DE2737405A1 - Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, mikrobicid wirkende organopolysiloxanformmassen - Google Patents

Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, mikrobicid wirkende organopolysiloxanformmassen

Info

Publication number
DE2737405A1
DE2737405A1 DE19772737405 DE2737405A DE2737405A1 DE 2737405 A1 DE2737405 A1 DE 2737405A1 DE 19772737405 DE19772737405 DE 19772737405 DE 2737405 A DE2737405 A DE 2737405A DE 2737405 A1 DE2737405 A1 DE 2737405A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
carbamate
benzimidazolyl
carbon atoms
microbicidal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772737405
Other languages
English (en)
Other versions
DE2737405B2 (de
Inventor
Hermann Dipl Chem Dr Genth
Wilfried Dipl Chem Dr Paulus
Hans Dipl Chem Dr Sattlegger
Paul Dipl Chem Dr Schiller
Karl Dipl Chem Dr Schnurrbusch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6016784&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE2737405(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE2737405A priority Critical patent/DE2737405B2/de
Priority to NO782677A priority patent/NO782677L/no
Priority to US05/931,045 priority patent/US4228065A/en
Priority to DE7878100604T priority patent/DE2860545D1/de
Priority to EP78100604A priority patent/EP0000892B1/de
Priority to DD78207290A priority patent/DD138427A5/de
Priority to NZ188158A priority patent/NZ188158A/xx
Priority to AU38971/78A priority patent/AU522775B2/en
Priority to IT7850754A priority patent/IT7850754A0/it
Priority to CA309,513A priority patent/CA1129134A/en
Priority to JP53099573A priority patent/JPS6018697B2/ja
Priority to FI782515A priority patent/FI782515A/fi
Priority to BR7805337A priority patent/BR7805337A/pt
Priority to DK367578A priority patent/DK367578A/da
Priority to ES472671A priority patent/ES472671A1/es
Publication of DE2737405A1 publication Critical patent/DE2737405A1/de
Publication of DE2737405B2 publication Critical patent/DE2737405B2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3445—Five-membered rings
    • C08K5/3447—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

