DE2722097A1 - (meth)acryloxy-alkylpropanale - Google Patents
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Description
- 2 - O.Z. 32 591
(Meth)aeryloxy-alkylpropanale
Ester aus Alkanolen und Acrylsäure oder Methacrylsäure werden in technischem Maßstab in großer Menge durch Veresterung unter
Verwendung saurer Katalysatoren, wie Sulfonsäuren oder Mineralsäuren, z.B. Schwefelsäure, hergestellt. Ester dieser Art
können auch durch Umesterung unter Verwendung saurer oder alkalischer Katalysatoren hergestellt werden. Setzt man jedoch
ß-Hydroxy-alkylpropanale als Alkohole bei der Umesterung von
(Meth)acrylsäurealkylestern ein, so verharzen diese unter den
üblichen Reaktionsbedingungen praktisch vollständig. Eine starke Verharzung wird auch beobachtet, wenn man ß-Hydroxypropanale
mit Acrylsäure oder Methacrylsäure unter Zusatz von Sulfonsäuren oder von Mineralsäuren unter sonst üblichen Reaktionsbedingungen
verestern will»
Es wurde nun gefunden, daß man (Meth)acryloxy-alkylpropanale der allgemeinen Formel (1)
0 H R21
H-C =C-C-O-C-C-C
H-C =C-C-O-C-C-C
R1 R^ R^ U
in der R1 für H oder CH , R2 für H oder einen 1 bis 3 C-Atome
enthaltenden Alkylrest, R^ für einen 1 bis 2 C-Atome enthaltenden
Alkylrest und R für einen 1 bis 4 C-Atome enthaltenden Alkylrest stehen, herstellen kann, indem man (Methacrylsäure
mit ß-Hydroxy-alkylpropanalen der allgemeinen Formel (2)
ρ H ι ^H
R-C-C-C ,
R-C-C-C ,
OH R^ U
in der R , R^ und R die für die allgemeine Formel (1) angegebene
Bedeutung haben, in Gegenwart von indifferenten Verdünnungsmitteln sowie geringen Mengen Sulfonsäuren und Mine-
809847/0300
- 3 - O.Ζ, 32 591
ralsäuren bei erhöhter Temperatur umsetzt. Als ß-Hydroxialkylpropanale
können vorzugsweise 2,2-Dimethyl-3-hydroxipropanal, 2-Hydroximethyl-2-methylbutanal, 2-Hydroximethyl-2-methylpentanal,
2-Äthyl-2-hydroximethylhexanal und 3-Hydroxi-2,2,4-trimethylpentanal
verwendet werden» Die (Meth)acryloxy-alkylpropanale der allgemeinen Formel (1) sind neu. Bei ihrer Herstellung
durch Veresterung der (Meth)acrylsäure mit ß-Hydroxyalkylpropanalen
(2) wird die (Meth)acrylsäure in einer Menge von 1 bis 5 Mol, vorzugsweise von 1,2 bis 2 Hol je Mol des
Hydroxyalkylpropanals eingesetzt. Als indifferente Verdünnungsmittel haben sich z.B. flüssige Halogenalkane, insbesondere
Chloralkane mit Siedepunkten zwischen 40°C und 190°C bewährt. Beispiele für derartige Chloralkane sind besonders Chloroform,
Äthylenchlorid, Trichloräthylen sowie ferner Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, Perchloräthylen, Trifluor-trichloräthylen.
In Frage kommen ferner aliphatische Ketone wie Methylterto-butylketon,
3-Methylbutanon, 2,2'-Dimethylpentanon-2
sowie flüssige Aromaten wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol sowie gesättigte KW wie Cyclohexane Die Konzentration des
Hydroxy-alkyl-propanal und (Meth)acrylsäure in den indifferenten
Verdünnungsmitteln liegt meist zwischen 15 und 90, insbesondere zwischen 30 und 70 Gew.?. Bei der Veresterung werden
geringe Mengen einer Sulfonsäure und einer Mineralsäure als Veresterungskatalysator eingesetzt. Die Menge an Sulfonsäure
liegt meist zwischen 0,5 und 5> vorzugsweise zwischen 1 und 3,5 MoljS, bezogen auf die Menge der (Meth)acrylsäure, die Menge
der Mineralsäure liegt meist zwischen 0,1 und 3, vorzugsweise zwischen 0,5 und 1,5 Mol?, bezogen auf die (Meth)acrylsäure.
