DE2717953A1 - Neue therapeutische mischung und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Neue therapeutische mischung und verfahren zu deren herstellung

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DE2717953A1
DE2717953A1 DE19772717953 DE2717953A DE2717953A1 DE 2717953 A1 DE2717953 A1 DE 2717953A1 DE 19772717953 DE19772717953 DE 19772717953 DE 2717953 A DE2717953 A DE 2717953A DE 2717953 A1 DE2717953 A1 DE 2717953A1
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/48Ergoline derivatives, e.g. lysergic acid, ergotamine

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Description

  • Neue therapeutische Mischung und Verfahren zu deren
  • Herstellung Die Erfindung betrifft eine neue therapeutische Mischung, die Verbindungen der Formel I, worin R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen mit Ausnahme der tert. Butyl-Gruppe, R1 für Methyl, Aethyl oder Isopropyl, R2 für Isopropyl, sek. Butyl, Isobutyl oder Benzyl oder X für Wasserstoff oder Methoxy stehen, mit der Massgabe, dass R1 nicht für Methyl steht, falls X Wasserstoff, R Methyl und R2 Benzyl bedeuten, und Etilefrin sowie pharmazeutisch annehmbare Trägerstoffe oder Verdünnungsmittel enthält.
  • Die Angabe "Verbindungen der Formel I und Etilefrin" umfasst ebenfalls deren pharmazeutisch annehmbare Salze.
  • Als pharmazeutisch annehmbare Salze werden diejenigen angesehen, die keine wesentlich höhere Toxizität als die entsprechenden freien Basen besitzen. Beispiele solcher Salze sind die Methansulfonate, Maleate oder Tartrate der Verbindungen der Formel I und die Hydrochloride und Sulfate von Etilefrin.
  • Die bevorzugten Verbindungen der Formel I sind das 6-nor-6-Isopropyl-9,10-dihydro-2'ß-methyl-5'a-benzylergopeptin und Dihydroergovalin. Etilefrin steht für 2- (Aethylamino)methyl]-3-hydroxy-phenylmethanol der Formel Pharmazeutisch annehmbare Verdünnungsmittel und Trägerstoffe umfassen beispielsweise Polyvinylpyrrolidon und Gelatine, Gleitmittel, wie beispielsweise Stearinsäure, Magnesiumstearat und Talk, Füllstoffe, wie beispielsweise Lactose und Calciumcarbonat, Zersetzungsmittel, wie beispielsweise Stärke und Alginsäure, sowie Geschmacks- und Farbstoffe.
  • Das Gewichtsverhältnis der Verbindungen der Formel I zu Etilefrin in der therapeutischen Mischung soll zweckmässigerweise von 1 zu 5 bis 1 zu 15, insbesondere von 1 zu 10 betragen.
  • Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der therapeutischen Mischung, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Verbindungen der Formel I und Etilefrin zusammen mit pharmazeutisch annehmbaren Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen vermischt.
  • Ein bevorzugtes Verfahren zur Ilerstellung der therapeutischen Mischung besteht darin, dass man Verbindungen der Formel I mit Polyvinylpyrrolidon zu einem festen Stoff verarbeitet und diesen mit Etilefrin vermischt.
  • Vorzugsweise befindet sich Etilefrin hierbei in Form eines Granulats zusammen mit pharmazeutisch annehmbaren Zusätzen, beispielsweise Lactose, Stärke und Gelatine.
  • Ein weiteres bevorzugtes Verfahren zur Herstellung der therapeutischen Mischung besteht darin, dass man eine der beiden Komponenten zusammen mit einem oder mehreren pharmazeutisch annehmbaren Zusätzen in ein Granulat überführt und das Granulat danach mit der anderen Komponente vermischt.
  • Das erste Verfahren wird vorzugsweise so durchgeführt, dass man Verbindungen der Formel I mit Polyvinylpyrrolidon vermischt. Dieses Polyvinylpyrrolidon ist ein unverzweigtes Poly-(N-vinyl-2-pyrrolidon) mit einem mittleren Molekulargewicht von 10.000 bis 100.000, vorzugsweise von 11.500 bis 40.000, insbesondere 25.000. Dem Gemisch werden gegebenenfalls noch pharmazeutisch annehmbare Zusätze, wie Netzmittel, beispielsweise Polyäthylenglykolfettsäureester, insbesondere Polyäthylenglykolstearat sowie Stabilisierungsmittel, beispielsweise Säuren, insbesondere Methansulfonsäure, Plaleinsäure und Weinsäure, zur Einstellung des Ph-Wertes unterhalb von 7, vorzugsweise 4-5 zuyefügt. Das Gewichtsverhältnis von Verbindungen der Formel I zu Polyvinylpyrrolidon soll hierbei zweckmässigerweise von 1 zu 30 , vorzugsweise von 5 zu 15 , betragen.
  • Das Gemisch wird in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise einem niederen Alkohol, wie Methanol oder Aethanol, bei erhöhter Ternperatur, insbesondere von 30 bis 800 C, vorzugsweise von 40 bis 700 C, gelöst. Nach der vollständigen Auflösuna (klare Lösung) wird das Lösungsmittel bei Temperaturen von 50 bis 800 C, vorzugsweise von 40 bis 700 C, zunächst unter Normaldruck und anschliessend im Vakuum verdampft. Hierbei ist es möglich, dass bei der Herstellung der Lösung nur ein Teil des Polyvinylpyrrolidons bzw. der übrigen Zusätze verwendet wird und der Zusatz des restlichen Polyvinylpyrrolidons bzw. der übrigen Zusätze während des Eindampfens der Lösung erfolgt.. Nach vollständigem Verdampfen der Lösung wird eine klare Flüssigkeit erhalten, die bei Raumtemperatur (15-250 C) erstarrt. Der Rückstand wird in üblicher Weise zu einem feinen Pulver vermahlen und dieses im Vakuum bei ca. 300 C bis zur vollständigen Entfernung des Lösungsmittels nachgetrocknet.
  • Das nachgetrocknete Produkt wird mit der entsprechenden Menge Etilefrin vorzugsweise in Form seines Granulats und den üblicherweise für die Granulatherstellung verwendeten pharmazeutischen Hilfsstoffen vermischt.