509 Leverkusen. Bayerwerk Br/Th
Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, mikrobicid wirkende Orqanopolysiloxanformmassen
Die Erfindung betrifft mikrobicid, insbesondere fungicid ausgerüstete, plastisch verformbare Gemische von Organopolysiloxanen mit bestimmten Vernetzungsmitteln, die in Anwesenheit von Wasser oder Wasserdampf in einen gummielastiechen Zustand übergehen.
Derartige Gemische finden vornehmlich Verwendung als Fugenkitt und Dichtungsmassen im Bauwesen, in sanitären Anlagen und im Aquarienbau. Sie enthalten alle als Grundbestandteil ein gegebenenfalls mit Füllstoff oder anderen Zusatzstoffen, wie Pigmenten, vermischtes <*· /^-Dihydroxypolydiorganosiloxan. Mischt man dies mit einer Siliciumverbindung, die mindestens drei Gruppen enthält, welche sowohl mit Silanolgruppen als auch mit Wasser reagieren können, und schließt man dabei den Zutritt von Feuchtigkeit aus, so ergeben sich lagerbeständige Gemische, die bei Zutritt atmosphärischer Luft durch deren Wasserdampfgehalt zu einem elastomeren Vernetzungsprodukt reagieren (vgl. Z.B. W. Noil, Chemie u. Technologie der Silicone, Verlag Chemie, Weinheim 1868, S. 341,ff). Als solchermaßen vernetzend wirkende wasserreaktive Siliciumverbindungen sind z.B. Alkoxy-, Amino-, Oximato-, Acyloxy-
Le A 18 353
909809/0286
oder Acylamidosilane bekannt und gebräuchlich. Die Vielfalt dieser Vernetzungsmittel bietet die willkommene Möglichkeit zur Anpassung an die jeweiligen technischen Bedürfnisse, so hinsichtlich der Verarbeitung, der Haftung auf der vorgegebenen Unterlage und der mechanischen Eigenschaften.
Gegebenenfalls werden diese Reaktionen noch in ihrer Geschwindigkeit und in ihrem Ablauf durch Zusätze von Katalysatoren oder anderen Substanzen beeinflußt. Auch werden diesen Massen manchmal Substanzen zur Haftungsverbesserung des vernetzten Organopolysiloxanelastomeren auf verschiedenen Untergründen zugesetzt.
Die obenangeführten Stoffe werden nun in verschiedenartigen Vorrichtungen zu einer Polymeres, Füllstoffe Weichmacher und Zusätze enthaltenden Paste gemischt, die bei Abwesenheit von Feuchtigkeit lagerstabil ist und erst bei Zutritt von Feuchtigkeit in ein Elastomeres übergeführt wird.
An allen diesen gummielastischen Produkten ist gemeinsam, daß sie, vor allem beim Einsatz im Sanitärsektor, häufig von Pilzen und anderen Mikroorganismen befallen werden. Derartige unangenehme Begleiterscheinungen zeigen sich z.B. als Pilzbefall an Gummidichtungen an Bädern, Duschen, Toiletten und Waschbecken. Diese verfärben sich und werden fleckig und unansehnlich.
Le A 18 353 -2-
909809/02S6
Nun wurde seit langem versucht, diese Erscheinung durch das Einmischen von weiteren Zusatzstoffen, deren mikrobizide Wirkung bekannt ist, in die Paste zu beheben. Diese Substanzen sind jedoch meistens recht komplizierte Verbindungen, die sich in dem obenangeführten Gemisch bei Lagerung und unter Transportbedingungen manchmal bis 50 C nicht verändern dürfen und die, was noch schwieriger ist, den Vernetzungsmechanismus und die Eigenschaften (Farbe, Haftung, Vernetzungsgrad) der Paste und des vernetzten Produkts nicht nachteilig beeinflussen dürfen. Unter den gängigen Fungiciden konnte keines gefunden werden, das mit allen zur Verwendung kommenden Vernetzern für die hier erwähnten Systeme ohne Störung eingesetzt werden kann und nicht irgendwelche Nachteile mit sich bringt.
überraschenderweise wurden nun Substanzen gefunden, die in allen obenangeführten Vernetzungssystemen eingesetzt werden können, den Vernetzungsmechanismus auch bei längerer Lagerung der nicht vernetzten Paste nicht stören, Farbe, Haftung und mechanische Eigenschaften des vernetzten Produkts nicht beeinflussen, eine sehr gute fungicide Wirkung zeigen und die in Verbindung mit Vernetzern oder mit den Organopolysiloxanen in die Paste eingemischt werden.
