DE2727329A1 - Olefin-maleinsaeure-copolymerisat-ester - Google Patents

Olefin-maleinsaeure-copolymerisat-ester

Info

Publication number
DE2727329A1
DE2727329A1 DE19772727329 DE2727329A DE2727329A1 DE 2727329 A1 DE2727329 A1 DE 2727329A1 DE 19772727329 DE19772727329 DE 19772727329 DE 2727329 A DE2727329 A DE 2727329A DE 2727329 A1 DE2727329 A1 DE 2727329A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
maleic acid
olefin
acid copolymer
carbon atoms
alcohols
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19772727329
Other languages
English (en)
Other versions
DE2727329C2 (de
Inventor
Heinz Dipl Chem Dr Beck
Karl-Heinz Fassek
Werner Ing Grad Holtvoigt
Ambar Mukerjee
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Akzo Patente 5600 Wuppertal De GmbH
Original Assignee
Akzo GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akzo GmbH filed Critical Akzo GmbH
Priority to DE2727329A priority Critical patent/DE2727329C2/de
Priority to AT0387278A priority patent/AT364169B/de
Priority to SE7806201A priority patent/SE432606B/sv
Priority to GB25683/78A priority patent/GB1602479A/en
Priority to ZA00783217A priority patent/ZA783217B/xx
Priority to CH630078A priority patent/CH638542A5/de
Priority to JP7070278A priority patent/JPS546094A/ja
Priority to NL7806333A priority patent/NL7806333A/xx
Priority to BE188495A priority patent/BE868032A/xx
Priority to IT49863/78A priority patent/IT1105140B/it
Priority to BR787803822A priority patent/BR7803822A/pt
Priority to FR7817986A priority patent/FR2394556B1/fr
Priority to CA305,534A priority patent/CA1104289A/en
Priority to US05/915,859 priority patent/US4192930A/en
Priority to AU37199/78A priority patent/AU521332B2/en
Publication of DE2727329A1 publication Critical patent/DE2727329A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2727329C2 publication Critical patent/DE2727329C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/14—Esterification
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
    • B29C33/56—Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
    • B29C33/60—Releasing, lubricating or separating agents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
    • B29C33/56—Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
    • B29C33/60—Releasing, lubricating or separating agents
    • B29C33/62—Releasing, lubricating or separating agents based on polymers or oligomers

