DE2710063A1 - Thiobenzamide - Google Patents

Thiobenzamide

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DE2710063A1 DE19772710063 DE2710063A DE2710063A1 DE 2710063 A1 DE2710063 A1 DE 2710063A1 DE 19772710063 DE19772710063 DE 19772710063 DE 2710063 A DE2710063 A DE 2710063A DE 2710063 A1 DE2710063 A1 DE 2710063A1
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Description

Patentanwälte
Dr. Franz Lodsrer Dipl. Ing. Kcher F. Meyer
BOOO München 80
luellt-Owlin-SU. 22. TeU (089) «29«
2710063 8. März 1977
RAN 4O81/7O
F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz
Thiobenzamide
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurde gefunden, dass die Thiobenzamide der allgemeinen Formel
C-NH -CH2-CH2-N
worin X Halogen, Trifluormethyl oder C3_4-Alkyl bedeutet,
und die Säureadditionssalze hiervon Monoaminooxydase (MAO) hemmende Wirkung aufweisen.
Die Erfindung betrifft pharmazeutische Präparate mit MAO hemmender Wirkung, welche eine der oben erwähnten Substanzen als Wirkstoff enthalten, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser pharmazeutischen Präparate.
709838/0723
Kbr/lO.12.1976
27'0063
Der Ausdruck "Halogen" bezeichnet die vier Formen Chlor, Fluor, Brom und Jod, wobei Chlor bevorzugt ist.
Die Verbindung der Formel I, worin X Chlor bedeutet, nämlich das p-Chlor-N-(2-morpholinoäthyl)-thiobenzamid, ist eine bekannte Verbindung, welche in der französischen Patentschrift 1 501 846 beschrieben ist.
Die Verbindungen der Formel I, worin X von Chlor verschieden ist, d.h. die Thiobenzamide der allgemeinen Formel
C-NH-CH2-CH2-N 0 \*
S
worin X1 Brom, Fluor, Jod, Trifluormethyl oder C-j.-Alkyl bedeutet,
und die Säureadditionssalze hiervon sind neue Verbindungen und als solche ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. 20
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen der Formel I' und der Säureadditionssalze hiervon.
Die Verbindungen der Formel I bilden mit organischen oder anorganischen Säuren Additionssalze am Stickstoffatom des Morpholinorestes. Beispiele solcher Salze sind Hydrohalogenide, z.B. Hydrochloride; Phosphate, Alkyl- und Mono-aryl-sulfonate, wie Aethansulfonate und Toluolsulfonate; Acetate, Citrate, Benzoate und dgl.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, in denen X Halogen bedeutet.
Als besonders bevorzugte Verbindung der Formel I ist das p-Chlor-N-(2-morpholinoäthyl)-thiobenzamid zu nennen.
709838/0723
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind ferner p-Brom-N-(2-morpholinoäthyl)-thiobenzamid und p-t-Butyl-N-(2-morpholinoäthyl)-thiobenzamid.
Die Verbindungen der Formel I1 und die Säureadditionssalze hiervon können erfindungsgemäss hergestellt werden, indem man N-(2-Aminoäthyl)-morpholin mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
II
worin X1 obige Bedeutung hat und Y Methoxy oder Aethoxy bedeutet,
umsetzt und erwünschtenfalls eine erhaltene Verbindung der Formel I1 in ein Säureadditionssalz überführt.
Die Umsetzung von N-(2-Aminoäthyl)-morpholin mit einer Verbindung der obigen Formel II wird zweckmässig ohne Lösungsmittel, bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und etwa 140 C, vorzugsweise bei etwa 9O°C, durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt oder Analoga zu bekannten Verbindungen und können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. So kann man beispielsweise ein Benzonitril der Formel
x1—\y— cn πι
worin X1 obige Bedeutung hat,
in Gegenwart von Chlorwasserstoffgas mit Methanol oder Aethanol zum Hydrochlorid des entsprechenden Benzimidates der Formel
709838/0723
7710063
C=NH
worin X' und Y obige Bedeutung haben,
umsetzen. Dieses Hydrochlorid kann danach in Gegenwart von Pyridin mit Schwefelwasserstoff in die erwünschte Verbindung der Formel II überführt werden.
Die Verbindungen der Formel I und ihre Säureadditionssalze besitzen - wie bereits oben erwähnt - Monoaminooxydase (MAO) hemmende Aktivität. Auf Grund dieser Aktivität können die Verbindungen der Formel I und ihre pharmazeutisch verwendbaren Säureadditionssalze zur Behandlung von depressiven Zuständen verwendet werden.