Geeignete Sulfonsäuren sind z.B„ p-Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure
oder Sulfonsäuregruppen enthaltende Ionenaustauscher, Methansulfonsäure, Naphtalinsulfonsäure, Sulfophthalsäuren,
vorgezogen werden p-Toluolsulfonsäure, Methansulfonsäure.
Als Mineralsäuren sind inbesondere Schwefelsäure, sowie ferner Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Borsäure
geeignet. Die Veresterung wird im allgemeinen bei erhöhter Temperatur durchgeführt, wobei sich die Temperaturen zwischen 40
und 120, insbesondere zwischen 60 und 90°C besonders bewährt haben.
809847/0300 " * "
- l'< - O.z. 32 591
Vorzugsweise wird das bei der Veresterung entstehende Wasser während der Reaktion abdestilliert. Bei der Durchfühung der
Veresterungsreaktion kann man beispielsweise das indifferente Lösungsmittel, das den sauren Veresterungskatalysator enthält,
vorlegen und die (Meth)acrylsäure und den ß-Hydroxy-alkylpropanal
nach Maßgabe ihrer Veresterung aus getrennten Gefäßen bei erhöhter Temperatur zugeben. Dabei können die Reaktanten in
Form ihrer Lösung in indifferentem Verdünnungsmittel zudosiert werden. Man kann aber auch nur einen Teil des sauren Veresterungskatalysators,
beispielsweise die Mineralsäure, in indifferentem Lösungsmittel vorlegen und die Sulfonsäure gleichzeitig
mit dem Reaktanten aus getrennten Reaktionsgefäßen, z.B. als Lösung in indifferentem Lösungmittel, zugeben. Schließlich
kann man auch eine Lösung der Sulfonsäure in indifferentem Lösungsmittel vorlegen und die Mineralsäure gleichzeitig mit
den Reaktanten, vorzugsweise aus getrennten Vorratsgefäßen als Lösung in indifferetem Verdünnungsmittel zudosieren. Es ist
nicht erforderlich, daß während der ganzen Veresterungsreaktion Sulfonsäure und Mineralsäure im Reaktionsgemisch zugegen sind,
vielmehr ist es möglich, die eine Art des sauren Veresterungskatalysators, z.B. die Sulfonsäure dem Reaktionsgemisch, das
von Anfang an die andere Art des sauren Veresterungskatalysators, d.h. z.B. Mineralsäure, enthält, erst zuzufügen, wenn
schon ein Teil der Reaktanten verestert ist. Im allgemeinen ist es allerdings von Vorteil, sowohl Sulfonsäure als auch Mineralsäure
von Anfang an im Reaktionsgemisch zu haben.
Bei der Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart von Stabilisatoren
(= Polymerisationsinhibitoren) gearbeitet, deren Menge, bezogen auf die Menge an (Meth)acrylsäure im allgemeinen
zwischen 0,1 und 3, vorzugsweise zwischen 0,2 und 1 Gew.* liegt. Als Stabilisatoren kommen insbesondere p-Hydroxianiisol
und Kresol sowie andere (substituierte) Hydroxianisole und Phenole wie z.B. Resorcin und Brenzkatechin ferner Cu-Salze
wie CuCl2, CuBr2, CuSO11, Cu3(PO3)2, Cu(N0,)2 und CuO in Frage.
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Nach Abschluß der Veresterungsreaktion kann das Reaktionsgemisch aufgearbeitet werden indem man beispeilsweise das Verdünnungsmittel
entfernt, überschüssige Säure neutralisiert und den Rückstand unter vermindertem Druck z.B. mit einem
Dünnschichtverdampfer reinigt.