  • Das zweite Verfahren wird vorzugsweise so durchgeführt, dass man eine Komponente auf an sich bekannte Weise in ihr Granulat überführt und dieses Granulat mit der anderen Komponente gegebenenfalls zusammen mit anderen pharmazeutisch üblichen Zusätzen vermischt, wobei ein festes Gemisch erhalten wird, das zum Einfüllen in Kapseln und zum Verpressen zu Tabletten geeignet ist. Falls gewünscht, können beide Komponenten vor dem Vermischen in Granulate übergeführt werden.
  • Die erfindungsgemäss hergestellte neue therapeutische Mischung von Verbindungen der Formel I und Etilefrin zeichnet sich durch eine potenzierte Steigerung des Tonus in den Kapazitätsgefässen aus. Die durch den Synergismus der Verbindungen der Formel I und Etilefrin erreichte Zunahme des Volumenelastizitätskoeffizienten E' (siehe M. Echt und L. Lange in "Das Orthostasesyndrom", 5.
  • Rothenburger Gespräch, Seite 109, F.K. Schattauer Verlag) beträgt im Durchschnitt mehr als 500 %. Eine solche Tonuserhöhung ist mit den einzelnen Verbindungen für sich nicht zu erreichen.
  • Aufgrund der o.e. günstigen Wirkung kann die erfindungsgemässe Mischung zur Behebung von orthostatischen und hypotonen Kreislaufstörungen dienen.
  • Günstige Wirkungen bei der Behebung von orthostatischen und hypotonen Kreislaufstörungen erhält man bei täglicher oraler Verabreichung der erfindungsgemässen Mischung von 0,5 bis 5 mg von Verbindungen der Formel I und von 5 bis 50 mg Etilefrin. Insbesondere bevorzugt ist eine Mischung von 2 mg 6-nor-6-Isopropyl-9,10-dihydro-2'-methyl-'abenzyl-ergopeptin-methansulfonat und 20 mg Etilefrin-Hydrochlorid, die 2 mal täglich verabreicht werden soll.
  • Die Erfindung umfasst ebenfalls Arzneiformen der erfindungsgemässen Mischung, welche sich zur oralen Verabreichung, wie z.B. Tabletten, Hartgelatine und Weichgelatinekapseln sowie Dragees, eignen. Diese Arzneiformen werden unter Verwendung bekannter Zusätze von organischen oder anorganischen Hilfsstoffen sowie beispielsweise Bindemitteln (z.B. Gelatine, Polyvinylpyrrolidon), Gleitmitteln (z.B. Stearinsäure, Magnesiumstearat, Talkum), Füllstoffen (z.B. Lactose, Calciumcarbonat), Sprengmitteln (z.B. Stärken, Alginsäure), gegebenenfalls noch Geschmacksstoffen und Farbstoffen auf an sich bekannte Weise hergestellt.
  • Eine vorzugsweise Tablettenzusammensetzung besteht aus: Etilefrin-hydrochlorid 20,0 mg 6-nor-6-Isopropyl-9 ,10-dihydro-2' p-methyl-5' a-benzyl-ergopeptin-methansulfonat 2,0 Kieselsäure 1,0 Gelatine 1,0 n Maisstärke 11,3 Polyvinylpyrrolidon 11,3 Talkum 17,0 Cellulosepulver 27,0 n Milchzucker 89,4 180,0 " Beispiel 1: Mischungen zur oralen Verabreichung Verfahren 1: a) Zubereitung aus 6-nor-6-Isopropyl-9,10-dihydro-2'ß-methyl 5'«-benzyl-ergopeEtin-methansulfonat und PolyvinylEyrrolidon In einen Kolben von 4 1 Rauminhalt werden 34,6 g 6-nor-6-Isopropyl-9,10-dihydro-2'-methyl-5'a-benzyl-ergopeptinmethansulfonat, 195,4 g Polyvinylpyrrolidon (mittl. Mol.
  • Gew. 25.000) und 500 ml Methanol gegeben. Der Kolben wird an einen Rotationsverdampfer angeschlossen. Bei einer Badtemperatur von 600 C wird bei rotierendem Kolben der Inhalt so lange rotiert, bis eine klare Lösung entsteht.
  • Aus der Lösung wird bei vermindertem Druck (ca. 250 Torr) und einer Badtemperatur von 600 C soviel Methanol abdestilliert, bis der Rückstand eine sirupartige Konsistenz erreicht hat. Diese Masse wird in eine Abdampfschale gebracht und etwa 2 Stunden bei Raumtemperatur aufbewahrt.
  • Danach erfolgt die Trocknung (Vakuum Trockenschrank, 300 C, ca. 1 Torr, ca. 12 Stunden), das Vermahlen und Nachtrocknen.
  • b) Granulat aus Etilefrinhydrochlorid In einem Planetenmischer werden 346,0 g Etilefrin-Hydrochlorid mit 650,8 g Milchzucker und 110,4 g Maisstärke vermischt. Diese Mischung wird mit einer Lösung von 17,3 g Gelatine in 70 g Wasser gleichmässig durchfeuchtet, durch ein Sieb der Maschenweite 1,3 mm granuliert und im Trockenschrank bei 500 C während 12 Stunden getrocknet. Das getrocknete Granulat wird durch ein Sieb der Maschenweite 1,0 mm abgesiebt.
  • c) Mischung 230 g der nach a) hergestellten Zubereitung und 1.124,5 g des nach b) hergestellten Granulates werden in einem Freifallmischer zusammen mit 895,0 g Milchzucker, 86,5 g Maisstärke, 467,0 g Cellulosepulver, 294,0 g Talkum und 17,0 g Kieselsäure bis zur homogenen Verteilung gemischt. Die so hergestellte Mischung wird mit den gebräuchlichen pharmazeutiscben Pressen zu Tabletten von 180 mg Sollgewicht verarbeitet.
  • Verfahren 2: 1.124,5 g des nach Verfahren 1 b) hergestellten Granulates werden in einem Mischer mit 34,6 g 6-nor-6-Iscpropyl-9,10-dihydro-2'5-methyl-5'a-benzyl-ergopeptin-methansulfonat, 895,0 g Milchzucker, 86,5 g Maisstärke, 662,4 g Cellulosepulver, 294,0 g Talkum und 17,0 g Kieselsäure bis zur homogenen Verteilung gemischt. Die so hergestellte Mischung wird mit den gebräuchlichen pharmazeutischen Pressen zu Tabletten von 180 g Sollgewicht verarbeitet.
  • Beispiel 2: Mischung zur oralen Verabreichung Eine gut wirksame Mischung zur oralen Verabreichung erhält man, falls man im Beispiel 1 das 6-nor-6-Isopropyl-9,10-dihydro-2' P-methyl-5' a-benzyl-ergopeptin-methansulfonat durch äquivalente Anteile von Dihydroergovalin-methansulfonat ersetzt.

