DE2718078B2 - Verfahren zur Herstellung höherer verzweigter gesättigter Carbonsäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung höherer verzweigter gesättigter CarbonsäurenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung höherer, verzweigter, gesättigter
Carbonsäuren.
Die höheren verzweigten gesättigten Carbonsäuren werden vorwiegend verwendet als hochwertige Ersatzstoffe
für Pflanzenöle in der Synthese von Alkydharzen, die Bestandteil von Firnissen und Lacken zum
Beschichten von Kraftfahrzeugen, Möbeln und anderer Erzeugnisse sind.
Außerdem sind die genannten Säuren Bestandteil von in der Flugzeug- und Schiffsbauindustrie und in der
Elektronik verwendeten Beschichtungsmitteln.
Sie sind auch wirksame Extraktionsmittel bei der Trennung der Seltenerdmetalle.
Eine wichtige Verwendung der höheren, verzweigten, gesättigten Carbonsäuren ist ihr Einsatz für die
Herstellung wasserlöslicher Latexfarbstoffe. Die genannten Säuren finden hauptsächlich in Form von
Estern Verwendung. Die hohe Beständigkeit verschiedener Ester der höheren, gesättigten, verzweigten
Carbonsäuren gegen Hydrolyse und äußere Einwirkung bedingt eine erhöhte Lebensdauer der Email-, Lack- und
anderer Überzüge.
Es ist ein Verfahren zur Herstellung verzweigter, gesättigter Carbonsäuren nach der Koch-Methode aus
Olefinen, Kohlenoxid und Wasser bekannt (H. Koch, Brennstoff-Chemie, 36, 321 [1955], 45, 5 [1964]) unter
Verwendung konzentrierter Schwefel- oder Phosphorsäure als Katalysator. Ein Nachteil des Verfahrens ist
die Verwendung größerer Mengen dieser Säuren. So beträgt das optimale Molverhältnis des sauren Katalysators
zum Olefin 5:1 bis 10:1. Außerdem sind die Stufen der Abtrennung der Syntheseprodukte von dem
sauren Katalysator und die Regenerierung des Katalysators äußerst erschwert. Es sei auch bemerkt, daß es die
Koch-Methode nur möglich macht, ein Gemisch der genannten Säuren zu erhalten.
Es ist auch ein Verfahren zur Herstellung verzweigter, gesättigter Carbonsäuren durch Telomerisation von
Äthylen mit niederen, goradkettigen Carbonsäuren in Gegenwart von tert. Butylperoxid bekannt. Ein Nachteil
dieses Verfahrens ist die niedrige Ausbeute an Endprodukt (gegen 30 Gewichtsprozent) und die
Verwendung als Katalysator von schwer zugänglichem tert. Butylperoxid (FR-PS 15 37 490). Bei der Synthese
der Säuren nach diesem Verfahren bildet sich ein Gemisch «-verzweigter Säuren mit 5 bis 20
Kohlenstoffatomen.
Aus der DE-AS 2146 417 ist ein Verfahren zu,-Herstellung
von höheren einzelnen, verzweigten gesättigten Carbonsäuren durch Aldolkondensation von
j9-methylverzweigten Aldehyden bekannt, die in bekannter
Weise hergestellt werden, z. B. durch Hydroformylierung
entsprechender Olefine, nachfolgende Oxydierung der höheren verzweigten ungesättigten Aldehyde
in höhere ungesättigte Säuren und heterogene Hydrierung dieser Säuren in gesättigte.
Das erfindungsgemäöe unterscheidet sich von dem bekannten Verfahren darin, daß die Hydroformylierung
und Hydrierung gleichzeitig in einem Reaktor auf einem und demselben Katalysator, z. B. Kobaltcarboxyle, und
darauffolgend die Oxydierung des erhaltenen gesättigten Aldehyds in die entsprechende Säure erfolgt. Durch
diese gemeinsame Verfahrensführung entfällt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die Hydrierung der
ungesättigten Säuren in gesättigte. Bei dem bekannten
Verfahren hingegen erfolgt die Hydrierung in einem gesonderten Reaktor in Gegenwart eines heterogenen
Katalysators, also eine Synthesestufe, die sehr arbeitsintensiv ist, so daß ihr Wegfall zu einer Herabsetzung der
Eigenkosten der gesättigten Säuren um 25 bis 30% führt Die Möglichkeit, beide obengenannten Reaktionen
gemeinsam durchzuführen, erwies sich als unerwartet, da es bekannt ist, daß Verbindungen mit
konjugierten Doppelbindungen das Hydroformylieren von Olefinen verhindern, weil eine Bindung des
Katalysators (Co-Carbonyl) in einen hydroformylierungsstabilen
Komplex stattfindet
Deshalb reinigt man vor der Hydroformylierung die Rohstoffe von jeglichen eventuell darin enthaltenen
Verbindungen mit konjugierten Doppelbindungen auf das sorgfältigste.