Die (Meth)acryloxy-alkylpropanale der allgemeinen Formel (1)
sind bei Raumtemperatur flüssige Stoffe, die wegen ihrer großen Neigung zur Polymerisation im allgemeinen in Gegenwart von
Stabilisatoren unter schonenden Bedingungen, z.B. unter vermindertem Druck, unter Einsatz von Dünnschichtverdampfern
destilliert werden können. Unter Luftabschluß, zweckmäßig mit einem geringen Gehalt an üblichen Stabilisatoren, können sie
gelagert werden. Sie eignen sich beispielsweise als Ausgangsstoffe zu Synthesen, bei denen Reaktionen an der C-C-Doppelbindung
und/oder Aldehydgruppe durchgeführt werden. Beispielsweise können diese beiden Gruppen für sich oder getrennt in an
sich üblicher Weise katalytisch hydriert werden.
Außerdem sind die neuen (Meth)acryloxy-alkylpropanale der
allgemeinen Formel (1) wertvolle Monomere, die die Herstellung von Homo- und Copolymerisaten mit Carbonylgruppen ermöglichen.
Ihre Verwendung als Monomere für die Herstellung von Polymerisaten hat den Vorteil, daß sie im Vergleich zu anderen Aldehydgruppen
enthaltenden Monomeren, z.B. Crotonaldehyd, sehr viel leichter polymerisieren, beziehungsweise bei ihrem Einsatz
im Vergleich zu Acrolein sehr viel weniger zu Umweltbelastungen führen. Bei der Herstellung von Polymerisaten und Copolymerisaten
wird vorzugsweise in Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel insbesondere von Wasser oder von organischen Lösungsmitteln
wie Alkoholen, Kohlenwasserstoffen und flüssigen Aromaten, z.B. Benzol, unter Verwendung der üblichen Polymerisationsinitiatoren,
z.B. in wäßrigem Medium Wasserstoffperoxid oder Persulfaten, wie Ammonium- oder Kaliumpersulfat, in organischem
Medium von organischen Peroxiden, wie Benzoylperoxid, Dicumy!hydroperoxid oder Azobisnitrilen, wie Azobisbutter-
- 6 809847/0300
-C- O.Z. 32 591
säurenitril unter den Bedingungen;die für die Emulsions-,
Suspensions- oder Lösungspolymerisation üblich sind, beispielsweise bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 10O0C, gearbeitet.
Als Comonomere für die Herstellung von Copolymerisaten, die in Mengen von 1 bis 99»5» insbesondere in Mengen von 50 bis
99»5» vorzugsweise in Mengen von 80 bis 99 Gew.5?, bezogen auf die gesamte Menge der Monomeren, eingesetzt werden können,
kommen vor allem aromatische Vinylverbindungen wie Styrol, Vinyl- und/oder Vinylidenhalogenide, wie besonders Vinylchlorid
und Vinylidenchlorid, monoolefinisch ungesättigte Carbonsäureester mit meist 4 bis 12 C-Atomen, z.B. Vinylester und/oder
(Meth)acrylester, wie Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinyl-nbutyrat,
Methylacrylat und -methacrylat, Äthylacrylat, n-Butylacrylat
und -methacrylat, Isobutylacrylat, 2-Äthylhexylacrylat
und -methacrylat und tert.-Butylmethacrylat, ec,ß-olefinisch
ungesättigte Carbonsäurenitrile wie besonders Acrylnitril, oCjß-monoolefinisch ungesättigte Mono- und/oder Dicarbonsäuren
und/oder deren gegebenenfalls am Stickstoffatom substituierte Amide, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylamid, Methacrylamid,
N-Methylolmethacrylamid, N-n-Butoxymethylacrylamid und
N-Acetoxymethacrylamid und Gemische von Monomeren der genannten Art in Frage.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
In einem Reaktionsgefäß mit Rückflußkühler und Rührer werden
1*32 Teile Acrylsäure zusammen mit 7 Teilen p-Toluolsulfonsäure,
1 Teil Kupfer-II-chlorid und 1,5 Teilen Hydrochinon-monomethyl-
