DE2700072A1 - Emulgatoren fuer die emulsionspolymerisation - Google Patents

Emulgatoren fuer die emulsionspolymerisation

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DE2700072A1
DE2700072A1 DE19772700072 DE2700072A DE2700072A1 DE 2700072 A1 DE2700072 A1 DE 2700072A1 DE 19772700072 DE19772700072 DE 19772700072 DE 2700072 A DE2700072 A DE 2700072A DE 2700072 A1 DE2700072 A1 DE 2700072A1
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Adolf Asbeck
Michael Eckelt
Werner Dipl Chem Dr Erwied
Rudi Dipl Chem Dr Heyden
Manfred Petzold
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
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    • C08F2/22—Emulsion polymerisation
    • C08F2/24—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents
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    • Y10S526/911—Emulsifying agents

Description

Henkel &Cie GmbH
Düsseldorf, den 29. !)e;.;M:her 1'J 76 Patentabteilung
Henkelstraße 67
Patentanmeldung D
Emulgatoren für die Emulsionspolymerisation
Die Erfindung betrifft neue Sulfobernsteinsäurederivate sowie deren Verwendung als Emulgatoren bei der Herstellung von Emulsionspolymerisaten.
Bei der Herstellung von Emulsionspolymerisaten aus olefinisch ungesättigten Monomeren werden Emulgatoren benötigt, die das zu polymerisierende Monomere während der Polymerisation, sowie das gebildete Polymere/ feinteilig und stabil in der wäßrigen Phase dispergieren. Die Dispersionen müssen eine möglichst einheitliche Teilchengröße besitzen und sollen gegenüber mechanischen Einflüssen, gegenüber Zusätzen von Elektrolyten, Farbstoffen usw. sowie gegenüber Temperaturwechsel η eine hohe Stabilität aufweisen. Die Anforderungen in dieser Hinsicht sind hoch, da die Enmlsionspolymerisate bei der Lagerung und beim Transport, sowie bei der Weiterverarbeitung zu Klebstoffen, Dispersionsfarben, Überzügen und Kaschierungen usw. zahlreichen Einflüssen und Anforderungen unterworfen sind, die zu einer Zerstörung der Emulsionen führen können. Insbesondere wird großer Wert auf eine ausreichende Temperaturwechselßeständiskeit gelegt, wobei die Emulsion ein mehrfaches Gefrieren und Wiederauftauen ohne Schaden überstehen soll. Die Erfindung hat zum Ziel, insbesondere die zuletzt genannte Eigenschaft zu verbessern.
Gegenstand der Erfindung sind neue Sulfobernsteinsäurederivate der allgemeinen Formel
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Henkel &Cie GmbH
^f Blatt zur Patentanmeldung D 5 1^ 7 O Patente und Literatur
-ι it 2 "
i-i OC-Ch2-CH(SO5;-' J-C-P1
worin E1 = R2-CH-UH-P^-CH-OIi
oder = R2-CK-.(0CHo-CHo-CHP/|) -0-
d C. IT:
R3-CH-OH oder = R2-CH-(OCH9-CHP14) -0-
CH(OCH9CHP) R-CH-(OCH2-CHP ) -OH
oder = R2-CH-(OCH5-CHP14) -0-P^-Ch-OP5
R,R= H. oder Alkylreste mit 1 - l6 C-Atomen, v/obei die
2 Summe der C-Atome in R und P 9 - l6 beträgt
R = H oder CH, 5 -1
R = ein Alkylrest mit 1-5 C-Atomen 1 2
M ,M = Ma, K, MHn, oder das Kation einer organischen Base
m = 0 - Io
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung dieser Sulfobernsteinsäurederivate als Emulgatoren zur Herstellung von Emulsionspolymerisaten.
Bei der Herstellung der Sulfobernsteinsäure-Derivate geht man von Alkoholen oder Aminen aus, die sich von innen- oder endständigen Olefinen solcher Kettenlängen ableiten, bei denen die Summe der Kohlenstoffatome (P2+ P5f 2) ist.
Die Ausganssolefine werden in üblicher Weise mit Epoxidierungsmittel wie Peressigsäure in innen- und endständige Olefinepoxide überführt, anschließend mit Alkoholen oder Ammoniak zu entsprechenden vicinalen Diolen, Hydroxyäther- oder Hydroxyamin-Derivaten umgesetzt und gegebenenfalls noch mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid alkoxiliert.