Auf diese Weise war die Einführung von Verbindungen mit konjugierten Doppelbindungen in den Hydroformylierungsprozeß
unerwünscht
Als Ergebnis der durchgeführten Untersuchungen wurden Bedingungen gefunden, bei denen eine gemeinsame
Durchführung von obenerwähnten Reaktionen unter hoher Selektivität und annehmbaren Geschwindigkeiten
bei genügend hoher Anfangskonzentration von Aldehyd nur für Isoolefine mit 4 und mehr
C-Atomen möglich ist.
Durch die Vereinigung von Hydroformylierung und Hydrierung werden folgende Vorteile (technischer
Fortschritt) erreicht:
Bei der Hydroformylierungsstufe entfällt ein spezielles Lösungsmittel (Toluol, Küpenrest oder
Pentan-Hexan-Fraktion), was praktisch eine doppelte Leistung des Reaktors und eine Einsparung
von zusätzlicher Ausrüstung zu seiner Isolierung aus den Reaktionsprodukten ermöglicht; anstatt
der erwähnten Lösungsmittel findet ein ungesättigter dimerer Aldehyd Anwendung, welcher unter
Hydroformylierungsbedingungen hydriert wird;
beim Verfahren entfällt die Hydrierungsstufe als selbständiger Vorgang;
beim Verfahren entfällt die Hydrierungsstufe als selbständiger Vorgang;
das heterogene Hydrieren ungesättigter Säuren in gesättigte wird durch homogenes Hydrieren von
«,^-ungesättigtem Aldehyd in Gegenwart von
Co-Carbonylen ersetzt;
in der Hydrierungsstufe wird eine Ausbeutesteigerung von Endprodukten um 6% erzielt;
die Selbstkosten pro 1 t gesättigter Säure Cio werden um 25 bis 30% gesenkt.
die Selbstkosten pro 1 t gesättigter Säure Cio werden um 25 bis 30% gesenkt.
Die genannte Aufgabe wurde wie aus dem vorstehen-
den Anspruch ersichtlich, gelöst
Die Hydrofonnylierungsreaktion wird in Gegenwart
eines Kobaltkataiysators durchgeführt.
Die Möglichkeit, die zwei Stufen der Hydroformylierung
der Olefine und der Hydrierung der «J?-ungesättigten
Aldehyde zusammenzufassen, war überraschend. Es fet nämlich bekannt, daß Verbindungen mit konjugierten
Doppelbindungen, beispielsweise Disne, die Hydroformylierung von Olefin stören, da eine Bindung des
Kobalthydrocarbylkatalysators zu einem bei der Hydroformylierung
stabilen Komplex stattfindet (MaJiov, Mistri R. Ε, Stresinka U, Chem. ZwestL, 17, Nr. 9, 629
[1963]). Bei der Zersetzung des Komplexes unter den Bedingungen der Hydroformylierung wird nur eine
Doppelbindung unter Erhalt eines Monoolefins hydrisiert Alle Diene die in dem Reaktionsgemisch vorliegen,
werden nicht zu den entsprechenden Monoolefinen durchhydriert, so daß die Hydroformylierung des
Ausgangsolefins praktisch nicht stattfindet Aus diesem Grunde ist die Einführung von Verbindungen mit
konjugierten Doppelbindungen, wie etwa «^-ungesättigte Aldehyde bei der Hydroformylierung unerwünscht
Im Rahmen der Untersuchungsarbeken wurden jedoch
Bedingungen gefunden, unter denen die angegebenen Reaktionen gemeinsam und, unter hoher Ausbeute bei
ausreichend hoher Anfangskonzentration des Aldehydes der Isoolefine mit vier oder mehr C-Atomen
ablaufen.