äther in 1000 Teilen Chloroform gelöst und die Lösung zum Sieden erhitzt. In die siedende Lösung gibt man innerhalb von
i» Stunden gleichmäßig verteilt eine Lösung von 408 Teilen
Hydroxypivalinaldehyd in 1000 Teilen Chloroform. Nach Zugabe der Hydroxypivalinaldehyd-Lösung gibt man 1I Teile Schwefelsäure
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(96 %-±g) zu und destilliert das entstehende Wasser azeotrop
ab« Nach Beendigung der Reaktion und Abkühlen wird das Reaktionsgemisch
mit verdünnter Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen und anschließend das Chloroform unter vermindertem
Druck von 0,5 nun Hg bis zum Erreichen einer Destillationstemperatur
von 45°C abdestilliert. Der Rückstand wird in einem Dünnschichtverdampfer destilliert und man erhält 425 Teile
Acryloxypivalinaldehyd (68 % der Theorie, bezogen auf Hydroxialdehyd)
vom Siedepunkt 48 bis 500C bei 0,3 mm Hg. Analysenwerte: C gefunden: 61,5 (berechnet: 61,5)
H gefunden: 8,3 (berechnet: 7,8) 0 gefunden: 30,1 (berechnet: 30,7)
In ein Reaktionsgefäß mit Rückflußkühler und Rührer werden 320 Teile Methacrylsäure, 4 Teile p-Toluolsulfonsäure, 1 Teil
Kupfer-II-chlorid und 1,6 Teile Hydrochinonmonomethyläther in
1200 Teilen Chloroform gelöst und die Lösung zum Sieden erhitzt. Zu der siedenden Lösung läßt man innerhalb von h Stunden
eine Lösung von 344 Teilen Hydroxypivalinaldehyd in 1200 Teilen
Chloroform zulaufen., Nach der Zugabe der Hydroxypivalinaldehyd-Lösung
gibt man 4 Teile Schwefelsäure (96 £-ig) zu und destilliert das bei der Reaktion entstehende Wasser azeotrop ab. Nach
Beendigung der Reaktion und Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit verdünnter wäßriger Natriumhydrogencarbonatlösung gewa
schen. Nach dem Abdestillieren des Chloroforms unter verminder tem Druck bis zu einer Siedetemperatur von 45°C wird der Rück
stand bei 950C und 0,4 mm Hg in einem Dünnschichtverdampfer
destilliert. Man erhält 274 Teile Methacryloxypivalinaldehyd
(48 % der Theorie, bezogen auf Hydroxialdehyd) vom Siedepunkt 51 bis 560C bei 0,3 mm. Analysenwerte:
C gefunden: 62,0 % (berechnet: 64,5 %) H gefunden: 9,2 % (berechnet: 9,8 %)
0 gefunden: 25,9 % (berechnet: 25,8 %)
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In einem Reaktionsgefäß mit Rückflußkühler und Rührer werden 108 Teile Acrylsäure zusammen mit 2 Teilen p-Toluolsulfonsäure,
1,5 Teilen konz. Schwefelsäure, 0,3 Teilen Kupfer-II-chlorid
und 1 Teil Hydrochinon-monomethyläther in 1IOO Teilen Äthylenchlorid
gelöst und die Lösung zum Sieden erhitzt. Hierzu gibt man innerhalb 2 Stunden 144 Teile 3-Hydroxi-2,2,4-trimethylpentanal.
Nach azeotropem Abdestillieren des Reaktionswassers arbeitet man, wie in Beispiel 1 angegeben, weiter und erhält
75 Teile 3-Acryloxi-2,2,^-trimethylpentanal (38 % d.Th. bezogen
auf das Pentanal) Siedepunkt 55 bis 580C bei 0,2 mm Hg.
In einem Reäktionsgefäß mit Rückflußkühler und Rührer werden
34 Teile Acrylsäure zusammen mit 1 Teil p-Toluolsulfonsäure,
0,2 Teilen Kupfer-II-chlorid und 0,3 Teilen Hydrochinonmonomethyläther
in 150 Teilen Chloroform gelöst und die Lösung zum Sieden erhitzt. Hierzu gibt man innerhalb 2 Stunden 65 Teile
2-Hydroximethyl-2-methylpentanal in 100 Teilen Chloroform und anschließend 0,7 Teile konz. Schwefelsäure. Nach azeotropem
Abdestillieren des Reaktionswassers arbeitet man, wie im Beispiel 1 angegeben, weiter und erhält 19 Teile 2-Acryloximethyl-2-methylpentanal
(4l % bezogen auf das Pentanal) Siedepunkt 57 bis 69°C bei 1,3 mm Hg.