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zur Patertanmeldung C ij47o Patente und Literatur
Durch weitere Umsetzung· mit Maleinsäureanhydrid und Natriumbisulfit wird das beanspruchte Sulfobernsteinsäurederivat erhalten. Die zur Herstellung der Verbindungen erforderlichen Verfahrensschritte sind im Prinzip bekannt und werden nicht beansprucht. Die Herstellung· der Verbindungen ist in den Beispielen beschrieben.
Die Sulfobernsteinsäurederivate eignen sich insbesondere als Emulgatoren für die Herstellung von Polymerisaten oder Misch-, polymerisaten aus Acrylsäure, Methacrylsäure, Acryl- und Methacrylsäureester^ Vinylacetat, Versaticsäurevinylester, Styrol, Polyvinylchlorid usw. Datei werden 1-5 Gewichtsprozent Emulgator, bezogen auf den Monomerenanteil, eingesetzt. Die Polymerisation erfolgt in bekannter Weise unter gutem Rühren bei erhöhter Temperatur unter Zugabe von Polymerisationskatalysatoren, z. B. Ammonium- oder Kaliumperoxodisulfat, Benzoylperoxid, Azoisobuttersäurenitril usw.
Als besonders geeignet haben sich solche Sulfobernsteinsäurederivate erwiesen, bei denen die vivinale Hydroxyamin-Gruppe bzw. die vicinale Diol- oder Hydroxyäther-Gruppe statistisch über die Olefinkette verteilt ist, wobei das Olefin eine Kettenlängenverteilung von 11 - I1I oder 15 - l8 C-Atomen aufweist.
In den nachfolgenden Beispielen bedeutet GT = Gewichtsteile.
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Jjßlatt zur Patentanmeldung D 5'! 7 O Patente und Literatur
Beispiel 1
In einem mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Gaseinleitungsrohr für Stickstoff versehenen Pührgefäfi werden 98. ο C-T Maleinsäureanhydrid vorgelegt und aufgeschmolzen und bei 5o° C unter gleichzeitiger. Einleiten von Stickstoff 22^ OT hydroxyamin eingerührt.
Das Hydroxy ami η ist ein von einem innenständigen Olefinepoxid abgeleitetes Derivat rrit folgender C-Kettenverteilung: ca. 2o % C , ca. 3o % C„, ca. 3o % C-, und ca. 2o % C^. Während der Zugabe wird die Temperatur zwischen 5o - 6o° C gehalten, danach auf 95 " loo C gesteigert und bei dieser Temperatur 4ο - 45 Hinuten nachgerührt. Dann wird auf 8o° C abgekühlt und innerhalb von 15 bis 2o Minuten 8oo GT einer wäßrigen Lösung, enthaltend 126,2 GT Natriumsulfit, zupetropft. Es v/ird noch 3o - 1Io Minuten bei 8o C nachgerührt lind nach dem Abkühlen abgefüllt.
Das erhaltene Produkt ist eine etwa 4o *ige wäßrige Emulgatorlösung, die in jedem Verhältnis mit Wasser klar mischbar ist. (Emulgator I)
Beispiel 2
In der in Beispiel 1 beschriebenen VJeise werden 82,5 GT eines von einem innenständigen Olefinepoxid sich ableitenden Hydroxyamine mit folgender ungefährer C-Kettenverteilung: 25 % £..(-> 3o % C.g, 3o % C17, 15 % C1Q zunächst mit 29,4 GT Maleinsäureanhydrid und dann weiter mit 262,6 GT einer v/äßrigen Lösung, die 37,9 GT Natriumsulfit enthält, umgesetzt.
Es wird eine etwa 4o i?ige klare, wäßrige Lösung erhalten. (Emulgator II)
Beispiel 3
In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur werden 138,5 GT eines aus einem innenständigen Epoxid mit folgender ungefährer C-Kettenverteilung: 2o % C11, 3o % C12, 3o % C13, 2o % C^ und Äthylenglykol hergestellten Alkohols zunächst mit 49 GT
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zur Patentanmeldung D 'j-17 O Patente und Literatur
feinpulvrifjen ."-Ialeinsiiureenhydrid bei 55 C beginnend portionsweise versetzt. Anschließend v.'ird die Reaktionsteiüreratur innerhalb von 3o Minuten auf ca. loo° C gesteigert und weitere 3o Minuten bei dieser Temperatur unter Rühren gehalten.
Schließlich v:erden nach Abkühlung auf 7o° C 6'I2,5 1^T einer wäßrigen Lösung mit 63>1 GT Natriumsulfit während 3o Minuten zugerührt. FJs wird 3o - '15 Minuten zunächst bei 7o - 8o° C nachgerührt und dann auf 25° C abgekühlt.