Description

Die Erfindung betrifft Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivate. Olefin-Maleinsäure-Copolymerisat-Derivate sind bekannt. Aus dor BE-PS 746 014 war es bekannt, PVC wenigstens 0,1 Gewichtsprozent eines Copolymeren eines ungesättigten Säureanhydrids mit Styrol, einem Olefin oder einem Alkylvinyläther mit Alkylgruppen von 1 bis 25 Kohlenstoffatomen zuzusetzen. Durch den Zusatz dieses Modifikationsmittels wird die Schlagzähigkeit erheblich erhöht. Die Copolymerisate werden hierzu in einer Menge von O,1 bis 5% zugesetzt und sind beim Walzen bis zu 15 Minuten bei Temperaturen zwischen 149 bis 204 °C beständig, ohne daß dem PVC-Pulver ein besonderes Gleitmittel zugesetzt wurde. Ls ist darauf hinzuweisen, daß für die Verarbeitung eine Walzbestündiykeit von 15 Minuten nicht ausreichend ist.
809881 /0U8
' N^y INSPECTED
ς 272732 Γ
A3HD31793 DT
Aus der US-PS 3 435 093 war es auch bekannt, Polyethylenterephthalat mit ionischen Copolymeren ausC^. Olefinen riL Λ , β-ungesättigten Carbonsäuren zu vermischen, wodurch ebenfalls die Schlagzähigkeit verbessert wurde.
Aus der DT-OS 2 015 162 ist es bekannt, thermoplastische Formmassen für Spritzguözwecke aus Polyester mit einer Beschichtung von 0,01 bis 5 Gew.t, bezogen auf die Polyestermenge, eines ionischen Copolymeren aus <Λ Olefinen und Salzen ck , Ω-ungesättigter Monocarbonsäuren oder Dicarbonsäuren, die Ionen von 1 bis 3-wertigen Metallen enthalten, zu versehen, wodurch sich das Kunststoffmaterial nach der Verformung gut aus der Form trennen ließ. Hier werden die Copolymer-Derivate also als Formtrennmittel verwendet.
Die bekannten Olefin-Malelnsäure-Copolymerisat-Derivate, die bisher Kunststoffmassen vor der Verformung zugesetzt wurden, sind ale Gleitmittel ungeeignet, weil die erreichte Walzbe-■tändigkeit nicht für die Anforderungen bei der Kunststuffverarbeitung ausreicht, obwohl die Derivate dabei noch in erheblich größerer Menge,(bis zu 5 Gew.I) zugesetzt wurden, als es bei Gleitmitteln an sich Üblich ist.
Kunststoffe werden bei den bekannten Verarbeitungsmethoden bei
B09881/0U8
ORIGINAL INSPECTED
C 272732·^ j
A3HD31793 DT
hoher Temperatur und unter Druckbelastungen verformt. Dabei neigt die erhitzte Kunststoffmasse zum Kleben an den Maschinenteilen und das anklebende Material hat eine größere Verweilzeit in der Maschine, wodurch eine thermische Schädigung des Kunststoffes eintritt, die den Abbruch eines begonnenen Arbeitsvorganges erforderlich macht. Bei der Verarbeitung von PVC tritt als Folge der thermischen Schädigung aufgrund der nur zeitlich begrenzten Wirkung der Stabilisatoren auch noch Salzsäure-Abspaltung auf.
Um diese Schwierigkeiten zu vermeiden, setht man dem Kunststoffpulver vor der Verarbeitung neben den üblichen Stabilisatoren Gleitmittel und/oder Verarbeitungshilfsmittel zu, die das Angelieren erleichtern, den FIuB der geschmolzenen Masse günstig beeinflussen und das Kleben des Kunststoffes an den aufgeheizten Metallflächen unterbinden. Bei den Gleitmitteln unterscheidet man innere und äußere Gleitmittel. Gute innere Gleitmittel sind beispielsweise Fettalkohole, sowie Fettsäurepartialester des Glycerins, wie Glycerinmonooleat oder Glycerinmonostearat. Zu den äußeren Gleitmitteln mit guter Trennwirkung zählen Fettsäureamide, Fettsäureester, natürliche sowie synthetische Paraffinkohlenwasserstoffe, niedermolekulare Olyäthylene und gehärtete Glyceride.
Auswahl, Dosierung und Kombination mehrerer Typen von Gleitmittel richten sich nach den Verarbeitungsbedingungen, wie
|__ 809881/0U8
WSPECTED
272722
A3HD31793 DT
Temperatur, Druck und den Eigenschaften der Mischungsbestandstelle. Bisher war der Kunststoffverarbeiter gezwungen, zur Anpassung an verschiedene Verarbeitungsweisen, Kombinationen verschiedener Gleitmittel anzuwenden. Diese Notwendigkeit spezieller Mischung für spezielle Fälle, bringt dem Verarbeiter einen erheblichen Aufwand. Außerdem lassen sich Unverträjiichkeitseffekte, auch bei Anwendung von Gleitmittelkombinationen nicht Immer vermeiden, da die erforderlichen Mindestmengen an Gleitmittelzusatz zur Erreichung einer ausreichenden Klebfreiheit
eingehalten werden müssen.
In der DT-AS 1 190 661 wird die Verwendung von Estern aus einwertigen Alkoholen mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen und einbasischen Fettsäuren mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen,
die gegebenenfalls freie Hydroxylgruppen enthalten, als Gleitmittel bei der Herstellung von Formkörpern aus thermoplastischen Massen beschrieben. Bei der Verwendung der beanspruchter. Ester müssen jedoch relativ hohe Kengen an Gleitmitteln zugesetzt
werden, um eine noch ausreichende Gleitmittelwirkung zu erhalten.
In der GB-PS 943 280 werden Gleitmittel beschrieben, die aus
einem Tellester eines Polyalkohole mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen und wenigstens 3 Hydroxylgruppen im Molekül und einer
Monocarbonsäure, die sich von einem tierischen oder pflanz-
809881 /OHS
INSPECTED
A3HD31793 DT