Gegenstand der Erfindung sind demgemäß unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische, mikrobizid, insbesondere fungicid wirkende Organopolysiloxanformmassen, die sich unter Einwirkung von Wasser oder atmosphärischer Luft bereits bei Raumtemperatur in gummielastische Formkörper oder Überzüge umwandeln, hergestellt durch Mischen vonC*,t^-Dihydroxypolydiorganosiloxanen mit als Vernetzungsmittel dienenden Siliciumverbindungen und, gegebenenfalls mit ^,LJ-Bis- (trimethylsiloxy) -polydimethylsilo-
Le A 18 353 -3-
909809/0268
xanen, mit Füllstoffen und mit bekanntermaßen die Vernetzung beschleunigenden Schwermetallsalzen oder Aminen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein Benzimidazolylalkylcarbamat der allgemeinen Formel
C-NH-C- OR1
H
worin
R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch den Rest -OR substituiert ist, wo R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder den Phenylrest steht, und
2
R Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Halogen oder die Nitrogruppe bedeuten, sowie gegebenenfalls weitere fungicid wirkende Stoffe enthalten.
Die Herstellung der Benzimidazolylalkylcarbamate ist bereits bekannt (vgl z.B. US-PS 3010 968).
Als Benzimidazolylalkylcarbamate sollen beispielhaft folgende Verbindungen genannt sein:
Benzimidazolylmethylcarbamat,
4-Methyl-benzimidazolylmethylcarbamat, 5-Methyl-benzimidazolylmethylcarbamat, Benzimidazolyläthylcarbamat,
4-Methyl-benzimidazolyläthylcarbamat, Benzimidazoly1-iso-propylcarbamat,
4-Ä'thyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat,
Le A 18 353 -4-
909809/0266
S-Methyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat, 4-Propyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat, 4-Butyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat, 4-iso-Butyl-benziitiidazolyl-iso-propylcarbamat, Benzimidazolyl-äthylmethoxy-carbamat, 4-Methyl-benziinidazolyl-äthylmethoxy-carbamat, 5-Methyl-benzimidazolyl-athylmethoxy-carbamat, Benzimidazolyl-äthyläthoxy-carbamat, Benzimidazolyl-äthylpropoxy-carbamat, Benzimidazolyl-äthylphenoxy-carbamat, 4-Methyl-benzimidazolyl-äthylphenoxy-carbamat, S-Methyl-benzimidazolyl-äthylphenoxy-carbamat.
Bevorzugtes Benzimidazolylalkylcarbamat ist das Benzimidazolylmethylcarbamat.
Es ist auch möglich, Gemische verschiedener Benzimidazolylalkylcarbamate einzusetzen.
Neben den Benzimidazolyialkylcarbamaten können noch andere fungicid wirkende Stoffe eingearbeitet werden. Dabei kann es zu teilweise synergistischen Effekten kommen. Beispiele solcher weiteren Zusätze können sein:
Halogenmethyl-Thiophthalimide, wie z.B. N-(Fluordichlormethyl-thio-)phthalimide, N-Dimethyl-N -phenyl-(N'-fluordichlormethyl-thio)sulfamin, Tetramethylthiuramidisulfid, Tetraäthylthiuramdisulfid oder 1-Methylol-2-thiono-1,2-dihydrobenzthiazol.
Diese Zusätze werden in solchen Mengen eingesetzt,daß auf 1 Gew.-Teil Benzimidazolylalkylcarbonat etwa 1 bis 25 Gew.-Teile des Zusatzes entfallen.
Der Zusatz an fungizider Substanz beträgt insgesamt 0,01-2 Gew. %, bezogen auf die Gesamtmischung. Bevorzugt werden etwa Le A 18 353 -5-
909809/0281
0,1 - O,5 Gew.-%. Die fungizid wirkenden Mittel können gegebenenfalls auch in Lösungsmitteln gelöst, z.B. in Dioxan, den Organopolysiloxanen zuqesetzt werden. Im allgemeinen kann das fungicid wirkende Mittel auch als Feststoff mit einer sehr niederen Teilchengröße (100-3 50 Mikron) eingearbeitet werden. Es ist aber auch möglich, das Fungicid in Form einer Paste, z.B. in einem Siliconöl (z.B. Polydimethylsiloxanöl) einzuarbeiten.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe sind z.B. gegen die folgenden Pilze: Penicillium-Arten, wie Penicillium glaucum, Penicillium funiculosum, Penicillium citrinum und Penicillium camerunense, Mucor-Arten, wie Mucor racemosus, Rhicopus-Arten, wie Rhicopus nigricans, Pullularia-Arten, wie Pullularia pullulans, Chaetomium-Arten, wie Chaetomium globosum, Geotrichum-Arten, wie Geotrichum candidum, Trichoderma-Arten, wie Trichoderma viride, Aspergillus-Arten, wie Aspergillus flavus, Aspergillus terreus und Aspergillus niger, und Coniophora-Arten, wie Coniophora cerebella wirksam. Darüber hinaus wirken diese Stoffe auch gegen Algen, wie z.B. Candida crusei und Candida albicans, gegen Hefen und andere Mikroorganismen.