Claims (6)

  1. Patentansprüche 1. Eine therapeutische Mischung enthaltend Verbindungen der Formel I, worin R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen mit Ausnahme der tert. Butyl-Gruppe, R1 für Methyl, Aethyl oder Isopropyl, R2 für Isopropyl, sek. Butyl, Isobutyl oder benzyl oder X für Wasserstoff oder Methoxy stehen, mit der Massgabe, dass R1 nicht für blethyl steht, falls X Wasserstoff, R Methyl und R2 Benzyl bedeuten, und Etilefrin zusammen mit pharmazeutisch verträglichen Trägerstoffen oder Verdünnungsmitteln.
  2. 2. Therapeutische Mischung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel I das 6-nor-6-Isopropyl-9,10-dihydro-2'ß-methyl-5'a-benzyl-ergopeptin und das Dihydroergovalin verwendet.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung einer therapeutischen Mischung gemäss Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel I mit Polyvinylpyrrolidon zu einem festen Stoff verarbeitet und diesen mit Etilefrin vermischt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3 dadurch gekennzeichnet, dass sich Etilefrin in Form eines Granulats zusammen mit pharmazeutisch annehmbaren Zusätzen befindet.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung einer therapeutischen Mischung gemäss Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass man eine der beiden Komponenten zusammen mit einem oder mehreren pharmazeutisch annehmbaren Zusätzen in ein Granulat überführt und das Granulat danach mit der anderen Komponente vermischt.
  6. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 1-5 dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel I und Etilefrin in Form von deren Salzen verwendet.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4681880A (en) * 1981-08-07 1987-07-21 Sandoz Ltd. Use of thio isosteres of ergot peptide alkaloids as vasaconstrictors

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