Man erhält ein blankes, klar wasserlösliches Peaktionsprodukt mit 3o % Emulgatorgeha.lt. (Emulgator III)
Beispiel
In der gleichen Arbeitsweise wie in Beispiel 3 beschrieben, werden 78,8 GT eines aus einem, ct-oiefinepoxid mit der ungefähren C-Kettenverteilung: 25 % C15, 3o % C16, 3o % C17 und 15 % Clß und Äthylenglykol hergestellten Alkohols weiter mit zunächst 2^,5 GT Maleinsäureanhydrid und anschließend mit 32 GT Natriumsulfit in 315 GT Wasser umgesetzt. (Emulgator IV)
Beispiel 5
In der bereits beschriebenen Apparatur v/erden 256,8 GT eines aus einem endständigen Olefinepoxid mit folgender ungefährer C-Kettenverteilung: 60 % C12 und 4o % C^ und Äthylenglykol hergestellten Alkohols vorgelegt, bei 80 - loo° C mit 98,1 GT Maleinsäureanhydrid verrührt und unter halbstündigem Nachrühren bei loo° C in das entsprechende Monoesterderivat überführt.
Anschließend werden bei 7o - 75° C 15oo,o GT einer wäßrigen Lösung mit 2^,7 GT Natrium-Triäthanolainmoniumsulfit zugesetzt, 15 Minuten bei 8o° C nachgerührt, mit 1^5,5 GT Wasser auf 2ooo,o GT aufgefüllt und abgekühlt.
Man erhält eine klare Lösung mit 3o % Emulgatorgehalt.
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- Blatt zur Patentanmeldung ü .3 ^0 Patente und Literatur
Beispiel 6
Die Herstellung eines En;ul3ionspolyirerisates wird in einen; heizbaren Reaktionsbehälter mit ruhrv.'erk, P.ückflußkühler und einem Hinleitungsrohr für Stickstoff vorgenommen, über Regelventile ist der Peaktionskessel rr.it zwei höher angeordneten Behältern verbunden, von denen einer ebenfalls mit einer. Rührwerk versehen ist.
Für einen Ansatz werden benötigt:
Ί78.0 GT Dest. Wasser
48o.o GT n-Butylacrylat
9,6 GT Methacrylsäure
30.0 GT Emulgatorlösung , 1.2 GT Arimoniumperoxod i sulfat, rein 98 %ig 1.2 GT Natriumdisulfit p.a. 98 #ig l.ooo.o GT
Bezogen auf die monomeren Anteile werden 2.Ί5 % der nach den Beispielen 1-4 hergestellten Emulgatoren I - IV sowie im Vergleich dazu bekannte, für die Emulsionspolymerisation verwendete Emulgatoren, wie Natriumdihexylsulfosuccinat (Emulgator V) und das Dinatriumsulfosuccinat des Kokosfettsäuremonoa'thanolamids (Emulgator VI) bei der Polymerisation eingesetzt und in der angegebenen Verdünnung hinzugefügt. Das Ammoniumperoxodisulfat und der Emulgator werden in 428 GT Wasser gelöst und loo GT dieser Lösung im Feaktionsgefäß vorgelegt.
In die verbleibende Lösung gibt man unter Rühren das n-Eutylacrylat sowie die "!ethacrylsäure und emulgiert intensiv 15 Minuten, loo GT dieser Emulsion werden dann in das P.eaktionsgefäß, die restliche Menge in den Dosierbehälter mit Rührwerk gegeben und dort ständig weiter gerührt. Natriumdisulfit wird * in 5o GT V/asser gelöst und diese Lösung in den zweiten Dosierbehälter gegeben. Die im Reaktionsgefäß vorgelegte Emulsion der Monomeren wird jetzt 3o Minuten mit Stickstoff gespfllt.