Die vorliegende Erfindung soll nun anhand der folgenden Beispiele noch näher erläutert werden:
Le A 18 353 -6-
909809/0286
Beispiel 1
Es wird eine Mischung aus 60 goC^-Dihydroxypolydimethylsiloxan einer Viskosität von 50 000 cP und 25 goC,w-Bis-(trimethylsiloxy)-polydimethylsiloxan einer Viskosität von 1 300 cP vorgelegt. Dazu werden bei Raumtemperatur 4 g Äthyltriacetoxysilan gegeben und kurz umgerührt. Jetzt werden 1,5 g Titandioxid und 9,5 g einer feindispersen Kieselsäure sowie 0,3 g einer Mischung aus 6 Gew.-Teilen N-(Fluordichlormethyl-thio-)phthalimid und 1 Gew.-Teil Methylbenzimidazolylmethylcarbamat zugegeben. Die Mischung wird in einem Planetenrührwerk bis .zur Homogenität gerührt, was nach ca. 20 Min. der Fall ist. Zum Schluß werden kleine Mengen eines Katalysators, in diesem Fall z.B. 5 mg Dibutylzinndiacetat, zugegeben und homogen unter Vakuum 10 Min. eingerührt. Die Evakuierung ist sinnvoll, um die Masse nach dem Mischvorgang homogen in einen Lagerbehälter (Tube, Kartusche) abfüllen zu können.
Nach dem Abfüllen der Paste unter Luftausschluß in Tuben wurde die erfindungsgemäße Formmasse zur Prüfung der Lagerstabilität 8 Wochen bei 500C gelagert und dann ca. 2 mm dick ausgestrichen und mit Luftfeuchtigkeit (65% relative Luftfeuchtigkeit) in ca. einem Tag zu einer Gummiplatte ausgehärtet. Im Gegensatz zu den anderen Fungiciden war die Platte trotz Lagerung der Paste bei 50°C (was einer von der Praxis geforderten Lagerbeständigkeit von ca. 1/2 Jahr bei wechselnden Raumtemperaturen entspricht) schneeweiß und zeigt keinerlei Verfärbung.
Le A 18 353 -7-
909809/0266
Ein solches gummielsastisches Fell hat etwa folgende mechanische Eigenschaften, und zwar vor als auch nach der Lagerung: E-Modul 100 % ca. 0,4 MPa, Zugfestigkeit ca. 1,4 MPa, Bruchdehnung ca. 600 %, Shore Α-Härte ca. 22.
Dieses Gummifell wurde nun nach dem Heramzonentest nach Wallhäuser (Deutscher Färberkalender 1970, S. 324-344, F. Eder Verlag, Frankfurt/M.)
geprüft, wobei ausgezeichnete Ergebnisse gefunden wurden. Es hatte sich ein Hemmhof von mehr als 5 mm um die Probe gebildet, und auch nach 120 h Auslaugung derselben war diese noch schimmelfest.
Auch in einem sogenannten Erdverrottungstest (Gartenkomposterde mit Sand und Kalk auf pH 7 eingestellt, bei 22°C und ca. 90 % relativer Luftfeuchte mit Schimmelpilzkulturen und Schimmelsalzlösungen) wurde gegenüber nicht fungistatisch ausgerüsteten Massen eine hervorragende pilzabweisende Wirkung beobachtet.
Beispiel 2
Es wurde eine Mischung aus 45 Gew.-Tl. oC ,c^-Dihydroxypolydimethylsiloxan einer Viskosität von 50 000 cP und 20 Gew.-Tl.ö£ ,^-Bis-(trimethyl-siloxy)-polydimethylsiloxan einer Viskosität von 1300 cP vorgelegt. Dabei werden bei Raumtemperatur 5 Gew.-Tl. Diacetessigesterdiisobutyltitanol gegeben und ca. 5 Minuten bei Raumtemperatur gemischt. Dazu werden 5 Gew.-Tl. einer feindispersen Kieselsäure, 20 Gew.-Tl. Kreide, 2 Gew.-Tl. Weißpigment (TiO,) und 0,1 Gew.-Tl. Ruß zugegeben und danach wird die Mischung in einem Planeten-
Le A 18 353 -8-
909809/0266
rührwerk unter Vakuum bis zur Homogenität gerührt. Jetzt bibt man 1 Gew.-Tl. eine Fungizidpaste (bestehend aus 60 Gew. Tl. oC /J-Bis- (trimethylsiloxy)-polydemethylsiloxan, 1 Gew.-Tl. Dioxan, 5 Gew.-Tl. hochdisperse Kieselsäure und 30 Gew.-Tl. einer Mischung bestehend aus 6 Gew.-Tl. N-(Fluordichlormethylthio-) phthalimid und 1 Gew.-Tl. Methylbenzimidazolylmethylcarbamat) sowie 1 Gew.-Tl. Dibutylzinndimaleinat als Katalysator zu, rührt ca. 10 Min. lang und versetzt die gesamte Mischung mit 4 Gew.-Tl. von Di-(N-methylbenzamido)-methyläthoxysilan zu und mischt unter Vakuum 15 Minuten. Die Weiterbehandlung erfolgt wie in Beispiel 1.
Die mechanischen Eigenschaften (sowohl vor als auch nach der Lagerung) waren: E-Modul 100 % ca. 0,14 MPa, Zugfestigkeit ca. 0,7 MPa, Bruchdehnung ca. 550 %, Shore Α-Härte ca. 12.
Auch bei diesem System wurde eine sehr gute fungistatische Wirkung festgestellt.
Le A 18 353 -9-
909009/02··

