält.14. Agent according to one of claims 6 to 10, d a -d u r c h g e k It is noted that it contains diuron as a compound of the formula II. 15. Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 10, d a -d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß es als Verbindung der Formel II Linuron enthält.15. Agent according to one of claims 6 to 10, d a -d u r c h g e k It is noted that it contains linuron as a compound of the formula II. 16. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 15, d a -d u r c h g e k e n n z e i c b n e t , daß es die Verbindungen der Formeln I und II in Konzentrationsverhältnissen von 1:20 bis 5:1 enthält.16. Agent according to one of claims 1 to 15, d a -d u r c h g e k It is noted that there are the compounds of the formulas I and II in concentration ratios from 1:20 to 5: 1. 17. Mittel nach Anspruch 16, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß es die Verbindungen der Formeln I und II in einem Konzentrationsverhältnis vor 1:5 bis 1,25:1 enthält.17. Means according to claim 16, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it contains the compounds of formulas I and II in a concentration ratio contains before 1: 5 to 1.25: 1. 18. Mittel nach Anspruch 16, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß es die Verbindungen der Formeln I und II in einem Konzentrationsverhältnis von 1:2 enthält.18. Means according to claim 16, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that it contains the compounds of formulas I and II in a concentration ratio of 1: 2 contains. 19. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 15, d a -d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formeln I und II zwischen 0,01 bis 10 8 liegen.19. Agent according to one of claims 1 to 15, d a -d u r c h g e k It is noted that the total concentration of the compounds of the formulas I and II are between 0.01 and 10 8. 20. Mittel nach Anspruch 19, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß die Gesamtkonzentrationen der Verbindungen der Formeln 1 und II zwischen 0,1 und 3 % liegen.20. Means according to claim 19, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that the total concentrations of the compounds of formulas 1 and II between 0.1 and 3%. 21. Mittel nach Anspruch 20, d a d u r c h y e -k e n n z e i c h n e t , daß die Verbindungen der Formeln I und II aus einem oder mehreren benetzbaren Pulver stammen.21. Means according to claim 20, d a d u r c h y e -k e n n z e i c h n e t that the compounds of formulas I and II from one or more wettable Powder originate. 22. Mittel nach Anspruch 19 in Form einer granulierten Zubereitung, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formeln I und II zwischen 0,1 und 10 % liegt.22. Agent according to claim 19 in the form of a granulated preparation, it is noted that the total concentration of the compounds of formulas I and II is between 0.1 and 10%. 23. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 15 in Form eines Konzentrats, d a d u r c h g e k e n n z e i c h -n e t , daß die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formeln I und II zwischen 5 und 90 % liegen.23. Agent according to one of claims 1 to 15 in the form of a concentrate, d a d u r c h e k e n n n z e i c h -n e t that the total concentration of the compounds of formulas I and II are between 5 and 90%. 24. Mittel nach Anspruch 23 in Form eines benetzbaren Pulvers, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formeln 1 und II zwischen 10 und 90 % liegt.24. Composition according to claim 23 in the form of a wettable powder, d a it is noted that the total concentration of the compounds of formulas 1 and II is between 10 and 90%. 25. Mittel nach Anspruch 24 in Form eines emulgierbaren Konzentrats, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t daß die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formeln I und II zwischen 5 und 50 % liegt.25. Agent according to claim 24 in the form of an emulsifiable concentrate, it is noted that the total concentration of the compounds of formulas I and II is between 5 and 50%. 26. Mittel nach Anspruch 23 in Form einer wäßrigen Suspension, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formeln I und II zwischen 5 und 50 % liegt.26. Composition according to claim 23 in the form of an aqueous suspension, d a it is noted that the total concentration of the compounds of formulas I and II is between 5 and 50%. 27. Verwendung der Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 26 in Mengen, die 0,2 bis 2,0 kg/ha der Verbindung der Formel I und 0,4 bis 4,0 kg/ha der Verbindung der Formel II ententsprechen.27. Use of the agent according to any one of claims 1 to 26 in amounts the 0.2 to 2.0 kg / ha of the compound of formula I and 0.4 to 4.0 kg / ha of the compound correspond to formula II. 28. Verwendung nach Anspruch 27 in Mengen, die 0,4 bis 1,0 kg/ha der Verbindung der Formel I und 0,8 bis 2,0 kg/ha der Verbindung der Formel II entsprechen.28. Use according to claim 27 in amounts that are 0.4 to 1.0 kg / ha of the Compound of the formula I and 0.8 to 2.0 kg / ha of the compound of the formula II. 29. Verwendung nach Anspruch 27 in Mengen, die 0,6 kg/ha der Formel I und 1,2 kg/ha der Verbindung der Formel II entsprechen.29. Use according to claim 27 in amounts which are 0.6 kg / ha of the formula I and 1.2 kg / ha of the compound of the formula II. 30. Verwendung der Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 26 durch Einarbeiten in den Boden nach dem Aufbringen.30. Use of the agent according to any one of claims 1 to 26 Work into the soil after application.
DE19772741394 1977-08-29 1977-09-14 Synergistic herbicidal compsns. - comprise inert carrier, aromatic amine and substd. nitrogen-sulphur heterocycle Withdrawn DE2741394A1 (en)

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