lichen 01, Fett oder planzlichem Wachs ableitet und mehr als 7 Kohlenstoffatome im Molekül enthält, bestehen. Der Teilester soll eine freie Hydroxylgruppe im Molekül enthalten.
Angewendet werden diese Gleitmittel in Anteilen von 0,5 bis 5 Gew.t, bezogen auf das Gewicht des Kunststoffes.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivate zu schaffen, die hervorragende Gleitmittel bei der forrogebenden Verarbeitung von Kunststoffen sind, welche nur in geringen Mengen dem Kunststoff zugesetzt werden müssen und in ihren Wirkungen als innere und äußere Gleitmittel so abgestimmt werden können, daß keine Unverträglichkeitsrisiken bestehen und optimale Verarbeitungsbedingungen ermöglicht werden.
Gelöst wird diese Aufgabe durch Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivate, aus solchen Copolymeren, die aus Olefinen mit durchschnittlich 2 bis 24 Kohlenstoffatomen und Maleinsäure a;f ;ebaut sind und mit einwertigen Alkoholen mit einer Kct.te:; 1 ά;ι·;ο von 2 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molverhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 2 Maleinsäure zu Alkohol verestert sind. Vorzugsweise beträgt das Molverhältnis Maleinsäure zu Alkohol 1 t 0,85 bis 1 : 2,0.
Gute Ergebnisse werden mit solchen Olefin-Maleinsäure-Copolymer-
809881/0U8 - 6 -
ORIGINAL INSPECTED
2727.'.
A3HD3179 3 DT
Derivaten erhalten, bei denen die Alkohole verzweigte Alkohole sind. In Ausgestaltung der Erfindung bestehen die Gleitmittel aus veresterten Copolymeren, wobei das mittlere Molekulargewicht der unveresterten Copolyraeren, aus denen die Gleitmittel her gestellt werden, 2OOO bis 60 OOO, vorzugsweise 2üOO bis Ii uoü beträgt. Eine besonders gute Wärmestabilität wird mit solchen Gleitmitteln erreicht, bei denen die Copolymerisate aus Malein säure und Olefinen mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen aufgebaut sind.
In Ausgestaätung der Erfindung besteht das Copolymere aur; Maleinsäure und Olefinen im Molverhältnis 0,8 : 1 bis 1,8 : 1, die dann in einer zweiten Herstellungsstufemit Alkoholen verestert werden.
Die erfindungsgemäßen Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivate sind aufgrund der sehr einfachen Synthesemethode leicht her .••stellbar und damit gut zugänglich. Sie eignen sich besonders <j.tt ils Gleitmittel für die formgebende Verarbeitung von Kunststoffen. Sie brauchen nur in sehr geringen Mengen dem zu verurb<· ι t.end. -n Kunststoff zugesetzt werden und sind dabei voll wirksam. Als Kunststoffe kommen alle thermoplastisch zu verarbeitenden Kunststoffe, insbesondere Polyvinylchlorid, infrage.
Um eine leichte Verarbeitung und gleichmäßige Dosierung sicher-
[ _ 80988 1/0U8
ORIGINAL INSPECTED
2727
A3HD31793 DT
zustellen, ergeben die erfindungsgemäßen Olefin-Maleinsäure- Copolymer-Derivate in einer besonderen Ausführungsform der Er findung hervorragende Gleitmittel, wenn sie im Gemisch mit aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit mehr als 12 Kohlenstoffatomen und/oder aromatischen Kohlenwasserstoffen und/oder Ls:er von Fettsäuren mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen und/oder Wachsester und/oder Fettalkohole mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen und/oder Wachsalkoholen vorliegen. Diese Gleitmittel enthalten vorzugsweise 10 bis 90 Gew.% der erfindungsgemäßen Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivate.
Die erfindungsgemäßen Gleitmittel ergeben im Polymeren keine Verfärbungen und mindern auch nicht die Stabilität, was aber bei manchen bekannten Gleitmitteln beobachtet wird.
Durch die hohe Wirksamkeit und die damit bedingten gei Einsatzmengen an Gleitmitteln werden die mechanischen r: I ■ ι - · τ ι— schäften der Formkörper verbessert. So fallen hu lr>\>i >.·! :;w i .:<.· di·· ZuyfesticjkeLt und der Vicat-Wert nicht so stark ab, we:ii; K.i.'i fstoffe mLt den erfinduncjsgemäßen GLeitmitteln verarbeitet, wertii::». Besonders hervorzuheben ist, daß selb.it bei der Zersetzung ck:; Kunststoffes während der Verarbeitung kein Kleben eintritt und daß seibat in dieser Phase die Reinigung der Maschinen problemlos bewerkstelligt werden kann.
809881 /OUÖ
ORIGINAL INSPECTED
ΛΛ 2727Γ
A3HD31793 DT
Hervorzuheben 1st die gute Verträglichkeit mit flüssigen Stabilisatoren, die eine Verwendung der erfindungsgemäßen Olefin- Maleinsäure-Copolymer-Derivat-Gleitmittel zur Konfektionierung von fertigen Mischungen, die als Kunststoffverarbeitungszu- eätze für die Verformung von Kunststoffen eingesetzt werden sol len und Stabilisator, Gleitmittel und andere Hilfsstoife fertig gemischt enthalten, ermöglichen. Als Stabilisatoren eignen sich für solche Gemische mit dem erfindungsgemäßen Gleitmittel neutrale und/oder basische Metallseifen und/oder basische Blei salze und/oder Calcium-, Barium-, Blei-, oder Zinkcarboxylate und/oder Zinnthioglykolatstabilisatoren, wie beispielsweise Octyl-, oder Butylzinnthioglykolate.