Claims (1)

Patentanspruch
1. Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische mikrobicid, insbesondere fungicid wirkende Organopolysiloxanformmassen, die sich unter Einwirkung von Wasser oder atmosphärischer Luft bereits bei Raumtemperatur in gummielastische Formkörper oder überzüge umwandeln^ hergestellt durch Mischen vonoC/^-Dihydroxypolydiorganosiloxan mit als Vernetzungsmittel dienenden Siliciumverbindungen und, gegebenenfalls mit«='-,uBis-(trimethylsiloxy)-polydimethylsiloxan, mit Füllstoffen und mit bekanntermaßen die Vernetzung beschleunigenden Schwermetallsalzen oder Aminen/ gekennzeichnet durch einen Gehalt an einen Benzimidazolyalkylcarbamat der Formel
worin
R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch den Rest -OR substituiert ist, wo R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest steht, und
R Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
. Halogen oder die Nitrogruppe bedeuten, sowie gegebenenfalls weiteren fungicid wirkenden Stoffen.
Organopolysiloxanformmassen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Mikrobicid-Ausrüstung ein Gemisch aus Methylbenzimidazolylmethylcarbamat und N-(Fluordichlormethylthio-)phthalimid enthalten.
Le A 18 353 -10-
909809/0266
ORIGINAL INSPECTED
DE2737405A 1977-08-09 1977-08-19 Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, mikrobicid wirkende Organopolysiloxanformmassen Withdrawn DE2737405B2 (de)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2737405A DE2737405B2 (de) 1977-08-19 1977-08-19 Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, mikrobicid wirkende Organopolysiloxanformmassen
NO782677A NO782677L (no) 1977-08-19 1978-08-04 Mikrobicid virkning av organopolysiloksanform-masser under utelukkelse av vann
US05/931,045 US4228065A (en) 1977-08-19 1978-08-04 Microbiocidal organopolysiloxane molding compositions
DE7878100604T DE2860545D1 (en) 1977-08-19 1978-08-07 Organopolysiloxane compositions with microbicidal activity that can be stored in the absence of water
EP78100604A EP0000892B1 (de) 1977-08-19 1978-08-07 Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige, mikrobicid wirkende Organopolysiloxanformmassen
DD78207290A DD138427A5 (de) 1977-08-19 1978-08-15 Unter ausschluss von wasser lagerfaehige,mikrobicid wirkende organopolysiloxanformmassen
NZ188158A NZ188158A (en) 1977-08-19 1978-08-16 Organopolysiloxane moulding compositions containing a microbicidal agent
AU38971/78A AU522775B2 (en) 1977-08-09 1978-08-16 Improvements in or relating to organopolysiloxane microbicidal compositions
FI782515A FI782515A (fi) 1977-08-19 1978-08-17 Under uteslutande av vatten lagringsbestaendiga mikrobicidiskt verkande organopolysiloxanformmassor
IT7850754A IT7850754A0 (it) 1977-08-19 1978-08-17 Masse da stampaggio organopolisilossaniche ad azione microbicida e immagazzinabili con esclusione di acqua
CA309,513A CA1129134A (en) 1977-08-19 1978-08-17 Microbicidal organopolysiloxane molding compositions
JP53099573A JPS6018697B2 (ja) 1977-08-19 1978-08-17 殺微生物作用を有しかつ水の排除で貯蔵可能であるオルガノポリシロキサン成形物
BR7805337A BR7805337A (pt) 1977-08-19 1978-08-18 Massas de moldacao de organopolissiloxana de efeito microbicida capazes de armazenagem,com exclusao de agua
DK367578A DK367578A (da) 1977-08-19 1978-08-18 Under udelukkelse af vand opbevaringsdygtige mikrobicidt virkende organopolysiloxanformmasser
ES472671A ES472671A1 (es) 1977-08-19 1978-08-18 Procedimiento para la obtencion de masas conformables de or-ganopolisiloxano