Verwendungsbeispiel A
Zu einer Lösung von 0,2 Teilen Natrium-C^-paraffinsulfonat
in 200 Teilen Wasser werden bei 850C gleichzeitig (a) eine
Mischung aus 124 Teilen Wasser, 2,5 Teilen Natrium-C.^-paraffinsulfonat,
3OO Teilen n-Butylacrylat, 20 Teilen Acrylnitril,
5 Teilen Acrylsäure und ^O Teilen Acryloxypivalinaldehyd während
2 Stunden und (b) eine Lösung von 2 Teilen Kaliumperoxidisulfat
- 9 809847/0300
- 3 - O.Z. 32 591
in 98 Teilen Wasser während 2 1/2 Stunden gegeben. Man läßt
noch 2 Stunden bei 85°C nachreagieren und kühlt dann ab. Erhalten wird eine wäßrige Dispersion eines Acryloxypivalinaldehyd-Copolymerisates.
Verwendungsbeispiel B
In eine Lösung von 15 Teilen einer 20 ?-igen wäßrigen Lösung
von mit 25 Mol oxäthyliertem Isooctylphenol in 200 Teilen Wasser werden bei 850C gleichzeitig a) I50 Teile Vinylacetat,
150 Teile Vinylpropionat und 18,75 Teile Acryloxipivalinaldehyd, emulgiert mit 22,5 Teilen einer 20 ίί-igen wäßrigen Lösung
von mit 25 Mol oxäthyliertem Isooctylphenol in 170 Teilen Wasser und b) 1,5 Teilen Kaliumpersulfat in 60 Teilen Wasser gegeben.
Beide Zuläufe werden so reguliert, daß die Zulaufdauer
2,5 Stunden beträgt. Anschließend wird die Mischung bei 850C
2,5 Stunden nachpolymerisiert. Nach dem Abkühlen wird eine wäßrige Dispersion eines Vinylacetat-Vinylpropionat-Copolymerisats
erhalten.
BASF Aktiengesellschaft
809847/0300
Claims (3)
- BASF AktiengesellschaftUnser Zeichen: O. Z. 32 591 Wd/ML6700 Ludwigshafen, den 12.05.1977Patentansprüche
^7) (Meth)acryloxy-alkylpropanale der allgemeinen Formel (1)0 η r1< ηIl « I / "H9C=C-C-O-C-C-C1I '2M ^OR1 IT R^ Uin der R1 für -H oder -CH , R2 für -H oder einen 1 bis3 C-Atome enthaltenden Alkylrest, R^ für einen 1 bis2 C-Atome enthaltenden Alkylrest und R für einen 1 t4 C-Atome enthaltenden Alkylrest stehen. - 2. Verfahren zur Herstellung von (Meth)acryloxy-alkylpropanalen der allgemeinen Formel (1), dadurch gekennzeichnet» daß man (Meth)acrylsäure mit ß-Hydroxy-alkylpropanalen der allgemeinen Formel (2)H ? /H
RC-C-C ,· M ^*0
OH R^ Uin der R , R^ und R die für die allgemeine Formel (1) angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von indifferenten Verdünnungsmitteln sowie geringen Mengen Sulfonsäuren und Mineralsäuren bei erhöhter Temperatur umsetzt. - 3. Verwendung von (Meth)acryloxy-alkylpropanalen der allgemeinen Formel (1) als Comonomere für die Herstellung von Copolymerisaten.809847/030010/77 - 2 -ORIGINAL INSPECTED
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2722097A DE2722097C3 (de) | 1977-05-16 | 1977-05-16 | (Meth)acryloxy-alkylpropanale, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung derselben |
| US05/901,422 US4191838A (en) | 1977-05-16 | 1978-05-01 | Acryloxy-alkylpropanals and methacryloxy-alkylpropanals |
| GB19560/78A GB1601077A (en) | 1977-05-16 | 1978-05-15 | Acryloxy-alkylpropanels and methacryloxy-alkylpropanels |
| FR7814422A FR2391187A1 (fr) | 1977-05-16 | 1978-05-16 | (meth)acryloxy-alkylpropanals utiles pour la preparation de polymeres a groupes carbonyle |
| JP53057241A JPS6023660B2 (ja) | 1977-05-16 | 1978-05-16 | アクリル又はメタクリルオキシ―アルキルプロパナールの製法 |
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|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0003516A1 (de) | 1978-01-26 | 1979-08-22 | BASF Aktiengesellschaft | Wässrige Dispersionen von Carbonylgruppen aufweisenden Copolymerisaten, die Hydrazinderivate und Schwermetallionen enthalten |