Die MAO hemmende Aktivität der Verbindungen der Formel I kann unter Verwendung von Standardmethoden bestimmt werden. So wurden die zu prüfenden Präparate p.o. an Ratten verabreicht. Eine Stunde danach wurden die Tiere getötet und die MAO hemmende Aktivität in Leberhomogenaten nach der in Biochem. Pharmacol. 12 (1963) 1439-1441 beschriebenen Methode gemessen. Die so ermittelte Aktivität einiger Verbindungen der Formel I sowie deren Toxizität wird aus den folgenden ED5Q-Werten (μΐηοΐ/kg, p.o. an der Ratte) bzw. LD5Q-Werten (mg/kg, p.o. an der Maus) ersichtlich:
Verbindung ED5O LD5O 1250-2500
1250-2500
> 5000
p-Chlor-N-(2-morpholinoäthyl)-thiobenzamid
p-Brom-N-(2-morpholinoäthyl)-thiobenzamid
p-t-Butyl-N-(2-morpholinoäthyl)-
thiobenzamid		 2
2
10
709838/0723
Die Verbindungen der Formel I können als Heilmittel z.B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie oder ihre Säureadditionssalze in Mischung mit einem für die enterale, z.B. orale, oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial, wie z.B. Wasser, Gelatine, Gummi arabicum, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche OeIe, Polyalkylenglykole, usw. enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, z.B. als Tabletten, Dragees, Suppositorien, Kapseln oder in flüssiger Form, z.B. als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.
Zweckmässige pharmazeutische Dosierungsformen enthalten ca. 1 bis loo mg einer Verbindung der Formel I oder eines pharmazeutisch verwendbaren Säureadditionssalzes hiervon.
Zweckmässige orale Dosierungsbereiche liegen bei etwa 0,1 mg/kg pro Tag bis etwa 5 mg/kg pro Tag. Zweckmässige parenterale Dosierungsbereiche liegen bei etwa 0,01 mg/kg pro Tag bis etwa 0,5 mg/kg pro Tag. Es können indessen die erwähnten Bereiche nach oben oder nach unter ausgedehnt werden, je nach individuellem Bedarf und Vorschrift des Fachmannes. Die orale Verabreichung ist bevorzugt.
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Beispiel 1
10,6 g O-Aethyl-p-t-butyl-thiobenzoat und 6,2 g N-(2-Aminoäthyl)-morpholin werden 2 Stunden bei 9O°C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird danach auf Raumtemperatur gekühlt, mit 50 ml Eiswasser versetzt und unter Eiswasserkühlung und Rühren mit 3N Salzsäure angesäuert. Dann wird die Lösung mit zweimal 100 ml Diäthyläther extrahiert und die wässrige Phase unter Eiswasserkühlung und Rühren mit Ammoniak basisch gestellt. Das kristalline Produkt wird abfiltriert und mit kaltem Wasser und Diäthyläther gewaschen. Nach Umkristallisation aus Aethylacetat/Hexan erhält man 6,7 g p-t-Butyl-N-(2-morpholinoäthyl)-thiobenzamid, Smp. 129°C.
Das im obigen Verfahren verwendete O-Aethyl-p-t-butylthiobenzoat kann wie folgt hergestellt werden:
Eine Lösung von 41,2 g p-t-Butylbenzonitril in 450 ml absolutem Aethanol wird unter Eiswasserkühlung mit Chlorwasserstoffgas gesättigt und über Nacht bei 4 C stehengelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch bis zur Trockene eingedampft, und der Rückstand mit dreimal 300 ml Aethanol wieder eingedampft. Der feste Rückstand wird mit 500 ml Diäthyläther verrieben und abfiltriert. Nach umkristallisation aus Aethanol/Diäthylather erhält man 56,1 g Aethyl-p-t-butylbenzimidat-hydrochlorid, Smp.
25 g Aethyl-p-t-butylbenzimidat-hydrochlorid werden in 65 ml mit Schwefelwasserstoff gesättigtem Pyridin gelöst. Anschliessend wird Schwefelwasserstoff 6 Stunden unter Eiswasserkühlung eingeleitet. Dann wird das Reaktionsgemisch über Nacht bei 4°C stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wird danach unter Eiswasserkühlung und Rühren nacheinander mit 50 ml Eiswasser, 90 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und 90 g Eis versetzt und dann mit dreimal 200 ml Diäthyläther extrahiert. Die Aetherlösung wird mit Salzsäure gewaschen, über Kaliumcarbonat getrocknet, eingedampft und destilliert (1000C, 0,04 Torr).
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Es werden 21 g O-Aethyl-p-t-butyl-thiobenzoat erhalten.