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2737405A DE2737405B2 (de) 1977-08-19 1977-08-19 Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, mikrobicid wirkende Organopolysiloxanformmassen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2737405A1 true DE2737405A1 (de) 1979-03-01
DE2737405B2 DE2737405B2 (de) 1980-07-10

Family

ID=6016784

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2737405A Withdrawn DE2737405B2 (de) 1977-08-09 1977-08-19 Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, mikrobicid wirkende Organopolysiloxanformmassen
DE7878100604T Expired DE2860545D1 (en) 1977-08-19 1978-08-07 Organopolysiloxane compositions with microbicidal activity that can be stored in the absence of water

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE7878100604T Expired DE2860545D1 (en) 1977-08-19 1978-08-07 Organopolysiloxane compositions with microbicidal activity that can be stored in the absence of water

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4228065A (de)
EP (1) EP0000892B1 (de)
JP (1) JPS6018697B2 (de)
AU (1) AU522775B2 (de)
BR (1) BR7805337A (de)
CA (1) CA1129134A (de)
DD (1) DD138427A5 (de)
DE (2) DE2737405B2 (de)
DK (1) DK367578A (de)
ES (1) ES472671A1 (de)
FI (1) FI782515A (de)
IT (1) IT7850754A0 (de)
NO (1) NO782677L (de)
NZ (1) NZ188158A (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5860683U (ja) * 1981-10-20 1983-04-23 株式会社　多田野鉄工所 油圧作動アタツチメント作動油給排手段
US4488241A (en) * 1981-12-08 1984-12-11 Zymark Corporation Robot system with interchangeable hands
EP0229862A3 (de) * 1986-01-24 1987-09-30 TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION Medizinisches Erzeugnis
JPH04112803A (ja) * 1990-08-31 1992-04-14 Sekisui Chem Co Ltd 防カビ組成分
US5332431A (en) * 1992-03-31 1994-07-26 Nippon Paint Co., Ltd. Antifouling paint
JPH0640821A (ja) * 1992-07-24 1994-02-15 Toshiba Silicone Co Ltd 防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物
FR2809273B1 (fr) * 2000-05-19 2002-08-30 Cit Alcatel Procede de signalisation de parametres de mode compresse a une station mobile
EP1693420B1 (de) * 2005-01-27 2014-06-04 Coltène/Whaledent AG Kit enthaltend ein transparentes Polymermaterial zur Registrierung von Fingerabdrücken
JP5270629B2 (ja) * 2010-09-10 2013-08-21 アイカ工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2013194063A (ja) * 2012-03-15 2013-09-30 Aica Kogyo Co Ltd 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2902467A (en) * 1959-09-01 Siloxane-silicate elastomers
FR1073431A (fr) * 1951-12-17 1954-09-24 Dow Corning Perfectionnement aux compositions fongicides
FR1462754A (fr) * 1965-02-17 1966-12-16 Dow Corning Compositions améliorées, pour assurer l'étanchéité
FR1529820A (fr) * 1967-05-09 1968-06-21 Rhone Poulenc Sa Aminosilanes et compositions en contenant
US3532726A (en) * 1967-10-30 1970-10-06 Gen Electric Acyloxy mercury-substituted organosilicon compounds
US3562290A (en) * 1967-11-07 1971-02-09 Du Pont Process for making 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters
JPS5319345B2 (de) * 1974-05-17 1978-06-20
JPS51125744A (en) * 1974-09-17 1976-11-02 Nippon Chem Ind Co Ltd:The A fungicide for industry
JPS5141433A (en) * 1974-09-30 1976-04-07 Takeda Chemical Industries Ltd Hiiryoyosatsukinzainoseizoho