| US4769410A (en) * | 1985-10-11 | 1988-09-06 | Basf Aktiengesellschaft | Crosslinkable compositions dissolved or dispersed in an organic solvent and having a long shelf life, their preparation and their use |
| WO2010026204A1 (de) | 2008-09-08 | 2010-03-11 | Evonik Röhm Gmbh | Funktionalisiertes (meth) acrylatmonomer, polymer, beschichtungsmittel und verfahren zur herstellung und vernetzung |
| WO2011009874A1 (de) | 2009-07-22 | 2011-01-27 | Basf Se | Wässrige polymerdispersionen als bindemittel für putze und anstrichmittel mit verbessertem brandverhalten |
| WO2011032845A2 (en) | 2009-09-15 | 2011-03-24 | Basf Se | Aqueous dispersions containing antimicrobials in a hybrid network |
| WO2011082965A2 (de) | 2009-12-16 | 2011-07-14 | Basf Se | Verwendung wässriger hybridbindemittel für glanzfarben |
| WO2011101395A1 (de) | 2010-02-18 | 2011-08-25 | Basf Se | Polymerdispersion, die ein hochverzweigtes polycarbonat mit ungesättigten fettsäuregruppen enthält |
| WO2012084737A1 (de) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Basf Se | Mehrstufige polymerisatdispersionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US8293825B2 (en) | 2008-03-20 | 2012-10-23 | Basf Se | Polymer dispersions containing phosphorous polymers and emulsifiers |
| US8309646B2 (en) | 2007-11-19 | 2012-11-13 | Basf Se | Use of highly-branched polymers for producing polymer dispersions with improved freeze/thaw stability |
| US8399554B2 (en) | 2007-11-19 | 2013-03-19 | Basf Se | Use of highly branched polymers in polymer dispersions for gloss colours |
| EP2636714A1 (de) | 2012-03-09 | 2013-09-11 | Basf Se | Mehrstufige herstellung wässriger haftklebstoffdispersionen für die herstellung von selbstkle-benden artikeln |
| WO2013182571A1 (de) | 2012-06-05 | 2013-12-12 | Basf Se | Verwendung mehrstufiger polymerisatdispersionen zur beschichtung von metallblechen |
| WO2014005862A1 (de) | 2012-07-06 | 2014-01-09 | Basf Se | Verwendung wässriger hybridbindemittel und alkydsysteme für beschichtungsmittel |
| US8754151B2 (en) | 2010-12-21 | 2014-06-17 | Basf Se | Multistage polymer dispersions, processes for preparing them, and use thereof |
| US8785557B2 (en) | 2009-12-16 | 2014-07-22 | Basf Se | Use of aqueous hybrid binders for gloss paints |
| US9096753B2 (en) | 2008-12-01 | 2015-08-04 | Basf Se | Aqueous binder composition comprising oligomers |
| WO2017067957A1 (en) | 2015-10-20 | 2017-04-27 | Basf Se | Coating compositions for coating fibre cement board |
| WO2017125277A1 (de) | 2016-01-18 | 2017-07-27 | Basf Se | Verwendung eines einkomponentigen laminierklebstoffs zur verbundfolienkaschierung |
| EP3202795A1 (de) | 2016-02-08 | 2017-08-09 | Basf Se | Verwendung einer klebstoffdispersion für die glanzfolienkaschierung |
| WO2017157934A1 (de) | 2016-03-18 | 2017-09-21 | Basf Se | Feinteilige wässrige mehrstufige polymerisatdispersion, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als bindemittel |
| WO2019201696A1 (de) | 2018-04-20 | 2019-10-24 | Basf Se | Haftklebstoffzusammensetzung mit auf vernetzung über keto- oder aldehydgruppen beruhendem gelgehalt |
| WO2020165125A1 (de) | 2019-02-15 | 2020-08-20 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Neue systeme für die grundierung und das kleben von bodenbelägen |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4413070A (en) * | 1981-03-30 | 1983-11-01 | California Institute Of Technology | Polyacrolein microspheres |
| DE3536261A1 (de) * | 1985-10-11 | 1987-04-16 | Basf Ag | Vernetzbare, in waessriger loesung oder dispersion lagerstabile polymere zusammensetzungen, deren herstellung und verwendung |