Die Erfindung macht es also gegenüber dem bekannten Verfahren möglich, eine der besonders
arbeitsintensiven Stufen der Synthese, nämlich die der heterogenen Hydrierung der ungesättigten Säuren zu
gesättigten, zu vermeiden.
Dies liefert nicht nur einen eindeutigen technischen, sondern auch einen wirtschaftlichen Effekt. Die
Selbstkosten pro 1 Tonne der erhaltenen Säure sinken um 25 bis 30%.
Durch die Verwendung des «^-ungesättigten Aldehyds
als Lösungsmittel in der Stufe der Hydroformylierung erfolgt die gewünschte Vereinigung der Hydroformylierung
des Ausgangs-Isoolefins und der Hydrierung des ungesättigten Aldehyds zum gesättigten mit einer
Ausbeute von 96 bis 98 Gew.-%, was zu einer Steigerung der Ausbeute an Endprodukt um 3 bis 6
Gew.-% gegenüber dem bekannten Verfahren führt. Darüber hinaus wird das Verfahren vereinfacht. Es ist
möglich, die Verwendung eines fremden, d. h. eines inerten Lösungsmittels, beispielsweise des Toluols, der
Pentan-Hexan-Fraktion, des Blasenrückstandes und anderer in der Hydroformylierung zu vermeiden, für
dessen Kreislaufführung zusätzliche Apparatur benötigt wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch folgende ausführliche Beschreibung unter Bezugnahme auf die
Zeichnung illustriert, in der das Prinzipschema des Verfahrens dargestellt ist. Der Chemismus ist am
Beispiel der Herstellung von 2-Isopropyl-5-methylhexansäure aus Isobutylen gezeigt. In den genannten
Formeln ist π > 5.
In einem Reaktor 1 führt man die Hydroformylierung der Isoolefine im Medium höherer «,/^-ungesättigter
Aldehyde der Formel C2nH4„_2O in Gegenwart von
Kobaltcarbonylen als Katalysator bei einem Druck des Synthesegases (ein Gemisch von CO und H2) von 147 bis
294 bar und einer Temperatur von 140 bis 170°C durch.
Man führt zweckmäßigerweise die genannte Stufe bei einer Temperatur von 140 bis 160° C und einem Druck
des Synthesegases von 245 bar durch.
Dadurch kommt es zur Hydroformylierung der Isoolefine unter Bildung von Aldehyden der allgemeinen
Formel CnH2oO und zur Hydrierung der oben
genannten «^-ungesättigten Aldehyde an der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung
unter Bildung von Aldehyden der allgemeinen Formel C2nH.nO.
Der Chemismus des Verfahrens kann durch folgendes Schema dargestellt werden.
1. Hydroformylierung der Isoolefine:
CH3-C = CH2 + CO + H2
CH3
CH3-C = CH2 + CO + H2
CH3
CH3-CH-CH2-C
CH3
(entsprechend der allgemeinen Formel
CnH2nO(I))
CnH2nO(I))
2. Hydrierung des a, jS-ungesättigten Aldehyds:
CH3-CH-C-C +H2
I Il V
CH3 CH
CH2
CH3-CH-CH3
CH3-CH-CH3
(entsprechend der Formel C2„H4„_2O (II))
> CH3-CH-CH-C
I I \
CH3 CH2 H
CH2
CH3 — CH — CH3
CH3 — CH — CH3
(entsprechend der Formel C2nH4nO (III))
Die Umwandlung des Olefins und des «^-ungesättigten Aldehyds erreicht in dieser Stufe 95 bis 97%. Die
Ausbeute an gesättigtem Aldehyd der Formel III beträgt 95 bis 97%. In einer Kolonne 2 führt man die
Rektifikation des Hydroformylierungsp-oduktes durch
und erhält einen niederen gesättigten Aldehyd der Formel CnH2nO (I) und einen höheren gesättigten
Aldehyd der Formel C2nH4nO (III). Den Aldehyd der
Formel (I) leitet man in einen Reaktor 3 zur
bo Aldolkondensation und den Aldehyd der Formel (III) in
einen Reaktor 4, wo die Oxydation durchgeführt wird.