Anhand der Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiel 1 - Herstellung der Copolymeren. 2.5 Mol (740 g) eines C20 Olefins (Hersteller GuIf) und 2,5 Mol (245 g) Maleinsäureanhydrid werden mit 2OO g Xylol als Lösungsmittel vermischt, wobei das Reaktionsgemisch im Reaktions- gefäß mit Stickstoff gespült wird und auf die Reaktionstemperatur von 120 bis 170 0C gebracht wird. In ca. 13 Portionen werden je 1,7 ml t.-Butylperoxid in 30 Minutenabständen zugegeben. Etwa 30 Minuten nach der letzten Zugabe wird das Reaktionsge- miech auf Zimmertemperatur abgekühlt. Es ist auch möglich, die Copolymerisation so durchzuführen, daß das Maleinsäureanhydrid
8098S1/0U8 " 9 "
OBtG1NAL INSPECTED
λ% 2727322 I
- js - '
A3HD31793 DT
portionsweise mit entsprechenden Portionen von t-Butylperoxid zugegeben wird. Bezogen auf die eingesetzte Maleinsäure betrug der Umsatz jeweils über 95%. Die Veresterung erfolgte unmittelbar mit der erhaltenen Reaktionslösung durch Zusatz entsprechenden Mengen des jeweiligen Alkohols, etwa halbstündiges Kochen und Abdestlllieren des Lösungsmittels und des Uberschußalkohols. Beim Verestern mit hochsiedenden Alkoholen hat es sich als zweckmäßig erwiesen, insbesondere wenn das Molverhältnis Alkohol : Maleinsäure größer als 1 sein soll, das Reaktionswasser durch Durchleiten von Kohlendioxid durch die Alkohol-Copolymerschmelze zu entfernen.
Das Molekulargewicht der Copolymereη wurde mit Hilfe einer gelpermeationschromatographiechen Methode bestimmt. Dabei handelt es sich um eine hochdruck-aufschlußchromatographieche Methode, bei der ein Gemisch entsprechend dem Molekulargewicht aufgetrennt wird. Zwischen Retentionszeit und Molekulargewicht besteht eine Relation, so daß anhand von Eichsubstanzen das Molekulargewicht bestimmbar ist. Als mobile Phase wurde Tetrahydrofuran genommen und als Detektor diente ein Differentialrefraktometer. Die Säule war eine Mikrostyragel-Säule der Firma Waters Associates, beschrieben in deren Firmenschrift AN 143, Juni 1974.
- 10 -
809881 /0U8
ORIGINAL INSPECTED
27273?
A3HD31793 DT Beispiel 2 - Verwendung der Copolymeren als Gleitmittel.
100 Teile Suspensions-Polyvinylchlorid (K-Wert 70), 1 Teil Oktylschwefelzinn-Stabilisator wurden mit 0,15 Teilen des erfindungsgemäßen Gleitmittels (Einzelheiten vergl. Tabelle 1) eine Minute lang in einem Schnellauf-Labormischer vorgemischt. Die Mischung wird auf einer 2-Walzen-Laborwalze mit einem Walzendurchmesser von 110 χ 225 mm, Spaltbreite 0,8 bis 1 nun, bei einer Drehzahl von ca. 20 Upra., bei einer Temperatur von ISO 0C etwa 10 Min. plastifiziert und dann die Dalzdauer bei 18Ο 0C bis zum Abbruch der Gleitfähigkeit (Kleben auf der Walze) und/oder dem Zusammenbruch der Stabilität (Braunfärbung der Folie bei Erreichen des Zersetzungspunktes) bestimmt.
Die Ergebnisse dieser Walzversuche sind in der Tabelle 1 fUr erfindungsgemäße Gleitmittel zusammengestellt.
- 11
809881 /OHi
ORIGINAL INSPECTED
!verestert mit:
Molverhältnis
Maleinsäure
zu Alkohol
Säurezahl Olefin
Ännanol
Propanol
n-Butanol
Äthylhexanol
Alfol C
Alfol
Alfol C
16
Tal-galkohol
ci6~cia
1 ι 1 1 ι 1 1 : 0,9 1 ι 1,7 1 : 0,95 1 : 1,9 1 : 0,93 1 : Ο,θ 1 : 1,9 1 : 2 1 : 1,95 1 : 1,6 1 : 1,05 1 ι 2 1 : 1,1 1 : 1,9 1 : 1,15 1 ι 1,9 1 : 1,15
1 : 1,95 1 : 1,3
1 : 0,80
128,0 189,7 191,8 35,0 124,9 15,6 162.4 171,8 12,3 3,6 7,5 50,2 101,5 2,0 97,1 5,9 81,7 7,8 74,6
4,7
62,2
102,2
ΊΟ
20 20
C20
C20
C20
C20
C20
Molekulargewicht des unveresterten Copolymeren
30OO 7-8000 6-8000 10-12000 10-120OO 7-8000 7-8000 6-8000 6-7000 10-12000 10-12000
5-6000 10-12000 10-12000 10-12000 10-12000 10-12000 10-12000 10-12000
10-12000 10-12000 10-12000
Abbruch des Stabilität in Minuten
130
100 110 130 120.
140 100 140 130 130 90 100 90 100 100 110
70 110 110
Kleben auf dem walzwerk nach Minuten
klebt nicht
39
39
klebt nicht
70
klebt nicht
■ ■
η α a
Ul
CC
Ul
Ul
-Κί-
A3HD31793 DT
Bin PVC-Gleitmlttel-Gemisch, welches anstelle der 0,15 Teile erfindungsgemäßer Gleitmittel ein übliches Gleitraittelgemisch aus 0,5 Teil Tridecylstearat enthielt, klebte bereits nach 39 Minuten unter den gleichen Bedingungen an der Walze.
Beispiel 3
100,0 Teile in Masse polymerisiertes Polyvinylchlorid (K-Wert 57), 1 Teil Schwefelzinn-Stabilisator, 1,50 Teile Polyacrylat (MG 26000 bis 5OOOO) als Fließhilfe und 0,15 Teile erfindungs- gemäßen Butylhalbester eines Maleinsäure-C^-Olefin-Copolymers dar Säurezahl 124,9 (s. Tabelle) wurden wie in Beispiel 2 ge testet. Zum Vergleich wurde in einer weiteren Mischung das erfindungsgemäße Gleitmittel durch 1 Teil handelsübliche? Gleitmittel, bestehend aus Estern langkettiger Fettsäuren mit 0,15 Teilen Polyäthylenwachs, ersetzt.
Während mit dem handelsüblichen Gleitmittel auch in Gegenwart von Polyäthylenwachs die PVC-Mischung bereits nach 65 Minuten auf der Walze klebt, erfolgt mit dem erfindung3gemäßeη Gleit mittel nach 90 Minuten eine Verfärbung, ohne daß Kleben auf tritt. Die mechanischen Eigenschaften der PVC-Mischung sind mit dem erfindungsgemäßen Gleitmittel besser, so ergibt z.B. die Prüfung nach Vicat (V.S.P/a, DIN 53 460) 82 0C gegenüber
- 13 -
809881 /OUI
OBIGlNAL INSPECTED
- Yi -
A3HD31793 DT
8O0C bei der Vergleichsprobe.
- Patentansprüche -
809881/0U8
ORIGINAL INSPECTED