| DE3901073A1 (de) * | 1989-01-16 | 1990-07-19 | Basf Ag | Betondachstein |
| CA2025789A1 (en) * | 1989-09-22 | 1991-03-23 | Rama S. Chandran | Monomers and polymers containing acetal and aldehyde groups |
| US5258477A (en) * | 1989-09-22 | 1993-11-02 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Monomers and polymers containing acetal and aldehyde groups |
| EP1384709A1 (de) * | 2002-07-26 | 2004-01-28 | Sika Technology AG | Polyaldimine |
| WO2012057975A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-03 | Dow Global Technologies Llc | Ethylene-based polymers and processes for the same |
| PT3176187T (pt) | 2015-12-02 | 2019-10-29 | Organik Kimya Sanayi Ve Tic A S | Polímeros termicamente curáveis sem formaldeído |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB645956A (en) * | 1947-02-15 | 1950-11-15 | Bataafsche Petroleum | A process for the manufacture of beta-acyloxy-aldehydes, carboxylic acids, glycols and glycol mono-esters |
| US2638479A (en) * | 1949-01-03 | 1953-05-12 | Shell Dev | Method for the preparation of esters of beta-oxy aldehydes |
| US2947786A (en) * | 1958-04-14 | 1960-08-02 | Eastman Kodak Co | Substituted unsaturated aldehydes |
| US3251876A (en) * | 1963-01-25 | 1966-05-17 | Du Pont | Process for air-oxidation of beta-acyloxyaldehydes to beta-acyloxy-carboxylic acids |
| US3374267A (en) * | 1965-08-10 | 1968-03-19 | Du Pont | Preparation of lower alkanoyloxypropionaldehydes |
| DE1544660C3 (de) | 1965-10-26 | 1980-08-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mischpolymerisate und ihre Verwendung |
| US3673258A (en) * | 1968-12-27 | 1972-06-27 | Franz Merger | Production of 2,2,4-trimethyl-3-hydroxypentanal |
-
1977
- 1977-05-16 DE DE2722097A patent/DE2722097C3/de not_active Expired
-
1978
- 1978-05-01 US US05/901,422 patent/US4191838A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-05-15 GB GB19560/78A patent/GB1601077A/en not_active Expired
- 1978-05-16 FR FR7814422A patent/FR2391187A1/fr active Granted
- 1978-05-16 JP JP53057241A patent/JPS6023660B2/ja not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS ERMITTELT * |
Cited By (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0003516A1 (de) | 1978-01-26 | 1979-08-22 | BASF Aktiengesellschaft | Wässrige Dispersionen von Carbonylgruppen aufweisenden Copolymerisaten, die Hydrazinderivate und Schwermetallionen enthalten |
| US4769410A (en) * | 1985-10-11 | 1988-09-06 | Basf Aktiengesellschaft | Crosslinkable compositions dissolved or dispersed in an organic solvent and having a long shelf life, their preparation and their use |
| US8309646B2 (en) | 2007-11-19 | 2012-11-13 | Basf Se | Use of highly-branched polymers for producing polymer dispersions with improved freeze/thaw stability |
| US8399554B2 (en) | 2007-11-19 | 2013-03-19 | Basf Se | Use of highly branched polymers in polymer dispersions for gloss colours |
| US8293825B2 (en) | 2008-03-20 | 2012-10-23 | Basf Se | Polymer dispersions containing phosphorous polymers and emulsifiers |
| WO2010026204A1 (de) | 2008-09-08 | 2010-03-11 | Evonik Röhm Gmbh | Funktionalisiertes (meth) acrylatmonomer, polymer, beschichtungsmittel und verfahren zur herstellung und vernetzung |
| RU2523549C2 (ru) * | 2008-09-08 | 2014-07-20 | Эвоник Рем ГмбХ | Функционализованный (мет) акрилатный мономер, полимер, покровное средство, способ получения и способ сшивания |