In dem Reaktor 3 führt man die Aldolkondensation des genannten niederen gesättigten Aldehyds unter
intensivem Rühren während 45 bis 120 Minuten,
b5 vorzugsweise 50 bis 60 Minuten, in Gegenwart
wässeriger Natron- oder Kalilaugen mit einer Konzentration von 1 bis 10 Gewichtsprozent als Katalysator
durch. Die Temperatur des Kondensationsprozesses
beträgt 50 bis 100°C, der Umwandlungsgrad der Aldehyde bei der Kondensation 90 bis 95%, die
Ausbeute an Λ,/3-ungesättigtem Aldehyd der Formel
C2nH4n.. 2O (II) 85 bis 95 Gewichtsprozent.
Der Chemismus der Stufe der Kondensation ist wie folgt:
2CH3-CH-CH2-C
I \
CH3 H
-» CH3-CH-C-C
CH3 CH
CH,
CH3-CH-CH3
(entsprechend der Formel C2„H4.2O (H))
(entsprechend der Formel C2„H4.2O (H))
Das Produkt der Aldolkondensation leitet man in eine Kolonne 5, wo dessen Rektifikation durchgeführt wird.
Den nicht umgesetzten Aldehyd der Formel CnH2nO (I)
leitet man in den Kondensationsreaktor 3 zurück, während der «^-ungesättigte Aldehyd der Formel
C2nH4„-2O (II) zur Stufe der Hydroformylierung in den
Reaktor 1 geleitet wird.
Die Oxydation der höheren gesättigten Aldehyde der Formel C2nH4nO zu den entsprechenden Säuren führt
man in einem Reaktor 4 unter intensivem Rühren in Gegenwart wässeriger Natron- oder Kalilaugen als
Katalysator, die in einer Konzentration von 1 bis 10 Gewichtsprozent genommen werden, durch.
Die Stufe der Oxydation führt man bei einer Temperatur von 10 bis 70° C in Gegenwart von
Sauerstoff oder eines sauerstoffhaltigen Gases während 30 bis 80 Minuten durch. Man führt die Oxydation
vorzugsweise niit Luft bei einer Temperatur von 35 bis
50°C während 40 bis 60 Minuten durch. Der Chemismus der Oxydation ist wie folgt:
O
CH3-CH-CH-C +V2O2
CH3-CH-CH-C +V2O2
I I \
CH3 CH2 H
CH2
H3C-CH-CH3
H3C-CH-CH3
> CH3-CH-CH-c'
ίο
I I \
CH3 CH2 OH
CH2
CH3-CH-CH3
CH3-CH-CH3
(entsprechend der allgemeinen Formel
C2„H<„O2(IV))
C2„H<„O2(IV))
Die Ausbeute an Endprodukt in dieser Stufe beträgt 90 bis 97 Gewichtsprozent.
Das Oxydationsprodukt wird in einen Absetzapparat 6 geleitet, in dem man mit 15 bis 25%iger Schwefelsäure
die überschüssige Lauge auf einen pH-Wert von 4 bis 7 neutralisiert.
In dem Absetzapparat 6 kommt es zur Entmischung in organische und wässerige Phase. Die obere
organische Schicht enthält das Endprodukt, die Säure.
Die Identifizierung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Säuren wurde nach chemischen,
physikalisch-chemischen Methoden und durch Chromatomassenspektrometrie
durchgeführt.
In den angeführten Beispielen bedeuten Prozente Gewichtsprozente.
In Übereinstimmung mit dem angeführten Schema des Verfahrens bringt man in den Hydroformylierungsreaktor
I 3,4 g Kobaltcarbonyl, gelöst in 80 g Toluol, 170 g Isobutylen und 180 g «-Isopropyl-ß-isobutylacrolein
(CioHieO) ein. Die Kobaltkonzentration in dem
Reaktionsgemisch beträgt 0,2 Gewichtsprozent (bezogen auf das metallische Kobalt). Das Verfahren wird bei
einer Temperatur von 160° C und einem Druck des Gemisches von CO und H2 von 245 bar während 20
Minuten durchgeführt Nach der Beendigung der Reaktion trägt man 500 g Hydroformylierungsprodukt
aus, aus dem man durch Rektifikation auf der Kolonne 2 220 g Isovaleraldehyd (Ausbeute 85%, bezogen auf das
eingesetzte Isobutylen) und 178 g 2-Isopropyl-5-methylhexanal (C.oH2oO) (Ausbeute 97%, bezogen auf das
eingesetzte a-Isopropyl-isobutylacrolein) abtrennt
Dann unterwirft man den erhaltenen Isovaleraldehyd einer Aldolkondensation im Reaktor 3 unter Erhitzen
auf eine Temperatur von 65° C während 50 Minuten in Gegenwart von 200 ml 7%iger wässeriger NaOH-Lösung.