Claims (1)

  1. A3HD31793 DT Patentansprüche
    1. Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derlvate, dadurch gekennzeichnet, daß sie au· Olefinen mit durchschnittlich 2 bis 24 Kohlenstoffatomen und Maleinsäure aufgebaut sind und mit einwertigen Alkoholen mit einer Kettenlänge von 2 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molverhältnis von 1 ι 0,5 bis 1 ι 2 Maleinsäure zu Alkohol verestert sind.
    2. Olefln-Maleinsäure-Copolymer-Derivate nach Anspruch 1« dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis Maleinsäurezu Alkohol 1 ι 0,85 bis 1 t 2,0 beträgt.
    3. Olefin-Malelnsäure-Copolymer-Oerivate nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkohole verzweigte Alkohole sind.
    4. Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivate nach den Ansprüchen
    1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dafl das mittlere Molekular gewicht der unveresterten Copolymeren 2000 bis 60.000, vorzugsweise 2000 bis 15.000 beträgt.
    5. Oleflnr-Maleinaäure-Copolymar-Derivate nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Copolymerisate
    IOS881/0U8
    ORIGINAL INSPECTED
    Γ" 272732:—]
    A3HD31793 DT
    au« Maleinsäure und Olefinen mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen aufgebaut sind.
    6· Olefin-Maleinsäura-Copolymer-Derivate nach den Ansprüchen 1 bis 5« dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymere aus Maleinsäure und Olefinen im Molverhältnis 0,8 : 1 bis 1,8 ι 1 besteht.
    7. Gleitmittel far die formgebende Verarbeitung von Kunststoffen« dadurch gekennzeichnet, daß sie Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivate nach den Ansprüchen 1 bis 6 enthalten .
    8· Gleitmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß ■ie neben Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivaten aliphatische Kohlenwasserstoffe mit mehr als 12 Kohlenstoffatomen Und/oder aromatische Kohlenwasserstoffe und/oder Ester von Fettsäuren mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen und/oder Wachsester und/oder PettslJtohole mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen und/oder Wachsalkohole enthalten.
    t. Gleitmittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet» dafl sie 10 bis 90 Gew.% Olefin-Malelnaäure-Copolymer-Derlvate nach den Ansprüchen 1 bis € enthalten.
    809881/QU8 j
    ORJGJNAL INSPECTED
    Γ" 272732 I
    A3HD31793 DT
    10. Verwendung der Gleitmittel nach den Ansprüchen 7 bis 9, in Kunststoffverarbeitung*zusätzen la Gemisch mit neutralen und/oder basischen Metallseifen und/oder basischen Bleisalzen und/oder Calcium-, Barium-, Blei-, oder Zinkcarboxylate und/oder Zinnthioglykolatetabilisatoren.
    809881 /0U8
    ORIGHNAL INSPECTED
DE2727329A 1977-06-16 1977-06-16 Olefin-Maleinsäure-Copolymerisat-Ester Expired DE2727329C2 (de)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2727329A DE2727329C2 (de) 1977-06-16 1977-06-16 Olefin-Maleinsäure-Copolymerisat-Ester
AT0387278A AT364169B (de) 1977-06-16 1978-05-29 Verwendung von olefin-maleinsaeure-copolymer-derivaten als gleitmittel fuer die formgebende verarbeitung von kuststoffen
SE7806201A SE432606B (sv) 1977-06-16 1978-05-30 Glidmedel for formgivande bearbetning av plastmaterial, vilket medel innehaller en forestrad sampolymer av en olefin och maleinsyra
GB25683/78A GB1602479A (en) 1977-06-16 1978-05-31 Olefin-maleic acid anhydride copolymer ester lubricants
ZA00783217A ZA783217B (en) 1977-06-16 1978-06-05 Olefine-maleic acid copolymer derivatives
CH630078A CH638542A5 (de) 1977-06-16 1978-06-09 Olefin-maleinsaeureester-copolymere.
NL7806333A NL7806333A (nl) 1977-06-16 1978-06-12 Olefinemaleinezuur-copolymeerderivaten.
BE188495A BE868032A (fr) 1977-06-16 1978-06-12 Ester de copolymerisat olefine-acide maleique
JP7070278A JPS546094A (en) 1977-06-16 1978-06-12 Olefinnmaleic acid copolymer derivative* and plastics molding lubricant containing it
IT49863/78A IT1105140B (it) 1977-06-16 1978-06-14 Esteri di copolimeri di olefine ed acido maleico e lubrificanti per materie plastiche che li contengono
BR787803822A BR7803822A (pt) 1977-06-16 1978-06-15 Derivados esteres de copolimeros de olefina-acido maleico,bem como composicoes auxiliares de tratamento de plasticos sinteticos
FR7817986A FR2394556B1 (fr) 1977-06-16 1978-06-15 Ester de copolymerisat olefine-acide maleique et son application comme agent de glissement pour le traitement de formage des matieres synthetiques
CA305,534A CA1104289A (en) 1977-06-16 1978-06-15 Esterified olefin-maleic anhydride copolymers
US05/915,859 US4192930A (en) 1977-06-16 1978-06-15 Esterified olefin-maleic anhydride copolymers
AU37199/78A AU521332B2 (en) 1977-06-16 1978-06-16 Esterfied olefin-maleic acid copolymer lubricants