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_^ Henkel & Cie GmbH
^fllatt ZurPatentanmelcfcngD D47o Patente und titenrtur
* 27Q0072
Unter ständigem v/eiteren Einleiten von Stickstoff v/erden dann zunächst 15 GT Natriumdisulfitlösunr hinzugegeben und langsam erwärmt. Bei 60-65 C setzt unter '.'Srmeabgat e die Polymerisation ein, die Temperatur steift dabei schnell εη, sie ruß durch Kühlung bei etwa 77 C gehalten werden. Koch während des Temperaturanstieges beginnt die laufende Zugabe von Monomeren- und Katriurr.disulfitlösung. Cie Zugabe soll innerhalb von 1,5~2 Stunden erfolgen und die Temperatur in dieser Zeit zwischen 76-78 C gehalten v,rerden. Anschließend wird noch 1 Stunde bei gleicher Temperatur weiter gerührt und dann abgekühlt. Der pH-Wert wird mit 25 $iger Ammoniaklösung auf ca. 8 eingestellt. Während der gesamten Peaktionsdauer darf nur mäßig stark gerührt werden. Die erhaltenen PoIymerdispersionen sind zur Herstellung von Kaschierungsmassen geeignet.
Die Polymerdispersionen wurden nach bekannten anwendungstechnischen Methoden geprüft. Die Ergebnisse sind der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen. Die mit den erfindungsgemäßen Emulgatoren I - IV hergestellten Polymerdispersionen besitzen eine überraschend hohe Gefrier- und Taustabilität.
TABELLE
Emulgator % Feststoff Gefrier-/Tau- Teilchengröße - 0,1
(2,H5 %) geh.d.Disp. Stabilität - 0,05
I 1*8,1 3 Zyklen 1 - 0,1
II 48,9 1 Zyklen 0,1 - 0,05
III 48,5 i| Zyklen 1 - 0,1
IV 47,2 2 Zyklen 0,1 - 0,1
V 47,5 1 Zyklen 1
VI 19,0 1 Zyklen 1
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Henkel &Cie GmbH
zur Patentanmeldung D 5 4 7 ο Patente und Literatur
Beispiel 7
In der in Beispiel 6 beschriebenen Apparatur kommen folgende Komponenten zur Umsetzung:
452,2 GT Dest. Wasser
o GT n-Eutylacrylat
8,8 GT Methacrylsäure
4,o GT Emulgatorlösung
1,12 GT Ammoniumperoxodisulfat
1,12 GT Natriumdisulfit p. a.
Ι.οοο,ο GT
Bezogen auf die monomeren Anteile beträgt der, Einsatz an Emulgatoren I - IV 5,52 %. Die Reaktion verläuft ähnlich wie in Beispiel 6 beschrieben. Man erhält eine zur Klebstoffherstellung geeignete Polymerdispersion.
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Claims (3)

  1. Henkel ÄCie GmbH
    #Blatt zur Patentanmeldung D ~li-o Patente und Literatur
    P A T E N T A K S P F fr C H E
    V 1. Neue SulfobernsteinsSure-Derivate der allgemeinen Formel
    O O
    M1OC-CK2-CH(SO3M2J-C-R1
    worin R1 = R2-CK-NH-R3-CH-OH
    oder = R2-CH-(OCH0-CHR14) -O-R-CH-OH
    oder = R2-CH-(OCH0-CKR11) -0-R-'-CH-(OCH2-CHR )m-0H
    oder = P^-CH-(OCH5-CHR11) -0-R-'-CH-OR5
    2 3
    R ,R- H oder Alkylreste mit 1 - l6 C-Atomen, wobei die
    Summe der C-Atome in R und R-* 9 - 16 beträgt R1* = H oder CH,
    1 2
    M ,M = Na, K, NH1J, oder das Kation einer organischen Base
    R = ein Alkylrest mit 1-5 C-Atomen M1JM2= Na, K,
    m s ο - Io
  2. 2. Neue Sulfobernsteinsäure-Derivate der in Anspruch angegebenen allgemeinen Formel, worin
    R5 = CH3
    M1,M2 = Na oder K m =1
    /Io
    Henkel &Cie GmbH
    Blatt zur Patentanmeldung D ^'»7 ο Patente und Literatur
    ist, und das Olefin die Kettenlänpenverteilung C11 = 2o *,
    C12 = 3o %, C13 = 3o %, C11, = 2o %, oder C15 = 25 %, C16 = 3o %,
    C17 = 3o %, C1Q = 15 % aufweist.
  3. 3. Verwendung von Sulfobprnsteinsä'ure-Derivaten der Ansprüche 1 und 2 als Emulgatoren zur Herstellung von Erulsionspolymerisaten.
    h. Verwendung von SuIfobernsteinsäure-Derivaten der Ansprüche 1 und 2 als Emulgatoren zur Polymerisation von Acrylsäure, Methacrylsäure, Acryl- und fethacrylsäureestern.
DE19772700072 1977-01-03 1977-01-03 Emulgatoren fuer die emulsionspolymerisation Withdrawn DE2700072A1 (de)

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