Beispiel 2
6,1 g O-Aethyl-p-brom-thiobenzoat und 3,25 g N-(2-Aminoäthyl)-morpholin werden 2 Stunden bei 9O°C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird danach auf Raumtemperatur gekühlt, mit 25 ml Eiswasser versetzt und unter Eiswasserkühlung und Rühren mit 3N Salzsäure angesäuert. Dann wird das ausgefallene Produkt ab-
filtriert und mit Wasser und Diäthylather gewaschen. Nach Umkristallisation aus Methanol erhält man 3,7 g p-Brom-N-(2-morpholinoäthyD-thiobenzamid-hydrochlorid, Smp. 231°C.
Beispiel 3 15
Es werden in an sich bekannter Weise Tabletten folgender Zusammensetzung hergestellt:
p-Chlor-N-(2-morpholinoäthyl)-20 thiobenzamid
Milchzucker
Maisstärke
Talk
Magnesiumstearat
Gewicht einer Tablette
An Stelle von p-Chlor-N-(2-morpholinoäthyl)-thiobenzamid kann beispielsweise auch p-Brom- oder p-t-Butyl-N-(2-morpholinoäthyl) -thiobenzamid als Wirkstoff verwendet werden.
30
50 5 mg
95 5 mg
100 0 mg
4, mg
0, mg
250, mg
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1 . Pharmazeutisches Präparat mit Monoaminooxydase hemmender Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt, an einem Thiobenzamid der allgemeinen Formel
    C-NH-CH2-CH2-N O \
    worin X Halogen, Trifluormethyl oder C3_4-Alkyl bedeutet,
    oder einem pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalz hiervon.
    2 . Pharmazeutisches Präparat nach Anspruch 1 mit Monoaminooxydase hemmender Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Thiobenzamid der allgemeinen Formel
    C-NH -CH2-CH2-N 0 \'
    worin X1 Brom, Fluor, Jod, Trifluormethyl oder C3 .-Alkyl bedeutet,
    oder einem pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalz hiervon.
    3. Pharmazeutisches Präparat nach Anspruch 1 mit Monoaminooxydase hemmender Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an p-Chlor-N-(2-morpholinoäthyl)-thiobenzamid oder einem pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalz hiervon.
    709838/0723
    ORlGfNAL INSPECTED
    -Jf-
    4. Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten mit Monoaminooxydase hemmender Wirkung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Thiobenzamid der allgemeinen Formel
    C-NH-CH2-CH2-N 0 \
    worin X Halogen, Trifluorn-ethyl oder C3_4-Alkyl bedeutet,
    oder ein pharmazeutisch verträgliches Säureadditionssalz hiervon mit einem pharmazeutisch verträglichen Trägermaterial vermischt.
    5. Verfahren nach Anspruch 4 zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten mit Monoaminooxydase hemmender Wirkung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Thiobenzamid der allgemeinen Formel
    C""NH -^2-CH2-N 0
    \—/
    worin X1 Brom, Fluor, Jod, Trifluormethyl oder C~ .-Alkyl bedeutet,
    oder ein pharmazeutisch verträgliches Säureadditionssalz hiervon mit einem pharmazeutisch verträglichen Trägermaterial vermischt.
    6. Verfahren nach Anspruch 4 zur Herstellung von einem pharmazeutischen Präparat mit Monoaminooxydase hemmender
    Wirkung, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chlor-N-(2-morpholinoäthyl)-thiobenzamid oder ein pharmazeutisch verträgliches Säureadditionssalz hiervon mit einem pharmazeutisch verträglichen Trägermaterial vermischt. 35
    709838/0723
    „ . 27Ό063
    ( 7 · jrhiobenzamide der allgemeinen Formel
    C-NH-CH2-CH2-N
    worin X1 Brom, Fluor, Jod, Trifluormethyl oder C3 ,-Alkyl bedeutet, und Säureadditionssalze hiervon.
    β. p-Brom-N-(2-morpholinoäthyl)-thiobenzamid.
    9'. p-t-Butyl-N-(2-morpholinoäthyl)-thiobenzamid.
    15 10. Säureadditionssalze der Verbindungen gemäss Ansprüchen 8 und "9
    109838/0723
    ll. Verfahren zur Herstellung von neuen Thiobenzamiden der allgemeinen Formel
    C-NH-CH2-CH2-N O J' S
    worin X1 Brom, Fluor, Jod, Trifluormethyl
    oder C,.-Alkyl bedeutet,
    und von Säureadditionssalzen hiervon, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(2-Aminoäthyl)-morpholin mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    15 .. ..
    •c—γ Il
    worin X1 obige Bedeutung hat und Y Methoxy oder Aethoxy bedeutet,
    umsetzt und erwünschtenfalls eine erhaltene Verbindung der Formel I1 in ein Säureadditionssalz überführt.
    j2. Verfahren nach Anspruch.11, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, worin X1 Brom bedeutet, als Ausgangsmaterial verwendet.
    13. Verfahren nach Anspruch 11»dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, worin X1 t-Butyl bedeutet, als Ausgangsmaterial verwendet.
    709838/0723
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