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2727329A DE2727329C2 (de) 1977-06-16 1977-06-16 Olefin-Maleinsäure-Copolymerisat-Ester

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2727329A1 true DE2727329A1 (de) 1979-01-04
DE2727329C2 DE2727329C2 (de) 1984-03-01

Family

ID=6011699

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2727329A Expired DE2727329C2 (de) 1977-06-16 1977-06-16 Olefin-Maleinsäure-Copolymerisat-Ester

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4192930A (de)
JP (1) JPS546094A (de)
AT (1) AT364169B (de)
AU (1) AU521332B2 (de)
BE (1) BE868032A (de)
BR (1) BR7803822A (de)
CA (1) CA1104289A (de)
CH (1) CH638542A5 (de)
DE (1) DE2727329C2 (de)
FR (1) FR2394556B1 (de)
GB (1) GB1602479A (de)
IT (1) IT1105140B (de)
NL (1) NL7806333A (de)
SE (1) SE432606B (de)
ZA (1) ZA783217B (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2475054A1 (fr) * 1980-02-02 1981-08-07 Akzo Nv Procede de formage de matieres synthetiques contenant des produits lubrifiants
DE3223694A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-24 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Copolymere aus (alpha)-(beta)-ungesaettigten dicarbonsaeureestern verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung
DE3136931A1 (de) * 1981-09-17 1983-04-07 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Copolymere aus (alpha)-(beta)-ungesaettigten dicarbonsaeureestern, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als gleitmittel fuer die kunststoffverarbeitung
US4775723A (en) * 1984-11-05 1988-10-04 Akzo N.V. Metal carboxylate derivatives for use in synthetic materials, emulsions and suspensions
EP1721941A3 (de) * 2005-04-28 2007-06-27 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Wasserbasierende Pigmentpräparationen