Nach der Rektifikation des Kondensationsproduktes auf der Kolonne 5 trennt man 183 g (Ausbeute 93%,
bezogen auf das eingesetzte Isovaleraldehyd)a-Isopropyl-j3-isobutylacrolein,
welches in den Reaktor 1 zur Stufe der Hydroformylierung zurückgeleitet wird. Der
nichtumgesetzte Isovaleraldehyd wird in den Kondensationsreaktor 3 zurückgeleitet
Das auf der Kolonne"2 bei einer Temperatur von 89
bis 98° C bei einem Restdruck von 17 Torr abgetrennte
2-Isopropyl-5-methylhexanal leitet man in den Reaktor 4, wo es mit Luft in Gegenwart von 800 ml 6%iger
wäßriger NaOH-Lösung bei einer Temperatur von 35° C unter kontinuierlicher Luftzufuhr während 30
Minuten oxydiert wird. Nach der Beendigung der Oxydation neutralisiert man das Reaktionsgemisch im
Absetzapparat 6 mit 15 bis 25%iger Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 4 bis 7. In diesem Absetzapparat 6
kommt es zur Trennung des Reaktionsgemisches durch Entmischung in eine organische und eine wässerige
Phase. Die organische Schicht enthält das Endprodukt,
die Säure. Nach der Rektifikation der organischen Schicht erhält man das Handelsprodukt Durch die
genannte Behandlung erhielt man 187 g 2-Isopropyi-5-methylhexansäure
(C10H20O2) mit einem Reinheitsgrad von 99%, ermittelt durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie. EKe Ausbeute betragt 96%, bezogen auf den
eingesetzten Aldehyd C10H200.
Unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen hydroformyliert man ein Gemisch von 2,4 g Kobaltcar-
bonyl in 80 g Toluol, 133,5 g Isobutylen und 100 g «-Isopropyl-jJ-isobutylacrolein. Die Kobaltkonzentration
im Gemisch beträgt 0,2 Gewichtsprozent (bezogen auf das metallische Kobalt), die Reaktionstemperatur
1400C. Die Reaktion dauert 60 Minuten. Nach der
Beendigung der Reaktion trägt man 300 g Produkt aus, aus dem man durch Rektifikation 180 g Isovaleraldehyd
(Ausbeute 88%, bezogen auf das eingesetzte Isobutylen) und 96 g 2-Isopropy!-5-methylhexanal (C10H20O) mit
einer Ausbeute von 94%, bezogen auf das eingesetzte Ä-lsopropyl-/?-isobutylacrolein abtrennt. Den erhaltenen
Aldehyd (C10H20O) unterwirft man dann einer
Oxydation unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen und trennt 100 g 2-Isopropyl-5-methyl-hexansäure
(C10H20O2) mit einem Reinheitsgrad von 99%
ab, ermittelt durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie, was 95%, bezogen auf den eingesetzten Aldehyd
C10H20O, bedeutet.
Durch Aldolkondensation des erhaltenen Isovaleraldehyds erhält man unter den in Beispiel 1 beschriebenen
Bedingungen 152 g (Ausbeute 95%, bezogen auf das Isovaleraldehyd) <x-lsopropyl-j9-isobutylacrolein, das
man wieder in den Reaktor 1 zur Stufe der Hydroformylierung zurückleitet.
Unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen bringt man in den Reaktor 1 3,2 g Kobaltcarbonyl,
gelöst in 80 g Toluol, 168 g 2-Methyl-l-penten und 166 g
a-Isoamyl-ß-isohexylacrolein (Ci4H26O) ein. Die Kobaltkonzentration
im Reaktionsgemisch beträgt 0,2 Gewichtsprozent (bezogen auf das metallische Kobalt). Die
Reaktion dauert 30 Minuten. Nach der Beendigung der Reaktion trägt man 440 g Produkt aus, aus dem man
durch Rektifikation 184 g 3-Methylhexanal (OHi4O)
(Ausbeute 81%, bezogen auf das eingesetzte Olefin) und 156 g 2-Isoamyl-5-methyloktanal (Ci4H2BO) (Ausbeute
94,5%, bezogen auf den eingesetzten Aldehyd C14H26O)
abtrennt-
Den erhaltenen Aldehyd (C14H28O) unterwirft man
dann einer Oxydation unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen und trennt 170 g 2-Isoamyl-5-methyloktansäure
C14H28O2 mit einem Reinheitsgrad
von 98%, ermittelt durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie. Die Ausbeute beträgt 97%, bezogen
auf den eingesetzten Aldehyd Q4H28O.
Durch Aldolkondensation des erhaltenen 3-Methylhexanals(C?Hi4O)
unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen erhält man 152,5 g (Ausbeute 90%,
bezogen auf den eingesetzten Aldehyd CzHhO)
«-Isoamyl-ß-isohexylacrolein, das wieder in den Reaktor
1 zur Stufe der Hydroformylierung zurückgeleitet wird.
Unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen bringt man in den Reaktor 1 2,7 g Kobaltcarbonyl, 130 g
2-Methyl-l-penten und 120g a-Isoheptyl-ß-isoaktylacrolein
(C18H34O) ein. Die Kobaltkonzentration im
Reaktionsgemisch beträgt 0,2 Gewichtsprozent (bezogen auf metallisches Kobalt).
Die Reaktion dauert 33 Minuten. Nach der Beendigung der Reaktion trennt man aus dem Hydroformylierungsprodukt
durch Rektifikation 142 g 3-Methyloktanal (CmH igO) (Ausbeute 86%, bezogen auf das
eingesetzte Olefin) und 112g 2-Isoheptyl-5-methyldekanal
(Ci8H36O) (Ausbeute 92,5%, bezogen auf den
eingesetzten Aldehyd C18H34O).
Den durch Rektifikation abgetrennten Aldehyd C18H36O oxydiert man unter den in Beispiel 1
beschriebenen Bedingungen und trennt danach 107 g 2-Isoheptyl-5-methyldekansäure (C18H36O2) mit einem
Reinheitsgrad von 96% ab. Die Ausbeute beträgt 90%, bezogen auf den eingesetzten Aldehyd Ci8H36O.
Durch Aldolkondensation des 3-Methyloktanals
(C9Hi8O) unter den in Beispiel 1 beschriebenen
Bedingungen erhält man 118,2 g (Ausbeute 89%, bezogen auf den eingesetzten Aldehyd QHieO)
ix-Isoheptyl-0-isooktylacrolein, das wieder in den
Reaktor 1 zur Stufe der Hydroformylierung zurückgeleitet wird.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung höherer verzweigter gesättigter Carbonsäuren, bei dem man Isoolefine mit 4 oder mehr C-Atomen bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in einem Lösungsmittel katalytisch hydroformyliert, den erhaltenen Aldehyd der Formel Ο,ΗϊπΟ, worin η > 5, einer Aldokondensation unterwirft und anschließend den dimeren Aldehyd der Formel Cm^ß zur Carbonsäure oxydiert, dadurch gekennzeichnet, daß man die katalytische Hydroformylierung in einem «^-ungesättigten Aldehyd der Formel C2nH4n-^, worin 17 > 5, als Lösungsmittel bei 140 bis 1700C und 147 bis 294 bar durchführt
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2718078A DE2718078B2 (de) | 1977-04-22 | 1977-04-22 | Verfahren zur Herstellung höherer verzweigter gesättigter Carbonsäuren |
| FR7715363A FR2391184A1 (fr) | 1977-04-22 | 1977-05-18 | Procede de preparation d'un acide carboxylique sature ramifie superieur |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2718078A DE2718078B2 (de) | 1977-04-22 | 1977-04-22 | Verfahren zur Herstellung höherer verzweigter gesättigter Carbonsäuren |
| FR7715363A FR2391184A1 (fr) | 1977-04-22 | 1977-05-18 | Procede de preparation d'un acide carboxylique sature ramifie superieur |
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