| RU2523549C9 (ru) * | 2008-09-08 | 2015-08-20 | Эвоник Рем ГмбХ | Функционализованный (мет) акрилатный мономер, полимер, покровное средство, способ получения и способ сшивания |
| US9096753B2 (en) | 2008-12-01 | 2015-08-04 | Basf Se | Aqueous binder composition comprising oligomers |
| WO2011009874A1 (de) | 2009-07-22 | 2011-01-27 | Basf Se | Wässrige polymerdispersionen als bindemittel für putze und anstrichmittel mit verbessertem brandverhalten |
| WO2011032845A2 (en) | 2009-09-15 | 2011-03-24 | Basf Se | Aqueous dispersions containing antimicrobials in a hybrid network |
| WO2011082965A2 (de) | 2009-12-16 | 2011-07-14 | Basf Se | Verwendung wässriger hybridbindemittel für glanzfarben |
| US8785557B2 (en) | 2009-12-16 | 2014-07-22 | Basf Se | Use of aqueous hybrid binders for gloss paints |
| WO2011101395A1 (de) | 2010-02-18 | 2011-08-25 | Basf Se | Polymerdispersion, die ein hochverzweigtes polycarbonat mit ungesättigten fettsäuregruppen enthält |
| US8754151B2 (en) | 2010-12-21 | 2014-06-17 | Basf Se | Multistage polymer dispersions, processes for preparing them, and use thereof |
| WO2012084737A1 (de) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Basf Se | Mehrstufige polymerisatdispersionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| EP2636714A1 (de) | 2012-03-09 | 2013-09-11 | Basf Se | Mehrstufige herstellung wässriger haftklebstoffdispersionen für die herstellung von selbstkle-benden artikeln |
| WO2013182571A1 (de) | 2012-06-05 | 2013-12-12 | Basf Se | Verwendung mehrstufiger polymerisatdispersionen zur beschichtung von metallblechen |
| US9617447B2 (en) | 2012-06-05 | 2017-04-11 | Basf Se | Use of multi-stage polymerizate dispersions to coat metal sheets |
| US9567484B2 (en) | 2012-07-06 | 2017-02-14 | Basf Se | Use of aqueous hybrid binders and alkyd systems for coating agents |
| WO2014005862A1 (de) | 2012-07-06 | 2014-01-09 | Basf Se | Verwendung wässriger hybridbindemittel und alkydsysteme für beschichtungsmittel |
| US10619071B2 (en) | 2015-10-20 | 2020-04-14 | Basf Se | Coating compositions for coating fibre cement board |
| WO2017067957A1 (en) | 2015-10-20 | 2017-04-27 | Basf Se | Coating compositions for coating fibre cement board |
| WO2017125277A1 (de) | 2016-01-18 | 2017-07-27 | Basf Se | Verwendung eines einkomponentigen laminierklebstoffs zur verbundfolienkaschierung |
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| US10913811B2 (en) | 2016-03-18 | 2021-02-09 | Basf Se | Finely divided aqueous multistage polymer dispersion, method for the production thereof, and use thereof as a binder |
| WO2017157934A1 (de) | 2016-03-18 | 2017-09-21 | Basf Se | Feinteilige wässrige mehrstufige polymerisatdispersion, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als bindemittel |
| WO2019201696A1 (de) | 2018-04-20 | 2019-10-24 | Basf Se | Haftklebstoffzusammensetzung mit auf vernetzung über keto- oder aldehydgruppen beruhendem gelgehalt |
| US11884846B2 (en) | 2018-04-20 | 2024-01-30 | Basf Se | Adhesive composition having a gel content based on cross-linking via keto groups or aldehyde groups |
| WO2020165125A1 (de) | 2019-02-15 | 2020-08-20 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Neue systeme für die grundierung und das kleben von bodenbelägen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6023660B2 (ja) | 1985-06-08 |
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| GB1601077A (en) | 1981-10-21 |
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| US4191838A (en) | 1980-03-04 |
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