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3174146D1 (en) * 1980-12-22 1986-04-24 Allied Corp Low molecular weight copolymer salts
DE3107245A1 (de) * 1981-02-26 1982-09-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Gleitmittel fuer die formgebende verarbeitung von chlorhaltigen thermoplasten, die als wirksames prinzip veresterte ethylen-acrylsaeure-copolymerisate enthalten
US4414355A (en) * 1981-07-14 1983-11-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Wire coating composition
US4455348A (en) * 1981-07-14 1984-06-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Wire coating composition
US4487876A (en) * 1981-07-14 1984-12-11 Minnesota Mining & Mfg Wire coating composition
US5435928A (en) * 1981-09-17 1995-07-25 Akzo Nobel N.V. Copolymers from α-β-unsaturated dicarboxylic acid esters, and their use
DE3340211T1 (de) * 1982-04-12 1984-04-05 Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Tokyo Tieftemperatur-Fluiditäts-Verbesserer
US4446282A (en) * 1982-05-27 1984-05-01 Goodyear Tire And Rubber Co. High green strength emulsion rubbers by the use of half-esters of unsaturated dicarboxylic acids
DE3427883A1 (de) * 1984-07-28 1986-01-30 Hüls AG, 4370 Marl Gleitmittel fuer die kunststoff-verarbeitung
US5124059A (en) * 1985-01-18 1992-06-23 The Lubrizol Corporation Esters of carboxy-containing interpolymers
US4654050A (en) * 1985-01-18 1987-03-31 The Lubrizol Corporation Esters of carboxy-containing interpolymers
US5229458A (en) * 1987-08-19 1993-07-20 Ppg Industries, Inc. Powder coating of particulate thermoset resin and olefin-maleic anhydride copolymer
US4871823A (en) 1987-09-11 1989-10-03 S. C. Johnson & Son, Inc. 1-Alkene/excess maleic anhydride polymers
US4859752A (en) * 1987-09-11 1989-08-22 S. C. Johnson & Son, Inc. Alkene/excess maleic anhydride polymer manufacture
US5176841A (en) * 1989-11-17 1993-01-05 Akzo N.V. Compositions from α,β-unsaturated dicarboxylic acid esters and olefinically unsaturated compounds which are particularly suitable for use as lubricants and lubricant additives and a process for the preparation of such compositions
US5703023A (en) * 1991-12-24 1997-12-30 Ethyl Corporation Lubricants with enhanced low temperature properties
US5576145A (en) * 1995-02-10 1996-11-19 Morton International, Inc. Esterified styrene/maleic anhydride polymer and polymer-containing photoimageable composition having improved alkaline process resistance
US5770656A (en) * 1995-09-22 1998-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Partial fluoroesters or thioesters of maleic acid polymers and their use as soil and stain resists
DE10152716C1 (de) * 2001-10-19 2003-07-03 Byk Chemie Gmbh Prozesshilfsmittel für die Verarbeitung von Kunststoffmassen
US8455574B2 (en) * 2004-02-19 2013-06-04 E I Du Pont De Nemours And Company Composite compositions comprising cellulose and polymeric components
DE102005007980A1 (de) * 2005-02-22 2006-02-23 Clariant Gmbh Kosmetische, pharmazeutische oder dermatologische Zubereitungen enthaltend Copolymerwachse
EP2310425B1 (de) * 2008-07-31 2016-11-23 The Lubrizol Corporation Neue copolymere und schmiermittelzusammensetzungen daraus
CN102575085A (zh) 2009-10-20 2012-07-11 住友电木株式会社 半导体封装用环氧树脂组合物、半导体装置及脱模剂
CN106010746A (zh) * 2009-11-24 2016-10-12 路博润公司 含有粘度改进剂组合的润滑组合物
CN111019033B (zh) * 2019-11-01 2022-08-02 德仕能源科技集团股份有限公司 一种高含蜡原油降凝剂的制备方法
CN116535568B (zh) * 2023-06-15 2024-02-27 长江大学 一种防蜡剂及其制备方法和应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1930009A1 (de) * 1968-06-17 1969-12-18 Monsanto Co Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Alkylhalbestern von Maleinsaeureanhydrid-Mischpolymerisaten

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2483959A (en) * 1948-02-26 1949-10-04 Monsanto Chemicals Vinyl chloride polymer compositions containing maleic-vinyl acetate heteropolymers and compounds of lead, calcium, or barium
US2977334A (en) * 1956-10-04 1961-03-28 Monsanto Chemicals Derivatives of ethylene/maleic anhydride copolymers
US3051562A (en) * 1960-01-20 1962-08-28 Socony Mobil Oil Co Stabilized jet combustion fuels
NL135463C (de) * 1961-01-17
BE633050A (de) * 1963-05-07
US3475361A (en) * 1965-06-24 1969-10-28 Uniroyal Inc High impact strength blends of vinyl chloride polymers
US3435093A (en) * 1965-12-17 1969-03-25 Du Pont Polymer blends of polyethylene terephthalate and alpha-olefin,alpha,beta-unsaturated carboxylic acid copolymers
US3598778A (en) * 1967-01-19 1971-08-10 Gulf Research Development Co Ammonium hydroxide polymer solutions for floor polish compositions
US3645939A (en) * 1968-02-01 1972-02-29 Us Plywood Champ Papers Inc Compatibilization of hydroxyl containing materials and thermoplastic polymers
GB1297505A (de) * 1969-02-17 1972-11-22
DE2015162C3 (de) * 1970-03-28 1980-11-27 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Thermoplastische Formmassen auf Basis gesättigter Polyester
US3741940A (en) * 1971-05-20 1973-06-26 Gulf Research Development Co Process for the preparation and recovery of esterified copolymers containing maleic anhydride
GB1402917A (en) * 1971-06-30 1975-08-13 Gaf Corp Partial alkyl and alkoxyalkyl esters and mixed esters of interpolymers of maleic anhydride with unsaturated compounds
DE2201863A1 (de) * 1972-01-15 1973-07-19 Hoechst Ag Gleitmittel fuer pvc
BE794057A (fr) * 1972-01-15 1973-07-16 Hoechst Ag Procede de preparation de produits de reaction cireux de polyethylenes oxydes
US3899473A (en) * 1972-03-10 1975-08-12 Kema Nord Ab Method of incorporating solid additives into vinyl chloride polymers
IT1044305B (it) * 1974-11-02 1980-03-20 Hoechst Ag Lubrificanti per la lavorazione di materie plastiche
US4031061A (en) * 1975-11-12 1977-06-21 Fmc Corporation Rigid polyvinyl chloride compositions with high heat-deflection temperatures
US4039486A (en) * 1975-11-29 1977-08-02 Stamicarbon B.V. Foamable vinyl-chloride polymers and rigid foam structures made thereof