Also Published As

Publication number Publication date
IT7850754A0 (it) 1978-08-17
AU522775B2 (en) 1982-06-24
FI782515A (fi) 1979-02-20
CA1129134A (en) 1982-08-03
ES472671A1 (es) 1979-11-16
DD138427A5 (de) 1979-10-31
JPS5443260A (en) 1979-04-05
AU3897178A (en) 1980-02-21
DE2737405B2 (de) 1980-07-10
US4228065A (en) 1980-10-14
EP0000892A1 (de) 1979-03-07
NZ188158A (en) 1979-11-01
DE2860545D1 (en) 1981-04-16
BR7805337A (pt) 1979-05-02
NO782677L (no) 1979-02-20
DK367578A (da) 1979-02-20
JPS6018697B2 (ja) 1985-05-11
EP0000892B1 (de) 1981-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2333966C3 (de) Unter Wasserausschluß lagerfähige plastische fungicid wirkende Organopolysiloxanformmassen
DE1932959B2 (de) Biozide elastomere Mischungen
EP2106418A1 (de) Kleb- und dichtungsmassen mit antimikrobieller ausrüstung
DE2233743A1 (de) Stabilisiertes polyvinylchlorid und stabilisierungsmischungen hierfuer
DE3500979A1 (de) Organopolysiloxanmasse und ihre verwendung
EP0000892B1 (de) Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige, mikrobicid wirkende Organopolysiloxanformmassen
EP0367012B1 (de) Unter Ausschluss von Feuchtigkeit lagerfähige RTV-1K-Massen, die überstreichbare Elastomere bilden
DE102005045129A1 (de) Zubereitung zur fungiziden und algiziden Ausrüstung alkalischer Beschichtungszusammensetzungen
DE2541142A1 (de) Biocid wirkende komposition und deren anwendung fuer nicht-gilbende und nicht verfaerbende ausruestungen natuerlicher oder industrieller materialien und produkte
DE69703414T3 (de) Harzförderband für Lebensmittel
DE102006036556A1 (de) Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen
DE3336135A1 (de) Rtv-siliconpasten
EP3739008A1 (de) Wässrige beschichtungsmasse, insbesondere pastöse wässrige beschichtungsmasse, beschichtung erhältlich aus der beschichtungsmasse und deren verwendung
EP1412426B1 (de) Benzothiophen-2-cyclohexylcarboxamid-s,s-dioxid enthaltende schimmelresistente dichtstoff-formulierungen
DE69913951T2 (de) Verfahren zur hydrophobierung von gips unter verwendung von mindestens eines alkylhydogenpolysiloxans und mindestens eines hydrokolloides
DE60005726T2 (de) Antibakterielle, schimmelresistente Organopolysiloxan-Zusammensetzungen
DE2845408B2 (de) N-(2-Methyl-l-naphthyl)-maleinimid, Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung
DE1669940A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren
DE879464C (de) Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel
DE2237961C3 (de)
EP0073994A2 (de) Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige, plastische RTV-Organopolysiloxanformmassen
EP0063268A1 (de) Unter Wasserausschluss lagerfähige plastische Organopolysiloxan-Formmassen
DE1793458C3 (de) N-Nitroso-4,4&#39; -bis- (2-phenyllsopropyl) -diphenyle min und dessen Verwendung
DD238808A1 (de) Fungizid ausgeruestete kaltvernetzende siliconkautschuk-einkomponenten-pasten
DE1669294A1 (de) Anstrichstoffe auf der Basis von Vinylchlorid-Butylmaleat-Copolymeren

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
8230 Patent withdrawn