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1930009A1 (de) * 1968-06-17 1969-12-18 Monsanto Co Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Alkylhalbestern von Maleinsaeureanhydrid-Mischpolymerisaten

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2475054A1 (fr) * 1980-02-02 1981-08-07 Akzo Nv Procede de formage de matieres synthetiques contenant des produits lubrifiants
US4334038A (en) 1980-02-02 1982-06-08 Akzona Incorporated Shaping of plastic materials containing polymeric lubricant
DE3223694A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-24 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Copolymere aus (alpha)-(beta)-ungesaettigten dicarbonsaeureestern verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung
DE3136931A1 (de) * 1981-09-17 1983-04-07 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Copolymere aus (alpha)-(beta)-ungesaettigten dicarbonsaeureestern, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als gleitmittel fuer die kunststoffverarbeitung
DE3136931C2 (de) * 1981-09-17 1990-08-09 Akzo Patente Gmbh, 5600 Wuppertal, De
US4775723A (en) * 1984-11-05 1988-10-04 Akzo N.V. Metal carboxylate derivatives for use in synthetic materials, emulsions and suspensions
US4999400A (en) * 1984-11-05 1991-03-12 Akzo N.V. Metal carboxylate derivatives for use in synthetic materials, emulsions and suspensions
EP1721941A3 (de) * 2005-04-28 2007-06-27 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Wasserbasierende Pigmentpräparationen

Also Published As

Publication number Publication date
AU3719978A (en) 1979-12-20
BE868032A (fr) 1978-10-02
IT1105140B (it) 1985-10-28
JPS546094A (en) 1979-01-17
FR2394556A1 (fr) 1979-01-12
ZA783217B (en) 1979-06-27
IT7849863A0 (it) 1978-06-14
NL7806333A (nl) 1978-12-19
US4192930A (en) 1980-03-11
JPS6152862B2 (de) 1986-11-14
AU521332B2 (en) 1982-03-25
AT364169B (de) 1981-09-25
SE432606B (sv) 1984-04-09
BR7803822A (pt) 1979-01-16
SE7806201L (sv) 1978-12-17
CH638542A5 (de) 1983-09-30
GB1602479A (en) 1981-11-11
FR2394556B1 (fr) 1985-06-14
CA1104289A (en) 1981-06-30
DE2727329C2 (de) 1984-03-01
ATA387278A (de) 1981-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2727329A1 (de) Olefin-maleinsaeure-copolymerisat-ester
DE2262266C2 (de) Verwendung eines Estergemisches als Gleitmittel für die formgebende Verarbeitung thermoplastischer Massen
DE3230424C3 (de) Thermoplastische Harzmasse
DE3136931C2 (de)
EP0259783B1 (de) Gleitmittel für thermoplastische Kunststoffe
EP0062813B1 (de) Stabilisiertes Polyvinylchlorid-Formmassen
DE2451368C2 (de) Verfahren zur Herstellung von ionisch vernetzten Copolymeren
DE2814925C2 (de) Harte Vinylchloridpolymerzusammensetzung mit einem Zusatz zur Verbesserung der Gleitfähigkeit und Wärmestabilität
DE2705089C2 (de) Gleitmittel für die formgebende Verarbeitung thermoplastischer Kunststoffe
CH631728A5 (de) Bleiverbindungen enthaltende stabilisator-gleitmittel-kombination fuer formmassen auf basis von polyvinylchlorid.
DE2656932C2 (de) Gleitmittel für die formgebende Verarbeitung von Kunststoffen
DE1945417B2 (de) Polyäthylenmischungen
DE2316207A1 (de) Polyvinyl-kunststoffe
WO2005082991A1 (de) Gleitmittelkombinationen
DE2656927A1 (de) Gleitmittel fuer die formgebende verarbeitung von kunststoffen
DE3003797A1 (de) Verformung von gleitmittel enthaltenden kunststoffen
DE2751177A1 (de) Aeusseres schmiermittel und dessen verwendung
DE2161201A1 (de) Herstellung von Polylactonen
DE2559201B2 (de) Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren
DE2748367A1 (de) Olefin-maleinsaeureanhydrid-copolymerisate
DE3812014A1 (de) Stabilisatorkombination fuer ca/zn-stabilisierte pvc-formmassen, pvc-formmassen sowie verfahren zu deren herstellung
DE2632133A1 (de) Halogen enthaltende kunstharzmischung
DE60024635T2 (de) Zusammensetzung zum überziehen von käse
DE2825962A1 (de) Gleitmittel fuer die formgebende verarbeitung von thermoplastischen kunststoffen
DE4305944A1 (de) Basische Calcium/Zink-Mischseifen

Legal Events

Date Code Title Description
OAM Search report available
OC Search report available
OD Request for examination
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: AKZO PATENTE GMBH, 5600 WUPPERTAL, DE